PL212902B1 - Barwne sole imidazoliowe oraz sposób wytwarzania barwnych soli imidazoliowych - Google Patents
Barwne sole imidazoliowe oraz sposób wytwarzania barwnych soli imidazoliowychInfo
- Publication number
- PL212902B1 PL212902B1 PL382868A PL38286807A PL212902B1 PL 212902 B1 PL212902 B1 PL 212902B1 PL 382868 A PL382868 A PL 382868A PL 38286807 A PL38286807 A PL 38286807A PL 212902 B1 PL212902 B1 PL 212902B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- iodine
- bromine
- proton
- under reduced
- temperature
- Prior art date
Links
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 1H-imidazole Chemical class C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 44
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 28
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 3
- -1 halogen ions Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 2
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 24
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 10
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 8
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 8
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 7
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 5
- IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L erythrosin B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C([O-])=C(I)C=C21 IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SEACYXSIPDVVMV-UHFFFAOYSA-L eosin Y Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C([O-])=C(Br)C=C21 SEACYXSIPDVVMV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- DYQIVFNARFZXGC-UHFFFAOYSA-N 1-(decoxymethyl)-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound CCCCCCCCCCOCn1cc[n+](C)c1 DYQIVFNARFZXGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SEBAZPBZTVZQII-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCC)OCN1C=[N+](C=C1)C Chemical compound [Cl-].C(CCC)OCN1C=[N+](C=C1)C SEBAZPBZTVZQII-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- ZBQZBWKNGDEDOA-UHFFFAOYSA-N eosin B Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC([N+]([O-])=O)=C(O)C(Br)=C1OC1=C2C=C([N+]([O-])=O)C(O)=C1Br ZBQZBWKNGDEDOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- GAGXTGQPJPEODZ-UHFFFAOYSA-N 1-(butoxymethyl)-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound C(CCC)OCN1C=[N+](C=C1)C GAGXTGQPJPEODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTBPDKFBUGHNGP-UHFFFAOYSA-N 1-(dodecoxymethyl)-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)OCN1C=[N+](C=C1)C GTBPDKFBUGHNGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229940011411 erythrosine Drugs 0.000 description 2
- 239000004174 erythrosine Substances 0.000 description 2
- 235000012732 erythrosine Nutrition 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- PVFOHMXILQEIHX-UHFFFAOYSA-N 8-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)sulfanyl]-9-[2-(2-bromophenyl)ethyl]purin-6-amine Chemical compound C=1C=2OCOC=2C=C(Br)C=1SC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1CCC1=CC=CC=C1Br PVFOHMXILQEIHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXHYHJFERGIWSS-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCCOCN1C=[N+](C)C=C1.[Cl-] Chemical compound CCCCCCCCCCOCN1C=[N+](C)C=C1.[Cl-] XXHYHJFERGIWSS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- 108010052285 Membrane Proteins Proteins 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSQZLZZPWCOJHV-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCC)OCN1C=[N+](C=C1)C Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCC)OCN1C=[N+](C=C1)C CSQZLZZPWCOJHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 210000000805 cytoplasm Anatomy 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- NJDNXYGOVLYJHP-UHFFFAOYSA-L disodium;2-(3-oxido-6-oxoxanthen-9-yl)benzoate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=CC(=O)C=C2OC2=CC([O-])=CC=C21 NJDNXYGOVLYJHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GYYTYUGGVBYJHE-UHFFFAOYSA-L disodium;2-(4,5-dibromo-2,7-dinitro-3-oxido-6-oxoxanthen-9-yl)benzoate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C([N+]([O-])=O)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C([O-])=C([N+]([O-])=O)C=C21 GYYTYUGGVBYJHE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 210000003743 erythrocyte Anatomy 0.000 description 1
- 229940080322 erythrosine sodium Drugs 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002496 iodine Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 210000002569 neuron Anatomy 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 230000003248 secreting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są: barwne sole imidazoliowe oraz sposób wytwarzania barwnych soli imidazoliowych.
Sole imidazoliowe są to związki organiczne, składające się z organicznego kationu zawierającego pierścień imidazoliowy, w którym na azometinowym atomie azotu znajduje się ładunek dodatni, stabilizuje go jon ujemny, pochodzący od anionu, o charakterze nieorganicznym lub organicznym. Obszar zastosowania soli imidazoliowych powiększa się z roku na rok. Spowodowane jest to unikalnymi właściwościami tej grupy związków. Wykazują one wysoką aktywność powierzchniową, są skuteczne w niszczeniu bakterii i grzybów, wykazują właściwości antyelektrostatyczne oraz antyzbrylające. Znalazły również zastosowanie w katalizie jako katalizatory przeniesienia między fazowego, w procesach galwanizacji i w produkcji leków.
