PL203230B1 - Sposób wytwarzania propylosilanów z grupami funkcyjnymi w pozycji 3 - Google Patents
Sposób wytwarzania propylosilanów z grupami funkcyjnymi w pozycji 3Info
- Publication number
- PL203230B1 PL203230B1 PL351985A PL35198502A PL203230B1 PL 203230 B1 PL203230 B1 PL 203230B1 PL 351985 A PL351985 A PL 351985A PL 35198502 A PL35198502 A PL 35198502A PL 203230 B1 PL203230 B1 PL 203230B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- reactor
- catalyst
- component
- allyl
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 35
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 title claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 32
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 11
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- UIDUKLCLJMXFEO-UHFFFAOYSA-N propylsilane Chemical class CCC[SiH3] UIDUKLCLJMXFEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 claims description 56
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 26
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 19
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- -1 propene compound Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 claims description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)Cl QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims description 2
- KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N dichloro(methyl)silicon Chemical compound C[Si](Cl)Cl KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- OOXSLJBUMMHDKW-UHFFFAOYSA-N trichloro(3-chloropropyl)silane Chemical compound ClCCC[Si](Cl)(Cl)Cl OOXSLJBUMMHDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 29
- 239000005053 propyltrichlorosilane Substances 0.000 description 28
- DOEHJNBEOVLHGL-UHFFFAOYSA-N trichloro(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](Cl)(Cl)Cl DOEHJNBEOVLHGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000047 product Substances 0.000 description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 4
- DTOOTUYZFDDTBD-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropylsilane Chemical class [SiH3]CCCCl DTOOTUYZFDDTBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 3
- 229910004721 HSiCl3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002621 H2PtCl6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- SLLGVCUQYRMELA-UHFFFAOYSA-N chlorosilicon Chemical compound Cl[Si] SLLGVCUQYRMELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
- C07F7/0827—Syntheses with formation of a Si-C bond
- C07F7/0829—Hydrosilylation reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania propylosilanów z grupami funkcyjnymi w pozycji 3.
Znane jest, że wodorosilany mogą być poddawane reakcji z, na przykład, chlorkiem allilu w obecności jednofazowych lub kontaktowych katalizatorów platynowych, w celu wytworzenia 3-chloropropylosilanów. Reakcja ta znana jest ogólnie jako hydrosililowanie (patrz, na przykład, równanie I).
Cl-CH2-CH=CH2 + HSiCl3 Cl-CH2-CH2-CH2-SiCl3 (I).
Jeśli stosuje się rozpuszczalne związki platyny, w najprostszym przypadku, na przykład, H2PtCl6 x 6 H2O (porównaj DE-OS 28 51 456, CS-PS 176 910, US-PS 4,292,433, US-PS 4,292,434, DE-AS 11 87 240, DE-PS 11 65 028), reakcję nazywa się jednorodnym hydrosililowaniem. W przypadku hydrosililowania niejednorodnego, stosuje się platynę pierwiastkową lub związki platyny na nośniku (porównaj US-PS 2,637,738, DE-PS 20 12 229, DE-PS 28 15 316).
Znane jest ponadto, że kiedy poddaje się reakcji, na przykład, chlorek allilu z wodorosilanami, w celu wytworzenia 3-chloropropylosilanów, pewna ilość stosowanego chlorku allilu reaguje z wodorosilanem w drugorzędowej reakcji z wytworzeniem propenu i chlorosilanu odpowiadającego temu szczególnemu wodorsilanowi (patrz, na przykład, równanie II).
Cl-CH2-CH=CH2 + HSiCl3 CH3-CH=CH2 + SiCU (II).
Zatem, gdy poddaje się reakcji chlorek allilu z trichlorosilanem, to na przykład 25-30% molowych chlorku allilu dostępnego do reakcji przekształcana jest w tej drugorzędowej reakcji do propenu. Powoduje to wytworzenie równoważnej ilości czterochlorku krzemu.
Stosunek molowy wytwarzanego chloropropylosilanu do czterochlorku krzemu jest miarą selektywności reakcji i typowo osiąga wartości 2,33:1 (70% wydajności w przeliczeniu na chlorek allilu) do 3:1 (75% wydajności).
Znane jest ponadto, że tworzenie propenu można zmniejszyć przez stosowanie specjalnych sposobów reakcji, stosując aparaturę ciśnieniową. Wynik tego sposobu jest taki, że propen reaguje dalej ilościowo z wodorosilanem, z wytworzeniem propylosilanów. Nawet jeśli reakcja prowadzona jest w zwykł y sposób, pod normalnym ci śnieniem, znaczna ilość propenu pochodzą cego z drugorzę dowej reakcji przekształcana jest do odpowiednich propylosilanów w dalszej reakcji drugorzędowej z wodorosilanem (porównaj także DE 34 04 703 C) (patrz, na przykład, równanie III).
CH3-CH-CH2 + HSiCl3 CH3-CH2-CH2-SiCl3 (III).
