PL203925B1 - Zastosowanie bezrozpuszczalnikowych dwuskładnikowych reaktywnych układów poliuretanowych do wytwarzania powłok - Google Patents
Zastosowanie bezrozpuszczalnikowych dwuskładnikowych reaktywnych układów poliuretanowych do wytwarzania powłokInfo
- Publication number
- PL203925B1 PL203925B1 PL358424A PL35842401A PL203925B1 PL 203925 B1 PL203925 B1 PL 203925B1 PL 358424 A PL358424 A PL 358424A PL 35842401 A PL35842401 A PL 35842401A PL 203925 B1 PL203925 B1 PL 203925B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- component
- weight
- reactive
- use according
- polyurethane system
- Prior art date
Links
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 6
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 25
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 238000004210 cathodic protection Methods 0.000 claims description 8
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 10
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 6
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 4
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- HOVAGTYPODGVJG-UVSYOFPXSA-N (3s,5r)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol Chemical compound COC1OC(CO)[C@@H](O)C(O)[C@H]1O HOVAGTYPODGVJG-UVSYOFPXSA-N 0.000 description 2
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006840 diphenylmethane group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- HOVAGTYPODGVJG-UHFFFAOYSA-N methyl beta-galactoside Natural products COC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HOVAGTYPODGVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 1,10-diisocyanatodecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCN=C=O VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 1,12-diisocyanatododecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCCCN=C=O GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical class O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUJCKESIGPLCRN-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2,2-dimethylpentane Chemical compound O=C=NCC(C)(C)CCCN=C=O OUJCKESIGPLCRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDHUNHGZUHZNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCC(C)(C)CN DDHUNHGZUHZNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 6-iminooxadiazine-4,5-dione Chemical compound N=C1ON=NC(=O)C1=O PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013034 coating degradation Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N oxadiazine-4,5,6-trione Chemical group O=C1ON=NC(=O)C1=O HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004537 pulping Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004998 toluenediamines Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4829—Polyethers containing at least three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6674—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/08—Anti-corrosive paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2150/00—Compositions for coatings
- C08G2150/90—Compositions for anticorrosive coatings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Opis wynalazku
Niniejszy wynalazek dotyczy zastosowania bezrozpuszczalnikowych dwuskładnikowych reaktywnych układów poliuretanowych do wytwarzania powłok trwale odpornych do temperatury 90°C, nawet w warunkach ochrony katodowej.
Do ochrony rurociągów naftowych przed korozją wymagane są powłoki wytrzymujące w sposób ciągły oddziaływanie temperatury do 90°C i jednocześnie kompatybilne z ochroną katodową. Zgodnie ze stanem techniki, powłokami podkładowymi w tej dziedzinie są topliwe układy epoksydowe (FBE). W takim przypadku na rurę nakł ada się sproszkowany epoksyd, stapia go na powierzchni metalu w wyniku ogrzania rury i poddaje reakcji. Tego rodzaju powłoki FBE spełniają wymagania testu pod względem ochrony katodowej według normy ASTM G 42-85, gdy są poddawane w sposób ciągły oddziaływaniu temperatury do 60°C. Powłoki podkładowe bądź powleka się cienką warstwą polietylenu (PE) w procesie spiekania, bądź też tworzy się na nich układ pianka poliuretanowa/środek wiążący/ polietylen.
Rozwiązania zgodne ze stanem techniki mają następujące wady:
a) Układy FBE nie spełniają nowych wymagań dotyczących trwałej odporności na oddziaływanie temperatury >60°C.
b) Układy FBE mogą być nakładane w miejscu użytkowania jedynie kosztem znacznych nakładów (ogrzewanie indukcyjne co wiąże się z wymogiem dużego zużycia energii).
Tak więc celem niniejszego wynalazku było opracowanie łatwo dostępnych, bezrozpuszczalnikowych ciekłych powłok podkładowych do ochrony rur przed korozją, które to powłoki podkładowe charakteryzują się następującymi właściwościami:
a) trwale wytrzymują oddziaływanie temperatury do 90°C i jednocześnie wykazują kompatybilność z ochroną katodową;
b) mogą być nakładane zarówno w miejscu użytkowania, jak i w oddziale produkcyjnym;
c) utwardzają się całkowicie bez zużycia energii;
d) utwardzają się całkowicie nawet w temperaturze ujemnej,
e) mogą być stosowane zarówno w przypadku rur, jak i złącz montażowych oraz
f) zapewniają dużą zdolność produkcyjną.