Eozyna jest bromopochodną fluoresceiny i występuje w postaci czerwonych kryształów. Jest rozpuszczalna w alkoholu, a jej sole sodowe i potasowe są rozpuszczalne w wodzie, octanie etylu i alkoholu. Eozyna jest stosowana jako barwnik do tekstyliów, w produkcji atramentu, w barwieniu kosmetyków i gazoliny oraz jako składnik tonerów. Sole eozyny. sodowa albo potasowa, mają postać krystalicznego proszku o zabarwieniu od czerwonego do różowego. Używane są w biologii do barwienia komórek: wybarwia kwasowe cząstki struktur komórkowych takich jak: cytoplazma. włókna kolagenowe czy większość ziaren wydzielniczych w komórkach. Eozyna jest również silnie wchłaniana przez czerwone ciałka krwi barwiąc je na kolor jasno czerwony.
Eozyna B lub jej disodowa sól posiada wyraźnie niebieskawy odcień, natomiast eozyna Y lub jej disodowa sól wyraźnie żółtawy odcień. Związki te są rozpuszczalne w wodzie.
Fluoresceina to popularny fluochromatyczny barwnik. Występuje w postaci żółtawego do czerwonego krystalicznego proszku. Jest trudno rozpuszczalna w wodzie, natomiast dobrze rozpuszcza się w rozcieńczonych kwasach i zasadach. Fluoresceine otrzymuje się w wyniku kondensacji bezwodnika ftalowego z rezorcyny. Jest surowcem do otrzymywania eozyn. Fluoresceina jest stosowana w barwieniu jedwabiu i wełny. Jej sól sodowa, zwana także uraniną. jest stosowana do barwienia tekstyliów, w oceanografii jako marker wody morskiej oraz w barwieniu agrochemikaliów. detergentów czy przeciwzamarzaczy. Uranina jest pomarańczowo-czerwonym krystalicznym proszkiem, rozpuszczalnym w wodzie, bez zapachu.
Erytrozyna B jest jodopochodną fluoresceiny o wyraźnie niebieskawym odcieniu. Stosowana jest do barwienia kosmetyków i żywności (11127). Erytrozyna jest również wykorzystywana jako barwnik komórek nerwowych oraz bakterii w ziemi. Związek ten pozwala dostrzec rotacyjną dyfuzję białek błon, działając jak fosforyzująca sonda.
1
Przedmiotem wynalazku są barwne sole imidazoliowe o wzorze ogólnym I. w którym R1 ozna23 cza proton lub brom, Iub jod, lub grupę nitrową, R2 oznacza proton lub brom, Iub jod, R3 oznacza pro45 ton lub brom, Iub jod, R4 proton lub brom, Iub jod, Iub grupę nitrową, R5 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla oraz sposób wytwarzania barwnych soli imida12 zoliowych o wzorze ogólnym I, w którym R1 oznacza proton lub brom, Iub jod, Iub grupę nitrową, R2 oznacza proton lub brom, lub jod, R3 oznacza proton lub brom, Iub jod, R4 oznacza proton lub brom, 5
Iub jod, Iub grupę nitrową, R5 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 ato5 mów węgla, który polega na tym, że halogenki imidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R5 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla reagują z solą orga12 niczną o wzorze ogólnym 3, w którym R1 oznacza proton lub brom, Iub jod, Iub grupę nitrową, R2 oznacza proton lub brom, Iub jod, R3 oznacza proton lub brom, Iub jod, R4 oznacza proton lub brom, Iub jod, Iub grupę nitrową, M oznacza kation potasu lub sodu, lub amoniowy, w stosunku molowym 2:1 w temperaturze od 277 K do 373 K w środowisku wodnym, następnie odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 K do 333 K, dodaje bezwodnego rozpuszczalnika organicznego, po czym oddziela się osad przez odsączenie, odparowuje aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 303 do 373 K.
1
Drugi sposób wytwarzania barwnych soli imidazoliowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1 23 oznacza proton lub brom, Iub jod, Iub grupę nitrową, R2 oznacza proton lub brom, Iub jod, R3 oznacza 45 proton lub brom, Iub jod, R4 oznacza proton lub brom, Iub jod, Iub grupę nitrową, R5 oznacza prostołańcychową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, polega na tym, że halogenki imida5 zoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R5 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 1 do 12 atomów węgla poddaje się reakcji z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym R1 oznacza
PL 212 902 B1 proton lub brom, Iub jod, Iub grupę nitrową, R2 oznacza proton lub brom, Iub jod, R3 oznacza proton lub brom, Iub jod, R4 oznacza proton lub brom, Iub jod, Iub grupę nitrową, M oznacza potas lub sód, Iub amon, w stosunku molowym 2:1 w temperaturze od 277 do 373K w środowisku wodnym, następnie dodaje się hydrofobowy rozpuszczalnik organiczny, po czym przepłukuje się warstwę organiczną wodą destylowaną do momentu zaniku jonów halogenowych w odcieku, dalej odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze powyżej 293K. i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze powyżej 293K.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne: otrzymano nowe związki zaliczane do grupy soli imidazoliowych.
