PL205788B1 - Nowe N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany i sposób ich wytwarzania - Google Patents
Nowe N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany i sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL205788B1 PL205788B1 PL381398A PL38139806A PL205788B1 PL 205788 B1 PL205788 B1 PL 205788B1 PL 381398 A PL381398 A PL 381398A PL 38139806 A PL38139806 A PL 38139806A PL 205788 B1 PL205788 B1 PL 205788B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sodium
- methylglycine
- ethyl
- potassium
- methylglycinates
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 23
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 23
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 22
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 claims description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 11
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 30
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- -1 alkyl aromatic acid Chemical compound 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 5
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- REELSMJRRUUNKR-UHFFFAOYSA-N 2-(methylamino)acetic acid;sodium Chemical compound [Na].CNCC(O)=O REELSMJRRUUNKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BACYUWVYYTXETD-UHFFFAOYSA-N N-Lauroylsarcosine Chemical group CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC(O)=O BACYUWVYYTXETD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 239000003845 household chemical Substances 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- FSAJWMJJORKPKS-UHFFFAOYSA-N octadecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C FSAJWMJJORKPKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043230 sarcosine Drugs 0.000 description 2
- 108700004121 sarkosyl Proteins 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 12-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxododecanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- DIOYAVUHUXAUPX-KHPPLWFESA-N Oleoyl sarcosine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CC(O)=O DIOYAVUHUXAUPX-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N dioctyl decanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000002332 glycine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000622 irritating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- VILYDVYHBMHOSG-UHFFFAOYSA-M potassium;2-(methylamino)acetate Chemical compound [K+].CNCC([O-])=O VILYDVYHBMHOSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FQLQNUZHYYPPBT-UHFFFAOYSA-N potassium;azane Chemical compound N.[K+] FQLQNUZHYYPPBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 231100000279 safety data Toxicity 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M sodium lauroyl sarcosinate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC([O-])=O KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZUFONQSOSYEWCN-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(methylamino)acetate Chemical compound [Na+].CNCC([O-])=O ZUFONQSOSYEWCN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical class S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe pochodne N-metyloglicyny o nazwach N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany sodu i potasu, które wykazują aktywność na granicach między fazowych i mogą być wykorzystane jako aktywne skł adniki przy wytwarzaniu wyrobów chemii gospodarczej, wyrobów kosmetycznych i innych.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania nowych N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicynianów sodu i potasu.
Kwas 2-(metyloamino)octowy - zwany potocznie N-metyloglicyną lub sarkozyną - jest naturalnie występującym aminokwasem. Sól sodowa N-metyloglicyny jest również wytwarzana w skali technicznej z formaldehydu, cyjanku sodu i metyloaminy. Wśród licznych zastosowań N-metyloglicyna jest używana do wytwarzania związków wykazujących aktywność na granicach międzyfazowych.
Z opisów patentowych o numerach GB 498136, GB 704585, GB 1087696 i US 3758525 znane są powierzchniowo aktywne, dobrze rozpuszczalne w wodzie sole N-acylo-N-metyloglicyn, otrzymywane w egzotermicznej reakcji Schotten-Baumana pomiędzy odpowiednim długołańcuchowym alifatycznym lub alkiloaromatycznym chlorkiem kwasowym, otrzymywanych zwykle w reakcji wolnych kwasów tłuszczowych z trichlorkiem fosforu i roztworem N-metyloglicyny lub jej soli w wodzie lub mieszaninie wody z hydrofilowym rozpuszczalnikiem organicznym w środowisku zasadowym przy pH = 10,0±0,3, dla związania wydzielającego się chlorowodoru. Trudno rozpuszczalne w wodzie długołańcuchowe N-acylo-N-metyloglicyny są wydzielane z wodnych roztworów ich soli działaniem silnych kwasów mineralnych, np. siarkowego.
