PL207346B1 - New quaternary ammonium bromides and method for their manufacture - Google Patents
New quaternary ammonium bromides and method for their manufactureInfo
- Publication number
- PL207346B1 PL207346B1 PL376514A PL37651405A PL207346B1 PL 207346 B1 PL207346 B1 PL 207346B1 PL 376514 A PL376514 A PL 376514A PL 37651405 A PL37651405 A PL 37651405A PL 207346 B1 PL207346 B1 PL 207346B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- deoxy
- glucitol
- amino
- ethyl
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 16
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 150000001649 bromium compounds Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- SDOFMBGMRVAJNF-SLPGGIOYSA-N (2r,3r,4r,5s)-6-aminohexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound NC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO SDOFMBGMRVAJNF-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 7
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N N-methylglucamine Chemical compound CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OBCUVDZSNDPSHI-BSDSXHPESA-N (2r,3r,4r,5s)-6-(dodecylamino)hexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO OBCUVDZSNDPSHI-BSDSXHPESA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- SKCKOFZKJLZSFA-SLPGGIOYSA-N (2r,3r,4r,5s)-hexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO SKCKOFZKJLZSFA-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 239000003845 household chemical Substances 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOHJQSFEAYDZGF-UHFFFAOYSA-N 2-dodecyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1CO1 IOHJQSFEAYDZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LICWDODMDFJCCC-UHFFFAOYSA-N 9-(oxiran-2-yl)nonanoic acid Chemical class OC(=O)CCCCCCCCC1CO1 LICWDODMDFJCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IPWPWWHABMQEMY-BURFUSLBSA-N C(CCCCCCC)OC(=O)CCN(C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)C Chemical compound C(CCCCCCC)OC(=O)CCN(C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)C IPWPWWHABMQEMY-BURFUSLBSA-N 0.000 description 1
- OBTKUBTUDCJKBG-PAVXMLEDSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(CCN(C)C[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(CCN(C)C[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)O)=O OBTKUBTUDCJKBG-PAVXMLEDSA-N 0.000 description 1
- BNQYSAZWNIHTTQ-YVNJGZBMSA-N CCCCCCCCCCCCOC(CCN(C)C[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(CCN(C)C[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)O)=O BNQYSAZWNIHTTQ-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- SKCKOFZKJLZSFA-UHFFFAOYSA-N L-Gulomethylit Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)CO SKCKOFZKJLZSFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 239000008271 cosmetic emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N n,n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCNC KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGUKJRCPWCNIQL-QFHJOOASSA-N n-methyl-n-[(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO OGUKJRCPWCNIQL-QFHJOOASSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 150000003139 primary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 description 1
- UDYFLDICVHJSOY-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide-pyridine complex Substances O=S(=O)=O.C1=CC=NC=C1 UDYFLDICVHJSOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku są nowe czwartorzędowe bromki amoniowe o nazwie bromki [2-(alkoksykarbonylo)etylo]-(1-dezoksy-D-glucitol-1-yl)dimetyloamoniowe, które wykazują aktywność na granicach międzyfazowych i mogą być wykorzystane jako aktywne składniki przy wytwarzaniu wyrobów chemii gospodarczej, wyrobów kosmetycznych i innych.The subject of the invention is new quaternary ammonium bromides called [2- (alkoxycarbonyl) ethyl] - (1-deoxy-D-glucitol-1-yl) dimethylammonium bromides, which show activity at interfaces and can be used as active ingredients in the production of products. household chemicals, cosmetics and others.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania nowych czwartorzędowych bromków [2-(alkoksykarbonylo)etylo]-(1-dezoksy-D-glucitol-1-yl)dimetyloamoniowych.The invention also relates to a process for the preparation of the new [2- (alkoxycarbonyl) ethyl] - (1-deoxy-D-glucitol-1-yl) dimethylammonium quaternary bromides.
Wykorzystanie 1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu i jego alkilowych pochodnych a zwłaszcza N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu CH3NHCH2(CHOH)4CH2OH - zwyczajowo określanych w literaturze mianem, odpowiednio, glukaminy i N-alkiloglukamin - do wytwarzania substancji wykazujących aktywność na granicach międzyfazowych jest przedmiotem znacznej liczby patentów i publikacji naukowych. To zainteresowanie jest spowodowane dostępnością surowców do ich wytwarzania jak i koniecznością zastąpienia grupy niejonowych związków powierzchniowo czynnych, otrzymywanych z wykorzystaniem toksycznego i niebezpiecznego w uż yciu oksiranu lub jego pochodnych, produktami o wysokich parametrach użytkowych i łatwo biodegradowalnych w środowisku naturalnym. Dlatego wykorzystanie cukrów: mono-, di- i wielocukrów, jako półproduktów hydrofilowych do wytwarzania związków powierzchniowo czynnych, stało się obiektem tak szerokiego zainteresowania w ostatnim 20-leciu, co przedstawiono wyczerpująco w opracowaniu B. Burczyk, Novel Saccharide-Based Surfactants, w Novel Surfactants: Preparation, Applications, and Biodegradability, Second Edition, Revised and Expanded (K. Holmberg, Ed.), Marcel Dekker, Surfactant science series, tom 114, New York, 2004, str. 129-192,Use of 1-amino-1-deoxy-D-glucitol and its alkyl derivatives, especially N-methyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol CH3NHCH2 (CHOH) 4CH2OH - commonly referred to in the literature as glucamine and N, respectively -alkylglucamines - for the production of substances with activity at interfaces is the subject of a large number of patents and scientific publications. This interest is caused by the availability of raw materials for their production and the necessity to replace the group of non-ionic surfactants obtained with the use of oxirane or its derivatives, which are toxic and dangerous to use, with products with high performance parameters and easily biodegradable in the natural environment. That is why the use of sugars: mono-, di- and polysaccharides as hydrophilic intermediates for the production of surfactants has become the subject of such wide interest in the last 20 years, as shown in detail in the study by B. Burczyk, Novel Saccharide-Based Surfactants, in Novel Surfactants: Preparation, Applications, and Biodegradability, Second Edition, Revised and Expanded (K. Holmberg, Ed.), Marcel Dekker, Surfactant science series, vol. 114, New York, 2004, pp. 129-192,
