PL203098B1 - Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania i wieloprzedziałowy zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycji - Google Patents
Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania i wieloprzedziałowy zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycjiInfo
- Publication number
- PL203098B1 PL203098B1 PL381383A PL38138398A PL203098B1 PL 203098 B1 PL203098 B1 PL 203098B1 PL 381383 A PL381383 A PL 381383A PL 38138398 A PL38138398 A PL 38138398A PL 203098 B1 PL203098 B1 PL 203098B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- composition
- phenylenediamine
- amino
- bis
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 107
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 25
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims description 21
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims description 21
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 title claims description 17
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 40
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 38
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 38
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 35
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 21
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical class NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-chloro-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1O XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 32
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 25
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 p-tolylene Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 claims description 4
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 4
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=CC=C1N GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(CC)=C1N KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GYWDRJNSLRPYBQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2,5-diaminophenoxy)ethoxymethoxy]propoxy]benzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(OCCCOCOCCOC=2C(=CC=C(N)C=2)N)=C1 GYWDRJNSLRPYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC(N)=CC=C1N WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC(N)=CC=C1O PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N chembl2036808 Chemical class C12=NC(NCCCC)=NC=C2C(C=2C=CC(F)=CC=2)=NN1C[C@H]1CC[C@H](N)CC1 OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N 0.000 claims description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 3
- NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N (2,5-diaminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CO)=C1 NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- UUAGTAPCODZEPL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diamino-1-(4-aminophenyl)propan-1-ol Chemical compound NCCC(N)(O)C1=CC=C(N)C=C1 UUAGTAPCODZEPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 1-n-methyl-4-n-[4-[4-(methylamino)anilino]butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(NC)C=C1 KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1 HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1O ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(F)=C1 FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BGGGDHXHMQFBGA-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,4-diaminophenoxy)methoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCOC1=CC=C(N)C=C1N BGGGDHXHMQFBGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-diaminophenoxy)propoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1N MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(N)=CC=C1O RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(F)=C1 MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1CO DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TXPBPZVDLVXJKZ-UHFFFAOYSA-N 4-hydrazinylaniline Chemical compound NNC1=CC=C(N)C=C1 TXPBPZVDLVXJKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WERSDZKEJFOKJJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-5-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound COC1=C(C)C=C(N)C=C1N WERSDZKEJFOKJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n,2-trimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C(C)=C1 POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UOWYGPTYSRURDP-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-dipropylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=CC=C(N)C=C1 UOWYGPTYSRURDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TVARKMCEMIFLIP-UHFFFAOYSA-N 4-n-(2-aminoethyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound NCCNC1=CC=C(N)C=C1 TVARKMCEMIFLIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 4-n-[2-(4-amino-n-ethyl-3-methylanilino)ethyl]-4-n-ethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C(C)=CC=1N(CC)CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(4-aminoanilino)butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(N)C=C1 OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PSPYAOSEFGPDOA-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-4-methoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(N)=C1OC PSPYAOSEFGPDOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-3-hydroxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(O)=C1 BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZWUNNXOYHZGABC-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminobutyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound NCCCCNC1=CC=C(N)C=C1 ZWUNNXOYHZGABC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 abstract description 2
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 8
- 125000002431 aminoalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 17
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 5
- LDIJKUBTLZTFRG-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical class N1=CC=CN2N=CC=C21 LDIJKUBTLZTFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MSYFITFSZJKRQJ-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydroimidazol-1-amine Chemical compound NN1CCN=C1 MSYFITFSZJKRQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 6-methoxypyridine-2,3-diamine Chemical compound COC1=CC=C(N)C(N)=N1 WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 2
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- RQKQKYICHBSFNX-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-ethylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CCN1N=C(CO)C(N)=C1N RQKQKYICHBSFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGUPKWTLOUVPW-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-methylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CN1N=C(CO)C(N)=C1N LHGUPKWTLOUVPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPTWQNJCRFZYPL-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-propan-2-ylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CC(C)N1N=C(CO)C(N)=C1N DPTWQNJCRFZYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVNHXFFLNMXWNX-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(4-aminoanilino)propan-1-ol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCCC(O)NC1=CC=C(N)C=C1 JVNHXFFLNMXWNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOGQNVSKBCVIPW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrazol-3-amine Chemical compound CN1C=CC(N)=N1 MOGQNVSKBCVIPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound CN1N=C(N)C(N)=C1N YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-amine Chemical compound NC=1C=CNN=1 JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound NC1=NNC(N)=C1N WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-4,5-diamine Chemical compound NC=1C=NNC=1N LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(O)=N1 SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C)C(N)=C1N BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXYWXJXCQSDNHX-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-diaminophenoxy)ethanol;hydron;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NC1=CC=C(OCCO)C(N)=C1 VXYWXJXCQSDNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CCO)=C1 KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEDBTTQRNHWAQC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,4-diamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC=CC(N)=C1N GEDBTTQRNHWAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C=NN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJZRIOLJTXDFDY-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(C)=NN1CC1=CC=CC=C1 AJZRIOLJTXDFDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRFYRWUMJLXTJH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)N(CC)N=C1C1=CC=C(OC)C=C1 LRFYRWUMJLXTJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKRUGGNBTYVRV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CCN1N=C(C)C(N)=C1N MEKRUGGNBTYVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)N(C)N=C1C1=CC=CC=C1 LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTGVWWNOCSCKKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C(C)(C)C)C(N)=C1N CTGVWWNOCSCKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFEBDZANCVHDLP-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-cyanophenyl)methylamino]-6-(trifluoromethyl)quinoxaline-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC2=CC=C(C(F)(F)F)C=C2N=C1NCC1=CC=C(C#N)C=C1 RFEBDZANCVHDLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCTNBVOUNJNABI-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5-chloro-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(N)C=C(Cl)C=C1O PCTNBVOUNJNABI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-triamino-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound NC1=NC(=O)NC(N)=C1N ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYAKPRUPZTWPLK-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCOC1=CC(C)=C(N)C=C1N AYAKPRUPZTWPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQHVJMJEWQQXBS-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1N NQHVJMJEWQQXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 4-n,1-dimethylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound CNC=1C(N)=NN(C)C=1N VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 5,6-diaminouracil Chemical compound NC=1NC(=O)NC(=O)C=1N BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGJZYQQJISIEFA-UHFFFAOYSA-N 5-(2-aminoethyl)-1,3-dimethyl-3h-pyrazole-2,4-diamine Chemical compound CC1N(N)N(C)C(CCN)=C1N RGJZYQQJISIEFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 5-hydrazinyl-1,3-dimethylpyrazol-4-amine Chemical compound CC1=NN(C)C(NN)=C1N CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(C)=NN1C1=CC=CC=C1 JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGTQMHXEGLHVFE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-propan-2-ylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC(C)N1N=C(C)C(N)=C1N CGTQMHXEGLHVFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYEINRQDXMWWDE-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CN1N=C(C(C)(C)C)C(N)=C1N NYEINRQDXMWWDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005220 Eucalyptus resinifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000239669 Eucalyptus resinifera Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000007836 KH2PO4 Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002610 basifying agent Substances 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical group CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004987 o-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M potassium dihydrogen phosphate Chemical compound [K+].OP(O)([O-])=O GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- YTEVZALKGJZUFD-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 YTEVZALKGJZUFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5-triamine Chemical compound NC1=NC=C(N)C(N)=N1 CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 239000004296 sodium metabisulphite Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/415—Aminophenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem niniejszego wynalazku jest kompozycja do farbowania utleniającego włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, zawierająca 2-chloro-6-metylo-3-aminofenol jako środek sprzęgający, w połączeniu z co najmniej jedną odpowiednio wybraną zasadą utlenialną i co najmniej jeden dodatkowy środek sprzęgający wybrany z odpowiednio wybranych meta-fenylenodiamin, oraz sposób farbowania, stosujący tę kompozycję z czynnikiem utleniającym.
