PL210184B1 - Nowe związki dicyjanostyrylowe oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
Nowe związki dicyjanostyrylowe oraz sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL210184B1 PL210184B1 PL379139A PL37913906A PL210184B1 PL 210184 B1 PL210184 B1 PL 210184B1 PL 379139 A PL379139 A PL 379139A PL 37913906 A PL37913906 A PL 37913906A PL 210184 B1 PL210184 B1 PL 210184B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- butyl
- compound
- compounds
- new
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- -1 dicyanostyryl compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003211 polymerization photoinitiator Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe związki dicyjanostyrylowe oraz sposób ich wytwarzania. Związki te działają, jako fotoinicjatory polimeryzacji.
Znane są związki dicyjanostyrylowe o wzorze 4, w którym R1 i R2 oznaczają razem lub niezależnie od siebie grupę metylową, etylową, etanolową, cyjanoetylową. Związki te otrzymuje się w reakcji pochodnych aldehydu benzoesowego zawierających w pozycji para grupę NR1R2, w której R1 i R2 oznaczają razem lub niezależnie od siebie grupę metylową, etylową, etanolową, cyjanoetylową, z dinitrylem malonowym w obecnoś ci 99%-owego kwasu octowego i octanu amonowego, w ś rodowisku toluenu.
Wynalazek dotyczy nowych związków dicyjanostyrylowych o wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczają razem lub niezależnie od siebie grupę metylową, etylową, etanolową, cyjanoetylową, R3 oznacza grupę alkilową, zaś Y oznacza anion związku o wzorze 2, w którym R4 oznacza grupę fenylową, n-butylową, sec-butylową lub tert-butylową.
Nowe związki wykazują działanie fotopolimeryzujące.
Sposób wytwarzania nowych związków polega na tym, że związek o wzorze 4, w którym R1 i R2 mają wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji z siarczanem dimetylowym przy stosunku molowym substratów 1:60 w temperaturze 110-115°C w czasie 15-20 godzin, po czym całość wylewa się do wody, ogrzewa w temperaturze 50-55°C w czasie 5-15 godzin i zobojętnia ługiem sodowym do odczynu obojętnego. Otrzymany w wyniku tego związek, po odfiltrowaniu i przemyciu acetonem, poddaje się reakcji z boranem o wzorze 2, w którym R4 ma wyżej podane znaczenie, zaś T oznacza Na lub kation tetrametyloamoniowy, w acetonitrylu przy stosunku molowym substratów 1:1 w temperaturze 69-70°C w czasie 0,3-1 godzina, po czym roztwór odizolowuje się od światła, dodaje wodę i wolno schładza.
Przedmiot wynalazku ilustruje poniższy przykład. Części podane w przykładzie oznaczają części wagowe.
P r z y k ł a d.
2,1 części związku o wzorze 4, w którym R1 i R2 oznaczają grupy etanolowe, rozpuszczono w 80 częściach siarczanu dimetylu i nastę pnie ogrzewano w zakresie temperatur 110-115°C w czasie około 18 godzin. Po zakończeniu procesu metylowania (kontrola chromatograficzna) całość wylano do 80 części wody i ogrzewano w czasie 10 godzin w zakresie temperatur 50-55°C. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną zobojętniono ługiem sodowym do odczynu obojętnego. Uzyskany produkt odfiltrowano i przemyto acetonem.
1,85 części otrzymanego produktu i 1,71 części tetrafenyloboranu sodu rozpuszczono w 100 częściach acetonitrylu. Całość ogrzewano w czasie 30 minut w zakresie temperatur 60-70°C, po czym roztwór odizolowano od dostępu światła, dodano 50 części wody i powoli ochłodzono.
Otrzymano 0,95 części związku o wzorze 3 w postaci jasnożółtego proszku.
Widmo 1H NMR związku: 3,29 (8H, s); 3,37 (5H, s); 6,80 (4H, t, J 7); 6,91 (8H, t, J 7,3); 7,14 - 7,19 (9H, m); 7,25 - 7,50 (2H, m) 7,70-785 (1H, m); 7,98 (1H, s) potwierdziło jego budowę.
Otrzymany związek zastosowano do polimeryzacji akrylanu etylu światłem o długości fali 350 nm.
Wyznaczona szybkość polimeryzacji była równa 1,72 μmol s-1.
Claims (2)
1. Nowe związki dicyjanostyrylowe o wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczają razem lub niezależnie od siebie grupę metylową, etylową, etanolową, cyjanoetylową, R3 oznacza grupę alkilową, zaś Y oznacza anion związku o wzorze 2, w którym R4 oznacza grupę fenylową, n-butylową, sec-butylową lub tert-butylową.
