PL209349B1 - Prekursor funkcjonalnego środka zapachowego - Google Patents
Prekursor funkcjonalnego środka zapachowegoInfo
- Publication number
- PL209349B1 PL209349B1 PL377048A PL37704803A PL209349B1 PL 209349 B1 PL209349 B1 PL 209349B1 PL 377048 A PL377048 A PL 377048A PL 37704803 A PL37704803 A PL 37704803A PL 209349 B1 PL209349 B1 PL 209349B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- perfume
- group
- methyl
- precursor
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000002243 precursor Substances 0.000 title claims abstract description 66
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 67
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 36
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 claims abstract description 19
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- -1 ester amines Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 89
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 19
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 14
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N xi-3-(4-Isopropylphenyl)-2-methylpropanal Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)C)C=C1 ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 claims description 6
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N citronellal Chemical compound O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N lilial Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N (2E)-hexenal Chemical compound CCC\C=C\C=O MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims description 4
- LBICMZLDYMBIGA-UHFFFAOYSA-N 2-methyldecanal Chemical compound CCCCCCCCC(C)C=O LBICMZLDYMBIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IQVAERDLDAZARL-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropanal Chemical compound O=CC(C)C1=CC=CC=C1 IQVAERDLDAZARL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- POIARNZEYGURDG-UHFFFAOYSA-N beta-damascenone Natural products CC=CC(=O)C1=C(C)C=CCC1(C)C POIARNZEYGURDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MIZGSAALSYARKU-UHFFFAOYSA-N cashmeran Chemical compound CC1(C)C(C)C(C)(C)C2=C1C(=O)CCC2 MIZGSAALSYARKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N citral Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930003633 citronellal Natural products 0.000 claims description 4
- 235000000983 citronellal Nutrition 0.000 claims description 4
- WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYSA-N cuminaldehyde Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N dodecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N heptanal Chemical compound CCCCCCC=O FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 4
- GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N nonanal Chemical compound CCCCCCCCC=O GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QJJDNZGPQDGNDX-UHFFFAOYSA-N oxidized Latia luciferin Chemical compound CC(=O)CCC1=C(C)CCCC1(C)C QJJDNZGPQDGNDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N phenylacetaldehyde Chemical compound O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UHUFTBALEZWWIH-UHFFFAOYSA-N tetradecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC=O UHUFTBALEZWWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BGEHHAVMRVXCGR-UHFFFAOYSA-N tridecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=O BGEHHAVMRVXCGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N veratraldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1OC WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PSQYTAPXSHCGMF-BQYQJAHWSA-N β-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C PSQYTAPXSHCGMF-BQYQJAHWSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001674 (E)-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)but-2-en-1-one Substances 0.000 claims description 3
- BGTBFNDXYDYBEY-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-2-en-1-one Chemical compound CC=CC(=O)C1=C(C)CCCC1(C)C BGTBFNDXYDYBEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- SFEOKXHPFMOVRM-UHFFFAOYSA-N (+)-(S)-gamma-ionone Natural products CC(=O)C=CC1C(=C)CCCC1(C)C SFEOKXHPFMOVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N (+)-isomenthone Natural products CC(C)[C@H]1CC[C@@H](C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001414 (2E)-2-(phenylmethylidene)octanal Substances 0.000 claims description 2
- JZQKTMZYLHNFPL-BLHCBFLLSA-N (2E,4E)-deca-2,4-dienal Chemical compound CCCCC\C=C\C=C\C=O JZQKTMZYLHNFPL-BLHCBFLLSA-N 0.000 claims description 2
- HZYHMHHBBBSGHB-UHFFFAOYSA-N (2E,6E)-2,6-Nonadienal Natural products CCC=CCCC=CC=O HZYHMHHBBBSGHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HKEBYUNPANBGPL-WJDMQLPWSA-N (2e,4e)-nona-2,4-diene Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C HKEBYUNPANBGPL-WJDMQLPWSA-N 0.000 claims description 2
- HZYHMHHBBBSGHB-DYWGDJMRSA-N (2e,6e)-nona-2,6-dienal Chemical compound CC\C=C\CC\C=C\C=O HZYHMHHBBBSGHB-DYWGDJMRSA-N 0.000 claims description 2
- CIXAYNMKFFQEFU-UHFFFAOYSA-N (4-Methylphenyl)acetaldehyde Chemical compound CC1=CC=C(CC=O)C=C1 CIXAYNMKFFQEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001208 (E)-2-ethylhept-2-enal Substances 0.000 claims description 2
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims description 2
- SATICYYAWWYRAM-VNKDHWASSA-N (E,E)-hepta-2,4-dienal Chemical compound CC\C=C\C=C\C=O SATICYYAWWYRAM-VNKDHWASSA-N 0.000 claims description 2
- XEJGJTYRUWUFFD-FNORWQNLSA-N (e)-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-3-enyl)but-2-en-1-one Chemical compound C\C=C\C(=O)C1C(C)C=CCC1(C)C XEJGJTYRUWUFFD-FNORWQNLSA-N 0.000 claims description 2
- IXIYWQIFBRZMNR-CMDGGOBGSA-N (e)-3,4,5,6,6-pentamethylhept-3-en-2-one Chemical group CC(C)(C)C(C)\C(C)=C(/C)C(C)=O IXIYWQIFBRZMNR-CMDGGOBGSA-N 0.000 claims description 2
- RTNPCOBSXBGDMO-ONEGZZNKSA-N (e)-non-6-enal Chemical compound CC\C=C\CCCCC=O RTNPCOBSXBGDMO-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims description 2
- JRJBVWJSTHECJK-LUAWRHEFSA-N (z)-3-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one Chemical compound CC(=O)C(\C)=C/C1C(C)=CCCC1(C)C JRJBVWJSTHECJK-LUAWRHEFSA-N 0.000 claims description 2
- VVGOCOMZRGWHPI-ARJAWSKDSA-N (z)-4-heptenal Chemical compound CC\C=C/CCC=O VVGOCOMZRGWHPI-ARJAWSKDSA-N 0.000 claims description 2
- FXCYGAGBPZQRJE-ZHACJKMWSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1,6-heptadien-3-one Chemical compound CC1=CCCC(C)(C)C1\C=C\C(=O)CCC=C FXCYGAGBPZQRJE-ZHACJKMWSA-N 0.000 claims description 2
- CRIGTVCBMUKRSL-FNORWQNLSA-N 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-2-enone Chemical compound C\C=C\C(=O)C1C(C)=CCCC1(C)C CRIGTVCBMUKRSL-FNORWQNLSA-N 0.000 claims description 2
- DNRJTBAOUJJKDY-LBPRGKRZSA-N 1-[(6s)-3,5,5,6,8,8-hexamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl]ethanone Chemical compound CC(=O)C1=C(C)C=C2C(C)(C)[C@@H](C)CC(C)(C)C2=C1 DNRJTBAOUJJKDY-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims description 2
- LKGPPAYTKODBGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)CCCC1=CCCC(C)(C=O)C1 LKGPPAYTKODBGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HHEPNSXKXOXNQV-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylbutan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)CCC)=CC=CC2=C1 HHEPNSXKXOXNQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=CC2=C1 QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MZZRKEIUNOYYDF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC1C=C(C)CCC1C=O MZZRKEIUNOYYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UEGBWDUVDAKUGA-UHFFFAOYSA-N 2,6,10-trimethylundec-9-enal Chemical compound CC(C)=CCCC(C)CCCC(C)C=O UEGBWDUVDAKUGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KWNAUDMYKHHEOA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenoxy)acetaldehyde Chemical compound CC1=CC=C(OCC=O)C=C1 KWNAUDMYKHHEOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FSKGFRBHGXIDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-propan-2-ylphenyl)acetaldehyde Chemical compound CC(C)C1=CC=C(CC=O)C=C1 FSKGFRBHGXIDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DNRJTBAOUJJKDY-UHFFFAOYSA-N 2-Acetyl-3,5,5,6,8,8-hexamethyl-5,6,7,8- tetrahydronaphthalene Chemical compound CC(=O)C1=C(C)C=C2C(C)(C)C(C)CC(C)(C)C2=C1 DNRJTBAOUJJKDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HMKKIXGYKWDQSV-SDNWHVSQSA-N 2-Pentyl-3-phenyl-2-propenal Chemical compound CCCCC\C(C=O)=C/C1=CC=CC=C1 HMKKIXGYKWDQSV-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims description 2
- XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 2-acetylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)C)=CC=C21 XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RQXTZKGDMNIWJF-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-ylcyclohexan-1-one Chemical compound CCC(C)C1CCCCC1=O RQXTZKGDMNIWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RKQKOUYEJBHOFR-CLFYSBASSA-N 2-ethyl-2-heptenal Chemical compound CCCC\C=C(\CC)C=O RKQKOUYEJBHOFR-CLFYSBASSA-N 0.000 claims description 2
- KPNHONAEPLEAJL-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-3-phenylprop-2-enal Chemical compound COC(C=O)=CC1=CC=CC=C1 KPNHONAEPLEAJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecanal Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C=O NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LVBXEMGDVWVTGY-SREVYHEPSA-N 2-octenal Chemical compound CCCCC\C=C/C=O LVBXEMGDVWVTGY-SREVYHEPSA-N 0.000 claims description 2
- XFFILAFLGDUMBF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyacetaldehyde Chemical compound O=CCOC1=CC=CC=C1 XFFILAFLGDUMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DIBSCKQIZZVKMG-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutanal Chemical compound CCC(C=O)C1=CC=CC=C1 DIBSCKQIZZVKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JZQKTMZYLHNFPL-UHFFFAOYSA-N 2-trans-4-trans-decadienal Natural products CCCCCC=CC=CC=O JZQKTMZYLHNFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UCSIFMPORANABL-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctanal Chemical compound CC(C)CCCC(C)CC=O UCSIFMPORANABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JFTSYAALCNQOKO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal Chemical compound CCC1=CC=C(CC(C)(C)C=O)C=C1 JFTSYAALCNQOKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VLFBSPUPYFTTNF-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanal Chemical compound COC1=CC=C(CC(C)C=O)C=C1 VLFBSPUPYFTTNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JRJBVWJSTHECJK-PKNBQFBNSA-N 3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one Chemical compound CC(=O)C(\C)=C\C1C(C)=CCCC1(C)C JRJBVWJSTHECJK-PKNBQFBNSA-N 0.000 claims description 2
