PL202888B1 - Sposób otrzymywania soli aromatycznych kwasów dikarboksylowych i diamin - Google Patents
Sposób otrzymywania soli aromatycznych kwasów dikarboksylowych i diaminInfo
- Publication number
- PL202888B1 PL202888B1 PL360748A PL36074803A PL202888B1 PL 202888 B1 PL202888 B1 PL 202888B1 PL 360748 A PL360748 A PL 360748A PL 36074803 A PL36074803 A PL 36074803A PL 202888 B1 PL202888 B1 PL 202888B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diamine
- aminohydrolysis
- water
- thermoplastic polyester
- extraction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 34
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 title claims description 22
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical class OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title 1
- -1 aromatic dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 9
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 9
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims description 9
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 8
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims description 7
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 5
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 claims description 3
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 3
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- QBIAZVPERXOGAL-OWOJBTEDSA-N (e)-prop-1-ene-1,3-diamine Chemical compound NC\C=C\N QBIAZVPERXOGAL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NSMWYRLQHIXVAP-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpiperazine Chemical compound CC1CNC(C)CN1 NSMWYRLQHIXVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 230000003413 degradative effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920002215 polytrimethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- YWJUZWOHLHBWQY-UHFFFAOYSA-N decanedioic acid;hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN.OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O YWJUZWOHLHBWQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000012905 visible particle Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Polyamides (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania soli aromatycznych kwasów dikarboksylowych i diamin, które wykorzystywane są do otrzymywania lub modyfikacji (ko)polimerów amidowych.
Znany jest z amerykańskiego opisu patentowego US 2,130,947 sposób otrzymywania soli alifatycznych kwasów dikarboksylowych z alifatycznymi diaminami. Znane są sposoby otrzymywania soli alifatycznych kwasów dikarboksylowych w wyniku reakcji kwasu dikarboksylowego z diaminą. Znany jest z literatury J.Pielichowski, A.Puszyński „Technologia tworzyw sztucznych WNT, Warszawa 1992r. sposób otrzymywania heksasoli AH - adypinianu heksametylenodiaminy polegający na zobojętnianiu heksametylodiaminy w środowisku alkoholowym w atmosferze azotu kwasem adypinowym. W taki sam sposób można otrzymać sól SH - sebacynian heksametylenodiaminy, stosując zamiast kwasu adypinowego kwas sebacynowy. Metoda ta opisana jest w pozycji W.Albrecht „Poliamidy WNT, Warszawa 1964.
Sposób według wynalazku polega na tym, że przeprowadza się degradacyjną aminohydrolizę poliestru termoplastycznego za pomocą diaminy w środowisku wodnym w temperaturze 100-300°C pod ciśnieniem autogenicznym. Korzystnie jako poliester termoplastyczny stosuje się odpadowy poli(tereftalan etylenu), poli(tereftalan propylenu), poli(tereftalan butylenu) lub poli(naftalan etylenu). Jako diaminę stosuje się α, ω - diaminę spośród następujących: propyleno-1,3-diamina, butyleno-1,4-diamina, heksametyleno-1,6-diamina, oktametyleno-1,8-diamina, dekametyleno-1,10-diamina, dodekametyleno-1,12-diamina, piperazyna, 2,5-dimetylopiperazyna, p-ksylilenodiamina, p-fenylenodiamina, m-fenylenodiamina. W innej wersji jako diaminę stosuje się oligomeryczną α, ω -oksyetylenodiaminę lub oksypropylenodiaminę o ciężarze cząsteczkowym w przedziale od 104 do 248 g/mol. Stosunek molowy użytej w procesie diaminy do jednostki powtarzalnej łańcucha poliestru termoplastycznego wynosi od 1,10:1,0 do 0,9 :1,0. Stosunek wagowy fazy organicznej, czyli poliestru termoplastycznego i diaminy do fazy wodnej wynosi od 1:0,5 do 1:10. Powstały w procesie aminohydrolizy glikol, nadmiar diaminy i ewentualne zanieczyszczenia wprowadzone z polimerem usuwa się z układu przez ekstrakcję nisko wrzącym alkoholem lub przez ekstrakcję wodą.