Znane jest farbowanie włókien keratynowych, a w szczególności włosów ludzkich, kompozycjami farbującymi, zawierającymi prekursory barwnika utlenialnego, w szczególności o- i p-fenylenodiaminy, o- i p-aminofenole lub też związki heterocykliczne, takie jak pochodne pirymidyny, zwane generalnie zasadami utlenialnymi. Prekursory barwników utlenialnych czyli zasady utlenialne, są związkami bezbarwnymi lub słabo zabarwionymi, które połączone z produktami utleniającymi, mogą prowadzić do utworzenia związków barwnych i barwników poprzez proces kondensacji oksydacyjnej.
Wiadomo również, że można zmieniać odcienie, otrzymane przy użyciu zasad utlenialnych, łącząc je z dogodnie dobranymi środkami sprzęgającymi lub modyfikatorami barwienia, przy czym te ostatnie można wybrać zwłaszcza z m-diamin aromatycznych, m-aminofenoli, m-difenoli i pewnych związków heterocyklicznych.
Różnorodność cząsteczek, które można brać pod uwagę, jeśli chodzi o zasady utlenialne i środki sprzęgające, umożliwia otrzymanie bogatego zakresu kolorów.
Zabarwienie zwane „trwałym, uzyskane dzięki barwnikom utlenialnym, powinno ponadto spełniać pewną ilość wymagań. Tak więc powinno być odpowiednie pod względem toksykologicznym, powinno umożliwiać otrzymanie odcieni o pożądanej intensywności i wykazywać dobrą odporność na czynniki zewnętrzne (światło, niepogoda, mycie, trwała ondulacja, pocenie, tarcie).
Barwniki powinny również umożliwić pokrycie włosów siwych i na koniec wykazywać możliwie najmniejszą selektywność, to znaczy pozwolić na otrzymanie możliwie najmniejszych różnic w zabarwieniu na całej długości tego samego włókna keratynowego, które może być istotnie w różnym stopniu uwrażliwione (to jest zniszczone) między swym końcem i swym korzeniem.
Proponowano już, zwłaszcza w niemieckim zgłoszeniu patentowym DE 3 016 008 kompozycje do farbowania utleniającego włókien keratynowych, zawierające jako środek sprzęgający 2-chloro-6-metylo-3-aminofenol lub 2-metylo-5-chloro-3-aminofenol, w połączeniu z zasadami utlenialnymi klasycznie stosowanymi do farbowania utleniającego, takimi jak np. pewne p-fenylenodiaminy lub p-aminofenol. Takie kompozycje nie są jednak całkowicie satysfakcjonujące, zwłaszcza z punktu widzenia odporności otrzymanego zabarwienia na różne czynniki agresywne, którym mogą być poddawane włosy, a w szczególności na mycie szamponem i trwałe odkształcenia.
Proponowano też w zgłoszeniach patentowych WO 96/15765 i WO 96/15766, kompozycje do farbowania utleniającego włókien keratynowych, zawierające specyficzne połączenie 2-chloro-6-metylo-3-aminofenolu jako środka sprzęgającego i szczególnej zasady utlenialnej jak 2-e-hydroksyetylo-p-fenylenodiamina lub 2-aminometylo-4-aminofenol, i środek sprzęgający taki jak na przykład, 2-metylo-5-aminofenol lub resorcinol. Takie kompozycje nie są jednak całkowicie satysfakcjonujące, zwłaszcza z punktu widzenia intensywności otrzymanego zabarwienia.
Otóż zgłaszający obecnie wynalazł, że można otrzymać nowe farby mocne i szczególnie odporne na różne czynniki agresywne, którym mogą być poddawane włosy, łącząc 2-chloro-6-metylo-3-aminofenol i co najmniej jedną odpowiednio wybraną zasadę utlenialną i co najmniej jeden środek sprzęgający wybrany spośród meta-fenylenodiamin.
To stwierdzenie jest podstawą niniejszego wynalazku.
Pierwszym przedmiotem wynalazku jest więc kompozycja do farbowania utleniającego włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, charakteryzująca się tym, że zawiera w środowisku odpowiednim do farbowania:
- 2-chloro-6-metylo-3-aminofenol i/lub co najmniej jedną z jego soli addycyjnych z kwasem jako środek sprzęgający,
- co najmniej jedną zasadę utlenialną;
- i co najmniej jeden dodatkowy środek sprzęgający wybrany spośród meta-fenylenodiamin; przy czym przyjmuje się, że wymieniona kompozycja nie zawiera jednocześnie 2-e-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminy i 2-metylo-5-aminofenolu.
PL 203 098 B1
Kompozycja do farbowania utleniającego według wynalazku pozwala na otrzymanie silnego zabarwienia o różnych odcieniach, mało selektywnego i wykazującego doskonałe cechy odporności jednocześnie na czynniki atmosferyczne, takie jak światło i niepogoda, na pocenie oraz różne zabiegi, jakim można poddać włosy (mycie szamponem, trwałe odkształcenie). Te właściwości są szczególnie cenne, zwłaszcza jeśli chodzi o niską selektywność otrzymywanych zabarwień.
Zasady utlenialne, które mogą być stosowane w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem, są korzystnie wybrane spośród p-fenylenodiamin, podwójnych zasad, p-aminofenoli, o-aminofenoli i heterocyklicznych zasad utlenialnych.
Spośród p-fenylenodiamin nadających się do użycia jako zasady utlenialne w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem można zwłaszcza wymienić związki o podanym wzorze 1, oraz ich sole addycyjne z kwasem, w którym:
- R1 oznacza atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C1-C4, alkoksy(C1-C4)alkilową (C1-C4), alkilową o C1-C4, podstawioną grupą azotową, fenylową lub 4'-aminofenylową;
R2 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4, alkoksy(C1-C4)alkilową(C1-C4) lub alkilową o C1-C4, podstawioną grupą azotową;
R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca taki jak atom chloru, bromu, jodu lub fluoru, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, hydroksyalkoksy o C1-C4, acetyloaminoalkoksy o C1-C4, mesyloaminoalkoksy o C1-C4 lub karbamoiloaminoalkoksy o C1-C4,
R4 oznacza atom wodoru, chlorowca lub grupę alkilową o C1-C4.
Wśród grup azotowych z podanego wzoru 1 można wymienić zwłaszcza grupę aminową, monoalkilo(C1-C4)aminową, dialkilo(C1-C4)aminową, trialkilo(C1-C4)aminową, monohydroksyalkilo(C1-C4)aminową, imidazoliniową i amoniową.
Spośród p-fenylenodiamin o podanym wzorze 1 można zwłaszcza wymienić p-fenylenodiaminę, p-tolilenodiaminę, 2-chloro-p-fenylenodiaminę, 2,3-dimetylo-p-fenylenodiaminę, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminę, 2,6-dietylo-p-fenylenodiaminę, 2,5-dimetylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dimetylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dietylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dipropylo-p-fenylenodiaminę, 4-amino-N,N-dietylo-3-metyloanilinę, N,N-bis(e-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminę, 4-amino-N,N-bis(e-hydroksyetylo)-3-metyloanilinę, 4-amino-3-chloro-N,N-bis(e-hydroksyetylo)anilinę, 2-e-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminę, 2-fluoro-p-fenylenodiaminę, 2-izopropylo-p-fenylenodiaminę, N-(e-hydroksypropylo)-p-fenylenodiaminę, 2-hydroksymetylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dimetylo-3-metylo-p-fenylenodiaminę, N,N-(etylo-e-hydroksy-etylo)-p-fenylenodiaminę, N-(e,Y-dihydroksypropylo)-p-fenylenodiaminę, N-(4'-aminofenylo)-p-fenylenodiaminę, N-fenylo-p-fenylenodiaminę, 2-e-hydroksyetyloksy-p-fenylenodiaminę, 2-e-acetyloamino-etyloksy-p-fenylenodiaminę, N-(e-metoksyetylo)amino-p-fenylenodiaminę oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród p-fenylenodiamin o podanym wzorze 1 zaleca się przede wszystkim p-fenylenodiaminę, p-tolilenodiaminę, 2-izopropylo-p-fenylenodiaminę, 2-e-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminę, 2-e-hydroksyetyloksy-p-fenylenodiaminę, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminę, 2,6-dietylo-p-fenylenodiaminę, 2,3-dimetylo-p-fenylenodiaminę, N,N-bis(e-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminę, 2-chloro-p-fenylenodiaminę, 2-e-acetyloaminoetyloksy-p-fenylenodiaminę oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Przez zasady podwójne rozumie się według wynalazku związki, zawierające co najmniej dwa pierścienie aromatyczne z grupami aminowymi i/lub hydroksylowymi.
