PL210211B1 - Nowe zastosowanie undekan-2-olu - Google Patents
Nowe zastosowanie undekan-2-oluInfo
- Publication number
- PL210211B1 PL210211B1 PL383760A PL38376007A PL210211B1 PL 210211 B1 PL210211 B1 PL 210211B1 PL 383760 A PL383760 A PL 383760A PL 38376007 A PL38376007 A PL 38376007A PL 210211 B1 PL210211 B1 PL 210211B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- undecan
- bactometer
- growth
- biomerieux
- cells
- Prior art date
Links
- XMUJIPOFTAHSOK-UHFFFAOYSA-N undecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCC(C)O XMUJIPOFTAHSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 57
- 241000589220 Acetobacter Species 0.000 claims description 6
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 claims description 6
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 claims description 6
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 claims description 6
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 2
- 239000005452 food preservative Substances 0.000 claims 1
- 235000019249 food preservative Nutrition 0.000 claims 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 6
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 4
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 3
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 3
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 3
- 239000013074 reference sample Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 3
- 230000003253 viricidal effect Effects 0.000 description 3
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N undecan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCC(C)=O KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 240000006563 Curcuma aeruginosa Species 0.000 description 1
- 235000003396 Curcuma aeruginosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000163122 Curcuma domestica Species 0.000 description 1
- 235000003392 Curcuma domestica Nutrition 0.000 description 1
- 244000075773 Curcuma heyneana Species 0.000 description 1
- 235000009876 Curcuma heyneana Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 244000038644 Litsea odorifera Species 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 241000569527 Philodendron acutatum Species 0.000 description 1
- 240000005746 Ruta graveolens Species 0.000 description 1
- 235000001347 Ruta graveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 241000482268 Zea mays subsp. mays Species 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006285 cell suspension Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 1
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000003373 curcuma longa Nutrition 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical class CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000001229 ruta graveolens Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013976 turmeric Nutrition 0.000 description 1
- 210000005253 yeast cell Anatomy 0.000 description 1
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowe zastosowanie undekan-2-olu.
W ostatnich latach przedmiotem wielu badań naukowych jest aktywność grzybo-, bakterio- i wirusobójcza związków pochodzenia naturalnego, a zwłaszcza olejków eterycznych. Olejek eteryczny stanowi mieszaninę niekiedy kilkudziesięciu związków chemicznych i za jego właściwości grzybo-, bakterio- i wirusobójcze odpowiada synergistyczny efekt poszczególnych składników. Pozyskiwanie olejków eterycznych wymaga użycia dużej ilości surowców naturalnych, jest dość kosztowne, w zwią zku z czym cena olejków jest wysoka. Nadto skład chemiczny olejków zależ y w duż ym stopniu od warunków klimatycznych, z których pochodzą surowce do ich pozyskiwania i często bywa zmienny. Podjęto więc badania zmierzające do ustalenia, które ze składników olejków są głównie odpowiedzialne za ich właściwości grzybo-, bakterio-i wirusobójcze, czy składniki te można otrzymać na drodze syntezy chemicznej i czy otrzymane na drodze syntezy chemicznej są identyczne z naturalnymi.
Interesujący pod tym względem okazał się składnik alifatyczny olejków eterycznych -undekan-2-ol. Undekan-2-ol można otrzymać na drodze prostej, ekologicznej i wydajnej syntezy chemicznej i produkt tej syntezy posiada status identycznego z naturalnym. Undekan-2-ol charakteryzuje się zapachem tłuszczowo-owocowym i jest dotychczas wykorzystywany jako składnik aromatów spożywczych i baz zapachowych.
Nowe zastosowanie według wynalazku polega na tym, że undekan-2-ol stosuje się jako środek inhibitujący wzrost i rozmnażanie się drobnoustrojów jak szczepy grzybów Candida mycoderma i Aspergillus niger oraz bakterie Bacillus subtilis. Undekan-2-ol stosuje się korzystnie jako konserwant kosmetyków i artykułów spożywczych.
W naturze undekan-2-ol jest obecny, między innymi, w olejku z ziela Ruta graveolens, w olejku z korzeni Philodendron acutatum Scott., w dwóch odmianach kurkumy Curcuma aeruginosa Roxb. i Curcuma heyneana Val., w olejku z roś liny Litsea odorifera, w maś le kakaowym, w sł odkiej kukurydzy oraz w wielu owocach, na przykład w świeżych jabłkach, bananach, truskawkach.
