PL218192B1 - Method of in situ production of esther mixture of higher chain fatty acids - Google Patents
Method of in situ production of esther mixture of higher chain fatty acidsInfo
- Publication number
- PL218192B1 PL218192B1 PL385598A PL38559808A PL218192B1 PL 218192 B1 PL218192 B1 PL 218192B1 PL 385598 A PL385598 A PL 385598A PL 38559808 A PL38559808 A PL 38559808A PL 218192 B1 PL218192 B1 PL 218192B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- mixture
- biomass
- tap water
- fatty acid
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 55
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 29
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 29
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 29
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 title claims description 8
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims description 33
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 27
- 241000235526 Mucor racemosus Species 0.000 claims description 16
- 239000008399 tap water Substances 0.000 claims description 14
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 claims description 14
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 claims description 13
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 11
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 11
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 11
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims description 10
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims description 10
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims description 10
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims description 10
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 10
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 claims description 8
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims description 5
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000007836 KH2PO4 Substances 0.000 claims description 4
- 229910004619 Na2MoO4 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 claims description 4
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 claims description 4
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 claims description 4
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910000357 manganese(II) sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 claims description 4
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 claims description 4
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 claims description 4
- GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M potassium dihydrogen phosphate Chemical compound [K+].OP(O)([O-])=O GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 4
- 239000011684 sodium molybdate Substances 0.000 claims description 4
- 235000015393 sodium molybdate Nutrition 0.000 claims description 4
- TVXXNOYZHKPKGW-UHFFFAOYSA-N sodium molybdate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O TVXXNOYZHKPKGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011686 zinc sulphate Substances 0.000 claims description 4
- 235000009529 zinc sulphate Nutrition 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 3
- 241000235395 Mucor Species 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 claims description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- 241000306281 Mucor ambiguus Species 0.000 description 18
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229940044613 1-propanol Drugs 0.000 description 8
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 230000002366 lipolytic effect Effects 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 210000002257 embryonic structure Anatomy 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 1
- 238000006140 methanolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania in situ mieszaniny estrów wyższych kwasów tłuszczowych na drodze transestryfikacji substratu tłuszczowego z alkoholem, katalizowanej lipazą.The present invention relates to a process for the in situ preparation of a mixture of higher fatty acid esters by lipase catalyzed transesterification of a fatty substrate with alcohol.
W czasopiśmie Journal of Chemical Technology and Biotechnology 2007, t. 81, 775-780 opisano sposób wytwarzania biodiesla w reakcji metanolizy tłuszczów mikrobiologicznych katalizowanej przez kwasy nieorganiczne.The Journal of Chemical Technology and Biotechnology 2007, vol. 81, 775-780 describes a method of producing biodiesel by methanolysis of microbial fats catalyzed by inorganic acids.
Z czasopisma Journal of the American Oil Chemists' Society 2004, t. 81, 83-89 jest znany sposób otrzymywania in situ estrów kwasów tłuszczowych w katalizowanym NaOH procesie transestryfikacji oleju sojowego.The Journal of the American Oil Chemists' Society 2004, vol. 81, 83-89 discloses a method for the in situ preparation of fatty acid esters in a NaOH-catalyzed transesterification process of soybean oil.
Z czasopisma Journal of the American Oil Chemists' Society 2007, t. 84, 197-204 jest znany sposób produkcji in situ estrów metylowych kwasów tłuszczowych w katalizowanym NaOH procesie transestryfikacji oleju zawartego w ziarnach sojowych.From the Journal of the American Oil Chemists' Society 2007, vol. 84, 197-204, there is a known method for the in situ production of fatty acid methyl esters in a NaOH-catalyzed transesterification process of soybean oil.
Z czasopisma Journal of the American Oil Chemists' Society 2007, t. 84, 963-970 jest znany sposób produkcji in situ estrów metylowych kwasów tłuszczowych w katalizowanym NaOH procesie transestryfikacji różnych surowców lipidowych.From the Journal of the American Oil Chemists' Society 2007, vol. 84, 963-970, there is known a method for the in situ production of fatty acid methyl esters by NaOH-catalyzed transesterification of various lipid raw materials.
Z czasopisma Fuel 1998, t. 77, 1389-1391 jest znany sposób produkcji in situ estrów metylowych kwasów tłuszczowych w katalizowanym H2SO4 procesie transestryfikacji lipidów zawartych w ziarnach słonecznika.From the journal Fuel 1998, vol. 77, 1389-1391 there is a known method of in situ production of fatty acid methyl esters in the process of H2SO4 catalyzed transesterification of lipids contained in sunflower seeds.
W czasopiśmie Enzyme and Microbial Technology 2006, t. 39, 1214-1222 opisano jednoczesne występowanie w pleśniach Mucor circinelloides i Mucor racemosus wewnątrzkomórkowych lipaz i lipidów.The journal Enzyme and Microbial Technology 2006, vol. 39, 1214-1222 describes the simultaneous occurrence of intracellular lipases and lipids in Mucor circinelloides and Mucor racemosus.
Z czasopisma Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 2002, t. 19-20, 261-268 jest znane wykorzystanie lipazy Mucor circinelloides oraz Mucor racemosus, immobilizowanych w PVA, do syntezy estrów wyższych kwasów tłuszczowych.The use of Mucor circinelloides and Mucor racemosus lipases, immobilized in PVA, for the synthesis of higher fatty acid esters is known from the Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 2002, vol. 19-20, 261-268.
Ze zgłoszeń patentowych P-382602 i P-382603 jest znany sposób wytwarzania estrów metylowych i etylowych wyższych kwasów tłuszczowych, polegający na transestryfikacji oleju roślinnego i metanolu lub etanolu katalizowanej immobilizowaną lipazą Mucor circinelloides w środowisku substratów lub w środowisku rozpuszczalnika organicznego.From patent applications P-382602 and P-382603 there is known a method for the preparation of methyl and ethyl esters of higher fatty acids, consisting in transesterification of vegetable oil and methanol or ethanol catalyzed by immobilized lipase Mucor circinelloides in the environment of substrates or in the environment of an organic solvent.
