PL203550B1 - Zastosowanie strobiluryn do wytwarzania srodka - Google Patents

Zastosowanie strobiluryn do wytwarzania srodka

Info

Publication number
PL203550B1
PL203550B1 PL358784A PL35878401A PL203550B1 PL 203550 B1 PL203550 B1 PL 203550B1 PL 358784 A PL358784 A PL 358784A PL 35878401 A PL35878401 A PL 35878401A PL 203550 B1 PL203550 B1 PL 203550B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
och
alkyl
alkylamino
cycloalkyl
nhch
Prior art date
Application number
PL358784A
Other languages
English (en)
Other versions
PL358784A1 (pl
Inventor
Köhle Harald
Conrath Uwe
Seehaus Kai
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Priority claimed from PCT/EP2001/004889 external-priority patent/WO2001082701A1/de
Publication of PL358784A1 publication Critical patent/PL358784A1/pl
Publication of PL203550B1 publication Critical patent/PL203550B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Description

Opis wynalazku Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie strobiluryn do wytwarzania srodka do wzbudzania oporno sci na wirusy w ro slinach. Du za liczba przedstawicieli wysoce zró znicowanej grupy wirusów ro slinnych (fitofagów) jest zdolna do atakowania ro slin o znaczeniu gospodarczym; objawy uszkodze n obejmuj a zakres od zmian morfologicznych do zamarcia ro slin. Z powodu ró znorodnych dróg przenoszenia wirusów (np. mechanicznie przez uszkodzenie, przez nasiona i py lek, lub przez wektory, takie jak nicienie i owady), problemów z diagnoz a i braku odpowiednich substancji czynnych zwalczanie takich wirusów jest nadzwyczaj trudne, a zatem pierwszoplanowe staj a si e dzia lania prewencyjne i fitosanitarne. Tak wi ec unikni ecie chorób wirusowych u ro slin jest wa znym celem w rolnictwie. W poszukiwaniu sposobów unikni ecia chorób wirusowych u ro slin opracowano ju z przeciwwiru- sowe substancje czynne, z których pewne s a zbli zone do kwasów nukleinowych. Jednak ze niektóre z tych substancji powoduj a wytwarzanie mutantów i hamuj a metabolizm kwasów nukleinowych i bia lek w komórkach gospodarza, powoduj ac uszkodzenia. W warunkach polowych takie materia ly wywieraj a tylko niewielkie rzeczywiste dzia lanie zwalczaj ace. Skomplikowanym podej sciem jest wykorzystanie lub stymulowanie w lasnych si l obronnych ro slin. W DE-A 3934761 zaproponowano stosowanie polilizyny i kwasów alkilodietylenotriamino- octowych dla unikni ecia chorób wirusowych u ro slin. W EP-A 420803 opisano uodporniaj ace dzia lanie pochodnych benzo-1,2,3-tiazolu przeciw ró znym fitopatogennym mikroorganizmom. Z WO-A 96/37493 znane jest podobne dzia lanie pirydylotiazoli. W DD 280030 zaproponowano pochodne kwasu sulfonowego jako srodki do aktywacji oporno- sci ro slin uprawnych i u zytkowych. Jednak ze dzia lanie takich substancji jest w wielu przypadkach niewystarczaj ace. Celem wynalazku by lo zatem dostarczenie substancji czynnych do wytwarzania srodków, które mog lyby by c szeroko stosowane, bez uszkadzania ro slin, i które powodowa lyby skuteczne uodpornie- nie przeciw chorobom wirusowym u ro slin. Odkryto, ze cel ten osi agni eto dzi eki zastosowaniu poni zej zdefiniowanych strobiluryn o ogól- nym wzorze I. Zastosowane substancje czynne s a znane jako fungicydy, a w pewnych przypadkach tak ze jako insektycydy (EP-A 178826; EP-A 253213; WO-A 93/15046; WO-A 95/18789; WO-A 95/21153; WO-A 95/21154; WO-A 95/24396; WO-A 96/01256; WO-A 97/15552). Jednak ze dotych- czas nie podano zadnej sugestii co do mo zliwo sci wywierania przez te substancje czynne dzia lania stymuluj acego w lasny uk lad immunologiczny ro slin przeciw wirusom. Zatem wynalazek dotyczy zastosowania strobiluryn o ogólnym wzorze I w którym X oznacza atom chlorowca, C 1 -C 4 -alkil lub trifluorometyl; m oznacza 0 lub 1; Q oznacza C(=CH-CH 3 )-COOCH 3 , C(=CH-OCH 3 )-COOCH 3 , C(=N-OCH 3 )-CONHCH 3 , C(=N- OCH 3 )-COOCH 3 lub N(-OCH 3 )-COOCH 3 ; A oznacza -O-B, -CH 2 O-B, -CH 2 O-N=C(R 1 )-B lub -CH 2 O-N=C(R 1 )-C(R 2 )=N-OR 3 , gdzie B oznacza fenyl, pirydyl, pirymidynyl, pirazolil lub triazolil, przy czym te uk lady pier scieniowe s a podstawione jedn a lub dwiema grupami R a ; R