PL220931B1 - Sposób otrzymywania ekstraktu z kory Cinnamomum zeylanicum i zastosowanie ekstraktu - Google Patents
Sposób otrzymywania ekstraktu z kory Cinnamomum zeylanicum i zastosowanie ekstraktuInfo
- Publication number
- PL220931B1 PL220931B1 PL391700A PL39170010A PL220931B1 PL 220931 B1 PL220931 B1 PL 220931B1 PL 391700 A PL391700 A PL 391700A PL 39170010 A PL39170010 A PL 39170010A PL 220931 B1 PL220931 B1 PL 220931B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- extract
- ionic liquid
- bark
- solvent
- extraction
- Prior art date
Links
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims description 55
- 235000004310 Cinnamomum zeylanicum Nutrition 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 2
- 241000605072 Cinnamomum verum Species 0.000 title 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims description 32
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 claims description 21
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 19
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 19
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 18
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 16
- JWGVGHGXMAZRMB-UHFFFAOYSA-M didecyl(dimethyl)azanium;2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(O)C([O-])=O.CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC JWGVGHGXMAZRMB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- 244000080208 Canella winterana Species 0.000 claims description 8
- 235000008499 Canella winterana Nutrition 0.000 claims description 8
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 229940017545 cinnamon bark Drugs 0.000 claims description 8
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZSWZXBUTZMFXCB-UHFFFAOYSA-N didecyl(dimethyl)azanium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC ZSWZXBUTZMFXCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 claims description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 3
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 claims description 3
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 claims description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- VVZBFOKBSDGVGZ-UHFFFAOYSA-N BENZALKONIUM Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 VVZBFOKBSDGVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WLTHPEHYBIKNHR-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate;tris(2-hydroxyethyl)-methylazanium Chemical compound COS([O-])(=O)=O.OCC[N+](C)(CCO)CCO WLTHPEHYBIKNHR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000003745 glyceroyl group Chemical group C(C(O)CO)(=O)* 0.000 description 5
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- 241000256836 Apis Species 0.000 description 3
- 241001480043 Arthrodermataceae Species 0.000 description 3
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 3
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 239000010630 cinnamon oil Substances 0.000 description 3
- 230000037304 dermatophytes Effects 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 3
- AKXOIHNFHOEPHN-CQSZACIVSA-N (6ar)-1-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4h-dibenzo[de,g]quinoline-2-ol Chemical compound C([C@H]1N(C)CC2)C3=CC=CC=C3C3=C1C2=CC(O)=C3OC AKXOIHNFHOEPHN-CQSZACIVSA-N 0.000 description 2
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 2
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 2
- 241000221839 Ascosphaera apis Species 0.000 description 2
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 2
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 2
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 description 2
- JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N Didecyldimethylammonium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001522296 Erithacus rubecula Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 2
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 2
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 2
- 241000893976 Nannizzia gypsea Species 0.000 description 2
- 208000007027 Oral Candidiasis Diseases 0.000 description 2
- 241000975369 Phoma betae Species 0.000 description 2
- 241001149949 Phytophthora cactorum Species 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 2
- 241000223254 Rhodotorula mucilaginosa Species 0.000 description 2
- 241000825258 Scopulariopsis brevicaulis Species 0.000 description 2
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 2
- 241001480050 Trichophyton violaceum Species 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 2
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 229940116871 l-lactate Drugs 0.000 description 2
- 238000000874 microwave-assisted extraction Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- QQKAHDMMPBQDAC-CQSZACIVSA-N (6ar)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4h-dibenzo[de,g]quinoline Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C2=C(OC)C(OC)=CC3=C2[C@@H]1NCC3 QQKAHDMMPBQDAC-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 208000030507 AIDS Diseases 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 201000002909 Aspergillosis Diseases 0.000 description 1
- 241001225321 Aspergillus fumigatus Species 0.000 description 1