Sposób według wynalazku pozwala na otrzymanie soli aromatycznych kwasów dikarboksylowych z diaminami wykorzystując odpadowe poliestry termoplastyczne, w szczególności poli(tereftalan etylenu). Bezpośrednia synteza soli aromatycznych kwasów dikarboksylowych z diaminami jest bardzo uciążliwa z uwagi na bardzo słabą rozpuszczalność kwasów dikarboksylowych i bardzo wysokie temperatury ich topnienia. Mankamentów tych pozbawiony jest sposób otrzymywania soli aromatycznych kwasów dikarboksylowych z diaminami według wynalazku. Obecność w produkcie aminohydrolizy według wynalazku pewnego udziału głęboko zdegradowanych związków chemicznych, które nie są cząsteczkami soli kwasów dikarboksylowych z diaminami nie jest przeszkodą, biorąc pod uwagę jego zastosowanie do syntezy lub modyfikacji (ko)polimerów amidowych. Otrzymany produkt może być więc wykorzystany do syntezy (ko)polimerów poliamidowych lub do modyfikacji poliamidów.
Sposób według wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d 1
Do reaktora - autoklawu ze stali nierdzewnej o pojemności 1 dm3 zaopatrzonego w mieszadło, płaszcz grzejno-chłodzący oraz termometr i spust wprowadza się 192 g odpadowego płatkowego poli(tereftalanu etylenu) z butelek po napojach gazowanych, 120 g heksametylenodiaminy oraz 500 g wody. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 150°C i utrzymuje się w tej temperaturze przez 0,5 godz., po czym podwyższa się ją do 180°C i utrzymuje się przez 1,5 godziny. Zawartość reaktora w postaci jednorodnej biało-kremowej zawiesiny schładza się do temperatury pokojowej, spuszcza do zlewki o objętości 2 dcm3, a następnie odfiltrowuje się wodny roztwór zawierający powstały glikol, nadmiar diaminy i zanieczyszczenia wprowadzone z polimerem. Pastę surowego produktu poddaje się dwukrotnej ekstrakcji za pomocą 500 cm3 metanolu na zimno, każdorazowo odsączając osad na lejku Buchnera. Osad suszy się do stałej masy w temperaturze 80°C. Uzyskuje się około 227 g białego produktu o temperaturze topnienia około 371°C.
P r z y k ł a d 2
Do reaktora - autoklawu wg przykładu 1 wprowadza się 48 g odpadowego poli(tereftalanu etylenu) ze zmielonych kształtek wtryskowych do produkcji butelek, 34 g oktametylenodiaminy oraz 700 g wody. Zawartość reaktora ogrzewa się przez 1 godz. w temperaturze 200°C. Następnie zawartość reaktora schładza się do temperatury pokojowej, spuszcza się jasnokremową zawiesinę i oddziela się osad od ciekłej pozostałości metodą wirowania. Osad następnie dwukrotnie ekstrahuje się wodą
PL 202 888 B1 w iloś ci po 500 cm3. Po wysuszeniu w temperaturze 60°C uzyskuje się 58 g produktu o temperaturze topnienia około 250°C.
P r z y k ł a d 3
Do reaktora - autoklawu wg przykładu 1 wprowadza się 96 g odpadowego butelkowego poli(tereftalanu etylenu) a następnie 101 g dodekametylenodiaminy i 600 g wody. Zawartość reaktora ogrzewa się w temperaturze 150°C przez 4 godziny. Po schłodzeniu reaktora do temperatury pokojowej uzyskuje się słomkowo zabarwioną zawiesinę, którą na zimno przemywa się dwukrotnie metanolem i potem suszy do stałej masy w temperaturze 50°C. Uzyskuje się 160 g jasnokremowego produktu o temperaturze topnienia w przedziale 213 - 239°C.
P r z y k ł a d 4
Do reaktora - autoklawu wg przykładu 1 wprowadza się 192 g odpadowego foliowego poli(tereftalanu etylenu) w postaci ścinków o rozmiarach nieprzekraczających 3x3 mm oraz 151 g diaminy trietylenoglikolowej o nazwie handlowej Jeffamine 148 (Huntsman Co.) i 370 g wody. Zawartość reaktora ogrzewa się w temperaturze 120°C przez 3 godziny a następnie w temperaturze 150°C przez kolejne 2 godziny. Po zakończeniu procesu z reaktora spuszcza się lepką zawiesinę, w której stwierdzono także obecność nie w pełni zdegradowanych cząstek polimeru. Stałą część produktu od ciekłej oddziela się poprzez wirowanie. Następnie stałą pozostałość poddaje się ekstrakcji metanolem oddzielając niezdegradowany polimer. Z pozostałego roztworu wykrystalizował jasnobrązowy produkt, który suszy się w temperaturze 40°C do stałej masy. Oznaczona temperatura topnienia produktu mieści się w przedziale 195 - 205°C.