a oznacza grup e cyjanow a, grup e nitrow a, grup e aminow a, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, atom chlorowca, C 1 -C 6 -alkil, C 1 -C 6 -chlorowcoalkil, C 1 -C 6 -alkilokarbonyl, C 1 -C 6 -alkilosulfonyl, C 1 -C 6 - -alkilosulfinyl, C 3 -C 6 -cykloalkil, C 1 -C 6 -alkoksyl, C 1 -C 6 -chlorowcoalkoksyl, C 1 -C 6 -alkiloksykarbonyl, gru- p e C 1 -C 6 -alkilotio, grup e C 1 -C 6 -alkiloaminow a, grup e di-C 1 -C 6 -alkiloaminow a, C 1 -C 6 -alkiloamino- karbonyl, di-C 1 -C 6 -alkiloaminokarbonyl, C 1 -C 6 -alkiloaminotiokarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkiloaminotiokarbonyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkenyloksyl, fenyl, fenoksyl, benzyl, benzyloksyl, 5- lub 6-cz lonowy heterocyklil, 5- lub 6-cz lonowy heteroaryl, 5- lub 6-cz lonowy heteroaryloksyl, C(=NOR a )-OR ß lub OC(R a ) 2 - C(R ß )=NOR ß przy czym te grupy cykliczne s a ewentualnie podstawione 1-3 grupami R b :PL 203 550 B1 3 R b oznacza grup e cyjanow a, grup e nitrow a, atom chlorowca, grup e aminow a, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, C 1 -C 6 -alkil, C 1 -C 6 -chlorowcoalkil, C 1 -C 6 -alkilosulfonyl, C 1 -C 6 -alkilosulfinyl, C 3 -C 6 - -cykloalkil, C 1 -C 6 -alkoksyl, C 1 -C 6 -chlorowcoalkoksyl, C 1 -C 6 -alkoksykarbonyl, grup e C 1 -C 6 -alkilotio, grup e C 1 -C 6 -alkiloaminow a, grup e di-C 1 -C 6 -alkiloaminow a, C 1 -C 6 -alkiloaminokarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkilo- aminokarbonyl, C 1 -C 6 -alkiloaminotiokarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkiloaminotiokarbonyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 - -alkenyloksyl, C 3 -C 6 -cykloalkil, C 3 -C 6 -cykloalkenyl, fenyl, fenoksyl, grup e fenylotio, benzyl, benzyloksyl, 5- lub 6-cz lonowy heterocyklil, 5- lub 6-cz lonowy heteroaryl, 5- lub 6-cz lonowy heteroaryloksyl lub C(=NOR a )-OR ß ; R a i R ß oznaczaj a atom wodoru lub C 1 -C 6 -alkil; R 1 oznacza atom wodoru, grup e cyjanow a, C 1 -C 4 -alkil, C 1 -C 4 -chlorowcoalkil, C 3 -C 6 -cykloalkil lub C 1 -C 4 -alkoksyl; R 2 oznacza C 1 -C 6 -alkil, C 2 -C 10 -alkenyl lub C 3 -C 6 -cykloalkil, przy czym te grupy s a ewentualnie podstawione jedn a lub dwiema grupami R b ’; gdzie R b' oznacza C 1 -C 6 -alkil, C 3 -C 6 -cykloalkil, C 1 -C 6 -alkoksyl, C 1 -C 6 -chlorowcoalkoksyl, benzyl, fenyl lub fenoksyl; albo R 2 oznacza fenyl ewentualnie podstawiony jedn a lub dwiema grupami R a ; a R 3 oznacza C 1 -C 6 -alkil, C 2 -C 10 -alkenyl lub C 2 -C 10 -alkinyl; do wytwarzania srodka do wzbudzania oporno sci na wirusy w ro slinach. Korzystnie w odniesieniu do powy zszego rozwi azania stosuje si e substancj e czynn a o ogólnym wzorze II w którym T oznacza N lub CH; x oznacza 0, 1 - 3; y oznacza 0 lub 1; R a ’ ma powy zej podane znaczenie odno snie R a ; a R b ma powy zej podane znaczenie. Korzystnie w odniesieniu do powy zszego rozwi azania stosuje si e substancj e czynn a o wzorze III w którym V oznacza OCH 3 lub NHCH 3 ; Y oznacza N, a R a ma powy zej podane znaczenie. Korzystniej w odniesieniu do powy zszego rozwi azania stosuje si e substancj e czynn a wybran a z grupy zwi azków I-5, III-4 i VII-1PL 203 550 B1 4 Dobra zgodnosc substancji czynnych o wzorze I z ro slinami przy st ezeniu potrzebnym dla zwal- czenia chorób ro slin umo zliwia nanoszenie na nadziemne cz esci ro slin, jak równie z na nanoszenie na rozsady, nasiona i na gleb e. Zgodnie z zastosowaniem wed lug wynalazku substancja czynna jest pobierana przez ro slin e albo przez powierzchni e li sci, albo przez korzenie ro sliny i rozprzestrzenia si e w soku ro slinnym w ca lej ro slinie. Zatem dzia lanie ochronne po zastosowaniu substancji czynnych o wzorze I zgodnie z wynalaz- kiem wyst epuje nie tylko w cz esciach ro slin opryskanych bezpo srednio, gdy z podnosi si e oporno sc przeciw chorobom wirusowym w ca lej ro slinie. W korzystnej postaci wykonania wynalazku preparatem substancji czynnej o wzorze I traktuje sie nadziemne cz esci ro slin. W cytowanych na pocz atku publikacjach opisano sposoby syntezy substancji czynnych stoso- wanych zgodnie z wynalazkiem. Szczególnie