PL211292B1 - Sposób otrzymywania metanolanu sodu - Google Patents
Sposób otrzymywania metanolanu soduInfo
- Publication number
- PL211292B1 PL211292B1 PL386702A PL38670208A PL211292B1 PL 211292 B1 PL211292 B1 PL 211292B1 PL 386702 A PL386702 A PL 386702A PL 38670208 A PL38670208 A PL 38670208A PL 211292 B1 PL211292 B1 PL 211292B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sodium
- amalgam
- sodium methoxide
- electrochemical decomposition
- methanol
- Prior art date
Links
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 90
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 32
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical class OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 28
- MJGFBOZCAJSGQW-UHFFFAOYSA-N mercury sodium Chemical compound [Na].[Hg] MJGFBOZCAJSGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 229910001023 sodium amalgam Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 18
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012267 brine Substances 0.000 claims description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 claims description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 12
- 229910000497 Amalgam Inorganic materials 0.000 description 10
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- RHZUVFJBSILHOK-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-ylmethanolate Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C[O-])=CC=CC3=CC2=C1 RHZUVFJBSILHOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003830 anthracite Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002551 biofuel Substances 0.000 description 1
- 238000003421 catalytic decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000003411 electrode reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- -1 sodium alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Description
(19) PL (11) 211292 (13) B1 (51) Int.Cl.
C07C 29/74 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 05.12.2008
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (54)
Sposób otrzymywania metanolanu sodu
| (73) Uprawniony z patentu: ZAKŁADY AZOTOWE W TARNOWIEMOŚCICACH SPÓŁKA AKCYJNA, Tarnów, PL | |
| (72) Twórca(y) wynalazku: | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: | TADEUSZ BIESZCZAD, Kraków, PL |
| 07.06.2010 BUP 12/10 | PIOTR BUKAŁO, Brzozówka, PL MAREK CHYC, Tarnów, PL KRZYSZTOF PIEŃKOWSKI, Tarnów, PL MARIAN GRUSZCZYŃSKI, Kożuchów, PL |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | SŁAWOMIR BEM, Tarnów, PL |
| 31.05.2012 WUP 05/12 | BRONISŁAW MUSIAŁ, Tarnów, PL DARIUSZ BORUTA, Tarnów, PL HENRYK SONDEJ, Zbylitowska Góra, PL WŁADYSŁAW ŁABUZ, Tarnów, PL JACEK RAMIAN, Wola Stróska, PL MACIEJ CHUDY, Rzeszów, PL |
PL 211 292 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób elektrochemicznego otrzymywania metanolanu sodu (CH3ONa) na drodze elektrolitycznego rozkładu amalgamatu sodowego w sposób ciągły w przypływowym elektrolizerze.
Zainteresowanie produkcją metanolanu sodu istnieje od dawna i ma związek z jego szerokim zastosowaniem w przemyśle farmaceutycznym, perfumeryjnym, do produkcji mydeł, detergentów, barwników, w syntezie organicznej a ostatnio do produkcji biopaliw.
Jedno z pierwszych opracowań technologicznych otrzymywania metanolanu sodu opisuje proces prowadzony w obecności elektrody przewodzącej prąd elektryczny, lecz nietworzącej amalgamatu z sodem i alkoholu (U.S. 2,069,403 (1937)).
W procesie ujawnionym w opisie patentowym U.S. 2,336,045 (1943) reakcja przebiega w kolumnie wypełnionej złożem, w której od dołu tłoczony jest metanol, natomiast z góry, przez rozpylające dysze, wprowadzany jest amalgamat sodowy. Kolumna zawiera trzy pary elektrod. Elektrody pierwszej pary znajdują się na dole i górze kolumny, drugiej - w pobliżu miejsca usuwania wodoru i przereagowanego amalgamatu, trzeciej - w miejscu zasilania kolumny przez metanol i odbioru produktu.
Proces otrzymywania metanolanu sodu według opisu patentowego U.S. 2,761,880 (1956) polega na reakcji chemicznej amalgamatu sodu z metanolem w obecności katalizatora. W kolumnie wypełnionej grafitem (lub węglem aktywnym) z domieszką 10-20% skrawków żelaza, rozpryskiwany jest od góry amalgamat sodowy, który grawitacyjnie opada w dół w przeciwprądzie metanolu lub metanolanu sodu o niskim stężeniu.
W 1985 roku firma Dynamit Nobel AG opatentowała sposób otrzymywania alkoholanów sodowych metodą katalitycznego rozkładu amalgamatu sodowego w obecności odpowiedniego alkoholu (U.S. 4,596,895, 1986). Istotą tej metody jest zastosowanie katalizatora składającego się z odpowiednio spreparowanych tlenków molibdenu i niklu, umieszczonych na nośniku (antracyt) stanowiącym wypełnienie reaktora.