N-Acylo-N-metyloglicyny w formie wolnych kwasów lub odpowiednich soli znajdują się w ofercie wielu wytwórców surfaktantów. Według informacji firmy Chattem Chemicals, Inc. Chattanooga, USA, N-acylo-N-metylo-glicyny i ich pochodne o nazwach handlowych HAMPOSYL są z chemicznego punktu widzenia analogami kwasów tłuszczowych i mogą być ogólnie traktowane jako modyfikowane kwasy tłuszczowe. Kwasy HAMPOSYL są bardziej kwasowe niż odpowiednie kwasy tłuszczowe. W reakcjach zoboję tniania zasadami, takimi jak wodorotlenek sodu, potasu amonu lub mono-, di- lub trietanoloaminą, tworzą rozpuszczalne w wodzie sole, które są mniej zasadowe od analogicznych soli standardowych kwasów tłuszczowych. Z solami metali ciężkich takimi jak chlorki lub siarczany tworzą sole nierozpuszczalne w wodzie, analogicznie jak kwasy tłuszczowe. Interesujące pochodne są otrzymywane w reakcji N-acylo-N-metyloglicyn z małocząsteczkowymi diaminami. Przy stosunku molowym pochodna glicyny:diamina = 2:1 N-dodekanoilo-N-metyloglicyna tworzy z etylenodiaminą sól o strukturze, C11H23C(O)-N(CH3)CH2CO2-+H3NCH2CH2NH3+-O2CCH2N(CH3)C(O)-C11H23. Z długoł a ń cuchowymi diaminami lub monoaminami tłuszczowymi tworzą hydrofobowe sole, rozpuszczalne w wielu rozpuszczalnikach organicznych. Sole kwasów HAMPOSYL i amin mogą być ł atwo dehydratowane do odpowiednich amidów. Np., sól N-dodekanoilo-N-metyloglicyny i dodecyloaminy ogrzewana w temp. 150°C ulega odwodnieniu do amidu C11H23C(O)N(CH3)CH2C(O)NHC12H25. Wspomniane powyżej sole diamin ulegają odwodnieniu to tetraamidów o strukturze, np. C11H23C(O)N(CH3)CH2C(O)NHCH2CH2NHC(O)CH2-N(CH3)C(O)C11H23.
Wolne kwasy HAMPOSYL są odporne na rozkład w środowisku zasadowym i umiarkowanie kwaśnym w temperaturze pokojowej. Silne kwasy powodują ich rozkład i dlatego ich stosowanie w silnie kwaśnym ś rodowisku nie jest polecane. Są odporne na czynniki utleniające: podchloryny, nadtlenki wodoru i benzoilu. N-Acylo-N-metyloglicyny są rozpuszczalne w większości rozpuszczalników organicznych: alkoholach, ketonach, glikolach, eterach i węglowodorach alifatycznych i aromatycznych, natomiast są źle rozpuszczalne w wodzie. W wodzie doskonale są rozpuszczalne ich sole sodowe i potasowe nie ulegając wysoleniu nawet przy dużych stężeniach obcych soli lub zasad. Sole magnezowe i wapniowe są około dwudziestokrotnie lepiej rozpuszczalne w wodzie niż analogiczne sole standardowych kwasów tłuszczowych. Sole cięższych metali są w wodzie nierozpuszczalne. N-Acylo-N-metyloglicyny są aktywne jako środki antykorozyjne, solubilizujące i hydrotropowe. Z siarczanem dodecylu tworzą rozpuszczalne w wodzie addukty o niskiej temperaturze zmętnienia. Aktywność powierzchniowa produktów HAMPOSYL, mierzona wartościami krytycznego stężenia micelizacji oraz efektywności obniżania napięcia powierzchniowego wody, zależy od długości ugrupowania acylowego oraz od pH roztworu. W roztworach kwaśnych występują w formie związków niejonowych, wykazując wyższą aktywność od aktywności w roztworach zasadowych, w których występują w formie anionoaktywnych soli. Sól sodowa N-dodekanoilo-N-metyloglicyny wykazuje znacznie wyższą aktywność od soli sodowej siarczanu dodecylu. Charakteryzują się one ponadto dobrymi właściwościami