korzystne zgodnie z wynalazkiem stosuje si e substancje czynne maj ace podstaw- niki o ni zej podanym znaczeniu, w ka zdym przypadku osobno, jak i w po laczeniach. Szczególnie korzystne zgodnie z wynalazkiem stosuje si e substancje czynne o wzorach II - VIII, w których V oznacza OCH 3 lub NHCH 3 , Y oznacza CH lub atom azotu, a T i Z niezale znie oznaczaj a CH lub atom azotu. Korzystnymi substancjami czynnymi o wzorze I, w którym Q oznacza N(-OCH 3 )-COOCH 3 , s a zwi azki opisane w WO-A 93/15046 i WO-A 96/01256. Korzystnymi substancjami czynnymi o wzorze I, w którym Q oznacza C(=CH-OCH 3 )-COOCH 3 , s a zwi azki opisane w EP-A 178826 i EP-A 278595. Korzystnymi substancjami czynnymi o wzorze I, w którym Q oznacza C(=N-OCH 3 )-COOCH 3 , s a zwi azki opisane w EP-A 253213 i EP-A 254426. Korzystnymi substancjami czynnymi o wzorze I, w którym Q oznacza C(=N-OCH 3 )-CONHCH 3 , s a zwi azki opisane w EP-A 398692, EP-A 477631 i EP-A 628540. Korzystnymi substancjami czynnymi o wzorze I, w którym Q oznacza C(=CH-CH 3 )-COOCH 3 , s a zwi azki opisane w EP-A 280185 i EP-A 350691. Korzystnymi substancjami czynnymi o wzorze I, w którym A oznacza -CH 2 O-N=C(R 1 )-B, s a zwi azki opisane w EP-A 460575 i EP-A 463488. Korzystnymi substancjami czynnymi o wzorze I, w którym A oznacza -O-B, s a zwi azki opisane w EP-A 382375 i EP-A 398692. Korzystnymi substancjami czynnymi o wzorze I, w którym A oznacza -CH 2 O-N=C(R 1 )-C(R 2 )=N-OR 3 , s a zwi azki opisane w WO-A 95/18789, WO-A 95/21153, WO-A 95/21154, WO-A 97/05103 i WO-A 97/06133. Szczególnie korzystne s a substancje czynne o wzorze I, w którym Q oznacza N(-OCH 3 )-COOCH 3 , A oznacza CH 2 -O-B, a B oznacza 3-pirazolil lub 1,2,4-triazolil, przy czym grupa B jest podstawiona jednym lub dwoma podstawnikami wybranymi z grupy obejmuj acej atom chlorowca, metyl i trifluorometyl oraz fenyl i pirydyl, a zw laszcza 2-pirydyl, podstawione 1-3 grupami R b . Te substancje czynne s a opisane wzorem II. Innymi szczególnie korzystnymi substancjami czynnymi s a zwiazki o wzorze II'.PL 203 550 B1 5 Ze wzgl edu na ich w la sciwo sci u zytkowe szczególnie korzystne s a zwi azki podane w tabelach. T a b e l a I Nr T (R a' ) y Pozycja grupy fenylowej podstawionej (R b ) x (R b ) x Odno snik literaturowy I-1 N - 1 2,4-Cl 2 WO-A 96/01256 I-2 N - 1 4-Cl WO-A 96/01256 I-3 CH - 1 2-Cl WO-A 96/01256 I-4 CH - 1 3-Cl WO-A 96/01256 I-5 CH - 1 4-Cl WO-A 96/01256 I-6 CH - 1 4-CH 3 WO-A 96/01256 I-7 CH - 1 H WO-A 96/01256 I-8 CH - 1 3-CH 3 WO-A 96/01256 I-9 CH 5-CH 3 1 3-CF 3 WO-A 96/01256 I-10 CH 1-CH 3 5 3-CF 3 WO-A 99/33812 I-11 CH 1-CH 3 5 4-Cl WO-A 99/33812 I-12 CH 1-CH 3 5 - WO-A 99/33812 T a b e l a II Nr V Y R a Odno snik literaturowy II-1 OCH 3 N 2-CH 3 EP-A 253213 II-2 OCH 3 N 2,5-(CH 3 ) 2 EP-A 253213 II-3 NHCH 3 N 2,5-(CH 3 ) 2 EP-A 398692 II-4 NHCH 3 N 2-Cl EP-A 398692 II-5 NHCH 3 N 2-CH 3 EP-A 398692 II-6 NHCH 3 N 2-CH 3 , 4-OCF 3 EP-A 628540 II-7 NHCH 3 N 2-Cl, 4-OCF 3 EP-A 628540 II-8 NHCH 3 N 2-CH 3 , 4-OCH(CH 3 )-C(CH 3 )=NOCH 3 Zg l. DE 10002661.3 II-9 NHCH 3 N 2-Cl, 4-OCH(CH 3 )-C(CH 3 )=NOCH 3 Zg l. DE 10002661.3 II-10 NHCH 3 N 2-CH 3 , 4-OCH(CH 3 )-C(CH 2 CH 3 )=NOCH 3 Zg l. DE 10002661.3 II-11 NHCH 3 N 2-Cl, 4-OCH(CH 3 )-C(CH 3 )=NOCH 2 CH 3 Zg l. DE 10002661.3PL 203 550 B1 6 T a b e l a III Nr V Y T R a Odno snik literaturowy III-1 OCH 3 CH N 2-OCH 3 , 6-CF 3 WO-A 96/16047 III-2 OCH 3 CH N 2-OCH(CH 3 ) 2 , 6-CF 3 WO-A 96/16047 III-3 OCH 3 CH CH 5-CF 3 EP-A 278595 III-4 OCH 3 CH CH 6-CF 3 EP-A 278595 III-5 NHCH 3 N CH 3-Cl EP-A 398692 III-6 NHCH 3 N CH 3-CF 3 EP-A 398692 III-7 NHCH 3 N CH 3-CF 3 , 5-Cl EP-A 398692 III-8 NHCH 3 N CH 3-Cl, 5-CF 3 EP-A 398692 T a b e l a IV Nr V Y R 1 B Odno snik literaturowy IV-1 OCH 3 CH CH 3 (3-CF 3 )C 6 H 4 EP-A 370629 IV-2 OCH 3 CH CH 3 (3,5-Cl 2 )C 6 H 3 EP-A 370629 IV-3 NHCH 3 N CH 3 (3-CF 3 )C 6 H 4 WO-A 92/13830 IV-4 NHCH 3 N CH 3 (3-OCF 3 )C 6 H 4 WO-A 92/13830 IV-5 OCH 3 N CH 3 (3-OCF 3 )C 6 H 4 EP-A 460575 IV-6 OCH 3 N CH 3 (3-CF 3 )C 6 H 4 EP-A 460575 IV-7 OCH 3 N CH 3 (3,4-Cl 2 )C 6 H 3 EP-A 460575 IV-8 OCH 3 N CH 3 (3,5-Cl 2 )C 6 H 3 EP-A 463488 T a b e l a VPL 