PL211590B1 - Nowe powierzchniowo aktywne di-N-tlenki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzania - Google Patents
Nowe powierzchniowo aktywne di-N-tlenki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL211590B1 PL211590B1 PL387268A PL38726809A PL211590B1 PL 211590 B1 PL211590 B1 PL 211590B1 PL 387268 A PL387268 A PL 387268A PL 38726809 A PL38726809 A PL 38726809A PL 211590 B1 PL211590 B1 PL 211590B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- iminobis
- oxides
- dimethylpropylamine
- aliphatic
- aliphatic amides
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- -1 3,3'-imino bis(N,N-dimethyl propylamine) aliphatic amides Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 5
- BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]-n',n'-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCNCCCN(C)C BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 150000008431 aliphatic amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 4
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- RUIZBQQGWNBRFH-UHFFFAOYSA-N 1-oxidopyrazin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=CC=NC=C1 RUIZBQQGWNBRFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGMNQPKGRCRYQP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethylamino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCNCCN(CC(O)=O)CC(O)=O AGMNQPKGRCRYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000009982 effect on human Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003845 household chemical Substances 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N sodium tungstate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][W]([O-])(=O)=O XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe powierzchniowo aktywne di-N-tlenki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) oraz sposób wytwarzania nowych związków, należących do grupy surfaktantów typu dicephalic, wykazujących aktywność powierzchniową na granicach międzyfazowych.
N-tlenki amin charakteryzują się delikatnym i pielęgnującym działaniem na skórę ludzką, a także zdolnościami niszczenia grzybów i bakterii skóry. Ta właściwość N-tlenków została wykorzystana głównie przy sporządzaniu kompozycji szamponowych. N-tlenki są związkami nieszkodliwymi dla środowiska, a w mieszaninach z surfaktantami anionowymi łagodzą ich ostre działanie na skórę, mają też zdolność podwyższania lepkości kompozycji, ponadto stosowane są jako stabilizatory lub propagatory pian.
Surfaktanty dicephalic są związkami powierzchniowo aktywnymi zawierającymi w swych cząsteczkach jedno ugrupowanie hydrofobowe, najczęściej długi łańcuch alkilowy, oraz dwie polarne grupy hydrofilowe. Ugrupowaniem polarnym, które można wprowadzić do struktury dicephalic jest ugrupowanie N-tlenkowe. W zależności od pH środowiska N-tlenki występują w postaci niejonowej (przy pH>7), lub kationowej (przy pH<3), względnie w roztworze mogą istnieć obie formy N-tlenku w równowadze (w zakresie 3<pH<7). N-tlenki amin otrzymywane są w wyniku reakcji utleniania amin trzeciorzędowych. Najczęściej stosowanym czynnikiem utleniającym jest nadtlenek wodoru w postaci stężonych bądź rozcieńczonych roztworów wodnych. Utleniacz stosuje się zwykle w nadmiarze, który może dochodzić nawet do 20 moli na jeden mol aminy. W literaturze patentowej ujawniono różne katalizatory z udziałem których prowadzi się proces utleniania, zgodnie z patentem europejskim nr EP0722932 trzeciorzędowa amina jest utleniana nadtlenkiem wodoru do odpowiedniego N-tlenku w obecności heterogenicznego katalizatora składającego się z tlenku krzemu i tlenku tytanu. Z publikacji J. Org. Chem., 23, 1603 (1958) znany jest sposób utleniania pirazyny za pomocą nadtlenku wodoru w kwasie octowym, w publikacji Chem. Pharm. Bull, 22, 2097 (1974) pirazyna utleniana jest w roztworze wodnym w obecności wolframianu sodu jako katalizatora, natomiast w patencie japońskim nr JP181268 N-tlenek pirazyny otrzymuje się stosując jako katalizator trójtlenek molibdenu. Reakcję utleniania trzeciorzędowych amin katalizuje również dwutlenek węgla, co zostało opisane w patencie nr US5208374 i zgłoszeniu nr EP0307184. Znane są również inne katalizatory, np. opisany w patencie nr EP0356918, dwutlenek węgla i metaliczny tytan albo mieszanina dwutlenku węgla i gazu obojętnego - azotu lub powietrza zgodnie z patentem nr EP0426084, z kolei dwutlenek węgla i metaliczny glin został ujawniony w patencie nr US4942260. W patentach nr US3283007 i JP14089 opisano zastosowanie kwasu dietylenotriaminopentaoctowego, jako związku chelatującego. Utlenianie trzeciorzędowych amin katalizują również zgodnie z patentem nr US4247480 - dwutlenek węgla i dodatki uszlachetniające, takie jak: kwas dietylenotriaminotetraoctowy i jego sole, sole kwasów hydroksykarboksylowych oraz polikarboksylowych.