PL 205 788 B1 zwilżającymi i pianotwórczymi. W mieszaninach z innymi związkami anionowymi znakomicie obniżają ich temperaturę punktu Krafft'a, i w wielu przypadkach wykazują efekt synergizmu w zdolności obniżania napięcia powierzchniowego. W roztworach wodnych są kompatybilne z surfaktantami niejonowymi i innymi anionowymi. Ponadto, w formie anionoaktywnej, są kompatybilne z wieloma związkami kationoaktywnymi, co znakomicie poszerza obszar ich zastosowania. Uznane są jako łatwo ulegające biodegradacji i nisko toksyczne, przez co dopuszczone są do stosowania w preparatach do higieny osobistej, a ich aktywność przeciwdrobnoustrojowa silnie zależy od pH roztworów. Powyżej pH 7 takiej aktywności nie wykazują, natomiast wzrasta ona znacznie przy pH ok. 5.8 i niższym. Znana z opisu patentowego US 4402747 N-oleoilo-N-metyloglicyna, w mieszaninach z sebacynianem dioktylu, stanowi efektywny środek antykorozyjny dla stali. Produkty Zschimmer & Schwarz GmBH & Co KG, Lahnstein/Rhein takie jak N-dodecanoilo-N-metyloglicynian sodu i analog zawierające reszty kwasowe oleju kokosowego, zalecane są jako składniki: środków do pielęgnacji ciała redukujące działanie drażniące innych komponentów, kompozycji emulsyjnych O/W, środków do czyszczenia i konserwacji wyrobów włókienniczych. Podobny obszar zastosowania podaje firma Schill+Seilacher Aktiengesellschaft, dla swoich produktów PERLASTAN® L-30, C-30 oraz M-30, stanowiących N-acylo-N-metyloglicyniany sodowe zawierające reszty kwasów, odpowiednio, dodekanowego, oleju kokosowego i tetradekanowego oraz firma Croda, Inc., dla produktów CRODASINIC®. Szczegół owe dane o bezpieczeństwie stosowania różnorodnych N-acylo-N-metyloglicyn i ich soli opisane są w publikacji Rebecca S. Lanigan w Int. J. Toxicol, 20 (Suppl. 1), 1-14 (2001).
Według opisu patentowego WO 95/07881 sole N-acylo-N-metyloglicyn mogą być również otrzymywane w katalizowanej silną zasadą, zwykle alkoholanem sodu reakcji estrów zwłaszcza metylowych lub etylowych różnorodnych kwasów z solami N-metyloglicyny, w warunkach bezwodnych, w roztworze małocząsteczkowego alkoholu, w temperaturze od 80 do 200°C, przy stosunku molowym reagentów ester kwasu tłuszczowego : sól N-metyloglicyny : katalizator =1:1: 0,05-0,2. Przy czy stosuje się estry kwasów nasyconych, nienasyconych, prostołańcuchowych lub rozgałęzionych alifatycznych, aromatycznych, heteroaromatycznych lub cykloalifatycznych. W takich warunkach wydajność N-acylo-N-metyloglicynianów sodowych przekracza 80%. Produkty reakcji zawierają domieszki soli sodowej użytego w reakcji kwasu oraz nieprzereagowaną sól N-metyloglicyny.
