PL215892B1 - Wielofunkcyjny smar zawierający ciecze jonowe - Google Patents
Wielofunkcyjny smar zawierający ciecze jonoweInfo
- Publication number
- PL215892B1 PL215892B1 PL389786A PL38978609A PL215892B1 PL 215892 B1 PL215892 B1 PL 215892B1 PL 389786 A PL389786 A PL 389786A PL 38978609 A PL38978609 A PL 38978609A PL 215892 B1 PL215892 B1 PL 215892B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ionic liquids
- lubricant containing
- ionic liquid
- base substance
- containing ionic
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 22
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 title claims description 11
- -1 azolate anion Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 7
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 7
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 7
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 6
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N Didecyldimethylammonium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229940078672 didecyldimethylammonium Drugs 0.000 description 5
- KFJDQPJLANOOOB-UHFFFAOYSA-N 2h-benzotriazole-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC2=NNN=C12 KFJDQPJLANOOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 description 3
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- HVWIAZZEVPPPGP-UHFFFAOYSA-N 3-aminotriazole-4-carboxylic acid Chemical compound NN1N=NC=C1C(=O)O HVWIAZZEVPPPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N dihydrogenborate Chemical compound OB(O)[O-] URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005497 tetraalkylphosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest wielofunkcyjny smar zawierający ciecze jonowe.
Ciecze jonowe są związkami o budowie, w której w przeważającej większości ładunek dodatni zlokalizowany jest na kationie 1,3-dialkiloimidazoliowym lub tetraalkiloamoniowym, lub tetraalkilofosfoniowym czy N-alkilopirydyniowym. Popularnymi przeciwjonami są tetrafluoroboran lub bis(trifluorometylosulfonylo)amidek lub heksafluorofosforan, a ostatnio również aniony organiczne takie jak benzoesowy, salicylowy czy mleczanowy.
Ciecze jonowe stosowane są jako „zielone” rozpuszczalniki w syntezie chemicznej, w reakcjach enzymatycznych, jako elektrolity w ogniwach bądź katalizatory. Z głównych zalet tej grupy związków jest ich pomijalnie niska prężność par oraz możliwość dowolnej kombinacji kation-anion w celu uzyskania pary jonowej o pożądanych właściwościach. Ponadto związki te są niepalne i istnieje możliwość regulacji ich właściwości reologicznych przez zmianę długości łańcucha alkilowego w podstawniku. Ciecze jonowe wykazują szeroki zakres płynności sięgający nawet 400°C, przy stabilności termicznej nawet do ponad 300°C. Ponadto związki te charakteryzuje stabilność zarówno chemiczna jak i elektrochemiczna. Wszystko to sprawia, że stanowią poważną alternatywę w stosunku do stosowanych obecnie substancji chemicznych w różnych gałęziach zarówno przemysłowych jak i w życiu codziennym.
Opisane dotąd w literaturze imidazoliowe ciecze jonowe pełniące rolę substancji smarujących składają się głównie z anionów tetrafluoroboranowego lub bis(trifluorometylosulfonylo)amidkowego lub heksafluorofosforanowego oraz kationu 1,3-dialkiloimidazoliowego.
Amoniowe ciecze jonowe z anionem fosforanowym (estry kwasu fosforowego oraz tiofosorowego) zostały opisane w patentach amerykańskich U.S. Pat. No. 5,464,549 oraz U.S. Pat. No. 5,942,470 jako dodatki do smarów. Sole zawierające duży kation amoniowy opisują patenty U.S. Pat. No. 3,951,973, U.S. Pat. No. 4,115,286, U.S. Pat. No. 4,950,414, w których są też opisane ciecze z anionem boranowym, pochodną mocznika czy pochodnymi fosforoorganicznymi. Ostatnio zostały opisane również protonowe ciecze jonowe z perfluorowanym anionem sulfonyloamidkowym - U.S. Pat. No. 20080070817.
