PL209498B1 - Kompozycja fotopolimeryzująca - Google Patents
Kompozycja fotopolimeryzującaInfo
- Publication number
- PL209498B1 PL209498B1 PL386507A PL38650708A PL209498B1 PL 209498 B1 PL209498 B1 PL 209498B1 PL 386507 A PL386507 A PL 386507A PL 38650708 A PL38650708 A PL 38650708A PL 209498 B1 PL209498 B1 PL 209498B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- composition
- compound
- hydrogen
- group
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 15
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical class N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229910017048 AsF6 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 9
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 5
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N curcumin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIYFBIOUBFTQJU-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-sulfanylethanone Chemical class SCC(=O)C1=CC=CC=C1 DIYFBIOUBFTQJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229940109262 curcumin Drugs 0.000 description 1
- 235000012754 curcumin Nutrition 0.000 description 1
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 1
- VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N diferuloylmethane Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)CC(=O)C=CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 quinoxaline derivative compound Chemical class 0.000 description 1
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 description 1
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja fotopolimeryzująca mająca zastosowanie w stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji kolorowych lakierów i klejów fotoutwardzalnych.
Znane kompozycje fotopolimeryzujące pod wpływem światła widzialnego zawierają związki z co najmniej jednym ugrupowaniem epoksydowym lub z co najmniej jednym wiązaniem winylowym, akceptor elektronu oraz inicjator fotopolimeryzacji. Jako akceptory elektronu stosuje się w tych kompozycjach sole difenylojodoniowe, trifenylosulfoniowe oraz fenacylosulfoniowe, zaś jako absorbery promieniowania UV-VIS czyli inicjatory fotopolimeryzacji stosuje się kationowe barwniki akrydynowe i benzoflavinowe, barwniki pochodne benzofenonu, perylenu lub barwniki kurkuminowe.
Ze zgłoszenia patentowego PL384972 jest znana kompozycja fotopolimeryzująca zawierająca co najmniej jeden monomer lub oligomer z co najmniej jednym wiązaniem podwójnym, akceptor elektronu oraz inicjator fotopolimeryzacji w postaci pochodnej chinoksaliny.
Kompozycja fotopolimeryzująca, zawierająca co najmniej jeden monomer lub oligomer z co najmniej jednym ugrupowaniem epoksydowym lub z co najmniej jednym wiązaniem winylowym, akceptor elektronu oraz inicjator fotopolimeryzacji w postaci związku pochodnej chinoksaliny, o wzorze 2, w którym w którym X2 oznacza atom tlenu, atom siarki lub grupę NH, X3 oznacza grupę CH lub atom azotu, R3, R4, R5 i R6 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu, jodu, grupę metylową, etylową, metoksylową lub etoksylową, według wynalazku, zawiera 95 - 99,797% wagowych monomeru lub oligomeru, 0,003 - 4% wagowych inicjatora fotopolimeryzacji oraz 1 - 0,2% wagowych akceptora elektronu w postaci związku o wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, grupę alkilową o wzorze CnH2n+1, gdzie n jest równe od 1 do 10, X1 oznacza anion PF6, AsF6 lub SbF6. Jako monomery stosuje się w tych kompozycjach związki jak tlenek cykloheksenu, ditlenek 4-winylocykloheksenu, akrylan glicydowy, metakrylan glicydowy, eter fenylowoglicydowy, tlenek styrenu, styren, eter izobutylowinylowy, eter diwinylowy glikolu polietylenowego, eter diwinylowy glikolu trietylenowego.
Kompozycje według wynalazku, zawierające jako inicjatory fotopolimeryzacji związki pochodne chinoksaliny, ulegają fotopolimeryzacji pod wpływem światła widzialnego z zakresu długości fali 400-450 nm znacznie szybciej niż kompozycje znane.
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady. Procenty podane w przykładach oznaczają procenty wagowe.
P r z y k ł a d I
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,560% tlenku cykloheksenu, 0,003% związku o wzorze 2, w którym R3, R4, R5 i R6 oznaczają atom wodoru, X2 oznacza grupę NH, zaś X3 oznacza grupę CH oraz 0,437% związku o wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczają atom wodoru, zaś X1 oznacza anion PF6. Kompozycję naświetlano w czasie 45 minut światłem widzialnym o długości fali 419 nm.
Wyznaczony procent przereagowania monomeru wynosił 63%.
P r z y k ł a d II
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,487% tlenku cykloheksenu, 0,003% związku o wzorze 2, w którym R3, R4 i R6 oznaczają atom wodoru, R5 oznacza atom bromu, X2 oznacza grup ę NH, zaś X3 oznacza grupę CH oraz 0,510% związku o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupę metylową, R2 oznacza grupę 2-metylopropylową, zaś X1 oznacza anion PF6. Kompozycję naświetlano w czasie 15 minut światłem widzialnym o długości fali 419 nm.
