PL218432B1 - Selektywny środek chwastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin, sposób wytwarzania środka chwastobójczego - Google Patents
Selektywny środek chwastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin, sposób wytwarzania środka chwastobójczegoInfo
- Publication number
- PL218432B1 PL218432B1 PL359033A PL35903301A PL218432B1 PL 218432 B1 PL218432 B1 PL 218432B1 PL 359033 A PL359033 A PL 359033A PL 35903301 A PL35903301 A PL 35903301A PL 218432 B1 PL218432 B1 PL 218432B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- dichloroacetyl
- group
- acid
- dichloro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe selektywnie-chwastobójcze, synergistyczne kombinacje substancji czynnych, które składają się z jednej strony ze znanego heteroaryloksy-acetamidu, a z drugiej strony ze znanych związków chwastobójczo czynnych i ewentualnie związków polepszających tolerancję roślin uprawnych, i które ze szczególnie dobrym skutkiem można stosować do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach różnych roślin użytkowych. Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środka chwastobójczego.
Heteroaryloksyacetamidy jako silne, szczególnie aktywne wobec chwastów jednoliściennych substancje chwastobójcze są przedmiotem szeregu zgłoszeń patentowych (np. EP-A 5501, EP-A 18497, EP-A 94514, EP-A 100044, EP-A 100045, EP-A 161602, EP-A 195237, EP-A 348734, EP-A 348737, DE-A 4317323). Działanie tych związków i/lub ich tolerancja przez rośliny uprawne nie zawsze są jednak w pełni zadowalające.
Ponadto znane są kombinacje substancji czynnych składające się z heteroaryloksy-acetamidów i innych związków o działaniu chwastobójczym dla uzyskania działania synergistycznego (np. WO-A-94/02014, WO-A-96/07323, WO-A-96/11575, WO-A-96/17519, WO-A-98/08383, jak również US-A-5858920, US-A-5945379, US-A-5985797) względnie składające się z heteroaryloksy-acetamidów i związków, które mogą polepszać tolerancję roślin uprawnych na substancje chwastobójcze (np. DE-A 3418167, jak również US-A-5858920). Także w przypadku tych kombinacji właściwości ich nie zawsze są w pełni zadowalające.
Niespodziewanie stwierdzono, że znana substancja czynna z szeregu heteroaryloksy-acetamidów przy łącznym stosowaniu ze znanymi związkami o działaniu chwastobójczym i ewentualnie związkami polepszającymi tolerancję przez rośliny uprawne wykazuje doskonałe efekty synergistyczne pod kątem działania przeciwko chwastom i/lub znacznie polepsza tolerancję przez rośliny uprawne, a w szczególności substancje te można korzystnie stosować jako preparaty kombinacyjne o szerokim zakresie działania do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych, takich jak np. bawełna, jęczmień, kukurydza, ziemniaki, rzepak, ryż, soja, słonecznik, pszenica i trzcina cukrowa.
Przedmiotem wynalazku jest środek selektywnie-chwastobójczy, charakteryzujący się tym, że zawiera kombinację substancji czynnych składającą się (a) z heteroaryloksy-acetamidu, którym jest N-izopropylo-N-(4-fluorofenylo)-a-(5-trifluorometylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilooksy)-acetamid (flufenacet) (substancja czynna z grupy 1) i (b) związku z drugiej grupy substancji chwastobójczych, która to grupa obejmuje niżej wymienione substancje czynne:
sól sodowa N-(4,6-dimetoksy-pirymidyn-2-ylo)-N'-(3-metoksykarbonyIo-6-trifIuorometylo-pirydyn-2-ylo-sulfonylo)-mocznika (fIupyrsulfuron metylowosodowy), ester metylowy kwasu 2-[[[[(4,6-dimetoksy-2-pirymidynyIo)-amino]-karbonylo]-amino]-sulfonylo]-4-[[(metylosulfonylo)-amino]-metylo]benzoesowego (mezosulfuron), (substancje czynne z grupy 2) oraz ewentualnie dodatkowo (c) ze związku polepszającego tolerancję roślin uprawnych z następującej grupy związków:
4-dichloroacetylo-1-oksa-4-aza-spiro[4.5]dekan (AD-67), 1-dichloroacetylo-heksahydro-3,3,8a-trimetylopirolo[1,2-a]-pirymidyn-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138), 4-dichloroacetylo-3,4-dihydro-3-metylo-2H-1,4-benzoksazyna (Benoxacor), ester 1-metylo-heksylowy kwasu 5-chloro-chinolino-8-oksy-octowego (Cloquintocetmexyl), a-(cyjanometoksyimino)-fenyloacetonitryl (Cyometrinil), 2,2-dichloro-N-(2-okso-2-(2-propenyloamino)-etylo)-N-(2-propenylo)-acetamid (DKA-24), 2,2-dichloro-N,N-di-2-propenylo-acetamid (Dichlormid), N-(4-metylo-fenylo)-N'-(1-metylo-1-fenylo-etylo)-mocznik (Dymron), 4,6-dichloro-2-fenylo-pirymidyna (Fenclorim), ester etylowy kwasu 1-(2,4-dichloro-fenylo)-5-trichlorometylo-1H-1,2,4-triazolo-3-karboksylowego (Fenehlorazol-ethyl), ester fenylometylowy kwasu
2-chloro-4-trifIuorometylo-tiazolo-5-karboksylowego (Flurazole), oksym 4-chloro-N-(1,3-dioksolan-2-ylo-metoksy)-a-trifluoro-acetofenonu (Fluxofenim), 3-dichloroaeetylo-5-(2-furanylo)-2,2-dimetylo-oksazolidyna (Furilazole, MON-13900), ester etylowy kwasu 4,5-dihydro-5,5-difenylo-3-izoksazolokarboksylowego (Isoxadifen-ethyl), ester dietylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo1H-pirazolo-3,5-dikarboksylowego (Mefenpyr-diethyl), 2-dichloro-metylo-2-metylo-1,3-dioksolan (MG191), bezwodnik kwasu 1,8-naftalowego, a-(1,3-dioksolan-2-ylo-metoksyimino)-fenylo-acetonitryl (Oxabetrinil), 2,2-dichloro-N-(1,3-dioksolan-2-ylo-metylo)-N-(2-propenylo)-acetamid (PPG-1292),
PL 218 432 B1
3-dichloroacetylo-2,2-dimetylo-oksazolidyna (R-28725), 3-dichloroacetylo-2,2,5-trimetylo-oksazolidyna (R-29148), ester metylowy kwasu 1-(2-chlorofenylo)-5-fenylo-1H-pirazolo-3-karboksylowego i N-(2-metoksybenzoilo)-4-[(metyloamino-karbonylo)-amino]-benzenosulfonamid (substancje czynne z grupy 3).
