PL212553B1 - Nowe barwne pirydyniowe ciecze jonowe oraz sposób otrzymywania nowych barwnych pirydyniowych cieczy jonowych - Google Patents

Nowe barwne pirydyniowe ciecze jonowe oraz sposób otrzymywania nowych barwnych pirydyniowych cieczy jonowych

Info

Publication number
PL212553B1
PL212553B1 PL382022A PL38202207A PL212553B1 PL 212553 B1 PL212553 B1 PL 212553B1 PL 382022 A PL382022 A PL 382022A PL 38202207 A PL38202207 A PL 38202207A PL 212553 B1 PL212553 B1 PL 212553B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
proton
bromine
iodine
ionic liquids
pyridinium
Prior art date
Application number
PL382022A
Other languages
English (en)
Other versions
PL382022A1 (pl
Inventor
Juliusz Pernak
Krzysztof Wasiński
Dominika Janiszewska
Original Assignee
Politechnika Poznanska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Poznanska filed Critical Politechnika Poznanska
Priority to PL382022A priority Critical patent/PL212553B1/pl
Publication of PL382022A1 publication Critical patent/PL382022A1/pl
Publication of PL212553B1 publication Critical patent/PL212553B1/pl

Links

Landscapes

  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku są nowe barwne pirydyniowe ciecze jonowe oraz sposób otrzymywania nowych barwnych pirydyniowych cieczy jonowych.
Sole pirydyniowe stanowią ważną grupę kationowych związków powierzchniowo czynnych. Zalicza się je do heterocyklicznych czwartorzędowych soli amoniowych. Zbudowane są z długiego łańcucha, najczęściej alkilowego, połączonego z atomem azotu pierścienia pirydyniowego. W tym przypadku występuje czwartorzędowy atom azotu, na którym zlokalizowany jest ładunek dodatni. Użycie halogenków jako anionów powoduje, że sól jest rozpuszczalna w wodzie. Halogenki pirydyniowe są znane od ponad 100 lat. Anion chlorkowy bądź bromkowy, może zostać wymieniony na inny anion, który będzie decydował o własnościach powstałej soli.
Użyteczność halogenków pirydyniowych wynika z posiadanych przez nie właściwości antyelektrostatycznych, antykorozyjnych, a szczególnie właściwości biobójczych w stosunku do bakterii, grzybów, glonów, już przy niskich stężeniach roztworu. Znalazły one szerokie praktyczne zastosowanie jako: środki biobójcze, surfaktanty, dezynfekanty, zmiękczacze tkanin, katalizatory przeniesienia międzyfazowego, antyelektrostatyki, preparaty chroniące drewno, modyfikatory asfaltów, modyfikatory gliny.
Ciecz jonowa to związek chemiczny o budowie jonowej składający się z kationu i anionu. Często w temperaturze otoczenia jest cieczą przypominającą wodę. Obecnie najpopularniejsze są kationy 1,3-dialkiloimidazoliowy i 1-alkilopirydyniowy. Anion może być zarówno nieorganiczny jak i organiczny. Z nieorganicznych anionów najczęściej spotykany jest tetrafluoroboran, heksafluorofosforan, di(trifluorometylosulfonylo)imidek oraz chlorogliniany takie jak Al2Cl7- i Al3Cl10-, natomiast spośród organicznych: mleczany, salicylany i benzoesany.
Fluoresceina (nazwa systematyczna: dispiroizobenzofurano-(3H)-1-on-3,9'-(3',6'-dihydroksy-(9H)-ksanten) lub kwas 2-(3-hydroksy-6-okso-6H-ksanten-9-yl)benzoesowy) jest zaliczana do barwników ksantenowych. Pierwsze wzmianki na temat tego związku pochodzą z 1871 roku, kiedy Bayer opisał jego syntezę. Jest to krystaliczny związek nierozpuszczalny w wodzie, ale dobrze rozpuszczalny w rozcieńczonych kwasach, zasadach, rozpuszczalnikach organicznych. Przyjmuje barwę od żółtej do ciemnoczerwonej. Jest związkiem silnie absorbującym światło maksimum absorpcji przypada dla długości fali 492 nm. Związek ten odznacza się dobrą fluorescencją - maksimum emisji przy 517 nm, wydajność kwantowa wynosi 0,92 przy pH > 8,2. Sól sodowa fluoresceiny - uraina - jest krystalicznym proszkiem o barwie pomarańczowo-czerwonej, dobrze rozpuszczalnym w wodzie.