Tak więc, na przykład, niejednorodna reakcja katalityczna chlorku allilu i trichlorosilanu w środowisku kwasu, w aparaturze technicznej napełnionej węglem aktywnym z nałożoną platyną daje do 230 kg propylotrichlorosilanu na 1000 kg 3-chloropropylotrichlorosilanu. Wymaga to stosowania około 28% nadmiaru trichlorosilanu, w stosunku do ilości trichlorosilanu wbudowanego do produktu końcowego (porównaj także DE 41 19 944 A1).
Znane sposoby wykazują wadę polegającą na tym, że po pierwsze, istnieje potrzeba stosowania dodatkowego wodorosilanu i, po drugie, niepożądane propylosilany nie jest łatwo oddzielić. Dodatkowo, istnieje pewne zastosowanie dla tych związków, które muszą być więc w kosztowny sposób przygotowane do sprzedaży.
Celem jest więc znalezienie sposobu wytwarzania propylosilanów z grupami funkcyjnymi w pozycji 3, które nie wykazują tych wad.
Wynalazek dostarcza sposobu wytwarzania propylosilanów z grupami funkcyjnymi w pozycji 3, przez dodawanie związków allilowych o wzorze ogólnym I
H2C=CH-CH2X (I), w którym X oznacza Cl, Br, I, F, CN, SCN, SH, SR, OH, NRR1 i OR, przy czym R i R1, obydwa niezależnie od siebie, oznaczają (C1-C6)-alkil lub (C3-C7)-alkil, do silanów o wzorze II
R2R3R4SiH (II), w którym R2, R3 i R4, niezależnie od siebie, oznacza wodór, chlorowiec, (C1-C6)-alkil, (C1-C6)-chlorowcoalkil, (C3-C6)-allil, (C1-C4)-alkoksyl, fenyl, aryl lub aryloalkil, w temperaturach reakcji od 0°C do 200°C i pod ciśnieniami 800 mbarów do 25 barów (od 800·102 Pa do 25·102 kPa) i w obecności katalizatora platynowego, charakteryzujący się tym, że stosowany silan (II) doprowadza się do kontaktu z katalizatorem w 3 do 100 krotnym nadmiarze molowym w stosunku do związku propenowego (I).
PL 203 230 B1
Nieoczekiwanie stwierdzono, że tworzenie produktów ubocznych znacznie się zmniejsza, jeśli na katalizatorze znajduje się duży nadmiar wodorosilanu. Następnie, na przykład, w reakcji chlorku allilu z trichlorosilanem, normalnie uzyskiwana selektywność wynosząca 74% Cl-PTS w stosunku do chlorku allilu zwiększa się do 85%. Równocześnie ilość produktu ubocznego w postaci propylotrichlorosilanu zmniejsza się o 50% i zapotrzebowanie na wydzieloną substancję w postaci trichlorosilanu o 20% a chlorku allilu o 12%.
X korzystnie oznacza chlorowiec, w szczególnoś ci chlor.
Sposób można realizować pod normalnym ciśnieniem, podwyższonym ciśnieniem lub pod zmniejszonym ciśnieniem. Korzystne są ciśnienia 800 mbarów do 10 barów (od 800·102 Pa do 10·102 kPa). Szczególnie korzystne jest ciśnienie 800 mbarów do 6 barów (od 800·102 Pa do 6·102 kPa).
Sposób według wynalazku użytecznie realizuje się w taki sposób, że związek allilowy i wodorosilan stosowany z dużym nadmiarem stechiometrycznym poddaje się razem reakcji z katalizatorem w odpowiednim zbiorniku, w temperaturach od 0° C do 300°C, korzystnie od 25°C do 200° C, a ż do przereagowania całego związku allilowego.
Duże nadmiary stechiometryczne według wynalazku dla silanów typu (II) można zrealizować technicznie w różny sposób, kontaktując z katalizatorem platynowym.
Po pierwsze, można ustawić bezpośrednio na katalizatorze nadmiar składnika II przez mieszanie składników I i II.
Po drugie, oba składniki reakcji addycji można doprowadzić do kontaktu z katalizatorem w odpowiednim zbiorniku reakcyjnym a następnie poddać je reakcji i można tu ustawić dowolny pożądany stosunek składników, tzn. także i duży nadmiar składnika silanowego według wynalazku. Zbiornik reakcyjny może być mieszalnikiem pracującym okresowo lub reaktorem rurowym napełnionym katalizatorem, pracującym w sposób ciągły.
Po trzecie, można uzyskać nadmiar składnika (II) na katalizatorze stosując kaskadę przynajmniej dwóch, korzystnie dwóch do dziesięciu reaktorów rurowych, dozując odmierzone ilości składnika (I) między reaktorami i, w każdym przypadku, poddając je następnie reakcji w dalszym reaktorze. Ta postać wykonania wynalazku jest przedstawiona na fig. 1.
