PL208569B1

PL208569B1 - Sposób wytwarzania alkilowanych β-D-galaktopiranozydów

Info

Publication number: PL208569B1
Application number: PL379317A
Authority: PL
Inventors: Krzysztof Makowski; Marianna Turkiewicz; Aneta Białkowska; Stanisław Bielecki
Original assignee: Politechnika Lodzka
Priority date: 2006-03-28
Filing date: 2006-03-28
Publication date: 2011-05-31
Also published as: PL379317A1

Description

Opis wynalazku

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania alkilowanych β-D-galaktopiranozydów.

Z czasopisma Enzyme and Microbial Technology 1999, 25, 208-213 jest znany sposób otrzymywania galaktozydu butylu, polegający na reakcji sacharydu w postaci laktozy lub galaktozy z alkoholem butylowym w obecności biokatalizatora w postaci β-D-galaktozydazy szczepu bakterii Aspergillus oryzae w środowisku wodnym.

Z czasopisma Journal of Biotechnology 110, (2004), 273-285 jest znany sposób wytwarzania β-D-galaktopiranozydu oktylu i β-D-galaktopiranozydu heksylu z sacharydu i odpowiedniego alkoholu w obecności wolnych i unieruchomionych komórek Bacillus pseudofirmus przy optymalnym stężeniu wody w środowisku równym 10%.

Natomiast z czasopisma Biocatalysis and Biotransformations 20, (2002), 167-178 jest znany sposób wytwarzania β-D-galaktopiranozydu heksylu z sacharydu i odpowiedniego alkoholu w środowisku o aktywności wodnej regulowanej dodatkiem soli nieorganicznych, z wykorzystaniem β-D-galaktozydaz ze szczepów Sulfolobus solfataricus i Pyrococcus furiosus.

Sposób wytwarzania alkilowanych β-D-galaktopiranozydów polegający na reakcji sacharydu w postaci laktozy lub galaktozy z alkoholem w obecności biokatalizatora w postaci β-D-galaktozydazy w środowisku wodnym, według wynalazku charakteryzuje się tym, że sacharyd poddaje się reakcji z alkoholem alifatycznym, alicyklicznym lub aromatycznym w obecności immobilizowanej lub rozpuszczalnej β-D-galaktozydazy antarktycznego szczepu bakterii Pseudoalteromonas sp. nr 22b przy stosunku molowym alkoholu do sacharydu od 10:1 do 20:1 i zawartości wody w środowisku reakcji równej 5-15%, korzystnie w obecności buforu o pH = 8,0, w temperaturze 30°C w czasie 24 godzin.

W odmianie sposobu według wynalazku mieszaninę alkoholu alifatycznego, alicyklicznego lub aromatycznego sacharydu i korzystnie buforu o pH = 8,0 o stosunku molowym alkoholu do sacharydu od 10:1 do 20:1 przepuszcza się przez warstwę immobilizowanej lub rozpuszczalnej β-D-galaktozydazy antarktycznego szczepu bakterii Pseudoalteromonas sp. nr 22b, przy zawartości wody w środowisku reakcji równej 5-15%, z prędkością 0,5-5 cm³/min w temperaturze 30°C czasie 24 godzin stosując recyrkulację.

Jako alkohol stosuje się 1-propanol, 2-propanol, butanol, 2-butanol, 1-pentanol, 1-heksanol,

2-heksanol, cykloheksanol, 1-heptanol, 1-oktanol, alkohol benzylowy, 1-fenyletanol, 2-metylo-1-heksanol. Sposobem według wynalazku otrzymuje się alkilowane β-D-galaktopiranozydy podstawione ze 100% selektywnością przy węglu C1 galaktozy. Alkilowane β-D-galaktopiranozydy otrzymane sposobem według wynalazku mogą być z powodzeniem stosowane jako surfaktanty w badaniach biologicznych i w kosmetykach.

Sposób według wynalazku ilustrują poniższe przykłady.

P r z y k ł a d I

Do reaktora o pojemności 100 cm³, zaopatrzonego w szczelne zamknięcie, wprowadzono 80 g 1-heksanolu suszonego sitem molekularnym, 20 g laktozy suszonej pod zmniejszonym ciśnieniem i 5 ml rozpuszczalnego preparatu β-D-galaktozydazy antarktycznego szczepu Pseudoalteromonas sp. nr 22b. Po szczelnym zamknięciu reaktora poddano go inkubacji w temperaturze 30°C w czasie 24 godzin mieszając jego zawartość z prędkością obrotową 150 min^-1. Następnie, mieszaninę tę zmieszano z 20 cm³wody i rozdzielono w rozdzielaczu. Zebrano górną frakcję, z której destylowano pod zmniejszonym ciśnieniem pozostały alkohol. Pozostałość rozcieńczono 20 ml octanu etylu i krystalizowano w temperaturze -25°C.

Otrzymano 0,95 g β-D-galaktopiranozydu 1-heksanolu w postaci białych kryształów.