- YCIXWYOBMVNGTB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-pentylcyclopent-2-en-1-one Chemical compound CCCCCC1=C(C)CCC1=O YCIXWYOBMVNGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DFJMIMVMOIFPQG-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-phenylpentanal Chemical compound O=CCC(C)CCC1=CC=CC=C1 DFJMIMVMOIFPQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DCSKAMGZSIRJAQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylbutan-2-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound CCC(C)(C)C1CCC(=O)CC1 DCSKAMGZSIRJAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TZJLGGWGVLADDN-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2-butanone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=C2OCOC2=C1 TZJLGGWGVLADDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CWRKZMLUDFBPAO-SREVYHEPSA-N 4-Decenal Chemical compound CCCCC\C=C/CCC=O CWRKZMLUDFBPAO-SREVYHEPSA-N 0.000 claims description 2
- NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LHRCIFORHBZEJC-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-8,9-dihydro-1,5-benzodioxepin-3-one Chemical compound O1CC(=O)C(C)OC2=C1CCC=C2 LHRCIFORHBZEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ABRIMXGLNHCLIP-VURMDHGXSA-N 5-Cyclohexadecenone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCC\C=C/CCC1 ABRIMXGLNHCLIP-VURMDHGXSA-N 0.000 claims description 2
- URGYVLRXRNPXBW-UHFFFAOYSA-N CC=1C(=C(C2=CC=CC=C2C=1)C(=O)C1=C(C(=CC2=CC=CC=C12)C)O)O Chemical compound CC=1C(=C(C2=CC=CC=C2C=1)C(=O)C1=C(C(=CC2=CC=CC=C12)C)O)O URGYVLRXRNPXBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQASA-N Jasmone Chemical compound CC\C=C/CC1=C(C)CCC1=O XMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQASA-N 0.000 claims description 2
- 241000234269 Liliales Species 0.000 claims description 2
- NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N Menthone Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ALHUZKCOMYUFRB-OAHLLOKOSA-N Muscone Chemical compound C[C@@H]1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1 ALHUZKCOMYUFRB-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims description 2
- LMETVDMCIJNNKH-UHFFFAOYSA-N [(3,7-Dimethyl-6-octenyl)oxy]acetaldehyde Chemical compound CC(C)=CCCC(C)CCOCC=O LMETVDMCIJNNKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 2
- CRIGTVCBMUKRSL-UHFFFAOYSA-N alpha-Damascone Natural products CC=CC(=O)C1C(C)=CCCC1(C)C CRIGTVCBMUKRSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N alpha-hexylcinnamaldehyde Chemical compound CCCCCC\C(C=O)=C/C1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N 0.000 claims description 2
- 229940072717 alpha-hexylcinnamaldehyde Drugs 0.000 claims description 2
- UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N alpha-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N 0.000 claims description 2
- UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N alpha-ionone Natural products CC(=O)C=CC1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JZQOJFLIJNRDHK-CMDGGOBGSA-N alpha-irone Chemical compound CC1CC=C(C)C(\C=C\C(C)=O)C1(C)C JZQOJFLIJNRDHK-CMDGGOBGSA-N 0.000 claims description 2
- GUUHFMWKWLOQMM-UHFFFAOYSA-N alpha-n-hexylcinnamic aldehyde Natural products CCCCCCC(C=O)=CC1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims description 2
- FZJUFJKVIYFBSY-UHFFFAOYSA-N bourgeonal Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(CCC=O)C=C1 FZJUFJKVIYFBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 claims description 2
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 claims description 2
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940019836 cyclamen aldehyde Drugs 0.000 claims description 2
- AKMSQWLDTSOVME-UHFFFAOYSA-N dec-9-enal Chemical compound C=CCCCCCCCC=O AKMSQWLDTSOVME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 claims description 2
- 229940073505 ethyl vanillin Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 2
- HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N geranyl acetone Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CCC(C)=O HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N 0.000 claims description 2
- HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N geranyl acetone Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=O HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 2
- 229930007503 menthone Natural products 0.000 claims description 2
- ALHUZKCOMYUFRB-UHFFFAOYSA-N muskone Natural products CC1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1 ALHUZKCOMYUFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KKVZAVRSVHUSPL-UHFFFAOYSA-N o-methoxycinnamic aldehyde Natural products COC1=CC=CC=C1C=CC=O KKVZAVRSVHUSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 2
- VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N p-Hydroxybenzyl acetone Natural products CC(=O)CC1=CC=C(O)C=C1 VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N p-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=C(C=O)C=C1 FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940100595 phenylacetaldehyde Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 2
- NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N raspberry ketone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- MBDOYVRWFFCFHM-UHFFFAOYSA-N trans-2-hexenal Natural products CCCC=CC=O MBDOYVRWFFCFHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LVBXEMGDVWVTGY-UHFFFAOYSA-N trans-2-octenal Natural products CCCCCC=CC=O LVBXEMGDVWVTGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012753 anti-shrinkage agent Substances 0.000 claims 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N piperonal Chemical compound O=CC1=CC=C2OCOC2=C1 SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 7
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 6
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 6
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 5
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 5
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002373 hemiacetals Chemical class 0.000 description 3
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000002470 solid-phase micro-extraction Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N undecanal Chemical compound CCCCCCCCCCC=O KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- DZSVIVLGBJKQAP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1CC(C(C)C)CC=C1C DZSVIVLGBJKQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001153 anti-wrinkle effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- POIARNZEYGURDG-FNORWQNLSA-N beta-damascenone Chemical compound C\C=C\C(=O)C1=C(C)C=CCC1(C)C POIARNZEYGURDG-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003248 secreting effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229930007850 β-damascenone Natural products 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
- A61K8/925—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of animal origin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0003—Compounds of unspecified constitution defined by the chemical reaction for their preparation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
- C11D3/502—Protected perfumes
- C11D3/507—Compounds releasing perfumes by thermal or chemical activation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem niniejszego wynalazku jest pewna klasa związków, a zwłaszcza grupa związków prekursorów środków zapachowych, które stosuje się do wywoływania efektu zapachowego, zwłaszcza na takich powierzchniach jak powierzchnie włókien, skóry, włosów i powierzchnie twarde. Dokładniej przedmiotem wynalazku jest grupa związków prekursorów środków zapachowych, które rozkładają się na wyżej podanych powierzchniach i w wyniku tego wydzielają zapach. W korzystnych rozwiązaniach przedmiotem wynalazku są niektóre związki półacetalowe i acetalowe. Ponieważ zapach albo środek zapachowy wydzielają się tylko wtedy, gdy związki według wynalazku rozkładają się, to związki według wynalazku mogą dawać długotrwały efekt zapachowy. Oznacza to, że związki według wynalazku zapewniają podtrzymywane wydzielanie się środków zapachowych.
W dalszym aspekcie przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania tych zwią zków prekursorów. Związki prekursorów środków zapachowych składają się z surowców zapachowych i związków funkcjonalnych, takich jak środki powierzchniowo czynne, polimery, itp., które mają takie zalety, jak ochrona powierzchni, kondycjonowanie powierzchni i/lub czyszczenie powierzchni.
Ponadto przedmiotem niniejszego wynalazku są kompozycje zawierające związki według wynalazku oraz układy doprowadzające surowiec zapachowy, który zapewnia wydłużone korzyści zapachowe.
Ze zgłoszenia patentowego nr WO 00/72816 są znane układy do doprowadzania środków zapachowych, które zawierają środki prozapachowe i proharmonizujące wybrane spośród co najmniej dwóch następujących grup: (i) środków prozapachowych wydzielających aldehyd albo keton, przy czym środki prozapachowe zawierają między innymi i korzystnie oksazolidyny, (ii) β-aminowych środków zapachowych oraz (iii) ortoestrowych środków proharmonizujących. Opisane środki prozapachowe nadają się do doprowadzania aldehydów i ketonów surowców zapachowych zwłaszcza do ludzkiej skóry. Dokładniej, wymienione międzynarodowe zgłoszenie patentowe opiera się na odkryciu, że niektóre aldehydowe surowce zapachowe, takie jak para-t-bucynal, cymal i lillial można wydzielać w sposób regulowany ze szczególnych heterocyklicznych środków prozapachowych, zwłaszcza do skóry.
W produktach pralniczych, takich jak środki do zmiękczania tkanin albo detergenty, zawarte są dodatki zapachowe, które nadają wymienionym wyrobom bardziej estetyczne odczuwanie przez użytkowników. Produkt powinien nie tylko przyjemnie pachnieć i w ten sposób zwiększać postrzeganie przy zakupie, lecz nadawać także przyjemny i korzystnie długotrwały zapach potraktowanym nim włóknom albo tkaninom. Jeden z problemów, z jakimi styka się specjalista w tej dziedzinie, polega na tym, że ilość przenoszonego zapachu jest raczej marginalna, znaczną część środka zapachowego traci się w czasie prania i znika ona w czasie ściekania. Stąd byłoby pożądane znalezienie sposobów bardziej skutecznego doprowadzania zapachu albo środków zapachowych do włókien, tkanin i tekstyliów oraz uzyskanie efektu zapachowego w ciągu dłuższego okresu czasu.
Ze zgłoszenia patentowego firmy Colgate-Palmolive nr WO 02/057400 jest znany rozpuszczalny w wodzie, usieciowany polimer kationowy pochodzący z polimeryzacji od 5 do 100% molowo kationowego, winylowego monomeru addycyjnego, od 0 do 95% molowo akrylamidu i od 70 do 300 ppm środka sieciującego opartego na dwufunkcyjnym winylowym monomerze addycyjnym, który zwiększa doprowadzanie środka zapachowego z kompozycji do zmiękczania tkanin do zmiękczanej tkaniny.
Z będącego w toku zgłoszenia patentowego firmy Colgate-Palmolive o nr seryjnym US 9/893117, złożonego dnia 27 czerwca 2001, jest znana kompozycja do pielęgnacji tkanin, składająca się z kationowego związku zmiękczającego, nieograniczonego olejku zapachowego i co najmniej jednego składnika korzystnego dla tkaniny albo skóry, takiego jak olejek zapachowy, zawartego w przylepcowych kapsułkach w celu zapewnienia zwiększonego doprowadzania do tkaniny takiego korzystnego składnika.
Pierwszym celem niniejszego wynalazku jest opracowanie alternatywnych prekursorów środków zapachowych albo środków prozapachowych.