Zastosowanie aplikacyjne tych soli imidazoliowych jest bardzo szerokie, obejmuje ono m.in.:
- składniki lakierów, farb, tworzyw powłokowych typu polimerowego (PHT, PP, PE, PCV),
- katalizatory reakcji,
- rozpuszczalniki,
- składniki środków do ochrony drewna przed grzybami i bakteriami.
1
Wynalazkiem są barwne sole imidazoliowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza proton 23 lub brom, Iub jod, Iub grupę nitrową, R2 oznacza proton lub brom, Iub jod, R3 oznacza proton lub 45 brom, Iub jod, R4 oznacza proton lub brom, Iub jod, Iub grupę nitrową, R5 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla. Sposób ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Eozynian B 3-bytuokszymetylo-1-metyloimidazolilowy 3
0,005 mola soli sodowej eozyny B rozpuszczono W 30 cm3 wody destyIowanej i wprowadzono 3 do kolby okrągłodennej o pojemności 100 cm3 zaopatrzonej W mieszadło magnetyczne. Do roztworu 3 dodano 0,01 I mola chlorku 3-butoksymetyIo-1-metyloimidazoliowego rozpuszczonego W 20 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny W temperaturze 298 K. Na dnie kolby uzyskano 3 hydrofobową, gęstą, smolistą maź. Po oddzieleniu wody pozostałość rozpuszczono W 20 cm3 chloroformu. Powstały roztwór przemywano wodą w rozdzielaczu do momentu całkowitego usunięcia chlorków. Zawartość soli nieorganicznej monitorowano wodnym roztworem azotanu (V) srebra. Po rozdzieleniu faz z fazy organicznej odparowano chloroform. Pozostałość suszono W temperaturze 353 K pod obniżonym ciśnieniem.
Strukturę związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN dla C38H41Br2N6O11 (M = 917,57):
wartości wyIiczone w %: C = 49,74: 11 = 4,50: N = 9,16: wartości otrzymane w %: C = 49,52: H = 4,33: N = 8,91.
P r z y k ł a d II
Eozynian B 3-decyIoksymetyIo-1-metyIoimidazoliowy 3
Do kolby okrągłodennej o pojemności 100 cm3 zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne wprowadzono 0,005 mola eozyny B w postaci soli, rozpuszczonej w 20 cm wody destyIowanej i dodano 3
0,009 mola chlorku 3-decyIoksymetyIo-1-metyloimidazoliowego rozpuszczonego w 10 cm3 wody destyIowanej. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano przez 24 godziny w temperaturze 298K. Na3 stępnie oddzielono wodę od hydrofobowego produktu, który rozpuszczono w 20 cm3 chloroformu. Roztwór chloroformowy przemywano wodą destylowaną, aż do momentu całkowitego usunięcia chlorku sodu z fazy chloroformowej. Obecność chlorków sprawdzano wodnym roztworem azotanu (V) srebra. Po odparowaniu chloroformu, pozostałość suszono w temperaturze 353K pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymano produkt w postaci zielonego wosku. Rozpuszczony w acetonie zyskał bardzo jaskrawy pomarańczowy kolor. Czystość otrzymanego związku określono na podstawie miareczkowania dwufazowego (PN-HN-ISO-2871-1) uzyskując zawartość substancji kationowo czynnej 70,5%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSOcfe) Sppm = 0,840 (t, J=4,4 Hz, 6H): 1,207 (m, 28H): 1,467 (m, 4H): 3,459 (t, J=4,3 Hz, 4H): 3,901 (s, 6H): 5,571 (s, 4H): 6,517 (s, 1H): 7,057 (d, J=3,1 Hz, 1H): 7,326 (1, J=3,3 Hz, 1H): 7,510 (1, J=2,5 Hz, 1H): 7,783 (d, J=5,3 Hz, 2H): 7,866 (d, J=4,1 Hz, 2H): 7,994 (d, J=1,9 Hz, 1H): 9,473(s, 2H):
13C NMR (DMSOcfe) Sppm = 13,954: 22,112: 25,321: 28,644: 28,708: 28,964: 28,991: 30,680: 31,301: 35,916: 69,159: 78,089: 101,339: 121,868: 124,023: 124,712: 127,342: 127,730: 129,003: 129,145: 129,012: 130,158: 130,423: 134,285: 135,426: 137,380: 152,541: 163,118: 168,350.
PL 212 902 B1
Analiza elementarna CHN dla C50H65Br2N6O11 (M = 1857,89): wartości wyliczone w %: C = 55,30: H = 6,03: N = 7,74: wartości otrzymane w %: C = 55,12:H = 5,81: N = 7,56.
P r z y k ł a d III
Eozynian B 3-dodecyIoksymetyIo-1-metyIoimidazoliowy
W kolbie okrągło dennej, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, rozpuszczono 0,004 mola 3 soli sodowej eozyny B w 30 cm3 wody destylowanej. Do roztworu dodano dwukrotny nadmiar molowy 3 chlorku 3-dodecyIoksymetyIo-1-metyIoimidazoliowy rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej.
Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 295K. Na dnie kolby uzyskano hydrofobową, gęstą, smolistą maź. Po oddzieleniu wody. pozostałość suszono w temp. 353K, pod obniżonym ci3 śnieniem. Następnie produkt rozpuszczono w 50 cm3 bezwodnego acetonu. Odsączono osad, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość wysuszono w 353 K pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymano produkt w postaci gęstego czarnego wosku.
Czystość otrzymanego związku określono na podstawie miareczkowania dwufazowego (PN-KN-ISO-2871-1) uzyskując zawartość substancji kationowo czynnej 85%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN dla C54H73Br2N6O11 (M - 1141,99):
wartości wy liczone w %: C = 56,76: 11 = 6,44: N = 7,36:
wartości otrzymane w %: C - 56,55: H = 6,14: N = 7,15.
P r z y k ł a d IV
Eozynian Y 3-butoksymetyIo-1-metyIoimidazoliowy 3
Do reaktora wprowadzono 0,005 mola soli sodowej eozyny Y rozpuszczonej w 30 cm3 wody destylowanej i dodano 0,010 mola chlorku 3-butoksymetyIo-1-metyIoimidazoliowego rozpuszczonego 3 w 20 cm3 wody destylowanej. Przy intensywnym mieszaniu, w temperaturze 353K, przez 24 godziny, wypadł produkt w postaci zielonego wosku. Po oddzieleniu wody, pozostałość suszono w temperatu3 rze 353 K, pod obniżonym ciśnieniem. Następnie produkt rozpuszczono w 50 cm3 bezwodnego acetonu. Odsączono osad, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość wysuszono w temperaturze 353 K pod obniżonym ciśnieniem. Produkt otrzymano w postaci zielonego wosku.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSOd6) 5ppm = 0,828(1, J=4,8 Hz, 6H): 1,242 (m, 411): 1,459 (m, 4H): 3,455 (1, J=4,2 Hz, 4H): 3,867( s, 6H): 5,532 (s, 4H): 6,306 (s, 1H): 6,593 (s, 1H): 6,905 (d, J= 4,0 Hz, 1H): 7,274 ( t, J=2,2 Hz, 1H): 7,630 (t, J=3,0 Hz, 1H): 7,754 (d, 2H): 7,847(d, 2H): 8,073 (d, J=4,5 Hz, 1H): 9,426 (s, 2H):
13C NMR (DMSOd6) 5ppm = 13,598: 18,546: 30,680: 35,898: 68,854: 99,125: 109,446: 1 17,997: 121,850: 124,009: 129,095: 129,186: 129,378: 129,451: 129,729: 129,899: 130,345: 132,824: 137,293: 152,911: 167,218: 167,323: 168,167,
Analiza elementarna CHN dla C38H41Br4N4O7 (M = 985,37): wartości wyliczone w %: C = 46,32: H = 4,19: N = 5,69: wartości otrzymane w %: C = 46,14: 11 = 3,92: N = 5,35.
P r z y k ł a d V
Eozynian Y 3-decyloksymetylo-1-metyloimidazolilowy 3
W kolbie okrągło dennej, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, rozpuszczono w 30 cm3 wody destylowanej 0,004 mola soli eozyny Y. Do roztworu dodano dwukrotny nadmiar molowy chlorku 3
3-decyIoksymetyIo-1-metyloimidazoliowego, rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 315 K. Produkt reakcji wypadł w postaci ciekłej dolnej warstwy. Po oddzieleniu wody, pozostałość suszono w temp. w 353 K pod obniżonym ciśnieniem. Na3 stępnie produkt rozpuszczono w 50 cm3 bezwodnego acetonu. Odsączono osad, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość wysuszono w temperaturze 353K pod obniżonym ciśnieniem.
Czystość otrzymanego związku określono na podstawie miareczkowania dwufazowego (PN-KN-ISO-2871-1) uzyskując zawartość substancji kationowo czynnej 97,5%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSOcfe) 5ppm = 0,840(t, J= 4,4 Hz, 6H): 1,198 (m, 28H): 1,447 (m, 4H): 3,429 (t, J= 4,3 Hz, 4H): 3,853 (s, 6H): 5,522 (s, 4H): 6,265 (s, 1H): 6,631 (s, 1H): 7,106 (d, J=2,7 Hz, 1H):
PL 212 902 B1
7,500 (t, J=2,5 Hz, 1H): 7,765 (d, 2H): 7,848 (d, 2H): 8,018 (t, J=2,9 Hz, 1H): 8,364 (d, 1H): 9,571 (s, 2H):
13C NMR (DMSOcfe) 5ppm = 13,965: 22,109: 25,328: 28,658: 28,704: 28,714: 28,956: 28,988: 31,291:35,802:69,087: 79,175:98,799: 109,409: 117,539: 121,646: 123,790: 127,962: 128,195: 128,530: 129,014: 129,511: 129,646: 129,888: 132,186: 137,279: 152,675: 167,210: 167,814.