203 550 B1 7 Nr V R 1 R 2 R 3 Odno snik literaturowy V-1 OCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 WO-A 95/18789 V-2 OCH 3 CH 3 CH(CH 3 ) 2 CH 3 WO-A 95/18789 V-3 OCH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 WO-A 95/18789 V-4 NHCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 WO-A 95/18789 V-5 NHCH 3 CH 3 4-F-C 6 H 4 CH 3 WO-A 95/18789 V-6 NHCH 3 CH 3 4-Cl-C 6 H 4 CH 3 WO-A 95/18789 V-7 NHCH 3 CH 3 2,4-C 6 H 3 CH 3 WO-A 95/18789 V-8 NHCH 3 Cl 4-F-C 6 H 4 CH 3 WO-A 98/38857 V-9 NHCH 3 Cl 4-Cl-C 6 H 4 CH 2 CH 3 WO-A 98/38857 V-10 NHCH 3 CH 3 CH 2 C(=CH 2 )CH 3 CH 3 WO-A 97/05103 V-11 NHCH 3 CH 3 CH=C(CH 3 ) 2 CH 3 WO-A 97/05103 V-12 NHCH 3 CH 3 CH=C(CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 WO-A 97/05103 V-13 NHCH 3 CH 3 CH=C(CH 3 )CH 2 CH 3 CH 3 WO-A 97/05103 T a b e l a VI Nr V Y R a Odno snik literaturowy VI-1 NHCH 3 N 3-CH 3 EP-A 398692 VI-2 NHCH 3 N 2-NO 2 EP-A 398692 VI-3 NHCH 3 N 4-NO 2 EP-A 398692 VI-4 NHCH 3 N 4-Cl EP-A 398692 VI-5 NHCH 3 N 4-Br EP-A 398692 T a b e l a VIIPL 203 550 B1 8 Nr V Y T R a Odno snik literaturowy VII-1 OCH 3 CH N 6-O-(2-CN-C 6 H 4 ) EP-A 382375 VII-2 OCH 3 CH N 6-O-(2-Cl-C 6 H 4 ) EP-A 382375 VII-3 OCH 3 CH N 6-O-(2-CH 3 -C 6 H 4 ) EP-A 382375 VII-4 NHCH 3 N N 6-O-(2-Cl-C 6 H 4 ) GB-A 2253624 VII-5 NHCH 3 N N 6-O-(2,4-Cl 2 -C 6 H 3 ) GB-A 2253624 VII-6 NHCH 3 N N 6-O-(2-CH 3 -C 6 H 4 ) GB-A 2253624 VII-7 NHCH 3 N N 6-O-(2-CH 3 ,3-Cl-C 6 H 3 ) GB-A 2253624 VII-8 NHCH 3 N N 2-F, 6-O-(2-CH 3 -C 6 H 4 ) WO-A 98/21189 VII-9 NHCH 3 N N 2-F, 6-O-(2-Cl-C 6 H 4 ) WO-A 98/21189 VII-10 NHCH 3 N N 2-F, 6-O-(2-CH 3 ,3-Cl-C 6 H 3 ) WO-A 98/21189 Szczególnie korzystne s a substancje czynne I-5 (nazwa zwyczajowa: piraklostrobina), III-4 (nazwa zwyczajowa: pikoksystrobina), IV-6 (nazwa zwyczajowa: trifloksystrobina) i VII-1 (nazwa zwy- czajowa: azoksystrobina). Zwi azki I podwy zszaj a oporno sc ro slin na wirusy. Maj a one szczególne znaczenie w zwalczaniu wirusów w ró znych ro slinach uprawnych, takich jak tyto n, j eczmie n, ogórki, ziemniaki i buraki, jak rów- nie z w nasionach tych ro slin. Nadaj a si e one szczególnie do zwalczania nast epuj acych chorób ro slin: w tytoniu, wirusa mozaiki tytoniu i wirusa nekrozy tytoniu, w fasoli, wirusa zwyk lej mozaiki fasoli i wirusa zó ltej mozaiki fasoli, w jeczmieniu, wirusa paskowanej mozaiki i zó ltej kar lowato sci jeczmienia, w ogórkach, wirusa zielonej mozaiki ogórków i wirusa mozaiki ogórka, w ziemniakach, wirusa choroby X i wirusa choroby Y ziemniaka, w burakach, wirusa rizomanii i wirusa lagodnej zó ltaczki buraka. Zwi azki I stosuje si e przez nanoszenie na zagro zone wirusem ro sliny, nasiona lub gleb e sku- tecznej ilo sci substancji czynnych. Nanoszenie mo zna prowadzi c zarówno przed zara zeniem, jak i po zara zeniu wirusami ro slin lub nasion. W korzystnej postaci wykonania nanoszenie na ro sliny prowadzi si e przed zara zeniem. Obser- wuje si e wtedy wyra znie zmniejszon a sk lonno sc ro sliny do chorób wirusowych. Dawki nanoszenia przy stosowaniu w celu ochrony ro slin wynosz a, w zale zno sci od rodzaju pa- togenów i gatunków ro slin, 0,01 - 2,0 kg substancji czynnej na hektar. Przy zaprawianiu nasion ilosc substancji czynnej wynosi na ogó l 0,001 - 0,1 g, a korzystnie 0,01 - 0,05 g, substancji czynnej na kilogram nasion. Zwi azkom o wzorze I mo zna nadawa c posta c preparatów zwykle stosowanych w przypadku fungicydów, takich jak roztwory, emulsje, zawiesiny, py ly, proszki, pasty i granulaty. Posta c u zytkowa zale zy od celu stosowania i w ka zdym przypadku powinna ona zapewnia c dok ladne i równomierne rozprowadzenie zwi azku wed lug niniejszego wynalazku. Preparaty wytwarza si e znanym sposobem, np. przez polaczenie substancji czynnej z rozpusz- czalnikami i/lub no snikami, ewentualnie z u zyciem srodków emulguj acych i dysperguj acych, przy czym w przypadku wody jako rozpuszczalnika mo zna stosowa c tak ze inne rozpuszczalniki organiczne jako wspó lrozpuszczalniki. Jako substancje pomocnicze stosuje si e te zwykle stosowane w przypadku fungicydów. Preparaty zawieraj a na ogó l 0,01 - 95% wag., korzystnie 