Z opisu patentowego PL 204911 jest znana hodowla szczepu pleśni Mucor circinelloides na podłożu zawierającym olej roślinny, namok kukurydziany, wodę wodociągową oraz ewentualnie sole mineralne i mikroelementy przy pH 4,7-5,0 w temperaturze 28-32°C w czasie 3-8 dni.Patent description PL 204911 describes the cultivation of the Mucor circinelloides mold strain on a medium containing vegetable oil, corn steep, tap water and possibly mineral salts and microelements at pH 4.7-5.0 at a temperature of 28-32 ° C during 3-8 days.
Natomiast w opisie patentowym 206173 ujawniono sposób wytwarzania estrów etylowych wyższych kwasów tłuszczowych, w drodze reakcji alkoholu z olejem roślinnym w środowisku rozpuszczalnika organicznego, między innymi eteru naftowego, katalizowanej biomasą zawierającą lipazę Mucor circinelloides, w temperaturze 10-80°C w czasie 1-96 godzin.On the other hand, patent specification 206173 discloses a method of producing ethyl esters of higher fatty acids by reacting alcohol with vegetable oil in an organic solvent, including petroleum ether, catalyzed with biomass containing Mucor circinelloides lipase at a temperature of 10-80 ° C during 1-96 hours.
Sposób wytwarzania in situ mieszaniny estrów wyższych kwasów tłuszczowych, na drodze transestryfikacji substratu tłuszczowego z alkoholem alifatycznym w środowisku eteru naftowego, w temperaturze 20-40°C czasie 8-36 godzin, katalizowanej biomasą zawierającą lipazę wytworzoną w hodowli zarodników pleśni z rodzaju Mucor, według wynalazku polega na tym, że jako substrat tłuszczowy wykorzystuje się mieszaninę lipidów grzybowych zawartą, obok lipazy, w biomasie wytworzonej w procesie hodowli produkcyjnej zarodników pleśni Mucor racemosus TM na podłożu płynnym zawierającym olej roślinny, namok kukurydziany, wodę wodociągową oraz ewentualnie sole mineralne i mikroelementy, o wyjściowym pH 4,7 - 5,0, prowadzonej w temperaturze 28-32°C w czasie 3-8 dni, a następnie oddzielonej od cieczy pohodowlanej, przemytej wodą wodociągową, odsączonej i wysuszonej. W procesie transestryfikacji, prowadzonej w sposób okresowy lub ciągły, stosuje się alkohol alifatyczny C1-C18. Stosuje się podłoże hodowlane zarodników pleśni zawierające w częściach wagowych: oleju roślinnego 27 części, namoku kukurydzianego 59 części oraz wody wodociągowej 1000 części, lub podłoże hodowlane zarodników pleśni zawierające w częściach wagowych: oleju roślinnego 25 części, namoku kukurydzianego 10 części, KH2PO4 8 części, NaNO3 1 część lub (NH4)3PO4 0,3 części, NaCl 0,1 części, MgSO4 x 7H2O 0,5 części, CaCl2 x 6H2O 0,2 części, Fe2(SO4)3 0,25 części, roztworu mikroelementów zawierającego w 1 litrze: 500 mg H3BO3, 100 mg KI, 40 mg CuSO4, 500 mg MnSO4, 200 mg Na2MoO4 i 400 mg ZnSO4 0,1 części, oraz wody wodociągowej 1000 części.The method of in situ production of a mixture of higher fatty acid esters by transesterification of a fatty substrate with an aliphatic alcohol in a petroleum ether environment at a temperature of 20-40 ° C for 8-36 hours, catalyzed with biomass containing lipase produced in the culture of mold spores of the genus Mucor, according to The invention consists in the fact that a mixture of fungal lipids is used as a fatty substrate, contained, in addition to lipase, in the biomass produced in the production breeding process of Mucor racemosus TM mold spores on a liquid medium containing vegetable oil, corn steep, tap water and possibly mineral salts and microelements, with a starting pH of 4.7-5.0, carried out at the temperature of 28-32 ° C for 3-8 days, and then separated from the culture liquid, washed with tap water, filtered and dried. In the batch or continuous transesterification process, a C1-C18 aliphatic alcohol is used. A mold spore culture medium containing in parts by weight: vegetable oil 27 parts, corn steep 59 parts and tap water 1000 parts, or a mold spore culture medium containing in parts by weight: vegetable oil 25 parts, corn steep 10 parts, KH2PO4 8 parts, NaNO3 1 part or (NH4) 3PO4 0.3 part, NaCl 0.1 part, MgSO4 x 7H2O 0.5 part, CaCl2 x 6H2O 0.2 part, Fe2 (SO4) 3 0.25 part, micronutrient solution containing in 1 liter: 500 mg H3BO3, 100 mg KI, 40 mg CuSO4, 500 mg MnSO4, 200 mg Na2MoO4 and 400 mg ZnSO4 0.1 part, and tap water 1000 parts.
Sposób według wynalazku umożliwia otrzymanie, z wydajnością >95%, bardzo czystych estrów wyższych kwasów tłuszczowych, ponieważ lipidy stosowane w sposobie według wynalazku, wytworzone w komórkach pleśni Mucor, nie zawierają żadnych zanieczyszczeń, którymi cechują się lipidy wydobywane w procesie technologicznym z surowców roślinnych i zwierzęcych.The method according to the invention makes it possible to obtain, with an efficiency of> 95%, very pure esters of higher fatty acids, because the lipids used in the method according to the invention, produced in the Mucor mold cells, do not contain any impurities characteristic of the lipids extracted in the technological process from plant raw materials and animal.
PL 218 192 B1PL 218 192 B1
W sposobie według wynalazku zarówno substrat lipidowy jak i katalizator - lipazę wytwarza się w procesie hodowli w tej samej komórce mikroorganizmu, a proces syntezy zachodzi w przestrzeni komórkowej, do której dodatkowo wprowadza się mieszaninę drugiego substratu - alkoholu oraz rozpuszczalnika organicznego.In the method according to the invention, both the lipid substrate and the catalyst - lipase are produced in the process of culturing in the same microorganism cell, and the synthesis process takes place in the cell space, into which the mixture of the second substrate - alcohol and organic solvent is additionally added.
Sposób według wynalazku bliżej ilustrują podane niżej przykłady.The process according to the invention is illustrated in more detail by the following examples.
P r z y k ł a d I.P r z x l a d I.