Podstawową grupą powierzchniowo aktywnych pochodnych otrzymywaną głównie z N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu są pochodne acylowe. Sposoby otrzymywania N-alkanoilo-N-alkilo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli RCON(R')CH2(CHOH)4CH2OH, w dwuetapowych procesach: redukującego aminowania D-glukozy aminami alifatycznymi R'NH2 a najczęściej metyloaminą, w której R' = CH3 i acylowania tak uzyskanych N-alkilo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli kwasami tłuszczowymi RCOOH lub ich pochodnymi, wybranymi z grupy obejmującej estry małocząsteczkowych alkoholi alifatycznych, bezwodniki lub chlorki kwasowe, są przedmiotem wielu opisów patentowych, np., US Nr 1985424, US Nr 2016962, US Nr 2703798, GB Nr 809060, US Nr 2965576, US Nr 2993887, WO Nr 92/06070, WO Nr 92/06072, WO Nr 92/06984, WO Nr 92/08687, WO Nr 93/03004, US Nr 5194639, US Nr 5338487, US Nr 5380891, US Nr 5571934, US Nr 5625098, US Nr 5646318, US Nr 5723673, US Nr 5770749, US Nr 5777165, DE Nr 199 34 836 C1, EP Nr 1 110 944 A2 lub US Nr 6165972. Właściwości N-alkanoilo-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli opisano obszernie w opracowaniach przeglądowych R.G. Laughlin, Y.-C. Fu, F.C. Wireko, J.J. Scheibel, R.L. Munyon, The Physical Science of N-Dodecanoyl-N-methyl-glucamine, w Novel Surfactants: Preparation, Applications, and Biodegradability, (K. Holmberg, Ed.), Marcel Dekker, Surfactant science series, tom 74, New York, 1998, str. 1-30; R.G. Laughlin, Y.-C. Fu, F.C. Wireko, J.J. Scheibel, R.L. Munyon, N-Alkanoyl-N-Alkyl-1-Glycamines, w Novel Surfactants: Preparation, Applications, and Biodegradability, Second Edition, Revised and Expanded (K. Holmberg, Ed.), Marcel Dekker, Surfactant science series, tom 114, New York, 2004; B. Burczyk, Novel Saccharide-Based Surfactants, w Novel Surfactants: Preparation, Applications, and Biodegradability, Second Edition, Revised and Expanded (K. Holmberg, Ed.), Marcel Dekker, Surfactant science series, tom 114, New York, 2004, str. 129-192; S.B. Sulthana, P.V.C. Rao, S.G.T. Bhat, T.Y. Nakano, G. Sugihara, A.K. Rakshit, Langmuir, 16, 980-987 (2000). W opisie EP Nr 1078978 A1 wykazano, że mieszaniny N-alkanoilo-N-alkilo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli pochodnych długołańcuchowych kwasów tłuszczowych C7 - C21 i N-alkilo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli C1 - C8 z oksyetylenowanymi amidami kwasów tłuszczowych C7 - C21, są efektywnymi składnikami środków do mycia naczyń i środków piorących. W opisie WO Nr 99/21825 oraz publikacji H.B. Frykman, T. Isbell, S.C. Cermak, J. Surfact. Deterg., 3, 179-183 (2000), opisano sposób wytwarzania z wydajnością 52 - 97% N-(5-hydroksyalkanoilo)-N-alkilo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli, w reakcji deltalaktonów kwasów tłuszczowych uzyskanych z nienasyconych kwasów tłuszczowych, z N-alkilo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolami, mogących znaleźć zastosowanie jako łatwo biodegradowalne składniki detergentów. W opisie WO Nr 95/07330 opisano wykorzystanie N-alkanoilo-N-(3-metoksypropylo)1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli jako efektywnych środków w kompozycjach do automatycznego mycia naczyń. W opisie US Nr 6515028 B1 przedstawiono N-alkanoilo-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitole z ugrupowaniem acylowym RCO-, w którym R stanowi alifatyczny łańcuch węglowodorowy,The main group of surface-active derivatives obtained mainly from N-methyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol are acyl derivatives. Methods of obtaining N-alkanoyl-N-alkyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol RCON (R ') CH2 (CHOH) 4CH2OH in two-stage processes: reductive amination of D-glucose with aliphatic amines R'NH2, most often with methylamine, in which R '= CH3 and the acylation of the N-alkyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol so obtained with RCOOH fatty acids or their derivatives, selected from the group consisting of esters of low molecular weight aliphatic alcohols, anhydrides or acid chlorides, are the subject of many descriptions patents, e.g., U.S. No. 1,985,424, U.S. No. 2016962, U.S. No. 2,703,798, GB No. 809,060, U.S. No. 2,965,576, U.S. No. 2,993,887, WO No. 92/06070, WO No. 92/06072, WO No. 92/06984, WO No. 92 / 08687, WO No. 93/03004, US No. 5194639, US No. 5338487, US No. 5380891, US No. 5571934, US No. 5625098, US No. 5646318, US No. 5723673, US No. 5770749, US No. 5777165, DE No. 199 34 836 C1, EP No. 1 110 944 A2 or US No. 6165972. The properties of N-alkanoyl-N-methyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol have been extensively described in RG reviews Laughlin, Y.-C. Fu, F.C. Wireko, J.J. Scheibel, R.L. Munyon, The Physical Science of N-Dodecanoyl-N-methyl-glucamine, in Novel Surfactants: Preparation, Applications, and Biodegradability, (K. Holmberg, Ed.), Marcel Dekker, Surfactant science series, vol. 74, New York, 1998 , pp 1-30; R.G. Laughlin, Y.-C. Fu, F.C. Wireko, J.J. Scheibel, R.L. Munyon, N-Alkanoyl-N-Alkyl-1-Glycamines, in Novel Surfactants: Preparation, Applications, and Biodegradability, Second Edition, Revised and Expanded (K. Holmberg, Ed.), Marcel Dekker, Surfactant science series, vol. 114, New York, 2004; B. Burczyk, Novel Saccharide-Based Surfactants, in Novel Surfactants: Preparation, Applications, and Biodegradability, Second Edition, Revised and Expanded (K. Holmberg, Ed.), Marcel Dekker, Surfactant science series, vol. 114, New York, 2004 , pp 129-192; S.B. Sulthana, P.V.C. Rao, S.G.T. Bhat, T.Y. Nakano, G. Sugihara, A.K. Rakshit, Langmuir, 16, 980-987 (2000). EP No. 1078978 A1 shows that mixtures of N-alkanoyl-N-alkyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol derivatives of long-chain C7 - C21 fatty acids and N-alkyl-1-amino-1-deoxy-D -glucitols C1 - C8 with ethoxylated amides of fatty acids C7 - C21, are effective components of dishwashing agents and washing agents. In WO No. 99/21825 and in H.B. Frykman, T. Isbell, S.C. Cermak, J. Surfact. Deterg., 3, 179-183 (2000), a method of preparation with a yield of 52-97% of N- (5-hydroxyalkanoyl) -N-alkyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol by reaction of fatty acid deltalactones is described obtained from unsaturated fatty acids, with N-alkyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol, which can be used as readily biodegradable detergent ingredients. WO 95/07330 describes the use of N-alkanoyl-N- (3-methoxypropyl) 1-amino-1-deoxy-D-glucitol as effective agents in automatic dishwashing compositions. No. 6,515,028 B1 describes N-alkanoyl-N-methyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitols with the acyl moiety RCO- in which R is an aliphatic hydrocarbon chain.
