PL219472B1 - Sposób wytwarzania kompleksu tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2'-dipirydyl)nikiel(II)] - Google Patents
Sposób wytwarzania kompleksu tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2'-dipirydyl)nikiel(II)]Info
- Publication number
- PL219472B1 PL219472B1 PL401095A PL40109512A PL219472B1 PL 219472 B1 PL219472 B1 PL 219472B1 PL 401095 A PL401095 A PL 401095A PL 40109512 A PL40109512 A PL 40109512A PL 219472 B1 PL219472 B1 PL 219472B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- nickel
- dipyridyl
- hydroxyphenyl
- amino
- bis
- Prior art date
Links
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 20
- VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N Nickel(2+) Chemical compound [Ni+2] VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- JFFGZZIDRGUJFI-UHFFFAOYSA-N methanol trihydrate Chemical compound O.O.O.OC JFFGZZIDRGUJFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- GIKNHHRFLCDOEU-ZETCQYMHSA-N 4-[(2s)-2-aminopropyl]phenol Chemical compound C[C@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 GIKNHHRFLCDOEU-ZETCQYMHSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 6
- 150000004684 trihydrates Chemical class 0.000 claims description 4
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- 241000589540 Pseudomonas fluorescens Species 0.000 description 2
- 241000607715 Serratia marcescens Species 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- LLWMGDGDBQDPSI-OWJCAWTQSA-L disodium;(2s)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1.[O-]C(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 LLWMGDGDBQDPSI-OWJCAWTQSA-L 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- LAIZPRYFQUWUBN-UHFFFAOYSA-L nickel chloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Cl-].[Cl-].[Ni+2] LAIZPRYFQUWUBN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229960004441 tyrosine Drugs 0.000 description 1
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kompleksu tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2'-dipirydyl)nikiel(II)] znajdujący zastosowanie jako składnik maści oraz środków dezynfekujących.
Dotychczas nie jest znany w literaturze sposób wytwarzania kompleksu tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2'-dipirydyl)nikiel(II)].
Istota sposobu wytwarzania kompleksu tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2'-dipirydyl)nikiel(II)], o wzorze 1, polega na tym że sześciowodny chlorek niklu(II) o wzorze 2 rozpuszcza się w wodzie, a następnie 2,2'-dipirydyl o wzorze 3 rozpuszcza się w alkoholu metylowym, który dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu do roztworu chlorku niklu(II), po czym do tak utworzonej mieszaniny dodaje się rozpuszczoną w wodzie uwodnioną sól disodową kwasu (S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propanowego (L-Tyr) o wzorze 4 i po minimum 24 godzinach wydziela się w postaci krystalicznej kompleks tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2'-dipirydyl)nikiel(II)] o wzorze 1.
Sposób według wynalazku jest przedstawiony w przykładzie realizacji.
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymywania kompleksu tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2’-dipirydyl)nikiel(II)] o wzorze ogólnym 1, [Ni(L-Tyr)2(bpy)]2 · 3H2O · CH3OH.
Stosunek molowy reagentów NiCl2 : 2,2'-bpy : L-Tyr 1 : 1 : 2 3
W temperaturze pokojowej 0,119 g (0,5 mmol) chlorku niklu(II) rozpuszcza się w 5 cm3 wody 3 a następnie 0,0781 g (0,5 mmol) 2,2'-dipirydylu rozpuszcza się w 5 cm3 alkoholu metylowego. Roztwór 2,2'-dipirydylu dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu do roztworu chlorku niklu(II). Powstałą mieszaninę koloru czerwonego miesza się przez 15 minut. Następnie do mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu roztwór powstały przez rozpuszczenie 0,225 g (1 mmol) uwodnionej soli disodowej kwasu (S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propanowego. Mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po 24 godzinach otrzymuje się ciemno szare kryształy, które odsącza się i przemywa wodą a następnie suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej.
P r z y k ł a d 2
Stosunek molowy reagentów NiCl2 : 2,2'-bpy : L-Tyr 1 : 1 : 3
Sposób otrzymywania kompleksu tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2’-dipirydyl)nikiel(II)] o wzorze ogólnym 1, [Ni(L-Tyr)2(bpy)]2 · 3H2O · CH3OH.
