PL206420B1 - Nowe pochodne disorbityloaminy i sposób ich otrzymywania - Google Patents
Nowe pochodne disorbityloaminy i sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL206420B1 PL206420B1 PL380363A PL38036306A PL206420B1 PL 206420 B1 PL206420 B1 PL 206420B1 PL 380363 A PL380363 A PL 380363A PL 38036306 A PL38036306 A PL 38036306A PL 206420 B1 PL206420 B1 PL 206420B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- catalyst
- new
- chain
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001347 alkyl bromides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 206420 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 380363 (51) Int.Cl.
C07C 215/04 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 03.08.2006
Nowe pochodne disorbityloaminy i sposób ich otrzymywania (73) Uprawniony z patentu:
POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
04.02.2008 BUP 03/08 (72) Twórca(y) wynalazku:
KAZIMIERA WILK, Wrocław, PL URSZULA LASKA, Świdnica, PL BARBARA MATUSZEWSKA, Wrocław, PL JERZY DĄBROWSKI, Wrocław, PL LUDWIK SYPER, Wrocław, PL (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
31.08.2010 WUP 08/10 (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Winohradnik Halina
Politechnika Wrocławska
Biuro Ochrony Własności Intelektualnej i Informacji Patentowej
PL 206 420 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe pochodne disorbityloaminy, należące do niejonowych surfaktantów cukrowych typu dicephalic. Wynalazek dotyczy również sposobu otrzymywania nowych pochodnych disorbityloaminy.
Nowe pochodne disorbityloaminy należą do nowej generacji surfaktantów, odznaczających się małą uciążliwością dla środowiska naturalnego oraz przyjaznymi dla człowieka właściwościami fizjologicznymi. Surfaktanty cukrowe typu dicephalic znane są między innymi z patentu amerykańskiego nr US 5 270 161 oraz z publikacji P. C. Griffiths, M. L. Whatton, R. J. Abbott, W. Kwan, A. R. Pitt, A. M. Howe, S. M. King, R. K. Heenan, J. Colloid Interface Sci., 215, 114, 1999; B. L. Bales, R. Ranganathan, P. C. Griffiths, J. Phys. Chem. B, 105, 7465, 2001; K. A. Wilk, L. Syper, B. Burczyk, A. Sokołowski, B. W. Domagalska, J. Surfact. Deterg., 3, 2, 185, 2000.
Z polskiego zgł oszenia patentowego nr P 331 294 znane są aldonamidoaminy o nazwie N-alkilo-N,N-bis[3-(aldonamido)propylo]aminy. Z innego polskiego zgłoszenia patentowego nr P 358 723, znane są diamidoaminy pochodne długołańcuchowych amin alifatycznych o nazwie N-alkilo-N,N-bis-[2-{[3-N,N-dimetyloamino)propylo]amido}etylo}aminy.
Charakterystyczną cechą tych związków jest bardzo rozbudowana grupa hydrofilowa cząsteczki, którą stanowią dwa ugrupowania cukrowe tego samego rodzaju połączone przez wiązanie, do którego przyłączony jest również pojedynczy łańcuch węglowodorowy będący ugrupowaniem hydrofobowym. Surfaktanty te wykazują bardzo wysoką aktywność powierzchniową w porównaniu do związków zawierających jedną grupę hydrofilowa i jedną grupę hydrofobową w cząsteczce; mają małe krytyczne stężenie micelizacji. W porównaniu do typowych surfaktantów, związki typu dicephalic są bardziej wydajne w procesie tworzenia micel, na co wskazują niższe o kilka rzędów wartości cmc.
Wynalazek dotyczy nowych pochodnych disorbityloaminy, które stanowią N-alkilo-N,N-dialditiloaminy o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony, nasycony lub nienasycony łańcuch n-alkilowy, zawierający od 6 do 20 atomów węgla, natomiast Y oznacza atom wodoru.