PL 207 346 B1 podstawnik alkiloaromatyczny, fluorowęglowy lub alkilowy zawierający heteroatomy, jako środki lecznicze w wirusowych zakażeniach wątroby. W opisie US Nr 6010707 opisano sposób wytwarzania N-alkiloaminokarbonylo-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli w reakcji N,N'-karbonylodiimidazolu z długołańcuchowymi aminami alifatycznymi do 1-N-(alkiloaminokarbonylo)imidazoli, które poddawano reakcji z N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolem, uzyskując finalne związki z wydajnością ok. 80%, jako efektywne składniki preparacji kosmetycznych. W opisie US Nr 6180591 B1 wykazano, że N-alkanoilo-N-(3-dimetyloamino)propylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitole są przydatne jako czynniki zagęszczające wodne roztwory surfaktantów. Otrzymano je w reakcji acylowania N-(3-dimetyloamino)propylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu - wytworzonego w reakcji redukującego aminowania D-glukozy 3-(dimetyloamino)propanodiaminą-1,3 według sposobu przedstawionego w opisie US Nr 4021539 estrami metylowymi kwasów tłuszczowych według sposobu przedstawionego w opisie DE Nr 195 12 299 A1. Znane są również jonowe pochodne monofunkcyjnych amidów 1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu. W opisach US Nr 2717894, WO Nr 94/12472 i US Nr 6057464, przedstawiono sposoby wytwarzania siarczanów N-alkanoilo-N-(3-dimetyloamino)propylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli w reakcji tych ostatnich z typowymi czynnikami siarczanującymi: oleum, gazowym tritlenkiem siarki, kwasem chlorosulfonowym, kompleksem tritlenku siarki z pirydyną, itp., jako amfoterycznych lub anionowych związków powierzchniowo czynnych o doskonałych właściwościach pianotwórczych.An alkyl aromatic, fluorocarbon or alkyl substituent containing heteroatoms as therapeutic agents for viral liver infections. No. 6,010,707 describes a method for the preparation of N-alkylaminocarbonyl-N-methyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol by reacting N, N'-carbonyldiimidazole with long-chain aliphatic amines to 1-N- (alkylaminocarbonyl) imidazoles which was reacted with N-methyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol, obtaining the final compounds with the yield of approx. 80%, as effective ingredients of cosmetic preparations. It has been shown in US 6,180,591 B1 that N-alkanoyl-N- (3-dimethylamino) propyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol are useful as thickening agents for aqueous surfactant solutions. They were obtained in the acylation reaction of N- (3-dimethylamino) propyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol - prepared by the reduction amination of D-glucose with 1,3-(dimethylamino) propanediamine-1,3 according to the method described in US specification. No. 4021539 fatty acid methyl esters according to the method described in DE No. 195 12 299 A1. Ionic derivatives of 1-amino-1-deoxy-D-glucitol monofunctional amides are also known. In U.S. Pat. No. 2,717,894, WO No. 94/12472 and U.S. No. 6,057,464, methods for the preparation of N-alkanoyl-N- (3-dimethylamino) propyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol sulfates by reacting the latter with conventional sulfating agents: oleum, sulfur trioxide gas, chlorosulfonic acid, sulfur trioxide pyridine complex, etc., as amphoteric or anionic surfactants with excellent foaming properties.