Wśród zasad podwójnych, nadających się do użytku jako zasady utlenialne w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem, można zwłaszcza wymienić związki odpowiadające podanemu wzorowi 2, oraz ich sole addycyjne z kwasem, w którym:
- Z1 i Z2 jednakowe lub różne, oznaczają grupę hydroksylową lub -NH2, które można podstawić grupą alkilową o C1-C4 lub wiążącym ramieniem Y;
- wiążące ramię Y oznacza łańcuch alkilenowy, zawierający 1-14 atomów węgla, prosty lub rozgałęziony, który może być przerwany lub zakończony jedną lub kilkoma grupami azotowymi i/lub jednym lub kilkoma heteroatomami, takimi jak atomy tlenu, siarki lub azotu i ewentualnie podstawiony jedną lub kilkoma grupami hydroksylowymi albo alkoksy o C1-C6;
- R5-R6 oznaczają atom wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C1-C4, aminoalkilową o C1-C4 lub ramię wiążące Y;
- R7, R8, R9, R10, R11 i R12 jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru, ramię wiążące Y lub grupę alkilową o C1-C4;
PL 203 098 B1 przy czym przyjmuje się, że związki o wzorze 2 zawierają tylko jedno ramię wiążące Y na cząsteczkę.
Spośród grup azotowych o podanym wzorze 2, można wymienić zwłaszcza grupę aminową, monoalkilo(C1-C4)aminową, dialkilo(C1-C4)aminową, trialkilo(C1-C4)aminową, monohydroksyalkilo(C1-C4)aminową, imidazoliniową i amoniową.
Wśród podwójnych zasad o podanym wzorze 2 można szczególniej wymienić N,N'-bis((e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)-1,3-diaminopropanol, N,N'-bis((e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)etylenodiaminę, N,N'-bis(4-aminofenylo)tetrametylenodiaminę, N,N'-bis((e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4-aminofenylo)tetrametylenodiaminę, N,N'-bis(4-metyloaminofenylo)tetrametylenodiaminę, N,N'-bis(etylo)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metylofenylo)-etylenodiaminę, 1,8-bis(2,5-diaminofenoksy)-3,5-dioksaoktan oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Wśród tych podwójnych zasad o wzorze 2 szczególnie zalecane są N,N'-bis((e-hydroksyetylo)N,N'-bis(4'-aminofenylo)-1,3-diaminopropanol, 1,8-bis(2,5-diaminofenoksy)-3,5-dioksaoktan lub jedna z ich soli addycyjnych z kwasem.
Spośród p-aminofenoli nadających się do użytku jako zasady utlenialne w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem, można zwłaszcza wymienić związki odpowiadające podanemu wzorowi 3, oraz ich sole addycyjne z kwasem, w którym:
- R13 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, alkoksy(C1-C4)alkilo (C1-C4), aminoalkilową o C1-C4, albo hydroksyalkilo(C1-C4)amino-alkilową o C1-C4,
- R14 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4, aminoalkilową o C1-C4, cyjanoalkilową o C1-C4 lub alkoksy(C1-C4)alkilową o C1-C4, przy czym przyjmuje się, że co najmniej jedna z grup R13 lub R14 oznacza atom wodoru.
Spośród p-aminofenoli o wzorze 3 można zwłaszcza wymienić p-aminofenol, 4-amino-3-metylo-fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-amino-3-hydroksymetylofenol, 4-amino-2-metylofenol, 4-amino-2-hydroksymetylofenol, 4-amino-2-metoksymetylofenol, 4-amino-2-aminometylofenol, 4-amino-2-(e-hydroksyetyloaminometylo)fenol, 4-amino-2-fluorofenol oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród o-aminofenoli nadających się do użytku jako zasady utlenialne w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem, można zwłaszcza wymienić 2-aminofenol, 2-amino-5-metylofenol, 2-amino-6-metylofenol, 5-acetamido-2-aminofenol, oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród zasad heterocyklicznych nadających się do użytku jako zasady utlenialne w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem, można szczególniej wymienić pochodne pirydyny, pochodne pirymidyny, pochodne pirazolu, pochodne pirazolopirymidynowe oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród pochodnych pirydyny można szczególniej wymienić związki opisane np. w opisach patentowych GB 1 026 978 i GB 1 153 196, jak 2,5-diaminopirydynę, (2-(4-metoksyfenylo)amino-3-aminopirydynę, 2,3-diamino-6-metoksypirydynę, 2-(e-metoksyetylo)amino-3-amino-6-metoksypirydynę, 3,4-diaminopirydynę oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród pochodnych pirymidyny można szczególniej wymienić związki opisane np. w opisach patentowych niemieckim DE 2 359 399 lub japońskich JP 88-169 571 i JP 91-333 495 lub zgłoszenia patentowe WO 96/15765, jak 2,4,5,6-tetraaminopirymidyna, 4-hydroksy-2,5,6-triaminopirymidyna, 2-hydroksy-4,5,6-triaminopirymidyna, 2,4-dihydroksy-5,6-diaminopirymidyna, 2,5,6-triaminopirymidyna oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród pochodnych pirazolowych można szczególniej wymienić związki opisane w opisach patentowych DE 3 843 892, DE 4 133 957 i zgłoszeniach patentowych WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 i DE 195 43 988, jak 4,5-diamino-1-metylopirazol, 3,4-diaminopirazol, 4,5-diamino-1-(4'-chlorobenzylo)pirazol, 4,5-diamino-1,3-dimetylopirazol, 4,5-diamino-3-metylo-1-fenylopirazol, 4,5-diamino-1-metylo-3-fenylopirazol, 4-amino-1,3-dimetylo-5-hydrazynopirazol, 1-benzylo-4,5-diamino-3-metylopirazol, 4,5-diamino-3-tert-butylo-1-metylopirazol, 4,5-diamino-1-tert-butylo-3-metylopirazol, 4,5-diamino-1-(e-hydroksyetylo)-3-metylopirazol, 4,5-diamino-1-etylo-3-metylopirazol, 4,5-diamino-1-etylo-3-(4'-metoksyfenylo)pirazol, 4,5-diamino-1-etylo-3-hydroksymetylopirazol, 4,5-diamino-3-hydroksymetylo-1-metylopirazol, 4,5-diamino-3-hydroksymetylo-1-izopropylopirazol, 4,5-diamino-3-metylo-1-izopropylopirazol, 4-amino-5-(2'-aminoetylo)amino-1,3-dimetylopirazol, 3,4,5-triaminopirazol, 1-metylo-3,4,5-triaminopirazol, 3,5-diamino-1 -metylo-4-metyloaminopirazol, 3,5-diamino-4-(e-hydroksyetylo)amino-1-metylopirazol oraz ich sole addycyjne z kwasem.