Estry N-acylo-N-metyloglicyn i cholesterolu, zawierające od 8 do 22 atomów węgla w reszcie acylowej, znalazły zastosowanie w kompozycjach kosmetycznych i farmaceutycznych, co przedstawiono w amerykańskim opisie patentowym nr US 5334713. Diestry N-acylo-N-metyloglicyn i glikoli polioksypropylenowych znalazły zastosowanie jako środki antykorozyjne i przeciwdziałające mętnieniu w olejach smarnych, co przedstawiono w opisie nr US 5227083. Z opisu nr US 5131921 znane jest zastosowanie rozpuszczalnych w węglowodorach mono- lub diestrów glikoli oligooksyalkilenowych, zawierających mery oksy etylenowe, oksypropylenowe lub oksybutylenowe i N-acylo-N-metyloglicyn jako dodatków przeciwstukowych w paliwach silnikowych. Według opisu patentowego US 4758247 monoestry kopolimerów blokowych oksiranu i metylooksiranu typu Pluronic i N-acylo-N-alkiloglicyn znalazły zastosowanie jako środki uszlachetniające w paliwach silnikowych. N-Tlenki N-(2-hydroksyalkilo)- lub N-(3-alkoksy-2-hydroksyalkilo)-N-metyloglicynianów sodowych, otrzymywane w reakcjach soli sodowej N-metyloglicyny z długołańcuchowymi 1,2-epoksyalkanami lub eterami glicydowymi a nastę pnie utleniania nadtlenkiem wodoru, zaproponowano jako efektywne ś rodki powierzchniowo czynne wykazujące właściwości antykorozyjne, co przedstawiono w opisie nr US 3647868. W opisie patentowym nr GB 810560 zaproponowano N-(4-alkilobenzenosulfonylo)-N-metyloglicyny lub ich sole jako środki antykorozyjne i deemulgujące w olejach smarnych. Według opisów patentowych nr GB 1461750, nr GB 1048507 oraz nr US 4054668, N-alkiloglicyny, N-alkenylo-N-metyloglicyny i ich estry alkilowe, zwłaszcza długołańcuchowe lub chlorowodorki, stosowane są jako fungicydy.
Nie są znane pochodne N-metyloglicyny o nazwach N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany sodu i N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany potasu, będące przedmiotem wynalazku.
Wynalazek dotyczy nowych pochodnych N-metyloglicyny o nazwach N-[2-(alkoksykarbony lo)etylo]-N-metyloglicyniany sodu i N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany potasu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1, a n zawiera się w granicach od 6 do 18, zaś X stanowi, odpowiednio, atom sodu lub potasu.
Wynalazek dotyczy także sposobu wytwarzania nowych N-[2-(alkoksy-karbonylo)etylo]-N-metyloglicynianów sodu i potasu o wzorze ogólnym 1.
Sposób wytwarzania nowych N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicynianów sodu lub potasu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1,
PL 205 788 B1 a n zawiera się w granicach od 6 do 18, zaś X stanowi atom sodu lub potasu, polega na reakcji soli sodowej lub potasowej N-metyloglicyny, zwanej zwyczajowo sarkozyną i estru alkilowego kwasu akrylowego o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1, a n zawiera się w granicach od 6 do 18, w roztworze rozpuszczalnika, w temperaturze pokojowej. Uzyskane w wyniku reakcji odpowiednie N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany sodu lub potasu oczyszcza się znanymi sposobami.
Korzystne jest, gdy stosunek molowy estru metylowego kwasu akrylowego do soli sodowej lub potasowej N-metyloglicyny wynosi 1:1. Korzystne jest również, gdy temperatura reakcji pomiędzy estrem metylowym kwasu akrylowego i solą sodową lub potasową N-metyloglicyny jest temperaturą pokojową a reakcję prowadzi się w roztworze mieszaniny rozpuszczalników, wody i propanolu-2.
Zasadnicze korzyści wynikające z wynalazku polegają na wytwarzaniu związków o bardzo dobrej lub dobrej rozpuszczalności w wodzie oraz wysokiej aktywności powierzchniowej, regulowanej długością łańcucha węglowodorowego w podstawniku R w cząsteczce estru alkilowego kwasu akrylowego z dostępnych surowców, tj. N-metyloglicyny oraz estrów alkilowych kwasu akrylowego, w prostym do prowadzenia procesie o znacznej wydajności i selektywności.