Synteza chemiczna undekan-2-olu polega na katalitycznej ketonizacji kwasów octowego i dekanowego w układzie przepływowym w temperaturze 400°C w obecności tlenków MnO2 i AI2O3, a nastę pnie na redukcji otrzymanego w tej reakcji undekan-2onu borowodorkiem sodowym w ś rodowisku izopropanolu do undekan-2-olu. Proces ketonizacji przebiega z wydajnością 70%, zaś redukcja z wydajnoś cią 91%.
Undekan-2-ol jest więc związkiem łatwo dostępnym, charakteryzującym się właściwościami umożliwiającymi użycie go jako składnika kosmetyków i artykułów spożywczych.
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I.
Badano działanie undekan-2-olu na drożdże Candida mycoderma ŁOCK 0008. W tym celu, w fizjologicznym roztworze soli (0,85% NaCI) przygotowano zawiesinę komórek droż dż y Candida mycoderma o gęstości 1,4x107 jtk/ml. Następnie 0,1 ml tej zawiesiny umieszczono w celach modułu baktometru Bactometer M64 (bioMerieux) zawierających po 0,9 ml pożywki YMM (bioMerieux). Do tak przygotowanych cel wprowadzano undekan-2-ol w ilościach odpowiednich do uzyskania stężeń 1, 5,
10, 20 lub 30 μL/ml. Każde stężenie związku badano w 3 powtórzeniach. Próbę odniesienia stanowiły 3 cele zawierające zawiesinę badanych drożdży i pożywkę, bez dodatku undekan-2-olu. Moduły wprowadzano do jednostki kontrolno-pomiarowej baktometru Bactometer M64 (bioMerieux) i inkubowano w temperaturze 30°C w czasie 72 godzin. Monitorowanie wzrostu drożdży prowadzono na podstawie pomiaru kapacytancji układu pożywka-komórki drożdży-badany związek chemiczny, przy zastosowaniu kodu typu testu 6. Kontrolę żywotności populacji po zakończeniu inkubacji w celach baktometru w obecności undekan-2-olu prowadzono przez wysiew powierzchniowy na płytki z pożywką PCA (bioMerieux), po inkubacji w temperaturze 30°C w czasie 72 godzin. Zahamowanie wzrostu drożdży uznawano przy braku detekcji w celi modułu do zakończenia inkubacji w baktometrze oraz określano minimalne stężenie inhibitujące (Minimal Inhibitory Concentration - MIC) związku przy równoczesnej obserwacji wzrostu na pożywce PCA. Brak detekcji w celi modułu baktometru, przy równoczesnym braku wzrostu na pożywce PCA świadczył o zastosowaniu stężenia bójczego (Minimal Fungicidal Concentration - MFC) związku. Stopień redukcji liczebności populacji drożdży Candida mycoderma w obecności undekan-2-olu w różnych stężeniach określano na podstawie krzywej kalibracyjnej wykonanej według zaleceń producenta baktometru Bactometer M64, firmy bioMerieux.
PL 210 211 B1
Stwierdzono, iż undekan-2-ol ogranicza wzrost drożdży Candida mycoderma o 3 jednostki logarytmiczne (1,4x104 jtk/ml) przy minimalnym stężeniu bójczym MFC równym 30 μL/ml.
P r z y k ł a d II.