PL 203 098 B1
Wśród pochodnych pirazolopirymidynowych można szczególniej wymienić pirazolo[1,5-a]pirymidyny o podanym wzorze 4, ich sole addycyjne z kwasem lub z zasadą oraz ich postacie tautomeryczne, gdy istnieje równowaga tautomeryczna. We wzorze 4:
- R15, R16, R17 i R18 jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4, grupę arylową, grupę hydroksyalkilową o C1-C4, grupę polihydroksyalkilową o C2-C4, grupę (C1-C4)alkoksyalkilową o C1-C4, grupę aminoalkilową o C1-C4 (amina może być zabezpieczona grupą acetylową, ureidową lub sulfonylową), grupę (C1-C4)alkiloaminoalkilową o C1-C4, grupę di[(C1-C4)alkilo]aminoalkilową o C1-C4 (grupy dialkilowe mogą tworzyć pierścień węglowy lub heterocykliczny o 5 lub 6 członach), grupę hydroksy(C1-C4)alkilo- lub di[hydroksy(C1-C4)alkilo]aminoalkilową o C1-C4;
- grupy X jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4, grupę arylową, grupę hydroksyalkilową o C1-C4, grupę polihydroksyalkilową o C2-C4, grupę aminoalkilową o C1-C4 grupę (C1-C4)alkiloaminoalkilową o C1-C4, grupę di[(C1-C4)alkilo]aminoalkilową o C1-C4 (grupy dialkilowe mogą tworzyć pierścień węglowy lub heterocykliczny o 5 lub 6 członach), grupę hydroksy(C1-C4)alkilową lub di[hydroksy(C1-C4)alkilo]aminoalkilową o C1-C4, grupę aminową, grupę (C1-C4)alkilo- lub di [(C1-C4)alkilo]aminową; atom chlorowca, kwasową grupę karboksylową, kwasową grupę sulfonową;
- i oznacza 0, 1, 2 lub 3;
- p oznacza 0 lub 1;
- q oznacza 0 lub 1;
- n oznacza 0 lub 1; pod warunkiem, ż e:
- suma p + q jest róż na od 0;
- gdy p + q jest równa 2, wtedy n równa się 0 i grupy NR15R16 i NR17R18 zajmują pozycje (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) lub (3,7);
- gdy p + q jest równa 1, wtedy n równa się 1 i grupa NR15R16 (lub NR17R18) i grupa OH zajmują pozycje (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) lub (3,7);
Gdy pirazolo[1,5-a]pirymidyny o podanym wzorze 4 zawierają grupę hydroksylową w jednej z pozycji 2, 5 lub 7 w α wobec atomu azotu, istnieje wtedy równowaga tautomeryczna przedstawiona np. przez podany schemat.
Wśród pirazolo[1,5-a]pirymidyn o wzorze 4 można zwłaszcza wymienić:
- pirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,7-diamin ę;
- 2,5-dimetylopirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,7-diamin ę;
- pirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,5-diamin ę ;
- 2,7-dimetylopirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,5-diamin ę ;
- 3-aminopirazolo[1,5-a]pirymidyn-7-ol;
- 3-aminopirazolo[1,5-a]pirymidyn-5-ol;
- 2-(3-aminopirazolo[1,5-a]pirymidyn-7-yloamino)etanol;
- 2-(7-aminopirazolo[1,5-a]pirymidyn-3-yloamino)etanol;
- 2-[(3-aminopirazolo[1,5-a]pirymidyn-7-ylo)(2-hydroksyetylo)amino]etanol;
- 2-[(7-aminopirazolo[1,5-a]pirymidyn-3-ylo)(2-hydroksyetylo)amino]etanol;
- 5,6-dimetylopirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,7-diamin ę ;
- 2,6-dimetylopirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,7-diamin ę ;
- 2,5,N7,N7-tetrametylopirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,7-diaminę ; oraz ich sole addycyjne i ich postacie tautomeryczne, gdy istnieje równowaga tautomeryczna.
Pirazolo[1,5-a]pirymidyny o podanym wzorze 4 można wytworzyć przez cyklizację z aminopirazolu zgodnie z syntezami opisanymi w następujących odnośnikach:
- EP 628559 Beiersdorf-Lilly
- R.Vishdu,H.Navedul,Indian J.Chem.,34b(6),514,1995
- N.S.Ibrahim,K.U.Sadek,F.A.Abdel-Al, Arch.Pharm., 320,240, 1987
- R.H.Springer, M.B. Scholten, D.E.O'Brien, T.Novinson, J.P. Miller,R.K.Robins, J.Med.Chem.,25,235,1982
- T.Novinson,R.K.Robins,T.R.Matthews,J.Med.Chem.,20,296,1977
- US 3907799 ICN Pharmaceuticals.
Pirazolo[1,5-a]pirymidyny o podanym wzorze 4 można też wytworzyć przez cyklizację z hydrazyny zgodnie z syntezami opisanymi w następujących odnośnikach:
- A.McKillop i R.J.Kobilecki, Heterocycles, 6(9), 1355, 1977
E.Alcade, J.De Mendoza, J.M.Marcia-Marquina, C.Almera, J.Elguero, J.Heterocyclic
Chem.,11(3),423,1974
PL 203 098 B1
K.Saito, I.Hori, M.Higarashi ,H.Midorikawa, Bull.Chem.Soc. Japan 47(2),476,1974.
Spośród meta-fenylenodiamin, które można stosować jako dodatkowy środek sprzęgający w kompozycjach barwiących według wynalazku, można w szczególności wymienić związki o wzorach 7 i ich sole addycyjne z kwasem, w którym to wzorze 7:
- R22 oznacza atom wodoru, C1-C4-alkil, C1-C4-monohydroksyalkil lub C2-C4-polihydroksyalkil;
- R23 i R24, które mogą być takie same lub różne, oznaczają atom wodoru, C1-C4-alkil, C1-C4-monohydroksyalkoksyl lub C2-C4-polihydroksyalkoksyl;
- R25 oznacza atom wodoru, C1-C4-alkosyl, C1-C4-aminoalkosyl, C1-C4-monohydroksyalkosyl, C2-C4-polihydroksyalkosyl lub 2,4-diaminofenoksyalkosyl.
Spośród meta-fenylenodiamin o wzorze 7 można zwłaszcza wymienić meta-fenylenodiaminy,
3,5-diamino-1-etylo-2-metoksybenzen, 3,5-diamino-2-metoksy-1-metylobenzen, 2,4-diamino-1-etoksybenzen, 1,3-bis(2,4-diaminofenoksy)propan, bis(2,4-diaminofenoksy)metan, 1-(e-aminoetyloksy)-2,4-diaminobenzen, 2-amino-1-(e-hydroksyetyloksy)-4-(metyloamino)benzen, 2,4-diamino-1-etoksy-5-metylobenzen, 2,4-diamino-5-(e-hydroksy-etyloksy)-1-metylobenzen, 2,4-diamino-1-(e,Y-dihydroksypropyloksy)benzen, 2,4-diamino-1-(e-hydroksy-etyloksy)benzen, 2-amino-4-N-(e-hydroksyetylo)amino-1-metoksybenzen i ich sole addycyjne z kwasem.
2-chloro-6-metylo-3-aminofenol i/lub sól lub jego sole addycyjne z kwasem stanowią korzystnie około 0,0001-5% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji farbującej, a jeszcze korzystniej około 0,005-3% wagowych tego ciężaru.
Zasada lub zasady utlenialne zgodne z wynalazkiem stanowią korzystnie około 0,0005-12% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji farbującej, a jeszcze korzystniej około 0,005-6% wagowych tego ciężaru.
Dodatkowy środek sprzęgający lub środki sprzęgające według wynalazku stanowią korzystnie od 0.0001 do 5% wagowych w przybliżeniu do całkowitej wagi kompozycji barwiącej, a jeszcze bardziej korzystnie od 0.005 do 3% wagowych w przybliżeniu do tej wagi.
Kompozycje farbujące według wynalazku mogą zawierać jeden lub więcej barwników bezpośrednich, zwłaszcza w celu modyfikowania odcieni lub dla wzbogacenia ich w odbłyski.
Ogólnie biorąc, sole addycyjne z kwasem, nadające się do użytku w ramach kompozycji farbujących według wynalazku (zasady utlenialne i środki sprzęgające) wybiera się zwłaszcza spośród chlorowodorków, bromowodorków, siarczanów, winianów, mleczanów i octanów.
Podłoże odpowiednie do farbowania (czyli podłoże) generalnie składa się z wody lub z mieszaniny wody i co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego w celu rozpuszczenia związków, które nie są dostatecznie rozpuszczalne w wodzie. Jako rozpuszczalniki organiczne można np. wymienić niższe alkanole o C1-C4, takie jak etanol i izopropanol; glicerol; glikole i etery glikoli jak 2-butoksyetanol, glikol propylenowy, eter monometylowy glikolu propylenowego, eter monoetylowy i monometylowy glikolu dietylenowego, oraz alkohole aromatyczne jak alkohol benzylowy lub fenoksyetanol, produkty analogiczne i ich mieszaniny.