Powierzchniowo aktywne N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany sodu lub potasu mogą znaleźć zastosowanie jako czynne składniki w wyrobach chemii gospodarczej i przemysłu kosmetycznego, przemysłu włókienniczego i innych. Nadają się jako składniki środków myjących, zwilżających, spieniających i stabilizujących pienienie, emulgujących, dyspergujących, solubilizujących, indywidualnie lub w mieszaninach homologów lub w mieszaninach z innymi substancjami w tym substancjami powierzchniowo aktywnymi. Z uwagi na obecność w ich cząsteczkach ugrupowania estrowego stanowić mogą substancje mało uciążliwe dla środowiska naturalnego z uwagi na zdolność do hydrolizy związanej z utratą charakteru związku powierzchniowo czynnego.
Sposób według wynalazku jest objaśniony w przykładach wytwarzania N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicynianów sodu lub potasu oraz na schemacie przedstawiającym reakcję estru alkilowego kwasu akrylowego z N-metyloglicynianem sodu lub potasu.
P r z y k ł a d I
Do roztworu 6,9 g (0,054 mola) soli potasowej N-metyloglicyny, otrzymanej uprzednio w reakcji zobojętniania N-metyloglicyny wodorotlenkiem potasu, w 15 ml wody destylowanej i 20 ml propanolu-2, wprowadza się jednorazowo 10,0 g (0,054 mola) estru oktylowego kwasu akrylowego o czystości 98%. Mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w temperaturze pokojowej, stale mieszając, przez okres ok. 18 godz. Po odparowaniu rozpuszczalników przy pomocy próżniowej wyparki rotacyjnej, stałą pozostałość oczyszcza się przez krystalizację z octanu etylu uzyskując 7,8g (46 %mol) bardzo dobrze rozpuszczalnego w wodzie N-[2-(2-oktyloksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicynianu potasu w postaci bezbarwnego ciała stałego o temp. topnienia 73 - 76°C. Wzór strukturalny CH3(CH2)7OC(O)CH2CH2N(CH3)CH2COOK, wzór sumaryczny C14H26NO4K. Widmo 1H NMR (roztwór w DMSO-d6), δ [ppm], J [Hz] (wartości przesunięcia względem standardu tetrametylosilanu): 0,86 (t, J = 6,5, 3H, CH3(CH2)5CH2CH2), 1,18 - 1,35 (m, 10H, CH3(CH2)5CH2CH2), 1,45 - 1,62 (m, 2H, CH3(CH2)5CH2CH2), 3,99 (t, J = 6,8, 2H, CH3(CH2)5CH2CH2), 2,42 (t, 2H, J = 6,8, OC(O)CH2CH2N, 2,65 (t, 2H, J = 6,8, OC(O)CH2CH2N), 2,22 (s, 3H, N(CH3)CH2COO), 2,84 (s, 2H, N(CH3)CH2COO. Napięcia powierzchniowe 0,1 i 1,0% wag. wodnych roztworów w temperaturze 25°C wynoszą, odpowiednio, 41,2 i 27,4 mN/m.
P r z y k ł a d II
Do roztworu 5,3 g (0,042 mola) soli potasowej N-metyloglicyny (otrzymanej jak w przykładzie I) w 15 ml wody destylowanej i 40 ml propanolu-2, wprowadza się jednorazowo 11,2 g (0,042 mola) estru dodecylowego kwasu akrylowego o czystości 90%. Mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w temperaturze pokojowej, stale mieszając, przez okres ok. 18 godz. Po odparowaniu rozpuszczalników przy pomocy próżniowej wyparki rotacyjnej, stałą pozostałość oczyszcza się przez krystalizację z acetonu uzyskując 4,0 g (26 %mol) rozpuszczalnego w wodzie N-[2-(dodecyloksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicynianu potasu w postaci bezbarwnego ciała stałego o temp. topnienia 45 - 48°C. Wzór strukturalny CH3(CH2)11OC(O)CH2CH2N(CH3)CH2COOK, wzór sumaryczny C18H34NO4k. Napięcie powierzchniowe 0,1% wag. wodnego roztworu w temperaturze 25°C wynosi 23,7 mN/m.