Innym celem jest opracowanie skuteczniejszego układu doprowadzania do powierzchni środka zapachowego albo zapachu.
Jeszcze dalszym celem jest opracowanie funkcjonalnych związków prekursorów środków zapachowych, które nadają długotrwałe dobrodziejstwo zapachowe zwłaszcza materiałom zawierającym włókna, takim jak tkaniny i bielizna do prania.
Co więcej, celem niniejszego wynalazku jest opracowanie układu z regulowanym albo podtrzymywanym wydzielaniem, który wydziela środek zapachowy w ciągu dłuższego okresu czasu.
Jeszcze dalszym celem wynalazku jest opracowanie kompozycji produktów konsumpcyjnych, które mogą zapewnić podtrzymywane wydzielanie środka zapachowego.
PL 209 349 B1
Inne cele wynalazku staną się widoczne na podstawie lektury następującego opisu i osiąga się je zwłaszcza w przypadku produktów pralniczych, produktów higieny osobistej, produktów do pielęgnacji twardych powierzchni, produktów do ust, itd.
Zgodnie z niniejszym wynalazkiem ustalono klasę związków chemicznych, a zwłaszcza klasę związków prekursorów środków zapachowych, które stanowią podstawę produktów i sposobów, które spełniają przynajmniej pewną liczbę wyżej zidentyfikowanych celów.
Dokładniej, zgodnie z niniejszym wynalazkiem opracowano związki prekursorów środków zapachowych, które mogą rozkładać się w warunkach otoczenia i które są produktem reakcji pomiędzy związkiem hydroksylowym, X-OH, i aldehydem albo ketonem. Dokładniej, przedmiotem wynalazku jest związek prekursora środka zapachowego, składający się z jednego albo więcej związków pochodzących z reakcji X-OH i aldehydu albo ketonu, przy czym związki prekursorów środków zapachowych mają wzór X-O-C(R)(R*)(OR**), w którym R oznacza grupę C6-24-alkilową, grupę C6-24-aryloalkilową albo grupę C6-24-alkiloarylową, R* oznacza H albo grupę C6-24-alkilową, grupę C6-24-aryloalkilową albo grupę C6-24-alkiloarylową, R** oznacza H albo X, przy czym X-O oznacza ugrupowanie pochodzące z X-OH, gdzie X-OH jest związkiem wybranym z grupy obejmującej środki powierzchniowo czynne, środki do zmiękczania tkanin, estroaminy prekursorów środków zmiękczających, amidoaminy prekursorów środków zmiękczających, środki do kondycjonowania włosów, środki do kondycjonowania skóry, sacharydy i polimery.
W korzystnych rozwiązaniach X-OH oznacza następującą strukturę:
I.
Ri
I
R2-Y- (CH2)q- (Q)m-B w której R1 i R2 oznaczają niezależ nie H albo:
(a) ugrupowanie C1-C22-alkilenokarboksylowe o wzorze -(CH2)eR3, w którym R3 oznacza -NHCOR4 albo -OCOR4 albo -NR5COR4, i w którym R4 i R5 oznaczają niezależnie C1-C22-alkil albo -alkenyl, a e jest liczbą całkowitą od 1 do 22, albo (b) liniowy albo rozgałęziony C1-C22-alkil albo (c) liniowy albo rozgałęziony C1-C22-alkenyl albo (d) podstawioną albo niepodstawioną grupę C2-C22-alkilenoksy albo (e) podstawiony albo niepodstawiony alkilenoksy-C3-C22-alkil albo (f) podstawioną albo niepodstawioną grupę C6-C22-aryloksy albo (g) podstawiony albo niepodstawiony C7-C22-alikilenoaryl albo (h) podstawiony albo niepodstawiony C7-C22-alkilenooksyaryl albo (i) C7-C22-oksyalkilenoaryl albo (j) jednostkę anionową o wzorze:
-(CH2)yR6 w którym R6 oznacza -SO3M, -OSO3M, -PO3M, -OPO3M, Cl albo ich mieszaniny, gdzie M oznacza wodór albo jeden albo więcej kationów solotwórczych wystarczających do zachowania bilansu ładunków, albo ich mieszaniny, y oznacza liczbę całkowitą od 1 do około 22 albo (k) mieszaninę składającą się z co najmniej dwóch (a) do (j), a q oznacza liczbę całkowitą od 0 do około 22, m oznacza liczbę całkowitą od 0 do około 22, Q oznacza (CH2)m albo (CH2CHR7O), R7 oznacza niezależnie wodór, metyl, etyl, propyl albo benzyl, B oznacza H albo OH, a Y oznacza CR1 albo N.
II.
O O
II II
R1-C-T-(CH2)m-N-(CH2)n-T-C-R2 I
R3 w którym R1 i R2 oznaczają niezależnie alifatyczne grupy C12-C30-węglowodorowe, R3 oznacza (CH2CH2O)pH, CH3 albo H, T oznacza NH, n jest liczbą całkowitą od 1 do 5, m jest liczbą całkowitą od 1 do 5, a p jest liczbą całkowitą od 1 do 10.
PL 209 349 B1
III.
R1-Y-(CH2)q-(Q)m-B w którym R1 oznacza H albo (a) ugrupowanie C1-C22-alkilenokarboksylowe o wzorze -(CH2)eR3, w którym R3 oznacza -NHCOR4 albo -OCOR4 albo -NR5COR4, i w którym R4 i R5 oznaczają niezależnie C1-C22-alkil albo -alkenyl, a e jest liczbą całkowitą od 1 do 22, albo (b) liniowy albo rozgałęziony C1-C22-alkil albo (c) liniowy albo rozgałęziony C1-C22-alkenyl albo (d) podstawioną albo niepodstawioną grupę C2-C22-alkilenooksy albo (e) podstawiony albo niepodstawiony alkilenooksy-C3-C22-alkil albo (f) podstawioną albo niepodstawioną grupę C6-C22-aryloksy albo (g) podstawiony albo niepodstawiony C7-C22-alkilenoaryl albo (h) podstawiony albo niepodstawiony C7-C22-alkilenooksyaryl albo (i) C7-C22-oksyalkilenoaryl albo (j) jednostkę anionową o wzorze:
-(CH2)yR6 w którym R6 oznacza -SO3M, -OSO3M, -PO3M, -OPO3M, Cl albo ich mieszaniny, gdzie M oznacza wodór albo jeden albo więcej kationów solotwórczych wystarczających do zachowania bilansu ładunków, albo ich mieszaniny, y oznacza liczbę całkowitą od 1 do około 22 i (k) mieszaninę składającą się z co najmniej dwóch (a) do (j), a q oznacza liczbę całkowitą od 0 do około 22, m oznacza liczbę całkowitą od 0 do około 22, Q oznacza (CH2)m albo (CH2CHR7O), R7 oznacza niezależnie wodór, metyl, etyl, propyl albo benzyl, B oznacza H albo OH, a Y oznacza O albo S.
IV.
w którym R1 i R2 oznaczają niezależ nie H albo (a) ugrupowanie C1-C22-alkilenokarboksylowe o wzorze -(CH2)eR3, w którym R3 oznacza -NHCOR4 albo -OCOR4 albo -NR5COR4, i w którym R4 i R5 oznaczają niezależnie C1-C22-alkil albo -alkenyl, a e jest liczbą całkowitą od 1 do 22, albo (b) liniowy albo rozgałęziony C1-C22-alkil albo (c) liniowy albo rozgałęziony C1-C22-alkenyl albo (d) podstawioną albo niepodstawioną grupę C2-C22-alkilenooksy albo (e) podstawiony albo niepodstawiony alkilenooksy-C3-C22-alkil albo (f) podstawioną albo niepodstawioną grupę C6-C22-aryloksy albo (g) podstawiony albo niepodstawiony C7-C22-alikilenoaryl albo (h) podstawiony albo niepodstawiony C7-C22-alkilenooksyaryl albo (i) C7-C22-oksyalkilenoaryl albo (j) jednostkę anionową o wzorze:
-(CH2)yR6 w którym R6 oznacza -SO3M, -OSO3M, -PO3M, -OPO3M, Cl albo ich mieszaniny, gdzie M oznacza wodór albo jeden albo więcej kationów solotwórczych wystarczających do zachowania bilansu ładunków, albo ich mieszaniny, R6 może oznaczać także chlorek, a y oznacza liczbę całkowitą od 1 do około 22 i (k) mieszaninę składającą się z co najmniej dwóch (a) do (j), a q oznacza liczbę całkowitą od 0 do około 22, m oznacza liczbę całkowitą od 0 do około 22, Q oznacza (CH2)m albo (CH2CHR7O),
PL 209 349 B1
R7 oznacza niezależnie wodór, metyl, etyl, propyl albo benzyl, i ich mieszaniny, B oznacza H albo OH, Y oznacza C albo N, R8 oznacza H albo C1-C4-alkil,
Z- oznacza przeciwanion, a zwłaszcza chlorek albo siarczan metylu.
V.
w którym R1 i R2 są określone jak w I, R' i R'' oznaczają niezależnie OH albo R1, pod warunkiem, że co najmniej jeden z R' i R'' oznacza OH.
W drugim aspekcie przedmiotem niniejszego wynalazku jest sposób wytwarzania produktów według wynalazku, polegający na reakcji aldehydu albo ketonu i związku X-OH, przy czym X-OH określa się jak wyżej.
W trzecim aspekcie przedmiotem niniejszego wynalazku jest wodna kompozycja do doprowadzania środka zapachowego, zawierająca jeden albo więcej produktów reakcji według wynalazku. Wymieniona kompozycja zawiera korzystnie środek do zmiękczania tkanin.
Na rysunkach:
Fig. 1 przedstawia reakcję pomiędzy dwutłuszczową amidoaminą i C10-aldehydem,
Fig. 2 przedstawia wydzielanie się środka zapachowego z tkaniny poddanej obróbce środkiem do zmiękczania tkanin, zawierającym związki prekursorów środków zapachowych według niniejszego wynalazku po 1 i po 5 dniach, dla C8-, C9- i C10-aldehydów techniką mikroekstrakcji fazy stałej GC/MS,
Fig. 3 przedstawia widmo GC/MS czystego C10-aldehydu i związku wydzielonego z tkaniny poddanej obróbce związkiem prekursora środka zapachowego, opartego na C10-aldehydzie i środku Varisoft 510,
13
Fig. 4a-4b przedstawiają widma 1H-NMR i widma 13C-NMR środka Varisoft 510 i Varisoft 510 poddanego reakcji z C10- aldehydem, a
Fig. 5a-5c przedstawiają widmo masowe produktów reakcji środka Varisoft 510 z C10-aldehydem.