Wyodrębniony ze środowiska naturalnego szczep pleśni Mucor circinelloides MT poddano inkubacji na podłożu stałym zawierającym 30 części wagowych agaru i 1000 części wagowych brzeczki piwowarskiej o stężeniu 8,5°Blg, w temperaturze 30°C w czasie 3 dni, po czym otrzymane w wyniku inkubacji zarodki pleśni przeszczepiono na uprzednio wysterylizowane podłoże hodowlane o składzie w częściach wagowych: 27 części oleju rzepakowego, 59 części namoku kukurydzianego, 1000 części wody wodociągowej i wyjściowym pH 4,8 i prowadzono hodowlę wstrząsaną przy szybkości obrotowej -1 wstrząsarki 180 min-1, stopniu napełnienia kolb 30%, w temperaturze 30°C w ciągu 3 dni. Biomasę Mucor circinelloides otrzymaną w wyniku hodowli produkcyjnej odfiltrowano przy użyciu przegrody celulozowej i zalewano kolejno 3 porcjami po 0,1 l wody wodociągowej, mieszano za każdym razem przez 2 minuty, sączono na przegrodzie celulozowej i suszono w temperaturze 22°C w czasie 24 godzin. Reaktor kolumnowy z płaszczem grzejnym, o objętości 400 ml i temperaturze 30°C, wypełniono 150 g ss biomasy o aktywności lipolitycznej 9,8 ąkat/g, po czym przepuszczano przez reaktor, z szybkością 48 ml/godz., 1000 ml eteru naftowego zawierającego 19,5 g 1-butanolu. Po zakończeniu reakcji z mieszaniny oddestylowano rozpuszczalnik i nadmiar 1-butanolu.The Mucor circinelloides MT mold strain isolated from the natural environment was incubated on a solid medium containing 30 parts by weight of agar and 1000 parts by weight of brewing broth at a concentration of 8.5 ° Blg at 30 ° C for 3 days, and then the embryos obtained as a result of incubation mold was transplanted onto a previously sterilized culture medium with the composition in parts by weight: 27 parts of rapeseed oil, 59 parts of corn steep, 1000 parts of tap water and an initial pH of 4.8, and shaking culture was carried out at the rotational speed -1 of the shaker 180 min -1 , the filling degree 30% flasks at 30 ° C for 3 days. The Mucor circinelloides biomass obtained from the production culture was filtered using a cellulose barrier and poured consecutively with 3 portions of 0.1 L of tap water, mixed for 2 minutes each, filtered on a cellulose barrier and dried at 22 ° C for 24 hours. A column reactor with a heating jacket, with a volume of 400 ml and a temperature of 30 ° C, was filled with 150 g ss of biomass with a lipolytic activity of 9.8 knots / g, and then 1000 ml of petroleum ether were passed through the reactor at a rate of 48 ml / hr. 19.5 g of 1-butanol. After completion of the reaction, solvent and excess 1-butanol were distilled off from the mixture.
Otrzymano 85 g mieszaniny estrów butylowych kwasów tłuszczowych w proporcji: 0,8% C14:0,85 g of a mixture of fatty acid butyl esters in the proportion: 0.8% C14: 0,
8,2% C16:0, 3,4% C18:0, 74,0% C18:1, 11,9% C18:2, 1,7% C18:3.8.2% C16: 0, 3.4% C18: 0, 74.0% C18: 1, 11.9% C18: 2, 1.7% C18: 3.
P r z y k ł a d II.P r z x l a d II.
Biomasą Mucor circinelloides MT, otrzymaną jak w przykładzie I, zawierającą 150 g ss, wypełniono reaktor kolumnowy o objętości 400 ml i temperaturze 30°C, przez który przepuszczano następnie, z szybkością 48 ml/godz., 1000 ml eteru naftowego zawierającego 16,5 g 1-propanolu. Po zakończeniu reakcji z mieszaniny oddestylowano rozpuszczalnik i nadmiar 1-propanolu.The Mucor circinelloides MT biomass, prepared as in Example 1, containing 150 g of dm, was filled in a 400 ml column reactor at 30 ° C, through which 1000 ml of petroleum ether containing 16.5 ml / h were then passed at a rate of 48 ml / h. g of 1-propanol. After completion of the reaction, the mixture was distilled off with solvent and excess 1-propanol.
Otrzymano 82 g mieszaniny estrów propylowych kwasów tłuszczowych w proporcji jak w przykładzie I.82 g of a mixture of propyl fatty acid esters in the proportion as in Example 1 were obtained.
P r z y k ł a d III.P r x l a d III.
Biomasą Mucor circinelloides MT, otrzymaną jak w przykładzie I, zawierającą 150 g ss, wypełniono reaktor kolumnowy o objętości 400 ml i temperaturze 30°C, przez który przepuszczano następnie, z szybkością 48 ml/godz., 1000 ml eteru naftowego zawierającego 14 g etanolu (95%). Po zakończeniu reakcji z mieszaniny oddestylowano rozpuszczalnik i nadmiar etanolu.The Mucor circinelloides MT biomass, obtained as in Example 1, containing 150 g of dm, was filled in a 400 ml column reactor at 30 ° C, through which 1000 ml of petroleum ether containing 14 g of ethanol were then passed at a rate of 48 ml / h. (95%). After completion of the reaction, solvent and excess ethanol were distilled off the mixture.
Otrzymano 79 g mieszaniny estrów etylowych kwasów tłuszczowych w proporcji jak w przykładzie I.79 g of a mixture of fatty acid ethyl esters in the proportion as in Example 1 were obtained.
P r z y k ł a d IV.P r x l a d IV.
Biomasą Mucor circinelloides MT, otrzymaną jak w przykładzie I, zawierającą 150 g ss, wypełniono reaktor kolumnowy o objętości 400 ml i temperaturze 30°C, przez który przepuszczano następnie, z szybkością 48 ml/godz., 1000 ml eteru naftowego zawierającego 9,5 g metanolu. Po zakończeniu reakcji z mieszaniny oddestylowano rozpuszczalnik i nadmiar metanolu.The Mucor circinelloides MT biomass, obtained as in Example 1, containing 150 g of dm, was filled in a 400 ml column reactor at 30 ° C, through which 1000 ml of petroleum ether containing 9.5 were then passed at a rate of 48 ml / h. g of methanol. After completion of the reaction, solvent and excess methanol were distilled off the mixture.
Otrzymano 75,5 g mieszaniny estrów metylowych kwasów tłuszczowych w proporcji jak w przykładzie I.75.5 g of a mixture of fatty acid methyl esters in the proportion as in Example 1 were obtained.