Wynalazek dotyczy zastosowania bezrozpuszczalnikowych dwuskładnikowych reaktywnych układów poliuretanowych złożonych z
A) bezrozpuszczalnikowej składowej polihydroksylowej obejmującej
A1) od 40 do 100% wagowych składnika z grupami hydroksylowymi, zawierającego ugrupowania eterowe, mającego funkcyjność >3,5 i o ciężarze cząsteczkowym 280-1000, albo mieszaninę kilku takich składników, oraz
A2) od 0 do 60% wagowych polieteropoliakrylanów z hydroksylowymi grupami funkcyjnymi i
A3) od 0 do 60% wagowych innych związków z hydroksylowymi grupami funkcyjnymi, przy czym suma % wagowych A1), A2) i A3) zawsze wynosi 100% wagowych, a także B) składowej poliizocyjanianowej obejmującej co najmniej jeden organiczny poliizocyjanian, o równoważnikowym stosunku NCO:OH zawartym w przedziale od 0,8:1 do 1,5:1, do wytwarzania powłok trwale odpornych do temperatury 90°C nawet w warunkach ochrony katodowej.
Składniki A1) z grupami hydroksylowymi to polieteropoliole otrzymywane w znany jako taki sposób, na przykład w wyniku addycji cyklicznych eterów, takich jak tlenek etylenu, tlenek propylenu, tlenek styrenu, tlenek butylenu lub tetrahydrofuran, do cząsteczki startera, na przykład do niezawierających ugrupowań eterowych alkoholi wielowodorotlenowych, aminoalkoholi lub poliamin (wielowartościowych amin); ciężar cząsteczkowy tych polieteropolioli wynosi 280-1000, korzystnie 350-700, zwłaszcza korzystnie 400-500. Przeciętna funkcyjność cząsteczek startera bądź mieszanin cząsteczek startera w odniesieniu do reakcji z cyklicznymi eterami powinna mieć wartość >3,5, korzystnie >4. Zwłaszcza korzystne są polietery złożone w co najmniej 50%, w szczególności w co najmniej 90% w przeliczeniu na sumę jednostek powtarzalnych z jednostek powtarzalnych o budowie -CH(CH3)CH2O-.
Jako przykłady alkoholi wielowodorotlenowych odpowiednich w charakterze starterów można wymienić glicerynę, trimetylolopropan, 1,2,4-butanotriol, 1,2,6-heksanotriol, bis(trimetylolopropan), pentaerytryt, mannit, metyloglukozyd i/lub ich mieszaniny.
Odpowiednimi aminoalkoholami są, na przykład, 2-aminoetanol, dietanoloamina, 3-amino-1-propanol, 1-amino-2-propanol, diizopropanoloamina, 2-amino-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiol i/lub mieszaniny tych związków.
PL 203 925 B1
Odpowiednie poliaminy, to w szczególności aminy alifatyczne lub cykloalifatyczne, takie jak etylenodiamina, 1,2-diaminopropan, 1,3-diaminopropan, 1,4-diaminobutan, 1,3-diamino-2,2-dimetylopropan, 4,4-diaminodicykloheksylometan, izoforonodiamina, heksametylenodiamina, 1,12-dodekanodiamina, albo aminy aromatyczne, na przykład izomery toluilenodiaminy i/lub ich mieszaniny.
Naturalnie, wszystkie przedstawione startery o cząsteczkach, których funkcyjność w reakcji z cyklicznymi polieterami jest >3,5 mogą stanowić jedynie część mieszaniny cząsteczek starterów, która może, oczywiście, zawierać alkohol, aminoalkohol i/lub aminy.
Składnik polihydroksylowy A2), który, ewentualnie, może być obecny w mieszaninie wiążącej według wynalazku, można, na przykład, wytworzyć zgodnie z europejskim opisem patentowym nr 825 210.