- 208000036641 Aspergillus infections Diseases 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 206010007134 Candida infections Diseases 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 241000223211 Curvularia lunata Species 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- 241000690372 Fusarium proliferatum Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 206010061598 Immunodeficiency Diseases 0.000 description 1
- 208000029462 Immunodeficiency disease Diseases 0.000 description 1
- YXVXMURDCBMPRH-UHFFFAOYSA-N Lirinidine Natural products C1C2=CC=CC=C2C2=C(O)C(OC)=CC3=C2C1N(C)CC3 YXVXMURDCBMPRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480037 Microsporum Species 0.000 description 1
- QQKAHDMMPBQDAC-UHFFFAOYSA-N N-Nornuciferine Natural products C1C2=CC=CC=C2C2=C(OC)C(OC)=CC3=C2C1NCC3 QQKAHDMMPBQDAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002853 Nelumbo nucifera Species 0.000 description 1
- 235000006508 Nelumbo nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000006510 Nelumbo pentapetala Nutrition 0.000 description 1
- ORJVQPIHKOARKV-UHFFFAOYSA-N Nuciferine Natural products C1C2=CC=CC=C2C2=C(OC)C(OC)=CC3=C2C1N(C)CC3 ORJVQPIHKOARKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 241000050044 Paraphyton cookei Species 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002531 Rubberwood Polymers 0.000 description 1
- LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N Trans-resveratrol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1\C=C\C1=CC(O)=CC(O)=C1 LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- AXMVYSVVTMKQSL-UHFFFAOYSA-N UNPD142122 Natural products OC1=CC=C(C=CC=O)C=C1O AXMVYSVVTMKQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 239000003048 aphrodisiac agent Substances 0.000 description 1
- 230000002509 aphrodisiac effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229940091771 aspergillus fumigatus Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 201000003984 candidiasis Diseases 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 1
- 239000010634 clove oil Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 229940078672 didecyldimethylammonium Drugs 0.000 description 1
- 238000002828 disc diffusion antibiotic sensitivity testing Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000007813 immunodeficiency Effects 0.000 description 1
- 239000003018 immunosuppressive agent Substances 0.000 description 1
- 229940124589 immunosuppressive drug Drugs 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- ORJVQPIHKOARKV-OAHLLOKOSA-N nuciferine Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C2=C(OC)C(OC)=CC3=C2[C@@H]1N(C)CC3 ORJVQPIHKOARKV-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000194 supercritical-fluid extraction Methods 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- -1 terpene compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 235000018991 trans-resveratrol Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania ekstraktu z kory Cinnamomum zeylanicum i zastosowanie ekstraktu.
Rozprzestrzenianie opornych na syntetyczne fungicydy szczepów grzybów, jak również troska o środowisko naturalne, skłania do poszukiwania alternatywnych źródeł związków o charakterze grzybobójczym i drożdżobójczym, w szczególności wśród związków pochodzenia roślinnego.
Z kory Cinnamomum zeylanicum uzyskuje się przyprawę o właściwościach afrodyzjakalnych, a także środek o charakterze leczniczym używany w tradycyjnej i nowoczesnej medycynie. Roślina produkuje związki aktywne biologicznie, z których najważniejsze to: aldehyd cynamonowy, eugenol, związki terpenowe, kwas cynamonowy, aldehyd benzoesowy, garbniki. Najnowsza literatura potwierdza, że kora cynamonowa, olejek i ekstrakty cynamonowe to jedne z najsilniejszych naturalnych antyseptyków wykazujących aktywność w stosunku do bakterii i grzybów. Stwierdzono, że proszek z kory cynamonowca może zwalczyć ustną kandydozę u pacjentów zakażonych wirusem HIV (J.M. Quale, D. Landman, M.M. Zaman, S. Burney, S.S. Sathe. In vitro activity of Cinnamomum zeylanicum against azole resistant and sensitive Candida species and a pilot study of cinnamon for oral candidiasis. Am J Chin Med. 1996; 24:103-109), a ekstrakty alkoholowe z kory wykazują aktywność w stosunku do grzybowych patogenów roślin, takich jak Alternaria solani, Culvularia lunata (A.K. Mishra, A. Mishra, H. K. Kehri, B. Sharma, A. K Pandey, Inhibitory activity of Indian spice plant Cinnamomum zeylanicum extracts against Alternaria solani and Curvularia lunata, the pathogenic dematiaceous moulds, Ann. Cli. Microbiol Antimicrob., 2009 Mar 7;8:9), a także Colleotrichum musae i Fusarium proliferatum. Olejek cynamonowy wykazuje również silną aktywność w stosunku do grzyba Ascosphera apis wywołującego grzybicę wapienną pszczół (A. Dellacasa, P. N. Pedro et all, In vitro activity of essential oils from San Luis-Argentina against Ascosphaera apis, Journal of Essential Oil Research, 2003), a także grzybów rozkładających materiały techniczne (Narumol Matan and Nirundom Matan, Effect of Combined Cinnamon and Clove Oil Against Major Mouldsldentified from Rubberwood (Hevea brasiliensis), Walailak J Sci & Tech 2007; 4(2): 165-174) oraz grzybów powodujących aspergillozy u ludzi (S. Bansod and M. Rai, Antifungal Activity of Essential Oils from Indian Medicinal Plants against Human Pathogenic Aspergillus fumigatus and A. niger, World Journal of Medical Sciences 3 (2); 81-88, 2008).
