PL208528B1 - Mikrokapsułki chlomazonu i środek chwastobójczy zawierający chlomazon - Google Patents
Mikrokapsułki chlomazonu i środek chwastobójczy zawierający chlomazonInfo
- Publication number
- PL208528B1 PL208528B1 PL384163A PL38416307A PL208528B1 PL 208528 B1 PL208528 B1 PL 208528B1 PL 384163 A PL384163 A PL 384163A PL 38416307 A PL38416307 A PL 38416307A PL 208528 B1 PL208528 B1 PL 208528B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- clomazone
- microcapsules
- organic solvent
- solution
- chlomazone
- Prior art date
Links
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 title claims description 15
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 claims description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 229920000162 poly(ureaurethane) Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 2
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 2
- FMSKPKSLSVKPIP-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazol-3-one;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 FMSKPKSLSVKPIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 229940009868 aluminum magnesium silicate Drugs 0.000 description 1
- WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N aluminum;magnesium;silicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 210000001508 eye Anatomy 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 210000002345 respiratory system Anatomy 0.000 description 1
- 235000021003 saturated fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest mikrokapsułka chlomazonu składająca się z zewnętrznej ścianki polimocznikowej i/lub poliuretanowej oraz jądra stanowiącego roztwór chlomazonu w fenetolu, ewentualnie z dodatkiem hydrofobowych środków żelujących.
Chlomazon, nazwa wg Chemical Abstract: 2-[(2-chlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone, CAS 81777-89-1, wzór chemiczny:
jest substancją krystaliczną o temperaturze topnienia 25°C i temperaturze wrzenia 275°C. Stosowany jest powszechnie do zwalczania chwastów, np. w uprawie rzepaku ozimego. Jego wysoka lotność powoduje, że jest on fitotoksyczny dla roślin uprawnych, np. powoduje tzw. bielenie rzepaku.
W celu obniżenia jego lotności stosuje się formulacje mikrokapsułkowane. Zgłoszenie patentowe WO 9614743 opisuje mikrokapsułki z ciekłym jądrem o ścianie polimocznikowej tworzącej się jako produkt reakcji PMPPI z wielofunkcyjną aminą wybraną spośród EDA, DETA, TETA i HDA. Ciekłe jądro zawiera chlomazon oraz rozpuszczalnik węglowodorowy, np. Petroleum Solvent Aromatic 200 (Solvesso 200). Średnia wielkość mikrokapsułek jest w przedziale od 5 do 50 μm. Podobne mikrokapsułki opisano w zgłoszeniu patentowym WO 0010392 dotyczącym metody kapsulacji chlomazonu z drugą substancją agrochemiczną.
Zgłoszenie patentowe WO 0054590 opisuje mikrokapsułki mające ścianę z porowatego polimeru z ciekłym jądrem. Do ich preparowania stosuje się „żywice (chemiczny polimer o masie cząsteczkowej 100-400 kDa, będący jednocześnie emulgatorem i środkiem sieciującym poliizocjanian) i/lub „tłuszcze (korzystnie zawierającego > 95% tłuszczu nasyconego). Jako rozpuszczalniki wymienia się np. aromatyczne węglowodory o temperaturze wrzenia 90-250°C, korzystnie mieszaninę C9-C15 o temperaturze zapłonu 95°C (Solvesso 200), estry aromatyczne i oleje roślinne takie jak olej kukurydziany lub sojowy.
Zgłoszenia patentowe WO 9701274 i WO 9824317 opisują mikrokapsułki mające ścianę z porowatego polimeru zamykającego ciekłe jądro złożone z chlomazonu rozpuszczonego w obojętnym rozpuszczalniku organicznym o temperaturze wrzenia > 170°C.
W polskim patencie 199406 opisano sposób wytwarzania mikrokapsułek chlomazonu ze stałym hydrofobowym jądrem z użyciem anizolu jako rozpuszczalnika organicznego. Anizol ma temperaturę wrzenia 154°C, silny zapach oraz co najmniej jeden symbol zagrożenia R (R10: produkt łatwopalny oraz R38:działa drażniąco na skórę lub R36/37/38 działa drażniąco na oczy, drogi oddechowe i skórę).
Obecnie stwierdzono, że korzystnym rozpuszczalnikiem chlomazonu w preparatach mikrokapsułkowanych jest fentol (etoksybenzen, CAS : 103-73-3). W odróżnieniu od anizolu ma on słaby zapach i nie ma żadnego symbolu zagrożenia R. Jego temperatura wrzenia wynosi 169-170°C, a gęstość 0,966 kg/dm3.
Przedmiotem wynalazku jest mikrokapsułka chlomazonu składająca się z zewnętrznej ścianki polimocznikowej i/lub poliuretanowej oraz jądra zawierającego roztwór chlomazonu w rozpuszczalniku organicznym, która charakteryzuje się tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest fentol.