P r z y k ł a d V.P r z k ł a d V.
Biomasą Mucor circinelloides MT, otrzymaną jak w przykładzie I, zawierającą 150 g ss, wypełniono reaktor kolumnowy o objętości 400 ml i temperaturze 30°C, przez który przepuszczano następnie, z szybkością 48 ml/godz., 1000 ml eteru naftowego zawierającego 28 g 1-heksanolu. Po zakończeniu reakcji z mieszaniny oddestylowano rozpuszczalnik i nadmiar 1-heksanolu.The Mucor circinelloides MT biomass, prepared as in Example 1, containing 150 g of ss, was filled in a 400 ml column reactor at 30 ° C, through which 1000 ml of petroleum ether containing 28 g of 1 were then passed at a rate of 48 ml / h. -hexanol. After completion of the reaction, solvent and excess 1-hexanol were distilled off the mixture.
Otrzymano 92 g mieszaniny estrów heksylowych kwasów tłuszczowych w proporcji jak w przykładzie I.92 g of a mixture of hexyl fatty acid esters in the proportion as in Example 1 were obtained.
P r z y k ł a d VI.P r x l a d VI.
Biomasę Mucor circinelloides MT, otrzymaną jak w przykładzie I, zawierającą 12 g ss, wprowadzano do reaktora periodycznego o objętości 250 ml i dodawano 125 ml eteru naftowego zawierającego 1,3 g etanolu (95%). Reakcję prowadzono w temperaturze 30°C w czasie 48 godzin mieszając zawartość re-1 aktora z szybkością 150 min-1.The Mucor circinelloides MT biomass, obtained as in Example 1, containing 12 g of ss, was introduced into a 250 ml batch reactor and 125 ml of petroleum ether containing 1.3 g of ethanol (95%) was added. The reaction was carried out at 30 ° C for 48 hours while stirring the content of the re-1 actor at a rate of 150 min- 1 .
PL 218 192 B1PL 218 192 B1
Otrzymano 6,3 g mieszaniny estrów etylowych kwasów tłuszczowych w proporcji jak w przykładzie I.6.3 g of a mixture of fatty acid ethyl esters in the proportion as in Example 1 were obtained.
P r z y k ł a d VII.P r o x l a d VII.
Zarodniki pleśni Mucor circinelloides MT, otrzymane jak w przykładzie I, przeszczepiono na uprzednio wysterylizowane podłoże hodowlane o składzie w częściach wagowych: 25 części oleju oliwkowego, 10 części namoku kukurydzianego, 8 części KH2PO4, 1 część NaNO3, 0,1 części NaCl, 0,5 części MgSO4 x 7H2O, 0,2 części CaCl2 x 6H2O, 0,25 części Fe2(SO4)3, 0,1 części roztworu mikroelementów (zawierającego w 1 litrze: 500 mg H3BO3, 100 mg KI, 40 mg CuSO4, 500 mg MnSO4, 200 mg Na2MoO4,Mucor circinelloides MT mold spores, obtained as in Example 1, were transplanted onto a previously sterilized culture medium with the composition in parts by weight: 25 parts olive oil, 10 parts corn steep, 8 parts KH2PO4, 1 part NaNO3, 0.1 part NaCl, 0, 5 parts of MgSO4 x 7H2O, 0.2 parts of CaCl2 x 6H2O, 0.25 parts of Fe2 (SO4) 3, 0.1 parts of micronutrient solution (containing in 1 liter: 500 mg of H3BO3, 100 mg of KI, 40 mg of CuSO4, 500 mg MnSO4, 200 mg Na2MoO4,
400 mg ZnSO4) oraz 1000 części wody wodociągowej, o wyjściowym pH 4,7 i prowadzono hodowlę -1 wstrząsaną przy szybkości obrotowej wstrząsarki 200 min-1, stopniu napełnienia kolb 30%, w temperaturze 30°C w ciągu 3 dni. Uzyskaną biomasę przemyto i suszono jak w przykładzie I. Reaktor kolumnowy z płaszczem grzejnym, o objętości 400 ml i temperaturze 30°C, wypełniono 150 g ss biomasy o aktywności lipolitycznej 7,7 pkat/g, po czym przepuszczano, z szybkością 48 ml/godz., 1000 ml eteru naftowego zawierającego 22,5 g 1-butanolu. Po zakończeniu reakcji z mieszaniny oddestylowano rozpuszczalnik i nadmiar 1-butanolu.400 mg ZnSO4) and 1000 parts of tap water, with an initial pH of 4.7, and a -1 culture was shaken at a shaker rotating speed of 200 min -1 , with a flask filling degree of 30%, at a temperature of 30 ° C for 3 days. The obtained biomass was washed and dried as in Example 1. A column reactor with a heating mantle, with a volume of 400 ml and a temperature of 30 ° C, was filled with 150 g ss of biomass with a lipolytic activity of 7.7 pkat / g, and then it was passed at a rate of 48 ml / g. h, 1000 ml of petroleum ether containing 22.5 g of 1-butanol. After completion of the reaction, solvent and excess 1-butanol were distilled off from the mixture.
Otrzymano 94 g mieszaniny estrów butylowych kwasów tłuszczowych w proporcji: 0,8% C14:0, 6,8% C16:0, 5,2% C18:0, 78,7% C18:1, 4,9% C18:2,1,8% C18:3, 1,7% innych estrów.94 g of a mixture of fatty acid butyl esters in the proportion: 0.8% C14: 0, 6.8% C16: 0, 5.2% C18: 0, 78.7% C18: 1, 4.9% C18: 2 1.8% C18: 3, 1.7% other esters.
P r z y k ł a d VIII.P r x l a d VIII.
Biomasą Mucor circinelloides MT, otrzymaną jak w przykładzie VII, zawierającą 150 g ss, wypełniono reaktor kolumnowy o objętości 400 ml i temperaturze 30°C, przez który przepuszczano następnie, z szybkością 48 ml/godz., 1000 ml eteru naftowego zawierającego 18,5 g 1-propanolu. Po zakończeniu reakcji z mieszaniny oddestylowano rozpuszczalnik i nadmiar 1-propanolu.The Mucor circinelloides MT biomass, prepared as in Example 7, containing 150 g of dm, was filled in a 400 ml column reactor at 30 ° C, through which 1000 ml of petroleum ether containing 18.5 ml were then passed at a rate of 48 ml / h. g of 1-propanol. After completion of the reaction, the mixture was distilled off with solvent and excess 1-propanol.
