PL222515B1 - Sposób otrzymywania chlorowanych nanorurek węglowych - Google Patents
Sposób otrzymywania chlorowanych nanorurek węglowychInfo
- Publication number
- PL222515B1 PL222515B1 PL395833A PL39583311A PL222515B1 PL 222515 B1 PL222515 B1 PL 222515B1 PL 395833 A PL395833 A PL 395833A PL 39583311 A PL39583311 A PL 39583311A PL 222515 B1 PL222515 B1 PL 222515B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon nanotubes
- chlorine
- product
- minutes
- temperature
- Prior art date
Links
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical class [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 31
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 27
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 27
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000002071 nanotube Substances 0.000 claims description 19
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims 2
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 19
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 19
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 8
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- -1 amino, sulfo, carbonyl Chemical group 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003378 silver Chemical class 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007241 Hunsdiecker-Borodin reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002048 multi walled nanotube Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000007614 solvation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania chlorowanych nanorurek węglowych z karboksylowanych nanorurek węglowych. Chlorowane nanorurki węglowe stanowią z kolei użyteczny wyjściowy produkt do otrzymywania szeregu chemicznie podstawionych nanorurek węglowych na drodze reakcji wymiany nukleofilowej.
Nanorurki węglowe są cylindrycznymi formami węgla, którego ściany zbudowane są z płaszczyzn zwiniętego grafenu. Grafen, będący jedną z alotropowych form węgla, zbudowany jest z atomów węgła o hybrydyzacji sp . Atomy te charakteryzują się tym, że są one związane z trzema sąsiednimi atomami węgla trzema wiązaniami typu δ i jednym wiązaniem typu π. Atomy węgla w grafenie tworzą płaski, dwuwymiarowy układ skondensowanych, sześcioczłonowych pierścieni aromatycznych. Układ taki cechuje się zdolnością do reakcji substytucji i brakiem reakcji addycji do wiązań typ u π. Zwinięcie płaskiej płaszczyzny grafenu w nanorurkę wiąże się z deformacją płaskich heksagonalnych pierścieni aromatycznych. Dla różnych średnic nanorurek obserwujemy różne krzywizny płaszczyzny grafenowej. Zaburza to aromatyczny charakter grafenu, zwiększając chemiczną reaktywność nanorurek węglowych.
Nanorurki węglowe spotykamy na ogół w postaci sfunkcjonalizowanej, przede wszystkim na końcach nanorurek, a w mniejszym stopniu na ich ścianach. Dołączonymi grupami funkcyjnymi mogą być: grupa hydroksylowa, karboksylowa, aminowa, sulfonowa, karbonylowa i inne. W węglowych strukturach, w których występują atomy węgla o hybrydyzacji sp , atomy węgla są związane czterema wiązaniami typu δ z czterema sąsiednimi atomami (brak jest tu wiązań typu π), natomiast atomy węgla o hybrydyzacji sp są związane dwoma wiązaniami typu δ i dwoma wiązaniami typu π pomiędzy dwoma sąsiednimi atomami.
Swoiste quasi-aromatyczne właściwości typowe dla układów składających się ze skondensowanych pierścieni benzenowych powodują, że reaktywność nanorurek częściowo przypomina reaktywność związków alifatycznych. Przejawem tego jest, między innymi, łatwość wymiany nukleofilowej atomów chlorowców (fluor, chlor, brom, jod) w chlorowcowanych nanorurkach węglowych. Na przykład, atomy chlorowców w pochodnych benzenu trudno ulegają wymianie nukleofilowej, podczas gdy tego rodzaju wymiana odbywa się z łatwością w alifatycznych związkach chlorowcopochodnych. Tymczasem, liczne reakcje substytucji przeprowadzone na fluorowanych nanorurkach węglowych świadczą, że atom fluoru w nanorurkach odznacza się reaktywnością typową dla atomu fluoru w związkach alifatycznych.
Zdecydowana większość opisanych w literaturze naukowej reakcji wymiany nukleofilowej atomów chlorowców na inne grupy funkcyjne wykorzystuje fluorowane nanorurki węglowe.
Natomiast do nielicznych należą opisane w literaturze reakcje wymiany nukleofilowej w chlorowanych nanorurkach węglowych.
Otrzymywanie chlorowanych nanorurek węglowych wymaga stosowania gazowego chloru, a więc jego dozowania oraz wychwytywania przez adsorbery lub cyrkulacji jego nieprzereagowanej części w celu zapobieżenia jego przedostawania się do atmosfery.
