PL224346B1 - Nowe 5-arylowe i 5-metylowe pochodne układu 1H-pirazolo[4,3-e][1,2,4,]triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny - Google Patents
Nowe 5-arylowe i 5-metylowe pochodne układu 1H-pirazolo[4,3-e][1,2,4,]triazolo[3,4-b][1,2,4]triazynyInfo
- Publication number
- PL224346B1 PL224346B1 PL408803A PL40880314A PL224346B1 PL 224346 B1 PL224346 B1 PL 224346B1 PL 408803 A PL408803 A PL 408803A PL 40880314 A PL40880314 A PL 40880314A PL 224346 B1 PL224346 B1 PL 224346B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyrazolo
- new
- triazolo
- general formula
- triazine system
- Prior art date
Links
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- YRKSWPHPJGHVFO-UHFFFAOYSA-N triazolo[1,5-b][1,2,4]triazine Chemical compound N1=CC=NC2=CN=NN21 YRKSWPHPJGHVFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 5
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 3
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- ABDLYASPAVETMH-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine Chemical compound N1=CN=C2C=NNC2=N1 ABDLYASPAVETMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQVYMXCRDHDTTH-UHFFFAOYSA-N 4-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)pyridin-2-yl]pyridine Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC=NC(C=2N=CC=C(CP(=O)(OCC)OCC)C=2)=C1 OQVYMXCRDHDTTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108091007914 CDKs Proteins 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000003903 Cyclin-dependent kinases Human genes 0.000 description 2
- 108090000266 Cyclin-dependent kinases Proteins 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Substances OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910004879 Na2S2O5 Inorganic materials 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N chloroform;ethanol Chemical compound CCO.ClC(Cl)Cl UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- -1 saturated sodium metabisulphate Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe pochodne układu 1H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny. Wszystkie związki opisane wzorem ogólnym 1 są nowe. Pochodne te są aktywne biologicznie i znajdą zastosowanie w medycynie jako inhibitory kinaz zależnych od cyklin (CDK) lub jako leki o działaniu przeciwnowotworowym, przeciwbakteryjnym, przeciwwirusowym i przeciwgrzybiczym.
Opisane w literaturze [K. Hirata, H. Nakagami, J. Takashina, T. Mahmud, M. Kobayashi, Y. In, T. Ishida, K. Miyamoto, Heterocycles, 43, 1513 (1996); V.V. Smirnov, E. A. Kiprianova, A. D. Garagulya, S. E. Esipov, S. A. Dovjenko, FEMS Microbiology Lett., 153, 357 (1997)] naturalne i [Gucky T.; Frysova I.; Slouka J.; Hajduch M.; Dzubak P., Eur. J. Med. Chem., 44, 891 (2009); Gucky T., Reznickova E., Dzubak P., Hajduch M., Krystof V., Monatsh. Chem., 141, 709 (2010); M. Mojzych, J.Chem.Soc.Pak., 33, 123 (2011)] syntetyczne pochodne układu pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazyny wykazują aktywność biologiczną.
Nowe związki mają wzór ogólny 1, w którym podstawnik R oznacza grupę: 4-metoksyfenylową, 1
4-metylofenylową, 4-chlorofenylową, 3-chlorofenylową, a R1 oznacza atom wodoru, grupę metylową lub grupę chlorometylową.
Sposób wytwarzania nowych trójcyklicznych pochodnych układu 1H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazyny o ogólnym wzorze 1 polega na tym, że 1-arylo-3-metylo-5-metylosulfanylo-1H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazyny utlenia się, a następnie poddaje reakcji z bezwodną hydrazyną otrzymując odpowiednie 5-hydrazynowe pochodne 1H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazyny będące prekursorami do syntezy nowych trójcyklicznych pochodnych opisanych wzorem ogólnym 1.
Sposób wytwarzania pochodnych układu 1H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny 1 o wzorze ogólnym 1 przedstawiono w przykładach wykonania. Wzory grup arylowych R i R1 obecnych w nowych pochodnych układu 1H-pirazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny przedstawione są w załączonej tabeli wraz z temperaturą topnienia i wydajnością procesu syntezy dla poszczególnych nowych związków.