W korzystnym wykonaniu związki polepszające tolerancję roślin uprawnych (składnik (c)) wybrane są spośród niżej wymienionych substancji czynnych:
ester 1-metylo-heksylowy kwasu 5-chloro-chinolin-8-oksyoctowego (Cloquintocet-mexyl), ester etylowy kwasu 4,5-dihydro-5,5-difenylo-3-izoksazolokarboksylowego (Isoxadifenethyl) i ester dietylowy kwasu 1-(2,4-dichloro-fenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylowego (Mefenpyrdiethyl) do polepszania tolerancji w zbożu, oraz 4-dichloroacetylo-1-oksa-4-aza-spiro[4.5]-dekan (AD-67), 1-dichloroacetylo-heksahydro-3,3,8a-trimetylo-pirolo[1,2-a]-pirymidyn-6(2H)-on (BAS-145138), 4-dichloroacetylo-3,4-dihydro-3-metylo-2H-1,4-benzoksazyna (Benoxacor), 2,2-dichloro-N,N-di-2-propenylo-acetamid (Dichlormid), 2,2-dichloro-N-(2-okso-2-(2-propenyloamino)-etylo)-N-(2-propenylo)-acetamid (DKA-24), 3-dichloroacetylo-5-(2-furanylo)-2,2-dimetylo-oksazolidyna (Furilazole, MON-13900), 3-dichloroacetylo-2,2,5-trimetylo-oksazolidyna (R-29148).
Korzystne jest, gdy w środku według wynalazku na jedną część wagową substancji czynnej z grupy 1 przypada 0,01 do 1000 części wagowych substancji czynnej z drugiej grupy substancji chwastobójczych (składnik (b)).
Korzystne jest również, gdy na jedną część wagową substancji czynnej z grupy 1 albo jej mieszanin z substancją czynną z drugiej grupy substancji chwastobójczych (składnik (b)) przypada 0,001 do 1000 części wagowych substancji czynnej polepszającej tolerancję przez rośliny uprawne albo substancji czynnych polepszających tolerancję przez rośliny uprawne (składnik (c)).
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest zastosowanie środka określonego powyżej do zwalczania niepożądanych roślin.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób zwalczania niepożądanych roślin, charakteryzujący się tym, że środkiem według wynalazku określonym powyżej działa się na niepożądane rośliny i/lub ich środowisko.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania środka chwastobójczego, charakteryzujący się tym, że środek określony powyżej miesza się z substancjami powierzchniowo czynnymi i/lub rozcieńczalnikami.
Substancja czynna z grupy 1 jest opisana w wyżej podanych zgłoszeniach patentowych względnie opisach patentowych.
Substancje czynne z grupy 2 odpowiednio do ich budowy chemicznej można zaliczyć do sulfonylomoczników:
sulfonylomoczniki (np. azimsulfuron, fIupyrsulfuron metylowosodowy, foramsulfuron, jodosulfuron metylowosodowy, mezosulfuron, trifIoksysulfuron, trifIusulfuron metylu).
Jako składnik mieszaniny spośród substancji czynnych z grupy 2 wymienia się w szczególności: fIupyrsulfuron metylowo sodowy.
Jako składnik mieszaniny spośród substancji czynnych z grupy 2 wymienia się w szczególności: mezosulfuron.
W szczególności środki według wynalazku zawierają jedną substancję czynną z grupy 1, jedną substancję czynną z grupy 2 i ewentualnie jedną substancję czynną z grupy 3.
Niespodziewanie stwierdzono, że wyżej określone kombinacje substancji czynnych składające się z heteroaryloksy-acetamidu z grupy 1 i wyżej wymienionych substancji czynnych z grupy 2 przy bardzo dobrej tolerancji przez rośliny użytkowe wykazują szczególnie wysoką aktywność chwastobójczą i mogą znaleźć zastosowanie w różnych uprawach, zwłaszcza w jęczmieniu, ziemniakach, kukurydzy, ryżu, soi i pszenicy, do selektywnego zwalczania chwastów jednoliściennych i dwuliściennych, a także można je stosować do zwalczania chwastów jednoliściennych i dwuliściennych w zakresie semi- i nie-selektywnym.
Niespodziewanie chwastobójcza aktywność kombinacji substancji czynnych według wynalazku jest znacznie wyższa niż suma działania poszczególnych substancji czynnych.
