PL220232B1 - Medical use of the substance of 5-(3-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione - Google Patents
Medical use of the substance of 5-(3-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thioneInfo
- Publication number
- PL220232B1 PL220232B1 PL397269A PL39726911A PL220232B1 PL 220232 B1 PL220232 B1 PL 220232B1 PL 397269 A PL397269 A PL 397269A PL 39726911 A PL39726911 A PL 39726911A PL 220232 B1 PL220232 B1 PL 220232B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chlorophenyl
- formula
- substance
- triazole
- dihydro
- Prior art date
Links
- JKDGKKUPPOSWQU-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-1h-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=S)NN=C1C1=CC=CC(Cl)=C1 JKDGKKUPPOSWQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 22
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 claims description 16
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 claims description 7
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 claims description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 5
- 208000034308 Grand mal convulsion Diseases 0.000 claims description 4
- 206010061334 Partial seizures Diseases 0.000 claims description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 8
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 8
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 description 4
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 4
- 210000003141 lower extremity Anatomy 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 2
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000036977 tonic contraction Effects 0.000 description 2
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 2
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 206010053398 Clonic convulsion Diseases 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241000191938 Micrococcus luteus Species 0.000 description 1
- 208000037158 Partial Epilepsies Diseases 0.000 description 1
- CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N Phenytoin Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229960000623 carbamazepine Drugs 0.000 description 1
- FFGPTBGBLSHEPO-UHFFFAOYSA-N carbamazepine Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2N(C(=O)N)C2=CC=CC=C21 FFGPTBGBLSHEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000002920 convulsive effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 description 1
- 201000007186 focal epilepsy Diseases 0.000 description 1
- 244000144993 groups of animals Species 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 229960002695 phenobarbital Drugs 0.000 description 1
- DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N phenobarbital Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002036 phenytoin Drugs 0.000 description 1
- AEQFSUDEHCCHBT-UHFFFAOYSA-M sodium valproate Chemical compound [Na+].CCCC(C([O-])=O)CCC AEQFSUDEHCCHBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229940102566 valproate Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie medyczne 5-(3-chlorofenylo)-4-(4-chlorofenylo)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-tionu o wzorze 1, który wykazuje działanie przeciwdrgawkowe.The subject of the invention is the medical use of 5- (3-chlorophenyl) -4- (4-chlorophenyl) -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thion of the formula I, which has anticonvulsant activity.
Substancja o wzorze 1 jest bioaktywnym s-triazolem zsyntetyzowanym chemicznie jak opisano szczegółowo w Eur. J. Med. Chem. 2011; 46(1):241-248 (CAS Registry Number: 879074-80-3).The substance of formula 1 is a chemically synthesized bioactive s-triazole as described in detail in Eur. J. Med. Chem. 2011; 46 (1): 241-248 (CAS Registry Number: 879074-80-3).
W publikacji tej ujawniono również zastosowanie 5-(3-chlorofenylo)-4-(4-chlorofenylo)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-tionu jako substancji posiadającej działanie przeciwbakteryjne w stosunku do Gram-dodatnich bakterii: Staphylococcus aureus, Streptococcus epidermidis, Bacillus subtilis, Bacillus cereus i Micrococcus luteus (Piech i wsp., 2011).This publication also discloses the use of 5- (3-chlorophenyl) -4- (4-chlorophenyl) -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thion as a substance having antibacterial activity against Gram -positive bacteria: Staphylococcus aureus, Streptococcus epidermidis, Bacillus subtilis, Bacillus cereus and Micrococcus luteus (Piech et al., 2011).
W wyniku przeprowadzonych prób i badań, okazało się, że związek o wzorze 1, wykazujący działanie przeciwdrgawkowe może być użyteczny w leczeniu napadów padaczkowych, a w szczególności napadów toniczno-klonicznych oraz napadów częściowych z wtórnym lub bez wtórnego uogólnienia.As a result of the tests and studies carried out, it has been found that the anticonvulsant compound of formula I may be useful in the treatment of epileptic seizures, in particular tonic-clonic seizures and partial seizures with or without secondary generalization.
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie związku o wzorze 1 do wytwarzania leku do leczeniu napadów padaczkowych, a w szczególności napadów toniczno-klonicznych oraz napadów częściowych z wtórnym lub bez wtórnego uogólnienia.The invention relates to the use of a compound of formula I for the manufacture of a medicament for the treatment of epileptic seizures, in particular tonic-clonic seizures and partial seizures with or without secondary generalization.
