PL207813B1 - Sposób otrzymywania krótkołańcuchowego polisacharydu - Google Patents
Sposób otrzymywania krótkołańcuchowego polisacharyduInfo
- Publication number
- PL207813B1 PL207813B1 PL376519A PL37651905A PL207813B1 PL 207813 B1 PL207813 B1 PL 207813B1 PL 376519 A PL376519 A PL 376519A PL 37651905 A PL37651905 A PL 37651905A PL 207813 B1 PL207813 B1 PL 207813B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- short
- weight
- starch
- obtaining
- Prior art date
Links
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 title claims description 13
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 title claims description 13
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 9
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 9
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 claims description 8
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 6
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 5
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 5
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229920000856 Amylose Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKRNVBXERAPZOP-UHFFFAOYSA-N Starch acetate Chemical compound O1C(CO)C(OC)C(O)C(O)C1OCC1C(OC2C(C(O)C(OC)C(CO)O2)OC(C)=O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(C)C(O)C2O)CO)O1 MKRNVBXERAPZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 description 1
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 1
- 230000007073 chemical hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000013267 controlled drug release Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical class O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000005062 synaptic transmission Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania krótkołańcuchowego polisacharydu ze skrobi ziemniaczanej.
Modyfikacje skrobi mają na celu polepszenie określonych jej właściwości funkcjonalnych lub nadanie nowych, specyficznych dla danego preparatu właściwości wymaganych w danym zastosowaniu (Nadison J.: Skrobia modyfikowana. Rodzaje, właściwości, zastosowanie produktu. Przemysł Spożywczy 1995, 49, 209-212).
Szerokie zastosowanie w technologii postaci leku i przemyśle spożywczym znalazły produkty hydrolizy na drodze chemicznej, takimi kwasami jak HCl, HNO3 lub H2SO4, metodami fizycznymi np. termiczna inaktywacja skrobi bądź metodami enzymatycznymi (Czarnecki W.: Biopolimery skrobiowe w technologii postaci leku. Farmacja Polska. 2000; 56(3): 100-110). Skrobię ziemniaczaną moż na użyć także do tworzenia filmów pokrywających. Powłoczki o lepszych właściwościach można uzyskać poprzez acetylację skrobi. Otrzymany polimer ma właściwości hydrofobowe, a uwalnianie z niego leku jest przedłużone (Tuovinen L., Peltonen S., Jarvinen K.: Drug release from starch-acetate films. Journal Control Release 2003; 91: 345-354).
Produkty hydrolizy skrobi o niskiej masie cząsteczkowej w połączeniu z substancjami aktywnymi dają preparaty o lepszej stabilności cech fizyko-chemicznych i równomiernym kontrolowanym uwalnianiu leku (Alberts E., Muller B.W.: Cyclodextrin derivatives in pharmaceutics. Ther. Drug Carrier Syst. 1995; 12(4): 311-337). Takie właściwości mają cyklodekstryny, które tworzą cykliczne łańcuchy składające się z 6-8 reszt glukozy z hydrofobowym wnętrzem (Sanville S., Kolouch R. RBI Technical Service: Cyclodextrins: Solutions for Insolubility. Neurotransmissions 1999; 15: 18-19). Produkty hydrolizy skrobi o wyższej masie cząsteczkowej, np. amyloza, która składa się z 100-300 cząsteczek glukozy powiązanych wiązaniem a-1,4-glikozydowym oraz krótkołańcuchowe amylozy składające się z 5 - 65 cząsteczek glukozy znalazły zastosowanie jako substancje wiążące, wypełniające, poślizgowe, adsorbujące wilgoć, nadające odpowiednią twardość tabletkom (Wai - Chiu Ch., Kasica J.: Enzymatically debranched starches as tablet excipients. US Pat. 1994 No 5468286).
Sposób według wynalazku polega na tym, że skrobię ziemniaczaną w ilości 30 - 90 korzystnie 45 części wagowych zalewa się z rozpuszczalnikiem w ilości 300 - 1000 korzystnie 515 części objętościowych o następującym składzie: kwas cytrynowy 15 części wagowych, lodowaty kwas octowy (10,5 kg/l) 250 części wagowych, woda destylowana 250 części wagowych. Mieszaninę ogrzewa się przez okres od 30 minut do 240 minut w temperaturze 90-95°C. Następnie wytrąca się osad etanolem (760 g/l) i oczyszcza do zaniku kwasu octowego i kwasu cytrynowego, poprzez wielokrotne przemywanie etanolem (760 g/l). Wysuszony osad jest krótkołańcuchowym polisacharydem.
