PL222504B1 - Hybrid nanofillers and method for the preparation thereof by mechanical method - Google Patents

Hybrid nanofillers and method for the preparation thereof by mechanical method

Info

Publication number
PL222504B1
PL222504B1 PL394907A PL39490711A PL222504B1 PL 222504 B1 PL222504 B1 PL 222504B1 PL 394907 A PL394907 A PL 394907A PL 39490711 A PL39490711 A PL 39490711A PL 222504 B1 PL222504 B1 PL 222504B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
silica
weight
parts
hybrid
nanofillers
Prior art date
Application number
PL394907A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL394907A1 (en
Inventor
Teofil Jesionowski
Karolina Szwarc
Filip Ciesielczyk
Damian Ambrożewicz
Michał Dutkiewicz
Hieronim Maciejewski
Bogdan Marciniec
Original Assignee
Politechnika Poznańska
Univ Im Adama Mickiewicza W Poznaniu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Poznańska, Univ Im Adama Mickiewicza W Poznaniu filed Critical Politechnika Poznańska
Priority to PL394907A priority Critical patent/PL222504B1/en
Publication of PL394907A1 publication Critical patent/PL394907A1/en
Publication of PL222504B1 publication Critical patent/PL222504B1/en

Links

Landscapes

  • Silicon Polymers (AREA)

Description

Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 17.05.2011 (19) PL (11) 222504 (13) B1 (51) Int.Cl.Patent Office of the Republic of Poland (22) Date of application: May 17, 2011 (19) PL (11) 222504 (13) B1 (51) Int.Cl.

C08J 3/20 (2006.01) C08K 3/36 (2006.01) C08K 5/5415 (2006.01) C08K 9/06 (2006.01) C08K 13/06 (2006.01) C09C 3/08 (2006.01) (54) Nanonapełniacze hybrydowe oraz sposób ich otrzymywania metodą mechaniczną (73) Uprawniony z patentu:C08J 3/20 (2006.01) C08K 3/36 (2006.01) C08K 5/5415 (2006.01) C08K 9/06 (2006.01) C08K 13/06 (2006.01) C09C 3/08 (2006.01) (54) Hybrid nanofillers and their method obtained by a mechanical method (73) The right holder of the patent:

POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL UNIWERSYTET IM. ADAMA MICKIEWICZA W POZNANIU, Poznań, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:POZNAŃ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY, Poznań, PL UNIVERSITY IM. ADAM MICKIEWICZA IN POZNAŃ, Poznań, PL (43) Application was announced:

19.11.2012 BUP 24/12 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:19.11.2012 BUP 24/12 (45) The following was announced about the grant of the patent:

31.08.2016 WUP 08/16 (72) Twórca(y) wynalazku:31.08.2016 WUP 08/16 (72) Inventor (s):

TEOFIL JESIONOWSKI, Poznań, PL KAROLINA SZWARC, Sokolniki, PL FILIP CIESIELCZYK, Poznań, PL DAMIAN AMBROŻEWICZ, Poznań, PL MICHAŁ DUTKIEWICZ, Poznań, PL HIERONIM MACIEJEWSKI, Poznań, PL BOGDAN MARCINIEC, Swarzędz, PL (74) Pełnomocnik:TEOPHIL JESIONOWSKI, Poznań, PL KAROLINA SZWARC, Sokolniki, PL FILIP CIESIELCZYK, Poznań, PL DAMIAN AMBROŻEWICZ, Poznań, PL MICHAŁ DUTKIEWICZ, Poznań, PL HIERONIM MACIEJEWSKI, Poznań, PL BOGDAN MARCINIEC, Swarzędz, PL (74) Plenipotentiary:

rzecz. pat. Barbara Urbańska-Łuczakitem. stalemate. Barbara Urbańska-Łuczak

PL 222 504 B1PL 222 504 B1

Opis wynalazkuDescription of the invention

Przedmiotem wynalazku są nanonapełniacze hybrydowe oraz sposób ich otrzymywania metodą mechaniczną, mające zastosowanie jako napełniacze polimerów m.in. poliolefin, polimetakrylanów, żywic epoksydowych.The subject of the invention are hybrid nanofillers and the method of their preparation by mechanical method, applicable as fillers for polymers, e.g. polyolefins, polymethacrylates, epoxy resins.

Nanokompozyty są kombinacją dwóch lub więcej materiałów, z których przynajmniej jeden ma wymiar nanometryczny (jeden wymiar ~100 nm), co scharakteryzowano w publikacji E.T. Thostenson, Ch. Li, T-W. Chou, Nanocomposites in context, Composites Science and Technology, 2005, 65, 491-516. A-L. Goffin i inni A-L. Goffin, E.D. Moins, M. Alexandre, P. Dubois, New organic-inorganic nanohybrids via ring opening polymerization of (di)lactones initiated by functionalized polyhedral oligomeric silsequioxane, European Polymer Journal, 2007, 43, 4103-4113 opisują, że wielościenne oligomeryczne silseskwioksany (POSS) zaliczane są do nanonapełniaczy hybrydowych typu 3D i należą do rodziny związków policyklicznych, złożonych z atomów krzemu i tlenu. Określane są ogólnym wzorem sum arycznym (RSiO1]5)n, gdzie R to dowolny podstawnik organiczny (np. H, hydroksylowy, alkilowy, arylowy, aromatyczny). POSS charakteryzują się klatkową budową organiczno-nieorganiczną i zawierają najczęściej 6, 8, 10 lub 12 atomów krzemu, tworząc zamknięte struktury, co zostało przedstawione w publikacji X.Z. Zhang, Y.J. Song, Y.D. Huang, Properties of silsesquioxane coating modidied carbon fibre/polyarylacetylene composites, Composites Science and Technology 2007, 67, 3014-3022. Te nanokomponenty przez specyficzny mechanizm ich powstawania odporne są na czynniki atmosferyczne, poza tym są stabilne termicznie, odznaczają się niską przewodnością termiczną i energią powierzchniową, a co za tym idzie poprawiają właściwości nanokompozytów, które opisali Y-C. Chiu, I-C. Chou, H-C. Tsai, L. Riang, C-C. M. Ma, Morphology, thermal and mechanical properties of the polyhedral oligomeric silsesquioxanes side-chain epoxy hybrid material, Journal of Applied Polymer Science, 2010, 118, 3723-3732.Nanocomposites are a combination of two or more materials, at least one of which has a nanometric dimension (one dimension ~ 100 nm) as characterized in ET Thostenson, Ch. Li, TW. Chou, Nanocomposites in context, Composites Science and Technology, 2005, 65, 491-516. AL. Goffin et al. AL. Goffin, ED Moins, M. Alexandre, P. Dubois, New organic-inorganic nanohybrids via ring opening polymerization of (di) lactones initiated by functionalized polyhedral oligomeric silsequioxane, European Polymer Journal, 2007, 43, 4103-4113 describe that silsesquioxanes (POSS) are classified as 3D hybrid nanofillers and belong to the family of polycyclic compounds composed of silicon and oxygen atoms. They are represented by the general sum formula (RSiO 1] 5 ) n where R is any organic substituent (e.g., H, hydroxy, alkyl, aryl, aromatic). POSS are characterized by an organo-inorganic cage structure and usually contain 6, 8, 10 or 12 silicon atoms, creating closed structures, which was presented in the publication of XZ Zhang, YJ Song, YD Huang, Properties of silsesquioxane coating modidied carbon fiber / polyarylacetylene composites, Composites Science and Technology 2007, 67, 3014-3022. These nanocomponents, due to the specific mechanism of their formation, are resistant to weather conditions, and are thermally stable, have low thermal conductivity and surface energy, and thus improve the properties of nanocomposites described by YC. Chiu, IC. Chou, HC. Tsai, L. Riang, CC. M. Ma, Morphology, thermal and mechanical properties of the polyhedral oligomeric silsesquioxanes side-chain epoxy hybrid material, Journal of Applied Polymer Science, 2010, 118, 3723-3732.