Występuje tu więc nie dający się przewidzieć efekt synergistyczny, a nie tylko uzupełnienie działania. Nowe kombinacje substancji czynnych są dobrze tolerowane w wielu uprawach, przy czym nowe kombinacje substancji czynnych skutecznie zwalczają także chwasty zazwyczaj trudne do zwalczenia. Nowe kombinacje substancji czynnych stanowią więc cenne wzbogacenie środków chwastobójczych.
PL 218 432 B1
Efekt synergistyczny kombinacji substancji czynnych według wynalazku jest szczególnie silny przy określonych stosunkach stężeniowych. Jednak stosunki wagowe substancji czynnych w kombinacji substancji czynnych mogą się zmieniać we względnie dużym zakresie. Na ogół na 1 część wagową substancji czynnej z grupy 1 przypada 0,01 do 1000 części wagowych, korzystnie 0,02 do 500 części wagowych, a zwłaszcza 0,05 do 100 części wagowych substancji czynnej z grupy 2.
Jako składniki mieszaniny stanowiące substancje czynne z grupy 3 wymienia się w szczególności: ester 1-metylo-heksylowy kwasu 5-chloro-chinolin-8-oksyoctowego (Cloquintocet-mexyl), ester etylowy kwasu 4,5-dihydro-5,5-difenylo-3-izoksazolokarboksylowego (Isoxadifenethyl) i ester dietylowy kwasu 1-(2,4-dichloro-fenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylowego (Mefenpyrdiethyl) do polepszania tolerancji w zbożu, oraz 4-dichloroacetylo-1-oksa-4-aza-spiro[4.5]-dekan (AD67), 1-dichloroacetylo-heksahydro-3,3,8a-trimetylo-pirolo[1,2-a]-pirymidyn-6(2H)-on (BAS-145138),
4-dichloroacetylo-3,4-dihydro-3-metylo-2H-1,4-benzoksazyna (Benoxacor), 2,2-dichloro-N,N-di-2-propenylo-acetamid (Dichlormid), 2,2-dichloro-N-(2-okso-2-(2-propenyloamino)-etylo)-N-(2-propenylo)-acetamid (DKA-24), 3-dichloroacetylo-5-(2-furanylo)-2,2-dimetylo-oksazolidyna (Furilazole, MON-13900), 3-dichloroacetylo-2,2,5-trimetylo-oksazolidyna (R-29148) do polepszania tolerancji w kukurydzy.
Jako przykłady kombinacji substancji czynnych według wynalazku - ewentualnie również z substancjami ochronnymi - wymienia się:
flufenacet + fIupyrsulfuron metylowosodowy, flufenacet + fIupyrsulfuron metylowosodowy + Mefenpyr-diethyl, flufenacet + fIupyrsulfuron metylowosodowy + Cloquintocet-mexyl, flufenacet + mezosulfuron.
Jest niespodziewane, że spośród wielkiej liczby znanych substancji ochronnych lub antidotum, które są zdolne do antagonizowania szkodliwego działania herbicydu na rośliny uprawne, właśnie wyżej wymienione związki z grupy 3 nadają się do prawie całkowitego zniesienia szkodliwego działania substancji czynnej z grupy 1, ewentualnie też w kombinacji z jedną spośród wyżej wymienionych substancji czynnych z grupy 2 na rośliny uprawne, nie wpływając przy tym ujemnie na chwastobójczą aktywność wobec chwastów.
Następujące substancje czynne z grupy 3 nadają się zgodnie z wynalazkiem doskonale do tego, aby nawet bez dodatku substancji czynnej z grupy 2 podwyższać tolerancję roślin uprawnych wobec substancji czynnej z grupy 1:
1-dichloroacetylo-heksahydro-3,3,8a-trimetylopirolo[1,2-a]-pirymidyn-6(2H)-on (Dicyclonon,
BAS-145138), ester etylowy kwasu 4,5-dihydro-5,5-difenylo-3-izoksazolokarboksylowego (Isoxadifenethyl), ester dietylowy kwasu 1-(2,4 dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylowego (Mefenpyr-diethyl), 3-dichloroacetylo-2,2-dimetylo-oksazolidyna (R-28725), 3-di-chloroacetylo-2,2,5-trimetylo-oksazolidyna (R-29148) i ester metylowy kwasu 1-(2-chloro-fenylo)-5-fenyIo-1H-pirazolo-3-karboksylowego.
Korzystny efekt tolerancji roślin uprawnych wobec kombinacji substancji czynnych według wynalazku jest też szczególnie silnie zaznaczony przy określonych stosunkach stężeniowych. Jednak stosunki wagowe substancji czynnych w kombinacjach substancji czynnych mogą zmieniać się we względnie dużym zakresie. Na ogół na 1 część wagową substancji czynnej z grupy 1 albo jej mieszaniny z substancją czynną z grupy 2 przypada 0,001 do 1000 części wagowych, korzystnie 0,01 do 100 części wagowych, zwłaszcza 0,1 do 10 części wagowych substancji czynnej albo substancji czynnych z grupy 3.
Zgodnie z wynalazkiem można traktować wszystkie rośliny i części roślin. Pod pojęciem roślin rozumie się tu wszelkie rośliny i populacje roślinne, takie jak pożądane i niepożądane rośliny dzikie albo rośliny uprawne (włącznie z występującymi w przyrodzie roślinami uprawnymi). Roślinami uprawnymi mogą być rośliny, które uzyskuje się drogą konwencjonalnych metod hodowli i optymalizacji albo za pomocą metod biotechnologicznych i gentechnologicznych albo kombinacji tych metod, włącznie z roślinami transgenicznymi i włącznie z odmianami roślin chronionymi lub nie chronionymi prawami ochrony odmian. Pod pojęciem części roślin należy rozumieć wszelkie nadziemne i podziemne części i organy roślin, takie jak pędy, liście, kwiaty i korzenie, przy czym wymienia się przykładowo liście, igły, łodygi, pnie, kwiaty, zawiązki owocowe, owoce i nasiona, a także korzenie, pąki i kłącza. Do części roślin zalicza się również wegetatywny i generatywny materiał do rozmnażania, na przykład sadzonki, pąki, kłącza, ablegiery i nasiona.