Przyczyną nikłego wykorzystania chlorowanych nanorurek węglowych w otrzymywaniu różnych pochodnych nanorurek jest brak wygodnych metod syntezy tego typu nanorurek węglowych.
W chemii organicznej znana jest wieloetapowa reakcja rodnikowa soli srebrowych kwasów karboksylowych z bromem lub innym chlorowcem, zwana powszechnie jako reakcja Hunsdieckera.
W przypadku nanorurek węglowych reakcja polegałaby na utlenianiu nanorurek do nanorurek karboksylowanych, przeprowadzeniu ich w sole srebrowe, a następnie traktowanie ich jodem, bromem lub chlorem według ogólnie znanego przepisu. Wadą tej metody jest konieczność u walniania nanorurek od trudnorozpuszczalnych halogenków srebra. Znane metody rozpuszczania halogenków, jak mocne zakwaszanie roztworu, wymaga potem zobojętniania, co w przypadku kanałowo inkludowanego kwasu jest długotrwałym procesem, natomiast rozpuszczan ie trudnorozpuszczalnych halogenków amoniakiem może doprowadzić do nukleofilowej wymiany fluorowca na grupy aminowe i/lub hydroksylowe.
Znane jest otrzymywanie chlorowanych nanorurek przez mielenie nanorurek węglowych w atmosferze chloru w temperaturze pokojowej, co opisali Konya Z; Vesselenyi I; Niesz K; Kukovecz A; Demortier A; Fonseca A; Delhalle J; Mekhalif Z; Nagy JB; Koos AA; Osvath Z; Kocsonya A; Biro LP; Kiricsi I. w artykule „Large scale production of short functionalized carbon nanotubes”, w czasopiśmie Chemical Physics Letters z roku 2002, w tomie 360, na stronach 429-435.
PL 222 515 B1
Znane jest także otrzymywanie chlorowanych nanorurek z dichlorometanu przez jego pirolizę w 250°C, co opisali Brichka SY; Prikhod'ko GP; Sementsov Yl; Brichka AV; Dovbeshko Gl; Paschuk OP w artykule „Synthesis of carbon nanotubes from a chlorine-containing precursor and their properties” w czasopiśmie Carbon z 2004, tom 42, na stronach 2581 do 2587.
Znany jest również sposób chlorowania nanorurek poprzez generowanie chloru na anodzie pokrytej nanorurkami, co opisali Unger E; Graham A; Kreupl F; Liebau M i Hoenlein W, w artykule pod tytułem „Electrochemical functionalization of multi-walled carbon nanotubes for solvation and purification” zamieszczonym w Current Applied Physics w tomie 2 z roku 2002 na stronach 107 do 111.
Znany jest także proces chemicznego utleniania nanorurek węglowych umożliwiający otrzym ywanie sfunkcjonalizowanych nanorurek węglowych, zwłaszcza w grupy karboksylowe i hydroksylowe przyłączane do otwartych zakończeń rurek.
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania chlorowanych nanorurek węglowych, który charakteryzuje się tym, że karboksylowane nanorurki poddaje się reakcji termicznej syntezy wyłącznie między gazowym chlorem podawanym w nadmiarze stechiometrycznym, zaś po zakończonej reakcji z produktu usuwa się nieprzereagowany chlor, przy czym termiczną syntezę prowadzi się stosując ogrzewanie konwekcyjne albo ogrzewanie konwekcyjne z jednoczesnym naświetleniem promieniowaniem ultrafioletowym albo ogrzewanie impulsowe promieniowaniem mikrofalowym.
Korzystnie, stosuje się ogrzewanie konwekcyjne w temperaturze od 150°C do 350°C, przez okres od 5 minut do 3 godzin.
Korzystnie, stosuje się ogrzewanie konwekcyjne z jednoczesnym naświetlaniem światłem nadfioletowym w temperaturze od 100°C do 200°C, przez okres od 5 minut do 3 godzin.
Korzystnie, stosuje się ogrzewanie impulsowe promieniowaniem mikrofalowym przez okres od 5 minut do 60 minut.
Korzystne jest, gdy gorący produkt reakcji w warunkach podciśnienia podgrzewa się do czasu całkowitego usunięcia nieprzereagowanego chloru, a proces prowadzi się w suszarce o kontrolowanej i regulowanej temperaturze, korzystnie próżniowej.
Produkt reakcji można też najpierw schłodzić do temperatury pokojowej, a następnie przem ywać rozpuszczalnikiem organicznym aż do całkowitego wymycia nieprzereagowanego chloru, przy czym korzystnie, do przemywania stosuje się niskowrzący rozpuszczalnik organiczny, korzystnie metanol lub etanol.