Rozpuszczalniki mogą znajdować się w ilości, wynoszącej korzystnie około 1-40% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji farbującej, a jeszcze korzystniej około 5-30% wagowych tego ciężaru.
Kompozycja farbująca zgodna z wynalazkiem ma pH, wynoszące generalnie około 3-12, a jeszcze korzystniej około 5-11. Można je doprowadzić do żądanej wartości za pomocą czynników zakwaszających lub alkalizujących zwykle stosowanych przy farbowaniu włókien keratynowych.
Spośród czynników zakwaszających można wymienić tytułem przykładu, kwasy mineralne lub organiczne jak kwas chlorowodorowy, kwas ortofosforowy, kwasy karboksylowe jak kwas winowy, kwas cytrynowy, kwas mlekowy, kwasy sulfonowe.
Spośród czynników alkalizujących można przykładowo wymienić wodę amoniakalną, węglany alkaliczne, alkanoloaminy, takie jak mono-, di- i trietanoloaminy jak również ich pochodne, wodorotlenek sodu lub potasu i związki o ogólnym wzorze 8, w którym R oznacza resztę propylenową ewentualnie podstawioną grupą hydroksylową lub grupą alkilową o C1-C4, R26, R27, R28 i R29, jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4 lub hydroksyalkilową o C1-C4.
Kompozycja farbująca zgodna z wynalazkiem może też zawierać różne środki pomocnicze stosowane klasycznie w kompozycjach do farbowania włosów, takie jak środki powierzchniowo czynne anionowe, kationowe, niejonowe, amfoteryczne, obojnacze lub ich mieszaniny, polimery anionowe, kationowe, niejonowe, amfoteryczne, obojnacze lub ich mieszaniny, zagęstniki mineralne lub organiczne, przeciwutleniacze, środki penetrujące, sekwestranty, środki zapachowe, bufory, czynniki
PL 203 098 B1 dyspergujące, środki kondycjonujące, takie jak np. lotne lub nielotne silikony, modyfikowane lub niemodyfikowane, środki błonotwórcze, ceramidy, konserwanty, środki zmętniające.
Oczywiście fachowiec tak dobierze ewentualny związek lub związki uzupełniające, aby korzystne właściwości związane istotnie z połączeniem według wynalazku, nie pogorszyły się, a przynajmniej niezasadniczo, pod wpływem rozpatrywanego dodatku lub dodatków.
Kompozycja farbująca według wynalazku może występować w różnych postaciach, takich jak płyny, kremy, żele, lub w każdej innej postaci odpowiedniej do wykonania farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, stosujący kompozycję farbującą, taką jak określono powyżej.
Według tego sposobu nakłada się na włókna kompozycję farbującą, taką jak określono powyżej, przy czym kolor wywołuje się przy pH kwaśnym, obojętnym lub alkalicznym za pomocą środka utleniającego, który jest dodany dokładnie w momencie użycia do kompozycji farbującej lub który jest obecny w kompozycji utleniającej nakładanej jednocześnie lub oddzielnie w sposób sekwencyjny.
Według szczególnie zalecanej postaci użycia sposobu farbowania według wynalazku, miesza się w momencie użycia kompozycję farbującą opisaną powyżej z kompozycją utleniającą, zawierającą w podłożu odpowiednim do farbowania, co najmniej jeden środek utleniający, obecny w dostatecznej ilości do wywołania zabarwienia. Otrzymaną mieszaninę nakłada się następnie na włókna keratynowe i pozostawia się ją tam w ciągu około 3-50 minut, korzystnie około 5-30 minut, po czym płucze, myje się szamponem, płucze ponownie i suszy.
Środek utleniający obecny w kompozycji utleniającej, takiej jaką określono wyżej, można wybrać spośród czynników utleniających klasycznie używanych do farbowania utleniającego włókien keratynowych, wśród których można wymienić nadtlenek wodoru, nadtlenek mocznika, bromiany metali alkalicznych, nadsole, takie jak nadborany lub nadsiarczany, nadkwasy. Szczególnie zalecany jest nadtlenek wodoru.
Wartość pH kompozycji utleniającej, zawierającej środek utleniający, jaki określono wyżej, jest takie, żeby po zmieszaniu z kompozycją farbującą, pH uzyskanej kompozycji stosowanej na włókna keratynowe zmieniało się korzystnie od 3 do około 12, a jeszcze korzystniej od 5 do 11. Doprowadza się je do pożądanej wartości za pomocą środków zakwaszających lub alkalizujących, zwykle używanych przy farbowaniu włókien keratynowych, takich jak określono poprzednio.
Kompozycja utleniająca, jaką określono wyżej, może też zawierać różne adjuwanty, stosowane klasycznie w kompozycjach do farbowania włosów i takie jak określono poprzednio.
Kompozycja nakładana ostatecznie na włókna keratynowe, może występować w różnych postaciach, takich jak płyny, kremy, żele, lub w każdej innej postaci odpowiedniej do wykonania farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów.
Innym przedmiotem wynalazku jest zestaw o kilku przedziałach do farbowania, zwłaszcza dwuprzedziałowy albo każdy inny system konfekcjonowania o kilku przedziałach, z których pierwszy przedział zawiera kompozycję farbującą, jaką określono wyżej i drugi przedział zawiera kompozycję utleniającą, taką jak określono wyżej. Przybory te mogą być zaopatrzone w system pozwalający dostarczać na włosy żądaną mieszaninę, taki jak urządzenia przedstawione w opisie patentowym FR-2 586 913 w imieniu zgłaszającego.
Przykłady, które następują, są przeznaczone do objaśnienia wynalazku bez jakiegokolwiek ograniczenia jego zakresu.
P r z y k ł a d y
Przykłady farbowania 1 i 2
Sporządzono następujące kompozycje farbujące, zgodne z wynalazkiem (zawartości w gramach):
| Przykład | 3 | 4 |
| 1 | 2 | 3 |
| 2-Chloro-6-metylo-3-aminofenol (środek sprzęgający) | 0,235 | 0,235 |
| Dichlorowodorek pirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,7-diaminy (zasada utlenialna) | 0,666 | - |
| Dichlorowodorek 4,5-diamino-etylo-3-metylopirazolu (zasada utlenialna) | - | 0,639 |
PL 203 098 B1 cd. tabeli
| 1 | 2 | 3 |
| Dichlorowodorek 2,4-diaminofenoksyetanolu (środek sprzęgający) | 0,361 | - |
| dihydrat tetrachlorowodorku 1,3-bis(2,4-diaminofenoksy)propanu (środek sprzęgający) | _ | 0,352 |
| Zwykłe podłoże farby nr 2 | - | ( * * * ) |
| Zwykłe podłoże farby nr 3 | ( * * * * ) | - |
| Woda demineralizowana, q.s. do | 100 g | 100 g |
(***) Zwykłe podłoże farby nr 2:
- 96° etanol 18 g
- metawodorosiarczyn sodowy jako 35% roztwór wodny 0,68 g -sól pentasodowa kwasu dietylenotriaminopentaoctowego 1,1 g
- wodny amoniak zawierają cy 20% NH3 10 g (****) Zwykłe podłoże farby nr 3:
- 96° etanol 18 g
-metawodorosiarczyn sodowy jako 35% roztwór wodny 0,68 g
-sól pentasodowa kwasu dietylenotriaminopentaoctowego 1,1 g
- bufor K2PO4/KH2PO4 (1,5M/1M) 10 g
W momencie użycia zmieszano każdą powyższą kompozycję farbującą z równą ilością wagową kompozycji utleniającej, składającej się z roztworu 20 objętości nadtlenku wodoru (6% wagowo).
Każdą powstałą kompozycję nakładano na 30 minut na loki naturalnych szarych włosów obejmujących 90% białych włosów. Następnie loki włosów spłukano, umyto standartowym szamponem i następnie suszono.