PL 218 432 B1
Zgodnie z wynalazkiem traktowanie roślin i części roślin substancjami czynnymi prowadzi się bezpośrednio albo przez działanie na otoczenie, środowisko lub przestrzeń magazynową zgodnie ze znanymi metodami traktowania, np. za pomocą zanurzania, rozpylania, parowania, rozpylania mgławicowego, rozsypywania, powlekania, a w przypadku materiału do rozmnażania, zwłaszcza w przypadku nasion, także za pomocą wytwarzania jedno- lub wielowarstwowych powłok.
Wśród roślin uzyskiwanych za pomocą metod biotechnologicznych i gentechnologicznych albo za pomocą kombinacji tych metod szczególnie wymienić należy takie rośliny, które tolerują tak zwane inhibitory 4-HPPD, EPSP i/lub PPO, takie jak np. rośliny Acuron.
Substancje czynne według wynalazku można stosować np. w przypadku następujących roślin.
Chwasty dwuliścienne z gatunków: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Uprawy dwuliścienne z gatunków: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Chwasty jednoliścienne z gatunków: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Uprawy jednoliścienne z gatunków: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Zastosowanie kombinacji substancji czynnych według wynalazku nie jest jednak w żadnej mierze ograniczone do tych gatunków, lecz dotyczy w równym stopniu także innych roślin.
Stosowane zgodnie z wynalazkiem kombinacje substancji czynnych można wprowadzać zarówno w przypadku konwencjonalnych metod uprawy (uprawy rzędowe o odpowiedniej szerokości rzędów), w uprawach plantacji (np. winorośl, owoce, cytrusy) oraz w obiektach przemysłowych i torowiskach, na drogach i placach, ale również do obróbki ścierniska i w sposobie minimum uprawy ziemi. Nadają się one ponadto do stosowania jako środki do desykacji (niszczenie łętów np. w ziemniakach) albo jako defolianty (np. w bawełnie). Ponadto można je stosować na ugorach. Jako dalsze dziedziny stosowania wymienia się szkółki drzew, lasy, użytki zielone i hodowle roślin ozdobnych.
Kombinacje substancji czynnych można przeprowadzać w znane preparaty, takie jak roztwory, emulsje, proszki zwilżalne, zawiesiny, proszki, środki do opylania, pasty, proszki rozpuszczalne, granulaty, koncentraty zawiesinowo-emulsyjne, substancje naturalne i syntetyczne impregnowane substancją czynną oraz drobne kapsułki w substancjach polimerycznych.
Preparaty te wytwarza się w znany sposób, np. drogą mieszania substancji czynnych z rozcieńczalnikami, a więc ciekłymi rozpuszczalnikami i/lub stałymi nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków powierzchniowo czynnych, a więc emulgatorów i/lub dyspergatorów i/lub środków pianotwórczych.
W przypadku stosowania wody jako rozcieńczalnika można też stosować np. rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekłe rozpuszczalniki bierze się zasadniczo pod uwagę związki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen, albo alkilonaftaleny, chlorowane związki aromatyczne i chlorowane węglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, węglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan albo parafiny, np. frakcje ropy naftowej, oleje mineralne i roślinne, alkohole, takie jak butanol lub glikol, oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon albo cykloheksanon, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak dimetyloformamid i sulfotlenek dimetylowy, oraz wodę.
Jako stałe nośniki bierze się pod uwagę np. sole amonowe i naturalne mączki skalne, takie jak kaoliny, glinki, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit albo ziemia okrzemkowa i syntetyczne mączki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu dyspersji, tlenek glinu i krzemiany;
PL 218 432 B1 jako stałe nośniki dla granulatów wymienia się np. skruszone i frakcjonowane minerały naturalne, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz granulaty syntetyczne z mączek nieorganicznych i organicznych, a także granulaty z materiału organicznego, takiego jak trociny, łupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydzy i łodygi tytoniu; jako środki emulgujące i/lub pianotwórcze stosuje się np. emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry polioksyetylenu i kwasów tłuszczowych, etery polioksyetylenu i alkoholi szeregu tłuszczowego, np. etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, alkilosiarczany, arylosulfoniany oraz hydrolizaty białka; jako dyspergatory wymienia się np. ligninowe ługi posiarczynowe i metylocelulozę.
W preparatach można stosować środki zwiększające przyczepność, takie jak karboksymetyloceluloza, naturalne i syntetyczne polimery sproszkowane, ziarniste lub w postaci lateksu, takie jak guma arabska, alkohol poliwinylowy, octan poliwinylu, oraz naturalne fosfolipidy, takie jak kefalina i lecytyna i fosfolipidy syntetyczne. Dalszymi dodatkami mogą być oleje mineralne i roślinne.
Można też stosować barwniki, takie jak pigmenty nieorganiczne, np. tlenek żelaza, tlenek tytanu, błękit żelazocyjanowy i barwniki organiczne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, a także śladowe substancje odżywcze, jak sole żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Preparaty zawierają na ogół 0,1-95% wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,5-90%.