P r z y k ł a d III
Do roztworu 3,1 g (0,024 mola) soli potasowej N-metyloglicyny (otrzymanej jak w przykładzie I) w 10 ml wody destylowanej i 20 ml propanolu-2, wprowadza się jednorazowo 8,0 g (0,024 mola) estru oktadecylowego kwasu akrylowego o czystości 97%. Mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w temperaturze pokojowej, stale mieszając, przez okres ok. 18 godz. Po odparowaniu rozpuszczalników przy
PL 205 788 B1 pomocy próżniowej wyparki rotacyjnej, stałą pozostałość oczyszcza się przez krystalizację z octanu etylu uzyskując 8,7 g (80 %mol) umiarkowanie rozpuszczalnego w wodzie N-[2-(oktadecyloksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicynianu potasu w postaci bezbarwnego ciała stałego o temp. topnienia 54 - 56°C. Wzór strukturalny: CH3(CH2)17OC(O)CH2CH2N(CH3)CH2COOK, wzór sumaryczny: C24H46NO4K. Widmo 1H NMR (roztwór w CDCl3), δ [ppm], J [Hz] (wartości przesunięcia względem standardu tetrametylosilanu): 0,88 (t, J = 6,5, 3H, CH3(CH2)15CH2CH2), 1,20 - 1,37 (m, 30H, CH3CH2)15CH2CH2), 1,56 - 1,68 (m, 2H, CH3(CH2)15CH2CH2), 4,03 (t, J = 6,6, 2H, CH3(CH2)15CH2CH2), 2,56 (t, 2H, OC(O)CH2CH2N), 2,80 (t, 2H, OC(O)CH2CH2N), 2,26 (s, 3H, N(CH3)CH2COO), 3,06 (s, 2H, N(CH3)CH2COO.
P r z y k ł a d IV
Do roztworu 3,0 g (0,027 mola) soli sodowej N-metyloglicyny (otrzymanej w reakcji zobojętniania N-metyloglicyny wodorotlenkiem sodu, temperatura topnienia 247 - 249°C) w 15 ml wody destylowanej i 20 ml propanolu-2, wprowadza się jednorazowo 5,1 g (0,027 mola) estru 2-etyloheksylowego kwasu akrylowego o czystości 98%. Mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w temperaturze pokojowej, stale mieszając, przez okres ok. 18 godz. Po odparowaniu rozpuszczalników przy pomocy próżniowej wyparki rotacyjnej, stałą pozostałość oczyszcza się przez krystalizację z N-dimetyloformamidu uzyskując 5,4 g (68 %mol) higroskopijnego, bardzo dobrze rozpuszczalnego w wodzie N-[2-(2-etyloheksyloksykarbonylo)etylo]-N-metylo-glicynianu sodu w postaci bezbarwnego ciała stałego o temp. topnienia 131 - 134°C. Wzór strukturalny: CH3(CH2)3CH(CH2CH3)CH2OC(O)CH2CH2N(CH3)-CH2COONa, wzór sumaryczny: C14H26NO4Na. Widmo 1H NMR (roztwór w DMSO-d6), δ [ppm], J [Hz] (wartości przesunięcia względem standardu tetrametylosilanu): 0,86 (t, J = 6,5, 6H, CH3(CH2)3CH(CH2CH3)CH2), 1,18 -1,35 (m, 8H, CH3(CH2)3CH(CH2CH3)CH2), 1,45 - 1,60 (m, 1H, CH3(CH2)3CH2(CH2CH3)CH2), 3,91 (d, J = 5,8, 2H, CH3(CH2)3CH(CH2CH3)CH2), 2,42 (t, 2H, J = 6,8, OC(O)CH2CH2N), 2,65 (t, 2H, J = 6,8, OC(O)CH2CH2N), 2,18 (s, 3H, N(CH3)CH2COO), 2,73 (s, 2H, N(CH3)CH2COO. Napięcia powierzchniowe 0,1 i 1,0% wag. wodnych roztworów w temperaturze 25°C wynoszą, odpowiednio, 50,2 i 29,7 mN/m.