Wyznaczony procent przereagowania monomeru wynosił 72%.
P r z y k ł a d III
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,583% metakrylanu glicydowego, 0,010% związku o wzorze 2, w którym R3 oznacza atom chloru, R4, R5 i R6 oznaczają atom wodoru, X2 oznacza grupę NH, zaś X3 oznacza atom azotu oraz 0,407% związku o wzorze 2, w którym R1 i R2 oznaczają atom wodoru, zaś X2 oznacza anion PF6. Kompozycję naświetlano w czasie 45 minut światłem widzialnym o dł ugoś ci fali 419 nm.
Wyznaczony procent przereagowania monomeru wynosił 54%.
P r z y k ł a d IV
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,560% tlenku cykloheksenu, 0,003% związku o wzorze 2, w którym R3, R5 i R6 oznaczają atom wodoru, R4 oznacza atom bromu, X2 oznacza grup ę NH, zaś X3 oznacza grupę CH oraz 0,437% związku o wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczają atom wodoru, zaś X1
PL 209 498 B1 oznacza anion PF6. Kompozycję odtleniono 10 minut azotem i naświetlano w czasie 30 minut światłem widzialnym o długości fali 419 nm.
Wyznaczony procent przereagowania monomeru wynosił 36,7%.
P r z y k ł a d V
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,559% tlenku cykloheksenu, 0,007% związku o wzorze 2, w którym R3 oznacza atom bromu, R4 oznacza atom wodoru, R5 i R6 oznaczają atom chloru, X2 oznacza grupę NH, zaś X3 oznacza atom azotu oraz 0,437% związku o wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczają atom wodoru, zaś X1 oznacza anion PF6. Kompozycję odtleniono 10 minut azotem i naświetlano w czasie 30 minut ś wiatłem widzialnym o długości fali 419 nm.
Wyznaczony procent przereagowania monomeru wynosił 46,4%.
P r z y k ł a d VI
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,521% metakrylanu glicydowego, 0,005% związku o wzorze 2, w którym R3, R4, R5 i R6 oznaczają atom wodoru, X2 oznacza atom siarki, zaś X3 oznacza grupę CH oraz 0,474% związku o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupę metylową, R2 oznacza grupę 2-metylopropylową, zaś X1 oznacza anion PF6. Kompozycję odtleniono 10 minut azotem i naświetlano w czasie 30 minut ś wiatłem widzialnym o długości fali 419 nm.
Wyznaczony procent przereagowania monomeru wynosił 100%.
P r z y k ł a d VII
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,580% metakrylanu glicydowego, 0,012% związku o wzorze 2, w którym R3 i R4 oznaczają atom chloru, R5 i R6 oznaczają atom wodoru, X2 oznacza atom siarki, zaś X3 oznacza grupę CH oraz 0,408% związku o wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczają atom wodoru, zaś X1 oznacza anion PF6. Kompozycję odtleniono 10 minut azotem i naświetlano w czasie 15 minut światłem widzialnym o długości fali 419 nm.
Wyznaczony procent przereagowania monomeru wynosił 44%.
P r z y k ł a d VIII
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,488% tlenku cykloheksenu, 0,003% związku o wzorze 2, w którym R3 oznacza grupę metoksylową, R4 oznacza atom wodoru, R5 i R6 oznaczają grupę metylową, X2 oznacza grupę NH, zaś X3 oznacza grupę CH oraz 0,509% związku o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupę metylową, R2 oznacza grupę 2-metylopropylową, zaś X1 oznacza anion PF6. Kompozycję odtleniono 10 minut azotem i naświetlano w czasie 30 minut światłem widzialnym o dł ugoś ci fali 419 nm.
Wyznaczony procent przereagowania monomeru wynosił 60%.
P r z y k ł a d IX
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,488% tlenku cykloheksenu, 0,003% związku o wzorze 2, w którym R3 oznacza grupę metylową, R4, R5 i R6 oznaczają atom wodoru, X2 oznacza atom tlenu, zaś X3 oznacza grupę CH oraz 0,509% związku o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupę metylową, R2 oznacza grupę 2-metylopropylową, zaś X1 oznacza anion PF6. Kompozycję odtleniono 10 minut azotem i naświetlano w czasie 40 minut światłem widzialnym o długości fali 419 nm.
Wyznaczony procent przereagowania monomeru wynosił 30%.