Według tej postaci wykonania wynalazku, nadmiar silanowego składnika według wynalazku można uzyskać w reaktorach rurowych napełnionych katalizatorem, pracujących w sposób ciągły, przez połączenie ze sobą przynajmniej dwóch, korzystnie dwóch do dziesięciu reaktorów rurowych tego samego rodzaju, jeden za drugim, w taki sposób, żeby pierwszy reaktor był zasilany mieszaniną, która zawiera bardzo duży nadmiar składnika silanowego a składnik allilowy kompletnie przereagował w tym pierwszym reaktorze. Mieszaninę produktu wył adowywaną z pierwszego reaktora miesza się następnie z niewielką ilością składnika allilowego, tak, że ponownie uzyskuje się duży nadmiar składnika silanowego; utworzona w ten sposób nowa mieszanina jest wprowadzana do drugiego reaktora. Można stosować ten sposób we wszystkich reaktorach rurowych połączonych ze sobą, jeden za drugim i napełnionych katalizatorem, dozując składnik allilowy między reaktorami. W ten sposób na katalizatorze zapewnia się zawsze nadmiar składnika silanowego według wynalazku.
W dalszej postaci wykonania wynalazku, kaskadę moż na zastą pić pojedynczym reaktorem rurowym, a brakujący składnik (I) dozowany jest następnie kolejno przez przynajmniej jeden, korzystnie przez jeden do dziewięciu przewodów podłączonych z boku reaktora. Ta postać wykonania przedstawiona została na fig. 2. Stosownie do niej, wzdłuż pojedynczego reaktora rurowego, można zastosować jeden do dziewięciu dodatkowych punktów dozowania składnika allilowego, w celu dodania odpowiednio małych porcji składnika allilowego. W ten sposób można zawsze zapewnić miejscowo duży nadmiar silanu na katalizatorze.
W dalszej postaci wykonania wynalazku nadmiar silanu na katalizatorze moż na zwiększyć przez zawracanie większości strumienia substancji przechodzących przez reaktor do góry reaktora i usuwając z obiegu tylko taką ilość mieszaniny produktu, jaka jest dozowana z drugiej strony jako mieszanina eduktu. Równocześnie nadmiar składnika silanowego w stosunku do składnika allilowego, ustawiony w strumieniu eduktu można mnożyć, zależnie od stosunku ilości zawracanej do ilości eduktu, ponieważ składnik allilowy przereagowuje przechodząc przez reaktor rurowy. Ta postać wykonania wynalazku została przedstawiona na fig. 3.
W ten sposób, przy nadmiarze silanu 3:1 w strumieniu eduktu i odpowiednim doborze parametrów dla katalizatora, można uzyskać nadmiar silanu wyższy niż 15:1.
Wymienione sposoby według wynalazku, odnośnie uzyskiwania wyższych nadmiarów składnika silanowego w kontakcie z katalizatorem można stosować także w kombinacji.
PL 203 230 B1
Silany, które można stosować według wynalazku jako składniki wyjściowe obejmują silany o budowie typu II:
R2R3R4SiH (II),
3 4 w której R2, R3 i R4, niezależnie od siebie, oznaczają wodór, chlorowiec, (C1-C6)-alkil, (C1-C6)-alkoksyl, (C1-C6)-chlorowcoalkil, (C3-C6)-allil, fenyl, aryl lub aryloalkil.
Silany, takie jak trichlorosilan, lub mieszane podstawione silany, takie jak na przykład, metylo-, etylo-, propylowodorodichlorosilan lub dimetylowodorochlorosilan są korzystne.
Można stosować katalizator platynowy w dowolnym stanie utlenienia. Kataliza zachodzi zarówno w środowisku jednorodnym jak też niejednorodnym/kataliza kontaktowa. W przypadku katalizy w ś rodowisku niejednorodnym katalitycznie czynny związek platyny może być nałożony na nośniku (porównaj US-PS 26 37 738, DE-PS 20 12 229, DE-PS 29 15 316).
Katalizator można stosować zarówno w ilości stechiometrycznej jak i w ilościach katalitycznych, na przykład, 0,1 do 10000 ppm, korzystnie 10 do 500 ppm, w stosunku do związku allilowego.
Zalecany jest katalizator kontaktowy.
W niniejszym opisie selektywność rozumiana jest, jako oznaczają ca stosunek pożądanego produktu w postaci 3-chloropropylotrichlorosilanu (Cl-PTS) do czterochlorku krzemu.
Przykłady według wynalazku pokazują, na podstawie uzyskiwanych selektywności i wydajności 3-chloropropylotrichlorosilanu, rozmiary korzyści oferowanych dzięki sposobowi według wynalazku.
P r z y k ł a d 1 (przykład odniesienia)
Najpierw, do 40 centymetrowego reaktora rurowego o objętości 150 ml, który można ogrzewać i który został napełniony około 10 gramami granulowanego węgla aktywnego z nałożoną platyną (1% wagowych platyny), dozuje się 1 litr 3-chloropropylotrichlorosilanu. Następnie, w temperaturze około 90°C i pod ciśnieniem 2 barów (2·102 kPa) dozuje się 200 ml na godzinę mieszaniny trichlorosilanu i chlorku allilu (stosunek molowy 1,43:1). Po 5 godzinach pobiera się próbkę na wyjściu z reaktora, schładza i poddaje analizie. Uzyskuje się następujący skład produktu
6,75% wagowych trichlorosilan (TCS)
- % wagowych chlorek allilu (ACl)
19,31% wagowych tetrachlorek krzemu (STC)
19,26% wagowych propylotrichlorosilan (PTS)
54,68% wagowych 3-chloropropylotrichlorosilan (Cl-PTS)
Selektywność reakcji w przeliczeniu na ilości substancji wynosi więc 2,27:1. Jest to równoważnik wydajności 69,4% 3-chloropropylotrichlorosilanu w stosunku do chlorku allilu.