Sposób otrzymywania kationoaktywnych pochodnych 1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli o strukturze HOCH2(CHOH)4CH2N(COR)(CH2)nN+R1R2R3X-, w której -COR stanowi resztę długołańcuchowego kwasu karboksylowego, n = 1 - 4, R1, R2 i R3 stanowią podstawniki alkilowe C1 - C4 lub hydroksyalkilowe a X stanowi atom chlorowca lub CH3OSO3, przedstawiono w opisie EP Nr 0 895 979. Związki te otrzymano w reakcjach: redukującego aminowania D-glukozy N,N-dialkiloamino-alkilodiaminami H2N(CH2)nNR1R2, następnie acylowania podstawionych 1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli chlorkami kwasowymi i ostatecznie czwartorzędowania, np. jodometanem. N,N-Dialkiloaminoalkilodiaminy - a wśród nich zwłaszcza N,N-dimetylo-1,3-propanodiamina - były użyte przy otrzymywaniu zbliżonych stukturalnie do przedstawionych wyżej związków kationowych lecz zawierających polarne ugrupowania cukrowe pochodzące od aldo(bio)namidów. W opisach US Nr 3766267 i US Nr 3855290 przedstawiono sposoby wytwarzania takich związków w reakcjach D-gIukonolaktonu-1,5 z N,N-dimetylo-1,3-propanodiaminą a następnie czwartorzędowania długołańcuchowymi chlorowcoalkanami lub chlorohydryną etylenową, co prowadziło do standardowych monofunkcyjnych soli amoniowych lub alfa,omega-dichlorowcoaIkanami, co z kolei prowadziło do uzyskania dwufunkcyjnych, bolaamfifilowych czwartorzędowych soli amoniowych. Związki takie są rekomendowane jako składniki preparatów do pielęgnacji włosów, co przedstawiono w opisach US Nr 4529588, US Nr 4534964 i WO Nr 01/68039 A2 oraz emulsji kosmetycznych do pielęgnacji ciała, co przedstawiono w opisach WO Nr 92/09264 i WO Nr 99/18919. W opisie DE Nr 4238207 A1 przedstawiono sposób otrzymywania powierzchniowo aktywnych produktów reakcji redukującego aminowania D-glukozy N,N'-dimetyloetylenodiaminą, acylowanych następnie estrami metylowymi kwasów tłuszczowych C12/18 pochodzących z oleju kokosowego i ostatecznie czwartorzędowania np. siarczanem dimetylu.The method of obtaining cation-active 1-amino-1-deoxy-D-glucitol derivatives with the structure HOCH2 (CHOH) 4CH2N (COR) (CH2) nN + R 1 R 2 R 3 X - , in which -COR is the rest of a long-chain carboxylic acid, n = 1 - 4, R 1 , R 2 and R 3 are C1 - C4 alkyl or hydroxyalkyl substituents and X is halogen or CH3OSO3, described in EP No. 0 895 979. These compounds were obtained by: reductive amination D-glucose N , N-dialkylamino-alkyl diamines H 2 N (CH 2) n NR 1 R 2, followed by acylation of the substituted 1-amino-1-deoxy-D-glucitol with acid chlorides and finally quaternization, e.g. with iodomethane. N, N-Dialkylaminoalkyldiamines - and among them especially N, N-dimethyl-1,3-propanediamine - were used in the preparation of similar structures to the cationic compounds described above, but containing polar sugar moieties derived from (bio) namides. U.S. Nos. 3,766,267 and 3,855,290 disclose methods of preparing such compounds by reacting D-gIuconolactone-1,5 with N, N-dimethyl-1,3-propanediamine followed by quaternization with long-chain haloalkanes or ethylene chlorohydrin, leading to standard monofunctional salts. ammonium or alpha, omega-dihaloalkane, which in turn resulted in the formation of difunctional, bolaampiphilic quaternary ammonium salts. Such compounds are recommended as ingredients in hair care formulations, as described in US Nos. 4,529,588, US No. 4,534,964 and WO No. 01/68039 A2, and body care cosmetic emulsions, as described in WO No. 92/09264 and WO No. 99 / 18919. DE No. 4238207 A1 describes the preparation of surface active reaction products of the reductive amination of D-glucose with N, N'-dimethylethylenediamine, then acylated with methyl esters of C12 / 18 fatty acids derived from coconut oil and finally quaternized with e.g. dimethyl sulphate.
Znane są również sposoby otrzymywania wielu powierzchniowo aktywnych pochodnych 1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu zawierających hydrofobowe podstawniki alkilowe. Sposoby wytwarzania N-alkilo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli w reakcji D-glukozy z aminami alkilowymi a następnie redukcji produktów addycji, są przedmiotem opisów: US Nr 2016962, WO Nr 92/06073, WO Nr 92/08687, WO Nr 93/03004 i US Nr 6365778 B1. W opisie zgłoszeniowym US Nr 2002/0168417 A1 przedstawiono N-(hydroksyalkilo)-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitole jako emulgatory, dyspergatory i adjuwanty w kompozycjach agrochemicznych. Otrzymywano je w reakcjach 1,2-epoksyalkanów lub eterów glicydowych z N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolem w roztworze glikolu propylenowego. Jako aminocukier stosowano również 1-amino-bis(1-dezoksy-D-glucitol), tzw. bissorbityloaminę. W publikacji S. Warwel, K.M. Ruesch, H. Schier, F. Bruse, B. Wiege, European Journal of Lipid Science and Technology, 103, 645-654 (2001) przedstawiono, iż w reakcji estrów metylowych kwasów: 9,10-epoksydekanowego, 10,11-epoksyundekanowego i 13,14-epoksytetradekanowego z N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolem lub 1-amino-1-dezoksy-D-glucitolem, uzyskano pochodne o strukturze liniowej lub rozgałęzionej typu Y. Ugrupowania estrowe zmydlano następnie ługiem sodowym do postaci soli uzyskując związki anionowe lub hydrolizowano enzymatycznie do wolnych kwasów, uzyskując związki amfoteryczne. Szereg z nich obniżało napięcie powierzchniowe wody do wartości 26 - 40 mN/m. W publikacji S. Warwel, K.M. Ruesch, H. Schier, F. Bruse, B. Wiege, Tenside, Surfactants, Detergents, 38, 7-14 (2001) wykazano, że w reakcji alfa-epoksyalkanów C4 - C18 z N-metylo-1-amino-14There are also known processes for the preparation of many surface-active 1-amino-1-deoxy-D-glucitol derivatives containing hydrophobic alkyl substituents. Methods of producing N-alkyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol by reacting D-glucose with alkyl amines and then reducing the addition products are described in: US No. 2016962, WO No. 92/06073, WO No. 92/08687 , WO No. 93/03004 and US No. 6365778 B1. US Application No. 2002/0168417 A1 describes N- (hydroxyalkyl) -N-methyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol as emulsifiers, dispersants and adjuvants in agrochemical compositions. They were obtained by reactions of 1,2-epoxyalkanes or glycidyl ethers with N-methyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol in propylene glycol solution. 