Jak wspomniano wyżej, przedmiotem niniejszego wynalazku jest produkt reakcji pomiędzy X-OH i aldehydem albo ketonem. W aldehydowych albo ketonowych związkach wyjściowych tej reakcji ugrupowanie C6-24-alkilowe obejmuje liniowe i rozgałęzione grupy alkilowe, które mogą mieć jedno albo więcej wiązań nienasyconych. Takie grupy mogą być podstawione podstawnikami, które nie wpływają niekorzystnie na aktywność zapachową aldehydu albo ketonów. Przykłady takich podstawników obejmują F, Cl i OH.
Ugrupowanie C6-24-alkiloarylowe i -aryloalkilowe może być także rozgałęzione i zawierać podstawniki, które nie wpływają niekorzystnie na właściwości zapachowe.
W jeszcze korzystniejszym rozwiązaniu X-OH oznacza korzystnie następującą strukturę:
Ri
I
R2-Y-(CH2)q-(Q)m-B w której R1 i R2 oznaczają niezależ nie H albo:
(a) ugrupowanie C1-C22-alkilenokarboksylowe o wzorze -(CH2)eR3, w którym R3 oznacza -NHCOR4 albo -OCOR4 albo -NR5COR4, i w którym R4 i R5 oznaczają niezależnie C1-C22-alkil albo -alkenyl, a e jest liczbą całkowitą od 1 do 22, albo (b) liniowy albo rozgałęziony C1-C22-alkil albo (c) liniowy albo rozgałęziony C1-C22-alkenyl albo (d) podstawioną albo niepodstawioną grupę C2-C22-alkilenooksy albo (e) podstawiony albo niepodstawiony alkilenooksy-C3-C22-alkil albo (f) podstawioną albo niepodstawioną grupę C6-C22-aryloksy albo (g) podstawiony albo niepodstawiony C7-C22-alikilenoaryl albo
PL 209 349 B1 (h) podstawiony albo niepodstawiony C7-C22-alkilenooksyaryl albo (i) C7-C22-oksyalkilenoaryl albo (j) jednostkę anionową o wzorze:
-(CH2)yR6 w którym R6 oznacza -SO3M, -OSO3M, -PO3M, -OPO3M, Cl albo ich mieszaniny, gdzie M oznacza wodór albo jeden albo więcej kationów solotwórczych wystarczających do zachowania bilansu ładunków, albo ich mieszaniny, y oznacza liczbę całkowitą od 1 do około 22, albo (k) mieszaninę składającą się z co najmniej dwóch (a) do (j), a q oznacza liczbę całkowitą od 0 do około 22, m oznacza liczbę całkowitą od 0 do około 22, Q oznacza (CH2)m albo (CH2CHR7O), R7 oznacza niezależnie wodór, metyl, etyl, propyl albo benzyl, B oznacza H albo OH, a Y oznacza CR1 albo N.
Aldehydy użyteczne w niniejszym wynalazku mogą być jednym albo więcej aldehydów, lecz nie tylko, wybranych z następującej grupy aldehydów:
(a) fenyloacetaldehyd albo (b) p-metylofenyloacetaldehyd albo (c) p-izopropylofenylocetaldehyd albo (d) metylononyloacetaldehyd albo (e) fenylopropanal albo (f) 3-(4-t-butylofenylo)-2-metylopropanal albo (g) 3-(4-t-butylofenylo)propanal albo (h) 3-(4-metoksyfenylo)-2-metylopropanal albo (i) 3-(4-izopropylofenylo)-2-metylopropanal albo (j) 3-(3,3-metylenodioksyfenylo)-2-metylopropanal albo (k) 3-(4-etylofenylo)-2,2-dimetylopropanal) albo (l) fenylobutanal albo (m) 3-metylo-5-fenylopentanal albo (n) heksanal albo (o) trans-2-heksenal albo (p) cis-heksen-3-al albo (q) heptanal albo (r) cis-4-heptenal albo (s) 2-etylo-2-heptenal albo (t) 2, 6-dimetylopropanal albo (u) 2,4-heptadienal albo (v) oktanal albo (w) 2-oktenal albo (x) 3,7-dimetylooktanal albo (y) 3,7-dimetylo-2,6-oktadien-1-al albo (z) 3,7-dimetylo-1,6-oktadien-3-al albo (aa) 3,7-dimetylo-6-oktenal albo (bb) 3,7-dimetylo-7-hydrooktan-1-al albo (cc) nonanal albo (dd) 6-nonenal albo (ee) 2,4-nonadien albo (ff) 2,6-nonadienal albo (gg) dekanal albo (hh) 2-metylodekanal albo (ii) 4-decenal albo (jj) 9-decenal albo (kk) 2,4-dekadienal albo (ll) undekanal albo (mm) 2-metylodekanal albo (nn) 2-metyloundekanal albo (oo) 2,6,10-trimetylo-9-undecenal albo (pp) undecen-10-yloaldehyd albo (qq) undecen-8-al albo (rr) dodekanal albo
PL 209 349 B1 (ss) tridekanal albo (tt) tetradekanal albo (uu) aldehyd anyżowy albo (vv) bourgenonal albo (ww) aldehyd cynamonowy albo (xx) aldehyd α-amylocynamonowy albo (yy) aldehyd α-heksylocynamonowy albo (zz) aldehyd metoksycynamonowy albo (aaa) cytronellal (bbb) hydroksycytronellal albo (ccc) izocyklocytral albo (ddd) cytronellilooksyacetaldehyd albo (eee) korteksaldehyd albo (fff) aldehyd kuminowy albo (ggg) cyklamenaldehyd albo (hhh) florohydral albo (iii) heliotropina albo (jjj) aldehyd hydrotropowy albo (kkk) lilial albo (lll) wanilina albo (mmm) etylowanilina albo (nnn) benzaldehyd albo (ooo) p-metylobenzaldehyd albo (ppp) 3,4-dimetoksybenzaldehyd albo (qqq) 3- i 4-(4-hydroksy-4-metylopentylo)-3-cykloheksen-1-karoksaldehyd albo (rrr) 2,4-dimetylo-3-cykloheksen-1-karboksaldehyd albo (sss) 1-metylo-3-4-metylopentylo-3-cyklohekseno-karboksaldehyd i (ttt) p-metylofenoksyacetaldehyd.
Gdy stosuje się aldehyd, to prekursorem według wynalazku jest acetal albo półacetal.
Ketony użyteczne w niniejszym wynalazku mogą być jednym albo więcej ketonów, lecz nie tylko, wybranych z grupy następujących ketonów:
(a) alfa-damaskon albo (b) beta-damaskon albo (c) delta-damaskon albo (d) beta-damascenon albo (e) muskon albo (f) 6,7-dihydro-1,1,2,3,3-pentametylo-4(5H)indanon albo (g) kaszmeran albo (h) cis-jasmon albo (i) dihydrojasmon albo (j) alfa-jonon albo (k) beta-jonon albo (l) dihydro-beta-jonon albo (m) gamma-metylojonon albo (n) alfa-izometylojonon albo (o) 4-(3,4-metylenodioksyfenylo)butanon-2 albo (p) 4-(4-hydroksyfenylo)butanon-2 albo (q) metylo-beta-naftyloketon albo (r) metylocedryloketon albo (s) 6-acetylo-1,1,2,4,4,7-heksametylotetralina (tonalid) albo (t) 1-karwon albo (u) 5-cykloheksadecen-1-on albo (v) acetofenon albo (w) dekaton albo (x) 2-[2-(4-metylo-3-cykloheksen-1-ylo)propylo]cyklopentanon-2 albo (y) 2-sec-butylocykloheksanon albo
PL 209 349 B1 (z) beta-dihydrojonon albo (aa) allilojonon albo (bb) alfa-iron albo (cc) alfa-ceton albo (dd) alfa-iryson albo (ee) acetanizol albo (ff) geranyloaceton albo (gg) 1-(2-metylo-5-izopropylo-2-cykloheksenylo)-1-propanon albo (hh) acetylodiizoamylen albo (ii) metylocyklocytron albo (jj) 4-t-pentylocykloheksanon albo (kk) p-t-butylocykloheksanon albo (ll) o-t-butylocykloheksanon albo (mm) etyloamyloketon albo (nn) etylopentyloketon albo (oo) menton albo (pp) metylo-7,3-dihydro-2H-1,5-benzodioksepino-3-on albo (qq) fenchon albo (rr) metylonaftyloketon albo (ss) propylonaftyloketon i (tt) metylohydroksynaftyloketon.
Ustalono, że związki prekursorów środków zapachowych według wynalazku działają jako źródło długotrwałych korzystnych skutków zapachowych zwłaszcza wtedy, gdy nakłada się je na takie powierzchnie jak powierzchnie włókien, skóry, włosów i powierzchnie twarde, a zwłaszcza na tkaniny i bieliznę do prania. Dokładniej, przedmiotem wynalazku są zwią zki prekursorów środków zapachowych, które rozpadają się na powierzchniach takich jak powierzchnie włókien, skóry, włosów i powierzchnie twarde, a zwłaszcza tkanin i bielizny do prania, i w wyniku tego wydzielają zapach.
Ponieważ zapach albo środek zapachowy wydziela się tylko wtedy, gdy związki według wynalazku rozpadają się, to związki według wynalazku mogą zapewniać długotrwały efekt zapachowy, a to oznacza, że związki według wynalazku zapewniają podtrzymywane wydzielanie środków zapachowych.
Zgodnie z niniejszym wynalazkiem istnieje równowaga pomiędzy stopniem rozpadu związków prekursorów środków zapachowych z utworzeniem środka zapachowego i natężeniem zapachu. Natężenie zapachu opiera się w zasadzie na utworzonym środku zapachowym.
Aby zapewnić także wydzielanie się środka zapachowego po kilku dniach, na przykład po 5 dniach, a zwłaszcza po 7 dniach, środek zapachowy musi wydzielać się drogą regulowanego rozpadu związków prekursorów środków zapachowych według wynalazku. Oznacza to, że równowaga pomiędzy związkami prekursorów środków zapachowych i składnikami zawierającymi środek zapachowy musi być korzystnie taka, aby wystarczająca ilość środka zapachowego wydzielała się w ciągu kilku dni. Ta równowaga zależy od rodzaju aldehydu albo ketonu i natury związku X-OH.