Analiza elementarna CHN dla C50H65Br4N4O7 (M = 1 153,69): wartości wyliczone w %: C = 52,05: H = 5,68: N =: 4,86: wartości otrzymane w %: C = 51,83: H = 5,38: N = 4,55.
P r z y k ł a d VI
Eozynian Y 3-dodecyloksymetylo-1-metyloimidazoliowy 3
Do reaktora wprowadzono 0,004 mola soli eozyny Y rozpuszczonej w 30 cm3 wody destylowanej. Do roztworu dodano 0,009 mola chlorku 3-dodecyIoksymetyIo-1-metyIoimidazoliowy rozpuszczo3 nego w 20 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 298K. Po oddzieleniu wody, pozostałość suszono w temperaturze 353 K, pod obniżonym ciśnieniem. Następnie 3 produkt rozpuszczono w 50 cm3 bezwodnego acetonu. Odsączono osad, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość wysuszono w temperaturze 353K pod obniżonym ciśnieniem. Produkt otrzymano w postaci gęstej smoły. Czystość otrzymanego związku określono na podstawie miareczkowania dwufazowego (PN-EN-ISO-2871-1) uzyskując zawartość substancji kationowe czynnej 93%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSOcfe) 5ppm = 0,847(t, J=4,4 Hz, 6H): 1,219 (m, 36H): 1,458 (m, 4H): 3,442 (t, J=4,3 Hz, 4H): 3,865 (s, 6H): 5,534 ( s, 4H): 6,277 (s, 1H): 6,614(s, 1H): 7,013 (d, J=8,4 Hz, 1H): 7,137 (1, J=1,3 Hz, 1H): 7,532 (t, J=1,5 Hz, 1H): 7,769 (d, 2H): 7,853 (d, 2H): 8,031 (d, J=1,6 Hz, 1H): 9,509 (s, 2H):
13C NMR (DMSOd6) 5ppm = 13,954: 22,112: 25,330: 28,658: 28,731: 29,009: 29,032: 29,064: 31,310:35,857:69,155:78,016: 98,979: 109,533: 117,778: 121,841: 123,977: 128,583: 128,780: 128,875: 128,953: 129,049: 129,528: 129,889; 129,980: 130,177: 132,514: 137,385: 152,906: 167,451: 168,085.
Analiza elementarna CHN dla C54H73Br4N4O7 (Μ = 1209,79): wartości wy liczone w %: C = 53,61: H = 6,08: N = 4,63: wartości otrzymane w %: C = 53,40: 11 = 5,85: N = 4,40.
P r z y k ł a d VII
Erytrozynian 3-butoksymetylo-1-metyloimidazoliowy 3
W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm3, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, umiesz3 czono 0,004 mola soli erytrozyny rozpuszczonej w 30 cm3 wody destylowanej. Do roztworu dodano 3
0,009 mola chlorku 3-butoksymetyIo-1-metyIoimidazoliowy rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 298K. Po odparowaniu wody, pozostałość 3 suszono w temperaturze 353K pod obniżonym ciśnieniem. Następnie produkt rozpuszczono w 50 cm3 bezwodnego acetonu. Odsączono osad, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość wysuszono w temperaturze 353K pod obniżonym ciśnieniem.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSOd6) 5ppm = 0,832 (1, J=4,8 Hz, 6H): 1,245 (m, 4H): 1,460 (m, 4H): 3,477 (1, J=2,6 Hz, 4H): 3,861(s, 611): 5,529(s, 4H): 6,872(s, 2H): 7,105 (d, J=4,1 Hz, 1H): 7,247 (t, J=3,1 Hz, 1H): 7,535 (t, J=2,4 Hz, 1H): 7,754 (d, J=1,6 Hz, 2H): 7,845 (d, J=1,6 Hz, 2H): 8,024 (d, J=4,5 Hz, 1H): 9,456 (s, 2H):
13C NMR (DMSOd6) 5ppm = 13,644: 18,569: 30,691: 35,919: 68,817: 75,003: 77,994: 95,194: 111,478: 120,316: 121,674: 123,851: 128,144: 128,544: 128,874: 129,790: 130,009; 132,516: 137,131: 137,670: 156,982: 167,019: 171,001.
Analiza elementarna CHN dla C38H41I4N4O7 (M = 1173,37): wartości wyliczone w %: C = 38,90; H = 3,52: N = 4,77: wartości otrzymane w %: C = 38,71; H = 3,30: N = 4,56,
P r z y k ł a d VIII
Erytrozynian 3-decyIoksymetyIo-1-metyIoimidazoliowy
Do kolby okrągłodennej, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, wprowadzono 0,004 mola soli 3 erytrozyny rozpuszczonej w 30 cm3 wody destylowanej i dodano 0,008 mola chlorku 3-decyloksymetyIo-16
PL 212 902 B1 3
-metyloimidazoliowy rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 3 godziny w temperaturze 298K. Po odparowaniu wody. pozostałość rozpuszczono w 20 cm3 chloroformu i przemywano wodą destylowaną do momentu całkowitego usunięcia chlorku sodu z fazy chloroformowej. Zawartość jonów chlorkowych sprawdzano za pomocą wodnego roztworu azotanu (V) srebra. Po usunięciu rozpuszczalnika z fazy organicznej, pozostałość suszono w temperaturze 353K pod obniżonym ciśnieniem. Czystość otrzymanego związku określono na podstawie miareczkowania dwufazowego (PN-EN-ISO-2871-1) uzyskując zawartość substancji kationowo czynnej 87,5°C.