Krzemionka różni się nieco od silseskwioksanów. Jest nieuporządkowanym materiałem, wyk azuje jednak znakomitą podatność na modyfikacje chemiczne. Dodatkowo na jej powierzchni, bądź w strukturze wewnętrznej znajdują się grupy: siloksanowe, silanolowe (pojedyncze, bliźniacze, swobodne, związane), które odpowiedzialne są za wysoką aktywność tego związku, co opisali A. Krysztafkiewicz, B. Rager, T. Jesionowski, The effect of surface modification on physicochemical properties of precipitated silica, Journal of Materials Science, 1997, 32, 1333-1339, V. Georgakilas, A. B. Bourlinos, R. Zboril, C. Trapalis, Synthesis, Characterization and Aspects of Superhydrophobic Functionalized Carbon Nanotubes, Chemistry of Materials, 2008, 20, 2884-2886. Unikalne właściwości zarówno nieorganicznych krzemionek, jak również nanometrycznych organiczno-nieorganicznych silseskwioksanów (POSS) wpłynęło na połączenie tych dwóch materiałów i wytworzenie zupełnie nowych hybryd SiO2-POSS, znajdujących potencjalne zastosowanie m.in. w napełnianiu polimerów.Silica is slightly different from silsesquioxanes. It is a disordered material, but it has an excellent susceptibility to chemical modifications. Additionally, on its surface or in the internal structure there are groups: siloxane, silanol (single, twin, free, bound), which are responsible for the high activity of this compound, as described by A. Krysztfkiewicz, B. Rager, T. Jesionowski, The effect of surface modification on physicochemical properties of precipitated silica, Journal of Materials Science, 1997, 32, 1333-1339, V. Georgakilas, AB Bourlinos, R. Zboril, C. Trapalis, Synthesis, Characterization and Aspects of Superhydrophobic Functionalized Carbon Nanotubes, Chemistry of Materials, 2008, 20, 2884-2886. The unique properties of both inorganic silicas as well as nanometric organo-inorganic silsesquioxanes (POSS) resulted in the combination of these two materials and the creation of completely new SiO 2 -POSS hybrids, with potential applications, e.g. in filling polymers.

Istotą wynalazku są nanonapełniacze hybrydowe, które charakteryzują się tym, że stanowią nośniki krzemionkowe i 0,1-70 części wagowych, korzystnie 10 części wagowych klatkowych silseskwioksanów, o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupę: alkoksy-, lub amino-, lub izocyjano-, lub glicydoksy-, lub metakryloksy-, lub fluoro-, lub perfluorową lub ich mieszaninę.The essence of the invention are hybrid nanofillers, which are characterized by being silica carriers and 0.1-70 parts by weight, preferably 10 parts by weight of cage silsesquioxanes, with the formula shown in the drawing, where R is the group: alkoxy- or amino-, or isocyano- or glycidoxy- or methacryloxy- or fluoro- or perfluorine or a mixture thereof.

Sposób otrzymywania nanonapełniaczy hybrydowych metodą mechaniczną określonych powyżej polega na tym, że do krzemionki uwodnionej, albo emulsyjnej, albo krzemionki otrzymanej metodą zol-żel, albo krzemionki pirogennej umieszczonej w ucieraku moździerzowym dozuje się z szybkością 0,1-2,0, korzystnie 0,3 cm /min, mieszaninę składającą się z rozpuszczalników organicznych, korzystnie toluenu, albo tetrahydrofuranu, albo heksanu, albo alkoholu oraz 0,1-70 części wagowych, korzystnie 10 części wagowych klatkowych silseskwioksanów, po czym produkt przenosi się, a następnie odparowuje się rozpuszczalnik w obniżonej temperaturze i pod obniżonym ciśnieniem, dalej suszy się konwekcyjnie w temperaturze 90-150°C, korzystnie 120°C, a rozcieranie prowadzi się przez 60 minut.The method of obtaining hybrid nanofillers by the mechanical method specified above is based on the fact that the hydrated or emulsion silica, or the silica obtained by the sol-gel method, or the pyrogenic silica placed in the mortar grate, is dosed at a rate of 0.1-2.0, preferably 0, 3 cm / min, a mixture of organic solvents, preferably toluene or tetrahydrofuran or hexane or alcohol, and 0.1-70 parts by weight, preferably 10 parts by weight of cage silsesquioxanes, then the product is transferred and then the solvent is evaporated off at reduced temperature and under reduced pressure, further drying is convection at a temperature of 90-150 ° C, preferably 120 ° C, and trituration is carried out for 60 minutes.

