PL215491B1 - Barwne sulfoniany 9-(2-karboksyfenylo)-3,6-dihydroksy-9H-ksanten-9-yliowe oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Barwne sulfoniany 9-(2-karboksyfenylo)-3,6-dihydroksy-9H-ksanten-9-yliowe oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL215491B1 PL215491B1 PL391537A PL39153710A PL215491B1 PL 215491 B1 PL215491 B1 PL 215491B1 PL 391537 A PL391537 A PL 391537A PL 39153710 A PL39153710 A PL 39153710A PL 215491 B1 PL215491 B1 PL 215491B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carboxyphenyl
- xanthene
- dihydroxy
- colored
- sulfonates
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 title 1
- -1 9- (2-carboxyphenyl) -3,6-dihydroxy-9H-xanthene-9-yl sulfonates Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 4
- NIQQIJXGUZVEBB-UHFFFAOYSA-N methanol;propan-2-one Chemical compound OC.CC(C)=O NIQQIJXGUZVEBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010908 decantation Methods 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical group OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N DMF Natural products CC1=CC=C(C)O1 GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000006947 Histones Human genes 0.000 description 1
- 108010033040 Histones Proteins 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 description 1
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- YKGGGCXBWXHKIZ-UHFFFAOYSA-N fluorescein (acid form) Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=CC(=O)C=C2OC2=CC(O)=CC=C21 YKGGGCXBWXHKIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000003673 groundwater Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000004451 qualitative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000979 synthetic dye Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są barwne sulfoniany 9-(2-karboksyfenylo)-3,6-dihydroksy-9H-ksanten-9-yliowe oraz sposób ich otrzymywania, mające zastosowanie jako barwnik o działaniu biologicznym.
Jako przykładowe związki wymienić można:
- benzenosulfonian 9-(2-karboksyfenylo)-3,6-dihydroksy-9H-ksanten-9-yliowy,
- p-dodecylobenzenosulfonian 9-(2-karboksyfenylo)-3,6-dihydroksy-9H-ksanten-9-yliowy,
- metylosulfonian 9-(2-karboksyfenyIo)-3,6-dihydroksy-9H-ksanten-9-yliowy,
- oktylosulfonian 9-(2-karboksyfenylo)-3,6-dihydroksy-9 H-ksanten-9-yliowy.
W ostatnim czasie kwasy sulfonowe stały się przedmiotem zainteresowania technologów ze względu na ich wszechstronne zastosowania. Substancje te należą do grupy anionowych związków powierzchniowo czynnych, będących popularnymi dodatkami do szamponów, środków piorących, spieniających, zmiękczających, jak również wszelkiego rodzaju past i kremów. Znajdują też swoje zastosowanie w produkcji żywic akrylowych, służą do emulgowania olejów i tłuszczów, jak również stanowią produkt do otrzymywania środków gaśniczych oraz folii daktyloskopowych. Ponadto otrzymywanie ich na skalę przemysłową nie nastręcza wielu problemów, ponieważ kwasy alkilosulfonowe powstają w wyniku reakcji n-parafin frakcji C14-C17 z mieszaniną ditlenku siarki oraz tlenu w obecności mieszaniny chloroformu oraz bezwodnika octowego w stosunku objętościowym 2:1, która pełni funkcje stymulujące (dwukrotny wzrost szybkości reakcji). Natomiast kwasy alkilobenzenosulfonowe otrzymuje się poprzez sulfonowanie pierścienia aromatycznego przy użyciu oleum. Kwasy sulfonowe są związkami biodegradowalnymi według parametrów Ekonomicznego Związku Europejskiego, spełniając przy tym kryteria biodegradacji zawarte w Rozporządzeniu UE 648/2004.
Fluoresceina. czyli kwas 2-(6-hydroksy-3-okso-3H-ksanten-9-ylo)benzoesowy, to barwnik syntetyczny w postaci krystalicznej, czerwonej substancji, trudno rozpuszczalnej w wodzie. Wykazuje fluorescencję pod działaniem promieni ultrafioletowych. Jej barwne właściwości oraz niska toksyczność względem organizmów stałocieplnych wykorzystywane są w medycynie do kontrastowania uszkodzeń rogówki oka, komórek rakowych, lub do identyfikacji histonów lub metylowanych fragmentów DNA. Ponadto stanowić może substancje trakowe w glebach do oznaczania wód gruntowych, jak również umożliwia określenie stanu rozkładu śmieci dzięki jej oddziaływaniu z białkami. Tworzy również polielektrolity, półprzewodniki, jak również stosowana jest w analizie jakościowej i ilościowej do oznaczania utleniaczy, fluorków, kationów rtęci, tlenków azotu oraz do określania pH badanego medium.
