PL214814B1 - 4-Alkilo-4-benzylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem 2-metoksyoctowym, 2-(2-metoksyetoksy)octowym i 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octowym oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
4-Alkilo-4-benzylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem 2-metoksyoctowym, 2-(2-metoksyetoksy)octowym i 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octowym oraz sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL214814B1 PL214814B1 PL391735A PL39173510A PL214814B1 PL 214814 B1 PL214814 B1 PL 214814B1 PL 391735 A PL391735 A PL 391735A PL 39173510 A PL39173510 A PL 39173510A PL 214814 B1 PL214814 B1 PL 214814B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxyethoxy
- acetic
- ionic liquids
- ethoxy
- methoxyacetic
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 17
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 9
- -1 2-methoxyethoxy Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 5
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims description 4
- CLLLODNOQBVIMS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)acetic acid Chemical compound COCCOCC(O)=O CLLLODNOQBVIMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YHBWXWLDOKIVCJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]acetic acid Chemical compound COCCOCCOCC(O)=O YHBWXWLDOKIVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 3
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N methoxyacetic acid Chemical compound COCC(O)=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 9
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- FFADIXMSDUGXSQ-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-4-methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1CC1=CC=CC=C1 FFADIXMSDUGXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000252212 Danio rerio Species 0.000 description 1
- 241001494246 Daphnia magna Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-methylmorpholine Substances CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238686 Selenastrum capricornutum Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012867 bioactive agent Substances 0.000 description 1
- 239000002551 biofuel Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KTUQUZJOVNIKNZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;hydrate Chemical compound O.CCCCO KTUQUZJOVNIKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-M methoxyacetate Chemical compound COCC([O-])=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- FOWDZVNRQHPXDO-UHFFFAOYSA-N propyl hydrogen carbonate Chemical compound CCCOC(O)=O FOWDZVNRQHPXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są 4-alkilo-4-benzylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem 2-metoksyoctowym, 2-(2-metoksyetoksy)octowym i 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octowym oraz sposób ich wytwarzania, które mają zastosowanie w procesie oczyszczania biodiesla z pozostałej z reakcji transestryfikacji gliceryny.
Ciecze jonowe to związki organiczne składające się z organicznego kationu i organicznego lub nieorganicznego anionu, a ich temperatura topnienia nie przekracza 373K. Ciecz jonowa nie jest ani stopioną solą, ani wodnym roztworem.
Ciecze jonowe przejawiają takie cechy jak wysokie przewodnictwo, niska prężność par, szeroki zakres temperatury, w której są w stanie ciekłym, wysoka stabilność termiczna, zwilżają powierzchnię metali, polimerów i minerałów, rozpuszczają katalizatory, zachowują aktywność enzymów. Wiele cech cieczy jonowych powoduje duże zainteresowanie nimi oraz możliwość wykorzystania ich w różnych dziedzinach chemii i przemysłu. Mają zastosowanie w syntezie organicznej, katalizie i biokatalizie, w ekstrakcji, elektrochemii oraz jako środki bioaktywne.
Morfoliniowe ciecze jonowe zbudowane są z kationu zawierającego pierścień morfoliniowy i anionu, który może być zarówno organiczny jak i nieorganiczny. Pierścień zawiera czwartorzędowy atom azotu, który jest połączony z dwoma grupami alkilowymi lub alkoksymetylowymi za pomocą wiązań kowalencyjnych. Morfoliniowe ciecze jonowe są substancjami mało toksycznymi, charakteryzującymi się wysoką lepkością w niskich temperaturach. Testy wykazujące niską toksyczność zostały przeprowadzone na trzech słodkowodnych organizmach: zielonych algach Pseudokirchneriella subcapitata, rozwielitkach Daphnia magna oraz rybkach Danio rerio. Morfoliniowe ciecze jonowe zmieszane z węglanem propylu, ze względu na wysokie przewodnictwo, znalazły zastosowanie jako elektrolit w podwójnej warstwie kondensatorów. Stosowane są także, w zastępstwie konwencjonalnych rozpuszczalników, jako elektrolity w ogniwach paliwowych, substancje dobrze przewodzące ciepło oraz jako medium w kwasowo katalizowanych reakcjach.