Kombinacje substancji czynnych według wynalazku stosuje się na ogół w postaci gotowych preparatów. Substancje czynne zawarte w kombinacjach substancji czynnych można też stosować w postaci preparatów poszczególnych substancji i mieszać przed użyciem, to jest stosować w postaci mieszanin w zbiorniku.
Nowe kombinacje substancji czynnych można stosować jako takie albo w postaci preparatów również w mieszaninie z innymi znanymi substancjami chwastobójczymi, przy czym znów możliwe są gotowe preparaty albo mieszaniny w zbiorniku. Możliwe są również mieszaniny z innymi znanymi substancjami czynnymi, takimi jak substancje grzybobójcze, owadobójcze, roztoczobójcze, nicieniobójcze, substancje chroniące przed żerowaniem ptaków, substancje odżywcze dla roślin i środki polepszające strukturę gleby. Dla określonych celów stosowania, zwłaszcza w sposobie po wzejściu, może się okazać korzystne wprowadzanie do preparatów jako dalszych dodatków tolerowanych przez rośliny olejów mineralnych lub roślinnych (np. preparat handlowy Oleo DuPont 11E) albo soli amonowych, takich jak np. siarczan amonu albo rodanek amonu.
Nowe kombinacje substancji czynnych można stosować jako takie, w postaci koncentratów albo uzyskanych z nich przez dalsze rozcieńczanie postaci użytkowych, takich jak gotowe do użytku roztwory, zawiesiny, emulsje, proszki, pasty i granulaty. Środki stosuje się w znany sposób, np. drogą podlewania, opryskiwania, rozpylania lub rozsypywania.
Kombinacje substancji czynnych według wynalazku można stosować zarówno przed wzejściem jak i po wzejściu roślin, a więc metodą przed wzejściem i po wzejściu. Można je też wprowadzać do gleby przed siewem.
Efekt synergistyczny w przypadku środków chwastobójczych występuje zawsze wtedy, gdy chwastobójcze działanie kombinacji substancji czynnych jest większe niż suma działania poszczególnych aplikowanych substancji czynnych.
Oczekiwane działanie dla danej kombinacji dwóch substancji chwastobójczych można obliczyć (Golby, S.R.: Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations. Weeds 15, str. 20-22, 1967):
Jeżeli X = % uszkodzeń przez herbicyd A (substancja czynna z grupy 1) przy dawce p kg/ha.
Y = % uszkodzeń przez herbicyd B (substancja czynna z grupy 2) przy dawce q kg/ha, a
E = oczekiwane uszkodzenia przez herbicydy A i B przy dawce p i q kg/ha, wówczas
Jeżeli faktyczne uszkodzenia są większe niż obliczone, to kombinacja w swym działaniu jest ponadaddycyjna, to znaczy występuje efekt synergistyczny.
Kombinacje substancji czynnych według wynalazku wykazują faktycznie tę właściwość, że ich znalezione działanie chwastobójcze jest silniejsze niż działanie obliczone, to znaczy, że nowe kombinacje substancji czynnych wykazują efekt synergistyczny.
Claims (7)
1. Środek chwastobójczy, znamienny tym, że zawiera kombinację substancji czynnych składającą się (a) z heteroaryloksy-acetamidu, którym jest N-izopropylo-N-(4-fluorofenylo)-a-(5-trifluorometylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo-oksy)-acetamid (flufenacet) (substancja czynna z grupy 1) i (b) związku z drugiej grupy substancji chwastobójczych, która to grupa obejmuje niżej wymienione substancje czynne:
sól sodowa N-(4,6-dimetoksy-pirymidyn-2-ylo)-N'-(3-metoksykarbonylo-6-trifluorometylo-pirydyn-2-ylo-sulfonylo)-mocznika (fIupyrsulfuron metylowosodowy), ester metylowy kwasu 2-[[[[(4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo)-amino]-karbonylo]-amino]-sulfonylo]-4-[[(metylosulfonylo)-amino]-metylo]-benzoesowego (mezosulfuron), (substancje czynne z grupy 2) oraz ewentualnie dodatkowo (c) ze związku polepszającego tolerancję roślin uprawnych z następującej grupy związków:
4-dichloroacetylo-1-oksa-4-aza-spiro[4.5]dekan (AD-67), 1-dichloroacetylo-heksahydro-3,3,8a-trimetylopirolo[1,2-a]-pirymidyn-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138), 4-dichloroacetylo-3,4-dihydro-3-metylo-2H-1,4-benzoksazyna (Benoxacor), ester 1-metylo-heksylowy kwasu 5-chlorochinolino-8-oksy-octowego (Cloquintocetmexyl), a-(cyjanometoksyimino)-fenyloacetonitryl (Cyometrinil), 2,2-dichloro-N-(2-okso-2-(2-propenyloamino)-etylo)-N-(2-propenylo)-acetamid (DKA-24), 2,2-dichloro-N,N-di-2-propenylo-acetamid (Dichlormid), N-(4-metylo-fenylo)-N'-(1-metylo-1-fenylo-etylo)-mocznik (Dymron), 4,6-dichloro-2-fenylo-pirymidyna (Fenclorim), ester etylowy kwasu 1-(2,4-dichloro-fenylo)-5-trichlorometylo-1H-1,2,4-triazolo-3-karboksylowego (Fenchlorazol-ethyl), ester fenylometylowy kwasu 2-chloro-4-trifIuorometylo-tiazolo-5-karboksylowego (Flurazole), oksym 4-chloro-N-(1,3-dioksolan-2-ylo-metoksy)-a-trifluoro-acetofenonu (Fluxofenim), 3-dichloroacetylo-5-(2-furanylo)-2,2-dimetylo-oksazolidyna (Furilazole, MON-13900), ester etylowy kwasu 4,5-dihydro-5,5-difenylo-3-izoksazolokarboksylowego (Isoxadifen-ethyl), ester dietylowy kwasu 1-(2,4-diehlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylowego (Mefenpyr-diethyl), 2-dichloro-metylo-2-metylo-1,3-dioksolan (MG-191), bezwodnik kwasu 1,8-naftalowego, a-(1,3-dioksolan-2-ylo-metoksyimino)-fenyloacetonitryl (Oxabetrinil), 2,2-dichloro-N-(1,3-dioksolan-2-ylo-metylo)-N-(2-propenylo)-acetamid (PPG1292), 3-dichloroacetylo-2,2-dimetylo-oksazolidyna (R-28725), 3-dichloroacetylo-2,2,5-trimetylo-oksazolidyna (R-29148), ester metylowy kwasu 1-(2-chlorofenylo)-5-fenylo-1H-pirazolo-3-karboksylowego i N-(2-metoksybenzoilo)-4-[(metyloamino-karbonylo)-amino]-benzenosulfonamid (substancje czynne z grupy 3).
