PL211550B1 - Jodowodorki 1-podstawione-2-hydrazyno-4,5-dihydroimidazolu i sposób ich otrzymywania - Google Patents
Jodowodorki 1-podstawione-2-hydrazyno-4,5-dihydroimidazolu i sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL211550B1 PL211550B1 PL373877A PL37387705A PL211550B1 PL 211550 B1 PL211550 B1 PL 211550B1 PL 373877 A PL373877 A PL 373877A PL 37387705 A PL37387705 A PL 37387705A PL 211550 B1 PL211550 B1 PL 211550B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dihydroimidazole
- hydrazine
- substituted
- dichlorophenyl
- methoxyphenyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- -1 2,6-dichlorophenyl Chemical group 0.000 claims description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 5
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims description 2
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 12
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000002451 electron ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- CNIIGCLFLJGOGP-UHFFFAOYSA-N 2-(1-naphthalenylmethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1CC1=NCCN1 CNIIGCLFLJGOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical class C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- WYWIFABBXFUGLM-UHFFFAOYSA-N oxymetazoline Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C)=C1CC1=NCCN1 WYWIFABBXFUGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- BYJAVTDNIXVSPW-UHFFFAOYSA-N tetryzoline Chemical compound N1CCN=C1C1C2=CC=CC=C2CCC1 BYJAVTDNIXVSPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYERJACWMBGJES-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanyl-1-phenyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CSC1=NCCN1C1=CC=CC=C1 XYERJACWMBGJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGYNPXVNVBOKTL-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound C1CN=CN1.C1CN=CN1 HGYNPXVNVBOKTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHDWPFTUPAOSNR-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-imidazole;hydrazine Chemical compound NN.C1CN=CN1 LHDWPFTUPAOSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031261 Acute myeloid leukaemia Diseases 0.000 description 1
- GJSURZIOUXUGAL-UHFFFAOYSA-N Clonidine Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1NC1=NCCN1 GJSURZIOUXUGAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000033776 Myeloid Acute Leukemia Diseases 0.000 description 1
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTUQMUONKWGEJV-UHFFFAOYSA-N [I-].ClC=1C=C(C=CC1Cl)[NH+]1C(=NCC1)SC Chemical compound [I-].ClC=1C=C(C=CC1Cl)[NH+]1C(=NCC1)SC CTUQMUONKWGEJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001800 adrenalinergic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002160 alpha blocker Substances 0.000 description 1
- 229940124308 alpha-adrenoreceptor antagonist Drugs 0.000 description 1
- REYFJDPCWQRWAA-UHFFFAOYSA-N antazoline Chemical compound N=1CCNC=1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 REYFJDPCWQRWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002469 antazoline Drugs 0.000 description 1
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003416 antiarrhythmic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- 239000002220 antihypertensive agent Substances 0.000 description 1
- 229940127088 antihypertensive drug Drugs 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960002896 clonidine Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960004970 fenoxazoline Drugs 0.000 description 1
- GFYSWQDCHLWRMQ-UHFFFAOYSA-N fenoxazoline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1OCC1=NCCN1 GFYSWQDCHLWRMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229960005016 naphazoline Drugs 0.000 description 1
- 229960001528 oxymetazoline Drugs 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229960001999 phentolamine Drugs 0.000 description 1
- MRBDMNSDAVCSSF-UHFFFAOYSA-N phentolamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=C(O)C=CC=1)CC1=NCCN1 MRBDMNSDAVCSSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229960000337 tetryzoline Drugs 0.000 description 1
- 229960002312 tolazoline Drugs 0.000 description 1
- JIVZKJJQOZQXQB-UHFFFAOYSA-N tolazoline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=NCCN1 JIVZKJJQOZQXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 211550 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 373877 (51) Int.Cl.