P r z y k ł a d II

Do reaktora jak w przykładzie I wprowadzono 80 g 1-oktanolu suszonego sitem molekularnym, 10 g galaktozy suszonej pod próżnią i 10 ml rozpuszczalnego preparatu β-D-galaktozydazy antarktycznego szczepu Pseudoalteromonas sp. nr 22b. Po szczelnym zamknięciu reaktora poddano go inkubacji w temperaturze 30°C w czasie 24 godzin mieszając jego zawartość z prędkością obrotową 150 min^-1. Dalej postępowano jak w przykładzie I.

Otrzymano 1,4 g β-D-galaktopiranozydu 1-oktylu w postaci białych kryształów.

P r z y k ł a d III

Do reaktora jak w przykładzie I wprowadzono 80 g 1-pentanolu suszonego sitem molekularnym, 20 g laktozy suszonej pod próżnią, 10 ml buforu fosforanowego o pH 8,0 oraz 2 g β-D-galaktozydazy antarktycznego szczepu Pseudoalteromonas sp. nr 22b immobilizowanej na chitozanie. Po szczelnym

PL 208 569 B1 zamknięciu reaktora poddano go inkubacji w temperaturze 30°C w czasie 24 godzin mieszając jego zawartość z prędkością obrotową 150 min^-1. Dalej postępowano jak w przykładzie I.

Otrzymano 0,87 g β-D-galaktopiranozydu 2-pentanolu w postaci białych kryształów.

P r z y k ł a d IV

Do reaktora jak w przykładzie 1 wprowadzono 80 g 1-heptanolu suszonego sitem molekularnym, 10 g galaktozy suszonej pod zmniejszonym ciśnieniem, 10 ml buforu fosforanowego o pH 8,0 oraz 2 g β-D-galaktozydazy antarktycznego szczepu Pseudoalteromonas sp. nr 22b immobilizowanej na chitozanie i po szczelnym zamknięciu poddano reaktor inkubacji w temperaturze 30°C w czasie 24 godzin mieszając jego zawartość z prędkością obrotową 150 min^-1. Dalej postępowano jak w przykładzie I.

Otrzymano 0,5 g β-D-galaktopiranozydu 1-heptanolu w postaci białych kryształów.

P r z y k ł a d V

Do reaktora kolumnowego o wymiarach 200 x 15 mm, wypełnionego immobilizowaną β-D-galaktozydazą antarktycznego szczepu Pseudoalteromonas sp. 22b. dodano 30 g butanolu suszonego sitem molekularnym, 8 g laktozy suszonej pod zmniejszonym ciśnieniem oraz 5 ml buforu fosforanowego o pH 8,0. Mieszaninę reakcyjną przepuszczano przez reaktor kolumnowy z zawracaniem z prędkością 2 cm³/min. Dalej postępowano jak w przykładzie I.

Otrzymano 0,4 g β-D-galaktopiranozydu butylu w postaci białych kryształów.

Claims

Zastrzeżenia patentowe

1. Sposób wytwarzania alkilowanych β-D-galaktopiranozydów, polegający na reakcji sacharydu w postaci laktozy lub galaktozy z alkoholem w obecności biokatalizatora w postaci β-D-galaktozydazy, w środowisku wodnym, znamienny tym, że sacharyd poddaje się reakcji z alkoholem alifatycznym, alicyklicznym lub aromatycznym w obecności immobilizowanej lub rozpuszczalnej β-D-galaktozydazy antarktycznego szczepu bakterii Pseudoalteromonas sp. nr 22b przy stosunku molowym alkoholu do sacharydu od 10:1 do 20:1 i zawartości wody w środowisku reakcji równej 5-15%, korzystnie w obecności buforu o pH = 8,0 w temperaturze 30°C w czasie 24 godzin.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako alkohol stosuje się 1-propanol, 2-propanol, butanol, 2-butanol, 1-pentanol, 1-heksanol, 2-heksanol, cykloheksanol, 1- heptanol, 1-oktanol, alkohol benzylowy, 1-fenyletanol, 2-metylo-1-heksanol.
3. Sposób wytwarzania alkilowanych β-D-galaktopiranozydów, polegający na reakcji sacharydu w postaci laktozy lub galaktozy z alkoholem w obecności biokatalizatora w postaci β-D-galaktozydazy, w środowisku wodnym, znamienny tym, że mieszaninę alkoholu alifatycznego, alicyklicznego lub aromatycznego, sacharydu i korzystnie buforu o pH = 8,0 o stosunku molowym alkoholu do sacharydu od 10:1 do 20:1 przepuszcza się przez warstwę immobilizowanej lub rozpuszczalnej β-D-galaktozydazy antarktycznego szczepu bakterii Pseudoalteromonas sp. nr 22b, przy zawartości wody w środowisku reakcji równej 5-15%, z prędkością 0,5-5 cm³/min w temperaturze 30°C czasie 24 godzin stosując recyrkulację.
4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że jako alkohol stosuje się 1-propanol, 2-propanol, butanol, 2-butanol. 1-pentanol, 1-heksanol, 2-heksanol, cykloheksanol, 1-heptanol, 1-oktanol, alkohol benzylowy, 1-fenyletanol, 2-metylo-1-heksanol.