P r z y k ł a d I
Sposób wytwarzania 1-arylo-3-metylo-5-metylosulfanylo-1H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazyny
Do roztworu 1-arylo-3-metylo-5-metylosulfanylo-1H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazyny (1 mmol) w 20 ml benzenu dodaje się: manganian (VII) potasu (474 mg, 3 mmol), wodę (30 ml), bromek tetrabutyloamoniowy (64 mg, 0,2 mmol) i kwas octowy (1,5 ml). Całość miesza się w temperaturze pokojowej do całkowitego zaniku wyjściowego sulfidu (kontrola TLC). Po zakończeniu reakcji nadmiar KMnO4 rozkłada się za pomocą nasyconego roztworu pirosiarczanu sodu (Na2S2O5). Następnie, fazę benzenową oddziela się, a warstwę wodną ekstrahuje benzenem (3 x 15 ml). Po odparowaniu rozpuszczalnika organicznego produkt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując chloroform jako eluent.
Wydajność 91%. Temperatura topnienia 197°C. 1H NMR (CDCl3) δ: 2.83 (s, 3H), 3.56 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 7.07 (d, 2H, J = 9.2 Hz), 8.14 (d, 2H, J = 9.2 Hz). 13C NMR (CDCl3) δ: 11.2, 40.7, 55.5, 114.6, 122.0, 130.7, 135.7, 144.5, 146.9, 158.9, 161.0.
P r z y k ł a d II
Sposób wytwarzania 1-arylo-5-hydrazyno-3-metylo-1H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazyny
Do roztworu sulfonu otrzymanego w przykładzie wykonania I (1 mmol) w 10 ml THF (świeżo destylowany znad sodu) i oziębionego do temperatury 0-5°C dodaje się 0,1 ml bezwodnej hydrazyny. Otrzymaną mieszaninę reakcyjną miesza się przez 30 minut w temperaturze 0-5°C, a następnie w temperaturze pokojowej do całkowitego zaniku substratu. Po zakończeniu reakcji rozpuszczalnik odparowuje się na wyparce, a pozostałość krystalizuje z etanolu.
PL 224 346 B1
Wydajność 75%. Temperatura topnienia 188°C. 1H NMR (CDCl3) δ: 2,64 (s, 3H), 3,87 (s, 3H), 3,87 (s, 3H), 4,07 (bs, 2H, NH2), 6.82 (s, 1H, NH), 7,05 (d, 2H, J = 9,2 Hz), 8,14 (d, 2H, J = 9,2 Hz). 13C NMR (DMSO) δ: 10,8 55,5, 114,6, 120,8, 131,8, 135,8, 139,9, 145,7, 157,2, 163,1.
P r z y k ł a d III
Sposób wytwarzania pochodnych układu 1H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny
Do hydrazynowej pochodnej otrzymanej w przykładzie wykonania II (0,5 mmola) dodaje się 2 ml stężonego kwasu (mrówkowego lub octowego). Całość ogrzewa się w temperaturze 100°C do zaniku substratu w mieszaninie reakcyjnej. Następnie mieszaninę reakcyjną wylewa się na wodę z lodem i zobojętnia stałym NaHCO3. Surowy produkt po odsączeniu oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując jako eluent mieszaninę chloroform-etanol 30:1.
Wydajność 49%. Temperatura topnienia 241-243°C. 1H NMR (CDCl3) δ: 2,79 (s, 3H), 3,88 (s, 3H), 7,08 (d, 2H, J = 9,2 Hz), 7,96 (d, 2H, J = 9,2 Hz), 9,32 (s, 1H).
Wydajność 33%. Temperatura topnienia 267-270°C. 1H NMR (CDCl3) δ: 2,77 (s, 3H), 2,95 (s, 3H), 3,88 (s, 3H), 7,08 (d, 2H, J = 9,2 Hz), 8,00 (d, 2H, J = 9,2 Hz).