1-Amino-bis (1-deoxy-D-glucitol), the so-called bissorbitylamine. In the publication of S. Warwel, K.M. Ruesch, H. Schier, F. Bruse, B. Wiege, European Journal of Lipid Science and Technology, 103, 645-654 (2001) shows that in the reaction of methyl esters of: 9,10-epoxydecanoic, 10,11-epoxyundecanoic acids and 13,14-epoxytetradecane with N-methyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol or 1-amino-1-deoxy-D-glucitol, linear or branched Y-type derivatives were obtained. The ester groups were then saponified with lye sodium to salt form to obtain anionic compounds or enzymatically hydrolyzed to free acids to obtain amphoteric compounds. A number of them lowered the surface tension of water to the value of 26 - 40 mN / m. In the publication of S. Warwel, K.M. Ruesch, H. Schier, F. Bruse, B. Wiege, Tenside, Surfactants, Detergents, 38, 7-14 (2001) it was shown that the reaction of C4 - C18 alpha-epoxyalkanes with N-methyl-1-amino-14
PL 207 346 B1PL 207 346 B1
-dezoksy-D-gIucitolem, N-dodecylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolem lub 1-amino-1-dezoksy-D-glucitolem w roztworze metanolu lub mieszaniny metanolu z wodą uzyskano, odpowiednio, N-(2-hydroksyalkilo)-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitole, N-(2-hydroksyalkilo)-N-dodecylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitole lub N,N-bis(2-hydroksyalkilo)-1-amino-1-dezoksy-D-glucitole z wydajnością 70 100% i o czystości powyżej 95%. W zależności od struktury użytej pochodnej glucitolu uzyskano pochodne liniowe lub rozgałęzione typu Y. Pochodne wykazywały wartości krytycznego stężenia micelizacji (CMC) w zakresie 2 - 500 mg/dm3. W publikacji S. Warwel, F. Bruese, H. Schier, J. Surfact. Deterg., 7, 181-186 (2004), opisano sposób otrzymywania nowych surfaktantów gemini w reakcji alfa,omega-diepoksydów z N-alkilo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolem. Stosowano N-oktylo-, N-decyloi N-dodecylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitol oraz diepoksydy zsyntezowane z alfa,omega-diolefin o długości łańcucha alkilowego C8, C9, C10 lub C14. Związki efektywnie obniża ły napięcie powierzchniowe do wartości 29 - 33 mN/m i posiadały wartości CMC w zakresie 3 - 150 mg/dm3. W publikacji S. Warwel i F. Bruese, J. Surfact. Deterg., 7, 187-193 (2004), opisano kolejną grupę nowych surfaktantów gemini otrzymaną w reakcjach N-oktylo-, N-decylo- i N-dodecylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu z różnymi żywicami epoksydowymi, zwykle technicznymi dieterami glicydowymi dioli. Obniżały one napięcie powierzchniowe wody do 30 - 34 mN/m i miały bardzo niskie wartości CMC na poziomie 2 - 35 mg/dm3. Produkty reakcji N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu z długołańcuchowymi epoksyalkanami przeprowadzano również w pochodne kationoaktywne w reakcji czwartorzędowania np. siarczanem dimetylu, co przedstawiono w opisie DE Nr 4238216 A1. Natomiast w opisie DE Nr 4238212 A1 przedstawiono sposób czwartorzędowania N-alkilo-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli. Alkilowe pochodne wspomnianej wyżej bissorbityloaminy uzyskane w procesach redukującego aminowania D-glukozy długołańcuchowymi, pierwszorzędowymi aminami alifatycznymi lub w reakcji bissorbityloaminy z epoksyalkanami, również były wykorzystane do wytwarzania kationoaktywnych, czwartorzędowych soli amoniowych, co przedstawiono w opisach DE Nr 4238213 A1 i DE Nr 4238217 A1.-desoxy-D-gIucitol, N-dodecyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol or 1-amino-1-deoxy-D-glucitol in methanol solution or a mixture of methanol and water, respectively, yielded N- (2 -hydroxyalkyl) -N-methyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitole, N- (2-hydroxyalkyl) -N-dodecyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitole or N, N-bis ( 2-hydroxyalkyl) -1-amino-1-deoxy-D-glucitols in a yield of 70 100% and purity above 95%. Depending on the structure of the glucitol derivative used, linear or branched Y-type derivatives were obtained. The derivatives showed the critical micellization concentration (CMC) values in the range of 2 - 500 mg / dm 3 . In S. Warwel, F. Bruese, H. Schier, J. Surfact. Deterg., 7, 181-186 (2004) describes the preparation of new gemini surfactants by reaction of alpha, omega-diepoxides with N-alkyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol. N-octyl-, N-decyl, and N-dodecyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol and diepoxides synthesized from alpha, omega-diolefins with C8, C9, C10 or C14 alkyl chain lengths were used. The compounds effectively lowered the surface tension to the value of 29 - 33 mN / m and had CMC values in the range of 3 - 150 mg / dm 3 . In S. Warwel and F. Bruese, J. Surfact. Deterg., 7, 187-193 (2004), describes another group of new gemini surfactants obtained by reacting N-octyl-, N-decyl- and N-dodecyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol with various epoxy resins , usually technical glycide diol diethers. They lowered the surface tension of water to 30 - 34 mN / m and had very low CMC values of 2 - 35 mg / dm 3 . The reaction products of N-methyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol with long-chain epoxyalkanes were also converted into cation-active derivatives by quaternization, e.g. with dimethyl sulfate, as described in DE No. 4238216 A1. On the other hand, DE No. 4238212 A1 describes the quaternization of N-alkyl-N-methyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol. Alkyl derivatives of the above-mentioned bissorbitylamine obtained by the reductive amination of D-glucose with long-chain primary aliphatic amines or by the reaction of bissorbitylamine with epoxyalkanes have also been used for the preparation of cation-active quaternary ammonium salts, as described in DE No. 4238213 A1 and DE No. 4238213 A1 and DE No. 4238213 A1.
Nie są znane czwartorzędowe sole amoniowe o nazwie bromki [2-(alkoksykarbonylo)etylo]-(1-dezoksy-D-glucitol-1-yl)dimetyloamoniowe.There are no known quaternary ammonium salts named [2- (alkoxycarbonyl) ethyl] - (1-deoxy-D-glucitol-1-yl) dimethylammonium bromides.