Działanie przeciwdrgawkowe substancji o wzorze 1 wykazano przykładowo w teście maksymalnego wstrząsu elektrycznego (MES), odpowiedniego do wykrywania leków, wykazujących działanie przeciwpadaczkowe, o których wiadomo, że są związane z leczeniem napadów padaczkowych u ludzi (np.: karbamazepiny, fenytoiny, fenobarbitalu, kwasu walproinowego). Podstawy testu MES są takie jak opisano w Epilepsy Res. 1991;8:79-94.The anticonvulsant activity of the substances of formula I has been demonstrated, for example, in the Maximum Electric Shock (MES) test, suitable for the detection of anti-epileptic drugs known to be associated with the treatment of seizures in humans (e.g. carbamazepine, phenytoin, phenobarbital, acid valproate). The basics of the MES test are as described in Epilepsy Res. 1991; 8: 79-94.
Grupom po 8 samców myszy szczepu Swiss podano dootrzewnowo substancję o wzorze 1 w różnych czasach (tj. 15 min, 30 min, 60 min, i 120 min) oraz w różnych dawkach przed wywoływaniem drgawek elektrycznych przy użyciu generatora prądu zmiennego (Hugo Sachs Elektronik, Freiburg, Niemcy), wytwarzającego prąd elektryczny o natężeniu 25 mA, częstotliwości 50 Hz, napięciuGroups of 8 male Swiss mice were administered intraperitoneally the substance of formula 1 at different times (i.e. 15 min, 30 min, 60 min, and 120 min) and at different doses before induction of electric convulsions using an alternating current generator (Hugo Sachs Elektronik, Freiburg, Germany), generating an electric current of 25 mA, frequency 50 Hz, voltage
500 V i czasie trwania 0,2 sek., docierającego do myszy poprzez standardowe, samozaciskowe elektrody zakładane na małżowiny uszne myszy. W teście MES wyznacza się medianę dawki skutecznej (ED50) leku lub substancji badanej (wzór 1), która chroni 50% badanych zwierząt przed wystąpieniem drgawek maksymalnych. Za drgawki maksymalne uważa się pojawienie się sekwencji zmian napięcia mięśniowego u myszy, będącego wyrazem odpowiedzi na drażnienie prądem elektrycznym. Początkowo obserwuje się fazę latencji i tonicznego skurczu zginaczy (trwającą przeciętnie ok. 2 sek.), następnie fazę skurczu prostowników (trwającą średnio ok. 13 sek.), z dominującym wyprostem kończyn tylnych u badanych zwierząt oraz następczym występowaniem fazy uogólnionych drgawek klonicznych (ok. 7 sek.). Za kryterium wystąpienia drgawek przyjmuje się toniczny skurcz prostowników kończyn tylnych. Analogicznie, jako kryterium działania przeciwdrgawkowego leków i substancji badanej (wzór 1) uważa się brak całkowitego wyprostu kończyn tylnych.500 V and a duration of 0.2 sec., Reaching the mice through standard, self-gripping electrodes applied to the auricles of the mice. The MES test determines the median effective dose (ED50) of the drug or test substance (Formula 1) that protects 50% of the test animals against the occurrence of maximal convulsions. Maximal convulsions are considered to be the appearance of a sequence of changes in muscle tone in mice, which is an expression of a response to electrical irritation. Initially, the phase of latency and tonic contraction of the flexors is observed (lasting on average about 2 seconds), then the phase of extensor contraction (lasting on average about 13 seconds), with the predominant extension of the hind limbs in the tested animals and the subsequent occurrence of the phase of generalized clonic convulsions (approx. 7 sec.). The criterion for the occurrence of convulsions is tonic contraction of the extensors of the hind limbs. Likewise, the criterion for the anticonvulsant effect of the drugs and test substance (Formula 1) is the absence of complete extension of the hind limbs.