Otrzymano odcienie, które przedstawia poniższa tabela:
| Przykład | pH farby | Uzyskany odcień |
| 5 | 6,8 ± 0,2 | Czerwony mahoniowy |
| 6 | 10 ± 0,2 | Głęboki purpurowy |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (23)
- Zastrzeżenia patentowe1. Kompozycja do farbowania ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, znamienna tym, że zawiera w środowisku odpowiednim do farbowania:- 2-chloro-6-metylo-3-aminofenol i/lub co najmniej jedną z jego soli addycyjnych z kwasem jako środek sprzęgający,- i co najmniej jedną zasadę utlenialną wybraną spośród p-fenylenodiamin, zasad podwójnych, p-aminofenoli, o-aminofenoli i heterocyklicznych zasad utlenialnych,- i co najmniej jeden dodatkowy środek sprzęgający wybrany spośród meta-fenylenodiamin wybranych spośród związków o wzorze 7 i ich soli addycyjnych z kwasem, w którym:- R22 oznacza atom wodoru, C1-C4-alkil, C1-C4-monohydroksyalkil lub C1-C4-polihydroksyalkil;- R23 i R24, które mogą być takie same lub różne, oznaczają atom wodoru, C1-C4-alkil, C1-C4-monohydroksyalkoksyl lub C2-C4-polihydroksyalkoksyl;- R25 oznacza atom wodoru, C1-C4-alkosyl, C1-C4-aminoalkosyl, C1-C4-monohydroksyalkosyl,C2-C4-polihydroksyalkosyl lub 2,4-diaminofenoksyalkosyl, przy czym przyjmuje się, że wymieniona kompozycja nie zawiera jednocześnie 2-e-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminy i 2-metylo-5-aminofenolu.
- 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera p-fenylenodiaminy wybrane spośród związków o podanym wzorze 1, oraz ich soli addycyjnych z kwasem, w którym:- R1 oznacza atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C1-C4, alkoksy(C1-C4)alkilową (C1-C4), alkilową o C1-C4 podstawioną grupą azotową, fenylową lub 4'-aminofenylową;PL 203 098 B1R2 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C1-C4, alkoksy(C1-C4)alkilową(C1-C4) lub alkilową o C1-C4, podstawioną grupą azotową;- R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca taki jak atom chloru, bromu, jodu lub fluoru, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, hydroksyalkoksy o C1-C4, acetyloaminoalkoksy o C1-C4, mesyloaminoalkoksy o C1-C4 lub karbamoiloaminoalkoksy o C1-C4,- R4 oznacza atom wodoru, chlorowca lub grupę alkilową o C1-C4.
- 3. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera p-fenylenodiaminy o wzorze 1 wybrane spośród p-fenylenodiaminy, p-tolilenodiaminy, 2-chloro-p-fenylenodiaminy, 2,3-dimetylo-p-fenylenodiaminy, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminy, 2,6-dietylo-p-fenylenodiaminy, 2,5-dimetylo-p-fenylenodiaminy, N,N-dimetylo-p-fenylenodiaminy, N,N-dietylo-p-fenylenodiaminy, N,N-dipropylo-p-fenylenodiaminy, 4-amino-N,N-dietylo-3-metyloaniliny, N,N-bis(e-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminy, 4-amino-N,N-bis(e-hydroksyetylo)-3-metyloaniliny, 4-amino-3-chloro-N,N-bis(e-hydroksyetylo)aniliny, 2-e-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminy, 2-fluoro-p-fenylenodiaminy, 2-izopropylo-p-fenylenodiaminy, N-(p-hydroksypropylo)-p-fenylenodiaminy, 2-hydroksymetylo-p-fenylenodiaminy, N,N-dimetylo-3-metylo-p-fenylenodiaminy, N,N-(etylo-e-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminy, N-(e,Y-dihydroksypropylo)-p-fenylenodiaminy, N-(4'-aminofenylo)-p-fenylenodiaminy, N-fenylo-p-fenylenodiaminy, 2-e-hydroksyetyloksy-p-fenylenodiaminy, 2-e-acetyloaminoetyloksy-p-fenylenodiaminy, N-(e-metoksyetylo)amino-p-fenylenodiaminy oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
- 4. Kompozycja według zastrz. 1-3, znamienna tym, że zawiera zasady podwójne wybrane spośród związków odpowiadających podanemu wzorowi 2, oraz ich soli addycyjnych z kwasem, w którym:- Z1 i Z2 jednakowe lub różne, oznaczają grupę hydroksylową lub -NH2, które można podstawić grupą alkilową o C1-C4 lub wiążącym ramieniem Y;- wiążące ramię Y oznacza łańcuch alkilenowy, zawierający 1-14 atomów węgla, prosty lub rozgałęziony, który może być przerwany lub zakończony jedną lub kilkoma grupami azotowymi i/lub jednym lub kilkoma heteroatomami, takimi jak atomy tlenu, siarki lub azotu i ewentualnie podstawiony jedną lub kilkoma grupami hydroksylowymi albo alkoksy o C1-C6;- R5 i R6 oznaczają atom wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4, aminoalkilową o C1-C4 lub ramię wiążące Y;- R7, R8, R9, R10, R11 i R12 jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru, ramię wiążące Y lub grupę alkilową o C1-C4;przy czym przyjmuje się, że związki o wzorze 2 zawierają tylko jedno ramię wiążące Y na cząsteczkę.
- 5. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że zawiera podwójne zasady o wzorze 2, wybrane spośród N,N'-bis((e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)-1,3-diaminopropanolu, N,N'-bis-((e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)etylenodiaminy, N,N'-bis(4-aminofenylo)-tetrametylenodiaminy, N,N'-bis((e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4-aminofenylo)tetrametylenodiaminy, N,N'-bis(4-metyloaminofenylo)tetrametylenodiaminy, N,N'-bis(etylo)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metylofenylo)-etylenodiaminy, 1,8-bis(2,5-diaminofenoksy)-3,5-dioksaoktanu oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
- 6. Kompozycja według zastrz. 1-5, znamienna tym, że zawiera p-aminofenole wybrane spośród związków odpowiadających podanemu wzorowi 3, oraz ich sole addycyjne z kwasem, w którym:- R13 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, alkoksy(C1-C4)alkilo (C1-C4), aminoalkilową o C1-C4, albo hydroksyalkilo(C1-C4)aminoalkilową o C1-C4,- R14 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4, aminoalkilową o C1-C4, cyjanoalkilową o C1-C4 lub alkoksy(C1-C4) alkilową o C1-C4, przy czym przyjmuje się, że co najmniej jedna z grup R13 lub R14 oznacza atom wodoru.
- 7. Kompozycja według zastrz. 6, znamienna tym, że p-aminofenole są wybrane spośród p-aminofenolu, 4-amino-3-metylofenolu, 4-amino-3-fluorofenolu, 4-amino-3-hydroksymetylofenolu, 4-amino2-metylofenolu, 4-amino-2-hydroksymetylofenolu, 4-amino-2-metoksymetylofenolu, 4-amino-2-aminometylofenolu, 4-amino-2-(e-hydroksyetyloaminometylo)fenolu, 4-amino-2-fluorofenolu oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
- 8. Kompozycja według zastrz. 1-7, znamienna tym, że zawiera o-aminofenole wybrane spośród 2-aminofenolu, 2-amino-5-metylofenolu, 2-amino-6-metylofenolu, 5-acetamido-2-aminofenolu, oraz ich soli addycyjnych z kwasem.PL 203 098 B1
- 9. Kompozycja według zastrz. 1-8, znamienna tym, że zawiera zasady heterocykliczne wybrane spośród pochodnych pirydyny, pochodnych pirymidyny, pochodnych pirazolu, pochodnych pirazolopirymidynowych oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
- 10. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera meta-fenylenodiaminy o wzorze 7 wybrane spośród 3,5-diamino-1-etylo-2-metoksybenzenu, 3,5-diamino-2-metoksy-1-metylobenzenu,2.4- diamino-1-etoksybenzenu, 1,3-bis(2,4-diaminofenoksy)propanu, bis(2,4-diaminofenoksy)metanu, 1-(e-aminoetyloksy)-2,4-diaminobenzenu, 2-amino-1-(e-hydroksyetyloksy)-4-(metyloamino)benzenu,2.4- diamino-1-etoksy-5-metylobenzenu, 2,4-diamino-5-(e-hydroksyetyloksy)-1-metylobenzenu, 2,4-diamino-1-(e,Y dihydroksypropyloksy)benzenu, 2,4-diamino-1-(e-hydroksyetyloksy)benzen, 2-amino-4-N-(e-hydroksyetylo)amino-l-metoksybenzen i ich soli addycyjnych z kwasem.