Znane są pochodne fluoresceiny, do których można zaliczyć: eozynę Y, eozynę B i erytrozynę. Eozyny są krystalicznymi ciałami stałymi. Erytrozyna jest czerwonym barwnikiem, eozyna B posiada odcień niebieski, a eozyna Y żółty. Ich sole sodowe rozpuszczalne są w wodzie.
Fluoresceina znajduje zastosowanie w barwieniu jedwabiu i wełny, stanowi surowiec przy syntezie eozyn. Sól sodowa fluoresceiny używana jest do barwienia wody morskiej, chemikaliów, detergentów, preparatów biologicznych, jako czynnik kontrastujący, w medycynie jako środek pomocniczy przy określaniu urazów rogówki i dopasowaniu soczewek kontaktowych, w rentgenografii naczyń krwionośnych siatkówki wyostrzając obraz utajonych plam krwi. Erytrozyna stosowana jest do barwienia żywności, kosmetyków, tonerów, komórek nerwowych i bakteryjnych. Eozyny używane są do barwienia tekstyliów, kosmetyków, jako składniki atramentów, w biologii komórek.
Przedmiotem wynalazku są barwne pirydyniowe ciecze jonowe o ogólnym wzorze 1, w którym 12
R1 oznacza podstawnik alkilowy, prostołańcuchowy, zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 ozna3 cza proton lub brom, lub jod lub grupę nitrową, R3 oznacza proton lub brom, lub jod, oraz sposób wy1 twarzania barwnych czwartorzędowych soli pirydyniowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza 2 podstawnik alkilowy, prostołańcuchowy, zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub 3 brom, lub jod lub grupę nitrową, R3 oznacza proton lub brom, lub jod, który polega na tym że czwarto1 rzędowe chlorki pirydyniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza podstawnik alkilowy, prostołańcuchowy, zawierający od 2 do 18 atomów węgla poddaje się reakcji z solą sodową lub potasową 2 lub amonową o wzorze ogólnym 3, w którym R2 oznacza proton lub brom lub jod lub grupę nitrową; 3
R3 oznacza proton lub brom lub jod, M oznacza sód lub potas lub amon w stosunku molowym 2:1, w temperaturze od 293 do 373 K, w środowisku wodnym, przez okres 30 min do 2 godz. Następnie odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze 353 K, suszy, dodaje bezwodnego rozpuszczalnika organicznego, osad oddziela się przez sączenie, odparowuje rozpuszczalnik, po czym produkt suszy się pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze od 303 do 323 K.
PL 212 553 B1
Kolejny sposób wytwarzania, polega na tym, że produkt reakcji ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym - hydrofobowym, fazę organiczną przepłukuje do momentu negatywnego wyniku próby na obecność jonów chlorkowych, po czym rozpuszczalnik odparowuje pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 303 do 323 K.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• otrzymano nową grupę barwników będących barwnymi pirydyniowymi cieczami jonowymi, • syntezowane nowe barwne czwartorzędowe sole pirydyniowe rozpuszczalne są w acetonie, chloroformie, alkoholach, DMSO, DMF, a nie rozpuszczalne w wodzie, węglowodorach, tetrachlorometanie, • otrzymane sole mogą znaleźć zastosowanie aplikacyjne jako: barwniki farb, lakierów itp., barwniki tworzyw sztucznych, składniki środków antybakteryjnych i antygrzybicznych.
Wynalazkiem są barwne pirydyniowe ciecze jonowe oraz sposób wytwarzania barwnych czwartorzędowych soli pirydyniowych. Sposób ich wytwarzania ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I