Aby wyznaczyć wartość ED50 dla substancji o wzorze 1, badanym zwierzętom podaje się dootrzewnowo wzrastające dawki wspomnianej substancji, po czym myszy poddaje się działaniu prądu. W każdej grupie eksperymentalnej stosowany jest prąd o stałym natężeniu, a zmienia się dawki substancji o wzorze 1, dobierając je w ten sposób, aby można było uzyskać grupy zwierząt, w których odsetek myszy reagujących tonicznym skurczem prostowników zawierać się będzie w zakresach pomiędzy: 10-30%, 30-50%, 50-70% i 70-90%. Następnie na podstawie analizy zależności dawka-efekt oblicza się tzw. wartość ED50 dla substancji o wzorze 1, czyli taką dawkę substancji o wzorze 1, która chroni 50% badanych zwierząt przed aktywnością drgawkową w teście MES. Wartości ED50 dla substancji o wzorze 1, wraz z odpowiadającymi im błędami standardowymi (S.E.), obliczane były z wykorzystaniem metody logarytmiczno-probitowej wg Litchfielda i Wilcoxona (1949). Badania doświadczalne wykazały, że wartości ED50 dla substancji o wzorze 1 wahają się od 90,1 mg/kg do 183,8 mg/kg (Tabela 1), w zależności od czasu podania tej substancji przed testem MES. Przeprowadzone doświadczenia in vivo dały odpowiedź, że szczyt przeciwdrgawkowego działania substancji o wzorze 1 u myszy przypada na 15 min. po jej dootrzewnowym podaniu (Tabela 1). Wykazano również, że działanie przeciwdrgawkowe utrzymuje się co najmniej 120 min. po dootrzewnowym podaniu substancji o wzorze 1 (Tabela 1).In order to determine the ED 50 value for the substances of the formula I, increasing doses of said substance are administered to the test animals intraperitoneally, and the mice are subjected to currents. In each experimental group, a constant current is used, and the doses of the substance of formula 1 are changed, selecting them in such a way that it is possible to obtain groups of animals in which the percentage of mice reacting with tonic extensor contraction will be in the ranges between: 10- 30%, 30-50%, 50-70% and 70-90%. Then, based on the analysis of the dose-effect relationship, the so-called ED 50 value for the substance of formula I, i.e. the dose of the substance of formula 1 which protects 50% of the test animals against convulsive activity in the MES test. The ED 50 values for the substances of formula I, together with the corresponding standard errors (SE), were calculated using the log-probit method according to Litchfield and Wilcoxon (1949). Experimental studies have shown that the ED50 values for the substances of formula 1 range from 90.1 mg / kg to 183.8 mg / kg (Table 1), depending on the time of administration of this substance before the MES test. The in vivo experiments carried out showed that the peak of the anticonvulsant effect of the substances of formula I in mice was 15 minutes. after its intraperitoneal administration (Table 1). It has also been shown that the anticonvulsant effect lasts at least 120 minutes. after intraperitoneal administration of substances of formula 1 (Table 1).
Substancja o wzorze 1, ze względu na swe działanie przeciwdrgawkowe w teście MES może znaleźć zastosowanie jako lek, środek medyczny lub kompozycja farmaceutyczna w leczeniu napadów toniczno-klonicznych lub padaczki częściowej z wtórnym lub bez wtórnego uogólnienia, przyDue to its anticonvulsant activity in the MES test, the substance of the formula can be used as a drug, medical agent or pharmaceutical composition in the treatment of tonic-clonic seizures or partial epilepsy with or without secondary generalization,
PL 220 232 B1 których to napadach padaczkowych wymagane jest podawanie leków przeciwpadaczkowych. W przypadku wyżej wspomnianych wskazań, odpowiednie dawkowanie substancji o wzorze 1 będzie zróżnicowane i zależnie od, na przykład, natężenia stanu chorobowego pacjenta czy sposobu podawania leku. Jednakże, wskazuje się na osiągnięcie zadowalających wyników u zwierząt przy dawkach dziennych wynoszących 50-200 mg/kg masy ciała zwierzęcia. Dawki dzienne u większych ssaków, takich jak ludzie, zależeć będą od wyniku badań klinicznych i dawki te mogą być podawane w podzielonych dawkach do dwóch razy dziennie. Substancję o wzorze 1 można również podawać każdym zwykłym sposobem, np. doustnie w postaci tabletek lub kapsułek, lub pozajelitowo w postaci zastrzyków roztworów lub zawiesin.Antiepileptic drugs are required for these seizures. For the above-mentioned indications, the appropriate dosage of the substances of formula 1 will vary depending on, for example, the severity of the patient's disease or the mode of administration. However, satisfactory results in animals have been shown to be achieved with daily doses of 50-200 mg / kg animal body weight. The daily doses in larger mammals such as humans will depend on the outcome of clinical trials and these doses may be administered in divided doses up to twice daily. The substance of formula I can also be administered by any conventional route, e.g. orally in the form of tablets or capsules, or parenterally in the form of injections of solutions or suspensions.
T a b e l a 1T a b e l a 1
Przeciwdrgawkowe działanie 5-(3-chlorofenylo)-4-(4-chlorofenyIo)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-tionu (wzór 1), w różnych czasach dootrzewnowego podania, w teście maksymalnego wstrząsu elektrycznego u myszy.The anticonvulsant effect of 5- (3-chlorophenyl) -4- (4-chlorophenyl) -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thion (formula 1), at different times of intraperitoneal administration, in the test maximum electric shock in mice.