Badano działanie undekan-2-olu na pleśnie Aspergillus niger LOCK 046. W tym celu, w fizjologicznym roztworze soli (0,85% NaCl) przygotowano zawiesinę konidów pleśni Aspergillus niger o gęstości 3,5x107 jtk/ml. Następnie 0,1 ml tej zawiesiny umieszczono w celach modułu baktometru Bactometer M64 (bioMerieux) zawierających po 0,9 ml pożywki YMM (bioMerieux). Do tak przygotowanych cel wprowadzano undekan-2-ol w ilościach odpowiednich do uzyskania stężeń 1, 5, 10, 20 lub 30 μL/ml. Każde stężenie związku badano w 3 powtórzeniach. Próbę odniesienia stanowiły 3 cele zawierające zawiesinę badanych konidiów pleśni i pożywkę, bez dodatku undekan-2-olu. Moduły wprowadzano do jednostki kontrolno-pomiarowej baktometru Bactometer M64 (bioMerieux) i inkubowano w temperaturze 25°C w czasie 98 godzin. Monitorowanie wzrostu pleśni prowadzono na podstawie pomiaru kapacytancji układu pożywka-konidia pleśni-badany związek chemiczny, przy zastosowaniu kodu typu testu 3. Kontrolę żywotności pleśni po zakończeniu inkubacji w celach baktometru w obecności undekan-2-olu prowadzono przez wysiew powierzchniowy na płytki z pożywką PCA (bioMerieux), po inkubacji w temperaturze 25°C w czasie 120 godzin. Zahamowanie wzrostu pleśni uznawano przy braku detekcji w celi modułu do zakończenia inkubacji w baktometrze oraz określano stężenie MIC związku przy równoczesnej obserwacji wzrostu na pożywce PCA. Brak detekcji w celi modułu baktometru, przy równoczesnym braku wzrostu na pożywce PCA świadczył o zastosowaniu stężenia bójczego MFC badanego związku. Stopień redukcji liczebności populacji pleśni Aspergillus niger w obecności undekan-2-olu w różnych stężeniach określano na podstawie krzywej kalibracyjnej wykonanej według zaleceń producenta baktometru Bactometer M64, firmy bioMerieux.
Stwierdzono, iż undekan-2-ol wykazuje silne działanie na pleśnie Aspergillus niger inhibitując kiełkowanie konidiów już przy minimalnym stężeniu inhibitującym MIC równym 1 μL/ml oraz działa bójczo na pleśnie w stężeniu MFC równym 20 μL/ml.
P r z y k ł a d III.
Badano działanie undekan-2-olu na bakterie Bacillus subtilis ATCC6633. W tym celu, w fizjologicznym roztworze soli (0,85% NaCl) przygotowano zawiesinę komórek bakterii Bacillus subtilis o gęstości 1,1 x 107 jtk/ml. Następnie 0,1 ml tej zawiesiny umieszczono w celach modułu baktometru Bactometer M64 (bioMerieux) zawierających po 0,9 ml pożywki GPM Plus (bioMerieux). Do tak przygotowanych cel wprowadzano undekan-2-oI w ilościach odpowiednich do uzyskania stężeń 1, 5, 10, 20 lub 30 μL/ml. Każde stężenie związku badano w 3 powtórzeniach. Próbę odniesienia stanowiły 3 cele zawierające zawiesinę komórek bakterii i pożywkę, bez dodatku undekan-2-olu. Moduły wprowadzano do jednostki kontrolno-pomiarowej baktometru Bactometer M64 (bioMerieux) i inkubowano w temperaturze 30°C w czasie 72 godzin. Monitorowanie wzrostu bakterii prowadzono na podstawie pomiaru konduktancji układu pożywka-komórki bakterii-badany związek chemiczny, przy zastosowaniu kodu typu testu 2. Kontrolę żywotności bakterii po zakończeniu inkubacji w celach baktometru w obecności undekan-2-olu prowadzono przez wysiew powierzchniowy na płytki z pożywką PCA (bioMerieux), po inkubacji w temperaturze 30°C w czasie 72 godzin. Zahamowanie wzrostu bakterii uznawano przy braku detekcji w celi modułu do zakończenia inkubacji w baktometrze oraz określano stężenie MIC związku przy równoczesnej obserwacji wzrostu na pożywce PCA. Brak detekcji w celi modułu baktometru, przy równoczesnym braku wzrostu na pożywce PCA świadczył o zastosowaniu stężenia bójczego (Minimal Bactericidal Concentration - MBC) badanego związku. Stopień redukcji liczebności populacji bakterii Bacillus subtilis w obecności undekan-2-olu w różnych stężeniach określano na podstawie krzywej kalibracyjnej wykonanej według zaleceń producenta baktometru Bactometer M64, firmy bioMerieux.
Stwierdzono, iż undekan-2-ol wykazuje silne działanie wobec bakterii Bacillus subtilis powodując zahamowanie wzrostu populacji już przy minimalnym stężeniu inhibitującym MIC równym 1 μL/ml oraz wykazuje efekt bójczy przy stężeniu MBC 10 μL/ml.
Claims (2)
1. Zastosowanie undekan-2-olu jako środka inhibitującego wzrost i rozmnażanie się drobnoustrojów jak szczepy grzybów Candida mycoderma i Aspergillus niger oraz bakterie Bacillus subtilis.