W innym rozwią zaniu niniejszego wynalazku zwią zek prekursora ś rodka zapachowego według wynalazku pochodzi ze związku X-OH wybranego z grupy obejmującej poliglikol alkilenowy, ester poliglikolu alkilenowego i polisacharydu. Poliglikol alkilenowy albo jego ester opiera się korzystnie na poliglikolu etylenowym, poliglikolu propylenowym i poliglikolu etylenowo/propylenowym.
Związki prekursorów środków zapachowych według niniejszego wynalazku są przeznaczone zwłaszcza do wprowadzania do kompozycji do obróbki powierzchni, takich jak powierzchnie włókien, skóry, włosów i powierzchnie twarde, a zwłaszcza tkanin i bielizny do prania. Z tego punktu widzenia byłoby bardzo pożądane dysponowanie związkami, które są nie tylko zgodne z kompozycjami stosowanymi do obróbki takich materiałów, lecz dodatkowo miałyby właściwości użyteczne w takich kompozycjach. Z tego względu, w specyficznie korzystnych rozwiązaniach, przedmiotem wynalazku są związki prekursorów środków zapachowych typu opisanego wyżej, w których X-OH jest opisanym tu jako I środkiem powierzchniowo czynnym. Korzystna struktura ma wzór (R1-(CH2)z)x-N-(CH2)y-OH, w którym R1 wybiera się niezależnie z grupy obejmującej tłuszczowe ugrupowanie amidoaminowe o wzorze AlkC(O)NH-, ugrupowanie o wzorze AlkC(O)O, ugrupowanie o wzorze Alk-O, w których Alk oznacza liniową albo rozgałęzioną grupę C2-C24-alkilową albo -alkilenową, podstawioną ewentualnie przez jedną albo więcej grup hydroksylowych, grup nitrowych, grup aminowych i/lub atomów fluorowPL 209 349 B1 ca, albo oznacza grupę CHOH-R, z i y oznaczają niezależnie liczby całkowite o wartościach od 0 do 10, korzystnie od 0 do 5, a zwłaszcza od 1 do 3, a x oznacza 2 albo 3.
Te związki prekursorów środków zapachowych opierają się na przykład na tłuszczowych albo dwutłuszczowych amidoaminach, które same mają właściwości zmiękczania tkanin. Przykłady takich tłuszczowych amidoamin obejmują na przykład środki do zmiękczania tkanin sprzedawane pod nazwą handlową Varisoft, takie jak Varisoft 510 (z Goldschmidt, Niemcy), jak wspomniano w amerykańskim opisie patentowym nr US-A-5501806. Jak będzie wynikać z podanych niżej przykładów, produkt reakcji pomiędzy dwutłuszczową amidoaminą (Varisoft 510) i C8-12-aldehydami daje środki zapachowe, które zapewniają ciągłe wydzielanie się aldehydów dłużej niż w ciągu 1 tygodnia.
Związki prekursorów środków zapachowych według wynalazku można otrzymywać drogą reakcji aldehydowego i/lub ketonowego środka zapachowego i związku X-OH, przy czym X-OH wybiera się z grupy obejmującej środki powierzchniowo czynne, środki do zmiękczania tkanin, estroaminy prekursorów środków do zmiękczania tkanin, środki do kondycjonowania włosów i skóry oraz polimery. Stanowi to dalszy aspekt niniejszego wynalazku.
W rzeczywistości tworzenie się acetalu, półacetalu i/lub ketalu polega na stosowaniu związku zawierającego co najmniej jedną wolną nukleofilową grupę -OH i aldehydu i/lub ketonu. Ta reakcja jest znana jako taka i prowadzi się ją korzystnie w roztworze wodnym w obecności kwasu albo katalizatora.
Na Fig. 1 przedstawiono przykładowo reakcję pomiędzy amidoaminą i C10-aldehydem. Przykładem amidoaminowego związku wyjściowego jest Varisoft 510. Produkty otrzymane w tej reakcji można wprowadzać bardzo korzystnie do formuły produktów, takiej jak środek do zmiękczania tkanin w cyklu płukania, i doprowadzać z wymienionej formuły do powierzchni nadając jej długotrwały zapach.
W zależności od liczby wolnych grup hydroksylowych z cząsteczką XOH można sprzęgać jedną albo więcej cząsteczek aldehydu albo ketonu, co powoduje, że można regulować do pewnego stopnia podatność środka zapachowego na wydzielanie się.
W jeszcze dalszym aspekcie przedmiotem wynalazku jest kompozycja wodna do doprowadzania środka zapachowego, zawierająca jeden albo więcej związków prekursorów środków zapachowych według wynalazku. Korzystna wymieniona wodna kompozycja jest kompozycją do zmiękczania tkanin, a zwłaszcza kompozycją do zmiękczania tkanin w cyklu płukania.
Dobre wyniki uzyskuje się przy wprowadzaniu do wodnej kompozycji od 0,001 do 10% wagowo prekursora spodka zapachowego według wynalazku w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji, a zawartość każdego składnika czynnego do zmiękczania tkaniny wynosi korzystnie od 0,01 dci 35% wagowo, a zwłaszcza od 2 do 15% wagowo. Korzystnym kationowym środkiem zmiękczającym jest środek zmiękczający oparty na estrowej czwartorzędowej soli amoniowej o następującym wzorze strukturalnym:
w którym R4 oznacza alifatyczną grupę węglowodorową zawierającą od 8 do 22 atomów węgla, R2 i R3 oznaczają (CH2)s-R5, gdzie R5 oznacza grupę alkoksykarbonylową zawierającą od 8 do 22 atomów węgla, benzyl, fenyl, fenyl podstawiony (C1-C4)-alkilem, OH albo H, q, s i t oznaczają każdy niezależnie liczbę całkowitą od 1 do 3, a X- jest anionem zgodnym ze środkiem zmiękczającym.
Układ doprowadzania związku prekursora środka zapachowego jest również dostarczany i zawiera:
(a) co najmniej 0,001% wagowo konjugatu prekursora środka zapachowego składającego się z:
(i) związku prekursora środka zapachowego jak opisano tutaj zdolnego do wydzielania surowca środka zapachowego; i (b) nośniki i dodatkowe składniki bilansowe.
Dostarczany jest również detergent pralniczy, który zawiera:
(a) co najmniej 0,001% wagowo konjugatu prekursora środka zapachowego, składającego się z:
(i) związku prekursora środka zapachowego jak opisano tutaj, który jest zdolny do wydzielania surowca środka zapachowego, i
PL 209 349 B1 (b) skuteczną ilość detergentowego środka powierzchniowo czynnego i (c) nośniki i dodatkowe składniki bilansowe.
Dostarczany jest również zmiękczacz tkaniny lub zmiękczająca tkaninę warstwa susząca, który zawiera:
(a) co najmniej 0,001% wagowo konjugatu prekursora środka zapachowego składającego się z:
(i) związku prekursora środka zapachowego jak opisano tutaj, który jest zdolny do wydzielania surowca środka zapachowego, i (b) skuteczną ilość związku do zmiękczania tkanin i (c) nośniki i dodatkowe składniki bilansowe.
Również dostarczane są perfumy albo delikatny środek zapachowy, które zawierają:
(a) co najmniej 0,001% wagowo konjugatu prekursora środka zapachowego składającego się z (i) związku prekursora środka zapachowego jak opisano tutaj, który jest zdolny do wydzielania surowca środka zapachowego, i (b) co najmniej od 0,01 do 99% wagowo domieszki surowców środków zapachowych i (c) nośniki i dodatkowe składniki bilansowe.
Produkt do higieny osobistej albo produkt do pielęgnacji ust, lub produkt do pielęgnacji twardej powierzchni jest również dostarczany i zawiera:
(a) od 0,001% wagowo konjugatu prekursora środka zapachowego składającego się z:
(i) związku prekursora środka zapachowego jak opisano tutaj, który jest zdolny do wydzielania surowic środka zapachowego, i (b) od 0,1% wagowo środka powierzchniowo czynnego albo środka zmiękczającego albo środka ściernego albo środka przeciwbakteryjnego, nadających się do stosowania w produktach do higieny osobistej albo pielęgnacji ust albo pielęgnacji twardych powierzchni i (c) nośniki i dodatkowe składniki bilansowe.
Nośniki bilansowe i dodatkowe składniki wybiera się z grupy obejmującej wypełniacze, rozjaśniacze optyczne, środki bielące, środki wspomagające bielenie, katalizatory bielenia, aktywatory bielenia, polimery do uwalniania brudu, środki do przenoszenia barwnika, środki fluorescencyjne, środki do kondycjonowania tkanin, hydrolizujące środki powierzchniowo czynne, środki konserwujące, przeciwutleniacze, środki chelatujące, stabilizatory, środki przeciw kurczeniu, środki przeciw zmarszczkom, środki bakteriobójcze, środki grzybobójcze i środki przeciwkorozyjne i ich mieszaniny.
Wynalazek będzie teraz opisany bardziej szczegółowo w następujących przykładach, które nie ograniczają wynalazku, lecz tylko go ilustrują. Jeżeli nie wskazano inaczej, to wszystkie procenty są procentami wagowo w stosunku do ciężaru końcowej kompozycji.
P r z y k ł a d 1
Prekursory środków zapachowych można otrzymywać drogą korzystnego, lecz nieograniczonego łączenia Varisoft 510 (3,0 g) z aldehydem decylowym (1,8 ml), wodą (0,2 ml) i jednowodnym kwasem p-toluenosulfonowym (20 mg). Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się następnie w temperaturze 60°C na łaźni olejowej mieszając w ciągu nocy na otwartym powietrzu. Następnie mieszaninę reakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej, przy czym mieszanina po pozostawieniu zestala się. Na Fig. 4 są podane widma 1H-NMR i 13C-NMR środka Varisoft 510 i środka Varisoft 510 poddanego reakcji z C10-aldehydem. Na Fig. 5 przedstawiono Widmo masowe produktów reakcji.
Prekursory środków zapachowych można tworzyć drogą korzystnej, lecz nie tylko, powyższej reakcji bez dodatku wody.