2. Sposób wytwarzania nowych związków o wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczają razem lub niezależnie od siebie grupę metylową, etylową, etanolową, cyjanoetylową, R3 oznacza grupę alkilową, zaś Y oznacza anion związku o wzorze 2, w którym R4 oznacza grupę fenylową, n-butylową, sec-butylową lub tert-butylową, znamienny tym, że związek o wzorze 4, w którym R1 i R2 mają wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji z siarczanem dimetylu przy stosunku wagowym substratów 1:60 w temperaturze 110-115°C w czasie 15-20 godzin, następnie całość wylewa się do wody, ogrzewa w temperaturze 50-55°C w czasie 5-15 godzin i zobojętnia ługiem sodowym, a otrzymany w wyniku tego związek, po odfiltrowaniu i przemyciu acetonem, poddaje reakcji z boranem o wzorze 2, w którym
PL 210 184 B1
R4 ma wyżej podane znaczenie, zaś I+ oznacza Na lub kation tetrametyloamoniowy, w acetonitrylu przy stosunku wagowym substratów 1:1 w temperaturze 69-70°C w czasie 0,3-1 godzina, po czym roztwór odizolowuje się od światła, dodaje wodę i wolno schładza.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL379139A PL210184B1 (pl) | 2006-03-07 | 2006-03-07 | Nowe związki dicyjanostyrylowe oraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL379139A PL210184B1 (pl) | 2006-03-07 | 2006-03-07 | Nowe związki dicyjanostyrylowe oraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL379139A1 PL379139A1 (pl) | 2007-09-17 |
| PL210184B1 true PL210184B1 (pl) | 2011-12-30 |
Family
ID=43015431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL379139A PL210184B1 (pl) | 2006-03-07 | 2006-03-07 | Nowe związki dicyjanostyrylowe oraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL210184B1 (pl) |
-
2006
- 2006-03-07 PL PL379139A patent/PL210184B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL379139A1 (pl) | 2007-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2008321691B2 (en) | Manufacturing method of 2-hydroxy-5-phenylalkylaminobenzoic acid derivatives and their salts | |
| KR101879468B1 (ko) | 릴피비린 중간체의 제조를 위한 공정 | |
| MX2008012119A (es) | Nuevo procedimiento de sintesis del ranelato de estroncio y de sus hidratos. | |
| PL215879B1 (pl) | Sposób syntezy przemyslowej tetraestrów kwasu 5-[bis(karboksymetylo)amino]-3-karboksymetylo-4-cyjano-2-tiofenokarboksylowego oraz zwiazek posredni 5-[bis(2-metoksy-2-oksoetylo)amino]-4-cyjano-3-(2-metoksy-2-oksoetylo)-2-tiofenokarboksylan metylu | |
| JP3670314B2 (ja) | １−置換−５（４ｈ）−テトラゾリノン類の製造方法 | |
| PL210184B1 (pl) | Nowe związki dicyjanostyrylowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| KR101902373B1 (ko) | 치환된 페닐프로판온의 제조 방법 | |
| KR20120067398A (ko) | 고순도 트리스(트리알킬실릴)포스파이트의 제조 방법 | |
| AU766368B2 (en) | Process for the preparation of acylated 1,3-dicarbonyl compounds | |
| RU2571417C2 (ru) | Способ получения n-замещенной 2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)-2-бутеновой кислоты | |
| EP3562807B1 (en) | Processes for the preparation of pesticidal compounds | |
| TWI361807B (en) | Process for preparing substituted 4-alkoxycarbonyl-3-aminothiophenes | |
| US5233045A (en) | Process for the preparation of imidazothiazolone derivatives | |
| CN111100071A (zh) | 一种合成2-氰基-5-芳基-1h-咪唑类化合物的方法 | |
| CN108997252B (zh) | 一种恶二唑衍生物的绿色合成方法 | |
| JP5748210B2 (ja) | 複素環化合物の製造方法 | |
| KR101195631B1 (ko) | ９-［２-(포스포노메톡시)에틸］아데닌의 개선된 제조방법 | |
| JPS63104955A (ja) | スルホニルイソチオ尿素の製造方法 | |
| RU2021273C1 (ru) | Способ получения 2,6-дизамещенных 2,4,6,8-тетраазабицикло [3,3,0]октан-3,7-дионов | |
| JP7097363B2 (ja) | 殺有害生物化合物の調製方法 | |
| PL201937B1 (pl) | owe związki naftoilenobenzimidazolonoweoraz sposób ich wytwarzania | |
| PL118604B2 (en) | Method for manufacturing thiobenzamides | |
| CN103588764A (zh) | 阿齐沙坦酯或其盐的合成方法及其中间体 | |
| JP4116103B2 (ja) | ペンタメチン化合物及び４級塩化合物の製造方法 | |
| CN113200945A (zh) | 一种芳香胺化合物的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120307 |