Otrzymano 90 g mieszaniny estrów propylowych kwasów tłuszczowych w proporcji jak w przykładzie VII.90 g of a mixture of propyl fatty acid esters in the proportion as in Example 7 was obtained.
P r z y k ł a d IX.P r x l a d IX.
Biomasą Mucor circinelloides MT, otrzymaną jak w przykładzie VII, zawierającą 150 g ss, wypełniono reaktor kolumnowy o objętości 400 ml i temperaturze 30°C, przez który przepuszczano następnie, z szybkością 48 ml/godz., 1000 ml eteru naftowego zawierającego 15 g etanolu. Po reakcji z mieszaniny oddestylowano rozpuszczalnik i nadmiar etanolu.The Mucor circinelloides MT biomass, obtained as in Example 7, containing 150 g of dm, was filled in a 400 ml column reactor at 30 ° C, through which 1000 ml of petroleum ether containing 15 g of ethanol were then passed at a rate of 48 ml / h. . After the reaction, the solvent and excess ethanol were distilled off the mixture.
Otrzymano 87 g mieszaniny estrów etylowych kwasów tłuszczowych w proporcji jak w przykładzie VII.87 g of a mixture of fatty acid ethyl esters in the proportion as in Example 7 were obtained.
P r z y k ł a d X.P r z k ł a d X.
Biomasą Mucor circinelloides MT, otrzymaną jak w przykładzie VII, zawierającą 150 g ss, wypełniono reaktor kolumnowy o objętości 400 ml i temperaturze 30°C, przez który przepuszczano następnie, z szybkością 48 ml/godz., 1000 ml eteru naftowego zawierającego 10,5 g metanolu. Po zakończeniu reakcji z mieszaniny oddestylowano rozpuszczalnik i nadmiar metanolu.The Mucor circinelloides MT biomass, prepared as in Example 7, containing 150 g of dm, was filled in a 400 ml column reactor at 30 ° C, through which 1000 ml of petroleum ether containing 10.5 ml were then passed at a rate of 48 ml / h. g of methanol. After completion of the reaction, solvent and excess methanol were distilled off the mixture.
Otrzymano 83 g mieszaniny estrów metylowych kwasów tłuszczowych w proporcji jak w przykładzie VII.83 g of a mixture of fatty acid methyl esters in the proportion as in Example 7 were obtained.
P r z y k ł a d XI.P r z x l a d XI.
Biomasą Mucor circinelloides MT, otrzymaną jak w przykładzie VII, zawierającą 150 g ss, wypełniono reaktor kolumnowy o objętości 400 ml i temperaturze 30°C, przez który przepuszczano następnie, z szybkością 48 ml/godz., 1000 ml eteru naftowego zawierającego 32 g 1-heksanolu. Po zakończeniu reakcji z mieszaniny oddestylowano rozpuszczalnik i nadmiar 1-heksanolu.The Mucor circinelloides MT biomass, obtained as in Example 7, containing 150 g of ss, was filled in a 400 ml column reactor at 30 ° C, through which 1000 ml of petroleum ether containing 32 g of 1 were then passed at a rate of 48 ml / h. -hexanol. After completion of the reaction, solvent and excess 1-hexanol were distilled off the mixture.
Otrzymano 102 g mieszaniny estrów heksylowych kwasów tłuszczowych w proporcji jak w przykładzie VII.102 g of a mixture of hexyl fatty acid esters in the proportion as in Example 7 were obtained.
P r z y k ł a d XII.P r x l a d XII.
Biomasę Mucor circinelloides MT, otrzymaną jak w przykładzie VII, zawierającą 12 g ss, wprowadzano do reaktora periodycznego o objętości 250 ml i dodawano 125 ml eteru naftowego zawierającegoThe Mucor circinelloides MT biomass, obtained as in Example 7, containing 12 g of ss, was introduced into a 250 ml batch reactor and 125 ml of petroleum ether containing
1,4 g etanolu (95%). Reakcję prowadzono w temperaturze 30°C w czasie 48 godzin mieszając zawartość reaktora z szybkością 150 min-1.1.4 g of ethanol (95%). The reaction was carried out at 30 ° C for 48 hours while stirring the contents of the reactor at a rate of 150 min- 1 .
Otrzymano 7,5 g mieszaniny estrów etylowych kwasów tłuszczowych w proporcji jak w przykładzie VII.7.5 g of a mixture of fatty acid ethyl esters in the proportion as in Example 7 were obtained.
P r z y k ł a d XIII.P r x l a d XIII.
Wyodrębniony ze środowiska naturalnego szczep pleśni Mucor racemosus TM poddano inkubacji na podłożu stałym zawierającym 30 części wagowych agaru i 1000 części wagowych brzeczki piwowarskiej o stężeniu 8,5°Blg, w temperaturze 30°C, w czasie 3 dni, po czym otrzymane w wyniku inkubacjiThe Mucor racemosus TM mold strain isolated from the natural environment was incubated on a solid medium containing 30 parts by weight of agar and 1000 parts by weight of brewing broth at a concentration of 8.5 ° Blg at 30 ° C for 3 days, then obtained by incubation
PL 218 192 B1 zarodniki pleśni przeszczepiono na uprzednio wysterylizowane podłoże hodowlane o składzie w częściach wagowych: 10 części namoku kukurydzianego, 25 części oleju oliwkowego, 8 części KH2PO4, 0,3 części (NH4)3PO4, 0,1 części NaCl, 0,5 części MgSO4 x 7H2O, 0,2 części CaCl2 x 6H2O, 0,25 części Fe2(SO4)3, 0,1 części roztworu mikroelementów (zawierającego w 1 litrze: 500 mg H3BO3, 100 mg KI, 40 mg CuSO4, 500 mg MnSO4, 200 mg Na2MoO4, 400 mg ZnSO4) oraz 1000 części wody wodociągowej, o wyjściowym pH 4,7 i prowadzono hodowlę wstrząsaną przy szybkości obrotowej wstrzą-1 sarki 200 min-1, stopniu napełnienia kolb 30%, w temperaturze 30°C w ciągu 5 dni. Uzyskaną biomasę przemywano i suszono jak w przykładzie I. Otrzymaną biomasą, zawierającą 150 g ss, o aktywności lipolitycznej 4,2 Likat/g, napełniono reaktor kolumnowy z płaszczem grzejnym o objętości 400 ml i temperaturze 30°C, po czym przepuszczano, z szybkością 48 ml/godz., 1000 ml eteru naftowego zawierającego 29 g 1-butanolu. Po zakończeniu reakcji z mieszaniny oddestylowano rozpuszczalnik i nadmiar 1-butanolu.The mold spores were transplanted onto a previously sterilized culture medium with the composition in parts by weight: 10 parts corn steep, 25 parts olive oil, 8 parts KH2PO4, 0.3 parts (NH4) 3PO4, 0.1 parts NaCl, 0.5 parts. parts of MgSO4 x 7H2O, 0.2 parts of CaCl2 x 6H2O, 0.25 parts of Fe2 (SO4) 3, 0.1 parts of micronutrient solution (containing in 1 liter: 500 mg of H3BO3, 100 mg of KI, 40 mg of CuSO4, 500 mg of MnSO4 , 200 mg Na2MoO4, 400 mg ZnSO4) and 1000 parts of tap water, with an initial pH of 4.7, and a shake culture was carried out at the rotational speed of the shaker of 200 min -1 , the flask filling degree 30%, at the temperature of 30 ° C during 5 days. The obtained biomass was washed and dried as in Example I. The obtained biomass, containing 150 g ss, with a lipolytic activity of 4.2 Lukat / g, was filled in a column reactor with a heating mantle with a volume of 400 ml and a temperature of 30 ° C, and then it was passed at a speed of 48 ml / h, 1000 ml of petroleum ether containing 29 g of 1-butanol. After completion of the reaction, solvent and excess 1-butanol were distilled off from the mixture.