C07D 233/44 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 23.03.2005
Jodowodorki 1-podstawione-2-hydrazyno-4,5-dihydroimidazolu i sposób ich otrzymywania
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: 02.10.2006 BUP 20/06 | (73) Uprawniony z patentu: UNIWERSYTET MEDYCZNY W LUBLINIE, Lublin, PL |
| (72) Twórca(y) wynalazku: KRZYSZTOF SZTANKE, Lublin, PL | |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: 31.05.2012 WUP 05/12 | (74) Pełnomocnik: |
| rzecz. pat. Anna Bełz |
PL 211 550 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są jodowodorki 1-podstawione-2-hydrazyno-4,5-dihydroimidazolu o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza fenyl i jego podstawione analogi jak 2-metoksyfenyl, 4-metoksyfenyl, 3-chlorofenyl, 2,6-dichlorofenyl 3,4-dichlorofenyl, wykazujące działanie farmakologiczne, zwłaszcza przeciwbakteryjne. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania jodowodorków 1-podstawionych-2-hydrazyno-4,5-dihydroimidazolu.
Układ 4,5-dihydroimidazolu (imidazoliny) jest obecny w strukturze leków wykazujących różnorodne działanie farmakologiczne. Następujące adrenergiczne pochodne 4,5-dihydroimidazolu znalazły zastosowanie w medycynie: nafazolina, ksylometazololina, oksymetazolina, fenoksazolina, tetryzolina.
Inne jak tolazolina i fentolamina są stosowane jako α-adrenolityki, cifenlina jako lek o działaniu antyarytmicznym, klonidyna jako lek hipotensyjny a antazolina jako przeciwhistaminowy. Z danych literaturowych wynika także, że niektóre pochodne 4,5-dihydroimidazolu w zależności od podstawnika mogą wykazywać aktywność przeciwdrobnoustrojową (Donkor I. O., Clarck A. M.: Eur.J. Med. Chem. 34, 639 (1999); Szymańska E., Kieć-Kononowicz K.: I1 Pharmaco 57, 355 (2002); Matysiak J., Niewiadomy A., Krajewska-Kułak E., Mącik-Niewiadomy G.: I1 Pharmaco 58, 455, 2003). Pochodną 2-hydrazyno-4,5-dihydro-1H-imidazolu jest bisantren, lek stosowany w terapii ostrej nie limfatycznej białaczki.
Otrzymane związki są stałymi substancjami krystalicznymi, rozpuszczalnymi w wodzie i polarnych rozpuszczalnikach organicznych (alkohole, dimetyloformamid, dimetylosulfotlenek).
Związki o wzorze ogólnym 1, sposobem według wynalazku otrzymuje się w wyniku reakcji odpowiednio podstawionego jodowodorku 1-fenylo-2-metylotio-4,5-dihydroimidazolu, to jest związku o wzorze ogólnym 2, gdzie R oznacza fenyl i jego podstawione analogi jak 2-metoksyfenyl, 4-metoksyfenyl, 3-chlorofenyl, 2,6-dichlorofenyl, 3,4-dichlorofenyl, z 40 - 100% wodzianem hydrazyny to jest związkiem o wzorze ogólnym 3. Reakcję prowadzi się w środowisku rozpuszczalnika organicznego, korzystnie alkoholu alifatycznego zwłaszcza metylowego, etylowego, propylowego, izopropylowego, butylowego w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez okres 10-30 godzin, stosując proporcje molowe substratów 1:1. Po zakończeniu reakcji mieszaninę poreakcyjną zatęża się do 1/10 początkowej objętości, korzystnie pod zmniejszonym ciśnieniem. Oleistą pozostałość zadaje się alkoholem, korzystnie alkoholem etylowym, a po wymrożeniu produkt reakcji wyodrębnia się przez odsączenie i krystalizację z protonowego-polarnego rozpuszczalnika organicznego, korzystnie alkoholu izopropylowego lub dimetyloformamidu.
Otrzymane sposobem według wynalazku nowe związki wykazują działanie farmakologiczne zwłaszcza przeciwbakteryjne.
P r z y k ł a d 1
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną i mieszadło mechaniczne umieszczono 6.4 g (0.02 mola) jodowodorku 1-fenylo-2-metylotio-4,5-dihydroimidazolu, 1 g (0.02 mola) 100% wodzianu hydrazyny oraz 50 ml metanolu i ogrzewano w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 25 godzin. Mieszaninę poreakcyjną zatężono do 1/10 początkowej objętości i oziębiono. Do oleistej pozostałości dodano 10 ml etanolu i wymieszano. Po oziębieniu wypadł osad, który odsączono i przekrystalizowano z izopropanolu. Otrzymano 4.32 g (71% wydajności) osadu jodowodorku 1-fenylo-2-hydrazyno-4,5-dihydroimidazolu o temperaturze topnienia 139-140°C.