Składnik alkoholowy A3) to jeden lub kilka związków hydroksylowych o ciężarze cząsteczkowym 32-1000. Korzystne jest stosowanie małocząsteczkowych związków hydroksylowych o ciężarze cząsteczkowym 32-350, takich jak metanol, etanol, propanol, butanol, heksanol, 2-etyloheksanol, cykloheksanol, alkohol stearylowy, glikol etylenowy, glikol dietylenowy, glikol trietylenowy, 1,2- i 1,3-propanodiol, glikol dipropylenowy, glikol tripropylenowy, 1,2-, 1,3-, 1,4- i 2,3-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 3-metylo-1,5-pentanodiol, 1,6-heksanodiol, 2-etylo-1,3-heksanodiol, 2-metylo-1,3-propanodiol, 2,2-dimetylo-1,3-propanodiol, 2-butylo-2-etylo-1,3-propanodiol, 2,2,4-trimetylo-1,3-pentanodiol, 1,8-oktanodiol, α-alkanodiole o większych ciężarach cząsteczkowych zawierające 9-18 atomów węgla, cykloheksanodimetanol, cykloheksanodiol, gliceryna, trimetylolopropan, 1,2,4-butanotriol, 1,2,6-heksanotriol, bis(trimetylolopropan), pentaerytryt, mannit lub metyloglukozyd.
Jako składnik A3) można też, ewentualnie, zastosować hydroksypoliestry, hydroksypoliestroamidy, hydroksypolietery o funkcyjności <3,5, politioeteropoliole, hydroksypoliwęglany lub hydroksypoliacetale, których ciężar cząsteczkowy nie przekracza 1000 i które są jako takie znane z chemii poliuretanów.
Do składowej polihydroksylowej A) można, ewentualnie, dodać stabilizatory znane jako takie w technologii pokryć powierzchniowych, typu przeciwutleniaczy i/lub stabilizatorów świetlnych, w celu dalszego polepszenia odporności na światło i na wpływy atmosferyczne polieteropoliakrylanów; mieszaniny wiążące według wynalazku korzystnie stosuje się bez stabilizatorów.
Odpowiednie przeciwutleniacze stanowią, na przykład, fenole z przeszkodami sterycznymi, takie jak 4-metylo-2,6-di-tert-butylofenol (BHT) albo inne podstawione fenole oferowane na rynku handlowym przez firmę Ciba Geigy pod grupową nazwą handlową Irganox®, tioetery (np. Irganox PS® firmy Ciba Geigy) albo fosforyny (np. Irgaphos® firmy Ciba Geigy). Odpowiednie stabilizatory świetlne to, na przykład, aminy HALS (stabilizatory świetlne będące aminami z przeszkodami sterycznymi), takie jak Tinuvin® 622D lub Tinuvin® 765 (firmy Ciba Geigy), jak również podstawione benzotriazole, na przykład Tinuvin® 234, Tinuvin® 327 albo Tinuvin® 571 (firmy Ciba Geigy).
Składowa polihydroksylowa A) jest złożona w 40-100% wagowych z A1), w 0-60% wagowych z A2) i w 0-60% wagowych z A3). Suma A1), A2) oraz A3), bez uwzględnienia ewentualnie zastosowanych przeciwutleniaczy bądź stabilizatorów świetlnych, wynosi 100% wagowych.
Składowa poliizocyjanianowa B) według wynalazku to organiczne piliizocyjaniany o średniej funkcyjności NCO wynoszącej co najmniej 2 i o ciężarze cząsteczkowym co najmniej 140. Zwłaszcza przydatne są i) niemodyfikowane organiczne poliizocyjaniany o ciężarze cząsteczkowym zawartym w przedziale 140-300, ii) poliizocyjaniany na powłoki powierzchniowe mające ciężar cząsteczkowy 300-1000 oraz iii) prepolimery NCO z grupami uretanowymi o ciężarze cząsteczkowym przekraczającym 1000, bądź mieszaniny składników od i) do iii).
Przykłady poliizocyjanianów tworzących grupę i) stanowią: 1,4-diizocyjanianobutan, 1,6-diizocyjanianoheksan (HDI), 1,5-diizocyjaniano-2,2-dimetylopentan, 2,2,4- oraz 2,4,4-trimetylo-1,6-diizocyjanianoheksan, 1-izocyjaniano-3,3,5-trimetylo-5-izocyjanianometylocykloheksan (IPDI), 1-izocyjaniano-1-metylo-4(3)-izocyjanianometylocykloheksan, bis(4-izocyjanianocykloheksylo)metan, 1,10-diizocyjanianodekan, 1,12-diizocyjanianododekan, 1,3- i 1,4-diizocyjanianocykloheksan, izomery diizocyjanianu ksylilenu, 2,4-diizocyjanianotoluen lub jego mieszaniny z 2,6-diizocyjanianotoluenem zawierające korzystnie do 35% wagowych 2,6-diizocyjanianotoluenu w przeliczeniu na mieszaninę, 2,2'-, 2,4'- i 4,4'-diizocyjanianodifenylometan bądź techniczne mieszaniny poliizocyjanianów z grupy difenylometanu, bądź też dowolne pożądane mieszaniny wymienionych izocyjanianów. Korzystne jest stosowanie poliizocyjanianów z grupy difenylometanu, zwłaszcza w postaci mieszaniny izomerów.