3
W temperaturze pokojowej 0,119 g (0,5 mmol) chlorku niklu(II) rozpuszcza się w 5 cm3 wody 3 a następnie 0,0781 g (0,5 mmol) 2,2'-dipirydylu rozpuszcza się w 5 cm3 alkoholu metylowego. Roztwór 2,2'-dipirydylu dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu do roztworu chlorku niklu(II). Powstałą mieszaninę koloru czerwonego miesza się przez 15 minut. Następnie do mieszaniny dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu roztwór powstały przez rozpuszczenie 0,3375 g (1 mmol) soli disodowej kwasu (S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propanowego. Mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej do powolnego odparowania. Po 24 godzinach otrzymuje się ciemno szare kryształy, które odsącza się i przemywa wodą a następnie suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej.
Analiza elementarna dla kompleksu o wzorze ogólnym 1:
Obliczone dla C57H66N8O16Ni2: C, 55.37; H, 5.38; N, 9.06; Ni, 9.49 (%).
Znalezione: C, 53.85; H, 5.53; N, 8.71; Ni, 9.15 (%).
Masa molowa M = 1236.56 g/mol.
Najważniejsze parametry strukturalne:
Układ krystalograficzny Hexagonal
Grupa przestrzenna P322i
Temperatura (K) 295 a/A 12.8116(18) c/A 30.035(6)
V/A3 4269.4(12)
Z 3
Najważniejsze pasma widma IR (cm-) 1598(vs), 1581(vs), 1563(vs), 1514(vs), 1442(vs), 1413(m), 1353(m), 1248(vs), 227 cm1M, 414 cm-1 (w).
PL 219 472 B1
Związek [Ni(L-Tyr)2(bpy)]2 · 3H2O · CH3OH poddano badaniom aktywność przeciwbakteryjnej na szczepach bakterii Escherichia coli, Pseudomonas fluorescens, Serratia marcescens, Bacillus subtilis.
Test dla każdego szczepu bakteryjnego powtórzony był dwukrotnie. Próbę kontrolną stanowił dimetylosulfotlenek.
Badania wykonano przy zastosowaniu metody dyfuzji badanej substancji z krążka do materiału biologicznego. Dokładny opis metody znajduje się w publikacji Synthesis, crystal structure, spectroscopic, magnetic, theoretical and microbiological studies of a nickle(II) complexes of L-tyrosine and imidazole, [Ni(lm)2(L-tyr)2 · 4H2O, A. Wojciechowska, M. Daszkiewicz, Z. Staszak, A. TruszZdybek, A. Bienko, A. Ożarowski, Inorg. Chem 2011, 50, 11532 - 11542.
T a b e l a 1. Aktywność przeciwbakteryjna związku [Ni(L-Tyr)2(bpy)]2 · 3H2O · CH3OH.a
| Gram-negatywne | Gram-pozytywne | |||
| E. coli | P. fluorescens | S. marcescens | B. subtilis | |
| DMSO | 0 | 0 | 3 | 0 |
| [Ni(L-tyr)2(bpy)^3H2OOH3OH (1) | 3c | 0 | 3 | 2c |
a Wartość strefy zahamowania nie zawiera wartości promienia krążka; b związek wykazuje właściwości przeciwbakteryjne jeśli wartość strefy zahamowania wzrostu mikroorganizmów wynosi minimum 3 mm; c wzrost mikroorganizmów w strefie zahamowania.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania kompleksu tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2'-dipirydyl)nikiel(II)] o wzorze 1, znamienny tym, że sześciowodny chlorek niklu(II) o wzorze 2 rozpuszcza się w wodzie, a następnie 2,2'-dipirydyl o wzorze 3 rozpuszcza się w alkoholu metylowym, który dodaje się kroplami przy ciągłym mieszaniu do roztworu chlorku niklu(II), po czym do tak utworzonej mieszaniny dodaje się rozpuszczoną w wodzie uwodnioną sól disodową kwasu (S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propanowego (L-Tyr) o wzorze 4 i po minimum 24 godzinach wydziela się w postaci krystalicznej kompleks tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2'-dipirydyl)nikiel(II)] o wzorze 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL401095A PL219472B1 (pl) | 2012-10-08 | 2012-10-08 | Sposób wytwarzania kompleksu tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2'-dipirydyl)nikiel(II)] |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL401095A PL219472B1 (pl) | 2012-10-08 | 2012-10-08 | Sposób wytwarzania kompleksu tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2'-dipirydyl)nikiel(II)] |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL401095A1 PL401095A1 (pl) | 2013-04-02 |
| PL219472B1 true PL219472B1 (pl) | 2015-04-30 |
Family
ID=48040908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL401095A PL219472B1 (pl) | 2012-10-08 | 2012-10-08 | Sposób wytwarzania kompleksu tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2'-dipirydyl)nikiel(II)] |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL219472B1 (pl) |
-
2012