Drugi sposób otrzymywania nanonapełniaczy określonych powyżej polega na tym, że na nośnik którego stanowi krzemionka uwodniona, albo emulsyjna, albo krzemionka otrzymana metodą zol-żel, albo krzemionka pirogenna, nanosi się w temperaturze otoczenia mieszaninę składającą się z rozpuszczalników organicznych, korzystnie toluenu, albo tetrahydrofuranu, albo heksanu, albo alkoholu oraz 0,1 -70 części wagowych, korzystnie 10 części wagowych klatkowych silseskwioksanów, po czym produkt umieszcza się w młynie kulowym, gdzie poddaje się procesowi ucierania z szybkością 25-80 obr/min, korzystnie 50 obr/min przez 120 minut, po czym usuwa się, a następnie odparowuje sięThe second method of obtaining nanofillers defined above is based on the fact that the carrier, which is hydrated or emulsion silica, or silica obtained by the sol-gel method, or pyrogenic silica, is applied at ambient temperature with a mixture consisting of organic solvents, preferably toluene or tetrahydrofuran. , or hexane or alcohol and 0.1-70 parts by weight, preferably 10 parts by weight of caged silsesquioxanes, and the product is placed in a ball mill where it is subjected to a grinding process at a speed of 25-80 rpm, preferably 50 rpm for 120 minutes, then removed and then evaporated

PL 222 504 B1 rozpuszczalnik w obniżonej temperaturze i pod obniżonym ciśnieniem, dalej suszy się konwekcyjnie w temperaturze 90-150°C, korzystnie 120°C.The solvent is further dried under reduced temperature and pressure by convection at a temperature of 90-150 ° C, preferably 120 ° C.

Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-użytkowe:Thanks to the solution according to the invention, the following technical and operational effects were obtained:

> ze względu na zastosowanie metody mechanicznej, możliwe jest osiągnięcie dobrych właściwości dyspersyjno-morfologicznych, > układ hybrydowy krzemionka - nanometryczny klatkowy silseskwioksan (SiO2-POSS) przejawia charakter zdecydowanie hydrofobowy, co korzystne jest w napełnianiu polimerów, > dobra mieszalność układu nanonapełniacz-polimer prowadzi w efekcie do poprawy wytrzymałości mechanicznej potencjalnego materiału, > możliwość zastosowania materiału m.in. w optyce, adsorpcji, jako nośnika katalizatorów, składnika powłok ochronnych, materiału ciekłokrystalicznego, w produkcji poliolefin, poliestrów, polimetakrylanów i żywic itp.> due to the use of a mechanical method, it is possible to achieve good dispersion and morphological properties,> the hybrid silica - nanometric cage silsesquioxane (SiO 2 -POSS) system is definitely hydrophobic, which is beneficial in filling polymers,> good miscibility of the nanofiller-polymer system results in the improvement of the mechanical strength of the potential material,> the possibility of using the material, e.g. in optics, adsorption, as a catalyst carrier, component of protective coatings, liquid crystal material, in the production of polyolefins, polyesters, polymethacrylates and resins, etc.

Wynalazek ilustrują poniższe przykłady:The following examples illustrate the invention:

P r z y k ł a d IP r z k ł a d I

A. Otrzymywanie nośnika - krzemionki emulsyjnejA. Preparation of the carrier - emulsion silica

Przygotowanie krzemionki emulsyjnej polega na przygotowaniu emulsji E1 (alkalicznej) oraz emulsji E2 (kwasowej). Emulsję E1 przygotowano w następujący sposób: do reaktora dozowanoThe preparation of emulsion silica consists in the preparation of the E1 emulsion (alkaline) and the E2 (acidic) emulsion. Emulsion E1 was prepared as follows: dosing into the reactor

20-proc. roztwór krzemianu sodu w objętości 100 cm oraz mieszaninę złożoną z emulgatorów (ete3 rów nonylofenylopolioksyetylenoglikolowych) NP3 w ilości 6,0 g oraz NP6 w ilości 4,0 g oraz 340 cm cykloheksanu. Mieszaninę cykloheksanu i surfaktantów porcjami dozowano do krzemianu sodu, dalej całość poddano homogenizacji przez okres 15 min. Emulsję E2 przygotowano w analogiczny sposób jak emulsję E1. Przygotowano w osobnym naczyniu mieszaninę emulgatorów - eterów nonylofenylo3 polioksyetylenoglikolowych, w ilości 2,0 g NP3 oraz 1,2 g NP6, którą zalano 140 cm cykloheksanu.20 percent sodium silicate solution in a volume of 100 cm and a mixture of emulsifiers (3 ete trench nonylofenylopolioksyetylenoglikolowych) NP3 in an amount of 6.0 g and NP6 in an amount of 4.0 g of cyclohexane and 340 cm. The mixture of cyclohexane and surfactants was added in portions to sodium silicate, and then the whole was homogenized for 15 minutes. Emulsion E2 was prepared in an analogous manner to emulsion E1. Was prepared in a separate vessel, a mixture of emulsifiers - nonylphenyl ether 3 polioksyetylenoglikolowych an amount of 2.0 g and 1.2 g of NP3 NP6, which was quenched with 140 cm cyclohexane.

33

Emulgator porcjami dozowano do 132 cm 5-proc. kwasu solnego. Całość homogenizowano przez 15 min. Po połączeniu emulsji, kolejno układ destabilizowano w temperaturze 80°C, następnie oddzielano cykloheksan, a otrzymaną próbkę sączono pod zmniejszonym ciśnieniem. Powstały osad suszono.The emulsifier was dosed in portions to 132 cm of 5%. hydrochloric acid. The whole was homogenized for 15 minutes. After combining the emulsions, the system was successively destabilized at 80 ° C, then cyclohexane was separated, and the obtained sample was filtered under reduced pressure. The resulting precipitate was dried.