Badania japońskiego zespołu F. Fujii, jak również grupy A. Uffe i D. Marguliesa dowiodły jednoznacznie, iż w roztworach o pH silnie kwaśnym fluoresceina tworzy formę kationową. Twierdzenie to uzasadniono w oparciu o badania absorpcyjne. Kation 9-(2-karboksyfenylo)-3.6-dihydroksy-9H-ksanten-9-yliowy posiada bowiem charakterystyczne położenie maksimum absorpcji, wynoszące od 437 do 480 nm, w zależności od użytego rozpuszczalnika. Natomiast inne formy (neutralna, anion, dianion, lakton, dimer), posiadają swoje maksima absorpcji znacznie powyżej 500 nm.
Istotą wynalazku są barwne sulfoniany 9-(2-karboksyfenylo)-3,6-dihydroksy-9H-ksanten-9-yliowe o wzorze ogólnym 1 oraz 2, w których R oznacza podstawiony szkielet kwasu sulfonowego, zawierający maksymalnie 18 atomów węgla, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że do od 0,5 do 2 moli, korzystnie 1 mola fluoresceiny, dodaje się od 0,5 do 2 moli, korzystnie 1 mol kwasu alkilosulfonowego o wzorze ogólnym 3, bądź p-alkilobenzenosulfonowego o wzorze ogólnym 4, w których R oznacza podstawiony szkielet kwasu sulfonowego, zawierający maksymalnie 18 atomów węgla, w rozpuszczalniku organicznym, miesza się intensywnie przez 15 minut do 24 godzin, korzystnie 1 godzinę, w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika, po czym odparowuje rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia i dodaje się mieszaninę aceton-metanol w stosunku objętościowym od 1:0.1 do 1:2, korzystnie 1:1 i pozostawia do krystalizacji, po czym oddziela się osad poprzez odsączenie lub dekantację, odparowuje się mieszaninę rozpuszczalników, dalej produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 293-423 K, korzystnie 323 K.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno ekonomiczne: otrzymano nową grupę związków będących barwnymi sulfonianami 9-(2-karboksyfenylo)-3,6-dihydroksy-9H-ksanten-9-yliowymi o wzorze ogólnym 1, syntezowane sole rozpuszczalne są w DMSO, DMF, metanolu, etanolu; natomiast trudno rozpuszczają się w acetonie, octanie etylu, chloroformie, bardzo trudno rozpuszczają się w toluenie i wodzie, nie rozpuszczają się w tetrachlorku węgla oraz heksanie i heptanie, otrzymane sole znajdują zastosowanie jako barwniki do bawełny, lnu, wełny oraz poliestrów i poliamidów, syntezowane sole są nielotne i niepalne, barwne sulfoniany poPL 215 491 B1 siadają zdolność do fluorescencji przy naświetlaniu ich promieniowaniem UV, barwniki bazujące na kwasie sulfonowym umożliwiają uzyskanie tańszych produktów handlowych w stosunku do samej fluoresceiny, dzięki zastosowaniu popularnego i taniego kwasu alkilobenzenosulfonowego.
Wynalazkiem są barwne sulfoniany 9-(2-karboksyfenylo)-3,6-dihydroksy-9H-ksanten-9-yliowe, a sposoby ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I:
Metylosulfonian 9-(2-karboksyfenylo)-3,6-dihydroksy-9H-ksanten-9-yliowy
Do kolby, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne i chłodnicę zwrotną, wprowadzono 0,02 mola 3 fluoresceiny rozpuszczonej w 20 cm3 metanolu. Podgrzewano układ w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika aż do całkowitego rozpuszczania barwnika. Następnie dodano 0,02 mola kwasu metylosulfo3 nowego, rozpuszczonego w 20 cm3 metanolu. Układ grzano przez 30 minut, po czym rozpuszczalnik usunięto za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Wysuszony surowy produkt rozpuszczono w mie33 szaninie 20 cm3 metanolu oraz 20 cm3 acetonu. Wytrąconą sól oddzielono na sączku i wysuszono pod próżnią.
Otrzymano czerwono-pomarańczowy drobnokrystaliczny osad z wydajnością 90%, topiący się w 411-413 K. W celu potwierdzenia struktury wykonane zostały widma protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego, a także analiza elementarna.