- 2012-10-08 PL PL401095A patent/PL219472B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL401095A1 (pl) | 2013-04-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lopez-Sandoval et al. | Synthesis, structure and biological activities of cobalt (II) and zinc (II) coordination compounds with 2-benzimidazole derivatives | |
| Agwara et al. | Synthesis, characterisation and antimicrobial activities of cobalt (II), copper (II) and zinc (II) mixed-ligand complexes containing 1, 10-phenanthroline and 2, 2’-bipyridine | |
| Yang et al. | Synthesis, structures and antibacterial activities of benzoylthiourea derivatives and their complexes with cobalt | |
| Affan et al. | Organotin (IV) complexes of 2-hydroxyacetophenone-N (4)-cyclohexylthiosemicarbazone (H2dact): Synthesis, spectral characterization, crystal structure and biological studies | |
| Ali et al. | Synthesis, crystal structure, spectroscopic and biological properties of mixed ligand complexes of zinc (II) valproate with 1, 10-phenanthroline and 2-aminomethylpyridine | |
| Shahini et al. | Synthesis, structural investigation and antibacterial studies of non–symmetrically p–nitrobenzyl substituted benzimidazole N–heterocyclic carbene–silver (I) complexes | |
| Wojciechowska et al. | Metal–organic framework in an l-arginine copper (ii) ion polymer: structure, properties, theoretical studies and microbiological activity | |
| Özdemir et al. | New nickel (II), palladium (II), platinum (II) complexes with aromatic methanesulfonylhydrazone based ligands. Synthesis, spectroscopic characterization and in vitro antibacterial evaluation | |
| Shawish et al. | Nickel (II) complexes of polyhydroxybenzaldehyde N4-thiosemicarbazones: synthesis, structural characterization and antimicrobial activities | |
| Elmas et al. | Phosphorus–nitrogen compounds. Part 37. Syntheses and structural characterizations, biological activities of mono and bis (4-fluorobenzyl) spirocyclotetraphosphazenes | |
| Khasiyatullina et al. | Phosphonium salts with a dihydroxynaphthyl substituent: versatile synthesis and evaluation of antimicrobial activity | |
| Keypour et al. | Synthesis and characterization of mononuclear and dimeric Ni (II), Cu (II) and Cd (II) Schiff base complexes with two new asymmetrical tripodal amines. Crystal structures of Ni (II) and Cd (II) complexes and their antibacterial studies | |
| Dholariya et al. | Dicoumarol complexes of Cu (II) based on 1, 10-phenanthroline: Synthesis, X-ray diffraction studies, thermal behavior and biological evaluation | |
| Adhikari et al. | Bioinorganic interest on Co (II) and Zn (II) complexes of pyrrole-based surfactant ligand: synthesis, characterization, and in silico-ADME study | |
| Wang et al. | Synthesis, characterization and antibacterial activity of Zn (II) coordination polymer | |
| Al-Karawi et al. | An unprecedented formation of new copper (II) complexes as bioactive materials based on copper-catalyzed click reaction | |
| Radovanović et al. | Polymeric zinc complexes with 2, 2′-dipyridylamine and different benzenepolycarboxylato ligands: Synthesis, structure, characterization and antimicrobial activity | |
| Gulab et al. | Synthesis, characterization and antibacterial activity of a new calcium complex using sodium 2-mercaptobenzothiazole and 1, 10-phenanthroline as ligands | |
| Erer et al. | Synthesis, spectroscopic, thermal Studies, antimicrobial activities and crystal structures of Co (II), Ni (II), Cu (II) and Zn (II)-orotate complexes with 2-methylimidazole | |
| Matin et al. | Synthesis, characterization, and antibacterial activities of Cr (III), Co (III), Ni (II), and Mn (III) complexes of heptadentate Schiff base ligand derived from tris (2-aminoethyl) amine | |
| PL219472B1 (pl) | Sposób wytwarzania kompleksu tri hydrat metanol di[bis((S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propano)(2,2'-dipirydyl)nikiel(II)] | |
| Raymoni et al. | Synthesis, structures and various biological applications of new Zn (II) complexes having different coordination modes controlled by the drug furosemide in presence of bioactive nitrogen based ligands | |
| PL149157B1 (en) | The method of manufacture of organometallic compounds of n-methyl-11-aza-10-dezketon-10-dihydroerythromycin a | |
| Košická et al. | Synthesis, crystal structures, spectral, thermal and antimicrobial properties of new Zn (II) 5-iodo-and 5-bromosalicylates | |
| 孙汝中 et al. | Syntheses, Crystal Structures and Antibacterial Activities of Complexes [(C_9H_ (18) NS_2) _3M (Ⅲ)](M= Sb and Bi) |