0,1 - 90% wag. substancji czyn- nej. Substancje czynne stosuje si e jako zwi azki o czysto sci 90% - 100%, a korzystnie 95% - 100% (wed lug widm NMR). P r z y k l a d y preparatów: I. 5 cz esci wagowych zwi azku wed lug wynalazku zmieszano dok ladnie z 95 cz esciami wago- wymi drobno zmielonego kaolinu. Otrzymano w ten sposób preparat do opylania zawieraj acy 5% wag. substancji czynnej. II. 30 cz esci wagowych zwi azku wed lug wynalazku zmieszano z mieszanin a 92 cz esci wago- wych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 cz esci wagowych oleju parafinowego rozpylonego naPL 203 550 B1 9 powierzchni tego zelu krzemionkowego. Otrzymano w ten sposób preparat substancji czynnej o do- brych w la sciwo sciach adhezyjnych (zawarto sc substancji czynnej 23% wag.). III. 10 czesci wagowych zwi azku wed lug wynalazku rozpuszczono w mieszaninie 90 cz esci wa- gowych ksylenu, 6 cz esci wagowych adduktu 8-10 moli tlenku etylenu i 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 2 cz esci wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia i 2 cz esci wagowych ad- duktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego (zawarto sc substancji czynnej 9% wag.). IV. 20 cz esci wagowych zwi azku wed lug wynalazku rozpuszczono w mieszaninie 60 cz esci wa- gowych cykloheksanonu, 30 cz esci wagowych izobutanolu, 5 cz esci wagowych adduktu 7 moli tlenku etylenu i 1 mola izooktylofenolu i 5 cz esci wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego (zawarto sc substancji czynnej 16% wag.). V. 80 cz esci wagowych zwi azku wed lug wynalazku zmieszano dok ladnie z 3 cz esciami wa- gowymi diizobutylonaftaleno- a-sulfonianu sodu, 10 cz esciami wagowymi soli sodowej kwasu ligno- sulfonowego z posiarczynowego lugu odpadowego i 7 cz esciami wagowymi sproszkowanego zelu krzemionkowego, po czym mieszanin e zmielono w m lynku m lotkowym (zawarto sc substancji czyn- nej 80% wag.). VI. 90 czesci wagowych zwi azku wed lug wynalazku zmieszano z 10 cz esciami wagowymi N-metylo- a-pirolidonu i otrzymano roztwór odpowiedni do u zycia w postaci mikrokropel (zawartosc substancji czynnej 90% wag.). VII. 20 cz esci wagowych zwi azku wed lug wynalazku rozpuszczono w mieszaninie 40 cz esci wag. cykloheksanonu, 30 cz esci wag. izobutanolu, 20 cz esci wag. adduktu 7 moli tlenku etylenu i 1 mola izooktylofenolu, 10 cz esci wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowe- go. Po wlaniu roztworu do 100000 cz esci wagowych wody, otrzymano wodn a dyspersj e zawieraj ac a 0,02% wag. substancji czynnej. VIII. 20 czesci wagowych zwi azku wed lug wynalazku zmieszano dok ladnie z 3 cz esciami wa- gowymi diizobutylonaftaleno- a-sulfonianu sodu, 17 cz esciami wagowymi soli sodowej kwasu lignosul- fonowego z lugu posiarczynowego i 60 cz esciami wagowymi sproszkowanego zelu krzemionkowego, po czym mieszanin e zmielono w m lynku m lotkowym. Po dok ladnym rozprowadzeniu mieszaniny w 20000 cz esciach wagowych wody otrzymano mieszanin e opryskow a zawieraj ac a 0,1 wag. substancji czynnej. Wodne postacie u zytkowe mo zna wytwarza c z koncentratów do emulgowania, past lub proszków zwil zalnych (proszki do oprysku, dyspersje na bazie oleju) przez dodanie wody. Przy wytwarzaniu emulsji, past lub dyspersji na bazie oleju, te substancje jako takie lub rozpuszczone w oleju albo w rozpuszczalniku, mo zna homogenizowa c w wodzie z u zyciem srodka zwil zaj acego, srodka zwi ekszaj acego przyczepno sc, dyspergatora lub emulgatora. Mo zna tak ze wytwarza c koncentraty z lo zone z substancji czynnej, srodka zwil zaj acego, srodka zwi ekszaj acego przyczepno sc, dyspergatora lub emulgatora oraz, w razie potrzeby, rozpuszczalnika lub oleju, przy czym takie koncentraty nadaj a si e do rozcie nczania wod a. St ezenie substancji czynnej w gotowych do u zycia preparatach mo ze si e zmienia c w szerokim zakresie. Wynosi ono na ogó l 0,0001 - 10%, a korzystnie 0,01 - 1%. Substancje czynne mo zna tak ze stosowa c z dobrym skutkiem z u zyciem metody ultrama loobj e- to sciowej (ULV), co umo zliwia nanoszenie preparatów o st ezeniu substancji czynnej powy zej 95% wag. lub nawet samej