Sposób wytwarzania eozynianu Y di(1-heksadecylopirydyniowego):
3
Do wodnego roztworu 5 mmol (3,46 g w 75 cm3) soli disodowej eozyny Y dodano 10 mmol 3 chlorku 1-heksadecylopirydyniowego rozpuszczonego w 70 cm3 wody destylowanej. W trakcie dodawania roztworu soli pirydynowej wypadł oleisty, ciemno wiśniowy osad - produkt reakcji. Mieszaninę reakcyjną podgrzano do temperatury 353 K, a po upływie 30 min produkt ekstrahowano chloroformem. Po oddzieleniu warstwę chloroformową przemyto wodą destylowaną aż do zaniku chlorków, co potwierdzono wykonując próbę z azotanem(V) srebra. Ostatecznie odpędzono rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem na wyparce próżniowej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przy obniżonym ciśnieniu, w temperaturze 303 K, przez 48 godzin. Otrzymano produkt z wydajnością 80%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 0,83 (t, J = 6,6Hz, 6H), 1,20 (s, 52H), 1,90 (m, 4H), 4,55 (t, J = 7,4 Hz, 4H), 6,98(s, 2H), 7,11 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,52 (m, 2H), 8,02 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 8,11 (d, J = 6,9 Hz, 4H), 8,56 (t, J = 7,7 Hz, 2H), 9,11 (d, J = 2,.88 Hz, 4H);
13C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 167,9; 167,0; 156,6; 152,8; 145,2; 144,6; 132,4; 130,1; 129,9; 128,8; 128,7; 128,5; 127,9; 117,7; 109,5; 98,9; 60,7; 31,4; 30,8; 29,1; 29,0; 28,9; 28,8; 28,5; 25,5; 22,2; 14,1,
Analiza elementarna: C62H82Br4N2O5 (1254,941): wartości obliczone (%): C = 59,34;
H = 6,59; N = 2,23; wartości zmierzone: C = 59,05; H = 6,45; N = 2,31.
P r z y k ł a d II
Sposób wytwarzania fluoresceinianui di(1-heksadecyIopirydyniowego):
W kolbie okrągłodennej umieszczono 10 mmol soli disodowej fluoresceiny, po czym rozpuszczono w wodzie. Dodano wodny roztwór chlorku 1-heksadecylopirydyniowego zawierającego 20 mmol chlorku. Mieszaninę ogrzewano na czaszy grzejnej pod chłodnicą zwrotną przez 2 godz. Następnie odparowano wodę, a pozostałość suszono pod obniżonym ciśnieniem przez 48 godz. Surowy produkt rozpuszczono w chloroformie, odsączono i ponownie odparowano rozpuszczalnik. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 48 godz. Otrzymano produkt z wydajnością 73%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 0,85 (t, J = 6,7 Hz, 6H) 1,23 (s, 52H) 1,87 (m, 4H) 4,59 (t, J = 7,3 Hz, 4H) 6,65 (s, 2H) 6,54 (d, J = 3.3 Hz , 4H) 7,25 (d, J = 7,4 Hz, 1 H) 7,72 (m, 2H), 7,99 (d, J = 6,9 Hz, 1H) 8,17 (d, J = 6,6 Hz, 4H) 8,60 (t, J = 7,8 Hz, 2H) 9,09 (d, J = 2,8 Hz, 4H);
13C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 168,5; 160,2; 152,0; 145,3; 144,6; 135,1; 129,9; 129,0; 128,0; 126,3; 124,8; 124,2; 113,1; 109,6; 102,2; 60,8; 31,3; 30,8; 29,1; 29,0; 28,8; 28,4; 25,5; 24,9; 22,2; 14,0
Analiza elementarna: C62H86N2O5 (939,357): wartości obliczone (%): C = 79,27; H = 9,23;
N = 2,98; wartości zmierzone: C = 79,61; H = 9,03; N = 3,12.
PL 212 553 B1
P r z y k ł a d III
Sposób wytwarzania eozynianu B di(1-heksadecylopirydyniowego):
W reaktorze umieszczono wodny roztworu soli disodowej eozyny B zawierający 0,005 mol soli. Dodano wodny roztwór chlorku 1-heksadecylopirydyniowego zawierający 0,010 mol chlorku. Mieszaninę reakcyjną podgrzano do temperatury 308K. W trakcie ogrzewania i intensywnego mieszania roztworu wypadł oleisty, gęsty, czarny osad - produkt reakcji, który następnie ekstrahuje się chloroformem.