P r z y k ł a d 2
Otrzymuje się kompozycje środków do zmiękczania tkanin, zawierające 5% wagowo estrowego czwartorzędowego związku amoniowego o następującym wzorze:
PL 209 349 B1 w którym R4 oznacza alifatyczną grupę wę glowodorową zawierają c ą od 8 do 22 atomów węgla, R2 i R3 oznaczają (CH2)s-R5, gdzie R5 oznacza grupę alkoksykarbonylową zawierającą od 8 do 22 atomów węgla, benzyl, fenyl, fenyl podstawiony (C1-C4) alkilem, OH albo H, q, s i t oznaczają niezależnie liczbę całkowitą od 1 do 3, a X- oznacza anion zgodny ze środkiem zmiękczającym, 1% wagowo otrzymanych amidoaminowych związków prekursorów środków zmiękczających i 94% wody. Tkaninę poddawano obróbce otrzymaną kompozycją do zmiękczania tkanin, a wydzielanie środka zapachowego mierzono po 1 dniu i po 5 dniach drogą mikroekstrakcji fazy stałej (SPME) sprzężonej z GC/MS. W przypadku C10-aldehydów ilość ś rodka zapachowego wydzielonego po 1 dniu i po 5 dniach jest w przybliżeniu taka sama, co wskazuje na pożądane podtrzymywane wydzielanie środka zapachowego z powierzchni tkaniny.
Claims (11)
1. Związek prekursora środka zapachowego, znamienny tym, że zawiera jeden albo więcej związków pochodzących z reakcji X-OH i aldehydu albo ketonu, przy czym wymienione związki prekursora środka zapachowego mają wzór X-O-C (R) (R*) (OR**), w którym R oznacza grupę C6-24alkilową, grupę C6-24-aryloalkilową albo grupę C6-24-alkiloarylową, R* oznacza H albo grupę C6-24alkilową, grupę C6-24-aryloalkilową albo grupę C6-24-alkiloarylową, R** oznacza H albo X, a X-O oznacza ugrupowanie pochodzące z X-OH, w którym X-OH ma następującą strukturę:
Ri
I
R2-Y- (CH2)q- (Q)m-B w której R1 i R2 oznaczają niezależ nie H albo:
(a) ugrupowanie C1-C22-alkilenokarboksylowe o wzorze -(CH2)eR3, w którym R3 oznacza -NHCOR4 albo -OCOR4 albo -NR5COR4, i w którym R4 i R5 oznaczają niezależnie C1-C22-alkil albo -alkenyl, a e jest liczbą całkowitą od 1 dp 22, albo (b) liniowy albo rozgałęziony C1-C22-alkil albo (c) liniowy albo rozgałęziony C1-C22-alkenyl albo (d) podstawioną albo niepodstawioną grupę C2-C22-alkilenooksy albo (e) podstawiony albo niepodstawiony alkilenooksy-C3-C22-alkil albo (f) podstawioną albo niepodstawioną grupę C6-C22-aryloksy albo (g) podstawiony albo niepodstawiony C7-C22-alkilenoaryl albo (h) podstawiony albo niepodstawiony C7-C22-alkilenooksyaryl albo (i) C7-C22-oksyalkilenoaryl albo (j) jednostkę o wzorze:
-(CH2)yR6 w której R6 oznacza -SO3M, -OSO3M, -PO3M, -OPO3M, Cl albo ich mieszaniny, gdzie M oznacza wodór albo jeden albo więcej kationów solotwórczych wystarczających do zachowania bilansu ładunków albo ich mieszaniny, y oznacza liczbę całkowitą od 1 do 22 albo (k) mieszaninę składającą się z co najmniej dwóch (a) do (j), a q oznacza liczbę całkowitą od 0 do 22, m oznacza liczbę całkowitą od 0 do 22, Q oznacza (CH2)m albo (CH2CHR7O), R7 oznacza niezależnie wodór, metyl, etyl, propyl albo benzyl, B oznacza H jeśli Q oznacza (CH2CHR7O) lub OH, i Y oznacza N, przy czym X-OH jest związkiem wybranym z grupy obejmującej środki powierzchniowo czynne, środki do zmiękczania, estroaminy prekursorów środków do zmiękczania, amidoaminy prekursorów środków do zmiękczania, środki do kondycjonowania włosów, środki do kondycjonowania skóry, sacharydy i polimery.
2. Prekursor według zastrz. 1, w którym ugrupowanie -C(R)(OR**)(R*) pochodzi z jednego albo więcej następujących aldehydów:
(a) fenyloacetaldehyd albo (b) p-metylofenyloacetaldehyd albo (c) p-izopropylofenylocetaldehyd albo (d) metylononyloacetaldehyd albo
PL 209 349 B1 (e) fenylopropanal albo (f) 3-(4-t-butylofenylo)-2-metylopropanal albo (g) 3-(4-t-butylofenylo)propanal albo (h) 3-(4-metoksyfenylo)-2-metylopropanal albo (i) 3-(4-izopropylofenylo)-2-metylopropanal albo (j) 3-(3,3-metylenodioksyfenylo)-2-metylopropanal albo (k) 3-(4-etylofenylo)-2,2-dimetylopropanal) albo (l) fenylobutanal albo (m) 3-metylo-5-fenylopentanal albo (n) heksanal albo (o) trans-2-heksenal albo (p) cis-heksen-3-al albo (q) heptanal albo (r) cis-4-heptenal albo (s) 2-etylo-2-heptenal albo (t) 2,6-dimetylopropanal albo (u) 2,4-heptadienal albo (v) oktanal albo (w) 2-oktenal albo (x) 3,7-dimetylooktanal albo (y) 3,7-dimetylo-2,6-oktadien-1-al albo (z) 3,7-dimetylo-1,6-oktadien-3-al albo (aa) 3,7-dimetylo-6-oktenal albo (bb) 3,7-dimetylo-7-hydrooktan-1-al albo (cc) nonanal albo (dd) 6-nonenal albo (ee) 2,4-nonadien albo (ff) 2,6-nonadienal albo (gg) dekanal albo (hh) 2-metylodekanal albo (ii) 4-decenal albo (jj) 9-decenal albo (kk) 2,4-dekadienal albo (ll) undekanal albo (mm) 2-metylodekanal albo (nn) 2-metyloundekanal albo (oo) 2,6,10-trimetylo-9-undecenal albo (pp) undecen-10-yloaldehyd albo (qq) undecen-8-al albo (rr) dodekanal albo (ss) tridekanal albo (tt) tetradekanal albo (uu) aldehyd anyżowy albo (vv) bourgenonal albo (ww) aldehyd cynamonowy albo (xx) aldehyd α-amylocynamonowy albo (yy) aldehyd α-heksylocynamonowy albo (zz) aldehyd metoksycynamonowy albo (aaa) cytronellal (bbb) hydroksycytronellal albo (ccc) izocyklocytral albo (ddd) cytronellilooksyacetaldehyd albo (eee) korteksaldehyd albo (fff) aldehyd kuminowy albo (ggg) cyklamenaldehyd albo (hhh) florohydral albo
PL 209 349 B1 (iii) heliotropina albo (jjj) aldehyd hydrotropowy albo (kkk) lilial albo (lll) wanilina albo (mmm) etylowanilina albo (nnn) benzaldehyd albo (ooo) p-metylobenzaldehyd albo (ppp) 3,4-dimetoksybenzaldehyd albo (qqq) 3- i 4-(4-hydroksy-4-metylopentylo)-3-cykloheksen-1-karoksaldehyd albo (rrr) 2,4-dimetylo-3-cykloheksen-1-karboksaldehyd albo (sss) 1-metylo-3-4-metylopentylo-3-cyklohekseno-karboksaldehyd i (ttt) p-metylofenoksyacetaldehyd
3. Prekursor według zastrz. 1, w którym ugrupowanie -CHOR*-R pochodzi z jednego albo więcej następujących ketonów:
(a) alfa-damaskon albo (b) beta-damaskon albo (c) delta-damaskon albo (d) beta-damascenon albo (e) muskon albo (f) 6,7-dihydro-1,1,2,3,3-pentametylo-4(5H)indanon albo (g) kaszmeran albo (h) cis-jasmon albo (i) dihydrojasmon albo (j) alfa-jonon albo (k) beta-jonon albo (l) dihydro-beta-jonon albo (m) gamma-metylojonon albo (n) alfa-izometylojonon albo (o) 4-(3,4-metylenodioksyfenylo)butanon-2 albo (p) 4-(4-hydroksyfenylo)butanon-2 albo (q) metylo-beta-naftyloketon albo (r) metylocedryloketon albo (s) 6-acetylo-1,1,2,4,4,7-heksametylotetralina (tonalid) albo (t) 1-karwon albo (u) 5-cykloheksadecen-1-on albo (v) acetofenon albo (w) dekaton albo (x) 2-[2-(4-metylo-3-cykloheksen-1-ylo)propylo]cyklopentanon-2 albo (y) 2-sec-butylocykloheksanon albo (z) beta-dihydrojonon albo (aa) allilojonon albo (bb) alfa-iron albo (cc) alfa-ceton albo (dd) alfa-iryson albo (ee) acetanizol albo (ff) geranyloaceton albo (gg) 1-(2-metylo-5-izopropylo-2-cykloheksenylo)-1-propanon albo (hh) acetylodiizoamylen albo (ii) metylocyklocytron albo (jj) 4-t-pentylocykloheksanon albo (kk) p-t-butylocykloheksanon albo (ll) o-t-butylocykloheksanon albo (mm) etyloamyloketon albo (nn) etylopentyloketon albo (oo) menton albo (pp) metylo-7,3-dihydro-2H-1,5-benzodioksepino-3-on albo
PL 209 349 B1 (qq) fenchon albo (rr) metylonaftyloketon albo (ss) propylonaftyloketon i (tt) metylohydroksynaftyloketon.
4. Układ doprowadzania związku prekursora środka zapachowego, znamienny tym, że zawiera:
(a) co najmniej 0,001% wagowo konjugatu prekursora środka zapachowego składającego się z: (i) związku prekursora środka zapachowego według zastrz. 1, który jest zdolny do wydzielania surowca środka zapachowego; i (b) nośniki i dodatkowe składniki bilansowe.
5. Detergent pralniczy, znamienny tym, że zawiera:
(a) co najmniej 0,001% wagowo konjugatu prekursora środka zapachowego, składającego się z:
(i) związku prekursora środka zapachowego według zastrz. 1, który jest zdolny do wydzielania surowca środka zapachowego, i (b) skuteczną ilość detergentowego środka powierzchniowo czynnego i (c) nośniki i dodatkowe składniki bilansowe.