B. Sposób modyfikacjiB. Modification method

Modyfikację powierzchni krzemionki prowadzono metodą mechaniczną w elektrycznym ucier aku moździerzowym. W tym celu dobrano sferyczną krzemionkę strąconą w emulsji. Do misy ucieraka wprowadzono 5 g krzemionki i rozpoczęto rozcieranie. Mieszaninę do modyfikacji sporządzono 3 z 5 części wagowych oktakis(dimetylosiloksy,3-metakryloksypropylo)oktasilseskwioksanu i 10 cm 3 toluenu. Następnie dozowano ją, ze stałą szybkością 0,3 cm /min. Funkcjonalizację produktu zakończono po 60 minutach. Kolejno z produktu usunięto rozpuszczalnik na wyparce próżniowej, po czym suszono konwekcyjnie w temperaturze 120°C przez 48 h.The modification of the silica surface was carried out mechanically in an electric mortar grate. For this purpose, spherical silica precipitated in the emulsion was selected. 5 g of silica was introduced into the grinder bowl and the grinding was started. The modification mixture was made 3 out of 5 parts by weight of octakis (dimethylsiloxy, 3-methacryloxypropyl) octasilsesquioxane and 10 cm 3 of toluene. It was then dosed at a constant rate of 0.3 cm / min. The functionalization of the product was completed after 60 minutes. Subsequently, the solvent was removed from the product in a vacuum evaporator, followed by convection drying at 120 ° C for 48 h.

Na Fig. 1 przedstawiono rozkład wielkości cząstek uwzględniający udział objętościowy krzemionki emulsyjnej modyfikowanej 5 części wagowych oktakis(dimetylosiloksy,3-metakryloksypropylo)oktasilseskwioksanu (Zetasizer Nano ZS). Na Fig. 2 zaprezentowano obraz mikroskopowo-elektronowy TEM hybrydy SiO2-POSS uzyskanej według powyższego sposobu.Fig. 1 shows the particle size distribution taking into account the volume fraction of emulsion silica modified with 5 parts by weight of octakis (dimethylsiloxy, 3-methacryloxypropyl) octasilsesquioxane (Zetasizer Nano ZS). Fig. 2 shows a TEM electron microscopy image of the SiO 2 -POSS hybrid obtained according to the above method.

P r z y k ł a d IIP r z x l a d II

Użyto 5 części wagowych oktakis(dimetylosiloksy,3-glicydoksypropylo)oktasilseskwioksanu jako czynnika modyfikującego powierzchnię krzemionki emulsyjnej, otrzymanej jak w przykładzie I. Proces otrzymywania kompozytów metodą mechaniczną przeprowadzono analogicznie jak w przykładzie I.5 parts by weight of octakis (dimethylsiloxy, 3-glycidoxypropyl) octasilsesquioxane was used as a surface modifying agent for emulsion silica, prepared as in Example I. The process of obtaining composites by mechanical method was carried out analogously to Example 1.

Na Fig. 3 przedstawiono rozkład wielkości cząstek krzemionki emulsyjnej funkcjonalizowanej 5 części wagowych oktakis(dimetylosiloksy,3-glicydoksypropylo)oktasilseskwioksanu (Zetasizer Nano ZS). Na Fig. 4 zaprezentowano zdjęcie mikroskopowo-elektronowe TEM otrzymanego w powyższy sposób kompozytu SiO2-POSS.Fig. 3 shows the particle size distribution of 5 parts by weight octakis (dimethylsiloxy, 3-glycidoxypropyl) octasilsesquioxane (Zetasizer Nano ZS) emulsion silica. Fig. 4 shows a TEM electron microscopy photo of the SiO2-POSS composite obtained in the above manner.

P r z y k ł a d IIIP r x l a d III

Użyto 5 części wagowych mono(etylotrietoksysililo)hepta(izobutylo)oktasilseskwioksanu (w przeliczeniu na 100 części wagowych krzemionki) jako modyfikatora powierzchni krzemionki emulsyjnej, otrzymanej jak w przykładzie I. Proces otrzymywania nanonapełniacza hybrydowego przeprowadzono analogicznie jak w przykładzie I.5 parts by weight of mono (ethyltriethoxysilyl) hepta (isobutyl) octasilsesquioxane (based on 100 parts by weight of silica) were used as a surface modifier for emulsion silica, prepared as in Example 1. The process of obtaining hybrid nanofiller was carried out analogously to example 1.

Na Fig. 5 przedstawiono rozkład wielkości cząstek krzemionki emulsyjnej funkcjonalizowanej 5 części wagowych mono(etylotrietoksysililo)hepta(izobutylo)oktasilseskwioksanu (Zetasizer Nano ZS), natomiast na Fig. 6 zamieszczono obraz mikroskopowo-elektronowy TEM otrzymanego w powyższy sposób kompozytu.Fig. 5 shows the particle size distribution of 5 parts by weight of mono (ethyltriethoxysilyl) hepta (isobutyl) octasilsesquioxane (Zetasizer Nano ZS) particles, while Fig. 6 shows the TEM electron microscopy image of the above-prepared composite.

PL 222 504 B1PL 222 504 B1

P r z y k ł a d IVP r x l a d IV

A. Otrzymywanie nośnika - krzemionki uwodnionejA. Preparation of the carrier - hydrated silica

Do reaktora umieszczonego w łaźni wodnej nagrzanej do temperatury 85°C, zawierającego 200 cm wodnego roztworu czynnika hydrofobizującego (nienasycony alkohol tłuszczowy C1-C4 o średnim stopniu oksyetylenowania 7), dozowano 60 cm 5-proc. roztworu krzemianu sodu z 19,6 g siarcza33 nu(VI) sodu. W drugim stadium dozowano 740 cm3 krzemianu sodu ze stałą szybkością 8 cm3/min oraz 420 cm roztworu kwasu siarkowego(VI) z zadaną szybkością 4 cm /min. Układ intensywnie mieszano. Krzemionkę odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem i przemywano kilkakrotnie gorącą wodą, a następnie suszono konwekcyjnie w temperaturze 105°C w czasie 24 h.To the reactor placed in a water bath heated to the temperature of 85 ° C, containing 200 cm of an aqueous solution of a hydrophobicizing agent (unsaturated fatty alcohol C 1 -C 4 with an average degree of ethoxylation of 7), 60 cm of 5% were dosed. sodium silicate solution with 19.6 g of sodium sulphate. In the second stage, 740 cm 3 of sodium silicate were dosed at a constant speed of 8 cm 3 / min and 420 cm 3 of sulfuric acid solution (VI) were dosed at a given rate of 4 cm / min. The system was intensively mixed. The silica was filtered off under reduced pressure and washed several times with hot water, then convection dried at 105 ° C for 24 hours.