Widmo 1H-NMR (δ, ppm, DMSO-d6 wobec TMS):
9.06 (s, 1H, N+H); 8.25 (s, 1H, NH); 6.92-7.62 (m, 5H, protony aromatyczne); 5.1 (s, 2H, NH2); 3.81-4.24 (m, 4H, 2CH2)
EIMS (m/z): 304 [M+]
Analiza elementarna dla wzoru C9H13lN4 (m. cz. 304.13)
Obliczono: %C = 35.54 %H = 4.31 %I = 41.73 %N = 18.42
Oznaczono: %C = 35.7 %H = 4.3 %I = 41.6 %N = 18.5
P r z y k ł a d 2
Postępując analogicznie jak w przykładzie 1 do reakcji użyto jodowodorek 1-(2 metoksyfenylo)-2-metylotio-4,5-dihydroimidazolu oraz wodzian hydrazyny i otrzymano 4.61 g (69% wydajności) osadu jodowodorku 1-(2-metoksyfenylo)-2-hydrazyno-4,5-dihydroimidazolu o temperaturze topnienia 188-189°C.
Widmo 1H-NMR (δ, ppm, DMSO-d6 wobec TMS):
9.21 (s, 1H, N+H); 8.52 (s, 1H, NH); 7.18-7.65 (m, 4H, protony aromatyczne); 5.22 (s, 2H, NH2);
3.88-4.12 (m, 4H, 2CH2); 3.83 (s, 3H, OCH3)
EIMS (m/z): 334 [M+]
PL 211 550 B1
Analiza elementarna dla wzoru C10H15lN4O (m. cz. 334.16)
Obliczono: %C = 35.94 %H = 4.52 %I = 37.98 %N = 16.77
Oznaczono: %C = 35.8 %H = 4.4 %I = 37.8 %N =16.9
P r z y k ł a d 3
Postępując analogicznie jak w przykładzie 1 do reakcji użyto jodowodorek 1-(4-metoksyfenylo)-2-metylotio-4,5-dihydroimidazolu oraz wodzian hydrazyny i otrzymano 4.88 g (73% wydajności) osadu jodowodorku 1-(4-metoksyfenylo)-2-hydrazyno-4,5-dihydroimidazolu o temperaturze topnienia 194-196°C.
Widmo 1H-NMR (δ, ppm, DMSO-d6 wobec TMS):
9.1 (s, 1H, N+H); 8.14 (s, 1H, NH); 6.94-7.35 (m, 4H, protony aromatyczne); 5.12 (s, 2H, NH2); 3.96-4.17 (m, 4H, 2CH2); 3.84 (s, 3H, OCH3)
EIMS (m/z): 334 [M+]
Analiza elementarna dla wzoru C10H15lN4O (m. cz. 334.16)
Obliczono: %C = 35.94 %H = 4.52 %I = 37.98 %N = 16.77
Oznaczono: %C = 36.1 %H = 4.6 %I = 37.9 %N = 16.7
P r z y k ł a d 4
Postępując analogicznie jak w przykładzie 1 do reakcji użyto jodowodorek 1-(3-chlorofenylo)-2-metylotio-4,5-dihydroimidazolu oraz wodzian hydrazyny i otrzymano 4.2 g (62% wydajności) osadu jodowodorku 1-(3-chlorofenylo)-2-hydrazyno-4,5-dihydroimidazolu o temperaturze topnienia 55-56°C.
Widmo 1H-NMR (δ, ppm, DMSO-d6 wobec TMS):
9.26 (s, 1H, N+H); 8.65 (s, 1H, NH); 7.25-7.53 (m, 4H, protony aromatyczne); 5.22 (s, 2H, NH2); 3.95-4.22 (m, 4H, 2CH2)
EIMS (m/z): 338 [M+]
Analiza elementarna dla wzoru C9H12CllN4 (m. cz. 338.58)
Obliczono: %C = 31.93 %H = 3.57 %Cl = 10.47 %I = 37.48 %N = 16.55
Oznaczono: %C = 31.8 %H = 3.6 %Cl = 10.5 %I = 37.4 %N = 16.6
P r z y k ł a d 5
Postępując analogicznie jak w przykładzie 1 do reakcji użyto jodowodorek 1-(2,6-dichlorofenylo)-2-metylotio-4,5-dihydroimidazolu oraz wodzian hydrazyny i otrzymano 4.85 g (65% wydajności) osadu jodowodorku 1-(2,6-dichlorofenylo)-2-hydrazyno-4,5-dihydroimidazolu o temperaturze topnienia 242-244°C.