Istotę wynalazku stanowią di-N-tlenki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym l, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony, nasycony lub nienasycony łańcuch węglowodorowy zawierający od 7 do 17 atomów węgla, korzystnie od 9 do 15 atomów węgla, które nie były dotychczas opisane w literaturze.
Według wynalazku sposób wytwarzania nowych di-N-tlenków alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym l, polega na tym, że alifatyczne amidy 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 2, w którym R ma podane wyżej znaczenie, poddaje się reakcji utleniania za pomocą 30% wagowych roztworu wodnego nadtlenku wodoru w środowisku polarnego rozpuszczalnika, korzystnie alkoholu izopropylowego, w podwyższonej temperaturze, korzystnie w zakresie 50-60°C, a następnie odparowuje się rozpuszczalnik i dosusza produkt pod P2O5. Korzystne jest gdy stosunek molowy alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) do nadtlenku wodoru zawiera się w granicach od 1 : 2,4 do 1 : 3.
Nowe dł-N-tlenki pochodne 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) oprócz tego, że dają doskonałe piany, są łagodne dla skóry i mogą być stosowane w szerokim zakresie w formulacjach kosmetycznych i farmaceutycznych, szczególnie w kompozycjach specjalnego przeznaczenia, a także w wyrobach dla chemii gospodarczej, itp.
Zasadnicze korzyści wynikające z wynalazku polegają na wytwarzaniu związków, które ze względu na obecność dwóch ugrupowań hydrofilowych charakteryzują się doskonałą rozpuszczalnością w wodzie, aktywnością powierzchniową, regulowaną długością łańcucha alkilowego. Dodatkową zaPL 211 590 B1 letą sposobu według wynalazku jest wytwarzanie nowych związków powierzchniowo aktywnych na drodze prostej w realizacji reakcji utleniania.
Przedmiot wynalazku objaśniony jest w przykładach otrzymywania di-N-tlenków alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) oraz na schemacie reakcji utleniania.
P r z y k ł a d I
Do termostatowanego reaktora umieszczonego na mieszadle magnetycznym wprowadza się 12 g (0,0351 mola) N-decylo-3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloamidu) oraz 80 ml alkoholu izopropylowego. Po ogrzaniu zawartości reaktora do temperatury 60°C, przy intensywnym mieszaniu wkrapla się 9,53 g (0,0842 mola), 30% wodnego roztworu nadtlenku wodoru. Mieszanie i ogrzewanie kontynuuje się przez około 30 h, po czym odparowuje rozpuszczalnik i uzyskuje się 12,10 g (92,2% wag.) dobrze rozpuszczalnego w wodzie di-N-tlenku N-decylo-3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloamidu). Widmo 1H NMR (roztwór w CDCI3), δ[ppm] (wartość przesunięcia chemicznego względem standardu tetrametylosilanu): 0,88-0,90 (tryplet, 3H, CH3(CH2)6CH2CH2CON-); 1,27-1,31 (multiplet, 12H, CH3(CH2)6CH2CH2CON-); 1,60-1,65 (kwintet, 2H, CH3(CH2)6CH2CH2CON-); 2,18-2,28 (kwintety, 4H, -N[(CH2CH2CH2-N(CH3)2]2); 2,31-2,33 (tryplet, 2H, CH3(CH2)6CH2CH2CON-); 3,21 i 3,26 (singlety, 12H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 3,30-3,38 (tryplety, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 3,50-3,52 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2-CH2-N(CH3)2]2). Napięcia powierzchniowe dla 0,1 i 0,01% wag. roztworów w wodzie destylowanej w temperaturze 298 K wynoszą odpowiednio 46,5 159,1 mN/m.