Poliizocyjaniany z grupy ii) to znane jako takie bezrozpuszczalnikowe poliizocyjaniany na powłoki powierzchniowe. Zgodnie z wynalazkiem, wyrażenie „poliizocyjaniany na powłoki powierzchniowe należy rozumieć jako określenie dotyczące związków albo mieszanin związków otrzymywanych
PL 203 925 B1 w wyniku znanych jako takie reakcji oligomeryzacji prostych diizocyjanianów typu reprezentowanego przez przykłady przedstawione w ramach grupy i).
Odpowiednie reakcje oligomeryzacji stanowią, na przykład, reakcja allofanianowania, biuretyzacji, karbodiimidowania, cyklizacji, dimeryzacji, powstawania ugrupowań mocznikowych, trimeryzacji i/lub uretanizacji. Podczas „oligomeryzacji niektóre z tych wymienionych reakcji często przebiegają jednocześnie bądź sukcesywnie. „Poliizocyjanianami na powłoki powierzchniowe są korzystnie poliizocyjaniany zawierające fragmenty uretodionowe, izocyjanuranowe, allofanianowe, biuretowe, iminooksadiazynodionowe i/lub oksadiazynotrionowe. Wytwarzanie takich poliizocyjanianów na powłoki powierzchniowe jest znane i zostało, na przykład, przedstawione w niemieckich opisach patentowych nr 1 595 273, 3 700 209 i 3 900 053, w europejskich opisach patentowych nr 330 966, 259 233, 377 177, 496 208 i 524 501 albo w opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 4 385 171.
Opisane powyżej poliizocyjaniany na powłoki powierzchniowe wraz z poliizocyjanianami o grupach uretanowych to prepolimery zawierające grupy izocyjanianowe, które można otrzymać na drodze reakcji związków polihydroksylowych o małym lub większym ciężarze cząsteczkowym z nadmiarową ilością uprzednio wymienionych di- lub poliizocyjanianów bądź też, alternatywnie, z dużym nadmiarem tych wymienionych uprzednio di- lub poliizocyjanianów i następnego usunięcia nadmiaru poliizocyjanianu, na przykład metodą destylacji cienkowarstwowej. Syntezę prepolimerów prowadzi się z reguły w przedziale temperatury 40-140°C, ewentualnie ze wspó łstosowaniem odpowiednich katalizatorów.
Odpowiednie do wytwarzania tego rodzaju prepolimerów są małocząsteczkowe związki polihydroksylowe o ciężarze cząsteczkowym mieszczącym się w przedziale 62-299, takie jak, na przykład, glikol etylenowy, 1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol, 1,6-heksanodiol, glikol neopentylowy, 2-etylo-1,3-heksanodiol, gliceryna, trimetylolopropan, pentaerytryt, estry takich zawierających grupy hydroksylowe małocząsteczkowych polioli z kwasami dikarboksylowymi wymienianymi w dalszym tekście jako przykłady, bądź małocząsteczkowe produkty oksyetylenowania lub oksypropylenowania tych prostych polioli, bądź też dowolne pożądane mieszaniny takich modyfikowanych albo niemodyfikowanych alkoholi.
Poliizocyjaniany z grupy iii) stanowią znane jako takie prepolimery z grupami izocyjanianowymi oparte z jednej strony na prostych diizocyjanianach i) w rodzaju tych, które zostały wymienione uprzednio w charakterze przykładów i/lub na poliizocyjanianach na powłoki powierzchniowe ii), z drugiej zaś strony oparte na organicznych związkach polihydroksylowych o ciężarze cząsteczkowym przekraczającym 300.
Poliizocyjaniany tworzące grupę iii) to korzystnie prepolimery związków polihydroksylowych o większym ciężarze cząsteczkowym zawartym w przedziale 300-20000, korzystnie 1000-8000, typu znanego jako taki z chemii poliuretanów.