Wielofunkcyjny smar zawierający ciecze jonowe jako substancję bazową, zagęszczacze oraz inhibitory utleniania i korozji, według wynalazku charakteryzuje się tym, że zawiera jako substancję bazową w ilości 75-99% wagowych ciecz jonową z kationem amoniowym i anionem azolanowym, przy czym ciecz jonowa ma wzór ogólny 1, W którym R1, R2, R3, R4 oznaczają grupę benzylową lub łań5 cuch alkilowy zawierający od 1 do 12 atomów węgla w' podstawniku, zaś R5 oznacza proton lub grupę aminową lub grupę metylową. Wielofunkcyjny smar zawierający ciecze jonowe jako substancję bazową, zagęszczacze oraz inhibitory utleniania i korozji, według wynalazku charakteryzuje się również tym, że zawiera jako substancję bazową w ilości 75-99% wagowych ciecz jonową z kationem amoniowym i anionem azolanowym, przy czym ciecz jonowa ma wzór ogólny 2, w którym R1, R2, R3, R4 oznaczają grupę benzylową lub łańcuch alkilowy zawierający od 1 do 12 atomów węgla w podstawniku, zaś R6 oznacza proton lub grupę aminową lub grupę metylową.
PL 215 892 B1
Zaletą rozwiązania według wynalazku jest zsyntezowana postać związku o budowie jonowej nie ulegająca parowaniu, antyelektrostatyczne właściwości otrzymanych par jonowych, dobre właściwości pasywujące oraz stabilność termiczna cieczy jonowych zastosowanych w wynalazku.
Przedmiot wynalazku jest opisany w poniższych przykładach wielofunkcyjnego smaru zawierającego ciecze jonowe z kationem amoniowym oraz anionem azolanowym według wynalazku.
Proces wytwarzania wynalezionego środka smarnego polega na ogólnie znanych czynnościach i nie wymaga bliższych wyjaśnień.
P r z y k ł a d 1
Benzotriazolan didecylodimetyloamoniowy 88% wag.
Zagęszczacz 6% wag.
Inhibitor utleniania 3% wag.
Inhibitorkorozji 3% wag.
P r z y k ł a d 2
Triazolan didecylodimetyloamoniowy 92% wag.
Zagęszczacz 4
Inhibitor utleniania 2
Inhibitorkorozji 2
P r z y k ł a d 3
3-Aminotriazolan benzalkoniowy 99% wag.
Zagęszczacz 1% wag.
Poniżej w tabeli 1 zamieszczono właściwości termiczne substancji bazowych stosowanych w wynalazku, zaś w tabeli 2 zamieszczono współczynnik tarcia dla tychże substancji bazowych.
Pomiaru współczynnika tarcia dokonano na tribotesterze T-11. Skojarzenie kulka - tarcza (kulka stal ŁH15 - tarcza stal ŁH15). Czas testu wynosił 900 s, obciążenie węzła tarcia 50 N, prędkość poślizgu 0,1 m/s, promień 0,1 m. Zużycie oznaczano przez pomiar średnicy uszkodzeń powierzchni na kulce przy zastosowaniu optycznej siatki nitek.
T a b e l a 1. Właściwości termiczne substancji bazowych
| Sól | Tg | Tc | Tm | Tonset(5%) | Tonset |
| Benzotriazolan didecylodimetyloamoniowy | -67,7 | -23,6 | 29,4 | 190 | 260 |
| T riazolan didecylodimetyloamoniowy | -77,8 | - | -18,6 | 170 | 260 |
| Benzotriazolan benzalkoniowy | -44,6 | -17,4 | 22,1 | 170 | 220 |
| Triazolan benzalkoniowy | -59,3 | - | - | 170 | 222 |
Tg - temperatura zeszklenia, - temperatura krystalizacji, T„, -temperatura topnienia, temperatura przy której zachodzi 5%-owy ubytek masy, -temperatura przy której zachodzi 50%-owy ubytek masy
T a b e l a 2. Współczynnik tarcia dla substancji bazowych
| Badany smar | % wagowy | Temperatura °C | Współczynnik tarcia | Średnica uszkodzeń powierzchni [mm] | |
| 1 | Benzotriazolan didecylodimetyloamoniowy | 99 | 20 | - | - |
| 99 | 40 | 0,07 | 0,35 | ||
| 99 | 80 | 0,07 | 0,36 | ||
| 2 | 99 | 20 | - | - | |
| 99 | 50 | 0,28 | 0,35 | ||
| 99 | 80 | 0,09 | 0,37 |
PL 215 892 B1
| 3 | 99 | 20 | 0,3 | 0,53 | |
| 99 | 50 | 0,08 | 0,33 | ||
| 99 | 80 | 0,08 | 0,35 | ||
| 4 | 99 | 20 | - | - | |
| 50 | 0,70 | 0,08 | |||
| 99 | 80 | 037 | 0,08 | ||
| 5 | 99 | 20 | - | - | |
| 99 | 50 | 0,07 | 0,35 | ||
| 99 | 80 | 0,07 | 0,36 | ||
| 6 | 99 | 20 | - | - | |
| 99 | 50 | 0,06 | 0,36 | ||
| 99 | 80 | 0,07 | 0,35 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Wielofunkcyjny smar zawierający ciecze jonowe jako substancję bazową, zagęszczacze oraz inhibitory utleniania i korozji, znamienny tym, że zawiera jako substancję bazową w ilości 75-99% wagowych ciecz jonową z kationem amoniowym i anionem azolanowym, przy czym ciecz jonowa ma wzór ogólny 1, W którym R1, R2, R3, R4 oznaczają grupę benzylową lub łańcuch alkilowy zawierający 5 od 1 do 12 atomów węgla w podstawniku, zaś R5 oznacza proton lub grupę aminową lub grupę metylową.