P r z y k ł a d II
Do termostatowanego reaktora umieszczonego na mieszadle magnetycznym wprowadza się 12 g (0,0325 mola) N-dodecylo-3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloamidu) oraz 80 ml alkoholu izopropylowego. Po ogrzaniu zawartości reaktora do temperatury 60°C, przy intensywnym mieszaniu wkrapla się 8,84 g (0,0780 mola), 30% wodnego roztworu nadtlenku wodoru. Postępując dalej jak w przykładzie pierwszym uzyskuje się 12,45 g (95,4% wag.) dobrze rozpuszczalnego w wodzie di-N-tlenku N-dodecylo-3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloamidu). Widmo 1H NMR (roztwór w CDCI3), is[ppm] (wartość przesunięcia chemicznego względem standardu tetrametylosilanu): 0,88-0,90 (tryplet, 3H, CH3(CH2)8CH2CH2CON-); 1,27-1,31 (multiplet, 16H, CH3(CH2)8CH2CH2CON-); 1,60-1,65 (kwintet, 2H, CH3(CH2)8CH2CH2CON-); 2,18-2,28 (kwintety, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 2,31-2,33 (tryplet, 2H, CH3(CH2)8CH2CH2CON-); 3,21 i 3,26 (singlety, 12H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 3,30-3,38 (tryplety,4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 3,50-3,52 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2). Napięcia powierzchniowe dla 0,1 i 0,01% wag. roztworów w wodzie destylowanej w temperaturze 298 K wynoszą odpowiednio 42,7 i 55,3 mN/m.
P r z y k ł a d III
Do termostatowanego reaktora umieszczonego na mieszadle magnetycznym wprowadza się 12 g (0,0302 mola) N-tetradecylo-3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloamidu) oraz 80 ml alkoholu izopropylowego. Po ogrzaniu zawartości reaktora do temperatury 60°C, przy intensywnym mieszaniu wkrapla się 8,21 g (0,0725 mola), 30% wodnego roztworu nadtlenku wodoru. Postępując dalej jak w przykładzie I uzyskuje się 12,56 g (96,8% wag.) dobrze rozpuszczalnego w wodzie di-N-tlenku N-tetradecylo-3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloamidu). Widmo 1H NMR (roztwór w CDCI3), is[ppm] (wartość przesunięcia chemicznego względem standardu tetrametylosilanu): 0,88-0,90 (tryplet, 3H, CH3(CH2)10CH2CH2CON-); 1,27-1,31 (multiplet, 20H, CH3(CH2)10CH2CH2CON-); 1,60-1,65 (kwintet, 2H, CH3(CH2)10CH2CH2CON-); 2,18-2,28 (kwintety, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 2,31-2,33 (tryplet, 2H, CH3(CH2)10CH2CH2CON-); 3,21 i 3,26 (singlety, 12H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 3,30-3,38 (tryplety, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 3,50-3,52 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2). Napięcia powierzchniowe dla 0,1 i 0,01% wag. roztworów w wodzie destylowanej w temperaturze 298 K wynoszą odpowiednio 40,9 i 52,4 mN/m.
P r z y k ł a d IV
Do termostatowanego reaktora umieszczonego na mieszadle magnetycznym wprowadza się 12 g (0,0282 mola) N-heksadecylo-3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloamidu) oraz 80 ml alkoholu izopropylowego. Po ogrzaniu zawartości reaktora do temperatury 60°C, przy intensywnym mieszaniu wkrapla się 7,67g (0,0677 mola), 30% wodnego roztworu nadtlenku wodoru. Postępując dalej jak w przykładzie I i uzyskuje się 12,45 g (96,5% wag.) dobrze rozpuszczalnego w wodzie di-N-tlenku N-heksadecylo-3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloamidu). Widmo 1H NMR (roztwór w CDCI3), δ[ppm] (wartość przesunięcia chemicznego względem standardu tetrametylosilanu): 0,88-0,90 (tryplet, 3H, CH3(CH2)12CH2CH2CON-); 1,27-1,31 (multiplet, 24H, CH3(CH2)12CH2CH2CON-); 1,60-1,65 (kwintet, 2H, CH3(CH2)12CH2CH2CON-); 2,18-2,28 (kwintety, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 2,31-2,33 (tryplet, 2H, CH3(CH2)124
PL 211 590 B1
CH2CH2CON-); 3,21 i 3,26 (singlety, 12H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 3,30-3,38 (tryplety, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 3,50-3,52 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2). Napięcia powierzchniowe dla 0,1 i 0,01% wag. roztworów w wodzie destylowanej w temperaturze 298 K wynoszą odpowiednio 37,2 i 49,1 mN/m.