Związkami polihydroksylowymi o większym ciężarze cząsteczkowym służącymi do wytwarzania prepolimerów są, na przykład, poliestropoliole zgodne z podaną uprzednio charakterystyką oparte na małocząsteczkowych prostych alkoholach w rodzaju wspomnianych powyżej jako przykłady oraz na kwasach polikarboksylowych, takich jak kwas adypinowy, kwas sebacynowy, kwas ftalowy, kwas izoftalowy, kwas tetrahydroftalowy, kwas heksahydroftalowy, kwas maleinowy, bezwodniki takich kwasów albo dowolne pożądane mieszaniny takich kwasów lub bezwodników.
Do wytwarzania prepolimerów bądź semi-prepolimerów odpowiednie są też polilaktony zawierające grupy hydroksylowe i odpowiadające uprzednio podanej charakterystyce, w szczególności poli-ε-kaprolaktony.
Wysoce przydatne do wytwarzania prepolimerów z grupami izocyjanianowymi są również odpowiadające powyżej podanej charakterystyce polieteropoliole, które można otrzymać znaną jako taką metodą polegającą na oksyalkilenowaniu odpowiednich starterów. Odpowiednie startery to, na przykład, wymienione już proste poliole, woda, organiczne poliaminy z co najmniej dwoma wiązaniami N-H albo dowolne pożądane mieszaniny takich starterów. Tlenki alkilenu odpowiednie w reakcji oksyalkilenowania stanowią w szczególności tlenek etylenu i/lub tlenek propylenu; można je wprowadzać do reakcji oksyalkilenownia w dowolnej kolejności albo, alternatywnie, w postaci mieszaniny.
Odpowiadające podanej powyżej charakterystyce polietery stanowiące glikole polioksytetrametylenowe, które można otrzymać w znany sposób w wyniku kationowej polimeryzacji tetrahydrofuranu są też wysoce przydatne do wytwarzania prepolimerów.
Również odpowiednie do wytwarzania prepolimerów są zgodne z uprzednio podaną charakterystyką poliwęglany zawierające grupy hydroksylowe; można je, na przykład, otrzymać w reakcji prostych dioli wspomnianego powyżej rodzaju z węglanami diarylowymi, takimi jak węglan difenylowy, albo z fosgenem.
PL 203 925 B1
Nadające się do wytwarzania prepolimerów z grupami NCO są także politioeteropoliole, jakie można, na przykład, otrzymać w wyniku polikondensacji tiodiglikolu samego ze sobą albo z diolami i/lub poliolami wymienionego uprzednio typu.
Odpowiednie są też poliacetale, takie jak produkty polikondensacji formaldehydu i dioli lub polioli wyżej podanego rodzaju, prowadzonej w obecności kwasowych katalizatorów, na przykład kwasu fosforowego albo kwasu p-toluenosulfonowego.
Do wytwarzania prepolimerów można także, oczywiście, zastosować mieszaniny związków hydroksylowych wymienionych powyżej jako przykłady.
W celu wytworzenia kompozycji powłokowych według wynalazku miesza się ze sobą składowe A) i B) we wzajemnych stosunkach odpowiadających stosunkom równoważnikowym NCO:OH od 0,8:1 do 1,5:1, korzystnie od 0,9:1 do 1,3:1. Do mieszaniny wprowadza się ewentualnie typowe substancje pomocnicze i dodatki stosowane w technologii środków powłokowych, takie jak, na przykład, środki poprawiające rozlewność, regulatory lepkości, pigmenty, napełniacze, środki matujące, stabilizatory UV oraz przeciwutleniacze, jak również katalizatory reakcji sieciowania. Substancje te zwykle dodaje się do składowej A) i miesza z nią przed zmieszaniem składowej A) ze składową B).
Stosując według wynalazku bezrozpuszczalnikowe dwuskładnikowe reaktywne układy poliuretanowe o trwałej odporności cieplnej oraz, ewentualnie, substancje pomocnicze i dodatki wymienione uprzednio jako przykłady można zabezpieczyć dowolne podłoże metaliczne nawet w warunkach ochrony katodowej i ciągłego oddziaływania temperatury do 90°C. Podłoża metaliczne to korzystnie, na przykład, grodzie, śluzy, okręty, rury i inne metalowe obiekty w dziedzinie żeglugi morskiej, przybrzeżnej oraz przybrzeżnolądowej. Przedstawione w tym opisie kompozycje powłokowe są zwłaszcza przydatne do zabezpieczania zarówno rur, jak i katodowo chronionych rur, nawet gdy są one w sposób ciągły poddawane oddziaływaniu temperatury do 90°C.
