PL213063B1 - 4-Benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem 2-etylobutylowym, trifluorooctowym, sorbinowym i tiocyjanianowym oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
4-Benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem 2-etylobutylowym, trifluorooctowym, sorbinowym i tiocyjanianowym oraz sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL213063B1 PL213063B1 PL387541A PL38754109A PL213063B1 PL 213063 B1 PL213063 B1 PL 213063B1 PL 387541 A PL387541 A PL 387541A PL 38754109 A PL38754109 A PL 38754109A PL 213063 B1 PL213063 B1 PL 213063B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzyl
- general formula
- ionic liquids
- potassium
- methylmorpholine
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 13
- -1 trifluoroacetic Chemical group 0.000 title claims description 10
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-methylmorpholine Substances CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 title claims description 7
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N sorbic acid group Chemical group C(\C=C\C=C\C)(=O)O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N 0.000 title description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 11
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Natural products C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 8
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 7
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 235000019250 sodium sorbate Nutrition 0.000 claims description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- FIOMFSLEKCFWBG-UHFFFAOYSA-N 4-benzyl-4-methylmorpholin-4-ium Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[N+]1(C)CCOCC1 FIOMFSLEKCFWBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APWRLMSRRZPCOG-UHFFFAOYSA-M 4-benzyl-4-methylmorpholin-4-ium;iodide Chemical compound [I-].C=1C=CC=CC=1C[N+]1(C)CCOCC1 APWRLMSRRZPCOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 1
- CUNPJFGIODEJLQ-UHFFFAOYSA-M potassium;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C(F)(F)F CUNPJFGIODEJLQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem 2-etylobutylowym, trifluorooctowym, sorbinowym i tiocyjanianowym oraz sposób ich wytwarzania, które mogą być zastosowane jako substancje absorbujące związki organiczne.
Ciecze jonowe definiuje się jako sole zbudowane z organicznego kationu oraz nieorganicznego, bądź organicznego anionu o słabej zdolności koordynacyjnej, przy czym jeden jon lub obydwa mają dużą objętość. Ciecze jonowe, mimo swego jonowego charakteru charakteryzują się niską temperaturą topnienia. Spowodowane jest to zmniejszeniem oddziaływań pomiędzy przeciwjonami w wyniku zwiększenia odległości między nimi. Związki te mają olbrzymie zastosowanie ze względu na ich unikatowe właściwości. W literaturze chemicznej ciecze jonowe przedstawiane są głównie jako nowe, przyjazne środowisku syntetyczne rozpuszczalniki. Z ich udziałem można przeprowadzić wiele reakcji organicznych i katalitycznych. Ich podstawową zaletą, dzięki której są uważane za ekologiczną alternatywę dla tradycyjnych rozpuszczalników, jest brak emisji par do środowiska nawet w wysokich temperaturach i przy obniżonych ciśnieniach. W wielu przypadkach ciecze jonowe powodują też wzrost wydajności syntezy oraz poprawę selektywności i regioselektywności procesu przy jednoczesnym obniżeniu temperatury prowadzenia reakcji. Ciecze jonowe spełniają także trzy z dwunastu zasad zielonej chemii.
Morfolina (tetrahydro-1,4-oksazyna; wzór sumaryczny C4H9ON) jest to związek heterocykliczny, zawierający w pierścieniu atom azotu i atom tlenu. Jest bezbarwną, higroskopijną cieczą o temperaturze topnienia -6°C, temperaturze wrzenia 129°C, nieograniczenie miesza się z wodą i z alkoholem etylowym, jest lotna z parą wodną. Posiada cechy aminy drugorzędowej i eteru cyklicznego. Morfolina ma wszechstronne zastosowanie w wielu gałęziach przemysłu. Jest wykorzystywana do produkcji gumy, jako czynnik antykorozyjny i katalizator, do produkcji wosków i past oraz wybielaczy optycznych, środków farmaceutycznych, związków bakteriobójczych, fungicydów i herbicydów, a także do produkcji żywności.