Do ekstrakcji związków aktywnych biologicznie z roślin najczęściej używane są tradycyjne, lotne rozpuszczalniki, w tym: metanol, etanol, aceton, chloroform, octan etylu. Stosuje się również ekstrakcję przy użyciu płynu w stanie nadkrytycznym (SFE), a ostatnio także niskotemperaturowe ciecze jonowe (RTIls) (Fu-You Du, Xiao-Hua Xiao and Gong-Ke LiApplication of ionic liquids in the microwave-assisted extraction of trans-resveratrol from Rhizma Polygoni Cuspidati, Journal of Chromatography A, Volume 1140, Issues 1-2, 26 January 2007, Pages 56-62); (Wenyan Ma, Yanbin Lu, Ruilin Hu, Jihang Chen, Zizhang Zhang, Yuanjiang Pan, Application of ionic liquids based microwaveassisted extraction of three alkaloids N-nornuciferine, O-nornuciferine, and nuciferine from lotus leaf, Talanta 80 (2010) 1292-1297).
Celem wynalazku było uzyskanie ekstraktów z Cinnamomum zeylanicum, które zawierają bogatszą gamę substancji aktywnych oraz wykazują większą skuteczność niż ekstrakty otrzymane za pomocą konwencjonalnych rozpuszczalników organicznych.
Wynalazek stanowi ekstrakt z kory Cinnamomum zeylanicum uzyskany na drodze ekstrakcji cieczą jonową i odzyskany za pomocą rozpuszczalnika organicznego niemieszającego się z cieczą jonową.
Istotą wynalazku jest sposób otrzymywania ekstraktu z Cinnamomum zeylanicum, w którym korę cynamonową traktuje się cieczą jonową wybraną spośród: mleczanu benzalkoniowego [BA][C3H5O3], mleczanu didecylodimetyloamoniowego [DDA][C3H5O3], azotanu benzalkoniowego [BA][NO3], azotanu didecylodimetyloamoniowego [DDA][NO3], metylosiarczanu tris-(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy [(HOCH2CH2)3NCH3] [CH3O5O3]. Ekstrakcję cieczą jonową prowadzi się w temperaturze od 15 do 30°C, w czasie od 2 do 4 godzin. Uzyskany ekstrakt w cieczy jonowej oddziela się od stałej pozostałości, ekstrakt przemywa się niepolarnym rozpuszczalnikiem organicznym, który nie miesza się z cieczą jonową, a następnie z roztworu w rozpuszczalniku organicznym rozpuszczalnik usuwa się na drodze destylacji.
Korzystnie ciecz jonową z materiałem roślinnym miesza się w czasie procesu ekstrakcji.
PL 220 931 B1
Korzystnie ekstrakcję cieczą jonową wspomaga się ultradźwiękami, korzystnie w czasie od 10 do 30 minut.
Korzystnie do procesu ekstrakcji używa się kory w postaci wysuszonej i sproszkowanej.
Korzystnie jako rozpuszczalnik organiczny stosuje się rozpuszczalnik organiczny niemieszający się z cieczą jonową, korzystnie węglowodór, najkorzystniej heksan, heptan, oktan, benzen, toluen lub octanu etylu.
Wynalazek dotyczy również zastosowania otrzymanego sposobem według wynalazku ekstraktu z kory Cinnamomum zeylanicum do wytwarzania środka o działaniu grzybobójczym i drożdżobójczym.
Korzystnie ekstrakt stosuje się do wytwarzania środka do zwalczania patogenów grzybowych wywołujących choroby skóry człowieka, choroby roślin, a także biodeteriorację materiałów technicznych.
Szczególnie korzystnie ekstrakt według wynalazku stosuje się do wytwarzania środka do zwalczania grzybicy wapiennej pszczół wywoływanej przez patogennego grzyba Aspcosphera apis.