Biodiesel produkuje się z oleju roślinnego działając na niego alkoholem metylowym w obecności katalizatora np. wodorotlenku sodu lub potasu. W wyniku reakcji transestryfikacji otrzymuje się estry wyższych kwasów tłuszczowych oraz glicerynę jako produkt uboczny. Otrzymany biodiesel jest jednak zanieczyszczony gliceryną i wymaga dalszej obróbki. Według europejskiej normy jakości biodiesla EN 14214 zawartość gliceryny w paliwie nie może przekraczać 0,25% gliceryny. Zbyt duża ilość gliceryny może spowodować zmianę właściwości oleju napędowego, a to z kolei prowadzi do zatarcia lub spalenia silnika, w którym jest wykorzystywany oraz rozszczelnienie uszczelek z powodu ich ro zmiękczenia lub rozpuszczenia.
Istotą wynalazku są 4-Alkilo-4-benzylomorfoliniowe ciecze jonowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla, A oznacza anion 2-metoksyoctowy, lub 2-(2-metoksyetoksy)octowy lub 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octowy.
Sposób wytwarzania 4-alkilo-4-benzylomorfoliniowych cieczy jonowych według zastrzeżenia 1, polega na tym, że halogenki o wzorze ogólnym 2, gdzie R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla, X oznacza chlor, lub brom, lub jod poddaje się reakcji z wodorotlenkiem potasu lub sodu z co najmniej stechiometryczną ilością, po czym dodaje się kwas 2-metoksyoctowy o wzorze 3, lub kwas 2-(2-metoksyetoksy)octowy o wzorze 4, lub kwas 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octowy o wzorze 5 z co najmniej stechiometryczną ilością w temperaturze od 293K do 333K, korzystnie 298K, w metanolu, następnie oddziela się powstały osad przez odsączenie, metanol odparowuje się w warunkach obniżonego ciśnienia, po czym dodaje się bezwodnego acetonu, następnie odsącza się osad, a z przesączu odparowuje się aceton, dalej produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty:
• otrzymano nowe związki chemiczne zaliczane do grupy morfoliniowych cieczy jonowych, • syntezę związków charakteryzuje wysoka wydajność oraz czystość produktów, • syntezowane związki posiadają budowę jonową, dzięki czemu posiadają niską prężność par w temperaturze pokojowej, • zastosowanie kationu morfoliniowego powoduje, że otrzymane związki są mało toksyczne, • zastosowanie otrzymanych cieczy jonowych do oczyszczania biodiesla z gliceryny powoduje jej całkowite usunięcie.
PL 214 814 B1
Wynalazkiem są 4-alkilo-4-benzylomorfoliniowe ciecze jonowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla, A oznacza anion 2-metoksyoctowy, lub 2-(2-metoksyetoksy)octowy lub 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octowy, a sposób ich otrzymywania przedstawiają poniższe przykłady:
P r z y k ł a d 1
2-Metoksyoctan 4-benzylo-4-metylomorfoliniowy
Do reaktora zaopatrzonego w mieszadło magnetyczne wprowadzono 0,014 mola jodku 4-ben3 zylo-4-metylomorfoliniowego rozpuszczonego w 20 cm metanolu. Po upływie 15 minut dodano 0,015 3 mola kwasu 2-metoksyoctowego rozpuszczonego w 15 cm metanolu. Całość mieszano przez 25 minut. Proces prowadzono w temperaturze 298K. W metanolu wytrąciła się sól nieorganiczna, którą 3 odsączono, a rozpuszczalnik odparowano. Następnie produkt rozpuszczono w 30 cm bezwodnego acetonu. Wytrącił się biały krystaliczny osad, który odsączono, a z przesączu odparowano aceton. Pozostałość wysuszono w temperaturze 323K w suszarce próżniowej.
Produkt otrzymano w postaci bezbarwnej cieczy o dużej lepkości z wydajnością 85,5%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węgłowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ ppm = 3,12 (s, 3H); 3,21 (s, 3H); 3,40 (t, J = 4,27 Hz, 2H); 3,59 (qw, J = 4,06 Hz, 2H); 3,98 (t, J = 2,5 Hz, 4H); 4,11 (s, 2H); 4,82 (s, 2H); 7,53 (m, 3H); 7,62 (m, 2H);
13C NMR (DMSO) δ ppm = 44,8; 57,5; 58,4; 59,9; 67,4; 72,0; 127,4; 128,9; 130,3; 133,3; 172,1.
Analiza elementarna CHN dla C15H23NO4 (M = 281,35) jest następująca: wartości wyliczone w %: C = 64,03; H = 8,24; N = 4,98; wartości otrzymane w %: C = 64,48; H = 7,84; N = 4,47.