P r z y k ł a d 5
Do reaktora - autoklawu wg przykładu 1 wprowadza się 220 g poli(tereftalanu butylenu), 90 g tetrametylenodiaminy oraz 500 g wody. Proces prowadzi się w temperaturze 110°C przez 8 godzin. Uzyskaną w efekcie białą zawiesinę przemywa się czterokrotnie wodą w ilości po 500 cm3. Następnie osad suszy się do stałej masy w temperaturze 80°C uzyskując 192 g produktu o temperaturze topnienia ok. 420°C.
P r z y k ł a d 6
Do reaktora - autoklawu wg przykładu 1 wprowadza się 96 g foliowego poli(tereftalanu etylenu), 55 g m-fenylenodiaminy oraz 300 g wody. Układ ogrzewa się do temperatury 220°C w ciągu 4 godzin. Uzyskaną żółtawo zabarwioną zawiesinę odsącza się na lejku Buchnera i dwukrotnie przemywa izopropanolem po 300 cm3, a następnie pozostawia się do suszenia na powietrzu przez 48 godzin, po czym suszy się do stałej masy w temperaturze 40°C. Uzyskuje się 98 g żółtego produktu o temperaturze topnienia w zakresie 260 - 300°C.
P r z y k ł a d 7
Do reaktora - autoklawu wg przykładu 1 wprowadza się 206 g poli(tereftalanu trimetylenu), 86 g piperazyny oraz 146 g wody. Zawartość ogrzewa się w temperaturze 120°C przez 1 godzinę. Uzyskaną gęstą zawiesinę poddaje się przemywaniu etanolem na zimno po czym rozdziela się na fazę ciekłą i stałą przez wirowanie. Stałą substancję suszy się do stał ej masy na powietrzu. Uzyskuje się 215 g produktu o temperaturze topnienia w zakresie 350 - 400°C.
P r z y k ł a d 8
Do reaktora - autoklawu wg przykładu 1 wprowadza się 206 g poli(tereftalanu trimetylenu), 86 g piperazyny oraz 146 g wody. Zawartość ogrzewa się w temperaturze 120°C przez 1 godzinę. Uzyskaną gęstą zawiesinę poddaje się przemywaniu mieszaniną wody i etanolu na zimno, po czym rozdziela się na fazę ciekłą i stałą przez wirowanie. Stałą substancję suszy się do stałej masy na powietrzu. Uzyskuje się 215 g produktu o temperaturze topnienia w zakresie 350-400°C.
P r z y k ł a d 9
Do reaktora - autoklawu wg przykładu 1 wprowadza się 242 g poli(naftalanu etylenu), 144 g oktametylenodiaminy oraz 200 g wody i ogrzewa się w temperaturze 250°C przez 8 godzin. Uzyskany produkt jest białą gęstą zawiesiną z widocznymi cząstkami nie w pełni zdegradowanego polimeru. Surowy produkt dwukrotnie ekstrahuje się gorącą wodą i suszy do stałej masy w temperaturze 80°C. Temperatura topnienia otrzymanej substancji mieści się w przedziale powyżej 270°C.
Claims (9)
1. Sposób otrzymywania soli aromatycznych kwasów dikarboksylowych i diamin, znamienny tym, że przeprowadza się degradacyjną aminohydrolizę poliestru termoplastycznego za pomocą diaminy w środowisku wodnym w temperaturze 100-300°C pod ciśnieniem autogenicznym.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako poliester termoplastyczny stosuje się odpadowy poli(tereftalan etylenu), poli(tereftalan propylenu), poli(tereftalan butylenu) lub poli(naftalan etylenu).
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako diaminę stosuje się α, ω - diaminę spośród następujących: propyleno-1,3-diamina, butyleno-1,4-diamina, heksametyleno-1,6-diamina, oktametyleno-1,8-diamina, dekametyleno-1,10-diamina, dodekametyleno-1,12-diamina, piperazyna, 2,5-dimetylopiperazyna, p-ksylilenodiamina, p-fenylenodiamina, m-fenylenodiamina.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako diaminę stosuje się oligomeryczną α, ω-oksyetylenodiaminę lub oksypropylenodiaminę o ciężarze cząsteczkowym w przedziale od 104 do 248 g/mol.
5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosunek molowy diaminy do jednostki powtarzalnej łańcucha poliestru termoplastycznego wynosi od 1,10:1,0 do 0,9:1,0.
6. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosunek wagowy fazy organicznej, czyli poliestru termoplastycznego i diaminy do fazy wodnej wynosi od 1:0,5 do 1:10.
7. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że powstały w procesie aminohydrolizy glikol, nadmiar diaminy i zanieczyszczenia usuwa się przez ekstrakcję niskowrzącym alkoholem.
8. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że powstały w procesie aminohydrolizy glikol, nadmiar diaminy i zanieczyszczenia usuwa się poprzez ekstrakcję wodą.
9. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że powstały w procesie aminohydrolizy glikol, nadmiar diaminy i zanieczyszczenia usuwa się poprzez ekstrakcję mieszaniną wody i niskowrzącego alkoholu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL360748A PL202888B1 (pl) | 2003-06-17 | 2003-06-17 | Sposób otrzymywania soli aromatycznych kwasów dikarboksylowych i diamin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL360748A PL202888B1 (pl) | 2003-06-17 | 2003-06-17 | Sposób otrzymywania soli aromatycznych kwasów dikarboksylowych i diamin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL360748A1 PL360748A1 (pl) | 2004-12-27 |
| PL202888B1 true PL202888B1 (pl) | 2009-08-31 |
Family
ID=34432412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL360748A PL202888B1 (pl) | 2003-06-17 | 2003-06-17 | Sposób otrzymywania soli aromatycznych kwasów dikarboksylowych i diamin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL202888B1 (pl) |
-
2003
- 2003-06-17 PL PL360748A patent/PL202888B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL360748A1 (pl) | 2004-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mohammadi et al. | Visible-light-driven photocatalytic activity of ZnO/g-C3N4 heterojunction for the green synthesis of biologically interest small molecules of thiazolidinones | |
| Gupta et al. | Chemical depolymerization of PET bottles via ammonolysis and aminolysis | |
| KR100544848B1 (ko) | 수처리에 의한 폴리아미드의 융점과 용융 엔탈피의 증가 | |
| JP2845567B2 (ja) | カプロラクタム及びジアミンとジカルボン酸の塩からコポリアミドを連続的に製造する方法 | |
| JPS6028843B2 (ja) | ポリテトラメチレンアジプアミドのプレポリマ−の製造法 | |
| KR960004401A (ko) | 부분적인 결정 또는 비결정의, 열가소적으로 가공가능한, 부분적인 방향족 폴리아미드 또는 코폴리아미드의 예비응축물을 제조하는 방법 | |
| Faghihi et al. | Microwave-assisted rapid synthesis of novel optically active poly (amide-imide) s containing hydantoins and thiohydantoins in main chain | |
| CN104011111A (zh) | 超支化聚合物 | |
| Ghaemy et al. | Synthesis and identification of organosoluble polyamides bearing a triaryl imidazole pendent: thermal, photophysical, chemiluminescent, and electrochemical characterization with a modified carbon nanotube electrode | |
| TWI433894B (zh) | 苝顏料之水性合成 | |
| WO2004096754A1 (ja) | 双頭型塩基性アミノ酸誘導体 | |
| Bazzar et al. | Synthesis and characterization of new fluorescent polyimides bearing 1, 2, 4-triazole and 1, 2-diaryl quinoxaline: Study properties and application to the extraction/elimination of metallic ions from aqueous media | |
| CN105308097A (zh) | 超支化聚合物 | |
| CN107474246B (zh) | 一锅法制备双胍聚合物的方法 | |
| Sevez et al. | Multi‐addressable supramolecular gels based on linear amino acid and bisthienylcyclopentene | |
| Sadeghi et al. | ZnO nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for synthesis of quinoxaline under solvent free condition | |
| CN1275989C (zh) | 水溶性聚对苯乙炔撑及其合成方法 | |
| Chau et al. | Synthesis of polyamides from esteramide‐diamines | |
| JP4187456B2 (ja) | ポリアミド樹脂の製造方法 | |
| EP0069067B1 (de) | Transparente Polyamide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von Formkörpern | |
| Hajibeygi et al. | Preparation and characterization of new photosensitive and optically active poly (amide-imide) s from N-trimellitylimido-L-amino acid and dibenzalacetone moiety in the main chain | |
| Qian et al. | Thermal and hydrolytic degradation behaviour of degradable poly (etheresteramide) copolymers based on ϵ-caprolactone, 11-aminoundecanoic acid, and poly (ethylene glycol) | |
| Moghanian et al. | Soluble new optically active poly (amide–imide) s derived from photosensitive 4, 4′-diaminochalcone and chiral N, N′-(pyromellitoyl)-bis-L-amino acids: synthesis and characterization | |
| CN104011112A (zh) | 超支化聚合物 | |
| Kolahdoozan et al. | Synthesis and properties of novel co-poly (amide-ester-imide) s containing a PEG-600 linkage in the main chain |