Jądro kapsułek wg wynalazku może zawierać również hydrofobowy polimer żelujący korzystnie wytwarzany in situ.
Przedmiotem wynalazku jest także środek chwastobójczy zawierający dyspersję mikrokapsułek sporządzoną wg wynalazku. Środek można zastosować jako herbicyd do zwalczania chwastów np. w uprawie rzepaku ozimego w ciągu kilku dni po siewie.
P r z y k ł a d I.
Formulacja mikrokapsułek zawierająca 360 g/l L chlomazonu.
PL 208 528 B1
Do 535 g 2,5% roztworu wodnego polialkoholu winylowego zawierającego 0,2% silikonowego środka przeciwpiennego oraz 0,5% krzemianu glinowo-magnezowego dodano w temperaturze 20°C roztwór 379 chlomazonu 95,2% w 127 g roztworu PMDI (31 g) oraz emulgatora Tensiofix N9811 (1 g) w fenetolu przy intensywnym mieszaniu. Po 5 minutach do otrzymanej emulsji O/W dodano 6 g dietylenotriaminy, następnie 2 g biocydu (10% soli sodowej 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one) i 5 g 40% roztworu wodnego kwasu cytrynowego. W ten sposób otrzymano 1 l koncentratu mikrokapsułek o średniej wielkości cząstek 3,1 μm i zakresie średnic od 0,3 do 11,6 μm i lepkości 230 cP mierzonej w 20°C przy 100 rpm. Wymrażanie w ciągu 7 dni w 0°C nie zmienia zakresu wielkości cząstek ani trwałości zawiesiny w wodzie.
Claims (3)
1. Mikrokapsułka chlomazonu składająca się z zewnętrznej ścianki polimocznikowej i/lub poliuretanowej oraz jądra zawierającego roztwór chlomazonu w rozpuszczalniku organicznym, znamienna tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest fenetol.
2. Mikrokapsułka wg zastrzeżenia 1, znamienna tym, że jądro kapsułki zawiera dodatkowo hydrofobowy środek żelujący,
3. Środek chwastobójczy zawierający chlomazon, znamienny tym, że zawiera dyspersję mikrokapsułek określonych w zastrz. 1 albo 2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL384163A PL208528B1 (pl) | 2007-12-27 | 2007-12-27 | Mikrokapsułki chlomazonu i środek chwastobójczy zawierający chlomazon |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL384163A PL208528B1 (pl) | 2007-12-27 | 2007-12-27 | Mikrokapsułki chlomazonu i środek chwastobójczy zawierający chlomazon |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL384163A1 PL384163A1 (pl) | 2009-07-06 |
| PL208528B1 true PL208528B1 (pl) | 2011-05-31 |
Family
ID=42986603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL384163A PL208528B1 (pl) | 2007-12-27 | 2007-12-27 | Mikrokapsułki chlomazonu i środek chwastobójczy zawierający chlomazon |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL208528B1 (pl) |
-
2007
- 2007-12-27 PL PL384163A patent/PL208528B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL384163A1 (pl) | 2009-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2657457C2 (ru) | Гербицидная композиция, способ ее получения и ее применение | |
| ES2692865T3 (es) | Un método para modular la velocidad de liberación de ingredientes activos microencapsulados | |
| CN104735986B (zh) | 包括聚合增稠剂和含醇溶剂系统的液体农用化学组合物以及具有含醇溶剂系统的液体除草组合物 | |
| US9801377B2 (en) | Formulations of clomazone | |
| CA2863813C (en) | Agrochemical emulsifiable concentrate formulations using solvent system having benzyl acetate | |
| CN103929958B (zh) | 改良的除草制剂 | |
| EP2552212A1 (en) | An improved formulation | |
| CN106455554A (zh) | 用于增加电解质活性物质的效力的含水佐剂组合物 | |
| ES2380955T3 (es) | Formulaciones basadas en el carbamato de 3-yodo-2-propinil-butilo | |
| PL208528B1 (pl) | Mikrokapsułki chlomazonu i środek chwastobójczy zawierający chlomazon | |
| JP5090165B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| US9386768B2 (en) | Herbicidal compositions | |
| PL199406B1 (pl) | Mikrokapsułki chlomazonu ze stałym hydrofobowym jądrem | |
| JP7071505B2 (ja) | 殺虫剤のマイクロカプセル化 | |
| WO2016111661A1 (en) | Capsule formulation technique for insect growth regulator pyriproxyfen, a juvenile hormone analog | |
| KR20140095055A (ko) | 절지동물 해충 방제 조성물 | |
| HK1192695A (en) | Stable agrochemical oil dispersions |