P r z y k ł a d 2
2-(2-Metoksyetoksy)octan 4-benzylo-4-etylomorfoliniowy
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,015 mola chlorku 4-benzylo-4-etylomorfoliniowego rozpuszczonego w 25 ml metanolu i dodano 0,015 mola wodorotlenku potasu rozpuszczonego w 20 ml metanolu. Wytrąciła się sól nieorganiczna. Po upływie 10 minut dodano 0,015 mola kwasu 2-(2-metoksyetoksy)octowego. Reakcję wymiany prowadzono przez 20 minut w temperaturze 298K. Następnie odsączono sól nieorganiczną, a metanol odparowano w warunkach zmniejszonego ciśnienia. Produkt rozpuszczono w 30 ml bezwodnego acetonu. Wytrącony chlorek potasu odsączono, a rozpuszczalnik odparowano. Pozostałość suszono przez 24 godziny w suszarce próżniowej w temperaturze 298K.
Otrzymano produkt w postaci żółtej cieczy z wydajnością 89,5%.
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN dla C18H29NO6 (M = 339,43): wartości wyliczone w %: C = 63,69; H = 8,61; N = 4,13; wartości otrzymane w %: C = 63,23; H = 9,04; N = 4,58.
P r z y k ł a d 3
2-[2-(2-Metoksyetoksy)etoksy]octan 4-benzylo-4-etylomorfoliniowy
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,018 mola bromku 4-benzylo-4-etylomorfoliniowego rozpuszczonego w 30 ml metanolu i dodano 0,019 mola wodorotlenku sodu rozpuszczonego w 20 ml metanolu. Po upływie 10 minut dodano 0,019 mola kwasu 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octowego. Reakcję wymiany prowadzono przez 20 minut w temperaturze 298K. Następnie odsączono sól nieorganiczną, a metanol odparowano na wyparce próżniowej pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt rozpuszczono w 30 ml bezwodnego acetonu. Wytrącony bromek sodu odsączono, a rozpuszczalnik odparowano. Pozostałość suszono przez 24 godziny w suszarce próżniowej w temperaturze 298K.
Otrzymano produkt w postaci żółtej cieczy z wydajnością 88,5%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ ppm: 1,36 (t, J = 4,74 Hz, 3H); 3,24 (s, 3H); 3,43 (m, 6H); 3,49 (t, J = 0,88 Hz, 8H); 3,55 (s, 2H); 3,98 (t, J = 2,68 Hz, 4H); 4,76 (s, 2H); 7,53 (m, 3H); 7,57 (m, 2H);
13C NMR (DMSO) δ ppm: 7,1; 51,2; 55,9; 58,1; 59,7; 62,2; 68,8; 69,4; 69,9; 71,1; 71,2; 127,4; 128,5; 129,0; 130,3; 133,1; 171,9.
Analiza elementarna CHN dla C20H33NO6 (M = 383,48) jest następująca: wartości wyliczone w %: C = 62,64; H = 8,67; N = 3,65; wartości otrzymane w %: C = 63,09; H = 8,15; N = 3,27.
PL 214 814 B1
P r z y k ł a d 4
Zastosowanie 2-(2-metoksyetoksy)octanu 4-benzylo-4-etylomorfołiniowego w procesie oczyszczania biopaliwa z gliceryny
W fiolce zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono ciecz jonową oraz zanieczyszczony biodiesel w stosunku objętościowym 1:1. Całość mieszano przez 2 godziny, a następnie pozostawiono na 24 godziny w celu rozdzielenia się warstw. Czystość biodiesla sprawdzono za pomocą chromatografii cienkowarstwowej, którą prowadzono na płytkach aluminiowych pokrytych żelem krzemionkowym. Roztwory nanoszone na płytkę przygotowano następująco: 100 μΐ biodiesla rozpuszczono w 400 μΐ acetonu oraz 100 μΐ gliceryny dodano do 1,9 ml wody destylowanej i 8 ml acetonu. Tak przygotowane roztwory nanoszono na płytkę za pomocą strzykawki mikrometrycznej w ilości 6 pl. Linia startu znajdowała się na wysokości 2 cm. Jako roztwór rozwijający zastosowano 30 ml mieszaniny butanol-woda w stosunku objętościowym 1:1. Płytkę rozwijano przez około 45 minut. Następnie suszono ją w strumieniu ciepłego powietrza i wywoływano 0,5% roztworem nadmanganianu potasu w 1 N wodnym roztworze wodorotlenku sodu.
Claims (2)
1.4-Alkilo-4-benzylomorfoliniowe ciecze jonowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla, A oznacza anion 2-metoksyoctowy, lub 2-(2-metoksyetoksy)octowy lub 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octowy.