Nowe N-alkilo-N,N-dialditiloaminy o wzorze ogólnym 1 otrzymuje się sposobem według wynalazku, który polega na tym, że N,N-dialditiloaminy o wzorze 2, w którym Y oznacza atom wodoru poddaje się jednoetapowej reakcji z bromkami alkilowymi o wzorze 3, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony, nasycony lub nienasycony łańcuch n-alkilowy, zawierający od 6 do 20 atomów węgla korzystnie od 8 do 16, w metanolu, w obecności katalizatora, korzystnie K2CO3, w atmosferze azotu.
Związki według wynalazku, mogą znaleźć zastosowanie jako czynne składniki formulacji farmaceutycznych, kosmetycznych, jako komponenty środków myjących, piorących, czyszczących, a także w przemyśle spoż ywczym jako emulgatory. Do ich produkcji stosuje się coraz częściej odnawialną bazę surowcową.
Przedmiot wynalazku jest objaśniony w przykładach otrzymywania nowych powierzchniowo czynnych N-alkilo-N,N-dialditiloamin.
P r z y k ł a d I
W reaktorze umieszcza się 1,0 g katalizatora K2CO3 i ogrzewa do 125°C w atmosferze azotu. Następnie wprowadza się 3,5 g N,N-diglucityloaminy przedstawionej wzorem 2, w którym Y = H i 1,9 g bromku o wzorze 3, w którym R stanowi łańcuch n-oktylowy. Układ miesza się w atmosferze azotu w temperaturze 100-120°C przez 65 godzin. Nastę pnie mieszaninę rozpuszcza się w metanolu i poprzez filtrację pod zmniejszonym ciśnieniem oddziela się katalizator. Po odparowaniu rozpuszczalnika otrzymuje się produkt z wydajnością 72% o budowie przedstawionej wzorem 1, w którym Y = H, a R stanowi łańcuch n-oktylowy.
wzór sumaryczny C20H43NO10;
masa cząsteczkowa 457,64 gmol-1; zawartość C, H, N:
obliczona, odpowiednio: 52,49; 9,49; 3,06; wyznaczona, odpowiednio: 52,44; 9,43; 3,10; punkt Kraffta = < 0°C;
napięcie powierzchniowe 0,01% wodnego roztworu w wodzie destylowanej = 32,80 mNm-1;
HLB = 12,99;
kąt zwilżania = 83,7°.
PL 206 420 B1
P r z y k ł a d II
W reaktorze umieszcza się 1,0 g katalizatora K2CO3 i ogrzewa do 125°C w atmosferze azotu. Następnie wprowadza się 3,5 g N,N-diglucityloaminy przedstawionej wzorem 2, w którym Y = H i 2,2 g bromku o wzorze 3, w którym R stanowi łańcuch n-decylowy. Układ miesza się w atmosferze azotu w temperaturze 100-120°C przez 60 godzin. Nastę pnie mieszaninę rozpuszcza się w metanolu i poprzez filtrację pod zmniejszonym ciśnieniem oddziela się katalizator. Po odparowaniu rozpuszczalnika otrzymuje się produkt z wydajnością 65% o budowie przedstawionej wzorem 1, w którym Y = H, a R stanowi ła ńcuch n-decylowy.
Wzór sumaryczny C22H47NO10;
masa cząsteczkowa 485,70 gmol-1; zawartość C, H, N:
obliczona, odpowiednio: 54,40; 9,77; 2,88; wyznaczona, odpowiednio: 54,39; 9,73; 2,94; punkt Kraffta = < 0°C;
napięcie powierzchniowe 0,01% wodnego roztworu w wodzie destylowanej = 43,12 mNm-1;
HLB = 12,04;
kąt zwilżania = 83,2°.
