PL225883B1 - Sposób otrzymywania żywicy fenolowo-formaldehydowej do produkcji papierów filtracyjnych - Google Patents
Sposób otrzymywania żywicy fenolowo-formaldehydowej do produkcji papierów filtracyjnychInfo
- Publication number
- PL225883B1 PL225883B1 PL409053A PL40905314A PL225883B1 PL 225883 B1 PL225883 B1 PL 225883B1 PL 409053 A PL409053 A PL 409053A PL 40905314 A PL40905314 A PL 40905314A PL 225883 B1 PL225883 B1 PL 225883B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenol
- weight
- resin
- content
- stage
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 7
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000001879 gelation Methods 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 25
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 25
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 6
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical class CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019492 Cashew oil Nutrition 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFNNIILCVOLYIR-UHFFFAOYSA-N Propyl formate Chemical class CCCOC=O KFNNIILCVOLYIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000010467 cashew oil Substances 0.000 description 1
- 229940059459 cashew oil Drugs 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania żywicy fenolowo-formaldehydowej do produkcji papierów filtracyjnych przede wszystkim dla przemysłu motoryzacyjnego.
Z publikacji literaturowej A. Gardzielą, L. A. Pilato, A. Knop, Phenolic Resins: A Century of Progress Springer-Verlag, 1999, 323-325 wiadomo, że wyroby zawierające papiery impregnowane żywicami fenolowymi używane są między innymi w przemyśle motoryzacyjnym do filtrowania powietrza, oleju i paliwa, w przemyśle chemicznym, a także jako filtry przeciwpyłowe lub filtry do klimatyzatorów.
Papiery impregnuje się alkoholowymi roztworami żywic fenolowych, które następnie są częściowo utwardzane. Po podgrzaniu do temperatury 100°C dają się łatwo kształtować na przykład w harmonijkę. Następnie mogą zostać ostatecznie utwardzone do gotowego produktu. Zalety stosowania żywic fenolowych dotyczą przede wszystkim ich doskonałej odporności termicznej, ale także odporności na starzenie.
W opisie zgłoszenia patentowego EP 0094165A2 (1983) przedstawiono sposób otrzymywania impregnowanego papieru do filtrów z użyciem wysokoalkalicznej żywicy aldehydowo-fenolowej utwardzanej estrami. Parametry syntezy żywicy są następujące:
a) stosunek molowy aldehydu do fenolu - od 1:1 do 3,5:1, korzystnie od 1,2:1 do 2,5:1,
b) stosunek molowy zasady do fenolu od 0,1:1 do 1,5:1, korzystnie 0,4:1 do 1,1:1,
c) wagowo średnia masa cząsteczkowa od 200 do 4000, korzystnie 200 do 2000 g/mol.
Jako fenole stosowane są: fenol, krezole, ksylenole, etylofenole i podstawione fenole otrzymane z destylacji smoły oraz z oleju otrzymanego ze skorup nerkowca (cashew) i ich mieszaniny. Z pośród aldehydów zastrzeżono: formaldehyd, acetaldehyd, butyroaldehyd, aldehyd furfurylowy i ich mieszaniny. W charakterze utwardzacza żywicy wytypowane są estry z grupy: mrówczanów metylu, etylu, propylu, octanów metylu i etylu, dioctanu glikolu etylenowego, trioctanu gliceryny, butyrolaktamu, kaprolaktamu, węglanu etylenu, węglanu propylenu i ich mieszanin. Ilość estru wynosi w zakresie od 10% do 50% wagowych w stosunku do rozpuszczalnika organicznego zawartego w żywicy, korzystnie ilość estru wynosi od 15 do 40% wagowych w stosunku do części nielotnych żywicy.
Wadą przedstawionej kompozycji wiążącej, ze względu na chemiczny sposób utwardzania żywicy, jest konieczność bieżącej produkcji zaimpregnowanego papieru, bez możliwości jego składowania.
W patencie japońskim 11033321 przedstawiono sposób otrzymywania żywicy, która zapewnia wysoką sztywność filtrów papierowych impregnowanych otrzymaną żywicą fenolową w stanie B (suszenie), przy pominięciu stanu C (utwardzanie), który zazwyczaj jest niezbędny do uzyskania papieru filtracyjnego o wysokiej jakości. Żywica ta powinna jednocześnie posiadać bardzo niską zawartość lotnych fenoli nawet w przypadku utwardzenia do stanu C. W związku z tym prowadzi się kondensację przy stosunku molowym aldehydu : fenolu = 1,0+1,5 tak, aby zawartość fenolu w częściach nielotnych wyniosła maksymalnie 1%, natomiast zawartość popiołu nie przekroczyła 0,5%. Obecność popiołu świadczy o zawartości jonów metali katalizatora, który nie neutralizowany oddziałuje w procesie utwardzania żywicy. W konsekwencji papier filtracyjny poddany testowemu działaniu temperatury 165°C zmienia barwę z jasnobrązowej na nieakceptowaną barwę czarną.