B. Sposób modyfikacjiB. Modification method

Kompozyt SiO2-POSS wytworzono przy użyciu krzemionki uwodnionej i 5 części wagowych oktakis(dimetylosiloksy,3-metakryloksypropylo)oktasilseskwioksanu. Jako rozpuszczalnik zastosowa3 no toluen w ilości 10 cm . Proces przeprowadzono jak w przykładzie I.A SiO 2 -POSS composite was prepared using hydrated silica and 5 parts by weight of octakis (dimethylsiloxy, 3-methacryloxypropyl) octasilsesquioxane. The solvent used was 3 no toluene in an amount of 10 cm. The process was carried out as in Example I.

Na Fig. 7 przedstawiono rozkład wielkości cząstek krzemionki uwodnionej modyfikowanej 5 części wagowych oktakis(dimetylosiloksy,3-metakryloksypropylo)oktasilseskwioksanu (Zetasizer Nano ZS), natomiast na Fig. 8 zademonstrowano zdjęcie mikroskopowo-elektronowe TEM otrzymanego kompozytu.Fig. 7 shows the particle size distribution of hydrated 5 parts by weight octakis (dimethylsiloxy, 3-methacryloxypropyl) octasilsesquioxane (Zetasizer Nano ZS) particles, while Fig. 8 shows the TEM electron microscopy photo of the obtained composite.

P r z y k ł a d VP r z k ł a d V

Kolejny funkcjonalizowany układ hybrydowy typu SiO2-POSS uzyskano przy zastosowaniu krzemionki uwodnionej, otrzymanej jak w przykładzie IV i 5 części wagowych oktakis(dimetylosiloksy,3-glicydoksypropylo)oktasilseskwioksanu. Proces otrzymywania kompozytów metodą mechaniczną przeprowadzono analogicznie jak w przykładzie I.Another functionalized hybrid system of the SiO2-POSS type was obtained with the use of hydrated silica obtained as in Example 4 and 5 parts by weight of octakis (dimethylsiloxy, 3-glycidoxypropyl) octasilsesquioxane. The process of obtaining composites by the mechanical method was carried out in the same way as in example 1.

Na Fig. 9 przedstawiono rozkład wielkości cząstek krzemionki uwodnionej funkcjonalizowanej 5 części wagowych oktakis(dimetylosiloksy,3-glicydoksypropylo)oktasilseskwioksanu (Zetasizer Nano ZS), z kolei na Fig. 10 zademonstrowano zdjęcie mikroskopowo-elektronowe TEM otrzymanego w powyższy sposób napełniacza.Fig. 9 shows the particle size distribution of the hydrated functionalized silica 5 parts by weight octakis (dimethylsiloxy, 3-glycidoxypropyl) octasilsesquioxane (Zetasizer Nano ZS), while Fig. 10 shows the TEM electron microscopy photo of the filler obtained as above.

P r z y k ł a d VIP r x l a d VI

Użyto 5 części wagowych mono(etylotrietoksysililo)hepta(izobutylo)oktasilseskwioksanu jako modyfikatora powierzchni krzemionki uwodnionej, otrzymanej jak w przykładzie IV. Proces otrzymywania układów hybrydowych przeprowadzono jak w przykładzie I.5 parts by weight of mono (ethyltriethoxysilyl) hepta (isobutyl) octasilsesquioxane were used as the surface modifier of the hydrated silica prepared as in Example 4. The process of obtaining hybrid systems was carried out as in example 1.

Na Fig. 11 zamieszczono rozkład wielkości cząstek w zależności od udziału objętościowego krzemionki uwodnionej modyfikowanej 5 części wagowych mono(etylotrietoksysililo)hepta(izobutylo)oktasilseskwioksanu (Zetasizer Nano ZS). Na Fig. 12 przedstawiono obraz TEM otrzymanego w powyższy sposób kompozytu SiO2-POSS.Fig. 11 shows the particle size distribution depending on the volume fraction of hydrated modified silica 5 parts by weight of mono (ethyltriethoxysilyl) hepta (isobutyl) octasilsesquioxane (Zetasizer Nano ZS). Fig. 12 is a TEM image of the above-obtained SiO2-POSS composite.

P r z y k ł a d VIIP r o x l a d VII

Kolejny układ hybrydowy otrzymano przy użyciu krzemionki wykonanej metodą zol-żel, 0,5 czę3 ści wagowych mono(3-(2-aminoetyloamino)propylo)hepta(izobutylo)oktasilseskwioksanu i 10 cm metanolu. Proces modyfikacji metodą mechaniczną przeprowadzono jak w przykładzie I.Another hybrid system were obtained using a silica made by the sol-gel, 0.5 Jun 3 COMPONENTS weight of mono (3- (2-aminoethylamino) propyl) hepta (isobutyl) oktasilseskwioksanu and 10 cm of methanol. The mechanical modification process was carried out as in Example I.

P r z y k ł a d VIIIP r x l a d VIII

Funkcjonalizację powierzchni krzemionki emulsyjnej, otrzymanej jak w przykładzie I, prowadzono również metodą mechaniczną przy użyciu młyna kulowego. Do reaktora wprowadzono 5 g krze3 mionki i rozpoczęto nanoszenie mieszaniny złożonej z 10 cm3 toluenu i 3 części wagowych oktakis(dimetylosiloksy,3-metakryloksypropylo)oktasilseskwioksanu. Podczas procesu funkcjonalizacji powierzchni krzemionki układ intensywnie mieszano. Następnie przygotowaną próbkę umieszczano w młynie kulowym i rozpoczęto ujednorodnienie produktu, po czym suszono w temperaturze 120°C przez 48 h.The functionalization of the surface of the emulsion silica, obtained as in Example 1, was also carried out by the mechanical method using a ball mill. 5 g of silica 3 was introduced into the reactor and the application of a mixture of 10 cm 3 of toluene and 3 parts by weight of octakis (dimethylsiloxy, 3-methacryloxypropyl) octasilsesquioxane was started. During the process of functionalisation of the silica surface, the system was intensively mixed. Then, the prepared sample was placed in a ball mill and the homogenization of the product was started, and then it was dried at the temperature of 120 ° C for 48 h.