- 11. Kompozycja według zastrz. 1-10, znamienna tym, że zawiera 2-chloro-6-metylo-3-aminofenol i/lub jego sól lub sole addycyjne z kwasem w ilości stanowiącej 0,0001-5% wagowych całkowitej wagi kompozycji farbującej.
- 12. Kompozycja według zastrz. 11, znamienna tym, że zawiera 2-chloro-6-metylo-3-aminofenol i/lub jego sól lub sole addycyjne z kwasem w ilości stanowiącej 0,005-3% wagowych całkowitej wagi kompozycji farbującej.
- 13. Kompozycja według zastrz. 1-12, znamienna tym, że zawiera zasadę lub zasady utlenialne w ilości stanowiącej 0,0005-12% wagowych całkowitej wagi kompozycji farbującej.
- 14. Kompozycja według zastrz. 13, znamienna tym, że zawiera zasadę lub zasady utlenialne w ilości stanowiącej 0,005-6% wagowych całkowitej wagi kompozycji farbującej.
- 15. Kompozycja według zastrz. 1-14, znamienna tym, że zawiera dodatkowy środek sprzęgający lub dodatkowe środki sprzęgające w ilości stanowiącej 0,0001-5% wagowych całkowitej wagi kompozycji farbującej.
- 16. Kompozycja według zastrz. 15, znamienna tym, że zawiera dodatkowy środek sprzęgający lub dodatkowe środki sprzęgające w ilości stanowiącej od 0,005-3% wagowych całkowitej wagi kompozycji farbującej.
- 17. Kompozycja według zastrz. 1-16, znamienna tym, że zawiera sole addycyjne z kwasem, wybrane spośród chlorowodorków, bromowodorków, siarczanów i winianów, mleczanów i octanów.
- 18. Kompozycja według zastrz. 1-17, znamienna tym, że zawiera środowisko odpowiednie do farbowania (czyli podłoże) utworzone z wody lub z mieszaniny wody i co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego, wybranego spośród niższych alkanoli o C1-C4, glicerolu, glikoli i eterów glikoli, alkoholi aromatycznych produktów analogicznych i ich mieszanin.
- 19. Kompozycja według zastrz. 1-18, znamienna tym, że wykazuje pH wynoszące 3-12.
- 20. Kompozycja według zastrz. 1-19, znamienna tym, że występuje w postaci płynów, kremów, żeli, lub w każdej innej postaci odpowiedniej do wykonania farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów.
- 21. Sposób farbowania włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, znamienny tym, że nakłada się na te włókna co najmniej jedną kompozycję farbującą, taką jak określono w zastrz. 1-20, i że kolor wywołuje się przy pH kwaśnym, obojętnym lub alkalicznym za pomocą środka utleniającego, który jest dodany dokładnie w momencie użycia do kompozycji farbującej, lub który jest obecny w kompozycji utleniającej nakładanej jednocześnie lub oddzielnie w sposób sekwencyjny.
- 22. Sposób według zastrz. 21, znamienny tym, że stosuje środek utleniający obecny w kompozycji utleniającej, wybrany spośród nadtlenku wodoru, nadtlenku mocznika, bromianów metali alkalicznych, nadsoli, takich jak nadborany i nadsiarczany, nadkwasów.
- 23. Wieloprzedziałowy „zestaw” do farbowania o kilku przedziałach, zwłaszcza dwuprzedziałowy, znamienny tym, że zawiera co najmniej dwa przedziały, z których pierwszy przedział zawiera kompozycję farbującą jak określono w zastrz. 1-20, a drugi przedział zawiera kompozycję utleniającą.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9710856A FR2767687B1 (fr) | 1997-09-01 | 1997-09-01 | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol, une base d'oxydation et un coupleur additionnel, et procede de teinture |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL203098B1 true PL203098B1 (pl) | 2009-08-31 |
Family
ID=9510647
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL98333229A PL195473B1 (pl) | 1997-09-01 | 1998-07-16 | Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania włókien keratynowychoraz przybór o kilku przedziałach |
| PL381383A PL203098B1 (pl) | 1997-09-01 | 1998-07-16 | Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania i wieloprzedziałowy zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycji |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL98333229A PL195473B1 (pl) | 1997-09-01 | 1998-07-16 | Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania włókien keratynowychoraz przybór o kilku przedziałach |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6306180B1 (pl) |
| EP (2) | EP1410788B1 (pl) |
| JP (2) | JP2000509409A (pl) |
| AT (2) | ATE282399T1 (pl) |
| AU (1) | AU8811598A (pl) |
| BR (1) | BR9806153A (pl) |
| CA (1) | CA2271993C (pl) |
| DE (2) | DE69827610T3 (pl) |
| ES (2) | ES2264090T3 (pl) |
| FR (1) | FR2767687B1 (pl) |
| PL (2) | PL195473B1 (pl) |
| RU (1) | RU2161030C1 (pl) |
| WO (1) | WO1999011228A1 (pl) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19936442A1 (de) * | 1999-08-03 | 2001-02-08 | Henkel Kgaa | Neue Entwickler-Kuppler-Kombinationen |
| DE19957282C1 (de) * | 1999-11-29 | 2001-05-17 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diamino-2-methoxymethyl-benzol und dessen Salzen |
| DE19959320A1 (de) * | 1999-12-09 | 2001-06-13 | Henkel Kgaa | Neue Farbstoffkombination |
| DE19959319A1 (de) * | 1999-12-09 | 2001-06-13 | Henkel Kgaa | Neue Farbstoffkombination |
| DE10000460B4 (de) * | 2000-01-07 | 2004-05-06 | Wella Aktiengesellschaft | Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren |
| FR2870725B1 (fr) * | 2004-05-28 | 2007-01-19 | Oreal | Composition pour le traitement de fibres keratiniques comprenant un compose polycarboxylique particulier et un coupleur particulier, procede et dispositif la mettant en oeuvre |
| RU2541811C1 (ru) * | 2013-12-12 | 2015-02-20 | Общество с ограниченной ответственностью "ЮНИКОСМЕТИК" | Состав для окрашивания волос |
Family Cites Families (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE626050A (pl) | 1962-03-30 | |||
| DE1492175A1 (de) | 1965-07-07 | 1970-02-12 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren |
| US4035422A (en) | 1968-08-14 | 1977-07-12 | L'oreal | 2,6-Dimethyl-4-substituted amino phenol couplers |
| LU56722A1 (pl) | 1968-08-14 | 1970-02-16 | ||
| US3907799A (en) | 1971-08-16 | 1975-09-23 | Icn Pharmaceuticals | Xanthine oxidase inhibitors |
| DE2359399C3 (de) | 1973-11-29 | 1979-01-25 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
| DE3016008A1 (de) * | 1980-04-25 | 1981-10-29 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung und verwendung, sowie diese enthaltende haarfaerbemittel |
| SU1308182A3 (ru) * | 1980-08-22 | 1987-04-30 | Велла Аг (Фирма) | Средство дл окислительной окраски волос |
| DE3115643A1 (de) * | 1981-04-18 | 1982-12-16 | Henkel Kgaa | "verwendung von dihydroxypyridinen als kupplerkomponente in oxidationsharrfarbstoffen und haarfaerbemittel" |
| FR2586913B1 (fr) | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
| DE3774347D1 (de) | 1986-07-14 | 1991-12-12 | Rohm & Haas | Sechsgliedrige heterocyclische derivate von n'-substituierten n,n'-diacylhydrazinen. |
| DE3627922A1 (de) * | 1986-08-18 | 1988-03-03 | Henkel Kgaa | Neue tetraaminopyrimidin-derivate und deren verwendung in haarfaerbemitteln |
| DE3728748A1 (de) * | 1987-08-28 | 1989-03-09 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| DE3843892A1 (de) | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
| DE3913477A1 (de) * | 1989-04-24 | 1990-10-25 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| JPH0333495A (ja) | 1989-06-29 | 1991-02-13 | Toshiba Corp | 復水ポンプ制御装置 |
| DE4022847A1 (de) † | 1990-07-18 | 1992-01-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfarbstoff-zubereitung |
| DE4029324A1 (de) | 1990-09-15 | 1992-03-19 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| FR2677649B1 (fr) † | 1991-06-13 | 1994-09-02 | Oreal | Metaaminophenols soufres, leur application pour la teinture capillaire. |