2. Sposób wytwarzania 4-alkilo-4-benzylomorfoliniowych cieczy jonowych określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że halogenki o wzorze ogólnym 2, gdzie R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla, X oznacza chlor, lub brom, lub jod poddaje się reakcji z wodorotlenkiem potasu lub sodu z co najmniej stechiometryczną ilością, po czym dodaje się kwas 2-metoksyoctowy o wzorze 3, lub kwas 2-(2-metoksyetoksy)octowy o wzorze 4, lub kwas 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octowy o wzorze 5 z co najmniej stechiometryczną ilością w temperaturze od 293K do 333K, korzystnie 298K, w metanolu, następnie oddziela się powstały osad przez odsączenie, metanol odparowuje się w warunkach obniżonego ciśnienia, po czym dodaje się bezwodnego acetonu, następnie odsącza się osad, a z przesączu odparowuje się aceton, dalej produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391735A PL214814B1 (pl) | 2010-07-05 | 2010-07-05 | 4-Alkilo-4-benzylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem 2-metoksyoctowym, 2-(2-metoksyetoksy)octowym i 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octowym oraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391735A PL214814B1 (pl) | 2010-07-05 | 2010-07-05 | 4-Alkilo-4-benzylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem 2-metoksyoctowym, 2-(2-metoksyetoksy)octowym i 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octowym oraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL391735A1 PL391735A1 (pl) | 2012-01-16 |
| PL214814B1 true PL214814B1 (pl) | 2013-09-30 |
Family
ID=45510116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL391735A PL214814B1 (pl) | 2010-07-05 | 2010-07-05 | 4-Alkilo-4-benzylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem 2-metoksyoctowym, 2-(2-metoksyetoksy)octowym i 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octowym oraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214814B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016089758A3 (en) * | 2014-12-04 | 2016-09-01 | Uop Llc | Organo-1-oxa-4-azonium cyclohexane compounds |
-
2010
- 2010-07-05 PL PL391735A patent/PL214814B1/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016089758A3 (en) * | 2014-12-04 | 2016-09-01 | Uop Llc | Organo-1-oxa-4-azonium cyclohexane compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL391735A1 (pl) | 2012-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20050194561A1 (en) | Anionic-sweetener-based ionic liquids and methods of use thereof | |
| TWI401246B (zh) | 離子性液體 | |
| CN103857653A (zh) | 制备基于脂肪酰氨基的表面活性剂一般方法 | |
| CN101735064A (zh) | 以碱性离子液体催化合成碳酸二异辛酯的方法 | |
| KR20100116594A (ko) | 방향족 화합물의 요오드화를 위한 방법 | |
| Wang et al. | Multi-component hydrogen-bonding salts formed between imidazole and aromatic acids: Synthons cooperation and crystal structures | |
| CN103209951A (zh) | 酮基羧酸、酮基羧酸酯、其制造和使用方法 | |
| CN102319550A (zh) | 一种低浓度粘弹表面活性剂溶液及其制备方法 | |
| Norrild et al. | Crystal structures of 2-(N, N-dimethylaminoalkyl) ferroceneboronic acids and their diol derivatives. The quest for a B–N intramolecular bond in the solid state | |
| JP5780484B2 (ja) | イオン液体 | |
| JP2007191627A (ja) | ペルフルオロアルキル基誘導体ゲル化剤 | |
| PL214814B1 (pl) | 4-Alkilo-4-benzylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem 2-metoksyoctowym, 2-(2-metoksyetoksy)octowym i 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| US8697758B2 (en) | Urea compound, self-assembly of urea compounds, organogel containing self-assembly, and method for producing organogel | |
| CN103936724B (zh) | 检测组氨酸的荧光探针及其前驱体和它们的制备方法 | |
| CN113957461B (zh) | 一种1,1′-联萘类化合物的电化学合成方法 | |
| JP5335997B2 (ja) | ２−ブロモ−６−フルオロナフタレンの調製方法 | |
| EP2279192B1 (en) | Ionic liquids | |
| JP4876243B2 (ja) | ペルフルオロアルキル基を有する芳香族化合物ゲル化剤 | |
| KR101162713B1 (ko) | 고순도 이온성액체의 제조방법 | |
| CN115073346B (zh) | 一种水苏碱离子液体及其制备方法与应用 | |
| BR112012002871B1 (pt) | método para fabricação de 2,4-dióxo-tetrahidrofurano-3-carboxilatos | |
| Cheng et al. | A new synthesis of hordenine and other p-dialkylaminoethylphenols and some of their derivatives | |
| CN1049844A (zh) | 吡啶羧酸衍生物的制备方法 | |
| CN111826677A (zh) | 一种阿立哌唑中间体的电还原制备方法 | |
| CN100402491C (zh) | N-取代氨基苯甲醛类化合物的合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130705 |