2. Środek według któregokolwiek z zastrz. 1 do 4, znamienny tym, że związki polepszające tolerancję roślin uprawnych (składnik (c)) wybrane są spośród niżej wymienionych substancji czynnych:
ester 1-metylo-heksylowy kwasu 5-chloro-chinolin-8-oksyoctowego (Cloquintocet-mexyl), ester etylowy kwasu 4,5-dihydro-5,5-difenylo-3-izoksazolokarboksylowego (Isoxadifen-ethyl) i ester dietylowy kwasu 1-(2,4-dichloro-fenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylowego (Mefenpyrdiethyl) do polepszania tolerancji w zbożu, oraz 4-dichloroacetylo-1-oksa-4-aza-spiro[4.5]-dekan (AD67), 1-dichloroacetylo-heksahydro-3,3,8a-trimetylo-pirolo[1,2-a]-pirymidyn-6(2H)-on (BAS-145138), 4-dichloroacetylo-3,4-dihydro-3-metylo-2H-1,4-benzoksazyna (Benoxacor), 2,2-dichloro-N,N-di-2-propenylo-acetamid (Dichlormid), 2,2-dichloro-N-(2-okso-2-(2-propenyloamino)-etylo)-N-(2-propenylo)acetamid (DKA-24), 3-dichloroacetylo-5-(2-furanylo)-2,2-dimetylo-oksazolidyna (Furilazole, MON13900), 3-dichloroacetylo-2,2,5-trimetylo-oksazolidyna (R-29148).
3. Środek według któregokolwiek z zastrz. 1 do 2, znamienny tym, że na jedną część wagową substancji czynnej z grupy 1 przypada 0,01 do 1000 części wagowych substancji czynnej z drugiej grupy substancji chwastobójczych (składnik (b)).
4. Środek według któregokolwiek z zastrz. 1 do 2, znamienny tym, że na jedną część wagową substancji czynnej o grupy 1 albo jej mieszanin z substancją czynną z drugiej grupy substancji chwastobójczych (składnik (b)) przypada 0,001 do 1000 części wagowych substancji czynnej polepszającej tolerancję przez rośliny uprawne albo substancji czynnych polepszających tolerancję przez rośliny uprawne (składnik (c)).
PL 218 432 B1
5. Zastosowanie środka określonego w którymkolwiek z zastrz. 1 do 4 do zwalczania niepożądanych roślin.
6. Sposób zwalczania niepożądanych roślin, znamienny tym, że środkiem określonym w którymkolwiek z zastrz. 1 do 4 działa się na niepożądane rośliny i/lub ich środowisko.
7. Sposób wytwarzania środka chwastobójczego, znamienny tym, że środek określony w którymkolwiek z zastrz. 1 do 4 miesza się z substancjami powierzchniowo czynnymi i/lub rozcieńczalnikami.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10025306 | 2000-05-22 | ||
| DE10041619A DE10041619A1 (de) | 2000-05-22 | 2000-08-24 | Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL359033A1 PL359033A1 (pl) | 2004-08-23 |
| PL218432B1 true PL218432B1 (pl) | 2014-12-31 |
Family
ID=26005781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL359033A PL218432B1 (pl) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selektywny środek chwastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin, sposób wytwarzania środka chwastobójczego |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6967188B2 (pl) |
| EP (1) | EP1298996A1 (pl) |
| JP (1) | JP2003533545A (pl) |
| KR (1) | KR100781758B1 (pl) |
| CN (1) | CN1430471A (pl) |
| AU (2) | AU2001265936B2 (pl) |
| BR (1) | BRPI0111008B1 (pl) |
| CA (1) | CA2409215A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ301614B6 (pl) |
| HR (1) | HRP20021022A2 (pl) |
| HU (1) | HU230428B1 (pl) |
| MX (1) | MXPA02011468A (pl) |
| PL (1) | PL218432B1 (pl) |
| SK (1) | SK287461B6 (pl) |
| WO (1) | WO2001089301A1 (pl) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001017353A1 (en) * | 1999-09-07 | 2001-03-15 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| GB0022833D0 (en) | 2000-09-18 | 2000-11-01 | Aventis Cropscience Sa | New herbicidal composition |
| AR036047A1 (es) * | 2001-06-13 | 2004-08-04 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida selectiva y metodo para controlar selectivamente malezas y pastos en cultivos de plantas utiles |
| DE10135642A1 (de) | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10209478A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| US20050170962A1 (en) * | 2002-03-21 | 2005-08-04 | Matthias Brandl | Herbicidal composition |
| MY141982A (en) * | 2004-12-21 | 2010-08-16 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| WO2007120706A2 (en) * | 2006-04-10 | 2007-10-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
| EP1974609A1 (de) * | 2007-03-29 | 2008-10-01 | Bayer CropScience GmbH | Verfahren zur Herstellung von wasserdispergierbaren Granulaten (WG) |
| JP5406032B2 (ja) * | 2007-10-26 | 2014-02-05 | クミアイ化学工業株式会社 | サトウキビ用糖度向上剤及びこれを用いたサトウキビの登熟促進方法 |
| EP2057898A1 (de) * | 2007-11-06 | 2009-05-13 | Bayer CropScience AG | Homogene und lagerstabile Mischungen unterschiedlicher Pflanzenchutzmittel-Wirkstoff-Granulatpartikel |
| US20090215625A1 (en) * | 2008-01-07 | 2009-08-27 | Auburn University | Combinations of Herbicides and Safeners |
| CN102026545A (zh) * | 2008-02-12 | 2011-04-20 | 北美爱利思达生命科学有限责任公司 | 控制多余植物的方法 |
| JP5563773B2 (ja) * | 2008-12-17 | 2014-07-30 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 除草剤組成物 |
| DE102008062905A1 (de) * | 2008-12-23 | 2010-06-24 | Saltigo Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Acylamid-Verbindungen |