Przeciwdrgawkowe działanie 5-(3-chlorofenylo)-4-(4-chlorofenylo)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-tionu (wzór 1) przedstawiono jako mediany dawek skutecznych (ED50 w mg/kg ± S.E.), które chronią 50% badanych zwierząt przed tonicznym wyprostem kończyn tylnych w teście maksymalnego wstrząsu elektrycznego (MES). Wartości ED50 wyznaczono wg metody logarytmiczno-probitowej wg Litchfielda i Wilcoxona (1949). Test MES przeprowadzono dla 4 różnych czasów (tj. 15, 30, 60 i 120 min) po dootrzewnowym (i.p.) podaniu substancji o wzorze 1. n - całkowita liczba zwierząt dla tych dawek substancji o wzorze 1, dla których spodziewany efekt przeciwdrgawkowy wahał się pomiędzy 4 a 6 probitem. S.E. - błąd standardowy dla wartości ED50.The anticonvulsant effect of 5- (3-chlorophenyl) -4- (4-chlorophenyl) -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thionium (formula 1) is presented as median effective doses (ED 50 in mg / kg ± SE), which protect 50% of the test animals against tonic extension of the hind limbs in the maximum electric shock test (MES). ED 50 values were determined according to the log-probit method according to Litchfield and Wilcoxon (1949). The MES test was performed for 4 different times (i.e. 15, 30, 60 and 120 min) after intraperitoneal (ip) administration of the substance of formula 1. n - total number of animals for those doses of the substance of formula 1 for which the expected anticonvulsant effect fluctuated between 4 and 6 probit. SE - standard error for ED 50 value.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL397269A PL220232B1 (en) | 2011-12-07 | 2011-12-07 | Medical use of the substance of 5-(3-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL397269A PL220232B1 (en) | 2011-12-07 | 2011-12-07 | Medical use of the substance of 5-(3-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL397269A1 PL397269A1 (en) | 2013-06-10 |
| PL220232B1 true PL220232B1 (en) | 2015-09-30 |
Family
ID=48539577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL397269A PL220232B1 (en) | 2011-12-07 | 2011-12-07 | Medical use of the substance of 5-(3-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL220232B1 (en) |
-
2011
- 2011-12-07 PL PL397269A patent/PL220232B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL397269A1 (en) | 2013-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JOP20210017A1 (en) | NLRP3 inflammatory particle inhibitors | |
| JP2013512903A5 (en) | ||
| EA201890888A1 (en) | NEW SPIRO [3H-INDOL-3,2'-PYRROLIDIN] -2 (1H) -ONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS INHIBITORS MDM2-P53 | |
| MA28515B1 (en) | INHIBITORS OF GSK-3 | |
| WO2005032465A3 (en) | 3,5-aryl, heteroaryl or cycloalkyl substituted-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists | |
| JP2020517688A (en) | Nrf and HIF activator/HDAC inhibitor and therapeutic method using the same | |
| JP2015522018A5 (en) | ||
| NO20032261L (en) | Medical preparations | |
| Sharma et al. | Design and synthesis of 6-amino-1, 4-oxazepane-3, 5-dione derivatives as novel broad spectrum anticonvulsants | |
| WO2020145831A8 (en) | (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)(phenyl)-acetamide derivatives and their use in the treatment of neurological diseases | |
| ZA200300641B (en) | Use of derivatives of valproic acid and 2-valproenic acid amides for the treatment of mania in bipolar disorder. | |
| EA202190316A1 (en) | CONDENSED LACTAM DERIVATIVE | |
| PL220232B1 (en) | Medical use of the substance of 5-(3-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | |
| PL221116B1 (en) | New medical use of the substance of 5-(3-chlorophenyl)-4-(4-methylphenyl) -2-(morpholin-4-ylmethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | |
| MX393201B (en) | Novel glutaminil cyclase inhibitors and their use in the treatment of various diseases | |
| EP3946433A4 (en) | COMPOSITIONS, DEVICES AND METHODS FOR THE TREATMENT OF FABRY'S DISEASE | |
| PL221117B1 (en) | Medical use of the substance of 5-(3-chlorophenyl)-4-(4-fluorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | |
| PL220864B1 (en) | The first medical use of the substance of 4-(4-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | |
| PL219898B1 (en) | Medical application of 4-(4-bromophenyl)-5 - (3-chlorophenyl) 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | |
| EA201070898A1 (en) | NEW HINAZOLIN-2,4-DIONA DERIVATIVE AND MEDICINAL COMPOSITIONS ON ITS BASIS FOR PREVENTION AND TREATMENT OF THE DISEASE, CAUSED BY DAMAGE OF THE CRANIAL NERVE | |
| PL219897B1 (en) | Medical application of 5-(3-chlorophenyl)-4 - (4-methylphenyl) -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | |
| PL221904B1 (en) | New medical use of the 4-(n-butyl)-5-(3-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione substance | |
| PL221905B1 (en) | New medical use of the 5-(3-chlorophenyl)-4-ethyl-2,4-dihydro-3H-1 ,2,4-triazole-3-thione substance | |
| EA201991188A1 (en) | NEW GLUTAMINYL CYCLES INHIBITORS AND THEIR APPLICATION FOR TREATMENT OF VARIOUS DISEASES | |
| PL217953B1 (en) | New derivative of 4-(2-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, a method for its preparation and its first medical use |