Otrzymano 120 g mieszaniny estrów butylowych kwasów tłuszczowych w proporcji: 1,3% C14:0,120 g of a mixture of fatty acid butyl esters in the proportion: 1.3% C14: 0,
7,2% C16:0, 4,1% C18:0, 33,1% C18:1, 46,6% C18:2, 5,4% C18:3 i 1,6% innych estrów, w tym estrów nienasyconych kwasów tłuszczowych.7.2% C16: 0, 4.1% C18: 0, 33.1% C18: 1, 46.6% C18: 2, 5.4% C18: 3 and 1.6% other esters including esters unsaturated fatty acids.
P r z y k ł a d XIV.P r x l a d XIV.
Biomasą Mucor racemosus TM, otrzymaną jak w przykładzie XIII, zawierającą 150 g ss, wypełniono reaktor kolumnowy o objętości 400 ml i temperaturze 30°C, przez który przepuszczano, z szybkością 48 ml/godz., 1000 ml eteru naftowego zawierającego 24 g 1-propanolu. Po zakończeniu reakcji z mieszaniny oddestylowano rozpuszczalnik i nadmiar 1-propanolu.The Mucor racemosus TM biomass, obtained as in Example 13, containing 150 g of dm, was filled in a 400 ml column reactor at 30 ° C, through which 1000 ml of petroleum ether containing 24 g of 1- propanol. After completion of the reaction, the mixture was distilled off with solvent and excess 1-propanol.
Otrzymano 115 g mieszaniny estrów propylowych kwasów tłuszczowych w proporcji jak w przykładzie XIII.115 g of a mixture of propyl fatty acid esters in the proportion as in Example 13 were obtained.
P r z y k ł a d XV.P r x l a d XV.
Biomasą Mucor racemosus TM, otrzymaną jak w przykładzie XIII, zawierającą 150 g ss, wypełniono reaktor kolumnowy o objętości 400 ml i temperaturze 30°C, przez który przepuszczano, z szybkością 48 ml/godz., 1000 ml eteru naftowego zawierającego 20 g etanolu (95%). Po zakończeniu reakcji z mieszaniny oddestylowano rozpuszczalnik i nadmiar etanolu.The Mucor racemosus TM biomass, prepared as in Example 13, containing 150 g of dm, was filled in a 400 ml column reactor at 30 ° C, through which 1000 ml of petroleum ether containing 20 g of ethanol were passed at a rate of 48 ml / h ( 95%). After completion of the reaction, solvent and excess ethanol were distilled off the mixture.
Otrzymano 111 g mieszaniny estrów etylowych kwasów tłuszczowych w proporcji jak w przykładzie XIII.111 g of a mixture of fatty acid ethyl esters in the proportion as in Example 13 were obtained.
P r z y k ł a d XVI.P r x l a d XVI.
Biomasą Mucor racemosus TM, otrzymaną jak w przykładzie XIII, zawierającą 150 g ss, wypełniono reaktor kolumnowy o objętości 400 ml i temperaturze 30°C, przez który przepuszczano, z szybkością 48 ml/godz., 1000 ml eteru naftowego zawierającego 14 g metanolu. Po zakończeniu reakcji z mieszaniny oddestylowano rozpuszczalnik i nadmiar metanolu.The Mucor racemosus TM biomass, prepared as in Example 13, containing 150 g of dm, was filled in a 400 ml column reactor at 30 ° C, through which 1000 ml of petroleum ether containing 14 g of methanol were passed at a rate of 48 ml / h. After completion of the reaction, solvent and excess methanol were distilled off from the mixture.
Otrzymano 106 g mieszaniny estrów metylowych kwasów tłuszczowych w proporcji jak w przykładzie XIII.106 g of a mixture of fatty acid methyl esters in the proportion as in Example 13 were obtained.
P r z y k ł a d XVII.E xample XVII.
Biomasą Mucor racemosus TM, otrzymaną jak w przykładzie XIII, zawierającą 150 g ss, wypełniono reaktor kolumnowy o objętości 400 ml i temperaturze 30°C, przez który przepuszczano, z szybkością 48 ml/godz., 1000 ml eteru naftowego zawierającego 41 g 1-heksanolu. Po zakończeniu reakcji z mieszaniny oddestylowano rozpuszczalnik i nadmiar 1-heksanolu.Mucor racemosus TM biomass, obtained as in Example 13, containing 150 g of dm, was filled in a 400 ml column reactor at 30 ° C, through which 1000 ml of petroleum ether containing 41 g of 1- hexanol. After completion of the reaction, solvent and excess 1-hexanol were distilled off the mixture.