W opisie zgłoszenia patentowego P.397596 ujawniono sposób otrzymywania kompozycji wiążącej do produkcji papierów filtracyjnych będącej roztworem metanolowo-wodnym mieszaniny rezolu i nowolaku. Rezol otrzymuje się w wyniku polikondensacji prowadzonej przy stosunku molowym fenol :
: formaldehyd : wodorotlenek alkaliczny - 1:1,5-2,0:0,05-0,10, w temperaturze 60-100°C następnie wodorotlenek alkaliczny stosowany jako katalizator polikondensacji neutralizuje się kwasem p-toluenosulfonowym w ilości 50-100% molowych, otrzymaną żywicę zatęża się do zawartości wody poniżej 10% wagowych, następnie alkalizuje się ją amoniakiem w ilości 0,5-1,5 części wagowych w przeliczeniu na 100 części wagowych fenolu użytego do syntezy rezolu, po czym żywicę rozcieńcza się metanolem i rozpuszcza się w niej nowolak o drodze płynięcia w granicach 80-120 mm, według normy PN-EN ISO 8619:2006, przy czym zawartość zatężonego rezolu w otrzymanej kompozycji wiążącej utrzymuje się w granicach 45-55%, nowolaku w granicach 20-25%, a metanolu 25-30%.
Niedogodność w postaci skomplikowanego sposobu otrzymywania tego środka wiążącego zdeterminowana jest specyficznymi wymaganiami wytwarzanego papieru filtracyjnego.
Celem wynalazku było opracowanie sposobu otrzymywania żywicy fenolowo-formaldehydowej, typu rezolowego, której metanolowo-wodny roztwór byłby przydatny do produkcji papierów filtracyjnych; gotowy papier filtracyjny poddany działaniu temperatury 165°C powinien posiadać określoną
PL 225 883 B1 jasnobrązową barwę, gdyż ciemna barwa dyskwalifikuje wyrób. Żywica powinna charakteryzować się następującymi wymaganiami:
• zawartość wolnego fenolu, % wagowych maksymalnie 1,4 • zawartość wolnego formaldehydu, % wagowych maksymalnie 0,35 • zawartość części nielotnych (135°C, 1 h, 3 g), % wagowych 62- 65 • czas żelowania (130°C, 0,5 ml), s 180-360 • lepkość (20°C), mPa-s 250-600.
Istota sposobu według wynalazku polega na tym, że:
• w pierwszym etapie prowadzi się kondensację fenolu z formaldehydem przy stosunku molowym fenol : formaldehyd w granicach 1:1,7-2,0, w obecności trzeciorzędowych alkiloamin o podstawnikach C2-C4 lub ich mieszanin, w ilości 5-20 g na 1 mol fenolu, w temperaturze 60-70°C, w czasie 30-180 minut, • w drugim etapie prowadzi się reakcję w temperaturze 65-75°C przez 240-420 minut, • w trzecim etapie kontynuuje się proces w temperaturze 70-100°C do uzyskania czasu żelowania w 130°C w granicach 230-280 sekund, • w czwartym etapie wprowadza się mocznik w ilości 5-10 g na 1 mol fenolu i prowadzi się reakcję w temperaturze 20-50°C w czasie 30-300 minut, następnie mieszaninę reakcyjną zatęża się do zawartości poniżej 10% wagowych wody, potem rozcieńcza się ją alkoholami C1-C4 lub ich mieszaninami do lepkości w granicach 200-600 mPa-s, dodaje się mono- i/lub dietanoloaminę w ilości 0,0005-0,20 mola na 1 mol fenolu.
Przykład 1
W pierwszym etapie do reaktora o pojemności 1,5 m wprowadza się 330 kg fenolu, 398 kg formaliny o stężeniu 45% wagowych oraz trietyloaminę w ilości 25 kg. Kondensację prowadzi się w temperaturze (62-1)°C przez 150 minut.
W drugim etapie reakcję prowadzi się w podwyższonej temperaturze (72-1)°C przez 400 minut.
W trzecim etapie kontynuuje się proces w temperaturze (80-1)°C do uzyskania czasu żelowania (130°C) 265 s.
Po obniżeniu temperatury do 40°C dodaje się mocznik w ilości 29 kg i reakcję prowadzi przez 165 minut.
Następnie mieszaninę reakcyjną zatęża się metodą destylacyjną do zawartości 7,1% wagowych wody, potem żywicę rozcieńcza się metanolem w ilości 187 kg i dodaje się 0,37 kg monoetanoloaminy.