P r z y k ł a d 2
Prowadzi się jak przykład 1, z tym wyjątkiem, że stosunek molowy trichlorosilanu do chlorku allilu wynosi 2,8:1. Po przeprowadzeniu analizy uzyskuje się następujący skład produktu:
43,22% wagowych trichlorosilan (TCS)
- % wagowych chlorek allilu (ACl)
9,69% wagowych tetrachlorek krzemu (STC)
10,14% wagowych propylotrichlorosilan (PTS)
39,96% wagowych 3-chloropropylotrichlorosilan (Cl-PTS)
Selektywność reakcji w przeliczeniu na ilości substancji wynosi więc 3,06:1. Jest to równoważnik wydajności 75,4% 3-chloropropylotrichlorosilanu w stosunku do chlorku allilu.
P r z y k ł a d 3
Prowadzi się jak przykład 1, z tym wyjątkiem, że większość produktu wyładowywanego u dołu reaktora zawraca się do góry reaktora za pomocą pompy. Równocześnie, stosunek zawracanej objętości do objętości eduktu ustawia się na 13:1. Równowaga tak wytworzonego przepływu masowego daje stosunek molowy trichlorosilanu do chlorku allilu wynoszący 3:1 u góry reaktora. W tym sposobie próbkę mieszaniny produktu pobiera się i poddaje analizie dopiero po 97 godzinach. Uzyskuje się następujący skład produktu:
7,82% wagowych trichlorosilan (TCS)
0,19% wagowych chlorek allilu (ACl)
15,67% wagowych tetrachlorek krzemu (STC)
16,39% wagowych propylotrichlorosilan (PTS)
59,13% wagowych 3-chloropropylotrichlorosilan (Cl-PTS)
Selektywność reakcji w przeliczeniu na ilości substancji wynosi więc 3,02:1. Jest to równoważnik wydajności 75,1% 3-chloropropylotrichlorosilanu w stosunku do chlorku allilu.
PL 203 230 B1
P r z y k ł a d 4
Jak przykład 3, z tym wyjątkiem, że stosunek molowy eduktów trichlorosilanu i chlorku allilu wynosi 2,8:1. Równowaga tak wytworzonego przepływu masowego daje u góry reaktora stosunek molowy trichlorosilanu do chlorku allilu wynoszący 14:1. Uzyskuje się następujący skład produktu:
42,41% wagowych trichlorosilan (TCS)
0,68% wagowych chlorek allilu (ACl)
7,80% wagowych tetrachlorek krzemu (STC)
7,52% wagowych propylotrichlorosilan (PTS)
41,35% wagowych 3-chloropropylotrichlorosilan (Cl-PTS)
Selektywność reakcji w przeliczeniu na ilości substancji wynosi więc 4,25:1. Jest to równoważnik wydajności 81,0% 3-chloropropylotrichlorosilanu w stosunku do chlorku allilu.
P r z y k ł a d 5
Jak przykład 3, z tym wyjątkiem, że stosunek molowy eduktów trichlorosilanu i chlorku allilu wynosi 2,0:1. Także stosunek objętości zawracanej do objętości eduktu wynosi 30:1. Równowaga tak wytworzonego przepływu masowego daje u góry reaktora stosunek molowy trichlorosilanu do chlorku allilu wynoszący 25:1. Uzyskuje się następujący skład produktu:
30,71% wagowych trichlorosilan (TCS)
0,78% wagowych chlorek allilu (ACl)
7,51% wagowych tetrachlorek krzemu (STC)
8,05% wagowych propylotrichlorosilan (PTS)
52,96% wagowych 3-chloropropylotrichlorosilan (Cl-PTS)
Selektywność reakcji w przeliczeniu na ilości substancji wynosi więc 5,65:1. Jest to równoważnik wydajności 85,0% 3-chloropropylotrichlorosilanu w stosunku do chlorku allilu.
P r z y k ł a d 6
Jak przykład 3, z tym wyjątkiem, że połowę całkowitej dozowanej ilości chlorku allilu dodatkowo wprowadza się na połowie drogi przepływu. Drugą połowę dozuje się u góry reaktora razem z TCS, jak w przykładzie 3. Powoduje to nadmiar molowy TCS na katalizatorze wynoszący około 14:1. Uzyskuje się następujący skład produktu:
33,69% wagowych trichlorosilan (TCS)
0,68% wagowych chlorek allilu (ACl)
10,36% wagowych tetrachlorek krzemu (STC)
10,47% wagowych propylotrichlorosilan (PTS)
44,80% wagowych 3-chloropropylotrichlorosilan (Cl-PTS)
Selektywność reakcji w przeliczeniu na ilości substancji wynosi więc 3,5:1. Jest to równoważnik wydajności 78% 3-chloropropylotrichlorosilanu w stosunku do chlorku allilu.