6. Zmiękczacz tkaniny lub zmiękczająca tkaninę warstwa susząca, znamienny tym, że zawiera:
(a) co najmniej 0,001% wagowo konjugatu prekursora środka zapachowego składającego się z: (i) związku prekursora środka zapachowego według zastrz. 1, który jest zdolny do wydzielania surowca środka zapachowego, i (b) skuteczną ilość związku do zmiękczania tkanin i (c) nośniki i dodatkowe składniki bilansowe.
7. Perfumy albo delikatny środek zapachowy, znamienne tym, że zawierają:
(a) co najmniej 0,001% wagowo konjugatu prekursora środka zapachowego składającego się z: (i) związku prekursora środka zapachowego według zastrz. 1, który jest zdolny do wydzielania surowca środka zapachowego, i (b) co najmniej od 0,01 do 99% wagowo domieszki surowców środków zapachowych i (c) nośniki i dodatkowe składniki bilansowe.
8. Produkt do higieny osobistej albo produkt do pielęgnacji ust, lub produkt do pielęgnacji twardej powierzchni, znamienny tym, że zawiera:
(a) od 0,001% wagowo konjugatu prekursora środka zapachowego składającego się z:
(i) związku prekursora środka zapachowego według zastrz. 1, który może wydzielać surowiec środka zapachowego, i (b) od 0,1% wagowo środka powierzchniowo czynnego albo środka zmiękczającego albo środka ściernego albo środka przeciwbakteryjnego, nadających się do stosowania w produktach do higieny osobistej albo pielęgnacji ust albo pielęgnacji twardych powierzchni i (c) nośniki i dodatkowe składniki bilansowe.
9. Kompozycja detergentu pralniczego jak opisano w zastrz. 5, lub zmiękczacza tkaniny jak opisano w zastrz. 6, lub perfum jak opisano w zastrz. 7 albo produktu do higieny osobistej jak opisano w zastrz. 8, znamienna tym, że wymienione nośniki i dodatkowe składniki wybiera się z grupy obejmującej wypełniacze aktywne, rozjaśniacze optyczne, środki bielące, środki wspomagające bielenie, katalizatory bielenia, aktywatory bielenia, polimery do uwalniania brudu, środki do przenoszenia barwnika, środki dyspergujące, enzymy, środki do tłumienia mydlin, barwniki, środki zapachowe, środki barwiące, sole wypełniające, środki hydrotropowe, fotoaktywatory, środki fluorescencyjne, środki do kondycjonowania tkanin, hydrolizujące środki powierzchniowo czynne, środki konserwujące, przeciwutleniacze, środki chelatujące, stabilizatory, środki przeciw kurczeniu, środki przeciw zmarszczkom, środki bakteriobójcze, środki grzybobójcze i środki przeciwkorozyjne i ich mieszaniny.
10. Sposób wytwarzania związku prekursora środka zapachowego według zastrz. 1, znamienny tym, że obejmuje reakcję aldehydowego albo ketonowego środka zapachowego o wzorze R-C(O)R* ze związkiem o wzorze X-OH.
11. Sposób według zastrz. 10, znamienny tym, że reakcja jest katalizowana kwasem.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/303,287 US8592361B2 (en) | 2002-11-25 | 2002-11-25 | Functional fragrance precursor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL377048A1 PL377048A1 (pl) | 2006-01-23 |
| PL209349B1 true PL209349B1 (pl) | 2011-08-31 |
Family
ID=32324972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL377048A PL209349B1 (pl) | 2002-11-25 | 2003-11-19 | Prekursor funkcjonalnego środka zapachowego |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US8592361B2 (pl) |
| EP (6) | EP2353652B1 (pl) |
| JP (1) | JP2006516308A (pl) |
| CN (2) | CN101869535B (pl) |
| AU (5) | AU2003287684B2 (pl) |
| BR (1) | BR0316640A (pl) |
| CA (5) | CA2839590C (pl) |
| IL (1) | IL168792A (pl) |
| MX (1) | MXPA05005565A (pl) |
| MY (1) | MY139716A (pl) |
| NO (1) | NO20053109L (pl) |
| PL (1) | PL209349B1 (pl) |
| RU (1) | RU2338780C2 (pl) |
| WO (1) | WO2004047788A2 (pl) |
| ZA (1) | ZA200504582B (pl) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7276472B2 (en) * | 2004-03-18 | 2007-10-02 | Colgate-Palmolive Company | Oil containing starch granules for delivering benefit-additives to a substrate |
| US7304026B2 (en) * | 2004-04-15 | 2007-12-04 | Colgate-Palmolive Company | Fabric care composition comprising polymer encapsulated fabric or skin beneficiating ingredient |
| US7211556B2 (en) * | 2004-04-15 | 2007-05-01 | Colgate-Palmolive Company | Fabric care composition comprising polymer encapsulated fabric or skin beneficiating ingredient |
| EP1857436A1 (en) * | 2006-05-19 | 2007-11-21 | Kao Corporation, S.A. | Fragrance precursor |
| US20080045426A1 (en) * | 2006-08-17 | 2008-02-21 | George Kavin Morgan | Dryer-added fabric care articles imparting malodor absorption benefits |
| US7511001B2 (en) * | 2007-07-31 | 2009-03-31 | International Flavors & Fragrances Inc. | Substituted cyclohexyl propanal compounds and their use in perfume compositions |
| US8557262B2 (en) * | 2008-09-12 | 2013-10-15 | Firmenich Sa | Divinyl ether derivatives capable of releasing active aldehydes and ketones and methods of use for perfuming surfaces |
| BRPI0919806B1 (pt) * | 2008-10-21 | 2017-02-21 | Firmenich & Cie | composição de perfume e seus usos |
| US9101783B2 (en) | 2009-06-19 | 2015-08-11 | Firmenich Sa | Malodor counteracting compositions and method for their use to counteract sweat malodor |
| ES2564016T3 (es) | 2010-06-10 | 2016-03-17 | Firmenich Sa | Composiciones perfumantes y usos de las mismas |
| US9758927B2 (en) | 2011-09-01 | 2017-09-12 | Colgate-Palmolive Company | Method for ease of ironing |
| JP6072050B2 (ja) | 2011-10-27 | 2017-02-01 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | 芳香組成物およびその使用 |
| EP2773430B1 (en) | 2011-11-04 | 2019-10-09 | Firmenich SA | Perfuming compositions and uses thereof |
| CN111108090A (zh) * | 2017-09-25 | 2020-05-05 | 高砂香料工业株式会社 | 香料前体 |
| US20230220300A1 (en) * | 2022-01-13 | 2023-07-13 | The Procter & Gamble Company | Treatment compositions with modified amino acid multimers |
| US12600926B2 (en) | 2022-01-13 | 2026-04-14 | The Procter & Gamble Company | Treatment compositions with modified amino acid dimers for delivering a benefit agent |
Family Cites Families (71)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3208993A (en) * | 1961-05-15 | 1965-09-28 | Shell Oil Co | Cyclic acetal polyallylidene oligosaccharides |
| US3563893A (en) * | 1968-01-08 | 1971-02-16 | Wager Electric Corp | Chemical composition |
| GB1365063A (en) * | 1970-07-01 | 1974-08-29 | Bush Boake Allen Ltd | Oligomeric organic titanium and zirconium compounds and solid was hing compositions comprising them |
| US4206301A (en) * | 1972-09-28 | 1980-06-03 | Seymour Yolles | Sustained flavor release composition |
| EP0012543B1 (en) | 1978-11-30 | 1983-05-11 | Imperial Chemical Industries Plc | Compositions containing 1,3-dioxolanes as emollients |
| US4536315A (en) * | 1983-06-01 | 1985-08-20 | Colgate Palmolive Co. | Perfume-containing carrier having surface-modified particles for laundry composition |
| US4539135A (en) * | 1983-06-01 | 1985-09-03 | Colgate Palmolive Co. | Perfume-containing carrier for laundry compositions |
| JPS60219419A (ja) | 1984-04-13 | 1985-11-02 | Toyota Motor Corp | タ−ボチヤ−ジヤ付内燃機関の冷却装置 |
| US5188753A (en) * | 1989-05-11 | 1993-02-23 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition containing coated perfume particles |
| ZA907746B (en) | 1989-10-16 | 1992-05-27 | Colgate Palmolive Co | New softening compositions and methods for making and using same |
| DE4110973A1 (de) * | 1991-04-05 | 1992-10-08 | Haarmann & Reimer Gmbh | Mittel mit physiologischem kuehleffekt und fuer diese mittel geeignete wirksame verbindungen |
| US5232612A (en) * | 1991-08-28 | 1993-08-03 | The Procter & Gamble Company | Solid, particulate fabric softener with protected, dryer-activated, cyclodextrin/perfume complex |
| GB9120951D0 (en) * | 1991-10-02 | 1991-11-13 | Unilever Plc | Perfume particles |
| US5378468A (en) * | 1992-09-22 | 1995-01-03 | The Mennen Company | Composition containing body activated fragrance for contacting the skin and method of use |
| DE4235798A1 (de) * | 1992-10-23 | 1994-04-28 | Basf Ag | Verwendung von Vinylpyrrolidon- und Vinylimidazol-Copolymerisaten als Waschmitteladditiv, neue Polymerisate des Vinylpyrrolidons und des Vinylimidazols und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE4244386A1 (de) * | 1992-12-29 | 1994-06-30 | Basf Ag | Vinylpyrrolidon- und Vinylimidazol-Copolymerisate, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Waschmitteln |
| TR28670A (tr) * | 1993-06-02 | 1996-12-17 | Procter & Gamble | Zeolitleri iceren parfüm birakma sistemi. |
| US5501806A (en) * | 1993-07-15 | 1996-03-26 | Colgate-Palmolive Co. | Concentrated liquid fabric softening composition |
| WO1995022311A1 (en) | 1994-02-18 | 1995-08-24 | Unilever Plc | Personal washing compositions |
| GB2288813A (en) | 1994-04-28 | 1995-11-01 | Procter & Gamble | Granular Detergent Composition |
| US5506201A (en) * | 1994-04-29 | 1996-04-09 | International Flavors & Fragrances Inc. | Formulation of a fat surfactant vehicle containing a fragrance |
| US5518736A (en) * | 1994-06-27 | 1996-05-21 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew | Method of preparing natural-oil-containing emulsions and microcapsules and its uses |
| ES2150002T3 (es) | 1994-07-19 | 2000-11-16 | Procter & Gamble | Perfumes para composiciones destinadas a lavar y limpiar. |
| DE69535296T2 (de) | 1994-08-12 | 2007-06-21 | The Procter & Gamble Company, Cincinnati | Verfahren zur behandlung von unbelebten oberflächen mit nicht-komplexierten cyclodextrinlösungen zur geruchskontrolle |