Otrzymuje się żywicę o następujących właściwościach:
• zawartość wolnego fenolu, % wagowych 1,20, • zawartość wolnego formaldehydu, % wagowych 0,30, • zawartość części nielotnych (135°C, 1 h, 3 g), % wagowych 64,5, • czas żelowania (130°C, 0,5 ml), s 240, • lepkość (20°C), mPa-s 380.
Przykła d 2 3
W pierwszym etapie do reaktora o pojemności 2,5 m3 wprowadza się 500 kg fenolu, 692 kg formaliny o stężeniu 45% oraz 30 kg tripropyloaminy i 50 kg tributyloaminy. Kondensację prowadzi się w temperaturze (68-1)°C przez 78 minut.
W drugim etapie kontynuuje się reakcje w temperaturze (70 ± 1)°C przez 400 minut.
W trzecim etapie proces prowadzi się w temperaturze (78 ± 1)°C do uzyskania czasu żelowania (130°C) 275 s.
Po obniżeniu temperatury do 30°C dodaje się 48 kg mocznika i reakcję prowadzi się przez 250 minut. Następnie zatęża się mieszaninę reakcyjną metodą destylacyjną do zawartości 7,0% wagowych wody. Potem żywicę rozcieńcza się metanolem w ilości 284 kg i dodaje się 0,25 kg monoetanoloaminy i 0,60 kg dietanoloaminy. Otrzymana żywica posiada następujące właściwości:
• zawartość wolnego fenolu, % wagowych 1,15, • zawartość wolnego formaldehydu, % wagowych 0,09, • zawartość części nielotnych (135°C, 1 h, 3 g), % wagowych 65,5, • czas żelowania (130°C, 0,5 ml), s 285, • lepkość (20°C), mPa-s - 425.
PL 225 883 B1
P r z y k ł a d 3 porównawczy
Żywicę syntezuje się tak jak w przykładzie 1, ale bez udziału mocznika i monoetanoloaminy. Po zakończeniu kondensacji dodaje się 7 kg wody amoniakalnej o stężeniu 25%. Otrzymuje się żywicę o następujących właściwościach:
• zawartość wolnego fenolu, % wagowych 1,18, • zawartość wolnego formaldehydu, % wagowych 0,08, • zawartość części nielotnych (135°C, 1 h, 3 g), % wagowych 64,2, • czas żelowania (130°C, 0,5 ml), s 265, • lepkość (20°C), mPa-s 378.
P r z y k ł a d 4 porównawczy
Kondensację fenolu z formaldehydem prowadzi się tak jak w przykładzie 2, ale ze zwiększoną ilością mocznika do 60 kg i bez dodatku dietanoloaminy. Otrzymuje się żywicę o następujących właściwościach:
• zawartość wolnego fenolu, % wagowych 1,15, • zawartość wolnego formaldehydu, % wagowych 0,40, • zawartość części nielotnych (135°C, 1 h, 3 g), % wagowych 64,2, • czas żelowania (130°C, 0,5 ml), s 255, • lepkość (20°C), mPa-s 450.
P r z y k ł a d 5 porównawczy
Żywicę syntezuje się tak jak w przykładzie 2, lecz bez dodatku mocznika, natomiast po zakończeniu kondensacji wprowadza się 24,5 kg monoetanoloaminy. Otrzymuje się żywicę o następujących właściwościach:
• zawartość wolnego fenolu, % wagowych 1,18, • zawartość wolnego formaldehydu, % wagowych 0,32, • zawartość części nielotnych (135°C, 1 h, 3 g), % wagowych 64,1, • czas żelowania (130°C, 0,5 ml), s 310, • lepkość (20°C), mPa-s 425.
Przy użyciu żywicy wytworzonej w przykładach 1+5 prowadzi się próby produkcji papieru filtracyjnego. Uzyskuje się następujące rezultaty obrazujące wpływ poszczególnych wersji żywicy na właściwości gotowego produktu.
Papier filtracyjny wytworzony w przykładzie 1 i 2 spełnia wymagania.
Przy użyciu żywicy wytworzonej w przykładzie 3 uzyskuje się papier ciemnobrązowy, co dyskwalifikuje wyrób.
W przykładzie 4 stosuje się zwiększoną ilość mocznika, nie wprowadza się dietanoloaminy. Otrzymany papier filtracyjny testowany w temperaturze 165°C posiada odpowiednią jasno-brązową barwę, natomiast żywica została zdyskwalifikowana ze względu na przekroczoną emisję formaldehydu, powyżej 0,30%.
W przykładzie 5, pomimo zastosowania zwiększonej zawartości dietanoloaminy, nie uzyskuje się zmniejszenia zawartości wolnego formaldehydu w żywicy, do poniżej 0,30%. Otrzymany papier filtracyjny, testowany w temperaturze 1 65°C, posiada nieodpowiednią brązową barwę.