Claims (5)
1. Nowe powierzchniowo aktywne di-N-tlenki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony, nasycony lub nienasycony łańcuch węglowodorowy zawierający od 7 do 17 atomów węgla, korzystnie od 9 do 15 atomów węgla.
2. Sposób wytwarzania di-N-tlenków alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony, nasycony lub nienasycony łańcuch węglowodorowy zawierający od 7 do 17 atomów węgla, znamienny tym, że alifatyczne amidy 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 2, w którym R ma podane wyżej znaczenie, poddaje się reakcji utleniania za pomocą 30% wagowych roztworu wodnego nadtlenku wodoru, w środowisku polarnego rozpuszczalnika, w podwyższonej temperaturze, a następnie oczyszcza produkt.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że utlenianie prowadzi się w alkoholu izopropylowym, w temperaturze 50-60°C.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosunek molowy alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) do nadtlenku wodoru zawiera się w granicach od 1 : 2,4 do 1 : 3.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że w celu oczyszczenia produktu odparowuje się rozpuszczalnik i suszy produkt pod P2O5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387268A PL211590B1 (pl) | 2009-02-12 | 2009-02-12 | Nowe powierzchniowo aktywne di-N-tlenki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387268A PL211590B1 (pl) | 2009-02-12 | 2009-02-12 | Nowe powierzchniowo aktywne di-N-tlenki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL387268A1 PL387268A1 (pl) | 2010-08-16 |
| PL211590B1 true PL211590B1 (pl) | 2012-06-29 |
Family
ID=42679576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL387268A PL211590B1 (pl) | 2009-02-12 | 2009-02-12 | Nowe powierzchniowo aktywne di-N-tlenki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211590B1 (pl) |
-
2009
- 2009-02-12 PL PL387268A patent/PL211590B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL387268A1 (pl) | 2010-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101896467A (zh) | 生产二取代的咪唑*盐的方法 | |
| BR112019009038B1 (pt) | Processo para a cetonização descarboxilativa de ácidos graxos, e, para a preparação de pelo menos um composto final de pelo menos uma cetona interna | |
| US3991090A (en) | Method of preparing molybdenum derivative compound catalysts for epoxidation reactions | |
| CN109761859B (zh) | 一种有机胺氧化物的制备方法 | |
| PL211590B1 (pl) | Nowe powierzchniowo aktywne di-N-tlenki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzania | |
| JPS6113863B2 (pl) | ||
| JP5112734B2 (ja) | 第４級アンモニウム塩組成物 | |
| US3850976A (en) | Process for the production of unsaturated aldehyde cyanhydrins | |
| CN105833789B (zh) | 一种聚氧丙烯醚季铵盐表面活性剂及制备方法 | |
| KR20100015673A (ko) | 수성 유체 중 헤테로방향족 니트릴의 가수분해 방법 | |
| CN108689888B (zh) | 一种烷基二胍盐及其制备方法 | |
| JPS6233222B2 (pl) | ||
| US3534105A (en) | Production of sulfoxonium salts by the oxidation of sulfonium salts | |
| US5239095A (en) | Method for the preparation of flowable, aqueous dispersions of betaines | |
| CN1238328C (zh) | 环境友好催化氧化戊二醛合成戊二酸的方法 | |
| JPS61106544A (ja) | 第四級アンモニウム塩の製造法 | |
| EP2663541B1 (en) | Method of making diacetal compound in aqueous medium | |
| KR101897801B1 (ko) | 엔도-5-o-알킬 이소소르비드-2-o-알킬 술폰산 염 음이온 계면활성제 및 이의 위치선택적 및 효율적 제조방법 | |
| JPH0459282B2 (pl) | ||
| JP5242306B2 (ja) | アミンオキサイドの製造方法 | |
| CN114746396B (zh) | 酮-铵化合物 | |
| KR101897799B1 (ko) | 엑소-2-o-알킬 이소소르비드-5-o-알킬 술폰산 염 음이온 계면활성제 및 이의 위치선택적 및 효율적 제조방법 | |
| KR20120022260A (ko) | 음이온성 멀티체인형 계면활성제인 1,5-디알콕시메틸-3-아자-3-메틸-1,5-펜탄디술퓨릭산의 알칼리금속염 및 이의 제조방법 | |
| PL388525A1 (pl) | Bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N, N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzania | |
| CN121319951A (zh) | 一种高泡型糖基酰胺有机硅阳离子表面活性剂及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120212 |