- 2. Wielofunkcyjny smar zawierający ciecze jonowe jako substancję bazową, zagęszczacze oraz inhibitory utleniania i korozji, znamienny tym, że zawiera jako substancję bazową w ilości 75-99% wagowych ciecz jonową z kationem amoniowym i anionem azolanowym, przy czym ciecz jonowa ma wzór ogólny 2, w którym R1, R2, R3, R4 oznaczają grupę benzylową lub łańcuch alkilowy zawierający od 1 do 12 atomów węgla w podstawniku, zaś R6 oznacza proton lub grupę aminową lub grupę metylową.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL389786A PL215892B1 (pl) | 2009-12-07 | 2009-12-07 | Wielofunkcyjny smar zawierający ciecze jonowe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL389786A PL215892B1 (pl) | 2009-12-07 | 2009-12-07 | Wielofunkcyjny smar zawierający ciecze jonowe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL389786A1 PL389786A1 (pl) | 2011-06-20 |
| PL215892B1 true PL215892B1 (pl) | 2014-02-28 |
Family
ID=44201525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL389786A PL215892B1 (pl) | 2009-12-07 | 2009-12-07 | Wielofunkcyjny smar zawierający ciecze jonowe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215892B1 (pl) |
-
2009
- 2009-12-07 PL PL389786A patent/PL215892B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL389786A1 (pl) | 2011-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ma et al. | Synthesis and evaluation of oil-soluble ionic liquids as multifunctional lubricant additives | |
| Yu et al. | Novel N, P-containing oil-soluble ionic liquids with excellent tribological and anti-corrosion performance | |
| Shah et al. | Novel halogen-free chelated orthoborate–phosphonium ionic liquids: synthesis and tribophysical properties | |
| Zhang et al. | Environmental friendly polyisobutylene-based ionic liquid containing chelated orthoborate as lubricant additive: Synthesis, tribological properties and synergistic interactions with ZDDP in hydrocarbon oils | |
| CA2831286C (en) | Ionic-liquid-based lubricants and lubrication additives comprising ions | |
| JP5274880B2 (ja) | イオン液体組成物およびそれを用いてなる合成潤滑油 | |
| RU2012113710A (ru) | Смазочные композиции | |
| EA026445B1 (ru) | Высокотемпературное масло и его применение | |
| JP2011518897A (ja) | イオン液体ベースのグリース組成物 | |
| Ohno | Physical properties of ionic liquids for electrochemical applications | |
| CN110862356B (zh) | 苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体及其制备方法和应用 | |
| CN108864180A (zh) | Gemini型油溶性离子液体及其制备方法和应用 | |
| CN103173261B (zh) | 羟基咪唑功能化离子液体润滑剂及其制备方法 | |
| JP5679680B2 (ja) | イオン液体組成物及びその用途 | |
| PL215892B1 (pl) | Wielofunkcyjny smar zawierający ciecze jonowe | |
| CN112062729A (zh) | 一种功能化季铵盐离子液体及其制备方法和应用 | |
| JP2010168544A (ja) | 合成潤滑剤 | |
| JP5902074B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| BR102015020543A2 (pt) | inibidores de corrosão livres de boro para fluidos de usinagem de metais | |
| US7754664B2 (en) | Lubricants or lubricant additives composed of ionic liquids containing ammonium cations | |
| JP5904894B2 (ja) | 合成潤滑剤 | |
| Vasu | Ionic liquids and its potential in lubricants: A review | |
| JP5578950B2 (ja) | 新規イオン液体 | |
| CN1329491C (zh) | 含膦酸酯官能团的离子液体及其制备方法和用途 | |
| JP2007039653A (ja) | 液体潤滑剤 |