Po rozdzieleniu warstwę chloroformową przemyto wodą destylowaną do zaniku chlorków, co potwierdzono próbą z azotanem(V) srebra. Odpędzono rozpuszczalnik za pomocą wyparki próżniowej. Produkt wysuszono w suszarce próżniowej przy obniżonym ciśnieniu, w temperaturze 303 K, przez 48 godz. Otrzymano produkt z wydajnością 99%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 0,84 (t, J = 6,73, 6H), 1,21 (s, 52H), 1,9 (m, 4H), 4,6 (t, J = 7,3, 4H), 7,04 (s, 2H), 7,48 (m, 1H), 7,8 (m, 2H), 8,02 (m, 1H), 8,15 (m, 4H), 8.60 (t, J = 7,6, 2H), 9,15 (d, J = 5,2, 4H);
11C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 168,5; 163,1; 163,0; 160,8; 152,6; 151,6; 149,7; 145,5; 144,8; 134,4; 128,1; 126,3; 124,9; 124,7; 1 14,2; 106,7; 101,3; 60,8; 31,4; 30,8; 29,1; 29,0; 28,9; 28,8; 28,5; 25,5; 22,2; 14,0
Analiza elementarna: C62H82Br2N4O9 (1187,144): wartości obliczone (%): C = 62,73; H = 6,96; N = 4,72; wartości zmierzone: C = 62,48; H = 6,61; N = 4,55.
P r z y k ł a d IV
Sposób wytwarzania erytrozynianu di(1-heksadecylopirydyniowego):
Wodny roztwór zawierający 20 mmol soli disodowej erytrozyny umieszczono w naczyniu reakcyjnym, po czym dodano z dwukrotnym molowym nadmiarem wodny roztwór jednowodnego chlorku 1-heksadecylopirydyniowego. Mieszaninę reakcyjną ogrzano. Reakcję prowadzono w temperaturze 353K. Podczas prowadzenia procesu wypadł czerwono-brunatny osad - produkt reakcji. Produkt ekstrahowano chloroformem. Po rozdzieleniu warstwę chloroformową przemyto wodą destylowaną do zaniku chlorków. Obecność jonów chlorkowych w wodzie płuczącej sprawdzano wykonując próbę z azotanem(V) srebra. Odpędzono rozpuszczalnik za pomocą wyparki próżniowej. Ostatecznie produkt wysuszono w suszarce próżniowej przy obniżonym ciśnieniu, w temperaturze 323 K, przez 48 godz. Otrzymano produkt z wydajnością 75%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 0,84 (t, J = 6,6, 6H), 1,2 (s, 52H), 1,87 (m, 4H), 4,57 (t, J = 7,4, 4H), 7,70 (d, J = 8,5, 1H), 7,27 (s, 2H), 7,50 (m, 2H), 8,05 (m, 5H), 8,57 (m, 2H), 9,16 (d, J= 5,8 4H);
13C NMR (DMSO-d6) δ ppm =171,3; 167,3 157,2; 155,3; 145,4; 144,8; 141,6; 137,5; 132,5; 130,2; 128,8; 128,6; 128,2 128,1; 111,8; 95,3; 75,1; 60,6; 31,4; 30,9; 29,1; 29,0; 28,9; 28,8; 28,5; 25,5 22,2; 14,0,
Analiza elementarna: C62H82I4N2O5 (1442,943): wartości obliczone (%): C = 51,61; H = 5,73;
N = 1,94; wartości zmierzone: C = 51,85; H = 5,61; N = 2,07.
P r z y k ł a d V
Sposób wytwarzania fluoresceinianu di(1-dodecylopirydyniowego):
Do wodnego roztworu 50 mmol soli disodowej fluoresceiny umieszczonego w kolbie okrągłodennej dodano jednowodny chlorek 1-dodecylopirydyniowy, w stosunku molowym urainy do soli pirydyniowej 1:2 mol/mol. Mieszaninę ogrzewano za pomocą czaszy grzejnej pod chłodnicą zwrotną przez 1,5 godz. w temperaturze 373 K. Następnie zamieniono chłodnicę zwrotną na wyparkę próżniową, odparowano wodę, a pozostałość suszono pod próżnią przez 24 godz. Po wysuszeniu surowy produkt rozpuszczono w bezwodnym acetonie, odsączono osad chlorku sodu i ponownie odparowano rozpuszczalnik. Produkt wysuszono w suszarce próżniowej przez 48 godz. Otrzymano produkt z wydajnością 81%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) δ ppm = 0,86 (t, J = 6,7, 6H), 1,20 (m, 36H), 1,93 (m, 4H), 4,75 (t, J = 7,3, 4H), 6,50 (m, 4H), 6,81 (s, 2H), 7,13 (d, J = 7,4, 1H) 7,63 (m, 2H), 8,00 (m, 5H), 8,41 (m, 2H), 9,15 (d, J = 5,5, 4H);
13C NMR (CDCl3) δ ppm = 169,7; 161,8; 152,7; 145,0; 144,5; 134,3; 129,6; 128,9; 128,3; 125,5; 124,8; 114,1; 1 10,1; 103,0; 62,2; 31,9; 31,8; 29,6; 29,5; 29,4; 29,0; 26,1; 22,7; 14,2
Analiza elementarna: C54H70N2O5 (827,144): wartości obliczona (%): C = 78,41; H = 8,53;
N = 3,39; wartości zmierzone: C = 78,63; H = 8,31; N = 3,12.