2. Zastosowanie według zastrz. 1, w którym undekan-2-ol stosuje się korzystnie jako konserwant kosmetyków i artykułów spożywczych.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383760A PL210211B1 (pl) | 2007-11-13 | 2007-11-13 | Nowe zastosowanie undekan-2-olu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383760A PL210211B1 (pl) | 2007-11-13 | 2007-11-13 | Nowe zastosowanie undekan-2-olu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL383760A1 PL383760A1 (pl) | 2009-05-25 |
| PL210211B1 true PL210211B1 (pl) | 2011-12-30 |
Family
ID=42986115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL383760A PL210211B1 (pl) | 2007-11-13 | 2007-11-13 | Nowe zastosowanie undekan-2-olu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL210211B1 (pl) |
-
2007
- 2007-11-13 PL PL383760A patent/PL210211B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL383760A1 (pl) | 2009-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Çakmak et al. | Whey protein isolate edible films incorporated with essential oils: Antimicrobial activity and barrier properties | |
| Marin et al. | Lactic acid bacteria incorporated into edible coatings to control fungal growth and maintain postharvest quality of grapes | |
| Bill et al. | The efficacy of combined application of edible coatings and thyme oil in inducing resistance components in avocado (Persea americana Mill.) against anthracnose during post-harvest storage | |
| Gao et al. | Browning inhibition and quality preservation of button mushroom (Agaricus bisporus) by essential oils fumigation treatment | |
| Boyraz et al. | Inhibition of phytopathogenic fungi by essential oil, hydrosol, ground material and extract of summer savory (Satureja hortensis L.) growing wild in Turkey | |
| Jiang et al. | Physicochemical responses and microbial characteristics of shiitake mushroom (Lentinus edodes) to gum arabic coating enriched with natamycin during storage | |
| Meng et al. | Physiological responses and quality attributes of table grape fruit to chitosan preharvest spray and postharvest coating during storage | |
| Aldred et al. | Environmental factors affect efficacy of some essential oils and resveratrol to control growth and ochratoxin A production by Penicillium verrucosum and Aspergillus westerdijkiae on wheat grain | |
| Wei et al. | Effect of preharvest spraying Cryptococcus laurentii on postharvest decay and quality of strawberry | |
| Siroli et al. | Natural antimicrobials to prolong the shelf-life of minimally processed lamb’s lettuce | |
| Saha et al. | Guar gum based edible coating on cucumber (Cucumis sativus L.) | |
| Ierna et al. | Effect of different anti-browning agents on quality of minimally processed early potatoes packaged on a compostable film | |
| Dong et al. | Effect of edible coating and antifungal emulsion system on Colletotrichum acutatum and shelf life of strawberries | |
| KR102100359B1 (ko) | 매실 발효물을 포함하는 천연 항균조성물의 제조방법 및 그 제조방법에 따라 제조된 천연 항균조성물 | |
| Chen et al. | Inhibitory effect and mechanism of nitric oxide (NO) fumigation on fungal disease in Xinjiang Saimaiti dried apricots | |
| Willcock et al. | Impact of environmental factors on fungal respiration and dry matter losses in wheat straw | |
| Azeez et al. | Comparative effects of silver nanoparticles, sucrose and sodium chloride as osmotic solutions for tomato slices: antioxidant activity, microbial quality and modelling with polynomial regression model | |
| Kanwar et al. | Impact of antimicrobial composite coatings based on arabinoxylan and cellulose/starch stearic acid ester on improving the post-harvest quality of guava (Psidium guajava) | |
| Marın et al. | Efficacy of sorbates on the control of the growth of Eurotium species in bakery products with near neutral pH | |
| Rodríguez et al. | Evaluation of the risk of fungal spoilage when substituting sucrose with commercial purified Stevia glycosides in sweetened bakery products | |
| Thivya | Effect of chemical preservatives and packaging treatment on storage quality of peeled shallot onion | |
| Kahramanoğlu et al. | Determination and improvement of the postharvest storability of Little Mallow (Malva parviflora L.): A novel crop for a sustainable diet | |
| PL210211B1 (pl) | Nowe zastosowanie undekan-2-olu | |
| Cruz-Valenzuela et al. | Fresh-cut orange treated with its own seed by-products presented higher antioxidant capacity and lower microbial growth | |
| Cipolatti et al. | Application of protein-phenolic based coating on tomatoes (Lycopersicum esculentum) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20101113 |