P r z y k ł a d y
Rozcieranie na miazgę bezrozpuszczalnikowych dwuskładnikowych reaktywnych układów poliuretanowych realizuje się za pomocą próżniowego urządzenia do otrzymywania pulpy. Układy nanosi się metodą natryskiwania, zawsze w postaci warstwy grubości 700-2000 μm, na napromienione SA 2 ½ arkusze stalowe grubości 3 mm, posługując się przy tym bezpowietrzną aparaturą natryskową 2K. Po przechowywaniu w ciągu jednego tygodnia w warunkach laboratoryjnych układy testuje się pod względem kompatybilności z ochroną katodową.
Warunki badania:
- środowisko: 5% roztwór NaCl
- temperatura: 80°C
- napięcie: UH = -1260 mV
- czas trwania: wymaganie = 28 dób
Kryteria oceny:
- wygląd powłoki (degradacja powłoki)
- stałość zużycia prądu
- droga upływu prądu <10 mm
Wyniki badań zawiera tabela 1.
T a b e l a 1
| Przykł. 1 (części) | Przykł. 2 (części) | Przykł. 3 (części) | Przykł. 4 (części) | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| Składowa 1 | ||||
| Desmophen® 4051B (Bayer) | 22,7 | 12,75 | 73,84 | 45,4 |
| Desmophen® VP LS 2285 (Bayer) | -- | 12,75 | -- | 45,4 |
| 1,4-Butanodiol (Bayer) | -- | -- | 14,4 | 6,92 |
| Baylith® L (pasta) (Talke) | 5,4 | 5,4 | 21,6 | 21,6 |
| Anti-Terra 204 (Byk Chemie) | 0,4 | 0,4 | 1,6 | 1,6 |
| DT (środek sieciujący) (Bayer AG) | 0,4 | 0,4 | 1,6 | 1,6 |
| Crayvallac®Super (Langer&Co) | 0,4 | 0,4 | 1,6 | 1,6 |
PL 203 925 B1 cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| Talc BC-standard (Naitsch Mineralwerke) | -- | -- | 22,4 | 22,4 |
| Naitsch® BC Standard (Naitsch Mineralwerke) | 5,6 | 5,6 | -- | -- |
| Plastorit® Naintsch 0 (Naitsch Mineralwerke) | 7,7 | 7,7 | 30,8 | 30,8 |
| Barite EWO (Sachtleben) | 18,9 | 18,9 | 75,6 | 75,6 |
| Bayertitan® R-KB-4 (Bayer) | 3,7 | 3,7 | -- | -- |
| Tronox® R-KB-4 (Kerr Mc Gee) | -- | -- | 14,8 | 14,8 |
| Składowa 2 | ||||
| Desmodur® VL (Bayer) | 32,05 | 27,5 | 128,2 | 128,2 |
| Badanie kompatybilności z ochroną katodową (80°C) | ||||
| Grubość warstwy (μιτι) | 1050 | 840 | 730 | 780 |
| Czas trwania | 29 (dób) | 29 (dób) | 28 (dób) | 28 (dób) |
| Wyniki oceny | ||||
| Początkowe zużycie prądu (mA) | 12,6 | 14,5 | 25 | 32 |
| Zużycie prądu po 20 dobach (mA) | 22,5 | 17 | 18,5 | 33,5 |
| Końcowe zużycie prądu (mA) | 22 | 19 | 15 | 37,5 |
| Wygląd powłoki (uszkodzenie powierzchni) | brak | brak | brak | brak |
| Droga upływu prądu w miejscu sztucznego uszkodzenia wg ASTM G 42-85 (mm) | 0-1 | 0-1 | 0 | 0 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (8)
1. Zastosowanie bezrozpuszczalnikowych dwuskładnikowych reaktywnych układów poliuretanowych złożonych z:
A) bezrozpuszczalnikowej składowej polihydroksylowej obejmującej
A1) od 40 do 100% wagowych składnika z grupami hydroksylowymi, zawierającego ugrupowania eterowe, mającego funkcyjność >3,5 i o ciężarze cząsteczkowym 280-1000, albo mieszaninę kilku takich składników, oraz
A2) od 0 do 60% wagowych polieteropoliakrylanów z hydroksylowymi grupami funkcyjnymi i
A3) od 0 do 60% wagowych innych związków z hydroksylowymi grupami funkcyjnymi, przy czym suma % wagowych A1), A2) i A3) zawsze wynosi 100% wagowych, a także B) składowej poliizocyjanianowej obejmującej co najmniej jeden organiczny poliizocyjanian, o równoważnikowym stosunku NCO:OH zawartym w przedziale od 0,8:1 do 1,5:1, do wytwarzania powłok trwale odpornych do temperatury 90°C nawet w warunkach ochrony katodowej.
2. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że stosuje się dwuskładnikowy reaktywny układ poliuretanowy o równoważnikowym stosunku NCO:OH zawartym w przedziale od 0,9:1 do 1,3:1.
3. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że stosuje się dwuskładnikowy reaktywny układ poliuretanowy, w którym ciężar cząsteczkowy składnika A1) wynosi od 350 do 700 .
4. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że stosuje się dwuskładnikowy reaktywny układ poliuretanowy, w którym funkcyjność składnika A1) ma wartość >4.
PL 203 925 B1
5. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że stosuje się dwuskładnikowy reaktywny układ poliuretanowy, w którym ciężar cząsteczkowy składnika A3) wynosi od 32 do 350.
6. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że stosuje się dwuskładnikowy reaktywny układ poliuretanowy, w którym składowa B) stanowi poliizocyjanian aromatyczny.
7. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że dwuskładnikowy reaktywny układ poliuretanowy nanosi się na podłoża metaliczne, ewentualnie chronione katodowo.
8. Zastosowanie według zastrz. 1 albo 7, znamienne tym, że dwuskładnikowy reaktywny układ poliuretanowy nanosi się na podłoża metaliczne, ewentualnie chronione katodowo, stanowiące grodzie, śluzy, okręty, rury i inne metalowe obiekty w dziedzinie żeglugi morskiej, przybrzeżnej oraz przybrzeżnolądowej.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10018428A DE10018428A1 (de) | 2000-04-14 | 2000-04-14 | Verwendung von lösemittelfreien Zweikomponenten-Polyurethan-Reaktivsystemen zur Herstellung von bei bis zu 90 DEG C dauertemperaturbeständigen und kathodenschutzverträglichen Beschichtungen |
| PCT/EP2001/003771 WO2001079369A1 (de) | 2000-04-14 | 2001-04-03 | Lösemittelfreie zweikomponenten-polyurethan-reaktivsystemen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL358424A1 PL358424A1 (pl) | 2004-08-09 |
| PL203925B1 true PL203925B1 (pl) | 2009-11-30 |
Family
ID=7638671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL358424A PL203925B1 (pl) | 2000-04-14 | 2001-04-03 | Zastosowanie bezrozpuszczalnikowych dwuskładnikowych reaktywnych układów poliuretanowych do wytwarzania powłok |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1276823B1 (pl) |
| AT (1) | ATE314441T1 (pl) |
| AU (1) | AU2001252245A1 (pl) |
| DE (2) | DE10018428A1 (pl) |
| ES (1) | ES2254397T3 (pl) |
| NO (1) | NO337490B1 (pl) |
| PL (1) | PL203925B1 (pl) |
| RU (1) | RU2278139C2 (pl) |
| UA (1) | UA74825C2 (pl) |
| WO (1) | WO2001079369A1 (pl) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10159374A1 (de) * | 2001-12-04 | 2003-06-12 | Bayer Ag | Verwendung von mit speziellen hydrophobierenden Weichharzen modifizierten, lösemittelfreien 2K-Polyurethan-Reaktivsystemen zur Herstellung von dehnbaren und Kathodenschutz verträglichen Beschichtungen |
| DE10344976A1 (de) * | 2003-09-27 | 2005-04-21 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Mikrogele in vernetzbaren, organischen Medien |
| US7071242B2 (en) * | 2004-10-13 | 2006-07-04 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Process for the production of polyurethane di(meth)acrylates |
| DE102005026863A1 (de) * | 2005-06-10 | 2006-12-14 | Bayer Materialscience Ag | Oligocarbonat-haltige Beschichtungsmittel für kratzfeste Decklacke |
| RU2407756C1 (ru) * | 2009-08-20 | 2010-12-27 | Андрей Петрович Ларьков | Полимерная антикоррозионная композиция для защиты от коррозии металлических конструкций |
| CN103140529A (zh) | 2010-07-08 | 2013-06-05 | 亨茨曼国际有限公司 | 多异氰酸酯基防腐蚀涂层 |