Claims (1)
- Kompozycja fotopolimeryzująca zawierająca, co najmniej jeden monomer lub oligomer z co najmniej jednym ugrupowaniem epoksydowym lub z co najmniej jednym wiązaniem winylowym, akceptor elektronu oraz inicjator fotopolimeryzacji w postaci związku pochodnej chinoksaliny, o wzorze 2, w którym X2 oznacza atom tlenu, atom siarki lub grupę NH, X3 oznacza grupę CH lub atom azotu, R3, R4, R5 i R6 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu, jodu, grupę metylową, etylową, metoksylową lub etoksylową, znamienna tym, że zawiera 95 - 99,797% wagowych monomeru lub oligomeru, 0,003 - 4% wagowych inicjatora fotopolimeryzacji oraz 1 - 0,2% wagowych akceptora elektronu w postaci związku o wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru lub grupę alkilową o wzorze CnH2n+1, gdzie n jest równe od 1 do 10, zaś X1 oznacza anion PF6, AsF6 lub SbF6.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386507A PL209498B1 (pl) | 2008-11-12 | 2008-11-12 | Kompozycja fotopolimeryzująca |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386507A PL209498B1 (pl) | 2008-11-12 | 2008-11-12 | Kompozycja fotopolimeryzująca |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386507A1 PL386507A1 (pl) | 2010-05-24 |
| PL209498B1 true PL209498B1 (pl) | 2011-09-30 |
Family
ID=43479519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386507A PL209498B1 (pl) | 2008-11-12 | 2008-11-12 | Kompozycja fotopolimeryzująca |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL209498B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL422761A1 (pl) * | 2017-09-06 | 2019-03-11 | Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy im. Jana i Jędrzeja Śniadeckich w Bydgoszczy | Kompozycja fotoinicjujących polimeryzację akrylanów |
-
2008
- 2008-11-12 PL PL386507A patent/PL209498B1/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL422761A1 (pl) * | 2017-09-06 | 2019-03-11 | Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy im. Jana i Jędrzeja Śniadeckich w Bydgoszczy | Kompozycja fotoinicjujących polimeryzację akrylanów |
| PL240726B1 (pl) * | 2017-09-06 | 2022-05-23 | Politechnika Krakowska Im Tadeusza Kościuszki | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację akrylanów |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386507A1 (pl) | 2010-05-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ganster et al. | New photocleavable structures. Diacylgermane-based photoinitiators for visible light curing | |
| Lalevée et al. | Photopolymerisation initiating systems | |
| CN102307909B (zh) | 感光性树脂组合物 | |
| Xiao et al. | Perylene derivatives as photoinitiators in blue light sensitive cationic or radical curable films and panchromatic thiol-ene polymerizable films | |
| Tunc et al. | Thioxanthone-ethylcarbazole as a soluble visible light photoinitiator for free radical and free radical promoted cationic polymerizations | |
| Doğruyol et al. | Thioxanthone based 9-[2-(methyl-phenyl-amino)-acetyl]-thia-naphthacene-12-one as a visible photoinitiator | |
| JP2019528331A (ja) | フルオレン類光開始剤、その製造方法、それを有する光硬化性組成物、及び光硬化分野におけるフルオレン類光開始剤の使用 | |
| JP6997942B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、インキ及び塗料 | |
| ATE492571T1 (de) | Photopolymerisierbare zusammensetzungen, die einen oxonolfarbstoff enthalten | |
| CN114401704B (zh) | 牙科组合物 | |
| CN113402666B (zh) | 色调选择性优异的牙科用光固化性组合物 | |
| JPWO2020153269A1 (ja) | 光重合開始剤、光硬化性組成物、硬化物、及び、歯科材料 | |
| JP6741854B2 (ja) | 新規カチオン型光開始剤、並びにその製造方法及び使用 | |
| PL209498B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| US10266616B2 (en) | Light induced free radical and/or cationic photopolymerization method | |
| JP6629089B2 (ja) | 歯科用硬化性組成物 | |
| Ortyl | Cationic Photoinitiators | |
| JP2011219515A (ja) | 光カチオン重合性を有する光重合増感剤 | |
| JP7813778B2 (ja) | 歯科用組成物 | |
| Bassenheim et al. | Substituent Effects in Monoacylphosphine Oxide Photoinitiators: Efficiency and Performance | |
| JP4494854B2 (ja) | 歯科用カチオン硬化性組成物 | |
| JP7809267B2 (ja) | 光カチオン硬化性組成物 | |
| PL216568B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| ATE426391T1 (de) | Fotopolymerisierbare dentale zusammensetzungen | |
| JP7160289B2 (ja) | 歯科用硬化性組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20131112 |