Wynalazek dotyczy nowych czwartorzędowych bromków amoniowych o nazwie bromki [2-(alkoksykarbonylo)etylo]-(1-dezoksy-D-glucitol-1-yl)dimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch alkilowy CnH2n+1, a n zawiera się w granicach od 6 do 18.The invention relates to new quaternary ammonium bromides named [2- (alkoxycarbonyl) ethyl] - (1-deoxy-D-glucitol-1-yl) dimethylammonium bromides of the general formula I, in which R is a straight or branched alkyl chain CnH2n + 1, an ranges from 6 to 18.
Wynalazek dotyczy także sposobu wytwarzania nowych bromków [2-(alkoksykarbonylo)etylo](1-dezoksy-D-glucitol-1-yl)dimetyloamoniowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch alkilowy CnH2n+1, a n zawiera się w granicach od 6 do 18.The invention also relates to a process for the preparation of the novel [2- (alkoxycarbonyl) ethyl] (1-deoxy-D-glucitol-1-yl) dimethylammonium bromides of the general formula I, in which R is a straight or branched chain CnH2n + 1 alkyl, n in the range from 6 to 18.
Sposób według wynalazku polega na tym, że N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitole o ogólnym wzorze 2, w którym R i n mają podane wyżej znaczenia, w roztworze rozpuszczalnika, poddaje się reakcji z bromometanem a po zakończonej reakcji usuwa się rozpuszczalnik i pozostałość oczyszcza się znanymi sposobami. Korzystnie stosuje się rozpuszczalnik w postaci 2-propanolu.The process according to the invention consists in that N- [2- (alkoxycarbonyl) ethyl] -N-methyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitols of the general formula II in which R and n are as defined above, in solution solvent, reacted with bromomethane, after completion of the reaction the solvent is removed and the residue is purified by known methods. Preferably the solvent is 2-propanol.
Nowe bromki [2-(alkoksykarbonylo)etylo]-(1-dezoksy-D-glucitol-1-yl)dimetyloamoniowe mogą znaleźć zastosowanie jako czynne składniki w wyrobach chemii gospodarczej i przemysłu kosmetycznego, środków pomocniczych do tworzyw sztucznych, przemysłu włókienniczego, przemysłu przerobu kopalin użytecznych i innych. Nowe związki nadają się jako składniki środków myjących, zwilżających, spieniających, emulgujących, dyspergujących, solubilizujących, antystatyzujących wyroby włókiennicze i stałe materiały polimerowe, zmiękczających wyroby włókiennicze, dezynfekcyjnych, indywidualnie lub w mieszaninach homologów lub w mieszaninach z innymi substancjami powierzchniowo aktywnymi.The new [2- (alkoxycarbonyl) ethyl] - (1-deoxy-D-glucitol-1-yl) dimethylammonium bromides can be used as active ingredients in household chemicals and cosmetics, auxiliaries for plastics, textile industry, processing industry useful minerals and others. The new compounds are suitable as components of washing, wetting, foaming, emulsifying, dispersing, solubilizing, anti-static agents, textiles and polymer solids, textiles softening, disinfecting agents, individually or in mixtures of homologues or in mixtures with other surface-active substances.
Zasadnicze korzyści wynikające z wynalazku polegają na wytwarzaniu związków o wysokiej aktywności powierzchniowej i rozpuszczalności w wodzie regulowanej w szerokich granicach długością podstawnika R z dostępnych surowców, prostota realizacji wytwarzania, wysoka selektywność oraz wydajność procesu zbliżona lub równa wydajności teoretycznej, co powoduje brak odpadów z procesu wytwarzania.The main advantages of the invention consist in the production of compounds with high surface activity and water solubility regulated within wide limits by the length of the substituent R from the available raw materials, simplicity of production, high selectivity and process efficiency close to or equal to the theoretical efficiency, which results in no waste from the production process. .
Sposób według wynalazku jest objaśniony w przykładach wykonania nowych bromkówThe process according to the invention is elucidated in the embodiments of the new bromides
[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-(1-dezoksy-D-glucitol-1-yl)dimetyloamoniowych oraz na schemacie przedstawiającym reakcję N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli z bromometanem.[2- (alkoxycarbonyl) ethyl] - (1-deoxy-D-glucitol-1-yl) dimethylammonium and the scheme showing the reaction of N- [2- (alkoxycarbonyl) ethyl] -N-methyl-1-amino-1-deoxy -D-glucitol with bromomethane.
PL 207 346 B1PL 207 346 B1
P r z y k ł a d IP r z k ł a d I
Do zawiesiny 22,8 g (0,060 mola) N-[2-(oktyloksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu w 0,10 dm3 2-propanolu, wprowadza się około 11,5 g (0,12 mola) bromometanu i mieszaninę reakcyjną pozostawia się w temperaturze pokojowej na okres 7 dni okresowo mieszając. Po zakończonej reakcji usuwa się z klarownego roztworu nadmiar nieprzereagowanego bromometanu oraz rozpuszczalnik przez odparowanie pod obniżonym ciśnieniem i uzyskuje 27,1 g (95%-mol) bardzo dobrze rozpuszczalnego w wodzie bromku [2-(oktyloksykarbonylo)etylo]-(1-dezoksy-D-glucitol-1-yl)dimetyloamoniowego w postaci nieznacznie zabarwionej bezpostaciowej masy. Widmo 1H NMR (roztwór w DMSO-d6, δ [ppm] (wartości przesunięcia względem resztkowego sygnału DMSO przy δ = 2,513): 0,86 (t, 3H, J = 6,5 [Hz], CH3CH2)5CH2CH2), 1,20 - 1,33 (m, ~10H, CH3(CH2)5CH2CH2), 1,35 1,48 (m, 2H, CH3(CH2)5CH2CH2), 4,10 (t, 2H, CH3(CH2)5CH2CH2), 3,10 (s, 6H, (CH3)2N), 2,70 - 4,30 (mm, ~17H, C(=O)CH2CH2N(CH3)CH2(CHOH)4CH2OH). Napięcie powierzchniowe 0,1 i 0,01%-wag. wodnych roztworów w temperaturze 25°C wynosi, odpowiednio, 38,9 i 49,8 mN/m.To a suspension of 22.8 g (0.060 mol) of N- [2- (octyloxycarbonyl) ethyl] -N-methyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol in 0.10 dm 3 of 2-propanol, about 11 5 g (0.12 mol) of bromomethane and the reaction mixture is left at room temperature for 7 days with periodic stirring. After the reaction is complete, the excess of unreacted bromomethane and the solvent are removed from the clear solution by evaporation under reduced pressure to obtain 27.1 g (95% -mol) of very water-soluble bromide [2- (octyloxycarbonyl) ethyl] - (1-deoxy-). D-glucitol-1-yl) dimethylammonium chloride in the form of a slightly colored amorphous mass. 1 H NMR spectrum (solution in DMSO-d6, δ [ppm] (offset value relative to residual DMSO at δ = 2.513): 0.86 (t, 3H, J = 6.5 [Hz], CH3CH2) 5CH2CH2) 1.20 - 1.33 (m, -10H, CH3 (CH2) 5CH2CH2), 1.35 1.48 (m, 2H, CH3 (CH2) 5CH2CH2), 4.10 (t, 2H, CH3 (CH2) 5CH2CH2), 3.10 (s, 6H, (CH3) 2N), 2.70-4.30 (mm, ~ 17H, C (= O) CH2CH2N (CH3) CH2 (CHOH) 4CH2OH). Surface tension 0.1 and 0.01% -wt. of the aqueous solutions at 25 ° C are respectively 38.9 and 49.8 mN / m.