W ostatnim czasie trwają intensywne prace nad otrzymywaniem metanolanu sodu w procesie elektrochemicznym z zastosowaniem membran jonowymiennych. Otrzymywany produkt jest wynikiem elektrolizy w elektrolizerze o oddzielonej przestrzeni katodowej i anodowej membraną, która charakteryzuje się wysoką mechaniczną trwałością, wysokim przewodnictwem jonowym i selektywnością w stosunku do jonów sodowych, nieprzepuszczalną dla wody i odporną na odczynniki chemiczne ż r ące i o działaniu korozyjnym. W przestrzeni anodowej znajduje się odpowiedni wodorotlenek a w przestrzeni katodowej alkohol metylowy lub metanolan sodu. Produktem sumarycznej reakcji elektrodowej jest metanolan sodu, tlen i wodór. Zastrzeżeniami patentowymi objęte są parametry prądowe elektrolizy i rodzaj stosowanych membran (U.S. 5,290,405, 1994), (U.S. 5,580,430, 1966), (U.S. 6,372,947, 2002), (U.S. 2005/01177008).
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania metanolanu sodu w postaci roztworu metanolowego o zawartości 5-30 % wag. CH3ONa z wysoką wydajnością i o wysokiej czystości, przy czym w szczególności zawartość rtęci w produkcie może być nawet poniżej 10 ppb. Według wynalazku sposób otrzymywania metanolanu sodu polega na tym, że amalgamat sodu, uzyskiwany w procesie elektrolizy wodnego roztworu chlorku sodu-solanki i zawierający 0,2-0,3% wag Na, poddaje się elektrochemicznemu rozkładowi w środowisku rozcieńczonego metanolanu sodu, w sposób ciągły w elektrolizerze przepływowym, w którym elektrodę dodatnią (anodę) stanowi amalgamat sodu, a elektroda ujemna (katoda) wykonana jest ze stali, a następnie roztwór metanolanu sodu poddaje się filtracji i zatęża. Sposobem według niniejszego wynalazku, amalgamat sodu wyprowadza się w sposób ciągły z elektrolizera solankowego i kieruje do elektrolizera metanolanowego w postaci wanny, po dnie której przepływa amalgamat sodu, stanowiący elektrodę dodatnią (anodę). W przeciwprądzie do amalgamatu przepływa roztwór metanolanu, w którym zanurzona jest stalowa elektroda ujemna (katoda). Proces elektrochemicznego rozkładu amalgamatu sodu, według wynalazku, prowadzi się w metanolowym roztworze metanolanu sodu o stężeniu 5-30% wag., korzystnie 15-20% wagowych przy napięciu pomiędzy elektrodami nieprzekraczającym 4 V, korzystnie 2,4-2,5 V. Według wynalazku proces elektrochemicznego rozkładu amalgamatu sodu prowadzi się w temperaturze od 15°C do temperatury wrzenia metanolu, korzystnie w temperaturze 50-60°C. Przepływ amalgamatu i roztworu metanolanu sodu przez elektrolizer wymuszają pompy obiegowe.
Metanolowy roztwór metanolanu sodu z procesu elektrochemicznego rozkładu amalgamatu sodu poddaje się filtracji na węglu aktywnym celem obniżenia zawartości rtęci, a następnie poddaje się
PL 211 292 B1 zatężaniu poprzez odparowanie metanolu aż do uzyskania roztworu metanolanu sodu o stężeniu 20-35% wag. korzystnie 25-30% wag.
Odparowany metanol zawraca się do procesu elektrochemicznego rozkładu amalgamatu sodu.
W elektrolizerze metanolanowym przebiegają reakcje:
Anoda: Na(Hg) > Na+ + e-
Katoda: CH3OH + e- > CH3O- +
Sumarycznie: Na(Hg) + CH3OH > CH3ONa + /H2
Amalgamat zubożony w sód. po opuszczeniu elektrolizera metanolanowego, jest zawracany do procesu elektrolizy solanki. Cieczowo-gazowa mieszanina metanolowego roztworu metanolanu sodu i wodoru, po opuszczeniu elektrolizera, poddawana jest separacji wodoru. Wodór odprowadzany jest poza instalację.
Rozcieńczony roztwór metanolanu, zawierający zdyspergowaną rtęć na poziomie kilku ppm, filtruje się na węglu aktywnym celem obniżenia zawartości rtęci poniżej 10 ppb. Węgiel aktywny powinien posiadać dobrą chłonność rtęci, a odpowiednim aparatem do realizacji procesu filtracji jest filtr świecowy lub talerzowy.