1H NMR (DMSO, 25°C): δ = 3,29 (t, J = 0,69, 3H, CH3); 6,62 (m, 4H, 4 x CH); 6,72 (d, J = 0,01, 2H, 2 x CH); 7,67 (d, J =0,02, 1H, CH); 7,74 (t, J = 0,03, 1H, CH); 7,82 (t, J =0,03, 1H, CH); 8,1 (d, J = 0,02, 1H, CH);
13C NMR (DMSO); δ = 41,05; 102,32; 109,93; 113,02; 124,36; 124,95; 125,55; 126,41; 130,19; 135,56; 147,86; 149,13; 152,21; 160,05; 168,69; 192,18.
Analiza elementarna C21H16O8S (428,41): Wartości obliczone (%): C = 58,87: H = 3,76; wartości zmierzone: C = 58,75; H = 3,71.
P r z y k ł a d II
Benzenosulfonian 9-(2-karboksyfenylo)-3,6-dihydroksy-9H-ksanten-9-yliowy
Do naczynia reakcyjnego zaopatrzonego w chłodnicę zwrotną oraz mieszadło magnetyczne 3 wprowadzono 0,01 mola fluoresceiny, rozpuszczonej w 10 cm3 1-propanolu. Układ podgrzano do temperatury wrzenia rozpuszczalnika, po czym dodano 0,01 mola kwasu benzenosulfonowego, roz3 puszczonego w 10 cm3 1-propanolu. Naczynie reakcyjne grzano przez 25 min., po czym usunięto rozpuszczalnik wykorzystując rotacyjną wyparkę próżniową. Suchy, surowy produkt przekrystalizowa3 no z 30 cm3 mieszaniny metanol - aceton w proporcjach objętościowych 1:1. Czystą sól oddzielono od roztworu za pomocą lejka Buchnera, po czym wysuszono w suszarce próżniowej.
Otrzymano pomarańczowy osad z wydajnością 95% o temperaturze topnienia 400-402 K. W celu potwierdzenia struktury wykonane zostały widma protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego, a także analiza elementarna.
1H NMR (DMSO. 25°C): δ = 6,60 (m. 4H, 4 x CH); 6,74 (d, J = 0,01, 2H, 2 x CH); 7,34 (m, 3H, 3 x CH): 7,64 (d, J = 0,03, 1H, CH): 7,65 (d, J = 0,02, 1H, CH); 7,72 (t, J = 0,03, 1H, CH); 7,81 (t, J = 0,03. 1H, CH); 8,0 (d, J = 0,02, 1H, CH);
13C NMR (DMSO): δ = 102,32; 109,93; 113.02; 124,36; 124,95; 125,55; 126,41; 127,84; 128,76; 129,29; 130,19; 135,56; 147,86; 149,13; 152,21; 160,05; 168,69; 192,18.
Analiza elementarna C26H18O8S (490,48): Wartości obliczone (%): C = 63,67; H = 3,70; wartości zmierzone: C = 63,75; H = 3,61
Przykład zastosowania barwnych sulfonianów 9-(2-karboksyfenylo)-3,6-dihydroksy-9H-ksanten9-yliowych jako środka piorąco-barwiącego:
mole barwnego sulfonianu 9-(2-karboksyfenylo)-3,6-dihydroksy-9H-ksanten-9-yliowego roz3 puszczono w 0,5 dm3 metanolu. Do barwnego roztworu dodano 6 moli anionowego środka powierzchniowo-czynnego np.: dodecylosiarczanu sodu. Odparowano rozpuszczalnik do momentu uzyskania barwnej mazi.
Gotowy produkt użyto jako środka piorąco-barwiącego, w ilości 0,5 g (±0,1 g) na 500 g suchego włókna naturalnego, syntetycznego oraz mieszanego. Uzyskano tkaniny o wysokiej bieli z lekką poświatą koloru.
Połączenie barwy z właściwościami antyseptycznymi, pozwala na zastosowanie wypranych tkanin w pomieszczeniach wymagających wysokiej czystości, np. w szpitalach, w gabinetach kosmetycznych.
Claims (2)
1. Barwne sulfoniany 9-(2-karboksyfenylo)-3,6-dihydroksy-9H-ksanten-9-yliowe o wzorze ogólnym oraz w których R oznacza podstawiony szkielet kwasu sulfonowego, zawierający maksymalnie 18 atomów węgla.