Istotą wynalazku są 4-Benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem organicznym o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion 2-etylobutylowy lub trifluorooctowy, lub sorbinowy, lub tiocyjanian, a sposób ich wytwarzania polega na tym, że halogenki morfoliniowe o wzorze ogólnym 2, gdzie X oznacza chlor lub brom, lub jod poddaje się reakcji z solą potasową lub sodową kwasu 2-etylobutylowego o wzorze ogólnym 3, lub z solą potasową lub sodową kwasu trifluorooctowego o wzorze ogólnym 4, lub z solą potasową lub sodową kwasu sorbinowego o wzorze ogólnym 5, lub z solą potasową lub sodową kwasu tiocyjanianowego o wzorze ogólnym 6, ze stechiometryczną ilością lub 20% nadmiarem, w temperaturze od 293 do 333K, korzystnie 298K, w metanolu, następnie oddziela się powstały osad przez odsączenie, metanol odparowuje się w warunkach obniżonego ciśnienia, po czym dodaje się bezwodny aceton, następnie odsącza się osad, a z przesączu odparowuje się aceton, dalej produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne: otrzymano nowe związki chemiczne zaliczane do grupy morfoliniowych cieczy jonowych, syntezę związków charakteryzuje wysoka wydajność i czystość produktów, syntezowane związki chemiczne posiadają budowę jonową, która decyduje o braku ich parowania w temperaturach umiarkowanych oraz zastosowanie kationu morfoliniowego czyni otrzymane związki tańszymi niż powszechnie znane i stosowane sole imidazoliowe, nowe ciecze jonowe znajdują zastosowanie jako substancje absorbujące związki organiczne.
Wynalazkiem są sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion 2-etylobutylowy lub trifluorooctowy, lub sorbinowy, lub tiocyjanian, a sposób ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I
2-Etylobutylan 4-bezylo-4-metylomorfoliniowy
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,0171 mola soli potasowej kwasu 3
2-etylobutylowego rozpuszczonej w 20 cm3 metanolu, a następnie dodano 0,0163 mola chlorku 3
4-benzylo-4-metylomorfoliniowego rozpuszczonego w 15 cm3 metanolu. Syntezę prowadzono przez 24 h w temperaturze 298K. W metanolu wytrącił się częściowo chlorek potasu, który odsączono, a z przesą3 czu odparowano metanol. Następnie, produkt rozpuszczono w 20 cm3 bezwodnego acetonu. Wytrącił się osad nieorganiczny, który odsączono, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość wysuszono w suszarce próżniowej.
PL 213 063 B1
Produkt otrzymano z wydajnością 85% w postaci oleistej cieczy o lekko żółtej barwie.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ ppm = 0,78 (t, J = 4,9 Hz, 4H); 1,4 (m, 4H); 1,73 (m, 1H); 3,14 (s, 3H); 3,43 (m, 4H); 3,9 (t, J = 7,46 Hz, 4H); 4,85 (s, 2H); 7,52 (m, 5H);
13C NMR (DMSO) δ ppm = 12,63; 25,70; 44,79; 52,09; 58,35; 59,92; 67,36; 127,51; 128,82; 130,24; 133,42; 178,13.
Dodatkowo wykonano też analizę elementarną CHN. Dla C19H33NO3 (M = 323,47) otrzymano następujące wyniki:
wartości obliczone w %: C = 70,55; H = 10,28; N = 4,33;
wartości otrzymane w %: C = 70,02; H = 10,81; N = 3,85.
P r z y k ł a d II
Trifluorooctan 4-benzylo-4-metylomorfoliniowy
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,0164 mola bromku 3
4-benzylo-4-metylomorfoliniowego i rozpuszczono w 20 cm3 metanolu. Następnie dodano 0,0172 mo3 la trifluorooctanu potasu rozpuszczonego w 25 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze
298K przez 24 h. W rozpuszczalniku wytrącił się częściowo bromek potasu, który odsączono, a meta3 nol z przesączu odparowano. Następnie, produkt rozpuszczono w 20 cm3 bezwodnego acetonu. Wytrącił się osad nieorganiczny, który odsączono, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość wysuszono w suszarce próżniowej.
Produkt otrzymano z wydajnością 90% w postaci oleistej cieczy o barwie lekko żółtej.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ ppm = 3,06 (s, 3H); 3,37 (m, 4H); 3,98 (t, J = 2,88 Hz, 4H); 4,70 (s, 2H); 7,54 (m, 5H);
13C NMR (DMSO) δ ppm = 44,94; 58,54; 59,86; 67,66; 119,42; 127,16; 128,94; 130,38; 133,22; 157,54.
Czystość związku potwierdzono przeprowadzając analizę elementarną CHN. Dla C14H18F3NO3 (M = 305,29) otrzymano następujące rezultaty:
wartości obliczone w %: C = 55,08; H = 5,94; N = 4,59;
wartości otrzymane w %: C = 54,56; C = 6,48; N = 4,11.