Na Fig. 13 przedstawiono rozkład wielkości cząstek krzemionki emulsyjnej funkcjonalizowanej 3 części wagowych oktakis(dimetylosiloksy,3-metakryloksypropylo)oktasilseskwioksanu (Zetasizer Nano ZS). Na Fig. 14 zademonstrowano obraz mikroskopowo-elektronowy TEM otrzymanego w powyższy sposób kompozytu SiO2-POSS.Fig. 13 shows the particle size distribution of 3 parts by weight of octakis (dimethylsiloxy, 3-methacryloxypropyl) octasilsesquioxane (Zetasizer Nano ZS) emulsion silica. Fig. 14 demonstrates the TEM electron microscopy image of the above-prepared SiO2-POSS composite.

P r z y k ł a d IXP r x l a d IX

Kolejny układ hybrydowy uzyskano stosując 3 części wagowych oktakis(dimetylosiloksy,3-glicydoksypropylo)oktasilseskwioksanu jako modyfikatora powierzchni krzemionki emulsyjnej, otrzymanej jak w przykładzie I. Proces funkcjonalizacji przeprowadzono jak w przykładzie VIII.Another hybrid system was obtained by using 3 parts by weight of octakis (dimethylsiloxy, 3-glycidoxypropyl) octasilsesquioxane as the surface modifier of the emulsion silica, prepared as in Example 1. The functionalization process was carried out as in Example VIII.

Na Fig. 15 przedstawiono rozkład wielkości cząstek krzemionki emulsyjnej modyfikowanej 3 części wagowych oktakis(dimetylosiloksy,3-glicydoksypropylo)oktasilseskwioksanu (Zetasizer Nano ZS),Fig. 15 shows the particle size distribution of a 3 parts by weight modified emulsion silica of octakis (dimethylsiloxy, 3-glycidoxypropyl) octasilsesquioxane (Zetasizer Nano ZS),

PL 222 504 B1 natomiast na Fig. 16 zademonstrowano zdjęcie mikroskopowo-elektronowe TEM otrzymanego kompozytu.Whereas, Fig. 16 demonstrates the TEM electron microscopy photo of the obtained composite.

P r z y k ł a d XP r z k ł a d X

Nanonapełniacze hybrydowe wytworzono przy użyciu krzemionki emulsyjnej, otrzymanej jak w przykładzie I oraz 3 części wagowych mono(etylotrietoksysililo)hepta(izobutylo)oktasilseskwioksanu. Proces otrzymywania układów SiO2-POSS przeprowadzono analogicznie jak w przykładzie VIII.Hybrid nanofillers were prepared using emulsion silica prepared as in Example 1 and 3 parts by weight of mono (ethyltriethoxysilyl) hepta (isobutyl) octasilsesquioxane. The process of obtaining SiO 2 -POSS systems was carried out analogously to example VIII.

Na Fig. 17 przedstawiono rozkład wielkości cząstek krzemionki emulsyjnej funkcjonalizowanej 3 części wagowych mono(etylotrietoksysililo)hepta(izobutylo)oktasilseskwioksanu (Zetasizer Nano ZS), natomiast na Fig. 18 zademonstrowano obraz mikroskopowo-elektronowy TEM otrzymanego kompozytu.Fig. 17 shows the particle size distribution of 3 parts by weight of mono (ethyltriethoxysilyl) hepta (isobutyl) octasilsesquioxane (Zetasizer Nano ZS) particles, while Fig. 18 shows the TEM electron microscopy image of the resulting composite.

P r z y k ł a d XIP r z x l a d XI

Użyto 3 części wagowych oktakis(dimetylosiloksy,3-metakryloksypropylo)oktasilseskwioksanu jako modyfikatora powierzchni krzemionki uwodnionej, otrzymanej analogicznie jak w przykładzie IV. Proces otrzymywania układów hybrydowych przeprowadzono jak w przykładzie VIII.3 parts by weight of octakis (dimethylsiloxy, 3-methacryloxypropyl) octasilsesquioxane were used as a surface modifier of the hydrated silica prepared analogously to Example 4. The process of obtaining hybrid systems was carried out as in Example VIII.

Na Fig. 19 zamieszczono rozkład wielkości cząstek krzemionki uwodnionej modyfikowanej 3 części wagowych oktakis(dimetylosiloksy,3-metakryloksypropylo)oktasilseskwioksanu (Zetasizer Nano ZS). Na Fig. 10 przedstawiono obraz TEM otrzymanego w powyższy sposób kompozytu SiO2-POSS.Fig. 19 shows the particle size distribution of the hydrated 3 parts by weight octakis (dimethylsiloxy, 3-methacryloxypropyl) octasilsesquioxane (Zetasizer Nano ZS) particles. Fig. 10 is a TEM image of the above-obtained SiO 2 -POSS composite.

P r z y k ł a d XIIP r x l a d XII

Kolejny funkcjonalizowany nanonapełniacz hybrydowy typu SiO2-POSS uzyskano przy zastosowaniu krzemionki uwodnionej, otrzymanej analogicznie jak w przykładzie IV i 3 części wagowych oktakis(dimetylosiloksy,3-glicydoksypropylo)oktasilseskwioksanu. Proces otrzymywania kompozytów metodą mechaniczną przeprowadzono analogicznie jak w przykładzie VIII.Another functionalized hybrid nanofiller of the SiO 2 -POSS type was obtained with the use of hydrated silica, obtained analogously to example 4, and 3 parts by weight of octakis (dimethylsiloxy, 3-glycidoxypropyl) octasilsesquioxane. The process of obtaining composites by the mechanical method was carried out in the same way as in example VIII.