Strukturę związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN dla C50H65I4N4O7 (M = 1341,69):
wartości wyliczone w %: C = 44,76: H = 4,88: N = 4,18: wartości otrzymane w %: C = 44,5 1:11 = 4,65: N = 3,95.
P r z y k ł a d IX
Erytrozynian 3-dodecyIoksymetyIo-1-metyIoimidazoliowy 3
Do reaktora wprowadzono 0,004 mola soli sodowej erytrozyny rozpuszczonej w 30 cm3 wody destylowanej. Przy intensywnym mieszaniu roztworu, dodano 0,008 mola chlorku 3-dodecyIoksymetyIo3
-1-metyIoimidazoliowego rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez godziny w temperaturze 298K. Po odparowaniu wody. pozostałość suszono w temperaturze 353K 3 pod obniżonym ciśnieniem. Następnie produkt rozpuszczono w 50 cm3 bezwodnego acetonu. Odsączono osad, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość wysuszono w temperaturze 353K pod obniżonym ciśnieniem. Czystość otrzymanego związku określono na podstawie miareczkowania dwufazowego (PN-EN-ISO-2871-1) uzyskując zawartość substancji kationowo czynnej 82%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN dla C54H73I4N4O7 (M = 1397,79):
wartości wyliczone w %: C = 46,40: H = 5,26: N = 4,01: wartości otrzymane w %: C = 46,10: 11 = 5,05: N = 3,80.
P r z y k ł a d X
Fluoresceinian 3-butoksymetylo1-meyloimidazoliowy
Do kolby okrągłodennej, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, wprowadzono 0,007 mola soli 3 fluoresceiny rozpuszczonej w 30 cm3 wody destylowanej. Do roztworu dodano dwukrotny nadmiar 3 molowy chlorku 3-butoksymetylo-1-metyloimidazoliowy, rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 298K. Po odparowaniu wody, pozostałość 3 suszono w temperaturze 353K pod obniżonym ciśnieniem. Następnie produkt rozpuszczono w 50 cm3 bezwodnego acetonu. Odsączono osad, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość wysuszono w temperaturze 353 K pod obniżonym ciśnieniem.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
13C NMR (DMSOde) 5ppm = 0,830 (t, J=4,9 Hz, 6H): 1,243 (m, 4H): 1,457 (m, 4H): 3,462 (1, J=4,3 Hz, 4H): 3,869 (s, 6H): 5,555 (s, 4H): 6,327 (t, J=1,8 Hz, 1H): 6,601 (s, 1H): 6,631 (d, J=1,2 Hz, 1H): 7,111 (d, J=1,4 Hz, 1H): 7,139 (d, J=1,6 Hz, 1H): 7,571 (1, J=3,0 Hz, 1H): 7,792 (d, 2H): 7,875 (d, 2H): 7,975 (d, J=1,8 Hz, 1H): 9,562 (s, 2H):
13C NMR (DMSOd6) 5ppm = 13,497: 18,546: 30,681: 35,835: 68,766: 77,919: 102,273: 109,548: 118,641: 120,302: 121,651: 123,809: 127,060: 127,562: 128,144: 128,469: 129,530: 129,846: 130,307: 137,191: 137,679: 155,135: 168,526.
Analiza elementarna CHN dla C38H45N4O7 (M = 669,78): wartości wyliczone w %: C = 68,14: H = 6,77: N = 8,36: wartości otrzymane w %: C = 67,90: H = 6,52: N = 8,15.
P r z y k ł a d XI
Fluoresceinian 3-decyloksymetyIo-1-metyloimidazoliowy 3
W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm3, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, umiesz3 czono 0,006 mola soli sodowej fluoresceiny rozpuszczonej w 30 cm3 wody destylowanej.