Claims (3)

1. Barwne pirydyniowe ciecze jonowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik alkilowy, prostołańcuchowy, zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub brom lub 3 jod lub grupę nitrową, R3 oznacza proton lub brom, lub jod.
2. Sposób wytwarzania barwnych pirydyniowych cieczy jonowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza podstawnik alkilowy, prostołańcuchowy, zawierający od 2 do 18 atomów węgla,
23 R2 oznacza proton lub brom lub jod lub grupę nitrową, R3 oznacza proton lub brom, lub jod, znamien1 ny tym, że czwartorzędowe chlorki pirydyniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza podstawnik alkilowy, prostołańcuchowy, zawierający od 2 do 18 atomów węgla poddaje się reakcji z solą so2 dową lub potasową lub amonową o wzorze ogólnym 3, w którym R2 oznacza proton lub brom lub jod 3 lub grupę nitrową, R3 oznacza proton lub brom lub jod, M oznacza sód lub potas lub amon w stosunku molowym 2:1, w temperaturze od 293 do 373 K, korzystnie w 373 K, w środowisku wodnym, przez 30 min do 2 godz., korzystnie przez 1 godz., następnie odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze 353 K, z kolei dodaje się bezwodnego rozpuszczalnika organicznego, osad oddziela się przez sączenie, odparowuje rozpuszczalnik, po czym produkt suszy się pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze od 303 do 323 K, korzystnie w 323 K.
3. Sposób wytwarzania barwnych pirydyniowych cieczy jonowych o wzorze ogólnym 1, w któ1 rym R1 oznacza podstawnik alkilowy, prostołańcuchowy, zawierający od 2 do 18 atomów węgla, 23
R2 oznacza proton lub brom lub jod lub grupę nitrową, R3 oznacza proton lub brom lub jod, znamien1 ny tym, że czwartorzędowe chlorki pirydyniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza podstawnik alkilowy, prostołańcuchowy, zawierający od 2 do 18 atomów węgla poddaje się reakcji 2 z solą sodową lub potasową lub amonową o wzorze ogólnym 3, w którym R2 oznacza proton lub 3 brom lub jod lub grupę nitrową, R3 oznacza proton lub brom lub jod, M oznacza sód lub potas lub amon w stosunku molowym 2:1, w temperaturze od 293 do 373 K, korzystnie w 323 K, w środowisku wodnym, przez 30 min do 2 godz., korzystnie przez 30 min, a otrzymany produkt reakcji ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym - hydrofobowym, po czym fazę organiczną przepłukuje się do momentu negatywnego wyniku próby na obecność jonów chlorkowych, dalej rozpuszczalnik odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303 do 323 K.
PL382022A 2007-03-20 2007-03-20 Nowe barwne pirydyniowe ciecze jonowe oraz sposób otrzymywania nowych barwnych pirydyniowych cieczy jonowych PL212553B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL382022A PL212553B1 (pl) 2007-03-20 2007-03-20 Nowe barwne pirydyniowe ciecze jonowe oraz sposób otrzymywania nowych barwnych pirydyniowych cieczy jonowych

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL382022A PL212553B1 (pl) 2007-03-20 2007-03-20 Nowe barwne pirydyniowe ciecze jonowe oraz sposób otrzymywania nowych barwnych pirydyniowych cieczy jonowych