| WO2011082959A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2011082954A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| PT2512249T (pt) * | 2009-12-17 | 2016-09-05 | Bayer Ip Gmbh | Meios herbicidas contendo flufenacete |
| HUE029537T2 (en) * | 2009-12-17 | 2017-03-28 | Bayer Ip Gmbh | Flufenacet based herbicide preparation |
| WO2011082957A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2011082964A1 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2011082953A2 (de) * | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| SI2512248T1 (sl) * | 2009-12-17 | 2016-11-30 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Herbicidi, ki vsebujejo flufenacet |
| WO2011082955A2 (de) * | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2011082956A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2011082968A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| CN102239854A (zh) * | 2011-05-18 | 2011-11-16 | 利尔化学股份有限公司 | 除草农药组合物 |
| WO2014001361A1 (de) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2014001248A1 (de) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| RU2629663C2 (ru) | 2012-06-27 | 2017-08-31 | Байер Кропсайенс Аг | Гербицидные средства, содержащие флуфенацет |
| WO2014001357A1 (de) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| CN105072897B (zh) | 2012-12-21 | 2017-04-05 | 美国陶氏益农公司 | 温度稳定解草酯含水组合物 |
| BR112015019666A2 (pt) | 2013-02-25 | 2017-07-18 | Dow Agrosciences Llc | métodos de controle de ervas daninhas em abacaxi |
| WO2014149557A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic weed control from applications of penoxsulam and pethoxamid |
| EP2936983A1 (de) | 2014-04-25 | 2015-10-28 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffe zur Ertragssteigerung in Baumwollkulturen |
| CN104365628A (zh) * | 2014-11-06 | 2015-02-25 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 用于防治大豆田杂草的除草组合物 |
| GB2532217B (en) * | 2014-11-11 | 2019-05-15 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal composition and method for controlling plant growth |
| CN105454266A (zh) * | 2015-12-23 | 2016-04-06 | 汤云鹤 | 一种含氟噻草胺、异丙隆和双氟磺草胺的农药组合物及其在防治小麦田杂草中的应用 |
| CN106689141A (zh) * | 2017-03-10 | 2017-05-24 | 合肥星宇化学有限责任公司 | 丙酯草醚和喹禾糠酯复配除草组合物及其制剂和应用 |
| CN107751226B (zh) * | 2017-11-27 | 2020-11-13 | 浙江永太药业有限公司 | 一种含哒草特和氟噻草胺的除草剂组合物 |
| CN114208833B (zh) * | 2021-12-30 | 2024-03-29 | 青岛润农化工有限公司 | 含氟草烟异辛酯和双氯磺草胺的农药组合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0005501B1 (de) | 1978-05-20 | 1981-11-25 | Bayer Ag | Heteroaryl-oxyessigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
| EP0018497B1 (de) | 1979-04-06 | 1982-04-28 | Bayer Ag | Azolyloxy-essigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
| DE2946524A1 (de) | 1979-11-17 | 1981-06-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolyloxy-carbonsaeure-n-oxy-amide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE3218482A1 (de) | 1982-05-15 | 1983-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE3228131A1 (de) | 1982-07-28 | 1984-02-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE3228147A1 (de) | 1982-07-28 | 1984-02-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 3-trihalogenmethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE3418168A1 (de) | 1984-05-16 | 1985-11-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 6-chlorbenzazolyloxyacetamide |
| DE3418167A1 (de) | 1984-05-16 | 1985-11-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen heteroaryloxyacetamiden |
| US4585899A (en) * | 1985-01-22 | 1986-04-29 | Chem Systems Inc. | Hydrogenation of carboxylic acid compounds to aldehydes using MnO2 on gamma alumina as catalyst |
| DE3505902A1 (de) | 1985-02-21 | 1986-08-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4,5-disubstituierte 1,3-thiazol-2-yloxyacetamide |
| DE3811446A1 (de) * | 1988-04-06 | 1989-10-19 | Bodenseewerk Perkin Elmer Co | Einrichtung zur erzeugung eines magnetfeldes in einem atomabsorptions-spektrometer |
| DE3821597A1 (de) | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | 5-difluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxyessigsaeureamide, verfahren und 5-difluormethyl-2- methylsulfonyl- bzw. 2- methylthio-1,3,4-thiadiazol als zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als selektivherbizide |
| DE3821600A1 (de) | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide |
| US5529976A (en) | 1990-01-10 | 1996-06-25 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyridyl sulphonyl ureas as herbicides and plant growth regulators |
| DE4223465A1 (de) * | 1992-07-16 | 1994-01-20 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden |
| DE4431219A1 (de) | 1994-09-02 | 1996-03-07 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Aryluracilen |
| DE4437049A1 (de) * | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen und Heteroaryloxyacetamiden |