Końcowym etapem sposobu według niniejszego wynalazku, jest zatężanie roztworu metanolanu, korzystnie do zawartości 25-30% wag metanolanu sodu. Etap ten można realizować w sposób periodyczny lub ciągły, a odpowiednimi aparatami są wyparki i/lub kolumny destylacyjne. Metanol odzyskany w procesie zatężania jest mieszany z metanolem świeżym i zawracany do elektrolizera metanolanowego. Zatężony metanolan sodu stanowi produkt handlowy.
Wynalazek został zilustrowany w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d 1
Amalgamat sodu zawierający 0,2% wag Na, poddaje się elektrochemicznemu rozkładowi w środowisku rozcieńczonego metanolanu sodu, w sposób ciągły w elektrolizerze przepływowym. W elektrolizerze, w postaci wanny, po dnie przepływa amalgamat sodu, stanowiący elektrodę dodatnią (anodę). Powierzchnia anody wynosi 1,82 m2.
W przeciwprądzie do amalgamatu przepływa roztwór metanolanu, w którym zanurzona jest stalowa elektroda ujemna (katoda). Roztwór metanolanu sodu przepływa w ilości 10 l/h. Proces elektrochemicznego rozkładu amalgamatu sodu, następuje w metanolowym roztworze metanolanu sodu, w którym średnie stężenie roztworu metanolanu sodu wynosi 14,2% wag. przy napięciu pomiędzy elektrodami 2,4 V.
Proces prowadzi się w temperaturze od 25-35°C. Przepływ amalgamatu i roztworu metanolanu sodu przez elektrolizer wymuszają pompy obiegowe.
Metanolowy roztwór metanolanu sodu z procesu elektrochemicznego rozkładu amalgamatu sodu poddaje się filtracji na węglu aktywnym celem obniżenia zawartości rtęci, a następnie poddaje się zatężaniu poprzez odparowanie metanolu. Odparowany metanol zawraca się do procesu elektrochemicznego rozkładu amalgamatu sodu.
Uzyskano wydajność 1,25 kg/h metanolanu sodu w przeliczeniu na czysty produkt.
P r z y k ł a d 2
W elektrolizerze, jak w przykładzie 1, prowadzono w sposób ciągły proces otrzymywania metanolanu sodu przy parametrach:
• początkowa zawartość sodu w amalgamacie - 0,2% wag • napięcie na elektrodach - 2,45 V • temperatura roztworu metanolanu - 30°C • dopływ metanolu do elektrolizera -10 l/h • średnie stężenie roztworu metanolanu sodu -15,0%
Uzyskano wydajność 1,33 kg/h metanolanu sodu w przeliczeniu na czysty produkt.
P r z y k ł a d 3
W elektrolizerze, jak w przykładzie 1, prowadzono w sposób ciągły proces otrzymywania metanolanu sodu przy parametrach:
• początkowa zawartość sodu w amalgamacie - 0,3% wag • napięcie na elektrodach - 2,45 V • temperatura roztworu metanolanu - 50°C • dopływ metanolu do elektrolizera - 12 l/h • średnie stężenie roztworu metanolanu sodu - 15,2%
Uzyskano wydajność 1,61 kg/h metanolanu sodu w przeliczeniu na czysty produkt.
PL 211 292 B1
P r z y k ł a d 4
W elektrolizerze, jak w przykładzie 1, prowadzono w sposób ciąg ły proces otrzymywania metanolanu sodu przy parametrach:
• początkowa zawartość sodu w amalgamacie - 0,3% wag • napię cie na elektrodach - 2,45 V • temperatura roztworu metanolanu - 60°C • dopł yw metanolu do elektrolizera - 12 l/h • ś rednie stężenie roztworu metanolanu sodu - 20,2%
Uzyskano wydajność 2,24 kg/h metanolanu sodu w przeliczeniu na czysty produkt.
Claims (8)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób elektrochemicznego otrzymywania metanolanu sodu w postaci roztworu metanolowego, znamienny tym, że amalgamat sodu, uzyskiwany w procesie elektrolizy solanki, poddaje się elektrochemicznemu rozkładowi w środowisku rozcieńczonego metanolanu sodu, w sposób ciągły w elektrolizerze, a nastę pnie roztwór metanolanu sodu poddaje się filtracji i zatęża.
- 2. Sposób według zastrzeżenia 1, znamienny tym, że proces elektrochemicznego rozkładu amalgamatu sodu prowadzi się w metanolowym roztworze metanolanu sodu o stężeniu 5-30% wag., korzystnie 15-20% wag.