Korzystnie, po całkowitym wymyciu nieprzereagowanego chloru produkt suszy się, przy czym suszenie prowadzi się korzystnie w temperaturze około 70°C w eksykatorze, korzystnie z pięciotle nkiem fosforu. Alternatywnie korzystnie, suszenie prowadzi się w suszarce o kontrolowanej i regulowanej temperaturze, korzystnie próżniowej.
Zaletą przedmiotowego rozwiązania jest proste i szybkie otrzymywanie chlorowanych nanorurek węglowych na drodze syntezy gazowego chloru ze zmodyfikowanymi nanorurkami węglowymi. Reakcje prowadzi się bez użycia katalizatora. Reakcji chlorowania korzystnie poddaje się karboksylowane nanorurki, a zastosowane warunki reakcji powodują dekarboksylację nanorurek tak, że powstają chlorowane nanorurki bez grup karboksylowych.
Sposób charakteryzuje się stosowaniem nadmiaru chloru, którego usuwanie z produktu jest proste i sprowadza się do parokrotnego przemywania rozpuszczalnikiem organicznym lub podgrzewania i usuwania podciśnieniowo chloru. Tym samym nie jest konieczne określanie stechiometrycznej ilości chloru wymaganej do przeprowadzenia reakcji.
Kolejną zaletą przedmiotowego rozwiązania jest możliwość stosowania różnorodnych źródeł energii potrzebnej do zainicjowania i przeprowadzenia reakcji takich jak:
a) ogrzewanie konwekcyjne,
b) ogrzewanie konwekcyjne z jednoczesnym naświetlaniem promieniowaniem ultrafioletowym,
c) ogrzewanie impulsowe promieniowaniem mikrofalowym.
Przykłady otrzymywania pochodnej chlorowej nanorurek węglowych.
P r z y k ł a d 1 g karboksylowanych nanorurek węglowych ogrzewano w temperaturze 340°C przez 60 minut w atmosferze gazowego chloru podawanego pod ciśnieniem 1 atm. Po reakcji usunięto z naczynia resztki gazowego chloru, następnie po ostygnięciu produkt parokrotnie przemywano metanolem, aż do całkowitego wymycia nieprzereagowanego zaadsorbowanego chloru, po czym wysuszono
PL 222 515 B1 próbkę w eksykatorze w temperaturze 70°C z pięciotlenkiem fosforu, uzyskując zbrylony produkt. Po roztarciu w moździerzu otrzymano sypki produkt będący chlorowanymi nanorurkami węglowymi.
Przykład 2 g karboksylowanych nanorurek węglowych ogrzewano w temperaturze 340°C przez 60 minut w atmosferze gazowego chloru podawanego pod ciśnieniem 1 atm. Po reakcji usunięto z naczynia resztki gazowego chloru, następnie produkt reakcji przeniesiono do suszarki próżniowej, z której wypompowano powietrze i w warunkach podciśnienia grzano do temperatury 70°C do czasu całkowitego usunięcia nieprzereagowanego zaadsorbowanego chloru. Uzyskano zbrylony produkt. Po roztarciu w moździerzu otrzymano sypki produkt będący chlorowanymi nanorurkami węglowymi.
P r z y k ł a d 3 g karboksylowanych nanorurek ogrzewano konwekcyjnie w temperaturze 150°C przez 3 godziny w atmosferze gazowego chloru podawanego pod ciśnieniem 1 atm. Po ostygnięciu produkt parokrotnie przemywano metanolem, aż do całkowitego wymycia nieprzereagowanego zaadsorbowan ego chloru, po czym wysuszono próbkę w eksykatorze w temperaturze 70°C z pięciotlenkiem fosforu, uzyskując zbrylony produkt. Po roztarciu w moździerzu otrzymano sypki produkt będący chlorowanymi nanorurkami węglowymi.
P r z y k ł a d 4 g karboksylowanych nanorurek węglowych umieszczonych w kwarcowym naczyniu ogrzewano konwekcyjnie w temperaturze 100°C w atmosferze gazowego chloru podawanego pod ciśnieniem 1 atm. i naświetlano promieniowaniem nadfioletowym przez 1 godzinę. Po ostygnięciu produkt parokrotnie przemywano metanolem, aż do całkowitego wymycia nieprzereagowanego zaadsorbowanego chloru, po czym wysuszono próbkę w eksykatorze w temperaturze 70°C z pięciotlenkiem fosforu, uzyskując zbrylony produkt. Po roztarciu w moździerzu otrzymano sypki produkt będący chlorowanymi nanorurkami węglowymi.