| US5912206A (en) | 1994-12-09 | 1999-06-15 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Herbicidal compositions |
| DE19546751B4 (de) * | 1994-12-23 | 2005-02-17 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden |
| ES2128984B1 (es) * | 1996-05-24 | 2000-02-01 | Bayer Ag | Herbicidas a base de heteroariloxi-acetamidas para el empleo en el cultivo de arroz. |
| US5985797A (en) | 1996-07-17 | 1999-11-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions based on N-isopropyl-N-(4-fluorophenyl) (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide |
| DE19728568B4 (de) * | 1996-07-17 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Mittel auf Basis von (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4fluorphenyl)-amid |
| DE19634701A1 (de) | 1996-08-28 | 1998-03-05 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonsylphenyl)pyrazol |
| US6001774A (en) * | 1997-05-06 | 1999-12-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
| JPH10306007A (ja) * | 1997-05-06 | 1998-11-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| AU4782099A (en) * | 1998-07-16 | 2000-02-07 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbicides |
| DE19832017A1 (de) | 1998-07-16 | 2000-01-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis |
| CA2340241C (en) * | 1998-08-13 | 2011-10-04 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbicidal compositions with acylated aminophenylsulfonylureas |
| JP4200559B2 (ja) * | 1998-10-23 | 2008-12-24 | 住友化学株式会社 | 除草剤組成物 |
-
2001
- 2001-05-09 US US10/296,006 patent/US6967188B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 JP JP2001585555A patent/JP2003533545A/ja active Pending
- 2001-05-09 MX MXPA02011468A patent/MXPA02011468A/es active IP Right Grant
- 2001-05-09 AU AU2001265936A patent/AU2001265936B2/en not_active Expired
- 2001-05-09 EP EP01943335A patent/EP1298996A1/de not_active Withdrawn
- 2001-05-09 CA CA002409215A patent/CA2409215A1/en not_active Abandoned
- 2001-05-09 SK SK1626-2002A patent/SK287461B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-05-09 WO PCT/EP2001/005242 patent/WO2001089301A1/de not_active Ceased
- 2001-05-09 CZ CZ20023822A patent/CZ301614B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-05-09 HU HU0302069A patent/HU230428B1/hu unknown
- 2001-05-09 AU AU6593601A patent/AU6593601A/xx active Pending
- 2001-05-09 HR HR20021022A patent/HRP20021022A2/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-05-09 KR KR1020027014810A patent/KR100781758B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 CN CN01809989A patent/CN1430471A/zh active Pending
- 2001-05-09 PL PL359033A patent/PL218432B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2001-05-09 BR BRPI0111008A patent/BRPI0111008B1/pt active IP Right Grant
-
2005
- 2005-08-10 US US11/200,639 patent/US20060009359A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ20023822A3 (cs) | 2003-04-16 |
| BR0111008A (pt) | 2003-04-08 |
| HRP20021022A2 (en) | 2005-02-28 |
| MXPA02011468A (es) | 2004-08-12 |
| BRPI0111008B1 (pt) | 2015-12-15 |
| KR100781758B1 (ko) | 2007-12-04 |
| KR20030027890A (ko) | 2003-04-07 |
| EP1298996A1 (de) | 2003-04-09 |
| CA2409215A1 (en) | 2002-11-19 |
| HU230428B1 (hu) | 2016-06-28 |
| WO2001089301A1 (de) | 2001-11-29 |
| US6967188B2 (en) | 2005-11-22 |
| AU2001265936B2 (en) | 2006-04-06 |
| CN1430471A (zh) | 2003-07-16 |
| CZ301614B6 (cs) | 2010-05-05 |
| HUP0302069A3 (en) | 2005-11-28 |
| SK287461B6 (sk) | 2010-10-07 |
| SK16262002A3 (sk) | 2003-09-11 |
| HUP0302069A2 (hu) | 2003-09-29 |
| US20040102321A1 (en) | 2004-05-27 |
| PL359033A1 (pl) | 2004-08-23 |
| JP2003533545A (ja) | 2003-11-11 |
| AU6593601A (en) | 2001-12-03 |
| US20060009359A1 (en) | 2006-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL218432B1 (pl) | Selektywny środek chwastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin, sposób wytwarzania środka chwastobójczego | |
| EP2301352B1 (de) | Herbizid enthaltend substituierte Thien-3-yl-Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one und Chloroacetamide | |
| DE19955662B4 (de) | Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinon | |
| US6649565B1 (en) | Selective herbicides on the basis of a substituted phenylsulfonylaminocarbonyltriazolinone and safeners | |
| DK2243362T3 (en) | Selective herbicides from heteroaryloxy-acetamides | |
| MXPA04009156A (es) | Herbicidas selectivos a base de aminotriazinonas substituidas y benzoilciclohexanodionas substituidas. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| VDSO | Invalidation of derivated patent or utility model |
Ref document number: 390257 Country of ref document: PL Kind code of ref document: A1 Ref document number: 390258 Country of ref document: PL Kind code of ref document: A1 |
|
| VDSO | Invalidation of derivated patent or utility model |
Ref document number: 394461 Country of ref document: PL Kind code of ref document: A1 |