Otrzymane pochodne oznaczone wzorem ogólnym 1 zestawiono w Tabeli 1.
T a b e l a 1
| R | R1 | Temp. topnienia (°C) | Wydajność (%) | |
| 1 | 4-OCH3-Ph | H | 241-243 | 49 |
| 2 | 4-OCH3-Ph | CH3 | 267-270 | 33 |
| 3 | 4-CH3-Ph | H | 240-243 | 64 |
| 4 | 4-CH3-Ph | CH3 | 236-238 | 18 |
| 5 | 4-Cl-Ph | H | 312-317 | 38 |
| 6 | 4-Cl-Ph | CH3 | 265-269 | 26 |
PL 224 346 B1 cd. tabeli 1
| 7 | 3-Cl-Ph | H | 237-239 | 15 |
| 8 | CH3 | H | 190 | 37 |
| 9 | CH3 | CH3 | 206 | 62 |
| 10 | CH3 | CH2CI | 196 | 53 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (11)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nowa 5-arylowa pochodna układu 1 H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny ma 1 ogólny wzór 1, w którym R oznacza grupę 4-metoksyfenylową, a R1 atom wodoru.
- 2. Nowa 5-arylowa pochodna układu 1 H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny ma 1 ogólny wzór 1, w którym R oznacza grupę 4-metoksyfenylową, a R1 grupę metylową.
- 3. Nowa 5-arylowa pochodna układu 1 H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny ma 1 ogólny wzór 1, w którym R oznacza grupę 4-metylofenylową. a R1 atom wodoru.
- 4. Nowa 5-arylowa pochodna układu 1 H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny ma 1 ogólny wzór 1, w którym R oznacza grupę 4-metylofenylową, a R1 grupę metylową.
- 5. Nowa 5-arylowa pochodna układu 1 H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny ma 1 ogólny wzór 1, w którym R oznacza grupę 4-chlorofenylową, a R1 atom wodoru.
- 6. Nowa 5-arylowa pochodna układu 1 H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny ma 1 ogólny wzór 1, w którym R oznacza grupę 4-chlorofenylową, a R1 grupę metylową.
- 7. Nowa 5-arylowa pochodna układu 1 H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny ma 1 ogólny wzór 1, w którym R oznacza grupę 3-chlorofenylową, a R1 atom wodoru.
- 8. Nowa 5-arylowa pochodna układu 1 H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny ma 1 ogólny wzór 1, w którym R oznacza grupę 3-chlorofenylową, a R1 grupę metylową.
- 9. Nowa 5-metylowa pochodna układu 1 H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny ma 1 ogólny wzór 1, w którym R oznacza grupę metylową, a R1 atom wodoru.
- 10. Nowa 5-metylowa pochodna układu 1H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny ma 1 ogólny wzór 1, w którym R oznacza grupę metylową, a R1 grupę metylową.