P r z y k ł a d III
Sól 4-benzylo-4-metylomorfoliniowa kwasu sorbinowego
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,0354 mola soli 3 sodowej kwasu sorbinowego rozpuszczonej w 25 cm3 metanolu, a następnie dodano 0,0337 mola 3 jodku 4-benzylo-4-metylomorfoliniowego rozpuszczonego w 20 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono przez 24 h w temperaturze 298K. Wytrącony częściowo osad nieorganiczny odsączono, a z przesą3 czu odparowano rozpuszczalnik. Następnie, produkt rozpuszczono w 20 cm3 bezwodnego acetonu. Odsączono jodek soli, a z przesączu odparowano aceton. Produkt suszono w suszarce próżniowej.
Otrzymano ciecz o dużej lepkości w kolorze żółtym.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ ppm = 1,73 (t, J = 2,20 Hz, 3H); 3,11 (s, 3H); 3,40 (m, 4H); 3,99 (t, J = 3,54 Hz, 4H); 4,81 (s, 2H); 5,74 (m, 3H); 6,69 (t, J = 5,07 Hz, 1H); 7,52 (m, 5H);
13C NMR (DMSO) δ ppm = 18,20; 44,82; 58,41; 59,93; 67,51; 127,43; 128,89; 130,31; 130,71; 131,22; 131,96; 133,41; 136,63; 169,93.
Wykonano też analizę elementarną CHN. Dla C18H25NO3 (M = 303,40) otrzymano następujące wyniki:
wartości obliczone w %: C = 71,26; H = 8,31; N = 4,62;
wartości obliczone w %: C = 70,77; H = 8,83; N = 4,15.
P r z y k ł a d IV
Tiocyjanian 4-benzylo-4-metylomorfoliniowy 3
Do reaktora wprowadzono 0,0209 mola tiocyjanianu potasu rozpuszczonego w 20 cm3 metano3 lu oraz 0,0199 mola chlorku 4-benzylo-4-metylomorfoliniowego rozpuszczonego w 15 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 298K przez 24 h przy intensywnym mieszaniu. W metanolu
PL 213 063 B1 wypadł chlorek potasu, który odsączono, a z przesączu odparowano metanol. Produkt rozpuszczono 3 w 20 cm3 bezwodnego acetonu. Wytrącił się osad nieorganiczny, który odsączono i odparowano aceton. Pozostałość wysuszono w suszarce próżniowej.
Produkt miał postać cieczy o lekkim żółtym zabarwieniu. Wydajność procesu wyniosła 95%.
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla C13H18N2OS (M = 250,36) ustalono następujące wartości:
wartości obliczone w %: C = 62,37; H = 7,25; N = 11,19;
wartości otrzymane w %: C = 61,89; H = 7,77; N = 10,72.
P r z y k ł a d V
Zastosowanie trifluorooctanu 4-benzylo-4-metylomorfoliniowego jako absorbenta związków organicznych
Do kolby, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne oraz bełkotkę, wprowadzono 5 g trifluorooctanu 4-benzylo-4-metylomorfoliniowego. Przez bełkotkę doprowadzono gaz zanieczyszczony oparami pirydyny. Pirydyna zaadsorbowała się w cieczy jonowej, co można było stwierdzić przez brak zapachu pirydyny w gazie wylotowym. Następnie, w celu desorpcji pirydyny kolbę z cieczą podłączono do próżni i ogrzano. Substancję organiczną skutecznie usunięto z trifluorooctanu 4-benzylo-4-metylomorfoliniowego, co ponownie potwierdził brak zapachu pirydyny. Próbę powtórzono stosując octan etylu i uzyskano podobny efekt.
Claims (2)
1. 4-Benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem organicznym o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion 2-etylobutylowy lub trifluorooctowy, lub sorbinowy, lub tiocyjanian.