substancji czynnej bez dodatków. Do substancji czynnych mo zna dodawa c ró zne typy olejów, herbicydy, inne fungicydy, inne srodki zwalczaj ace szkodniki, bakteriocydy, ewentualnie dopiero bezpo srednio przed u zyciem (mieszanka zbior- nikowa). Srodki te mo zna miesza c ze srodkami wed lug wynalazku w stosunku wagowym od 1:10 do 10:1. Uwag e dotycz ac a dzia lania substancji czynnych o wzorze I wzbudzaj acych oporno sc na wirusy mo zna umie scic na opakowaniu lub na ulotkach dolaczonych do produktu. T e uwag e mo zna tak ze umie sci c na preparatach, które stosuje si e w kompozycji z substancjami czynnymi o wzorze I. Zdolno sc wzbudzania oporno sci mo ze by c wskazaniem do uzyskania urz edowego dopuszcze- nia substancji czynnych o wzorze I do obrotu. Dzia lanie zwi azków o ogólnym wzorze I mo zna wykaza c w nast epuj acych próbach: Przyk lady stosowania, wzbudzanie oporno sci na wirusy Materia l ro slinny Dla celów prób hodowano ro sliny tytoniu (Nicotiana tabacum cv. Xanthi-nc) w temperaturze 25°C, przy wilgotno sci 59% i przy swietle dziennym przez 16 godzin (150-200 µM kwantów/s -1 /m -2 ) przez 4-5 tygodni w ziemi doniczkowej (ziemia standardowa typu ED 73). Cz es c ro slin jeden raz w tygodniu zasilano nawozami, dodaj ac do wody przy podlewaniu odpowiedni a dawk e handlowego nawozu do kwiatów domowych (10% azotu ogó lem, 9% fosforanu, 7% potasu).PL 203 550 B1 10 Nanoszenie substancji czynnej Stosowano sformu lowane substancje czynne w postaci granulatów dyspergowalnych w wodzie zawieraj acych 20% substancji czynnej. Zastosowane w próbach st ezenia (0,01 - 10 mM) przeliczono na zawarto sc substancji czynnej. Dla unikni ecia rozprowadzenia substancji czynnej w ca lej ro slinie, lodygi ro slin usuwano powy zej miejsca naniesienia na li sc za pomoc a sterylnego skalpela. Po naniesieniu substancji czynnej, a nast epnie po zaka zeniu wirusem, ro sliny pozostawiono w komorze wzrostowej. Okre slenie infekcji wirusowej i oporno sci (wed lug Malamy i inni, SCIENCE, tom 250, str. 1002- 1004 (1990)): Ró zne wst epnie potraktowane ro sliny tytoniu zara zono wirusem mozaiki tytoniu (TMV, szczep U1). W tym celu podstawowy roztwór szczepu wirusa z 50 mM buforu fosforanowego (pH 7) rozcie n- czono do ko ncowego st ezenia 1 µg bia lka pokrytego TMV/ml. Infekcj e spowodowano przez lagodne pocieranie umoczonym w roztworze TMV banda zem gazowym li sci, których powierzchnie posypano w eglikiem krzemu. Po zaka zeniu w eglik krzemu sp lukano z li sci lagodnym strumieniem wody i ro sliny umieszczono w wy zej opisanych warunkach. Infekcj e TMV przeprowadzono w 1 dzie n po naniesieniu. W piec do siedmiu dni po zara zeniu okre slono srednic e 10 - 20 uszkodze n na li sciach. Srednica uszkodzenia jest miar a nabytej oporno sci ro slin, przy czym najmniejsze uszkodzenia odpowiadaj a najwy zszej nabytej oporno sci. P r z y k l a d stosowania 1 Poszczególne li scie ro slin przedziurawiono ig la do wstrzykniec w kilku miejscach i w miejscach nak lucia wstrzykni eto strzykawk a wodny roztwór substancji czynnej (wstrzykni eta ilosc 2-5 ml/lisc). Nierozpuszczalne sk ladowe cz esci roztworu substancji czynnej oddzielono uprzednio albo drog a se- dymentacji, albo drog a krótkotrwa lego odwirowania (3 minuty przy 5000 g). W przypadku ro slin kontro- lnych do li sci wstrzykni eto wod e. Po 7 dniach srednic e spowodowanych przez TMV uszkodze n na li sciach okre slono w milime- trach [mm]. W tym te scie ro sliny potraktowane 1 mM substancji czynnej I-5 z tabeli I wykaza ly uszkodzenia srednio 2,35 mm, a ro sliny potraktowane przy st ezeniu 2,5 mM wykaza ly uszkodzenia 1,8 mm, pod- czas gdy ro sliny kontrolne potraktowane czyst a wod a wykaza ly uszkodzenia 3,55 mm. P r z y k l a d stosowania 2 Jedn a po low e traktowanego li scia nas aczono roztworem substancji czynnej (wytworzonym jak w przyk ladzie 1), podczas gdy drug a po low e li scia nas aczono wod a. Taki sposób post epowania powi- nien wykluczy c ró znice przy reakcji pomi edzy ró znymi liscmi i umo zliwi c bezpo srednie okre slenie efek- tu dzia lania substancji czynnej. Po 5 dniach srednic e spowodowanych