P r z y k ł a d 7
Jak przykład 2, z tym wyjątkiem, że reakcję prowadzi się w dwóch reaktorach, każdy o objętości 1,7 litra, ładowany 250 ml mieszaniny, połączonych ze sobą jeden za drugim. Nadmiar molowy TCS na wejściu do pierwszego reaktora wynosi około 2,8:1. Uzyskuje się następujący skład produktu:
46,56% wagowych trichlorosilan (TCS)
0,00% wagowych chlorek allilu (ACl)
8,92% wagowych tetrachlorek krzemu (STC)
9,34% wagowych propylotrichlorosilan (PTS)
35,18% wagowych 3-chloropropylotrichlorosilan (Cl-PTS)
Selektywność reakcji w przeliczeniu na ilości substancji wynosi więc 3,1:1. Jest to równoważnik wydajności 76% 3-chloropropylotrichlorosilanu w stosunku do chlorku allilu.
P r z y k ł a d 8
Jak przykład 7, z tym wyjątkiem, że połowę całkowitej dozowanej ilości chlorku allilu wprowadza się przed drugim reaktorem. Drugą połowę dozuje się do pierwszego reaktora razem z TCS, jak w przykładzie 7. Nadmiar molowy TCS na katalizatorze wynosi zatem około 5,6:1 dla pierwszego reaktora i około 4,4:1 dla drugiego reaktora. Uzyskuje się następujący skład produktu:
47,55% wagowych trichlorosilan (TCS)
0,00% wagowych chlorek allilu (ACl)
7,59% wagowych tetrachlorek krzemu (STC)
8,03% wagowych propylotrichlorosilan (PTS)
36,83% wagowych 3-chloropropylotrichlorosilan (Cl-PTS)
PL 203 230 B1
Selektywność reakcji w przeliczeniu na ilości substancji wynosi więc 3,6:1. Jest to równoważnik wydajności 78% 3-chloropropylotrichlorosilanu w stosunku do chlorku allilu.
P r z y k ł a d 9
Jak przykład 8, z tym wyjątkiem, że reakcję prowadzi się w trzech reaktorach połączonych razem, każdy o objętości 1,7 litra. Jedną trzecią część całkowitej dozowanej ilości chlorku allilu wprowadza się przed drugim i przed trzecim reaktorem. Ostatnią trzecią część dozuje się do pierwszego reaktora razem z TCS, jak w przykładzie 7. Nadmiar molowy TCS na katalizatorze wynosi zatem około 8,4:1 dla pierwszego reaktora, około 7,3:1 dla drugiego reaktora i 6,1:1 dla trzeciego reaktora. Uzyskuje się następujący skład produktu:
48,14% wagowych trichlorosilan (TCS)
0,00% wagowych chlorek allilu (ACl)
6,89% wagowych tetrachlorek krzemu (STC)
7,26% wagowych propylotrichlorosilan (PTS)
37,71% wagowych 3-chloropropylotrichlorosilan (Cl-PTS)
Selektywność reakcji w przeliczeniu na ilości substancji wynosi więc 4,0:1. Jest to równoważnik wydajności 80% 3-chloropropylotrichlorosilanu w stosunku do chlorku allilu.
P r z y k ł a d 10
Jak przykład 9, z tym wyjątkiem, że stosuje się reaktory o pojemności 0,8 litra każdy, a stosunek molowy trichlorosilanu do chlorku allilu wynosi 3,4:1. Większość mieszaniny produktu wyładowywanego u dołu trzeciego reaktora zawraca się do wejścia do pierwszego reaktora za pomocą pompy a równocześnie stosunek zawracanej objętości do objętości eduktu ustawia się na 10:1. Równowaga przepływu masowego daje nadmiar molowy TCS wynoszący około 57:1 na wejściu do pierwszego reaktora, około 55:1 na wejściu do drugiego rektora i około 54:1 na wejściu do trzeciego reaktora. Uzyskuje się następujący skład produktu:
57,55% wagowych trichlorosilan (TCS)
0,16% wagowych chlorek allilu (ACl)
3,77% wagowych tetrachlorek krzemu (STC)
3,94% wagowych propylotrichlorosilan (PTS)
34,58% wagowych 3-chloropropylotrichlorosilan (Cl-PTS)
Selektywność reakcji w przeliczeniu na ilości substancji wynosi więc 5,7:1. Jest to równoważnik wydajności 85% 3-chloropropylotrichlorosilanu w stosunku do chlorku allilu.
P r z y k ł a d 11
Jak przykład 7, z tym wyjątkiem, że stosunek molowy trichlorosilanu do chlorku allilu wynosi 3,4:1. Większość mieszaniny produktu wyładowywanego u dołu drugiego reaktora zawraca się do wejścia do pierwszego reaktora za pomocą pompy. Równocześnie stosunek zawracanej objętości do objętości eduktu ustawia się na 10:1. Równowaga przepływu masowego daje nadmiar molowy TCS wynoszący około 23:1 na wejściu do pierwszego reaktora. Uzyskuje się następujący skład produktu:
56,79% wagowych trichlorosilan (TCS)
0,03% wagowych allilu (ACl)
4,42% wagowych tetrachlorek krzemu (STC)
4,62% wagowych propylotrichlorosilan (PTS)
34,14% wagowych 3-chloropropylotrichlorosilan (Cl-PTS)
Selektywność reakcji w przeliczeniu na ilości substancji wynosi więc 5,1:1. Jest to równoważnik wydajności 84% 3-chloropropylotrichlorosilanu w stosunku do chlorku allilu.