P r z y k ł a d 5 g karboksylowanych nanorurek węglowych umieszczonych w kwarcowym naczyniu ogrzewano konwekcyjnie w temperaturze 200°C w atmosferze gazowego chloru podawanego pod ciśnieniem 1 atm. i naświetlano promieniowaniem nadfioletowym przez 10 minut. Po ostygnięciu produkt parokrotnie przemywano metanolem, aż do całkowitego wymycia nieprzereagowanego zaadsorbowanego chloru, po czym wysuszono próbkę w eksykatorze w temperaturze 70°C z pięciotlenkiem fosforu, uzyskując zbrylony produkt. Po roztarciu w moździerzu otrzymano sypki produkt będący chlorowanymi nanorurkami węglowymi.
P r z y k ł a d 6 g karboksylowanych nanorurek węglowych ogrzewano impulsowo w reaktorze mikrofalowym o mocy do 2000 W przez 5 minut w atmosferze gazowego chloru podawanego pod ciśnieniem 1 atm. Po ostygnięciu produkt parokrotnie przemywano metanolem, aż do całkowitego wymycia nieprzereagowanego zaadsorbowanego chloru, po czym wysuszono próbkę w eksykatorze w temperaturze 70°C z pięciotlenkiem fosforu, uzyskując zbrylony produkt. Po roztarciu w moździerzu otrzymano sypki produkt będący chlorowanymi nanorurkami węglowymi.
P r z y k ł a d 7 g karboksylowanych nanorurek węglowych ogrzewano impulsowo w reaktorze mikrofalowym o mocy do 2000 W przez 60 minut w atmosferze gazowego chloru podawanego pod ciśnieniem 1 atm. Po ostygnięciu produkt parokrotnie przemywano metanolem, aż do całkowitego wymycia nieprzereagowanego zaadsorbowanego chloru, po czym wysuszono próbkę w eksykatorze w temperaturze 70°C z pięciotlenkiem fosforu, uzyskując zbrylony produkt. Po roztarciu w moździerzu otrzymano sypki produkt będący chlorowanymi nanorurkami węglowymi.
W otrzymanych produktach, to jest w chlorowanych nanorurkach węglowych, zawartość chloru zależała od warunków reakcji, a najwyższa zawartość chloru dochodziła do 1,12% wag (0,316 mmol/g) według przykładu 1.
Claims (11)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania chlorowanych nanorurek węglowych, znamienny tym, że karboksylowane nanorurki poddaje się reakcji termicznej syntezy wyłącznie między gazowym chlorem podawanym w nadmiarze stechiometrycznym, zaś po zakończonej reakcji z produktu usuwa się nieprzePL 222 515 B1 reagowany chlor, przy czym termiczną syntezę prowadzi się stosując ogrzewanie konwekcyjne, albo ogrzewanie konwekcyjne z jednoczesnym naświetleniem promieniowaniem ultrafioletowym, albo ogrzewanie impulsowe promieniowaniem mikrofalowym.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się ogrzewanie konwekcyjne w temperaturze od 150°C do 350°C, przez okres od 5 minut do 3 godzin.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się ogrzewanie konwekcyjne z jednoczesnym naświetlaniem światłem nadfioletowym w temperaturze od 100°C do 200°C, przez okres od 5 minut do 3 godzin.
- 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się ogrzewanie impulsowe promieniowaniem mikrofalowym przez okres od 5 minut do 60 minut.
- 5. Sposób według dowolnego z zastrzeżeń od 1 do 4, znamienny tym, że gorący produkt reakcji w warunkach podciśnienia podgrzewa się do czasu całkowitego usunięcia nieprzereagowanego chloru.
- 6. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że proces prowadzi się w suszarce o kontrolowanej i regulowanej temperaturze, korzystnie próżniowej.
- 7. Sposób według dowolnego z zastrzeżeń od 1 do 6, znamienny tym, że produkt reakcji chłodzi się do temperatury pokojowej, a następnie przemywa rozpuszczalnikiem organicznym aż do całkowitego wymycia nieprzereagowanego chloru.
- 8. Sposób według zastrz. 7, znamienny tym, że do przemywania stosuje się niskowrzący rozpuszczalnik organiczny, korzystnie metanol lub etanol.
- 9. Sposób według zastrz. 7 albo 8, znamienny tym, że po całkowitym wymyciu nieprzereagowanego chloru rozpuszczalnikiem organicznym produkt suszy się w temperaturze około 70°C.
- 10. Sposób według zastrz. 9, znamienny tym, że suszenie prowadzi się w eksykatorze, korzystnie z pięciotlenkiem fosforu.