przez TMV uszkodze n na li sciach okre slono w milime- trach [mm]. W tym te scie strefy li scia potraktowane 0,5 i 1 mM substancji czynnej I-5 z tabeli I wykaza ly uszkodzenia srednie odpowiednio 2,75 mm i 2,85 mm, a niepotraktowane strefy li scia mia ly uszko- dzenia 4,15 mm i 4,25 mm, podczas gdy ro sliny potraktowane czyst a wod a jako ro sliny kontrolne wy- kaza ly uszkodzenia 3,2 mm i 3,35 mm. P r z y k l a d stosowania 3 Po lówki li sci oko lo 5-tygodniowych ro slin tytoniu (odmiana Xanthi-nc) nas aczono 1 mM roztworu substancji czynnej w 1% wodnym roztworze etanolu. Po lówki li sci ro slin kontrolnych nas aczono 1% wodnym roztworem etanolu. Zara zenie TMV przeprowadzono w 1 dzie n po naniesieniu; ro sliny oceniono po nast epnych 5 dniach. Przedstawiono srednie warto sci obumar lych zara zonych wirusem powierzchni li sci (uszkodzenia) w miejscu infekcji na potraktowanych substancj a czynn a lub niepotraktowanych po lówkach li sci (ro sliny kontrolne). Powierzchnia uszkodze n w porównaniu do ro slin kontrolnych: Substancja czynna Powierzchnia w procentach I-5 53,0% II-3 68,1% III-4 60,3% IV-6 76,1% VII-1 62,1%PL 203 550 B1 11 P r z y k l a d stosowania 4 Prób e przeprowadzono jak w przyk ladzie stosowania 3, z tym, ze zara zenie przeprowadzono w 2 dni po naniesieniu i ro sliny oceniono po nast epnych 5 dniach. Powierzchnia uszkodze n w porównaniu do ro slin kontrolnych: Substancja czynna Powierzchnia w procentach II-3 62,7% III-4 78,4% VII-1 70,4% P r z y k l a d stosowania 5 Oprysk li sci roztworami substancji czynnej Z u zyciem uniwersalnego srodka zwil zaj acego rozpuszczono 2 mM substancji czynnej w wodzie w stosunku 1:1 (wag./wag.) i opryskano po lówki li scia 5-tygodniowych ro slin tytoniu (odmiana Xanthi- nc) (po lówki ro slin kontrolnych opryskano jedynie rozpuszczonym srodkiem zwil zaj acym). Zara zenie TMV przeprowadzono w 5 dni po naniesieniu, a oceny dokonano po dalszych 4 dniach. Przedstawiono srednie warto sci obumar lych zara zonych wirusem powierzchni li sci (uszko- dzenia) w miejscu infekcji na potraktowanych substancj a czynn a lub niepotraktowanych po lówkach li sci (ro sliny kontrolne). Powierzchnia uszkodze n w porównaniu do ro slin kontrolnych: Substancja czynna Powierzchnia w procentach II-3 49,6% III-4 73,6% VII-1 68,3% PL PL

Claims (4)

1. Zastrze zenia patentowe 1. Zastosowanie strobiluryn o ogólnym wzorze I w którym X oznacza atom chlorowca, C 1 -C 4 -alkil lub trifluorometyl; m oznacza 0 lub 1; Q oznacza C(=CH-CH 3 )-COOCH 3 , C(=CH-OCH 3 )-COOCH 3 , C(=N-OCH 3 )-CONHCH 3 , C(=N- OCH 3 )-COOCH 3 lub N(-OCH 3 )-COOCH 3 ; A oznacza -O-B, -CH 2 O-B, -CH 2 O-N=C(R 1 )-B lub -CH 2 O-N=C(R 1 )-C(R 2 )=N-OR 3 ; gdzie B oznacza fenyl, pirydyl, pirymidynyl, pirazolil lub triazolil, przy czym te uk lady pier scieniowe s a podstawione jedn a lub dwiema grupami R a ; R a oznacza grup e cyjanow a, grup e nitrow a, grup e aminow a, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, atom chlorowca, C 1 -C 6 -alkil, C 1 -C 6 -chlorowcoalkil, C 1 -C 6 -alkilokarbonyl, C 1 -C 6 -alkilosulfonyl, C 1 -C 6 - -alkilosulfinyl, C 3 -C 6 -cykloalkil, C 1 -C 6 -alkoksyl, C 1 -C 6 -chlorowcoalkoksyl, C 1 -C 6 -alkiloksykarbonyl, gru- p e C 1 -C 6 -alkilotio, grup e C 1 -C 6 -alkiloaminow a, grup e di-C 1 -C 6 -alkiloaminow a, C 1 -C 6 -alkiloamino- karbonyl, di-C 1 -C 6 -alkiloaminokarbonyl, C 1 -C 6 -alkiloaminotiokarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkiloaminotiokarbonyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkenyloksyl, fenyl, fenoksyl, benzyl, benzyloksyl, 5- lub 6-cz lonowy heterocyklil, 5- lub 6-cz lonowy heteroaryl, 5- lub 6-cz lonowy heteroaryloksyl, C(=NOR a )-OR ß lub OC(R a ) 2 - -C(R ß )=NOR ß , przy czym te grupy cykliczne s a ewentualnie podstawione 1-3 grupami R b : R b oznacza grup e cyjanow a, grup e nitrow a, atom chlorowca, grup e aminow a, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, C 1 -C 6 -alkil, C 1 -C 6 -chlorowcoalkil, C 1 -C 6 -alkilosulfonyl, C 1 -C 6 -alkilosulfinyl, C 3 -C 6 -cy- kloalkil, C 1 -C 6 -alkoksyl, C 1 -C 6 -chlorowcoalkoksyl, C 1 -C 6 -alkoksykarbonyl, grup e C 1 -C 6 -alkilotio, grup ePL 203 550 B1 12 C 1 -C 6 -alkiloaminow a, grup e di-C 1 -C 6 -alkiloaminow a, C 1 -C 6 -alkiloaminokarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkiloamino- karbonyl, C 1 -C 6 -alkiloaminotiokarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkiloaminotiokarbonyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alke- nyloksyl, C 3 -C 6 -cykloalkil, C 3 -C 6 -cykloalkenyl, fenyl, fenoksyl, grup e fenylotio, benzyl, benzyloksyl, 5- lub 6-cz lonowy heterocyklil, 5- lub 6-cz lonowy heteroaryl, 5- lub 6-cz lonowy heteroaryloksyl lub C(=NOR a )-OR ß ; R a i R ß oznaczaj a atom wodoru lub C 1 -C 6 -alkil; R 1 oznacza atom wodoru, grup e cyjanow a, C 1 -C 4 -alkil, C 1 -C 4 -chlorowcoalkil, C 3 -C 6 -cykloalkil lub C 1 -C 4 -alkoksyl; R 2 oznacza C 1 -C 6 -alkil, C 2 -C 10 -alkenyl lub C 3 -C 6 -cykloalkil, przy czym te grupy s a ewentualnie podstawione jedn a lub dwiema grupami R b ’; gdzie R b ’ oznacza C 1 -C 6 -alkil, C 3 -C 6 -cykloalkil, C 1 -C 6 -alkoksyl, C 1 -C 6 -chlorowcoalkoksyl, benzyl, fenyl lub fenoksyl; albo R 2 oznacza fenyl ewentualnie podstawiony jedn a lub dwiema grupami R a ; a R 3 oznacza C 1 -C 6 -alkil, C 2 -C 10 -alkenyl lub C 2 -C 10 -alkinyl; do wytwarzania srodka do wzbudzania oporno sci na wirusy w ro slinach.
2. Zastosowanie wed lug zastrz. 1, zgodnie z którym stosuje si e substancj e czynn a o ogólnym wzorze II w którym T oznacza N lub CH; x oznacza 0, 1 - 3; y oznacza 0 lub 1; R a' ma znaczenie podane w zastrz. 1 odno snie R a ; a R b ma znaczenie podane w zastrz. 1.
3. Zastosowanie wed lug zastrz. 1, zgodnie z którym stosuje si e substancj e czynn a o wzorze III w którym V oznacza OCH 3 lub NHCH 3 ; Y oznacza N; a R a ma znaczenie podane w zastrz. 1.
4. Zastosowanie wed lug zastrz. 1, zgodnie z którym stosuje si e substancj e czynn a wybran a z grupy zwi azków I-5, III-4 i VII-1 Departament Wydawnictw UP RP Cena 4,92 z l (w tym 23% VAT) PL PL
PL358784A 2000-05-03 2001-04-30 Zastosowanie strobiluryn do wytwarzania srodka PL203550B1 (pl)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10021190.9 2000-05-03
DE10021190 2000-05-03
PCT/EP2001/004889 WO2001082701A1 (de) 2000-05-03 2001-04-30 Verfahren zur induktion der virenresistenz von pflanzen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL358784A1 PL358784A1 (pl) 2004-08-23
PL203550B1 true PL203550B1 (pl) 2009-10-30

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2003212325B2 (en) Method for immunizing plants against bacterioses
AU2001268986B2 (en) Method for inducing viral resistance in plants
HU176071B (en) Plant growth inhibiting composition containing quaternary ammonium-alkanecarboxylic acid-anilide
JPS5888388A (ja) トリフルオロメチル−フエノキシ−フエニルシリコン誘導体、その製法および除草剤又は植物生長調節剤としてのその用途
HU208905B (en) Fungicidal compositions containing imidazole derivatives as active substance and process for producing these imidazole derivatives
PL203550B1 (pl) Zastosowanie strobiluryn do wytwarzania srodka
JPS5841858A (ja) 置換アニリノメチレン−オキシム類、その製法及び植物保護剤としてのその用途
HU190582B (en) Agricultural and horticultural fungicide and nematocide compositions containing n,n-disubstituted azole-carbox-amide derivatives and process for producing these compounds
PL102601B1 (pl) Srodek do opozniania wzrostu i do pozbawiania lisci roslin
JPS58947A (ja) Ｎ−（１−アルケニル）−クロロアセトアニリド、その製法及び除草剤と植物生長調節剤としての使用
EP0199658B1 (en) New cyclohexane derivatives having plant growth regulating activities and applications thereof
US8188003B2 (en) Method of inducing virus tolerance of plants
JPS6127905A (ja) 除草剤
IE64777B1 (en) Novel malonic acid derivative compounds and compositions thereof for retarding plant growth
JPS6111948B2 (pl)
NL8602721A (nl) Mengsels van herbiciden en hun toepassing voor het behandelen van culturen.
DE3300056A1 (de) 3-nitrobenzolsulfonanilid-derivate und dieselben enthaltende fungizide zusammensetzungen fuer die bekaempfung von pflanzenkrankheiten
CN110922359A (zh) 一种吡唑类衍生化合物、制备方法及其应用
JPS59164774A (ja) マレイミド系殺菌剤
JPS59199614A (ja) 除草剤組成物
KR20030030016A (ko) 살진균제로서 유용한2-메톡시이미노-2-(피리디닐옥시메틸)페닐 아세트아미드
JPS638306A (ja) 除草組成物
JPS6154779B2 (pl)