Ciecze jonowe zastosowane do ekstrakcji związków o charakterze grzybobójczym i drożdżobójczym z wysuszonej kory Cinnamomum zeylanicum inaczej penetrują tkanki rośliny niż rozpuszczalniki organiczne. Właściwości fizykochemiczne cieczy jonowych, a przede wszystkim ich wysoka polarność, decydują o rozpuszczaniu niektórych produktów pochodzenia naturalnego, które są nierozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych. Zastosowane ultradźwięki wywołują zjawisko kawitacji, które powoduje znaczny wzrost ciśnienia rozpuszczalnika, co przyspiesza zarówno jego wnikanie w głąb materiału roślinnego, jak i uwalnianie substancji poprzez rozrywanie ścian komórkowych. Ekstrakcja cieczą jonową, zwłaszcza wspomagana ultradźwiękami, prowadzi zatem do uzyskania ekstraktów o innym składzie chemicznym i odmiennych właściwościach biologicznych niż ekstrakty uzyskane przy zastosowaniu rozpuszczalników organicznych.
Ekstrakty według wynalazku mogą być stosowane do wytwarzania środków do zwalczania różnorodnych patogenów grzybowych powodujących choroby skóry człowieka, choroby roślin i pszczół, do zwalczania grzybów drożdżopodobnych wywołujących kandydozy u łudzi spowodowane upośledzeniem odporności na skutek stosowania leków immunosupresyjnych w leczeniu AIDS, chemioterapii czy też masowego stosowania antybiotyków.
Przedmiot wynalazku został bliżej przedstawiony w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d 1
Ekstrakcja L-mleczanem benzalkoniowym, [BA][C3H5O3] g wysuszonej i sproszkowanej kory Cinnamomum zeylanicum zalewa się 50 ml cieczy jonowej [BA][C3H5O3], umieszcza w łaźni ultradźwiękowej na 20 minut, a następnie miesza przez 3 godziny w temperaturze 20°C. W kolejnym etapie stałą pozostałość odsącza się na lejku Schota. Roztwór w cieczy jonowej miesza się z heksanem, oddziela warstwy i z warstwy heksanowej odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 0,244 g ekstraktu I.
P r z y k ł a d 2
Ekstrakcja L-mleczanem didecylodimetyloamoniowym, [DDA][C3H5O3] g wysuszonej i sproszkowanej kory Cinnamomum zeylanicum zalewa się 50 ml cieczy jonowej [DDA][C3H5O3], umieszcza w łaźni ultradźwiękowej na 20 minut, a następnie miesza przez 3 godziny w temperaturze 20°C. W kolejnym etapie stałą pozostałość odsącza się na lejku Schota. Roztwór w cieczy jonowej miesza się z heksanem, oddziela warstwy i z warstwy heksanowej odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 0,118 g ekstraktu II.
P r z y k ł a d 3
Ekstrakcja azotanem benzalkoniowym, [BA][NO3] g wysuszonej i sproszkowanej kory Cinnamomum zeylanicum zalewa się 50 ml cieczy jonowej [BA][NO3], umieszcza w łaźni ultradźwiękowej na 20 minut, a następnie miesza przez 3 godziny w temperaturze 20°C. W kolejnym etapie stałą pozostałość odsącza się na lejku Schota. Roztwór w cieczy jonowej miesza się z heksanem, oddziela warstwy i z warstwy heksanowej odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 0,138 g ekstraktu III.
P r z y k ł a d 4
Ekstrakcja azotanem didecylodimetyloamoniowym, [DDA][NO3] g wysuszonej i sproszkowanej kory Cinnamomum zeylanicum zalewa się 50 ml cieczy jonowej [DDA][NO3], umieszcza w łaźni ultradźwiękowej na 20 minut, a następnie miesza przez 3 godziny w temperaturze 20°C. W kolejnym etapie stałą pozostałość odsącza się na lejku Schota.
PL 220 931 B1
Roztwór w cieczy jonowej miesza się z heksanem, oddziela warstwy i z warstwy heksanowej odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 0,236 g ekstraktu IV.
P r z y k ł a d 5
Ekstrakcja metylosiarczanem tris-(2-hydroksyetylo)metyloamoniowym [(HOCH2CH2)3NCH3]
[CH3OSO3] g wysuszonej i sproszkowanej kory Cinnamomum zeylanicum zalewa się 50 ml cieczy jonowej metylosiarczanu tris-(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego, umieszcza w łaźni ultradźwiękowej na 20 minut, a następnie miesza przez 3 godziny w temperaturze 20°C. W kolejnym etapie stałą pozostałość odsącza się na lejku Schota. Roztwór w cieczy jonowej miesza się z heksanem, oddziela warstwy i z warstwy heksanowej odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 0,350 g ekstraktu V.