P r z y k ł a d III
W reaktorze umieszcza się 1,0 g katalizatora K2CO3 i ogrzewa do 125°C w atmosferze azotu. Następnie wprowadza się 3,5 g N,N-diglucityloaminy przedstawionej wzorem 2, w którym Y = H i 2,5 g bromku o wzorze 3, w którym R stanowi łańcuch n-dodecylowy. Układ miesza się w atmosferze azotu w temperaturze 100-120°C przez 56 godzin. Następnie mieszaninę rozpuszcza się w metanolu i poprzez filtrację pod zmniejszonym ciśnieniem oddziela się katalizator. Po odparowaniu rozpuszczalnika otrzymuje się produkt z wydajnością 80% o budowie przedstawionej wzorem 1, w którym Y = H, a R stanowi ła ńcuch n-dodecylowy.
Wzór sumaryczny C24H51NO10;
masa cząsteczkowa 513,76 gmol-1; zawartość C, H, N:
obliczona, odpowiednio: 56,10; 10,02; 2,73; wyznaczona, odpowiednio: 56,05; 9,97; 2,77; punkt Kraffta = 7°C;
napięcie powierzchniowe 0,01% wodnego roztworu w wodzie destylowanej = 34,42 mNm-1;
HLB = 11,09;
kąt zwilżania = 81,9°.
P r z y k ł a d IV
W reaktorze umieszcza się 1,0 g katalizatora K2CO3 i ogrzewa do 125°C w atmosferze azotu. Następnie wprowadza się 3,5 g N,N-diglucityloaminy przedstawionej wzorem 2, w którym Y = H i 2,8 g bromku o wzorze 3, w którym R stanowi łańcuch n-tetradecylowy. Układ miesza się w atmosferze azotu w temperaturze 100-120°C przez 55 godzin. Następnie mieszaninę rozpuszcza się w metanolu i poprzez filtrację pod zmniejszonym ciśnieniem oddziela się katalizator. Po odparowaniu rozpuszczalnika otrzymuje się produkt z wydajnością 81% o budowie przedstawionej wzorem 1, w którym Y = H, a R stanowi ł a ń cuch n-tetradecylowy.
Wzór sumaryczny C26H55NO10;
masa cząsteczkowa 541,82 gmol-1; zawartość C, H, N:
obliczona, odpowiednio: 57,63; 10,25; 2,59; wyznaczona, odpowiednio: 57,58; 10,19; 2,63; punkt Kraffta = 15°C;
napięcie powierzchniowe 0,01% wodnego roztworu w wodzie destylowanej = 44,04 mNm-1;
HLB = 10,14;
kąt zwilżania = 80,3°.
P r z y k ł a d V
W reaktorze umieszcza się 1,0 g katalizatora K2CO3 i ogrzewa do 125°C w atmosferze azotu. Następnie wprowadza się 3,5 g N,N-diglucityloaminy przedstawionej wzorem 2, w którym Y = H i 3,1 g bromku o wzorze 3, w którym R stanowi łańcuch n-heksadecylowy. Układ miesza się w atmosferze azotu w temperaturze 100-120°C przez 47 godzin. Następnie mieszaninę rozpuszcza się w metanolu
PL 206 420 B1 i poprzez filtrację pod zmniejszonym ciśnieniem oddziela się katalizator. Po odparowaniu rozpuszczalnika otrzymuje się produkt z wydajnością 88% o budowie przedstawionej wzorem 1, w którym Y = H, a R stanowi łańcuch n-tetradecylowy.
Wzór sumaryczny C28H59NO10;
masa cząsteczkowa 569,88 gmol-1; zawartość C, H, N:
obliczona, odpowiednio: 59,01; 10,46; 2,46; wyznaczona, odpowiednio: 58,96; 10,40; 2,50; punkt Kraffta = 23°C;
napięcie powierzchniowe 0,01% wodnego roztworu w wodzie destylowanej = 40,96 mNm-1;
HLB = 9,19;
kąt zwilżania = 85°C.
Claims (2)
1. Nowe pochodne disorbityloaminy, które stanowią N-alkilo-N,N-dialditiloaminy o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony, nasycony lub nienasycony łańcuch n-alkilowy, zawierający od 6 do 20 atomów węgla, natomiast Y oznacza atom wodoru.