Otrzymano 130 g mieszaniny estrów heksylowych kwasów tłuszczowych w proporcji jak w przykładzie XIII.130 g of a mixture of hexyl fatty acid esters in the proportion as in Example 13 were obtained.
P r z y k ł a d XVIII.E xample XVIII.
g biomasy Mucor racemosus TM, otrzymanej jak w przykładzie XIII, wprowadzano do reaktora periodycznego o objętości 250 ml i dodawano 125 ml eteru naftowego zawierającego 3,5 g etanolu (95%). Reakcję prowadzono w temperaturze 30°C w czasie 48 godzin mieszając zawartość reaktora -1 z szybkością 150 min-1.g of the Mucor racemosus TM biomass, obtained as in Example 13, was introduced into a 250 ml batch reactor and 125 ml of petroleum ether containing 3.5 g of ethanol (95%) were added. The reaction was carried out at 30 ° C for 48 hours while stirring the contents of reactor -1 at a rate of 150 min -1 .
Otrzymano 8,8 g mieszaniny estrów etylowych kwasów tłuszczowych w proporcji jak w przykładzie XIII.8.8 g of a mixture of fatty acid ethyl esters in the proportion as in Example 13 were obtained.
P r z y k ł a d XIX.E xample XIX.
Zarodki pleśni Mucor racemosus TM, otrzymane jak w przykładzie XIII, przeszczepiono na uprzednio wysterylizowane podłoże hodowlane o składzie w częściach wagowych: 59 części namoku kukurydzianego, 27 części oleju oliwkowego, 1000 części wody wodociągowej, o wyjściowym pH 4,7 i prowadzono hodowlę wstrząsaną przy szybkości obrotowej wstrząsarki 180 minut-1, stopniu napełnienia kolb 30%, w temperaturze 30°C w ciągu 3 dni. Uzyskaną biomasę przemyto i suszono jak w przykładzie I.Mucor racemosus TM mold spores, obtained as in Example 13, were transplanted onto a previously sterilized culture medium with the composition in parts by weight: 59 parts corn steep, 27 parts olive oil, 1000 parts tap water, starting pH 4.7, and shaken culture was carried out at shaker rotational speed 180 minutes -1 , flask filling degree 30%, at 30 ° C for 3 days. The resulting biomass was washed and dried as in Example I.
PL 218 192 B1PL 218 192 B1
Przez reaktor kolumnowy z płaszczem grzejnym o objętości 400 ml i temperaturze 30°C, wypełnionyThrough a column reactor with a heating mantle, volume 400 ml, temperature 30 ° C, packed
150 g ss biomasy o aktywności lipolitycznej 11,0 gkat/g, przepuszczano, z szybkością 48 ml/godz.,150 g ss of biomass with a lipolytic activity of 11.0 gkat / g, passed at the rate of 48 ml / h,
1000 ml eteru naftowego zawierającego 20,5 g 1-butanolu. Po zakończeniu reakcji z mieszaniny oddestylowano rozpuszczalnik i nadmiar 1-butanolu.1000 ml of petroleum ether containing 20.5 g of 1-butanol. After completion of the reaction, solvent and excess 1-butanol were distilled off the mixture.
Otrzymano 85,5 g mieszaniny estrów butylowych kwasów tłuszczowych w proporcji: 1,1% C14:0, 3,8% C16:0, 1,7% C18:0, 60,6% C18:1, 23,7% C18:2, 7,7% C18:3 i 2,4% innych estrów, w tym estrów nienasyconych kwasów tłuszczowych.85.5 g of a mixture of fatty acid butyl esters in the proportion: 1.1% C14: 0, 3.8% C16: 0, 1.7% C18: 0, 60.6% C18: 1, 23.7% C18 : 2, 7.7% C18: 3 and 2.4% other esters including esters of unsaturated fatty acids.
P r z y k ł a d XX.P r z x l a d XX.
Biomasą Mucor racemosus TM, otrzymaną jak w przykładzie XIX, zawierającą 150 g ss, wypełniono reaktor kolumnowy o objętości 400 ml i temperaturze 30°C, przez który przepuszczano, z szybkością 48 ml/godz., 1000 ml eteru naftowego zawierającego 17 g 1-propanolu. Po zakończeniu reakcji z mieszaniny oddestylowano rozpuszczalnik i nadmiar 1-propanolu.Mucor racemosus TM biomass, obtained as in Example 19, containing 150 g of dm, was filled in a 400 ml column reactor at 30 ° C, through which 1000 ml of petroleum ether containing 17 g of 1- propanol. After completion of the reaction, the mixture was distilled off with solvent and excess 1-propanol.
Otrzymano 81,5 g mieszaniny estrów propylowych kwasów tłuszczowych w proporcji jak w przykładzie XIX.81.5 g of a mixture of fatty acid propyl esters in the proportion as in Example 19 were obtained.
P r z y k ł a d XXI.P r x l a d XXI.
Biomasą Mucor racemosus TM, otrzymaną jak w przykładzie XIX, zawierającą 150 g ss, wypełniono reaktor kolumnowy o objętości 400 ml i temperaturze 30°C, przez który przepuszczano, z szybkością 48 ml/godz., 1000 ml eteru naftowego zawierającego 14 g etanolu (95%). Po zakończeniu reakcji z mieszaniny oddestylowano rozpuszczalnik i nadmiar etanolu.The Mucor racemosus TM biomass, obtained as in Example 19, containing 150 g of dm, was filled in a 400 ml column reactor at 30 ° C, through which 1000 ml of petroleum ether containing 14 g of ethanol were passed at a rate of 48 ml / h ( 95%). After completion of the reaction, solvent and excess ethanol were distilled off the mixture.
Otrzymano 78,5 g mieszaniny estrów etylowych kwasów tłuszczowych w proporcji jak w przykładzie XIX.78.5 g of a mixture of fatty acid ethyl esters in the proportion as in Example 19 were obtained.
P r z y k ł a d XXII.E xample XXII.
Biomasą Mucor racemosus TM, otrzymaną jak w przykładzie XIX, zawierającą 150 g ss, wypełniono reaktor kolumnowy o objętości 400 ml i temperaturze 30°C, przez który przepuszczano, z szybkością 48 ml/godz., 1000 ml eteru naftowego zawierającego 10 g metanolu. Po zakończeniu reakcji z mieszaniny oddestylowano rozpuszczalnik i nadmiar metanolu.The Mucor racemosus TM biomass, prepared as in Example 19, containing 150 g of dm, was filled in a 400 ml column reactor at 30 ° C, through which 1000 ml of petroleum ether containing 10 g of methanol were passed at a rate of 48 ml / h. After completion of the reaction, solvent and excess methanol were distilled off from the mixture.