P r z y k ł a d 6, p o r ó w n a w c z y
Ekstrakcja octanem etylu
Wysuszoną korę Cinnamomum zeylanicum w ilości 25 g zalewa się dwukrotną objętością octanu etylu, umieszcza w łaźni ultradźwiękowej na 20 minut, a następnie miesza przez 3 godziny w temperaturze 20°C. Odsącza się stałą pozostałość, zaś z przesączu przy użyciu wyparki próżniowej octan etylu odparowuje się do sucha i uzyskuje 1,257 g ekstraktu VI.
P r z y k ł a d 7, p o r ó w n a w c z y
Ekstrakcja heksanem
Wysuszoną korę Cinnamomum zeylanicum w ilości 25 g zalewa się trzykrotną objętością heksanu, umieszcza w łaźni ultradźwiękowej na 20 minut, a następnie miesza przez 3 godziny w temperaturze 20°C. Odsącza się stałą pozostałość, zaś z przesączu przy użyciu wyparki próżniowej heksan odparowuje się do sucha i uzyskuje 0,405 g ekstraktu VII.
P r z y k ł a d 8
Badania biologiczne
Działanie ekstraktów uzyskanych z kory cynamonowca badano w stosunku do szczepów grzybów :
1) patogennych dla roślin: (Alternaria alternata (Fries) Keissler, Fusarium culmorum (Smith) Saccardo, Fusarium oxysporum f. sp. dianthi (Prillieux et Delacroix) Snyder et Hansen, Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici (Saccardo) Snyder et Hansen, Phoma betae Frank, Rhizoctonia solani Kuhn, Fusarium nivale (Fries) Cesati, Phytophthora cactorum (Lebert et Cohn) Schroeter, Fusarium graminearum Schwabe
2) patogennych dla pszczół: Ascosphaera apis (Maassen ex Claussen) Olive et Spiltoir,
3) dermatofitów: Trichophyton mentagrophytes (Robin) Blanchard, Microsporum gypseum (Bodin) Guiart et Grigorakis, Microsporum cookei Ajello, Trichophyton violaceum Sabouraud
4) grzybów korozyjnych: Aspergillus niger van Tieghem, Aureobasidium pullulans (de Bary) Arnaud, Chaetomium globosum Kunze: Fries, Paecilomyces variotii Bainier, Scopulariopsis brevicaulis (Saccardo) Bainier.
Skuteczność działania grzybobójczych ekstraktów z kory cynamonu badano na podstawie wpływu na wzrost liniowy grzybni na podłożu agarowym. Acetonowe roztwory ekstraktów o stężeniu 5000 μg/ml nanoszono w ilości 1 ml na powierzchnię zestalonej agarem pożywki Sabouraud w płytkach Petriego, a następnie równomiernie rozprowadzano i pozostawiono w warunkach aseptycznych do odparowania acetonu. W tak przygotowanych płytkach umieszczano krążki grzybni poszczególnych gatunków grzybów testowych. Krążki o średnicy 5 mm wycinano korkoborem z homogennych kultur grzybów. Kontrolę stanowiły płytki, w których na powierzchnię agaru nanoszono wodny roztwór acetonu i po odparowaniu acetonu inokulowano krążki grzybni. Badanie wykonano w trzech powtórzeniach na 18 gatunkach grzybów. Zaszczepione płytki inkubowano w temp. 25°C (dermatofity i grzyby roślinne) oraz 29°C (grzyby korozyjne) przez okres 6 dni. Oceny działania ekstraktów dokonano mierząc średnicę wyrosłych grzybni i porównano z wartościami kontrolnymi. Z wyników pomiarów obliczano za pomocą wzoru Abbota skuteczność Sg (w %) badanego ekstraktu, której miarą jest % zahamowania wzrostu grzybni.
Skuteczność Sg(%) = (Kg-Fg) X 100/ Kg gdzie:
Kg - średnica kultury grzyba w kontroli (średnie z pomiarów)
Fg - średnica kultury grzyba w kombinacji z badanym ekstraktem (średnie z pomiarów)
PL 220 931 B1
W ocenie działania produktu przyjęto kryteria podane w tabeli poniżej.