2. Sposób wytwarzania 4-benzylo-4-metylomorfoliniowych cieczy jonowych określonego zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że halogenki morfoliniowe o wzorze ogólnym 2, gdzie X oznacza chlor lub brom, lub jod, poddaje się reakcji z solą potasową lub sodową kwasu 2-etylobutylowego o wzorze ogólnym 3, lub z solą potasową, lub sodową kwasu trifluorooctowego o wzorze ogólnym 4, lub z solą potasową, lub sodową kwasu sorbinowego o wzorze ogólnym 5, lub z solą potasową, lub sodową kwasu tiocyjanianowego o wzorze ogólnym 6, ze stechiometryczną ilością lub 20% nadmiarem, w temperaturze od 293 do 333K, korzystnie 298K, w metanolu, następnie oddziela się powstały osad przez odsączenie, metanol odparowuje się w warunkach obniżonego ciśnienia, po czym dodaje się bezwodny aceton, następnie odsącza się osad, a z przesączu odparowuje się aceton, dalej produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387541A PL213063B1 (pl) | 2009-03-18 | 2009-03-18 | 4-Benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem 2-etylobutylowym, trifluorooctowym, sorbinowym i tiocyjanianowym oraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387541A PL213063B1 (pl) | 2009-03-18 | 2009-03-18 | 4-Benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem 2-etylobutylowym, trifluorooctowym, sorbinowym i tiocyjanianowym oraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL387541A1 PL387541A1 (pl) | 2010-09-27 |
| PL213063B1 true PL213063B1 (pl) | 2013-01-31 |
Family
ID=42940994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL387541A PL213063B1 (pl) | 2009-03-18 | 2009-03-18 | 4-Benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem 2-etylobutylowym, trifluorooctowym, sorbinowym i tiocyjanianowym oraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL213063B1 (pl) |
-
2009
- 2009-03-18 PL PL387541A patent/PL213063B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL387541A1 (pl) | 2010-09-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100989299B1 (ko) | 관능화된 이온성 액체, 및 그의 사용 방법 | |
| JP6396462B2 (ja) | フラン−２，５−ジメタノールおよび（テトラヒドロフラン−２，５−ジイル）ジメタノールのモノおよびジアルキルエーテルならびにその両親媒性誘導体 | |
| Smiglak et al. | Ionic liquids via reaction of the zwitterionic 1, 3-dimethylimidazolium-2-carboxylate with protic acids. Overcoming synthetic limitations and establishing new halide free protocols for the formation of ILs | |
| Wei-Li et al. | Novel functionalized guanidinium ionic liquids: Efficient acid–base bifunctional catalysts for CO2 fixation with epoxides | |
| AU2007227213A1 (en) | Process for the synthesis of arylamines from the reaction of an aromatic compound with ammonia or a metal amide | |
| Jadhav et al. | Short oligo (ethylene glycol) functionalized imidazolium dicationic room temperature ionic liquids: Synthesis, properties, and catalytic activity in azidation | |
| Marcos et al. | Synthesis and anion binding properties of new dihomooxacalix [4] arene diurea and dithiourea receptors | |
| Dai et al. | The design, synthesis and application of imidazolium-tagged ferrocenyl oxazoline phosphine ligands for the asymmetric 1, 3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with nitroalkenes: Ion effect for enhancing the reactivity, stereoselectivity and recyclability | |
| Duan et al. | Ionic liquid-mediated solvothermal synthesis of 4, 4′-methylenediphenyl diisocyanate (MDI): an efficient and environment-friendly process | |
| Kale et al. | Conventional and microwave-assisted multicomponent reaction of alkyne, halide and sodium azide catalyzed by copper apatite as heterogeneous base and catalyst in water | |
| ES2259128T3 (es) | Complejos de cobre y su uso. | |
| Lee et al. | A highly effective azetidine–Pd (II) catalyst for Suzuki–Miyaura coupling reactions in water | |
| Gupta et al. | From Zn (II) to Cu (II) framework via single-crystal to single-crystal metathesis with superior gas uptake and heterogeneous catalytic properties | |
| CN108059591A (zh) | 一种手性α-氟-β-乙炔基酮化合物的催化不对称合成方法 | |
| Raju et al. | Copper complexes for the chemoselective N-arylation of arylamines and sulfanilamides via Chan–Evans–Lam cross-coupling | |
| PL223307B1 (pl) | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem nieorganicznym oraz sposób ich otrzymywania | |
| CN108977840A (zh) | 阳极氧化制备n-芳基胺基甲酰基膦酸酯的方法 | |
| KR20110044414A (ko) | 고순도 이온성액체의 제조방법 | |
| Crossey et al. | Exploiting the use of ionic liquids to access phosphorodiamidites | |
| WO2012085170A2 (en) | Process for making organoboron compounds, products obtainable thereby, and their use | |
| PL214826B1 (pl) | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem alkilokarboksylanowym nasyconym oraz sposób ich otrzymywania | |
| KR20110122209A (ko) | 함불소 ｎ-알킬술포닐이미드 화합물 및 그 제조 방법, 그리고 이온성 화합물의 제조 방법 | |
| Agrifoglio | Camphorpyrazolium-based chiral functional ionic liquids | |
| CN106117055A (zh) | 一种乙烯基三羰基化合物及其类似物的合成方法 | |
| PL211437B1 (pl) | Sacharyniany i acesulfamy morfoliniowe oraz sposób wytwarzania sacharynianów i acesulfamów morfoliniowych |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120318 |