P r z y k ł a d V
Do roztworu 5,0 g (0,045 mola) soli sodowej N-metyloglicyny (otrzymanej jak w przykładzie III) w 15 ml wody destylowanej i 20 ml propanolu-2, wprowadza się jednorazowo 8,5 g (0,045 mola) estru oktylowego kwasu akrylowego o czystości 98%. Mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w temperaturze pokojowej, stale mieszając, przez okres ok. 18 godz. Po odparowaniu rozpuszczalników przy pomocy próżniowej wyparki rotacyjnej, stałą pozostałość oczyszcza się przez krystalizację z acetonu uzyskując 5,1 g (38 %mol) bardzo dobrze rozpuszczalnego w wodzie N-[2-(2-oktyloksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicynianu sodu w postaci bezbarwnego ciała stałego o temp. topnienia 47 - 52°C. Wzór strukturalny: CH3(CH2)7OC(O)CH2CH2N(CH3)CH2COONa, wzór sumaryczny: CH4H26NO4Na. Widmo 1H NMR (roztwór w CDCl3), δ [ppm], J [Hz] (wartości przesunięcia względem standardu tetrametylosilanu): 0,90 (t, J = 6,5, 3H, CH3(CH2)5CH2CH2), 1,24 - 1,42 (m, 10H, CH3(CH2)5CH2CH2), 1,57 - 1,69 (m, 2H, CH3(CH2)5CH2CH2), 4,04 (t, J = 6,8, 2H, CH3(CH2)5CH2CH2), 2,52 (t, 2H, J = 6,8, OC(O)CH2CH2N), 2,68 (t, 2H, J = 6,8, OC(O)CH2CH2N), 2,21 (s, 3H, N(CH3)CH2COO), 2,96 (s, 2H, N(CH3)CH2COO. Napięcia powierzchniowe 0,1 i 1,0% wag. wodnych roztworów w temperaturze 25°C wynoszą, odpowiednio, 40,9 i 24,4 mN/m.
P r z y k ł a d VI
Do roztworu 1,7 g (0,015 mola) soli sodowej N-metyloglicyny (otrzymanej jak w przykładzie III) w 15 ml wody destylowanej i 40 ml propanolu-2, wprowadza się jednorazowo 5,0 g (0,015 mola) estru oktadecylowego kwasu akrylowego o czystości 97%. Mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w temperaturze pokojowej, stale mieszając, przez okres ok. 18 godz. Po odparowaniu rozpuszczalników przy pomocy próżniowej wyparki rotacyjnej, stałą pozostałość oczyszcza się przez krystalizację z propanolu-2 uzyskując 5,4 g (83 %mol) umiarkowanie rozpuszczalnego w wodzie N-[2-(oktadecyloksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicynianu sodu w postaci bezbarwnego ciała stałego o temp. topnienia 95 - 97°C. Wzór strukturalny: CH3(CH2)17OC(O)CH2CH2N(CH3)CH2COONa, wzór sumaryczny: C24H46NO4Na. Widmo 1H NMR (roztwór w CDCl3), δ [ppm], J [Hz] (wartości przesunięcia względem standardu tetrametylosilanu): 0,90 (t, J = 6,5, 3H, CH3(CH2)15CH2CH2), 1,23 - 1,42 (m, 30H, CH3(CH2)15CH2CH2), 1,56 - 1,68 (m, 2H, CH3(CH2)15CH2CH2), 4,04 (t, 2H, J = 6,8, CH3(CH2)15CH2CH2), 2,53 (t, 2H, OC(O)CH2CH2N), 2,68 (t, 2H, OC(O)CH2CH2N), 2,22 (s, 3H, N(CH3)CH2COO), 2,96 (s, 2H, N(CH3)CH2COO.
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nowe N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany, które stanowią N-[2-alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany sodu i N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany potasu, o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1, a n zawiera się w granicach od 6 do 18 zaś X stanowi, odpowiednio, atom sodu lub potasu.