T a b e l a 1
| Skuteczność hamowania wzrostu liniowego grzybni wyrażona w % | Ocena działania grzybobójczego | |
| Stopień skali | Słownie | |
| 81-100 | 3 | silne |
| 51-80 | 2 | średnie |
| 21-50 | 1 | słabe |
| 0-20 | 0 | brak działania |
Ponadto zbadano skuteczność ekstraktów w stosunku do drożdży Candida albicans (Robin) Berkhout ATCC 10231 i Rhodotorula rubra (Demme) Lodder, ATCC 22578.
Badanie w stosunku do grzybów drożdżopodobnych wykonano metodą krążkowo-dyfuzyjną. Krążki bibuły o średnicy 10 mm zamoczono w acetonowych roztworach ekstraktów z kory Cinnamomum zeylanicum, a następnie suszono w komorze laminarnej w celu odparowania acetonu. Wysuszone krążki układano na podłożu Saburaud zestalonym agarem, zaszczepionym poszczególnymi szczepami drożdży. Płytki inkubowano 48 godz. w temperaturze 29°C. Po inkubacji mierzono średnicę stref zahamowania wzrostu szczepów drożdży testowych przyjmując, że wielkość uzyskanych stref jest proporcjonalna do siły działania ekstraktów.
W tabeli 2 zestawiono wyniki wskazujące na działanie ekstraktów z kory Cinnamomum zeylanicum na grzyby, a w tabeli 3 działanie w stosunku do grzybów drożdżopodobnych. Stwierdzono, że ekstrakty: octanowy (VI) i heksanowy (VII) wykazywały najsłabsze działanie w stosunku do grzybów wywołujących choroby roślin oraz rozkładających materiały techniczne. Najsilniejsze działanie grzybobójcze (grzyby patogenne dla roślin oraz korozyjne) wykazywały ekstrakty uzyskane za pomocą metylosiarczanu tris-(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego (V), azotanu didecylodimetyloamoniowego (IV) oraz mleczanu didecylodimetyloamoniowego (II). Ekstrakty wykonane cieczami jonowymi z kationem benzalkoniowym (I i III) wykazywały słabsze działanie w stosunku do grzybowych patogenów roślin oraz powodujących biodeteriorację materiałów technicznych niż ekstrakty otrzymane za pomocą cieczy z kationem didecylodimetyloamoniowym (II i IV) oraz metylosiarczanem tris-(2-hydroksyetylo)metyloamoniowym (V). Ekstrakty (I, II, III, IV, V, VI) wykazywały silne działanie w stosunku do dermatofitów, zaś ekstrakt (VII) wykazywał działanie średnie.
Najsilniejsze działanie drożdżobójcze wykazał ekstrakt otrzymany za pomocą metylosiarczanu tris-(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego (V), azotanu benzalkoniowego (IV) oraz mleczanu benzalkoniowego (I). Działanie ekstraktów (II i IV) wykonanych mleczanem didecylodimetyloamoniowym oraz azotanem didecylodimetyloamoniowym było tego samego rzędu, a ekstrakty otrzymane za pomocą octanu etylu i heksanu wykazywały brak działania drożdżobójczego. Najwyższą aktywność grzybobójczą i drożdżobójczą wykazał ekstrakt (V) uzyskany za pomocą metylosiarczanu tris-(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego.