- 11. Sposób według zastrz. 9, znamienny tym, że suszenie prowadzi się w suszarce o kontrolowanej i regulowanej temperaturze, korzystnie próżniowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL395833A PL222515B1 (pl) | 2011-08-02 | 2011-08-02 | Sposób otrzymywania chlorowanych nanorurek węglowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL395833A PL222515B1 (pl) | 2011-08-02 | 2011-08-02 | Sposób otrzymywania chlorowanych nanorurek węglowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL395833A1 PL395833A1 (pl) | 2013-02-04 |
| PL222515B1 true PL222515B1 (pl) | 2016-08-31 |
Family
ID=47632551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL395833A PL222515B1 (pl) | 2011-08-02 | 2011-08-02 | Sposób otrzymywania chlorowanych nanorurek węglowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL222515B1 (pl) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2717516C2 (ru) * | 2018-04-23 | 2020-03-23 | МСД Текнолоджис С.а.р.л. | Способ получения углеродного материала, модифицированного хлором, и углеродный материал, модифицированный хлором, способ получения композиционного электропроводящего материала и электропроводящий композиционный материал |
| WO2021040554A1 (ru) | 2019-08-26 | 2021-03-04 | МСД Текнолоджис С.а.р.л. | Углеродный материал, модифицированный хлором |
-
2011
- 2011-08-02 PL PL395833A patent/PL222515B1/pl unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2717516C2 (ru) * | 2018-04-23 | 2020-03-23 | МСД Текнолоджис С.а.р.л. | Способ получения углеродного материала, модифицированного хлором, и углеродный материал, модифицированный хлором, способ получения композиционного электропроводящего материала и электропроводящий композиционный материал |
| WO2021040554A1 (ru) | 2019-08-26 | 2021-03-04 | МСД Текнолоджис С.а.р.л. | Углеродный материал, модифицированный хлором |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL395833A1 (pl) | 2013-02-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Seo et al. | Converting unstable imine-linked network into stable aromatic benzoxazole-linked one via post-oxidative cyclization | |
| Podgoršek et al. | Free radical bromination by the H2O2–HBr system on water | |
| Wang et al. | A practical and mild chlorination of fused heterocyclic N-oxides | |
| TWI566911B (zh) | 乾燥潮濕的聚合物粉末的方法及適用於該方法的裝置 | |
| CN104203882A (zh) | 2,3,3,3-四氟丙烯和1,1-二氟乙烯的制造方法 | |
| JP2008303104A (ja) | ナノダイヤモンドとその製造方法 | |
| Williams et al. | A key role for iodobenzene in the direct C–H bond functionalisation of benzoxazoles using PhI (OAc) 2 mediated by a Pd (OAc) 2/1, 10-phenanthroline catalyst system: in situ formation of well-defined Pd nanoparticles | |
| CN110128239A (zh) | 生产四氯甲烷的方法 | |
| Liu et al. | Facile Access to Fluoroaromatic Molecules by Transition‐Metal‐Free C–F Bond Cleavage of Polyfluoroarenes: An Efficient, Green, and Sustainable Protocol | |
| JP7658557B2 (ja) | ハロゲン化アルカリ金属の製造方法及びハロゲン化物の製造方法 | |
| CN110139848A (zh) | 1,2,2,2-四氟乙基二氟甲醚(地氟烷)的制造方法 | |
| CN108440239A (zh) | 2,3,3,3-四氟丙烯的催化异构化 | |
| JP2007527841A5 (pl) | ||
| Agosti et al. | Handling hydrogen peroxide oxidations on a Large Scale: synthesis of 5-bromo-2-nitropyridine | |
| JP2010047571A (ja) | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
| CN103102242B (zh) | 1,4-双(氯二氟甲基)苯的简易式高效率制备方法 | |
| PL223267B1 (pl) | Sposób otrzymywania bromowanych nanorurek węglowych | |
| Liu et al. | Microwave-assisted acid digestion of alumina-supported carbon nanotubes | |
| PL222516B1 (pl) | Sposób otrzymywania jodowanych nanorurek węglowych | |
| CN101333266A (zh) | 非均相混合溶剂法制备氯化聚丙烯的方法 | |
| CN102206134B (zh) | 2-溴-3，3，3-三氟丙烯的制备方法 | |
| Paul et al. | Hexamethonium bis (tribromide)(HMBTB) a recyclable and high bromine containing reagent | |
| CN104592044A (zh) | 2,6-二氯-4-硝基苯胺的低温合成法 | |
| CN104513198A (zh) | 一种2-氯烟酸的合成方法 | |
| CN104177219B (zh) | 一种制备1,3,3,3‑四氟丙烯的方法 |