- 2. Sposób wytwarzania nowych N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicynianów, przedstawionych wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1, a n zawiera się w granicach od 6 do 18 zaś X stanowi, odpowiednio, atom sodu lub potasu, znamienny tym, że sól sodową lub potasową N-metyloglicyny poddaje się reakcji z estrami alkilowymi kwasu akrylowego przedstawionymi wzorem ogólnym 2, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 6 do 18, w roztworze rozpuszczalników, w temperaturze pokojowej.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosunek molowy soli sodowej lub potasowej N-metyloglicyny do estru alkilowego kwasu akrylowego wynosi 1:1.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w roztworze mieszaniny rozpuszczalników, wody i propanolu-2.Rysunki ° CH3 r-occh2ch2 i\ich2cooxWzór 1O r-occh=ch2Wzór 2 or-occh=ch2 + ch3nhch2coox — ° CH3-R-OCCH2CH2NCH2COOXSchemat reakcji
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL381398A PL205788B1 (pl) | 2006-12-27 | 2006-12-27 | Nowe N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany i sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL381398A PL205788B1 (pl) | 2006-12-27 | 2006-12-27 | Nowe N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany i sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL381398A1 PL381398A1 (pl) | 2008-07-07 |
| PL205788B1 true PL205788B1 (pl) | 2010-05-31 |
Family
ID=43015692
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL381398A PL205788B1 (pl) | 2006-12-27 | 2006-12-27 | Nowe N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany i sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL205788B1 (pl) |
-
2006
- 2006-12-27 PL PL381398A patent/PL205788B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL381398A1 (pl) | 2008-07-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11858878B2 (en) | Gemini surfactant composition and method for treating subterranean rock | |
| US5643864A (en) | Anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups | |
| US5656586A (en) | Amphoteric surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups | |
| AU771929B2 (en) | Cationic gemini and related multiple hydrophilic/hydrophobic functional compounds and their use as surfactants | |
| US5643498A (en) | Quaternary cationic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups | |
| RU2010151430A (ru) | Полиамидный эмульгатор, основанный на полиаминах и жирной кислоте/карбоновой кислоте для использования в буровом растворе на масляной основе | |
| EP1546297B1 (en) | High concentration surfactant compositions and methods | |
| AU2006200546A1 (en) | Polyamine-based corrosion inhibitors | |
| CN112957998A (zh) | 一种表面活性剂组合物的制备方法 | |
| Quan et al. | Synthesis and acid solution properties of a novel betaine zwitterionic surfactant | |
| JP3226274B2 (ja) | アミド製品混合物の製造方法、アミド製品混合物およびその使用 | |
| Gassama et al. | Synthesis of surfactants from furfural derived 2 [5H]-furanone and fatty amines | |
| EP0746541B1 (en) | Taurine derivatives for use in cleanser compositions | |
| JP5565677B2 (ja) | 新規ジカルボン酸型化合物 | |
| Negm et al. | Synthesis and surface activity of nonionic surfactants derived from gallic acid | |
| PL205788B1 (pl) | Nowe N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metyloglicyniany i sposób ich wytwarzania | |
| US6521579B2 (en) | Use of N-alkyl-beta-alanine derivatives to prepare cleaning corrosion inhibitors | |
| EP1012134B1 (en) | Quaternary ammonium phosphate compounds and method of preparing the same | |
| GB1499271A (en) | Stable emulsions of water in 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane | |
| JP7739326B2 (ja) | 高分子両性界面活性剤化合物 | |
| WO1998049898A1 (en) | Novel biocidal agents comprising quarternary bisimidazoline surfactants | |
| Abe et al. | Long chain carboxylic acids containing ether linkage: IV. The antibacterial activities of 0-(2-alkylaminoethyl)-3-oxypropionic and N-(2-alkyloxyethyl)-3-aminopropionic acids | |
| JP5479882B2 (ja) | ノニオン型界面活性剤 | |
| JP5360962B2 (ja) | 環状リン酸化物 | |
| RU2559885C2 (ru) | Концентрированный водный раствор амфотерного поверхностно-активного вещества, в частности бетаина, и способ его получения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20091227 |