PL 220 931 B1
T a b e l a 2
Działanie ekstraktów z kory cynamonowej uzyskanych za pomocą cieczy jonowych oraz tradycyjnych rozpuszczalników w stosunku do grzybów
| Szczep grzybowy | Procent hamowania wzrostu [w %] | ||||||
| Badany ekstrakt z Cinnamomum zeylanicum | |||||||
| ' co' ctf O >» O LO C O X TO C co n O £ 2-^ 3 S a | CO O LO of T >M O CO s= o O ra (= ω o < >0-0 N ro q □ N ϋ | Uzyskany za pomocą [BA][NO3] | Uzyskany za pomocą [DDA][NO3] | ' co' I o z CO CM af T 77 >7 “ O O CO CN 5 E I | Uzyskany za pomocą octanu etylu | Uzyskany za pomocą heksanu | |
| Fusarium nivale | 85 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 70 |
| Fusarium culmorum | 83 | 85 | 57 | 78 | 100 | 60 | 40 |
| Phoma betae | 60 | 62 | 57 | 67 | 78 | 0 | 0 |
| Phytophthora cactorum | 100 | 100 | 64 | 100 | 90 | 36 | 15 |
| Fusarium oxysporum sp. lycopersici | 70 | 75 | 50 | 77 | 100 | 0 | 0 |
| Fusarium oxysporum sp. dianthi | 85 | 100 | 73 | 100 | 100 | 0 | 0 |
| Fusarium graminearum | 77 | 85 | 78 | 100 | 100 | 5 | 0 |
| Rhizoctonia solani | 57 | 100 | 100 | 65 | 100 | 0 | 0 |
| Alternaria alternata | 100 | 100 | 20 | 100 | 100 | 58 | 30 |
| Trichophyton mentagrophytes | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 70 |
| Trichophyton viola- ceum | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 |
| Microsporum gypseum | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 75 |
| Microsporum cockei | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 70 |
| Aureobasidium pullulans | 100 | 100 | 58 | 100 | 100 | 36 | 15 |
| Scopulariopsis brevicaulis | 69 | 100 | 45 | 73 | 100 | 0 | 0 |
| Aspergillus niger | 64 | 70 | 58 | 72 | 60 | 38 | 10 |
| Chaetomium globosum | 64 | 70 | 27 | 77 | 90 | 0 | 0 |
| Paecilomyces variotii | 60 | 90 | 22 | 100 | 100 | 21 | 10 |
| Ascosphera apis | 90 | 90 | 31 | 90 | 58 | 0 | 0 |
PL 220 931 B1
T a b e l a 3
Działanie ekstraktów z kory cynamonowej uzyskanych za pomocą cieczy jonowych oraz tradycyjnych rozpuszczalników w stosunku do grzybów drożdżopodobnych
| Szczep testowy | Średnica strefy zahamowania wzrostu w mm | ||||||
| Badany ekstrakt z Cinnamomum zeylanicum | |||||||
| ' CO ctf O O U? c o I Ξ o £ X | ' co' o of £ c ro £ ω o < M Q 3 s a | Uzyskany za pomocą [BA][NO3] | Uzyskany za pomocą [DDA][NO3] | 1 'co o I E O O Z Q_ CO ω X N -L- - £ ™ o & o N (TJJ I Ξ) o ϋ | Uzyskany za pomo- cą octanu etylu | Uzyskany za pomo- cą heksanu | |
| Candida albicans | 5 | 20 | 30 | 20 | >50 | - | - |
| Rhodotorula rubra | 25 | 20 | 45 | 25 | >50 | - | - |
„-„ brak wzrostu
Claims (11)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania ekstraktu z Cinnamomu zeylanicum, w którym korę cynamonową traktuje się pierwszym rozpuszczalnikiem, uzyskany ekstrakt oddziela się od stałej pozostałości i przemywa się niepolarnym rozpuszczalnikiem organicznym, który nie miesza się z pierwszym rozpuszczalnikiem, a następnie z roztworu w rozpuszczalniku organicznym rozpuszczalnik usuwa się na drodze destylacji, znamienny tym, że jako pierwszy rozpuszczalnik stosuje się ciecz jonową wybraną spośród: mleczanu benzalkoniowego [BA][C3H5O3], mleczanu didecylodimetyloamoniowego [DDA][C3H5O3], azotanu benzalkoniowego [BA][NO3], azotanu didecylodimetyloamoniowego [DDA][NO3], metylosiarczanu tris-(2-hydroksyetylojmetyloamoniowego [(HOCH2CH2)3NCH3] [CH3OSO3], a ekstrakcję cieczą jonową prowadzi się w temperaturze od 15 do 30°C, w czasie od 2 do 4 godzin.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że ciecz jonową z materiałem roślinnym miesza się w czasie procesu ekstrakcji.
- 3. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że ekstrakcję cieczą jonową wspomaga się ultradźwiękami.
- 4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że ultradźwięki stosuje się w czasie od 10 do 30 minut.
- 5. Sposób według zastrz. 1 albo 2, albo 3, znamienny tym, że do procesu ekstrakcji używa się kory w postaci wysuszonej i sproszkowanej.
- 6. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik organiczny stosuje się węglowodór lub ester.
- 7. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że jako węglowodór stosuje się heksan, heptan, oktan, benzen, toluen.
- 8. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że jako ester stosuje octan etylu.
- 9. Zastosowanie ekstraktu z kory Cinnamomum zeylanicum uzyskanego sposobem określonym w zastrz. 1, do wytwarzania środka o działaniu grzybobójczym i drożdżobójczym.
- 10. Zastosowanie według zastrz. 9, znamienne tym, że ekstrakt stosuje się do wytwarzania środka do zwalczania patogenów grzybowych wywołujących choroby skóry człowieka, choroby roślin, a także biodeteriorację materiałów technicznych.