Widmo 1H-NMR (δ, ppm, DMSO-d6 wobec TMS):
9.23 (s, 1H, N+H); 8.55 (s, 1H, NH); 7.18-7.65 (m, 3H, protony aromatyczne); 5.24 (s, 2H, NH2);
3.88-4.12 (m, 4H, 2CH2)
EIMS (m/z): 373 [M+]
Analiza elementarna dla wzoru C9H11Cl2lN4 (m. cz. 373.02)
Obliczono: %C = 28.98 %H = 2.97 %Cl = 19.01 %I = 34.02 %N = 15.02
Oznaczono: %C = 28.8 %H = 2.9 %Cl = 18.9 %I = 34.1 %N = 15.1
P r z y k ł a d 6
Postępując analogicznie jak w przykładzie 1 do reakcji użyto jodowodorek 1-(3,4-dichlorofenylo)-2-metylotio-4,5-dihydroimidazolu oraz wodzian hydrazyny i otrzymano 5.07 g (68% wydajności) osadu jodowodorku 1-(3,4-dichlorofenylo)-2-hydrazyno-4,5-dihydroimidazolu o temperaturze topnienia 126-128°C.
Widmo 1H-NMR (δ, ppm, DMSO-d6 wobec TMS):
9.25 (s, 1H, N+H); 8.71 (s, 1H, NH); 7.14-7.50 (m, 3H, protony aromatyczne); 5.26 (s, 2H, NH2);
3.88-4.2 (m, 4H, 2CH2)
EIMS (m/z): 373 [M+]
Analiza elementarna dla wzoru C9H11Cl2lN4 (m. cz. 373.02)
Obliczono: %C = 28.98 %H = 2.97 %Cl = 19.01 %I = 34.02 %N = 15.02
Oznaczono: %C = 28.9 %H = 2.9 %Cl = 19.1 %I = 33.9 %N = 14.9
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Jodowodorki 1-podstawione-2-hydrazyno-4,5-dihydroimidazolu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza fenyl i jego podstawione analogi jak 2-metoksyfenyl, 4-metoksyfenyl, 3-chlorofenyl, 2,6-dichlorofenyl, 3,4-dichlorofenyl.
- 2. Sposób otrzymywania jodowodorków 1-podstawionych-2-hydrazyno-4,5-dihydroimidazolu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza fenyl i jego podstawione analogi jak 2-metoksyfenyl, 4-metoksyfenyl, 3-chlorofenyl, 2,6-dichlorofenyl, 3,4-dichlorofenyl, znamienny tym, że jodowodorki 1-fenylo-2-metylotio-4,5-dihydroimidazolu o wzorze ogólnym 2, w którym R ma wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji z wodzianem hydrazyny to jest związkiem o wzorze ogólnym 3 i proces prowadzi się w środowisku rozpuszczalnika organicznego, w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez okres 10-30 godzin, stosując proporcje molowe substratów 1:1 a po zakończeniu reakcji mieszaninę poreakcyjną zatęża się do 1/10 początkowej objętości a oleistą pozostałość zadaje się alkoholem i po wymrożeniu produkt reakcji wyodrębnia się przez odsączenie i krystalizację z protonowego-polarnego rozpuszczalnika organicznego.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces prowadzi się w środowisku alkoholu alifatycznego zwłaszcza metylowego, etylowego, propylowego, izopropylowego, butylowego.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt reakcji wyodrębnia się z alkoholu izopropylowego lub dimetyloformamidu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL373877A PL211550B1 (pl) | 2005-03-23 | 2005-03-23 | Jodowodorki 1-podstawione-2-hydrazyno-4,5-dihydroimidazolu i sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL373877A PL211550B1 (pl) | 2005-03-23 | 2005-03-23 | Jodowodorki 1-podstawione-2-hydrazyno-4,5-dihydroimidazolu i sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL373877A1 PL373877A1 (pl) | 2006-10-02 |
| PL211550B1 true PL211550B1 (pl) | 2012-05-31 |
Family
ID=39592471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL373877A PL211550B1 (pl) | 2005-03-23 | 2005-03-23 | Jodowodorki 1-podstawione-2-hydrazyno-4,5-dihydroimidazolu i sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211550B1 (pl) |