2. Sposób otrzymywania barwnych sulfonianów 9-(2-karboksyfenylo)-3,6-dihydroksy-9H-ksanten-9-yliowych, określonych zastrz. 1, znamienny tym, że do od 0,5 do 2 moli, korzystnie 1 mola fluoresceiny, dodaje się od 0,5 do 2 moli, korzystnie 1 mol kwasu alkilosulfonowego o wzorze ogólnym bądź p-alkilobenzenosulfonowego o wzorze ogólnym w których R oznacza podstawiony szkielet kwasu sulfonowego, zawierający maksymalnie 18 atomów węgla, w rozpuszczalniku organicznym, miesza się intensywnie przez 15 minut do 24 godzin, korzystnie 1 godzinę, w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika, po czym odparowuje rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia i dodaje się mieszaninę aceton-metanol w stosunku objętościowym od 1:0,1 do 1:2, korzystnie 1:1 i pozostawia do krystalizacji, po czym oddziela się osad poprzez odsączenie lub dekantację, odparowuje się mieszaninę rozpuszczalników, dalej produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 293-423 K, korzystnie 323 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391537A PL215491B1 (pl) | 2010-06-17 | 2010-06-17 | Barwne sulfoniany 9-(2-karboksyfenylo)-3,6-dihydroksy-9H-ksanten-9-yliowe oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391537A PL215491B1 (pl) | 2010-06-17 | 2010-06-17 | Barwne sulfoniany 9-(2-karboksyfenylo)-3,6-dihydroksy-9H-ksanten-9-yliowe oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL391537A1 PL391537A1 (pl) | 2011-12-19 |
| PL215491B1 true PL215491B1 (pl) | 2013-12-31 |
Family
ID=45374296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL391537A PL215491B1 (pl) | 2010-06-17 | 2010-06-17 | Barwne sulfoniany 9-(2-karboksyfenylo)-3,6-dihydroksy-9H-ksanten-9-yliowe oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215491B1 (pl) |
-
2010
- 2010-06-17 PL PL391537A patent/PL215491B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL391537A1 (pl) | 2011-12-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2771406B1 (en) | A bis-quinophthalone pigment and a process for preparing the same | |
| DE2460491A1 (de) | Verfahren zur herstellung von xanthenfarbstoffen | |
| CN102702090A (zh) | 一类有机双光子吸收材料的甲基吡啶盐及其制备方法与用途 | |
| Wu et al. | New fluorescent imidazo [1, 2-a] pyridine-BODIPY chromophores: Experimental and theoretical approaches, and cell imaging exploration | |
| CN103396789B (zh) | 一种三苯胺类双光子荧光探针化合物及其制备方法和应用 | |
| Yang et al. | BODIPY derivatives bearing borneol moieties: Enhancing cell membrane permeability for living cell imaging | |
| EP0014344B1 (de) | Cumarinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Weisstöner und Laserfarbstoffe | |
| Du et al. | Studies on crystal structures, optical, solubility and dyeing properties of two new crystalline dye salts based on berberine with aromatic carboxylic acid | |
| JP6638876B2 (ja) | ミトコンドリア膜電位応答性蛍光性化合物 | |
| Hu et al. | “AIE+ ESIPT” bis Schiff-base ligands with multicolor emission and their corresponding Eu (III) complexes: Synthesis and properties research | |
| CN108864058A (zh) | 一类氧杂蒽酮类荧光染料及应用 | |
| US2117569A (en) | Dyestuffs of the anthraquinone series and a process for their manufacture | |
| PL215491B1 (pl) | Barwne sulfoniany 9-(2-karboksyfenylo)-3,6-dihydroksy-9H-ksanten-9-yliowe oraz sposób ich otrzymywania | |
| Hallas et al. | The synthesis and properties of red and blue benzodifuranones | |
| Xu et al. | Two-photon absorption and cell imaging of two multi-branched dyes based on curcumin | |
| DE2525681A1 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfogruppenhaltigen oxazolylstilbenverbindungen | |
| DE2242784C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Aryl-v-triazolen | |
| US2127096A (en) | Polycyclic aromatic aldehydes and carboxylic acids and a process of preparing them | |
| DE1938227A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono- und Dicarbomethoxybenzolsulfonaten | |
| Koraiem et al. | Novel Cyanine Dyes Based on N-Bridgehead Heterobicyclic: Synthesis, Solvatochromism and Physicochemical Studies | |
| US2495202A (en) | Heterocyclic fluorescent coloring materials | |
| KR102852755B1 (ko) | 신규 화합물 및 이를 포함하는 광내구성이 향상된 염료 조성물 | |
| DE1644678A1 (de) | Methinfarbstoffe | |
| DE2525679A1 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfogruppenhaltigen distyrylbenzolen | |
| US1086123A (en) | Anthracene dyes and process of making same. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130617 |