Na Fig. 21 przedstawiono rozkład wielkości cząstek krzemionki uwodnionej funkcjonalizowanej 3 części wagowych oktakis(dimetylosiloksy,3-glicydoksypropylo)oktasilseskwioksanu (Zetasizer Nano ZS), natomiast na Fig. 22 zademonstrowano zdjęcie mikroskopowo-elektronowe TEM otrzymanego w powyższy sposób napełniacza.Fig. 21 shows the particle size distribution of hydrated 3wt functionalized silica of octakis (dimethylsiloxy, 3-glycidoxypropyl) octasilsesquioxane (Zetasizer Nano ZS), while Fig. 22 shows the TEM electron microscopy of the filler obtained as above.

P r z y k ł a d XIIIP r x l a d XIII

Użyto 10 cm heksanu oraz 50 części wagowych oktakis(dimetylosiloksy-1,1’,2,2’,3,3’,4,4’-oktafluoropentyloksypropylo)oktasilseskwioksanu jako modyfikatora powierzchni krzemionki uwodnionej, otrzymanej jak w przykładzie IV. Proces otrzymywania układów hybrydowych przeprowadzono jak w przykładzie I.10 cm of hexane and 50 parts by weight of octakis (dimethylsiloxy-1.1 ', 2.2', 3.3 ', 4.4'-octafluoropentyloxypropyl) octasilsesquioxane were used as a hydrated silica surface modifier prepared as in Example 4. The process of obtaining hybrid systems was carried out as in example 1.

P r z y k ł a d XIVP r x l a d XIV

Zastosowano 3 części wagowych mono(etylotrietoksysililo)hepta(izobutylo)oktasilseskwioksanu jako promotora adhezji powierzchni krzemionki uwodnionej, otrzymanej analogicznie jak w przykładzie IV. Proces otrzymywania układów hybrydowych przeprowadzono jak w przykładzie VIII.3 parts by weight of mono (ethyltriethoxysilyl) hepta (isobutyl) octasilsesquioxane were used as a surface adhesion promoter for hydrated silica prepared analogously to Example 4. The process of obtaining hybrid systems was carried out as in Example VIII.

Na Fig. 23 przedstawiono rozkład wielkości cząstek krzemionki uwodnionej modyfikowanej 3 części wagowych mono(etylotrietoksysililo)hepta(izobutylo)oktasilseskwioksanu (Zetasizer Nano ZS). Z kolei na Fig. 24 zademonstrowano obraz mikroskopowo-elektronowy TEM otrzymanej próbki.Fig. 23 shows the particle size distribution of hydrated 3 parts by weight of mono (ethyltriethoxysilyl) hepta (isobutyl) octasilsesquioxane (Zetasizer Nano ZS). In turn, Fig. 24 demonstrates the TEM electron microscopy image of the obtained sample.

P r z y k ł a d XVP r x l a d XV

Funkcjonalizację metodą mechaniczną prowadzono przy użyciu młyna kulowego. Do reaktora wprowadzono 5 g krzemionki pirogennej i rozpoczęto nanoszenie mieszaniny złożonej z 10 części wagowych oktakis(dimetylosiloksy-1,1 ’,2,2’,3,3’,4,4’-oktafluoropentyloksypropylo)oktasilseskwioksanu 3 i 10 cm3 heksanu. Układ intensywnie mieszano. Następnie przygotowaną próbkę umieszczano w młynie kulowym i rozpoczęto rozcieranie produktu, po czym suszono w temperaturze 120°C przez 48 h.The mechanical functionalization was carried out using a ball mill. 5 g of pyrogenic silica were introduced into the reactor and the application of a mixture of 10 parts by weight of octakis (dimethylsiloxy-1,1 ', 2.2', 3.3 ', 4,4'-octafluoropentyloxypropyl) octasilsesquioxane 3 and 10 cm 3 of hexane was started. The system was intensively mixed. Then, the prepared sample was placed in a ball mill and the grinding of the product was started, and then it was dried at the temperature of 120 ° C for 48 h.

Na Fig. 25 przedstawiono rozkład wielkości cząstek krzemionki uwodnionej modyfikowanej 3 części wagowych mono(etylotrietoksysililo)hepta(izobutylo)oktasilseskwioksanu (Zetasizer ZS). Z kolei na Fig. 26 przedstawiono zdjęcie mikroskopowo-elektronowe TEM otrzymanej próbki.Fig. 25 shows the particle size distribution of hydrated 3 parts by weight of mono (ethyltriethoxysilyl) hepta (isobutyl) octasilsesquioxane (Zetasizer ZS). In turn, Fig. 26 shows a TEM electron microscopy photo of the obtained sample.

Claims (3)