P r z y k ł a d IIP r z x l a d II
Do zawiesiny 17,4 g (0,040 mola) N-[2-(dodecyloksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu w 0,08 dm3 2-propanolu, wprowadza się około 7,6 g (0,08 mola) bromometanu i mieszaninę reakcyjną pozostawia się w temperaturze pokojowej na okres 7 dni okresowo mieszają c. Po zakończonej reakcji usuwa się z klarownego roztworu nadmiar nieprzereagowanego bromometanu oraz rozpuszczalnik przez odparowanie pod obniżonym ciśnieniem i uzyskuje 19,7 g (93%-mol) umiarkowanie rozpuszczalnego w wodzie bromku [2-(dodecyloksykarbonylo)etylo]-(1-dezoksy-D-glucitol-1-yl)dimetyloamoniowego w postaci nieznacznie zabarwionej bezpostaciowej masy. Widmo 1H NMR (roztwór w DMSO-d6), δ [ppm] (wartości przesunięcia względem resztkowego sygnału DMSO przy δ = 2,513): 0,85 (t, 3H, J = 6,5 [Hz], CH3(CH2)9CH2CH2), 1,18 - 1,35 (m, ~18H, CH3(CH2)9CH2CH2), 1,35 - 1,47 (m, 2H, CH3(CH2)9CH2CH2), 4,08 (t, 2H, CH3(CH2)9CH2CH2), 3,12 (s, 6H, (CH3)2N), 2,70 - 4,35 (mm, ~17H, C(=O)CH2CH2N(CH3)CH2(CHOH)4CH2OH). Napięcie powierzchniowe 0,1 i 0,01%-wag. Napięcie powierzchniowe 0,01%-wagowo wodnego roztworu w temperaturze 25°C wynosi 24,9 mN/m.To a suspension of 17.4 g (0.040 mol) of N- [2- (dodecyloxycarbonyl) ethyl] -N-methyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol in 0.08 dm 3 of 2-propanol, about 7 6 g (0.08 mol) of bromomethane and the reaction mixture is left at room temperature for 7 days with periodic stirring. After the reaction is complete, excess unreacted bromomethane and the solvent are removed from the clear solution by evaporation under reduced pressure to obtain 19.7 g. (93% -mol) moderately water-soluble [2- (dodecyloxycarbonyl) ethyl] - (1-deoxy-D-glucitol-1-yl) dimethylammonium bromide as a slightly colored amorphous mass. 1 H NMR spectrum (solution in DMSO-d 6) δ [ppm] (offset value relative to residual DMSO at δ = 2.513): 0.85 (t, 3H, J = 6.5 [Hz], CH3 (CH2) 9CH2CH2), 1.18-1.35 (m, ~ 18H, CH3 (CH2) 9CH2CH2), 1.35-1.47 (m, 2H, CH3 (CH2) 9CH2CH2), 4.08 (t, 2H, CH3 (CH2) 9CH2CH2), 3.12 (s, 6H, (CH3) 2N), 2.70-4.35 (mm, ~ 17H, C (= O) CH2CH2N (CH3) CH2 (CHOH) 4CH2OH). Surface tension 0.1 and 0.01% -wt. The surface tension of the 0.01 wt% aqueous solution at 25 ° C is 24.9 mN / m.