Do roztworu dodano 0,012 mola chlorku 3-decyloksymetyIo-1-metyIoimidazoliowy rozpuszczonego 3 w 20 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 298K. Po odparowaniu wody. pozostałość suszono w temperaturze 353K pod obniżonym ciśnieniem. Osuszony produkt roz3 puszczono w 20 cm3 bezwodnego acetonu, z układu wypadła sól nieorganiczna w postaci osadu. Po odsączeniu osadu, z przesączu odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość suszono w temperaturze 353K
PL 212 902 B1 pod obniżony m ciśnieniem. Czystość otrzymanego związku określono na podstawie miareczkowania dwufazowego (PN-EN-ISO-2871-1) uzyskując zawartość substancji kationowo czynnej 78%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSOde) 5ppm = 0,845 (1, J=4,5 Hz, 6H): 1,205 (m, 28H): 1,446 (m, 4H): 3,428 (t, J=4,3 Hz, 4H): 3,829 (s, 6H): 5,515 (s, 4H): 6,053 (t, J=4,3 Hz, 1H): 6,119 (s, 1H): 6,623 (d, J=4,5 Hz, 1H): 7,031 (d, J=2,2 Hz, 1H): 7,053 (d, J=1,0 Hz, 1H): 7,431 (t, J=2,4 Hz, 1H): 7,771 (d, 2H): 7,849 (d, 2H): 7,962 (d, J=3,1 Hz, 1H): 9,61 7(s, 2H):
13C NMR (DMSOd6) 5ppm = 13,974: 22,128: 25,351: 28,681: 28,718: 28,737: 28,974: 29,002: 31,309: 35,770: 69,068: 77,887: 102,269: 109,082: 120,288: 121,641: 123,786: 127,665: 128,158: 128,455: 128,986: 129,958: 134,404: 137,386: 137,684: 141,316: 156,898: 168,642: 178,224.
Analiza elementarna CHN dla C50H69N4O7 (M = 838,10): wartości wyliczone w %: C = 71,65: H = 8,30: N = 6,68: wartości otrzymane w %: C = 71,47: H = 8,13: N = 6,45.
P r z y k ł a d XII
Fluoresceinian 3-dodecyIoksymetyIo-1-metyloimidazoliowy 3
Do reaktora wprowadzono 0,006 mola soli fluoresceiny rozpuszczonej w 30 cm3 wody destyIowanej. Do roztworu dodano 0,013 mola chlorku 3-dodecyloksymetyIo-1-metyloimidazoliowy rozpusz3 czonego w 20 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 298K.
Po odparowaniu wody, pozostałość suszono w temperaturze 353K pod obniżonym ciśnieniem. Na3 stępnie produkt rozpuszczono w 50 cm3 bezwodnego acetonu, odsączono osad, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość wysuszono w temperaturze 353K pod obniżonym ciśnieniem.
Czystość otrzymanego związku określono na podstawie miareczkowania dwufazowego (PN-EN-ISO-2871-1) uzyskując zawartość substancji kationowo czynnej 98,5%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN dla C54H77N4O7 (Μ = 894,21):
wartości wyliczone w %: C = 72,53: H = 8,68: N = 6,27: wartości otrzymane w %: C = 72,30: 11 = 8,45: N = 6,05.
Claims (3)
1. Barwne sole imidazoliowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza proton lub brom, Iub
234 jod, Iub grupę nitrową, R2 oznacza proton lub brom, Iub jod, R3 oznacza proton lub brom, lub jod, R4 5 oznacza proton lub brom, Iub jod, Iub grupę nitrową, R5 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla.
1
2. Sposób wytwarzania barwnych soli imidazoliowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1 ozna23 cza proton lub brom, Iub jod, Iub grupę nitrową, R2 oznacza proton lub brom, Iub jod, R3 oznacza pro45 ton lub brom, Iub jod, R4 oznacza proton lub brom, Iub jod, Iub grupę nitrową, R5 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, znamienny tym, że halogenki imida5 zoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R5 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową, zawierającą od 1
2 do 12 atomów węgla, poddaje się reakcji z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym R1 ozna23 cza proton lub brom, Iub jod, Iub grupę nitrową, R2 oznacza proton lub brom, lub jod, R3 oznacza proton lub brom, Iub jod, R4 oznacza proton lub brom, lub jod, lub grupę nitrową, M oznacza kation potasu lub sodu, Iub amoniowy, w stosunku molowym 2:1 w temperaturze od 298K do 353K, korzystnie
298K, w środowisku wodnym, następnie odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego 3 ciśnienia w temperaturze od 293 K do 353K, korzystnie 318 K, dodaje 50 cm3 bezwodnego acetonu, po czym oddziela się osad, odparowuje aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 303K do 373K.