Zastrzeżenia patentowePatent claims 1. Nanonapełniacze hybrydowe, znamienne tym, że stanowią je nośniki krzemionkowe i 0,1-70 części wagowych, korzystnie 10 części wagowych klatkowych silseskwioksanów, o wzorze przedstawionym na rysunku, zawierających w swojej strukturze od jednej do ośmiu reaktywnych grup funkcyj61. Hybrid nanofillers, characterized in that they are silica carriers and 0.1-70 parts by weight, preferably 10 parts by weight, of caged silsesquioxanes of the formula shown in the figure, containing in their structure from one to eight reactive functional groups6 PL 222 504 B1 nych R, korzystnie jedną, gdzie R może być grupą: alkoksy-, amino-, izocyjano-, glicydoksy-, metakryloksy, fluoro-, perfluorową lub mieszaniną grup.There are two groups of R, preferably one, where R may be alkoxy, amino, isocyano, glycidoxy, methacryloxy, fluoro, perfluoro or a mixture of groups. 2. Sposób otrzymywania nanonapełniaczy hybrydowych metodą mechaniczną określonych zastrz. 1, znamienny tym, że do krzemionki uwodnionej, albo emulsyjnej, albo krzemionki otrzymanej metodą zol-żel, albo krzemionki pirogennej umieszczonej w ucieraku moździerzowym dozuje się z szybkością 0,1-2,0, korzystnie 0,3 cm /min, mieszaninę składającą się z rozpuszczalników organicznych toluenu, albo tetrahydrofuranu, albo heksanu, albo alkoholu oraz 0,1-70 części wagowych, korzystnie 10 części wagowych klatkowych silseskwioksanów, po czym produkt przenosi się, a następnie odparowuje się rozpuszczalnik w obniżonej temperaturze i pod obniżonym ciśnieniem, dalej suszy konwekcyjnie w temperaturze 90-150°C, korzystnie 120°C, a rozcieranie prowadzi się przez 60 minut.2. The method of obtaining hybrid nanofillers by the mechanical method according to claims The method of claim 1, characterized in that the hydrated or emulsion silica, or the silica obtained by the sol-gel method, or the pyrogenic silica placed in the mortar grind, is dosed at a rate of 0.1-2.0, preferably 0.3 cm / min, the mixture consisting of is made from organic solvents of toluene or tetrahydrofuran or hexane or alcohol and 0.1-70 parts by weight, preferably 10 parts by weight of cage silsesquioxanes, then the product is transferred, and then the solvent is evaporated under reduced temperature and pressure, further it is dried by convection at a temperature of 90-150 ° C, preferably 120 ° C, and trituration is carried out for 60 minutes. 3. Sposób otrzymywania nanonapełniaczy hybrydowych metodą mechaniczną określonych zastrz. 1, znamienny tym, że na nośnik którego stanowi krzemionka uwodniona, albo emulsyjna, albo krzemionka otrzymana metodą zol-żel, albo krzemionka pirogenna, nanosi się w temperaturze otoczenia mieszaninę składającą się z rozpuszczalników organicznych, korzystnie toluenu, albo tetrah ydrofuranu, albo heksanu, albo alkoholu oraz 0,1-70 części wagowych, korzystnie 10 części wagowych klatkowych silseskwioksanów, po czym produkt umieszcza się w młynie kulowym, gdzie poddaje się procesowi ucierania z szybkością 25-80 obr/min, korzystnie 50 obr/min przez 120 minut, po czym usuwa się, a następnie odparowuje się rozpuszczalnik w obniżonej temperaturze i pod obniżonym ciśnieniem, dalej suszy konwekcyjnie w temperaturze 90-150°C, korzystnie 120°C.3. The method of obtaining hybrid nanofillers by the mechanical method according to claims A method according to claim 1, characterized in that the carrier, which is hydrated or emulsion silica, or silica obtained by the sol-gel method, or pyrogenic silica, is applied at ambient temperature to a mixture consisting of organic solvents, preferably toluene or tetrahydrofuran or hexane, or alcohol and 0.1-70 parts by weight, preferably 10 parts by weight of cage silsesquioxanes, after which the product is placed in a ball mill, where it is subjected to a grinding process at a speed of 25-80 rpm, preferably 50 rpm for 120 minutes. the solvent is then removed and then evaporated off under reduced temperature and pressure, further drying by convection at a temperature of 90-150 ° C, preferably 120 ° C.
PL394907A 2011-05-17 2011-05-17 Hybrid nanofillers and method for the preparation thereof by mechanical method PL222504B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL394907A PL222504B1 (en) 2011-05-17 2011-05-17 Hybrid nanofillers and method for the preparation thereof by mechanical method

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL394907A PL222504B1 (en) 2011-05-17 2011-05-17 Hybrid nanofillers and method for the preparation thereof by mechanical method

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL394907A1 PL394907A1 (en) 2012-11-19
PL222504B1 true PL222504B1 (en) 2016-08-31

Family

ID=47263984

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL394907A PL222504B1 (en) 2011-05-17 2011-05-17 Hybrid nanofillers and method for the preparation thereof by mechanical method

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL222504B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL394907A1 (en) 2012-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Zhou et al. Preparation of KH570-SiO2 and their modification on the MF/PVA composite membrane
Zhang et al. Flame retardant and hydrophobic cotton fabrics from intumescent coatings
Ramezani et al. Preparation of silane-functionalized silica films via two-step dip coating sol–gel and evaluation of their superhydrophobic properties
JP5795840B2 (en) Silica particle material, silica particle material-containing composition, and silica particle surface treatment method
CN102027074B (en) Surface modified silicon dioxide particles
Godnjavec et al. Polyhedral oligomeric silsesquioxanes as titanium dioxide surface modifiers for transparent acrylic UV blocking hybrid coating
EP1130046B1 (en) Method for producing suspension of crosslinked silicone particles
Fu et al. Preparation and properties of UV-curable polyurethane acrylate/SiO2 composite hard coatings
US20170158859A1 (en) Inorganic particle-polysiloxane composite, dispersion and solid material containing the composite, and making method
WO2006001330A1 (en) Titanium dioxide pigments, process for the production thereof, and resin compositions containing the pigments
CN112368346B (en) Surface coating composition with long durability
CN112852080A (en) Coated fluoropolymer particles and polymer blends and polymer compositions
BRPI0720530B1 (en) COMPOSITION AND PROCESS TO PREPARE COMPOSITION
TW200418940A (en) Process for producing a scratch-resistant multilayered article
JP5865466B2 (en) Silica particle material and filler-containing resin composition
Ambilkar et al. In situ zirconia: A superior reinforcing filler for high-performance nitrile rubber composites
Hoşgör et al. Preparation and characterization of phosphine oxide based polyurethane/silica nanocomposite via non-isocyanate route
TW200408670A (en) A method preparing a surface modifier for nanoparticles and dispersion of inorganic oxide nanoparticles and application thereof
Zhou et al. Facile synthesis and characterization of a novel silica-molybdenum disulfide hybrid material
KR101333506B1 (en) Method for producing a silane modified surface nano-corundum
Dirè et al. Structural effects of TiO2 nanoparticles in photocurable ladder-like polysilsesquioxane nanocomposites
Zhang et al. Microstructure and phase evolution of polymer‐derived SiHfOC ceramic microspheres
PL222504B1 (en) Hybrid nanofillers and method for the preparation thereof by mechanical method
KR101244205B1 (en) Surface-modified nanoparticles from aluminum oxide and oxides of elements of the first and second main group of the periodic system and the production thereof
JP5961421B2 (en) Thermoplastic resin composition and method for producing the same