Otrzymywany sposobem według wynalazku krótkołańcuchowy polisacharyd bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie (1:1 w/v) oraz w roztworach 10% kwasów mineralnych i zasad, nie rozpuszcza się w etanolu (0,76 kg/l), chloroformie, octanie etylu. Otrzymany według wynalazku związek ma szczególne zastosowanie w technologii otrzymywania postaci leków, gdzie wykorzystywany jest jako substancja powlekająca rdzeń tabletki. Prosta budowa związku składającego się z kilku cząsteczek glukozy wpływa na bardzo dobrą rozpuszczalność polisacharydu w wodzie, co jest istotne dla procesu powlekania rdzenia tabletek. Związek o właściwościach według wynalazku jest bezpieczny w stosowaniu, gdyż otrzymywany jest na drodze hydrolizy skrobi powszechnie stosowanej w przemyśle spożywczym, jako środek pomocniczy w technologii postaci leku. Oczyszczanie nowego związku etanolem jest wysoce efektywne w procesie otrzymywania nowego związku.
P r z y k ł a d I. Skrobię ziemniaczaną w ilości 45 części wagowych zalano rozpuszczalnikiem w ilości 515 części objętościowych o składzie następującym: kwas cytrynowy 15 części wagowych, lodowaty kwas octowy (10,5 kg/l) 250 części wagowych, woda destylowana 250 części wagowych. Mieszaninę umieszczono w kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło obrotowe oraz chłodnicę zwrotną i ogrzewano na łaźni wodnej przez okres 2 godzin, w temperaturze 90-95°C. Następnie do ochłodzonego kleiku dodawano etanol (0,76 kg/l), przy ciągłym mieszaniu. Wytrącony osad oddzielono od cieczy przez dekantację. Kilkakrotnie oczyszczano etanolem (0,76 kg/l) do zaniku kwasu octowego i kwasu cytrynowego. Otrzymano oczyszczony i wysuszony osad, który jest krótkołańcuchowym polisacharydem złożonym z 13 jednostek glukozy. Otrzymany związek posiada lepkość dynamiczną wynoszącą 4,07 mPa^s i wykazuje ciśnienie osmotyczne 0,046 Osm/l, co odpowiada masie cząsteczkowej 2356,51.
PL 207 813 B1
Osmol, Osm - jednostka ciśnienia osmotycznego; 1 Osm określa ciśnienie osmotyczne 1 mola substancji niedysocjującej w 1 l wody lub płynów ciała.
P r z y k ł a d II. Sposobem opisanym według przykładu I po 0,5; 1 i 4 godzinnej hydrolizie skrobi ziemniaczanej otrzymano roztwór wodny 10% (w/v) krótkołańcuchowego polisacharydu, który posiadał lepkość dynamiczną - 122,6; 19,155; 3,24 mPa^s i wykazywał ciśnienie osmotyczne 0,038 Osm/l. Odpowiadało to masie cząsteczkowej 2881,36. Otrzymany krótkołańcuchowy polisacharyd złożony był z 16 jednostek glukozy.
P r z y k ł a d III. Sposobem opisanym według przykładu I po 1 godzinnej hydrolizie skrobi ziemniaczanej otrzymano roztwór wodny 10% (w/v) krótkołańcuchowego polisacharydu, który posiadał lepkość dynamiczną - 19,155 mPa^s i wykazywał ciśnienie osmotyczne 0,037 Osm/l. Odpowiadało to masie cząsteczkowej 3043,48. Otrzymany krótkołańcuchowy polisacharyd złożony był z 17 jednostek glukozy.
P r z y k ł a d IV. Sposobem opisanym według przykładu I po 4 godzinnej hydrolizie skrobi ziemniaczanej otrzymano roztwór wodny 10% (w/v) krótkołańcuchowego polisacharydu, który posiadał lepkość dynamiczną - 3,24 mPa^s i wykazywał ciśnienie osmotyczne 0,101 Osm/l. Odpowiadało to masie cząsteczkowej 1105,21. Otrzymany krótkołańcuchowy polisacharyd złożony był z 6 jednostek glukozy.
Z oznaczeń ilości cukru redukującego metodą Samogyi-Nelsona (Ostrowski W., Filipowicz B.: Ćwiczenia z chemii ogólnej i fizjologicznej. PZWL, Warszawa 1980) wynika, że otrzymane w w/przedstawionych przykładach związki złożone są odpowiednio z 16 -17; 13; 6 cząsteczek glukozy powiązanych glukozydowo.