P r z y k ł a d 12
Jak przykład 4, z tym wyjątkiem, że pojemność reaktora wynosi 4 m3. Stosunek molowy trichlorosilanu do chlorku allilu wynosi 1,8:1 a reaktor ładuje się 1180 l mieszaniny. Stosunek objętości zawracanej do objętości eduktu ustawia się na 5:5:1. Równowaga przepływu masowego daje nadmiar molowy TCS około 4,5:1 na wejściu do reaktora. Uzyskuje się następujący skład produktu:
26,15% wagowych trichlorosilan (TCS)
0,11% wagowych chlorek allilu (ACl)
11,13% wagowych tetrachlorek krzemu (STC)
11,63% wagowych propylotrichlorosilan (PTS)
50,98% wagowych 3-chloropropylotrichlorosilan (Cl-PTS)
Selektywność reakcji w przeliczeniu na ilości substancji wynosi więc 3,5:1. Jest to równoważnik wydajności 78% 3-chloropropylotrichlorosilanu w stosunku do chlorku allilu.
PL 203 230 B1
P r z y k ł a d 13
Jak przykład 8, z tym wyjątkiem, że stosunek molowy trichlorosilanu do chlorku allilu wynosi 2,0:1. Większość mieszaniny produktu wyładowywanego u dołu drugiego reaktora zawraca się do wejścia do pierwszego reaktora za pomocą pompy. Równocześnie stosunek zawracanej objętości do objętości eduktu ustawia się na 11,5:1. Równowaga przepływu masowego daje nadmiar molowy TCS wynoszący około 21:1 na wejściu do pierwszego reaktora i 20:1 na wejściu do drugiego reaktora. Uzyskuje się następujący skład produktu:
33,27% wagowych trichlorosilan (TCS)
0,09% wagowych chlorek allilu (ACl)
7,30% wagowych tetrachlorek krzemu (STC)
7,62% wagowych propylotrichlorosilan (PTS)
51,72% wagowych 3-chloropropylotrichlorosilan (Cl-PTS)
Selektywność reakcji w przeliczeniu na ilości substancji wynosi więc 4,8:1. Jest to równoważnik wydajności 83% 3-chloropropylotrichlorosilanu w stosunku do chlorku allilu.
Claims (11)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania propylosilanów z grupami funkcyjnymi w pozycji 3 polegają cy na dodawaniu związków allilowych o wzorze ogólnym IH2C=CH-CH2X (I), w którym X oznacza Cl, Br, I, F, CN, SCN, SH, SR, OH, NRR1 i OR, przy czym R i R1, obydwa niezależnie od siebie, oznaczają (C1-C6)-alkil lub (C3-C7)-alkil do silanów o wzorze IIR2R3R4SiH (II),2 3 4 w którym R2, R3 i R4, niezależnie od siebie, oznacza wodór, chlorowiec, (C1-C6)-alkil, (C1-C6)-chlorowcoalkil, (C3-C6)-allil, (C1-C4)-alkoksyl, fenyl, aryl lub aryloalkil, w temperaturach reakcji od 0°C do 200°C i pod ciśnieniami 800 mbarów do 25 barów (od 800·102 Pa do 25·102 kPa) i w obecności katalizatora platynowego, znamienny tym, że wprowadzamy silan (II) doprowadza się do kontaktu z katalizatorem w 3 do 100 krotnym nadmiarze molowym w stosunku do związku propenowego (I).
- 2. Sposób wed ług zastrz. 1, znamienny tym, ż e jako silan o wzorze II stosuje się trichlorosilan, metylowodorodichlorosilan, etylowodorodichlorosilan, propylowodorodichlorosilan lub dimetylowodorochlorosilan.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, ż e reakcję addycji prowadzi się w mieszalnikach pracujących w sposób okresowy.
- 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, ż e reakcję addycji prowadzi się w reaktorach rurowych wypełnionych katalizatorem, pracujących w sposób ciągły.
- 5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że nadmiar sk ładnika (II) na katalizatorze ustawia się bezpośrednio przez mieszanie składnika (I) i składnika (II).
- 6. Sposób wed ług zastrz. 1, znamienny tym, ż e nadmiar sk ł adnika (II) na katalizatorze uzyskuje się przez zawracanie większości wyładowywanej mieszaniny produktu, na szczyt reaktora rurowego pracującego w sposób ciągły.
- 7. Sposób wed ług zastrz. 1, znamienny tym, ż e nadmiar sk ł adnika (II) na katalizatorze uzyskuje się, stosując kaskadę przynajmniej dwóch reaktorów rurowych, dozując odpowiednie ilości składnika (I) między reaktorami i poddając go w każdym przypadku reakcji w następującym dalej za nim reaktorze.