| RU2481367C1 (ru) * | 2012-06-25 | 2013-05-10 | Эдгар Ибрагимович Велиюлин | Наружное полиуретановое двухкомпонентное защитное покрытие (варианты) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2855120A1 (de) * | 1978-12-20 | 1980-07-10 | Meyer Olga | Anstrichsystem |
| SU1358380A1 (ru) * | 1985-08-28 | 1996-03-27 | Институт химии высокомолекулярных соединений АН УССР | Композиция для покрытий |
| DE4200172A1 (de) * | 1992-01-07 | 1993-07-08 | Elastogran Gmbh | Polyurethanbeschichtungsmittel, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als korrosionsschutzmittel |
| US5391686A (en) * | 1992-12-17 | 1995-02-21 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Polyurethane compositions having enhanced corrosion inhibiting properties |
-
2000
- 2000-04-14 DE DE10018428A patent/DE10018428A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-03-04 UA UA2002119044A patent/UA74825C2/uk unknown
- 2001-04-03 WO PCT/EP2001/003771 patent/WO2001079369A1/de not_active Ceased
- 2001-04-03 RU RU2002130570/04A patent/RU2278139C2/ru active
- 2001-04-03 EP EP01925524A patent/EP1276823B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-03 PL PL358424A patent/PL203925B1/pl unknown
- 2001-04-03 AU AU2001252245A patent/AU2001252245A1/en not_active Abandoned
- 2001-04-03 ES ES01925524T patent/ES2254397T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-03 AT AT01925524T patent/ATE314441T1/de active
- 2001-04-03 DE DE50108548T patent/DE50108548D1/de not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-10-03 NO NO20024773A patent/NO337490B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO20024773L (no) | 2002-10-03 |
| UA74825C2 (en) | 2006-02-15 |
| PL358424A1 (pl) | 2004-08-09 |
| NO20024773D0 (no) | 2002-10-03 |
| ES2254397T3 (es) | 2006-06-16 |
| EP1276823A1 (de) | 2003-01-22 |
| EP1276823B1 (de) | 2005-12-28 |
| WO2001079369A1 (de) | 2001-10-25 |
| ATE314441T1 (de) | 2006-01-15 |
| DE10018428A1 (de) | 2001-10-25 |
| DE50108548D1 (de) | 2006-02-02 |
| RU2278139C2 (ru) | 2006-06-20 |
| NO337490B1 (no) | 2016-04-25 |
| AU2001252245A1 (en) | 2001-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5243012A (en) | Polyurea coating compositions having improved pot lives | |
| US4373081A (en) | Coating compositions and process for the production of polyurethane coatings | |
| KR101772903B1 (ko) | 고내구성을 지니는 폴리우레아 도막 방수재 조성물 | |
| US10717880B2 (en) | Polyisocyanate-based anti-corrosion coating | |
| CA2518132A1 (en) | Ahhesive compositions containing blocked polyurethane prepolymers | |
| CN101168590A (zh) | 脂族聚异氰酸酯预聚物和使用其的聚氨基甲酸酯树脂涂料组合物 | |
| EP3824011B1 (en) | A coating composition | |
| JP2007524746A (ja) | 低粘度疎水性ポリオール | |
| EP3877437B1 (en) | A coating composition | |
| EP3666811A1 (en) | A coating composition | |
| PL203925B1 (pl) | Zastosowanie bezrozpuszczalnikowych dwuskładnikowych reaktywnych układów poliuretanowych do wytwarzania powłok | |
| US5726272A (en) | Polyurea coating compositions having faster dry times | |
| GB2560972A (en) | Coating | |
| US20070054134A1 (en) | Two-component polyurethane compositions containing OH-functional polydimethylsiloxanes | |
| EP4271722A1 (en) | Two-component coating system | |
| US6723787B2 (en) | Solvent-free, two-component, polyurethane reactive compositions and coatings produced therefrom that have good elongation and withstand cathodic protection | |
| EP4056616A1 (en) | Two-component coating system | |
| EP3235844A1 (en) | Aqueous polyurethane dispersion | |
| KR100540410B1 (ko) | 결합제조성물,및금속기재및무기기재코팅을위한그의용도 | |
| US20060111545A1 (en) | Hydrophobic, solvent-free polyols stable to hydrolysis |