- 11. Zastosowanie według zastrz. 9, znamienne tym, że ekstrakt stosuje się do wytwarzania środka do zwalczania grzybicy wapiennej pszczół wywoływanej przez patogennego grzyba Aspco-
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391700A PL220931B1 (pl) | 2010-07-01 | 2010-07-01 | Sposób otrzymywania ekstraktu z kory Cinnamomum zeylanicum i zastosowanie ekstraktu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391700A PL220931B1 (pl) | 2010-07-01 | 2010-07-01 | Sposób otrzymywania ekstraktu z kory Cinnamomum zeylanicum i zastosowanie ekstraktu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL391700A1 PL391700A1 (pl) | 2012-01-02 |
| PL220931B1 true PL220931B1 (pl) | 2016-01-29 |
Family
ID=45510086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL391700A PL220931B1 (pl) | 2010-07-01 | 2010-07-01 | Sposób otrzymywania ekstraktu z kory Cinnamomum zeylanicum i zastosowanie ekstraktu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL220931B1 (pl) |
-
2010
- 2010-07-01 PL PL391700A patent/PL220931B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL391700A1 (pl) | 2012-01-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Dzoyem et al. | In vitro antifungal activity of extract and plumbagin from the stem bark of Diospyros crassiflora Hiern (Ebenaceae) | |
| Rinez et al. | Antifungal activity of Datura metel L. organic and aqueous extracts on some pathogenic and antagonistic fungi | |
| Zacchino et al. | In vitro antifungal evaluation and studies on mode of action of eight selected species from the Argentine flora | |
| CN103814932A (zh) | 一种农药组合物及其应用 | |
| CN104186495B (zh) | 一种啶菌恶唑-蛇床子素悬浮乳剂及其制备方法 | |
| Bayan | Chemical composition and antifungal activity of the plant extracts of Turkey Cardaria draba (L.) Desv. | |
| CN100571518C (zh) | 抑杀植物病原真菌的郁金活性成分及其制备与应用 | |
| WO2019030459A1 (fr) | Utilisation therapeutique ou non-therapeutique de protozoaires du genre willaertia comme fongistatique et/ou fongicide | |
| PL220931B1 (pl) | Sposób otrzymywania ekstraktu z kory Cinnamomum zeylanicum i zastosowanie ekstraktu | |
| WO2017193433A1 (zh) | 一种井冈霉素和种菌唑的杀菌组合物及其应用 | |
| Amjad et al. | The effect of Methanolic Extract of Anthemis gayana on Candida Spp. | |
| Ekwealor et al. | In vitro Anti Dermatophyte activities of crude methanol and aqueous extracts of Lawsonia inermis | |
| CN102037964B (zh) | 杜鹃素在制备杀菌剂中的应用 | |
| CN112715561B (zh) | 对申嗪霉素具有增效作用的化合物及其组合物与应用 | |
| CN112535175B (zh) | 一种植物杀菌剂及其应用 | |
| Abdel-Mallek et al. | The in vitro anti-yeast activity of some essential oils | |
| RU2431479C2 (ru) | 2-(1'-гидрокси-4'-изопропенил-1'-метилциклогексил-2'-тио)-метилэтаноат, обладающий фунгицидным и противовоспалительным действием | |
| CN105557703B (zh) | 一种防治水稻稻瘟病的油悬浮剂及其应用 | |
| Bektaş et al. | Determination of Antifungal Activity of Leaf Extracts from Hypericum ssp. Against Plant Pathogenic Fungi Fusarium oxysporum and Alternaria alternata | |
| Rita et al. | Antitungal activity of rain tree (Samanea saman jacq.) leaf extract against Fusarium solani, the cause of steam rot disease on dragon fruits (Hylocereus sp.) | |
| KR20120021867A (ko) | 희첨 추출물을 함유하는 식품용 또는 목재용 천연 방부제 조성물 | |
| Asma et al. | Chemical composition of Myrtus communis essential oil and its antifungal activity on Fusarium oxysporum f. sp. albedinis and Fusarium culmorum. | |
| CN119769512B (zh) | 苜蓿酸在制备抗植物真菌生物源药物中的应用 | |
| CN103518751A (zh) | 一种植物复合杀虫剂 | |
| VR et al. | 1PG AND RESEARCH DEPARTMENT OF BOTANY, GOVERNMENT |