-
2005
- 2005-03-23 PL PL373877A patent/PL211550B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL373877A1 (pl) | 2006-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sharma et al. | Novel pyrazolyl-s-triazine derivatives, molecular structure and antimicrobial activity | |
| CZ20031692A3 (cs) | Způsob výroby sulfonamid-substituovaných imidazotriazinonů | |
| US4406897A (en) | 6-Aryl-4-hydrazinyl-s-triazin-2-ones | |
| RU2688931C1 (ru) | 3'-Ароил-1-бензил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индоло-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1Н,1'Н,5Н)-трионы, обладающие анальгетической активностью и способ их получения | |
| US4650892A (en) | Process for the preparation of herbicidal sulfonamides | |
| PL211550B1 (pl) | Jodowodorki 1-podstawione-2-hydrazyno-4,5-dihydroimidazolu i sposób ich otrzymywania | |
| HUP0301399A2 (hu) | Eljárás 2-amino-5,8-dimetoxi[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin előállítására | |
| CS219898B2 (en) | Method of making the pyrimidylchinazoline | |
| RU2421455C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛ 7-АРИЛКАРБАМОИЛ-6-БЕНЗОИЛ-2-МЕТИЛ-3-ФЕНИЛПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИН-5-КАРБОКСИЛАТОВ | |
| Ahmed | Convenient synthesis and biological activity of 4-aminomethylene 1-phenylpyrazolidine-3, 5-diones | |
| JP3355237B2 (ja) | Ｎ−（置換アミノ）ピロール誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| Fujisaki et al. | A synthetic application of β-aminoalanines to some new 5-dialkylaminomethyl-3-phenylhydantoin derivatives | |
| Aly et al. | N‐[4‐(dicyanomethylazo) phenyl]‐2‐saccharin‐2‐ylacetamide in the synthesis of pyridazine and pyrimidine derivatives | |
| US10487062B1 (en) | Regioselective one-step process for synthesizing 2-hydroxyquinoxaline | |
| Gaafar et al. | Chemical synthesis of some novel 6-aminouracil-2-thiones and their glycoside analogues | |
| NO178108B (no) | Salter av hydrazoner, farmasöytiske preparater inneholdende saltene samt anvendelse av saltene | |
| EP0188225B1 (en) | Process for the preparation of herbicidal sulfonamides derived from substituted 2-amino-1,2,4 triazolo (1,5-a) pyrimidines and novel intermediates provided therein | |
| AU2020333761A1 (en) | Process for the preparation of carboxylic acid derivatives of 3-bromo-4,5-dihydro-1H-pyrazoles | |
| JP2681873B2 (ja) | チザニジンの製造方法 | |
| Fesenko et al. | N2-Alkylation of semicarbazones. A general and efficient protocol for the synthesis of 2-alkylsemicarbazides from semicarbazide | |
| Patel et al. | Synthesis and biological evaluation of some novel heterocyclic compounds as protein tyrosine phosphatase (PTP-1B) Inhibitor | |
| RU2387651C1 (ru) | Этил 1'-бензил-3,3-диметил-1,2'-диоксо-5'-фенил-1',2,2',3,4,10-гексагидро-1н-спиро[акридин-9,3'-пиррол]-4'-карбоксилаты и способ их получения | |
| RU2435774C1 (ru) | Этил-2-амино-7,7-диметил-2',5-диоксо-5'-фенил-1',2',5,6,7,8-гексагидроспиро[хромен-4,3'-пиррол]-4'-карбоксилаты и способ их получения | |
| US4460585A (en) | 1-Aryl-4-hydrazinyl-s-triazin-2-ones | |
| RU2583158C2 (ru) | Метил 5-(арилкарбамоил)-1-(бензил и фенил)-4-циннамоил-1н-пиразол-3-карбоксилаты, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20100323 |