Claims (1)
- Sposób otrzymywania krótkołańcuchowego polisacharydu poprzez hydrolizę skrobi, znamienny tym, że skrobię ziemniaczaną w ilości 30-90 korzystnie 45 części wagowych zalewa się z rozpuszczalnikiem w ilości 300-1000 korzystnie 515 części objętościowych o następującym składzie: kwas cytrynowy 15 części wagowych, lodowaty kwas octowy (10,5 kg/l) 250 części wagowych, woda destylowana 250 części wagowych, po czym mieszaninę ogrzewa się przez okres od 30 minut do 240 minut w temperaturze 90-95°C, następnie wytrąca się osad etanolem (760 g/l) i oczyszcza do zaniku kwasu octowego i kwasu cytrynowego, poprzez wielokrotne przemywanie etanolem (760 g/l).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL376519A PL207813B1 (pl) | 2005-08-05 | 2005-08-05 | Sposób otrzymywania krótkołańcuchowego polisacharydu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL376519A PL207813B1 (pl) | 2005-08-05 | 2005-08-05 | Sposób otrzymywania krótkołańcuchowego polisacharydu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL376519A1 PL376519A1 (pl) | 2007-02-19 |
| PL207813B1 true PL207813B1 (pl) | 2011-02-28 |
Family
ID=43013685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL376519A PL207813B1 (pl) | 2005-08-05 | 2005-08-05 | Sposób otrzymywania krótkołańcuchowego polisacharydu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL207813B1 (pl) |
-
2005
- 2005-08-05 PL PL376519A patent/PL207813B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL376519A1 (pl) | 2007-02-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5886754B2 (ja) | ヒアルロン酸の酸化誘導体の調製方法及びその修飾方法 | |
| KR102110119B1 (ko) | 저점도 및 고분자량의 신규한 에스테르화된 셀룰로스 에테르 | |
| JP5945504B2 (ja) | ヒアルロン酸の酸化誘導体，その調製方法及びその修飾方法 | |
| Joseph et al. | Tamarind seed polysaccharide: A promising natural excipient for pharmaceuticals | |
| CN102050887B (zh) | O-羟丙基-n-烷基化壳聚糖表面活性剂的制备方法 | |
| EP2321358A1 (fr) | Polysaccharides fonctionnalises par des derives du tryptophane | |
| JP6420520B2 (ja) | 新規の高分子量及び高均一性のエステル化セルロースエーテル | |
| HUP0300755A2 (hu) | Heparinszármazék poliszacharid keverékek, eljárás előállításukra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| CN103990424B (zh) | 一种直链糊精包埋共轭亚油酸的微胶囊的制备方法 | |
| CN102399304A (zh) | 一种没食子酸壳聚糖季胺盐酯及其合成方法和应用 | |
| CN106866998A (zh) | 一种壳聚糖季铵盐/羧甲基纤维素超吸水凝胶及其制备方法和应用 | |
| Vieira et al. | Ibuprofen-loaded chitosan and chemically modified chitosans—Release features from tablet and film forms | |
| Luo et al. | Fluorophenylboronic acid substituted chitosan for insulin loading and release | |
| WO2008090585A2 (en) | Soluble forms of inclusion complexes of histone deacetylase inhibitors and cyclodextrins, their preparation processes and uses in the pharmaceutical field | |
| WO2008061427A1 (fr) | Composés dihydrazide, leur préparation et leurs utilisations | |
| KR20170128371A (ko) | 수용성 에스테르화된 셀룰로오스 에테르 | |
| PL207813B1 (pl) | Sposób otrzymywania krótkołańcuchowego polisacharydu | |
| CN101195031B (zh) | 葡萄糖酸改性壳聚糖亲核no供体及其合成方法 | |
| JP2018519391A (ja) | 硫酸化多糖類の誘導体，ならびにその調製，修飾及び使用方法 | |
| CN103936886A (zh) | O-噻唑烷甲酯-n-三甲基壳聚糖季铵盐及制法与应用 | |
| CN112876582B (zh) | 含硫醚结构的壳寡糖-半胱氨酸缀合物及其制备法和用途 | |
| CN1803852A (zh) | 可溶于有机溶剂的双亲性n,n－双长链烷基壳聚糖的制备方法 | |
| CN111363063A (zh) | 一种羟乙基壳聚糖衍生物及其制备方法 | |
| Duceac et al. | Insights on some polysaccharide gel type materials and their structural peculiari‑ties. Gels. 2022; 8: 771 | |
| Okovytyy et al. | XANTHAN: RESEARCH INTO INNOVATIVE MODIFICATION STRATEGIES AND INDUSTRIAL APPLICATIONS |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20101004 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20110805 |