| US5500138A (en) | 1994-10-20 | 1996-03-19 | The Procter & Gamble Company | Fabric softener compositions with improved environmental impact |
| US5849310A (en) | 1994-10-20 | 1998-12-15 | The Procter & Gamble Company | Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume |
| US5663406A (en) * | 1995-06-26 | 1997-09-02 | General Electric Company | Formation of carbonate esters and orthocarbonates |
| US5531910A (en) * | 1995-07-07 | 1996-07-02 | The Procter & Gamble Company | Biodegradable fabric softener compositions with improved perfume longevity |
| JP3634450B2 (ja) | 1995-08-04 | 2005-03-30 | 花王株式会社 | 香料組成物 |
| EP0760243B1 (en) | 1995-08-31 | 2006-03-29 | The Procter & Gamble Company | Use of allylic alcohol perfumes as a malodour reduction agent |
| DK0850291T3 (da) * | 1995-08-31 | 2002-05-21 | Colgate Palmolive Co | Stabile tekstilblødgøringssammensætninger |
| US5648328A (en) * | 1996-02-06 | 1997-07-15 | The Procter & Gamble Company | Process for producing a particulate laundry additive composition for perfume delivery |
| EP1003469A2 (en) | 1996-02-21 | 2000-05-31 | Givaudan-Roure (International) S.A. | Fragrance precursors |
| US5780404A (en) | 1996-02-26 | 1998-07-14 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions containing enduring perfume |
| US6086903A (en) | 1996-02-26 | 2000-07-11 | The Proctor & Gamble Company | Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume |
| WO1997034986A1 (en) | 1996-03-22 | 1997-09-25 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions containing fragrance precursors and the fragrance precursors themselves |
| EP1096004B1 (en) * | 1996-03-22 | 2004-09-15 | The Procter & Gamble Company | Pro-fragrance compounds |
| AU5372096A (en) * | 1996-03-22 | 1997-10-10 | Procter & Gamble Company, The | Detergent compositions containing fragrance precursors and the fragrance precursors themselves |
| GB2313379A (en) | 1996-05-23 | 1997-11-26 | Unilever Plc | A detergent composition comprising perfume |
| US5804538A (en) | 1996-06-20 | 1998-09-08 | The Procter & Gamble Company | Perfume delivery systems in liquid personal cleansing compositions |
| US5843875A (en) | 1996-06-20 | 1998-12-01 | The Procter & Gamble Company | Perfume delivery systems in liquid personal cleansing |
| US5891833A (en) | 1996-06-20 | 1999-04-06 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing liquid personal cleansing compositions which provide enhanced perfume deposition |
| NZ328102A (en) * | 1996-06-24 | 1998-04-27 | Givaudan Roure Int | Fragrance precursors and deodorant compositions |
| US6306818B1 (en) * | 1996-06-24 | 2001-10-23 | Givaudan Roure (International) Sa | Fragrance precursors |
| CN1233276A (zh) * | 1996-08-12 | 1999-10-27 | 普罗格特-甘布尔公司 | 漂清时添加的织物柔软组合物和用于传递香料前体的方法 |
| US6100233A (en) * | 1996-08-19 | 2000-08-08 | The Procter & Gamble Company | Odor control compositions comprising β-ketoester pro-fragrances |
| CA2263132A1 (en) * | 1996-08-19 | 1998-02-26 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent compositions comprising .beta.-ketoester pro-fragrances |
| US6093691A (en) * | 1996-08-19 | 2000-07-25 | The Procter & Gamble Company | Rinse added fabric softening compositions and method of use for the delivery of fragrance derivatives |
| ZA9711272B (en) * | 1996-12-19 | 1998-06-23 | Procter & Gamble | Dryer-activated fabric conditioning and antistatic compositions with improved perfume longevity. |
| ZA9711269B (en) | 1996-12-19 | 1998-06-23 | Procter & Gamble | Dryer added fabric softening compositions and method of use for the delivery of fragrance derivatives. |
| US5747109A (en) * | 1997-03-19 | 1998-05-05 | Colgate-Palmolive Co. | Method of preparing super-concentrated liquid rinse cycle fabric softening composition |
| US6096704A (en) * | 1997-03-21 | 2000-08-01 | Bryant, Jr.; Lonnie Liddell | Pro-fragrance compound |
| US5965767A (en) | 1997-04-10 | 1999-10-12 | Procter & Gamble Company | Beta ketoester compositions and method of manufacture |
| AU7139198A (en) | 1997-04-24 | 1998-11-13 | Procter & Gamble Company, The | Orthocarbonate pro-fragrances |
| US6013618A (en) | 1997-04-24 | 2000-01-11 | Procter & Gamble Company | Perfumes having odor longevity benefits |
| ZA985396B (en) * | 1997-06-21 | 1999-01-25 | Givaudan Roure Int | Fragrance precursor compounds |
| CA2295114A1 (en) | 1997-06-27 | 1999-01-07 | The Procter & Gamble Company | Pro-fragrance linear acetals and ketals |
| US6083892A (en) * | 1997-08-19 | 2000-07-04 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing detergents comprising β-ketoester pro-fragrances |
| AU5079298A (en) | 1997-09-26 | 1999-04-23 | Procter & Gamble Company, The | Method for making acetal compounds |
| WO1999016740A1 (en) | 1997-09-29 | 1999-04-08 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing beta-ketoester fragrance pro-accords from 1,3-dioxan-4,6-diones |
| RU2258735C2 (ru) * | 1998-02-19 | 2005-08-20 | Колгейт-Палмолив Компани | Стабильная композиция для умягчения тканей в цикле полоскания с соумягчителем из глицеринмоностеарата |
| EP1092008A1 (en) | 1998-06-30 | 2001-04-18 | The Procter & Gamble Company | Laundry compositions comprising ethoxylated polyalkyleneimines which enhance the beta-keto ester fragrance delivery system |
| AU5686899A (en) | 1998-08-25 | 2000-03-14 | Procter & Gamble Company, The | Dryer-added fabric softener compositions comprising a ternary fragrance deliverysystem |
| SE9901001D0 (en) | 1999-03-19 | 1999-03-19 | Ericsson Telefon Ab L M | Method, devices and system for generating background noise in a telecommunications system |
| US6861402B1 (en) * | 1999-06-01 | 2005-03-01 | The Procter & Gamble Company | Pro-fragrances |
| DE60043980D1 (de) | 1999-06-01 | 2010-04-22 | Procter & Gamble | Riechstoffvorläufer |
| GB2359750A (en) | 2000-01-11 | 2001-09-05 | Unilever Plc | Malodour treatment composition comprising (hemi)acetal, (hemi)ketal or (mixed) cyclic triacetal obtained by reacting certain aldehydes/ketones with carbinols |
| DE19948667A1 (de) * | 1999-10-08 | 2001-04-12 | Henkel Kgaa | Reinigungsmittelkomponente mit doppelkontrollierter Duftfreisetzung |
| SG104266A1 (en) * | 2000-04-10 | 2004-06-21 | Givaudan Sa | Fragrance precursors |
| US6864223B2 (en) | 2000-12-27 | 2005-03-08 | Colgate-Palmolive Company | Thickened fabric conditioners |
| DE10101336A1 (de) * | 2001-01-13 | 2002-07-25 | Henkel Kgaa | Gele zur gezielten Freisetzung von Duftstoffen |
-
2002
- 2002-11-25 US US10/303,287 patent/US8592361B2/en active Active
-
2003
- 2003-11-19 WO PCT/US2003/036964 patent/WO2004047788A2/en not_active Ceased
- 2003-11-19 CA CA2839590A patent/CA2839590C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-19 MY MYPI20034433A patent/MY139716A/en unknown
- 2003-11-19 CA CA2507023A patent/CA2507023C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-19 RU RU2005119991/04A patent/RU2338780C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-11-19 AU AU2003287684A patent/AU2003287684B2/en not_active Ceased
- 2003-11-19 EP EP10167909.0A patent/EP2353652B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-19 MX MXPA05005565A patent/MXPA05005565A/es active IP Right Grant
- 2003-11-19 EP EP10167914.0A patent/EP2353654B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-19 CN CN201010135660.2A patent/CN101869535B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-19 BR BR0316640-6A patent/BR0316640A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-11-19 EP EP03781985.1A patent/EP1567122B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-19 EP EP10167913A patent/EP2353653A3/en not_active Withdrawn
- 2003-11-19 JP JP2004555495A patent/JP2006516308A/ja active Pending
- 2003-11-19 CA CA2839576A patent/CA2839576C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-19 CN CNA200380109178XA patent/CN1741784A/zh active Pending
- 2003-11-19 CA CA2839580A patent/CA2839580C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-19 EP EP10167915A patent/EP2353655A2/en not_active Withdrawn
- 2003-11-19 EP EP10174750.9A patent/EP2353656B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-19 PL PL377048A patent/PL209349B1/pl unknown
- 2003-11-19 CA CA2839591A patent/CA2839591C/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-05-25 IL IL168792A patent/IL168792A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-06-03 ZA ZA200504582A patent/ZA200504582B/en unknown
- 2005-06-24 NO NO20053109A patent/NO20053109L/no not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-11-24 AU AU2009239944A patent/AU2009239944B2/en not_active Ceased
- 2009-11-25 AU AU2009240839A patent/AU2009240839A1/en not_active Abandoned
- 2009-11-25 AU AU2009240838A patent/AU2009240838B2/en not_active Ceased
- 2009-11-25 AU AU2009240837A patent/AU2009240837B2/en not_active Ceased
-
2013
- 2013-09-23 US US14/034,453 patent/US8906843B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2013-09-23 US US14/034,442 patent/US8895496B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2013-09-23 US US14/033,879 patent/US8901068B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2013-09-23 US US14/033,859 patent/US8895495B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2009240838B2 (en) | Functional fragrance precursor | |
| HK1160053A (en) | Functional fragrance precursor | |
| HK1160056A (en) | Functional fragrance precursor | |
| HK1160055A (en) | Functional fragrance precursor | |
| HK1160054A (en) | Functional fragrance precursor |