- 11. Nowa 5-metylowa pochodna układu 1H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny ma 1 ogólny wzór 1, w którym R oznacza grupę metylową, a R1 grupę chlorometylową.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408803A PL224346B1 (pl) | 2014-07-10 | 2014-07-10 | Nowe 5-arylowe i 5-metylowe pochodne układu 1H-pirazolo[4,3-e][1,2,4,]triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408803A PL224346B1 (pl) | 2014-07-10 | 2014-07-10 | Nowe 5-arylowe i 5-metylowe pochodne układu 1H-pirazolo[4,3-e][1,2,4,]triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL408803A1 PL408803A1 (pl) | 2016-01-18 |
| PL224346B1 true PL224346B1 (pl) | 2016-12-30 |
Family
ID=55072267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL408803A PL224346B1 (pl) | 2014-07-10 | 2014-07-10 | Nowe 5-arylowe i 5-metylowe pochodne układu 1H-pirazolo[4,3-e][1,2,4,]triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL224346B1 (pl) |
-
2014
- 2014-07-10 PL PL408803A patent/PL224346B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL408803A1 (pl) | 2016-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Baraldi et al. | Antimicrobial and antitumor activity of N-heteroimmine-1, 2, 3-dithiazoles and their transformation in triazolo-, imidazo-, and pyrazolopirimidines | |
| Demirayak et al. | Microwave supported synthesis of some novel 1, 3-Diarylpyrazino [1, 2-a] benzimidazole derivatives and investigation of their anticancer activities | |
| KR102782071B1 (ko) | 신규한 바이사이클릭 유도체, 이의 제조를 위한 방법 및 이를 함유하는 약학적 조성물 | |
| Marhadour et al. | An efficient access to 2, 3-diarylimidazo [1, 2-a] pyridines via imidazo [1, 2-a] pyridin-2-yl triflate through a Suzuki cross-coupling reaction-direct arylation sequence | |
| AU2018385664B2 (en) | Substituted bicyclic heterocyclic compounds as PRMT5 inhibitors | |
| CA2990089C (en) | New aminoacid derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| Rahmouni et al. | Synthesis and biological evaluation of novel pyrazolopyrimidines derivatives as anticancer and anti-5-lipoxygenase agents | |
| JP7131837B2 (ja) | Ｃｓｆ－１ｒ阻害活性を有するアザアリール誘導体、その製造方法および応用 | |
| HU197572B (en) | Process for production of derivatives of imidozopiridin and medical compositions containing them as active substance | |
| Al-Kamali et al. | Synthesis and antibacterial activity of some novel thieno [2, 3-c] pyridazines using 3-amino-5-phenyl-2-ethoxycarbonylthieno [2, 3-c] pyridazine as a starting material | |
| Savateev et al. | 7-Alkylamino-6-nitrotetrazolo [1, 5-a] pyrimidines as precursors of anomalous nucleosides and heterocycles with potential antiseptic activity | |
| Fedotov et al. | A PASE approach to the synthesis of benzimidazopurines as polycondensed purine derivatives | |
| Ali et al. | Design and synthesis of novel fused heterocycles using 4-chromanone as synthon | |
| Khalafy et al. | A Novel Synthesis of New 2-Aryl-6-(arylamino)-1H-imidazo [1, 2-b] pyrazole-7-carbonitrile Derivatives | |
| Titova et al. | 4-(Het) aryl-4, 7-dihydroazolopyrimidines and Their Tuberculostatic Activity | |
| US20250275965A1 (en) | Compounds as casein kinase inhibitors | |
| Goryaeva et al. | Reaction of 2-(ethoxymethylidene)-3-oxo carboxylic acid esters with tetrazol-5-amine | |
| PL224346B1 (pl) | Nowe 5-arylowe i 5-metylowe pochodne układu 1H-pirazolo[4,3-e][1,2,4,]triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny | |
| Loidreau et al. | First synthesis of 4-aminopyrido [2′, 3′: 4, 5] furo [3, 2-d] pyrimidines | |
| PL224344B1 (pl) | Nowe 5-arylo-7-metylo-5H-pirazolo[4,3-e]tetrazolo[4,5-b][1,2,4]triazyny | |
| Sharma | Novel synthesis of biologically active indolo [3, 2-C] isoquinoline derivatives | |
| Basilio-Lopes et al. | Toward versatile methods leading to highly functionalized imidazo [1, 2-a] pyridines | |
| Yamanaka et al. | Imidazo [1, 2-α] pyridines. II. Ozonolysis of Imidazo [1, 2-α] pyridines and Synthesis of Carfiotonic Agents | |
| Sirakanyan et al. | Synthesis and structure of a new heterocyclic system: pyrido [3′, 2′: 4, 5] furo [3, 2-d][1, 2, 4] triazolo [4, 3-a] pyrimidin-7 (8)-one | |
| Samar et al. | Convenient synthesis of pyrazolo [3, 4-b] pyridin-3-ones and pyrazolo [3, 4-b] pyridine-5-carbaldehyde using vinamidinium salts |