P r z y k ł a d IIIP r z x l a d III
Do zawiesiny 15,6 g (0,030 mola) N-[2-(oktadecyloksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu w 0,10 dm3 2-propanolu, wprowadza się około 8,5 g (0,09 mola) bromometanu i mieszaninę reakcyjną pozostawia się w temperaturze pokojowej na okres 10 dni okresowo mieszając. Po zakończonej reakcji z mieszaniny usuwa się nadmiar nieprzereagowanego bromometanu oraz rozpuszczalnik przez odparowanie pod obniżonym ciśnieniem i uzyskuje 17,5 g (95%-mol) bezbarwnego ciała stałego. Surowy produkt oczyszcza się przez krystalizację z 2-propanolu uzyskując 10,9 g (59%-mol) trudno rozpuszczalnego w wodzie bromku [2-(oktadecyloksykarbonylo)etylo]-(1-dezoksy-D-glucitol-1-yl)dimetyloamoniowego. Widmo 1H NMR (roztwór w DMSO-d6), δ [ppm] (wartości przesunięcia względem resztkowego sygnału DMSO przy δ = 2,513): 0,85 (t, 3H, J = 6,5 [Hz], CH3(CH2)15CH2CH2), 1,18 - 1,33 (m, ~30H, CH3(CH2)15CH2CH2), 1,35 - 1.48 (m, 2H, CH3(CH2)15CH2CH2), 4,05 (t, 2H, CH3(CH2)15CH2CH2), 3,08 (s, 6H, (CH3)2N), 2,70 - 4,50 (mm, ~17H, C(=O)CH2CH2N(CH3)CH2(CHOH)4CH2OH).To a suspension of 15.6 g (0.030 mol) of N- [2- (octadecyloxycarbonyl) ethyl] -N-methyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol in 0.10 dm 3 of 2-propanol, about 8 5 g (0.09 mol) of bromomethane and the reaction mixture is left at room temperature for 10 days with periodic stirring. After the reaction is complete, the excess of unreacted bromomethane and the solvent are removed from the mixture by evaporation under reduced pressure to give 17.5 g (95% -mol) of a colorless solid. The crude product is purified by crystallization from 2-propanol to give 10.9 g (59% -mol) of sparingly water-soluble [2- (octadecyloxycarbonyl) ethyl] - (1-deoxy-D-glucitol-1-yl) dimethylammonium bromide. 1 H NMR spectrum (solution in DMSO-d 6) δ [ppm] (offset value relative to residual DMSO at δ = 2.513): 0.85 (t, 3H, J = 6.5 [Hz], CH3 (CH2) 15CH2CH2), 1.18 - 1.33 (m, ~ 30H, CH3 (CH2) 15CH2CH2), 1.35 - 1.48 (m, 2H, CH3 (CH2) 15CH2CH2), 4.05 (t, 2H, CH3 ( CH2) 15CH2CH2), 3.08 (s, 6H, (CH3) 2N), 2.70-4.50 (mm, ~ 17H, C (= O) CH2CH2N (CH3) CH2 (CHOH) 4CH2OH).
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL376514A PL207346B1 (en) | 2005-08-05 | 2005-08-05 | New quaternary ammonium bromides and method for their manufacture |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL376514A PL207346B1 (en) | 2005-08-05 | 2005-08-05 | New quaternary ammonium bromides and method for their manufacture |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL376514A1 PL376514A1 (en) | 2007-02-19 |
| PL207346B1 true PL207346B1 (en) | 2010-12-31 |
Family
ID=43013682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL376514A PL207346B1 (en) | 2005-08-05 | 2005-08-05 | New quaternary ammonium bromides and method for their manufacture |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL207346B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019156826A (en) * | 2018-03-07 | 2019-09-19 | 国立研究開発法人量子科学技術研究開発機構 | Glucamine derivative, metal adsorbent composed of glucamine derivative, metal extraction device having metal adsorbent composed of glucamine derivative, and metal extraction kit |
-
2005
- 2005-08-05 PL PL376514A patent/PL207346B1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019156826A (en) * | 2018-03-07 | 2019-09-19 | 国立研究開発法人量子科学技術研究開発機構 | Glucamine derivative, metal adsorbent composed of glucamine derivative, metal extraction device having metal adsorbent composed of glucamine derivative, and metal extraction kit |
| JP7220904B2 (en) | 2018-03-07 | 2023-02-13 | 国立研究開発法人量子科学技術研究開発機構 | Glucamine derivative, metal adsorbent comprising glucamine derivative, metal extractor equipped with metal adsorbent comprising glucamine derivative, metal extraction kit |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL376514A1 (en) | 2007-02-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5627144A (en) | Composition for enhanced crude oil recovery operations containing hydrochloric acid or hydrofluoric acid, or mixtures thereof with ester quaternary ammonium compounds or/and alkyl quaternary ammonium compounds | |
| JP4018136B2 (en) | Cationic sugar surfactant | |
| US5580850A (en) | Foaming detergent mixtures | |
| ES2261188T3 (en) | MIX DETERGENTS. | |
| US5691299A (en) | Anionic detergent mixtures | |
| Jesus et al. | Mini-review: Synthetic methods for the production of cationic sugar-based surfactants | |
| CN108291055B (en) | Sulfur compounds as solvents | |
| CN107670583A (en) | A kind of glucosyl group Shuangzi nonionic surfactant, amphoteric surfactant and its synthetic method | |
| JPH08311003A (en) | Novel amide compound and method for producing the same | |
| CN107652203A (en) | A kind of glucose amide type gemini cationic surfactant and its synthetic method | |
| US2653156A (en) | Quaternary ammonium compounds and process for producing the same | |
| US5869532A (en) | Taurine derivatives for use in cleanser compositions | |
| CZ278298A3 (en) | Low-melting quaternary ethanol-aminoester-halide of carboxylic acid, process of its preparation and use | |
| BR112012005214B1 (en) | "ISOSORBIDED GLYCERYL ether derivatives and their use in household applications" | |
| JPH10505626A (en) | Mild detergent mixture | |
| DE69526227T2 (en) | TRIS (3-AMINOPROPYL) AMINE DERIVATIVES AND DETERGENTS CONTAINING THEM | |
| PL210896B1 (en) | New N-[2-(alkoxycarbonyl)ethyl]-N-methyl-1-amine-1-deoxy-D-glucitola salts and method of their manufacturing | |
| PL208608B1 (en) | The manner of production of N-alkylo-3-(N'-1-dezocy-D-glucithylo-N'-methylo) aminoproprioamides | |
| JPH11508889A (en) | Amphiphilic compounds having two or more hydrophilic and hydrophobic groups based on alkoxylated amines and / or amides and dicarboxylic, oligocarboxylic or polycarboxylic acids | |
| PL207345B1 (en) | New N-[2-(alkoxy carbonyl) ethyl]-N-alkyl-1-amine-1-desoxy-D-glucitoles and method for their manufacture | |
| JP2005523889A (en) | Alkyl and / or alkylene oligoglycoside betaine ester quarts | |
| JPH10505375A (en) | Mild detergent mixture | |
| KR100579717B1 (en) | Cationic saccharide type surfactant and manufacturing method thereof | |
| US6323363B1 (en) | Amphiphilic compounds with at least two hydrophilic and at least two hydrophobic groups based on dicarboxylic acid diamides | |
| FI59611B (en) | RENGOERINGSKOMPOSITION INNEHAOLLANDE OXIALKYLENGRUPPHALTIG AMFOLYT |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20080805 |