- 8. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się pojedynczy reaktor a składnik stosowany w niedomiarze (I) dozuje się kolejno do dziewięciu rur przymocowanych z boku reaktora.
- 9. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się kombinacje sposobów podanych w poprzednich zastrzeż eniach.
- 10. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stężenie katalizatora ustawia się na wynoszące 0,1 do 10000 ppm w stosunku do związku allilowego.
- 11. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję prowadzi się pod ciśnieniem 800 mbarów do 10 barów (800·102 Pa do 10·102 kPa).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10104966A DE10104966A1 (de) | 2001-02-03 | 2001-02-03 | Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung funktionalisierten Propylsilanen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL203230B1 true PL203230B1 (pl) | 2009-09-30 |
Family
ID=7672785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL351985A PL203230B1 (pl) | 2001-02-03 | 2002-02-01 | Sposób wytwarzania propylosilanów z grupami funkcyjnymi w pozycji 3 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6472549B1 (pl) |
| EP (1) | EP1229039B1 (pl) |
| JP (1) | JP4338348B2 (pl) |
| KR (1) | KR100795317B1 (pl) |
| CN (1) | CN1217949C (pl) |
| AT (1) | ATE257158T1 (pl) |
| BR (1) | BR0200278A (pl) |
| CZ (1) | CZ2002388A3 (pl) |
| DE (2) | DE10104966A1 (pl) |
| ES (1) | ES2213712T3 (pl) |
| HU (1) | HUP0200377A3 (pl) |
| IL (2) | IL147949A (pl) |
| MX (1) | MXPA02001186A (pl) |
| MY (1) | MY120872A (pl) |
| PL (1) | PL203230B1 (pl) |
| RU (1) | RU2275375C2 (pl) |
| UA (1) | UA76698C2 (pl) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20020008011A1 (en) * | 2000-03-28 | 2002-01-24 | Raymund Sonnenschein | Method for the preparation of propylsilanes functionalized in the 3 position |
| DE10153795A1 (de) * | 2001-10-31 | 2003-05-22 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung funktionalisierten Propylsilanen |
| US20040092759A1 (en) * | 2002-11-12 | 2004-05-13 | Westmeyer Mark D. | Process for making haloalkylalkoxysilanes |
| CN100378111C (zh) * | 2005-07-01 | 2008-04-02 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 含碳氧醚键有机硅化合物、合成方法及其应用 |
| RU2320667C1 (ru) * | 2007-01-09 | 2008-03-27 | Открытое акционерное общество "Химпром" | Способ получения 3-хлорпропилсилана |
| EP2324039B1 (en) * | 2008-07-01 | 2013-05-29 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrosilylation process for gaseous unsaturated hydrocarbons |
| DE102010001531A1 (de) | 2010-02-03 | 2011-08-04 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Neuartige organomodifizierte Siloxane mit primären Aminofunktionen, neuartige organomodifizierte Siloxane mit quaternären Ammoniumfunktionen und das Verfahren zu deren Herstellung |
| CN105541895B (zh) * | 2015-12-25 | 2017-12-29 | 淄博市临淄齐泉工贸有限公司 | 一种γ‑氯丙基三氯硅烷的生产方法 |
| CN105837612B (zh) * | 2016-01-27 | 2019-06-11 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 一种γ-氯丙基三氯硅烷的生产方法及生产系统 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU160183A (pl) * | ||||
| US2637738A (en) | 1949-09-17 | 1953-05-05 | Union Carbide & Carbon Corp | Reaction of silanes with aliphatic unsaturated compounds |
| GB923710A (en) | 1960-11-07 | 1963-04-18 | Ici Ltd | Production of organosilicon compounds |
| DE1165028B (de) | 1962-11-14 | 1964-03-12 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen Kohlenwasserstoffen durch Addition von Hydrogensilanen an ungesaettigte Kohlenwasserstoffe |
| DE2851456C2 (de) | 1978-11-28 | 1982-09-23 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen |
| JPS55145693A (en) * | 1979-05-02 | 1980-11-13 | Chisso Corp | Preparation of 3-chloropropyltrichlorosilane |
| DE3000768A1 (de) | 1980-01-10 | 1981-07-16 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zum anlagern von si-gebundenem wasserstoff an aliphatische mehrfachbindung |
| US4292433A (en) * | 1980-10-31 | 1981-09-29 | Chisso Corporation | Method for producing 3-chloropropyltrichlorosilane |
| DE3404703A1 (de) * | 1984-02-10 | 1985-09-05 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 3-chlorpropyltrichlorsilan |
| DE4119994A1 (de) * | 1991-06-18 | 1992-12-24 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von 3-chlorpropylsilanen |