1
3. Sposób wytwarzania barwnych soli imidazoliowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1 ozna23 cza proton lub brom, lub jod, lub grupę nitrową, R2 oznacza proton lub brom, Iub jod, R3 oznacza pro45 ton lub brom, Iub jod, R4 oznacza proton lub brom, Iub jod, Iub grupę nitrową, R5 prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, znamienny tym, że halogenki imidazoliowe 5 o wzorze ogólnym 2, w którym R5 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 1 atomów węgla, poddaje się reakcji z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym R1 oznacza pro23 ton lub brom, Iub jod, Iub grupę nitrową, R2 oznacza proton lub brom, Iub jod, R3 oznacza proton lub
PL 212 902 B1 brom, lub jod, R4 oznacza proton lub brom, lub jod, Iub grupę nitrową, M oznacza potas lub sód, Iub amon, w stosunku molowym 2:1 w temperaturze od 298K do 353K, korzystnie 298K, w środowisku 3 wodnym, następnie dodaje się 20 cm3 hydrofobowego rozpuszczalnika organicznego, po czym przepłukuje się warstwę organiczną wodą destylowaną do momentu zaniku jonów halogenowych w odcieku, dalej odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze powyżej 298 K i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze powyżej 298K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL382868A PL212902B1 (pl) | 2007-07-09 | 2007-07-09 | Barwne sole imidazoliowe oraz sposób wytwarzania barwnych soli imidazoliowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL382868A PL212902B1 (pl) | 2007-07-09 | 2007-07-09 | Barwne sole imidazoliowe oraz sposób wytwarzania barwnych soli imidazoliowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL382868A1 PL382868A1 (pl) | 2009-01-19 |
| PL212902B1 true PL212902B1 (pl) | 2012-12-31 |
Family
ID=42985009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL382868A PL212902B1 (pl) | 2007-07-09 | 2007-07-09 | Barwne sole imidazoliowe oraz sposób wytwarzania barwnych soli imidazoliowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212902B1 (pl) |
-
2007
- 2007-07-09 PL PL382868A patent/PL212902B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL382868A1 (pl) | 2009-01-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Fu et al. | A new fluorescent probe for Al 3+ based on rhodamine 6G and its application to bioimaging | |
| Gale | Anion receptor chemistry: highlights from 2008 and 2009 | |
| Karak et al. | An Al 3+ induced green luminescent fluorescent probe for cell imaging and naked eye detection | |
| Hameury et al. | Synthesis and characterization of oxygen-functionalised-NHC silver (I) complexes and NHC transmetallation to nickel (II) | |
| Wu et al. | V-shaped ligand 1, 3-bis (1-ethylbenzimidazol-2-yl)-2-thiapropane and manganese (II), cobalt (II) and copper (II) complexes: Synthesis, crystal structure, DNA-binding properties and antioxidant activities | |
| Chatterjee et al. | A chemosensor for Al 3+ ions in aqueous ethanol media: photophysical and live cell imaging studies | |
| Abalos et al. | Surfactant-assisted chromogenic sensing of cyanide in water | |
| Yuan et al. | Two luminescent d10 metal coordination polymers assembled from a semirigid terpyridyl carboxylate ligand with high selective detecting of Cu2+, Cr2O72-and acetone | |
| Bhaumik et al. | Counter anion modulated variation of denticity of NNO donor Schiff base in copper (II) complexes: Isolation of a zwitterionic Schiff base as the metal complex | |
| Gemili et al. | Novel 1, 4-naphthoquinone N-aroylthioureas: Syntheses, crystal structure, anion recognition properties, DFT studies and determination of acid dissociation constants | |
| Sharma et al. | Nanomolar fluorogenic detection of Al (III) by a series of Schiff bases in an aqueous system and their application in cell imaging | |
| Noshiranzadeh et al. | Synthesis and characterization of cobalt complexes with pentafluorophenylhydrazine: Nucleophilic attack of phenolic oxygen to pentafluorophenyl ring during condensation of two Schiff base ligands | |
| CN104017569B (zh) | 一种含罗丹明内酰胺基团的小分子pH荧光探针及合成方法 | |
| Li et al. | A bi-metallic MOF catalyst via sensitive detection & adsorption of Fe 3+ ions for size-selective reaction prompting | |
| Bhatt et al. | Functionalized calix [4] arene as a colorimetric dual sensor for Cu (II) and cysteine in aqueous media: experimental and computational study | |
| Wang et al. | The conformational behavior of multivalent tris (imidazolium) cyclophanes in the hybrids with metal (pseudo) halides or polyoxometalates | |
| Lamelas et al. | Novel trans-disubstituted hexaaza-macrocyclic ligands containing pyridine head units: Synthesis, disubstitution and colorimetric properties | |
| Meng et al. | A cationic tetrahedral Zn (ii) cluster based on a new salicylamide imine multidentate ligand: synthesis, structure and fluorescence sensing study | |
| Sancenón et al. | ATP Sensing with Anthryl‐Functionalized Open‐Chain Polyaza‐alkanes | |
| PL212902B1 (pl) | Barwne sole imidazoliowe oraz sposób wytwarzania barwnych soli imidazoliowych | |
| Antonioli et al. | Interaction of an extended series of N-substituted di (2-picolyl) amine derivatives with copper (II). Synthetic, structural, magnetic and solution studies | |
| Alcalde et al. | Imidazolium-based receptors | |
| Zhao et al. | Halide/pseudohalide complexes of cadmium (II) with benzimidazole: Synthesis, crystal structures and fluorescence properties | |
| Chakraborty et al. | Synthesis, characterization and emission study of zinc (II) and cobalt (II) complexes: Bis (bidentate) iminophenols as zinc (II) selective fluorescence probes | |
| Pramanik et al. | Coordination assembly of p-substituted aryl azo imidazole complexes: Influences of electron donating substitution and counter ions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20100709 |