| FR2678263B1 (fr) * | 1991-06-26 | 1995-03-03 | Oreal | Meta-aminophenols, leur utilisation en tant que coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions et procede de teinture. |
| DE4122748A1 (de) * | 1991-07-10 | 1993-01-14 | Wella Ag | Mittel zur oxidativen faerbung von haaren |
| DE4133957A1 (de) | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
| US5534037A (en) | 1992-02-14 | 1996-07-09 | L'oreal | Dye composition for keratinic fibres containing sulfured metaphenylenediamines, dyeing process and new sulfured metaphenylenediamines and preparation method thereof |
| FR2687399B1 (fr) * | 1992-02-14 | 1994-05-06 | Oreal | Composition tinctoriale contenant des metaphenylenediamines soufrees, procede de teinture en milieu alcalin, nouvelles metaphenylenediamines soufrees. |
| DE4205329A1 (de) * | 1992-02-21 | 1993-08-26 | Henkel Kgaa | P-phenylendiaminderivate als oxidationsfarbstoffvorprodukte |
| KR100276113B1 (ko) | 1992-05-15 | 2000-12-15 | 죤엠.산드레 | 가속 초임계 유체 추출법 |
| FR2696344B1 (fr) * | 1992-10-02 | 1994-11-25 | Oreal | Utilisation en teinture des fibres kératiniques de métaphénylènediamines soufrées et nouvelles métaphénylènediamines soufrées. |
| DE4234885A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
| DE4234887A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| EP0628559B1 (en) | 1993-06-10 | 2002-04-03 | Beiersdorf-Lilly GmbH | Pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals |
| FR2707487B1 (fr) † | 1993-07-13 | 1995-09-08 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, un méta-aminophénol et une métaphénylènediamine, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| DE4344551A1 (de) * | 1993-12-24 | 1995-06-29 | Henkel Kgaa | Verwendung von Allylaminophenolen in Oxidationsfärbemitteln |
| DE4440957A1 (de) * | 1994-11-17 | 1996-05-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
| DE4440955A1 (de) * | 1994-11-17 | 1996-05-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
| FR2730925B1 (fr) | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2733749B1 (fr) | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
| DE19535340A1 (de) * | 1995-09-22 | 1997-03-27 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
| FR2739026B1 (fr) | 1995-09-25 | 1997-10-31 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| DE19543988A1 (de) | 1995-11-25 | 1997-05-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
-
1997
- 1997-09-01 FR FR9710856A patent/FR2767687B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-07-16 JP JP11516363A patent/JP2000509409A/ja not_active Ceased
- 1998-07-16 ES ES04290074T patent/ES2264090T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-16 CA CA2271993A patent/CA2271993C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-16 EP EP04290074A patent/EP1410788B1/fr not_active Revoked
- 1998-07-16 RU RU99111502/14A patent/RU2161030C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-07-16 PL PL98333229A patent/PL195473B1/pl unknown
- 1998-07-16 US US09/297,497 patent/US6306180B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-16 AT AT98939694T patent/ATE282399T1/de active
- 1998-07-16 BR BR9806153-4A patent/BR9806153A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-07-16 WO PCT/FR1998/001560 patent/WO1999011228A1/fr not_active Ceased
- 1998-07-16 AU AU88115/98A patent/AU8811598A/en not_active Abandoned
- 1998-07-16 DE DE69827610T patent/DE69827610T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-16 AT AT04290074T patent/ATE325638T1/de active
- 1998-07-16 DE DE69834514T patent/DE69834514T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-16 ES ES98939694T patent/ES2234141T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-16 EP EP98939694A patent/EP0966250B2/fr not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-16 PL PL381383A patent/PL203098B1/pl unknown
-
2006
- 2006-09-29 JP JP2006266451A patent/JP2007023054A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0966250B2 (fr) | 2012-04-04 |
| ES2234141T5 (es) | 2012-06-20 |
| EP1410788A1 (fr) | 2004-04-21 |
| JP2000509409A (ja) | 2000-07-25 |
| DE69834514D1 (de) | 2006-06-14 |
| DE69834514T2 (de) | 2006-09-28 |
| ATE282399T1 (de) | 2004-12-15 |
| JP2007023054A (ja) | 2007-02-01 |
| ATE325638T1 (de) | 2006-06-15 |
| CA2271993A1 (fr) | 1999-03-11 |
| ES2264090T3 (es) | 2006-12-16 |
| EP0966250A1 (fr) | 1999-12-29 |
| BR9806153A (pt) | 1999-10-26 |
| DE69827610T2 (de) | 2005-11-03 |
| FR2767687A1 (fr) | 1999-03-05 |
| AU8811598A (en) | 1999-03-22 |
| PL333229A1 (en) | 1999-11-22 |
| WO1999011228A1 (fr) | 1999-03-11 |
| ES2234141T3 (es) | 2005-06-16 |
| US6306180B1 (en) | 2001-10-23 |
| DE69827610D1 (de) | 2004-12-23 |
| EP0966250B1 (fr) | 2004-11-17 |
| PL195473B1 (pl) | 2007-09-28 |
| FR2767687B1 (fr) | 1999-10-01 |
| DE69827610T3 (de) | 2012-08-23 |
| CA2271993C (fr) | 2010-06-22 |
| RU2161030C1 (ru) | 2000-12-27 |
| EP1410788B1 (fr) | 2006-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2185811C2 (ru) | Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, набор для окислительного окрашивания кератиновых волокон | |
| US7951209B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres, comprising at least one 4,5-or 3,4-diaminopyrazole or a triaminopyrazole and at least one selected carbonyl compound, and dyeing process | |
| RU2168327C2 (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон человека, способ их окраски, упаковка набора для окраски кератиновых волокон | |
| US5980585A (en) | Compositions for dyeing keratinous fibers comprising imidazopyridine derivatives and process | |
| CN101229106A (zh) | 含有2,3－二氨基－6,7－二氢－1H,5H－吡唑并[1,2－a]吡唑－1－酮、对苯二胺类、间－氨基苯酚类和氧化剂的酸性pH的染料组合物 | |
| BRPI0302243B1 (pt) | Composição para a tintura de oxidação das fibras queratínicas humanas, composição pronta para o uso para a tintura de oxidação das fibras queratínicas humanas e processo de tintura das fibras queratínicas humanas | |
| RU2172162C2 (ru) | Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, упаковка набора для окислительного окрашивания кератиновых волокон | |
| JP4003952B2 (ja) | アミノピラゾールと無機化合物を含有するケラチン繊維を酸化染色するための組成物 | |
| US6358286B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
| RU2183450C2 (ru) | Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, набор для окрашивания кератиновых волокон | |
| US20050028302A1 (en) | Dye composition comprising at least one oxidation base, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol and 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone | |
| PL203098B1 (pl) | Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania i wieloprzedziałowy zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycji | |
| US6152967A (en) | Oxidation dyeing composition for keratin fibres comprising bilirubin oxidase | |
| CZ20014324A3 (cs) | Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jeho pouľití pro barvení | |
| JP2001055316A (ja) | １−アセトキシ−２−メチルナフタレンからなる第１カップラーと二種の異なる酸化ベースと第２カップラーを含有する染色組成物及び染色方法 | |
| AU730576B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
| US6530960B1 (en) | Composition for oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing processes using these compositions | |
| US6387136B1 (en) | Compositions for dyeing keratin fibers, containing 3-aminopyrazoline derivatives as coupler, dyeing process and dyeing kit | |
| US20030028977A1 (en) | Oxidation dyeing composition for keratinous fibres and dyeing method using same | |
| JP2001151650A (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこの組成物を使用する染色方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RECP | Rectifications of patent specification |