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL382022A1 PL382022A1 (pl) 2008-09-29
PL212553B1 true PL212553B1 (pl) 2012-10-31

Family

ID=43036164

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL382022A PL212553B1 (pl) 2007-03-20 2007-03-20 Nowe barwne pirydyniowe ciecze jonowe oraz sposób otrzymywania nowych barwnych pirydyniowych cieczy jonowych

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL212553B1 (pl)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2554035A (en) * 2016-03-30 2018-03-28 Secr Defence Simulants for hazardous chemicals

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2554035A (en) * 2016-03-30 2018-03-28 Secr Defence Simulants for hazardous chemicals
GB2554035B (en) * 2016-03-30 2021-07-21 Secr Defence Simulants for hazardous chemicals

Also Published As

Publication number Publication date
PL382022A1 (pl) 2008-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kumar et al. A selective ‘turn-on’fluorescent chemosensor for detection of Al3+ in aqueous medium: experimental and theoretical studies
Shi et al. New two-dimensional Cd (ii) coordination networks bearing benzimidazolyl-based linkers as bifunctional chemosensors for the detection of acetylacetone and Fe 3+
Wang et al. Multifunctional chemical sensors and luminescent thermometers based on lanthanide metal–organic framework materials
Hossain et al. A nano-molar level fluorogenic and oxidation state-selective chromogenic dual reversible chemosensor for multiple targets, Cu 2+/S 2− and Fe 3+/F− ions
Ghosh et al. A functionalized UiO-66 MOF acting as a luminescent chemosensor for selective and sensitive turn-on detection of superoxide and acetylacetone
Bogale et al. A terbium (III)-based coordination polymer for selective and sensitive sensing of nitroaromatics and ferric ion: synthesis, crystal structure and photoluminescence properties
Singh et al. ‘Click’-synthesized PET based fluorescent sensor for Hg (II), Pb (II) and Cr (III) recognition: DFT and docking studies
Sen et al. A water soluble copper (ii) complex as a HSO 4− ion selective turn-on fluorescent sensor applicable in living cell imaging
El-Sonbati et al. Synthesis, characterization, DNA binding and catalytic activities of Ru (III) complexes
CN109232567A (zh) 四氯合铜-联吡啶季铵盐及其制备方法与应用
Aleem et al. Visible-light excitable Eu3+-induced hyaluronic acid-chitosan aggregates with heterocyclic ligands for sensitive and fast recognition of hazardous ions
Akram et al. Bifunctional chemosensor based on a dye-encapsulated metal-organic framework for highly selective and sensitive detection of Cr2O72− and Fe3+ ions
Gao et al. Synthesis, spectroscopy, and binding constants of ketocatechol-containing iminodiacetic acid and its Fe (III), Cu (II), and Zn (II) complexes and reaction of Cu (II) complex with H 2 O 2 in aqueous solution
Goldstein et al. Photophysical properties of a new series of water soluble iridium bisterpyridine complexes functionalised at the 4′ position
CN106883637A (zh) 尿嘧啶化的吲哚七甲川菁染料及制备方法和应用
US11939336B2 (en) Aryl triazole cages
CN104164229B (zh) 一种水溶性弱酸可变色的杂环pH探针及其制备和应用
Baitalik et al. Synthesis, structure, redox activity and spectroscopic properties of ruthenium (II) complexes with 3, 5-bis (benzothiazol-2-yl) pyrazole, 3, 5-bis (benzimidazol-2-yl) pyrazole and 2, 2′-bipyridine as co-ligands
Khanmohammadi et al. A catalyst-free approach to a novel imidazo [4, 5-f][1, 10] phenanthroline ligand and its corresponding ruthenium (II) complex: Insights into their applications in colorimetric anion sensing
CN110016044A (zh) 一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物及其制备方法和应用
US9708244B2 (en) Coloring material and method for producing the same
EP4298101A1 (en) Porphyrin derivatives and uses thereof
Zhao et al. Extremely high pH stability for a class of heterocyclic azo dyes having the common N2, N6-bis (3-methoxypropyl) pyridine-2, 6-diamine coupling component
Fadhil et al. Synthesis and structural views on new azo ligand and its metal complexes with some of their application
CN110003273A (zh) 一种用于有机溶剂的离子液体功能化酸性橙及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20100320