Claims (1)
- Sposób otrzymywania żywicy fenolowej do produkcji papierów filtracyjnych, znamienny tym, że:• w pierwszym etapie prowadzi się kondensację fenolu z formaldehydem przy stosunku molowym fenol : formaldehyd w granicach 1:1,7+2,0, w obecności trzeciorzędowych alkiloamin o podstawnikach C2+C4 lub ich mieszanin, w ilości 5-20 g na 1 mol fenolu, w temperaturze 60+70°C, w czasie 30+180 minut, • w drugim etapie prowadzi się reakcję w temperaturze 65+75°C przez 240+420 minut, • w trzecim etapie kontynuuje się proces w temperaturze 70+100°C do uzyskania czasu żelowania w 130°C w granicach 230+280 sekund, • w czwartym etapie wprowadza się mocznik w ilości 5+10 g na 1 mol fenolu i prowadzi się reakcję w temperaturze 20+50°C w czasie 30+300 minut,PL 225 883 B1 następnie mieszaninę reakcyjną zatęża się do zawartości poniżej 10% wagowych wody, potem rozcieńcza się ją alkoholami C--C4 lub ich mieszaninami do lepkości w granicach 200-600 mPa-s, dodaje się mono- i/lub dietanoloaminę w ilości 0,0005-0,20 mola na 1 mol fenolu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL409053A PL225883B1 (pl) | 2014-07-31 | 2014-07-31 | Sposób otrzymywania żywicy fenolowo-formaldehydowej do produkcji papierów filtracyjnych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL409053A PL225883B1 (pl) | 2014-07-31 | 2014-07-31 | Sposób otrzymywania żywicy fenolowo-formaldehydowej do produkcji papierów filtracyjnych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL409053A1 PL409053A1 (pl) | 2016-02-01 |
| PL225883B1 true PL225883B1 (pl) | 2017-05-31 |
Family
ID=55178468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL409053A PL225883B1 (pl) | 2014-07-31 | 2014-07-31 | Sposób otrzymywania żywicy fenolowo-formaldehydowej do produkcji papierów filtracyjnych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL225883B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111808249A (zh) * | 2020-07-22 | 2020-10-23 | 苏州兴业材料科技南通有限公司 | 汽车滤纸用酚醛树脂的制备方法 |
-
2014
- 2014-07-31 PL PL409053A patent/PL225883B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL409053A1 (pl) | 2016-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0094165B1 (en) | Resin inpregnated filter papers | |
| JP6390581B2 (ja) | 液状レゾール型フェノール樹脂の製造方法、および湿式ペーパー摩擦材の製造方法 | |
| WO2009115544A1 (en) | Composition comprising a blend of resins | |
| PL225883B1 (pl) | Sposób otrzymywania żywicy fenolowo-formaldehydowej do produkcji papierów filtracyjnych | |
| JP6225900B2 (ja) | 液状レゾール型フェノール樹脂の製造方法および湿式ペーパー摩擦材の製造方法 | |
| EP2268685A1 (en) | Composition comprising polyols | |
| JP2001253924A (ja) | フェノール樹脂組成物 | |
| RU2447057C2 (ru) | Гидрокси-ароматическое соединение, способ его получения и применение соединения | |
| WO2018030162A1 (ja) | 摩擦材用樹脂組成物及び湿式ペーパー摩擦材 | |
| PL223017B1 (pl) | Sposób wytwarzania kompozycji wiążącej do produkcji papierów filtracyjnych | |
| JP2024014036A (ja) | 樹脂組成物、接着剤、および塗料 | |
| JP4013111B2 (ja) | レゾール樹脂の製造方法 | |
| JP4661087B2 (ja) | 固形レゾール型フェノール樹脂の製造方法 | |
| JPS61283318A (ja) | フイルタ−の製造法 | |
| JP4609148B2 (ja) | フィルター用樹脂組成物 | |
| JPH03258875A (ja) | フェノール樹脂ワニスの製造方法 | |
| JPH11269340A (ja) | フェノール樹脂組成物 | |
| JP2004059841A (ja) | フィルター用樹脂組成物 | |
| JP5023625B2 (ja) | 液状フェノール樹脂組成物 | |
| JP5254598B2 (ja) | 高分子量ハイオルソノボラック樹脂の製造方法 | |
| JPH0726198A (ja) | フェノール樹脂ワニスの製造方法 | |
| JP2024016502A (ja) | レゾール型フェノール樹脂水溶液、液状組成物、および硬化物 | |
| JP2007106825A (ja) | レゾール型フェノール樹脂の製造方法 | |
| JP2005179382A (ja) | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 | |
| JPH08245921A (ja) | フェノール樹脂ワニスの製造方法 |