Otrzymano 75 g mieszaniny estrów metylowych kwasów tłuszczowych w proporcji jak w przykładzie XIX.75 g of a mixture of fatty acid methyl esters in the proportion as in Example 19 was obtained.
P r z y k ł a d XXIII.E xample XXIII.
Biomasą Mucor racemosus TM, otrzymaną jak w przykładzie XIX, zawierającą 150 g ss, wypełniono reaktor kolumnowy o objętości 400 ml i temperaturze 30°C, przez który przepuszczano, z szybkością 48 ml/godz., 1000 ml eteru naftowego zawierającego 25 g 1-heksanolu. Po zakończeniu reakcji z mieszaniny oddestylowano rozpuszczalnik i nadmiar 1-heksanolu.The Mucor racemosus TM biomass, obtained as in Example 19, containing 150 g of dm, was filled in a 400 ml column reactor at 30 ° C, through which 1000 ml of petroleum ether containing 25 g of 1- hexanol. After completion of the reaction, solvent and excess 1-hexanol were distilled off the mixture.
Otrzymano 92 g mieszaniny estrów heksylowych kwasów tłuszczowych w proporcji jak w przykładzie XIX.92 g of a mixture of hexyl fatty acid esters in the proportion as in Example 19 were obtained.
P r z y k ł a d XXIV.P r x l a d XXIV.
Biomasę Mucor racemosus TM, otrzymaną jak w przykładzie XIX, zawierającą 12 g ss, wprowadzano do reaktora periodycznego o objętości 250 ml i dodawano 125 ml eteru naftowego zawierającegoMucor racemosus TM biomass, obtained as in Example 19, containing 12 g of dm, was introduced into a 250 ml batch reactor and 125 ml of petroleum ether containing
1,4 g etanolu (95%). Reakcję prowadzono w temperaturze 30°C w czasie 48 godzin mieszając zawar-1 tość reaktora z szybkością 150 minut-1.1.4 g of ethanol (95%). The reaction was carried out at 30 ° C for 48 hours while agitating the contents of the reactor at a rate of 150 minutes -1 .
Otrzymano 6,3 g mieszaniny estrów etylowych kwasów tłuszczowych w proporcji jak w przykładzie XIX.6.3 g of a mixture of fatty acid ethyl esters in the proportion as in Example 19 were obtained.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL385598A PL218192B1 (en) | 2008-07-07 | 2008-07-07 | Method of in situ production of esther mixture of higher chain fatty acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL385598A PL218192B1 (en) | 2008-07-07 | 2008-07-07 | Method of in situ production of esther mixture of higher chain fatty acids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL385598A1 PL385598A1 (en) | 2010-01-18 |
| PL218192B1 true PL218192B1 (en) | 2014-10-31 |
Family
ID=43011986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL385598A PL218192B1 (en) | 2008-07-07 | 2008-07-07 | Method of in situ production of esther mixture of higher chain fatty acids |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL218192B1 (en) |
-
2008
- 2008-07-07 PL PL385598A patent/PL218192B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL385598A1 (en) | 2010-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Widjaja et al. | Study of increasing lipid production from fresh water microalgae Chlorella vulgaris | |
| Huang et al. | Biodiesel production by microalgal biotechnology | |
| Norjannah et al. | Enzymatic transesterification for biodiesel production: a comprehensive review | |
| Patel et al. | Heterotrophic cultivation of Auxenochlorella protothecoides using forest biomass as a feedstock for sustainable biodiesel production | |
| Yousuf | Fundamentals of microalgae cultivation | |
| Amaro et al. | Advances and perspectives in using microalgae to produce biodiesel | |
| Xu et al. | Microbial conversion of biodiesel byproduct glycerol to triacylglycerols by oleaginous yeast Rhodosporidium toruloides and the individual effect of some impurities on lipid production | |
| Papanikolaou et al. | Industrial derivative of tallow: a promising renewable substrate for microbial lipid, single-cell protein and lipase production by Yarrowia lipolytica | |
| Antczak et al. | Enzymatic biodiesel synthesis–key factors affecting efficiency of the process | |
| Fontanille et al. | Bioconversion of volatile fatty acids into lipids by the oleaginous yeast Yarrowia lipolytica | |
| Papanikolaou et al. | Lipids of oleaginous yeasts. Part II: Technology and potential applications | |
| Teo et al. | Biodiesel production via lipase catalysed transesterification of microalgae lipids from Tetraselmis sp. | |
| US20090211150A1 (en) | Method for producing biodiesel using high-cell-density cultivation of microalga Chlorella protothecoides in bioreactor | |
| Magdouli et al. | Morphology and rheological behaviour of Yarrowia lipolytica: Impact of dissolved oxygen level on cell growth and lipid composition | |
| Mu et al. | A combined bioprocess of biodiesel production by lipase with microbial production of 1, 3-propanediol by Klebsiella pneumoniae | |
| Narayanan et al. | A recent update on enhancing lipid and carbohydrate accumulation for sustainable biofuel production in microalgal biomass | |
| Sundaramahalingam et al. | An encapsulated report on enzyme-assisted transesterification with an allusion to lipase | |
| Yang et al. | Fungi (Mold)-based lipid production | |
| Zarevúcka | Olive oil as inductor of microbial lipase | |
| Kumar et al. | Enzymatic biodiesel synthesis from Trichosporon shinodae yeast through circular economy: a greener approach | |
| JP2014519325A (en) | Fatty acid methyl esters (biodiesel) that have added value to by-products and deserve the engine from natural marine microalgae mats and marine microalgae cultured in open salt fields | |
| Morra et al. | Potential of lipid biosynthesis under heterotrophy in the marine diatom Cyclotella cryptica | |
| JP5940540B2 (en) | An integrated process for the production of CHLORELLA VARIABILIS containing oil for lipid extraction using by-products of the production of Jatropha methyl ester (JME) | |
| PL218192B1 (en) | Method of in situ production of esther mixture of higher chain fatty acids | |
| Araya et al. | Whole cell three phase bioreactors allow for effective production of fatty acid alkyl esters derived from microalgae lipids |