- 3. Sposób według zastrzeżenia 1, znamienny tym, że proces elektrochemicznego rozkładu amalgamatu sodu prowadzi się w elektrolizerze przepływowym w sposób ciągły, w którym elektrodę dodatnią (anodę) stanowi amalgamat sodu, a elektroda ujemna (katoda) wykonana jest ze stali.
- 4. Sposób według zastrzeżenia 1, znamienny tym, że proces elektrochemicznego rozkładu amalgamatu sodu prowadzi się przy napięciu pomiędzy elektrodami nieprzekraczającym 4 V, korzystnie 2,4-2,5 V.
- 5. Sposób według zastrzeżenia 1, znamienny tym, że proces elektrochemicznego rozkładu amalgamatu sodu prowadzi się w temperaturze od 15°C do temperatury wrzenia metanolu, korzystnie w temperaturze 50-60°C.
- 6. Sposób według zastrzeżenia 1, znamienny tym, że metanolowy roztwór metanolanu sodu z procesu elektrochemicznego rozkł adu amalgamatu sodu poddaje się filtracji na wę glu aktywnym celem obniżenia zawartości rtęci.
- 7. Sposób według zastrzeżenia 1, znamienny tym, że metanolowy roztwór metanolanu sodu z procesu elektrochemicznego rozkładu amalgamatu sodu poddaje się zatężaniu poprzez odparowanie metanolu aż do uzyskania roztworu metanolanu sodu o stężeniu 20-35%wag. korzystnie 25-30% wag.
- 8. Sposób według zastrzeżenia 7, znamienny tym, że odparowany metanol zawraca się do procesu elektrochemicznego rozkładu amalgamatu sodu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386702A PL211292B1 (pl) | 2008-12-05 | 2008-12-05 | Sposób otrzymywania metanolanu sodu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386702A PL211292B1 (pl) | 2008-12-05 | 2008-12-05 | Sposób otrzymywania metanolanu sodu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386702A1 PL386702A1 (pl) | 2010-06-07 |
| PL211292B1 true PL211292B1 (pl) | 2012-05-31 |
Family
ID=42990469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386702A PL211292B1 (pl) | 2008-12-05 | 2008-12-05 | Sposób otrzymywania metanolanu sodu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211292B1 (pl) |
-
2008
- 2008-12-05 PL PL386702A patent/PL211292B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386702A1 (pl) | 2010-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3288692A (en) | Electrochemical process for the production of organic oxides | |
| JP6599367B2 (ja) | ガス拡散電極を用いて二酸化炭素を電気化学的に還元するための方法及びシステム | |
| US4917781A (en) | Process for preparing quaternary ammonium hydroxides | |
| WO1994025643A1 (en) | Recovery of bromine and preparation of hypobromous acid from bromide solution | |
| RU2059023C1 (ru) | Способ очистки растворов гидроксидов четвертичного аммония | |
| US4279712A (en) | Method for electrolyzing hydrochloric acid | |
| CA1087546A (en) | Low voltage chlor-alkali ion exchange process for the production of chlorine | |
| EP2426235B1 (en) | Electrochemical process and cell for the preparation of germane | |
| CN115717250A (zh) | 一种成对制备丁二醇和香兰素的电化学方法 | |
| US5840174A (en) | Process for the purification of gases | |
| PL211292B1 (pl) | Sposób otrzymywania metanolanu sodu | |
| Lima et al. | Energy loss in electrochemical diaphragm process of chlorine and alkali industry–A collateral effect of the undesirable generation of chlorate | |
| JPH0730475B2 (ja) | １―アミノアントラキノン類の製造方法 | |
| JPS61231189A (ja) | アミノアルコ−ルの製造法 | |
| CN110438524A (zh) | 电化学还原亚氨基二乙腈制备二乙烯三胺的方法 | |
| JPS6342713B2 (pl) | ||
| JP3622790B2 (ja) | 電解反応によるアルカリアルコキシドの製造方法 | |
| CN1985024B (zh) | 制备包含与脂族或脂环族c原子键接的伯氨基和环丙基单元的伯胺的方法 | |
| DE102010029272A1 (de) | Verfahren zur elektrochemischen Herstellung von Isophoron | |
| US4014762A (en) | Process for the preparation of hexafluoropropene epoxide | |
| JPS5837397B2 (ja) | ｎ−バレリアン酸又はそのエステル類の製造方法 | |
| RU2258100C1 (ru) | Электролизер для получения гипохлорита натрия | |
| RU2537564C1 (ru) | Способ получения амина | |
| US837083A (en) | Process for the manufacture of glycolic acid | |
| JPS59193291A (ja) | 電解方法及び電解槽 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20121205 |