| DE19825793C1 (de) * | 1998-06-10 | 2000-01-05 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung funktionalisierten Organosilanen |
| DE19857223C5 (de) * | 1998-12-11 | 2010-02-04 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Propylsilanen |
-
2000
- 2000-01-31 IL IL14794900A patent/IL147949A/en not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-02-03 DE DE10104966A patent/DE10104966A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-01-11 EP EP02000682A patent/EP1229039B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-11 ES ES02000682T patent/ES2213712T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-11 AT AT02000682T patent/ATE257158T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-01-11 DE DE50200179T patent/DE50200179D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-30 MY MYPI20020330A patent/MY120872A/en unknown
- 2002-01-31 IL IL14794902A patent/IL147949A0/xx unknown
- 2002-01-31 JP JP2002024159A patent/JP4338348B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-31 CZ CZ2002388A patent/CZ2002388A3/cs unknown
- 2002-02-01 BR BR0200278-7A patent/BR0200278A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-02-01 PL PL351985A patent/PL203230B1/pl unknown
- 2002-02-01 UA UA2002020850A patent/UA76698C2/uk unknown
- 2002-02-01 HU HU0200377A patent/HUP0200377A3/hu not_active Application Discontinuation
- 2002-02-01 US US10/060,287 patent/US6472549B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-01 MX MXPA02001186A patent/MXPA02001186A/es active IP Right Grant
- 2002-02-01 CN CN021032548A patent/CN1217949C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-01 KR KR1020020005897A patent/KR100795317B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-04 RU RU2002102763/04A patent/RU2275375C2/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2002302495A (ja) | 2002-10-18 |
| HUP0200377A3 (en) | 2003-07-28 |
| KR100795317B1 (ko) | 2008-01-21 |
| CZ2002388A3 (cs) | 2002-09-11 |
| IL147949A0 (en) | 2002-08-14 |
| ATE257158T1 (de) | 2004-01-15 |
| KR20020064867A (ko) | 2002-08-10 |
| HU0200377D0 (en) | 2002-03-28 |
| EP1229039A1 (de) | 2002-08-07 |
| MY120872A (en) | 2005-11-30 |
| US6472549B1 (en) | 2002-10-29 |
| CN1217949C (zh) | 2005-09-07 |
| DE10104966A1 (de) | 2002-08-08 |
| RU2275375C2 (ru) | 2006-04-27 |
| JP4338348B2 (ja) | 2009-10-07 |
| BR0200278A (pt) | 2003-04-29 |
| ES2213712T3 (es) | 2004-09-01 |
| IL147949A (en) | 2004-12-15 |
| DE50200179D1 (de) | 2004-02-05 |
| HUP0200377A2 (hu) | 2003-01-28 |
| UA76698C2 (en) | 2006-09-15 |
| MXPA02001186A (es) | 2004-05-27 |
| EP1229039B1 (de) | 2004-01-02 |
| CN1369497A (zh) | 2002-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100697503B1 (ko) | 알콕시실란의 제조 방법 | |
| KR940010290B1 (ko) | 비스실릴메탄 및 그들의 제조방법 | |
| KR940010291B1 (ko) | 비스실릴알칸 및 그들의 제조방법 | |
| KR950002860B1 (ko) | 클로로알켄닐실란들과그제조방법 | |
| PL203230B1 (pl) | Sposób wytwarzania propylosilanów z grupami funkcyjnymi w pozycji 3 | |
| US7235682B2 (en) | Process for manufacturing organochlorosilanes and dipodal silanes | |
| KR101792923B1 (ko) | 알케닐할로실란의 제조 방법 및 그것에 적합한 반응기 | |
| US20090036702A1 (en) | Production of organosilanes in the presence of iridium-catalysts and cocatalysts | |
| EP1754708B1 (en) | Preparation of 1-(alkoxysilyl) ethyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane | |
| KR20040097275A (ko) | 클로로실란 중간체의 제조방법 | |
| US8278472B2 (en) | Method of preparing allylchlorosilane derivative | |
| JP4527351B2 (ja) | 改善されたオルガノシラン製造方法 | |
| RU2002102763A (ru) | Способ получения функционализированного в положении 3 пропилсилана | |
| JP2003137892A (ja) | ３位で官能化されたオルガノシランの製造方法 | |
| US20020008011A1 (en) | Method for the preparation of propylsilanes functionalized in the 3 position | |
| KR20060123433A (ko) | 생성물로서의 디페닐클로로실란의 수율이 향상된 그리냐르방법 | |
| JPS606358B2 (ja) | アルケニルハロシランの製造方法 | |
| KR950004175B1 (ko) | 트리스실릴알칸들과 그 제조방법 | |
| KR20200015644A (ko) | 폴리실릴알칸의 제조방법 | |
| KR101631132B1 (ko) | 새로운 (트리유기실릴)알킨 및 그 유도체 그리고 새롭고 종래의 치환된 (트리유기실릴)알킨 및 그 유도체를 수득하기 위한 새로운 촉매 방법 | |
| KR100469945B1 (ko) | 비닐클로로실란의제조방법 | |
| KR950002861B1 (ko) | 트리스실릴메탄들과 그 제조방법 | |
| KR100454713B1 (ko) | 알킬디클로로실란의 제조 방법 | |
| JPS606696A (ja) | アルコキシシランの連続的製造方法 | |
| KR20160036020A (ko) | 폴리실릴알칸의 제조방법 |