2. Sposób otrzymywania nowych N-alkilo-N,N-dialditiloamin o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony, nasycony lub nienasycony łańcuch n-alkilowy, zawierający od 6 do 20 atomów węgla, natomiast Y oznacza atom wodoru, znamienny tym, że N,N-dialditiloaminy o wzorze 2, w którym Y oznacza atom wodoru poddaje się jednoetapowej reakcji z bromkami alkilowymi o wzorze 3, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony, nasycony lub nienasycony ł ań cuch n-alkilowy, zawierający od 6 do 20 atomów węgla korzystnie od 8 do 16, w metanolu, w obecności katalizatora, korzystnie K2CO3, w atmosferze azotu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380363A PL206420B1 (pl) | 2006-08-03 | 2006-08-03 | Nowe pochodne disorbityloaminy i sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380363A PL206420B1 (pl) | 2006-08-03 | 2006-08-03 | Nowe pochodne disorbityloaminy i sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL380363A1 PL380363A1 (pl) | 2008-02-04 |
| PL206420B1 true PL206420B1 (pl) | 2010-08-31 |
Family
ID=42679683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL380363A PL206420B1 (pl) | 2006-08-03 | 2006-08-03 | Nowe pochodne disorbityloaminy i sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL206420B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013012961A2 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Cellmosaic, Llc | Novel crosslinking reagents, macromolecules, therapeutic conjugates, and synthetic methods thereof |
-
2006
- 2006-08-03 PL PL380363A patent/PL206420B1/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013012961A2 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Cellmosaic, Llc | Novel crosslinking reagents, macromolecules, therapeutic conjugates, and synthetic methods thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL380363A1 (pl) | 2008-02-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9815780B2 (en) | Quaternized fatty amines, amidoamines and their derivatives from natural oil | |
| EP2632256B1 (en) | Fatty amides and derivatives from natural oil metathesis | |
| JP2537445B2 (ja) | ポリアミン類を有する酸化窒素錯体 | |
| JP3231042B2 (ja) | ２−（２，６−ジ−ハロ−フェニルアミノ）フェニル酢酸の誘導体の硝酸エステルおよびその製造法 | |
| US5945393A (en) | Nonionic gemini surfactants | |
| US9175246B2 (en) | Fatty amines, amidoamines, and their derivatives from natural oil metathesis | |
| CN118772021A (zh) | 两性内铵盐化合物 | |
| EP1296931B1 (en) | Polyamine analogues as cytotoxic agents | |
| AU2001251735A1 (en) | Polyamine analogues as cytotoxic agents | |
| Kolancilar | Preparation of laurel oil alkanolamide from laurel oil | |
| JP2722255B2 (ja) | Ｎ―２，３―ブタジエニルトリー及びテトラアミノアルカン誘導体類 | |
| PL206420B1 (pl) | Nowe pochodne disorbityloaminy i sposób ich otrzymywania | |
| CN103113280A (zh) | 一种3,4-二氯顺丁烯二酰亚胺化合物及其制备与应用 | |
| KIMURA et al. | The structure-activity relationship between phenylene-polymethylene bis-ammonium derivatives and their neuromuscular blocking action on mouse phrenic nerve-diaphragm muscle | |
| PL202821B1 (pl) | Nowe di-amidoaminy pochodne długołańcuchowych amin alifatycznych i sposób ich wytwarzania | |
| RU2487118C2 (ru) | Способ получения полигуанидинов | |
| PL198592B1 (pl) | Nowe di-amidoaminy pochodne N, N-dimetyloetylenodiaminy i sposób ich wytwarzania | |
| PL195705B1 (pl) | Nowe di-amidoaminy pochodne kwasu 2-alkilomalonowego i sposób ich wytwarzania | |
| FR2686342A1 (fr) | Complexes organometalliques d'iridium ayant une action antiparasitaire. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20090803 |