PL226883B1 - Sposób otrzymywania fotostabilnych kompozytów nabazie celulozy zwykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych - Google Patents

Sposób otrzymywania fotostabilnych kompozytów nabazie celulozy zwykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych

Info

Publication number
PL226883B1
PL226883B1 PL407809A PL40780914A PL226883B1 PL 226883 B1 PL226883 B1 PL 226883B1 PL 407809 A PL407809 A PL 407809A PL 40780914 A PL40780914 A PL 40780914A PL 226883 B1 PL226883 B1 PL 226883B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
cellulose
added
gypsum
composite
ionic liquid
Prior art date
Application number
PL407809A
Other languages
English (en)
Other versions
PL407809A1 (pl
Inventor
Juliusz Pernak
Roksana Markiewicz
Tadeusz Piotrowski
Antoni Waldemar Morawski
Ewelina Kusiak-Nejman
Original Assignee
Zachodniopomorski Univ Tech W Szczecinie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zachodniopomorski Univ Tech W Szczecinie filed Critical Zachodniopomorski Univ Tech W Szczecinie
Priority to PL407809A priority Critical patent/PL226883B1/pl
Publication of PL407809A1 publication Critical patent/PL407809A1/pl
Publication of PL226883B1 publication Critical patent/PL226883B1/pl

Links

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania fotostabilnych kompozytów na bazie celulozy z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych, które mogą mieć zastosowanie jako dodatki do produkcji materiałów ograniczonej palności. Ciecze jonowe są ciągle nową i szeroką grupą związków chemicznych szeroko stosowanych w rolnictwie. Ostatnio zainteresowania skierowane zostały do zastosowań łączących zdolności rozpuszczania materiałów o ograniczonej rozpuszczalności w wodzie, z jednoczesną funkcją modyfikacji ich powierzchni. Właściwości takie można wykorzystać do łączenia (spojenia) różnych materiałów, np. związków organicznych z nieorganicznymi. Dodatkowo zaznaczyć należy, że taka spoina charakteryzuje się dużą odpornością mechaniczną.
Przetwórstwo celulozy jest przedmiotem badań wielu ośrodków naukowych przemysłowych, ponieważ jako główny składnik komórek roślinnych jest najbardziej rozpowszechnionym polimerem naturalnym na Ziemi. Biorąc pod uwagę fakt, że celuloza nie jest trawiona przez większość organizmów stałocieplnych, nie jest ona konkurencyjna dla pożywienia. Coraz bardziej interesującym staje się także wykorzystanie celulozy zarówno jako potencjalnego źródła energii, jak i jej możliwości przekształcenia do chemikaliów.
Celuloza jest substancją nierozpuszczalną w wodzie i popularnych rozpuszczalnikach organicznych. Pierwsze próby mające na celu rozpuszczenie celulozy lub mate riałów zawierających dużą jej ilość, miały miejsce już w XIX wieku. Od tego czasu zsyntezowano wiele związków chemicznych wykazujących zdolność do rozpuszczania celulozy, jednak wszystkie charakteryzuje wysoka toksyczność, możliwość jednorazowego wykorzystania, wysoki koszt lub zbyt mały potencjał rozpuszczania. Ciecze jonowe w ciągu ostatnich kilkunastu lat stały się bardzo popularną i budzącą zainteresowanie grupą związków. O ich zastosowaniu decydują głównie posiadane przez nie właściwości, które zależą ściśle od budowy kationu i anionu. Możliwy jest taki dobór kationu i anionu, aby uzyskać ciecz o pożądanych właściwościach. W roku 2002 opublikowano pracę na temat rozpuszczania celulozy w cieczach jonowych (R.P. Swatloski, S.K. Spear, J.D. Holbrey, R.D. Rogers, Dissolution of Cellulose with lonic Liquids, Journal of American Chemical Society 2002, 124, 4974-4975). Ciecze jonowe mogą być zastosowane zarówno jako rozpuszczalniki celulozy, jak i medium głębszej jej modyfikacji. W patencie światowym (WO 03/29329) opisane zostało wykorzystanie m.in. imidazoliowych, piperydyniowych i tetraalkiloamoniowych cieczy jonowych w procesie rozpuszczania celulozy. W patentach PL 214834 oraz PL 215490 oraz publikacji pt. Synthesis and properties of (ammonium ionic liquids with cyclohexyl substituents and dissolution of cellulose (J. Pernak, R. Kordala, B. Markiewicz, F. Walkiewicz, M. Popławski, A. Fabiańska, S. Jankowski, M. Łożyński, RSC Advances 2012, 2(22), 8429-8438), opisano wykorzystanie cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych z anionami octowymi, 2-metoksyoctowym, 2-(2-metoksyetoksy)octowym oraz 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octowym do rozpuszczania celulozy.
Z polskiego zgłoszenia patentowego P.400205 znany jest sposób otrzymywania nowych fotostabilnych kompozytów na bazie celulozy z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych, który charakteryzuje się tym, że do cieczy jonowej określonej wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza prostołańcuchowy podstawnik alkilowy złożony z 1 do 20 atomów węgla, lub podstawnik benzylowy lub allilowy, zaś A resztę kwasową kwasów organicznych określonych wzorem ogólnym 2, w którym z oznacza 0 lub 1 lub 2, dodaje się celulozę w temperaturze od 20°C do 120°C w ilości od 0,05% do 30%, następnie po jej rozpuszczeniu dodaje się tlenek tytanu (IV) w ilości od 0,01% do 50% w przeliczeniu na ilość dodanej uprzednio celulozy. Tak przygotowany roztwór ochładza się i dodaje do niego rozpuszczalnik, następnie wytrącony kompozyt celulozy i tlenku tytanu (IV) odsącza się i suszy w temperaturze od 20°C do 60°C przez okres 1 godziny do 48 godzin. Z tego samego zgłoszenia znany jest sposób, w którym stosuje cię tę samą ciecz jonową w roztworze z dimetylosulfotlenkiem w stosunku wagowym 1:(0,01-50). Ze zgłoszenia P.400206 i zgłoszenia P.400207 znany jest taki sam sposób otrzymywania kompozytów na bazie celulozy z wykorzystaniem innych cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych. W sposobie według zgłoszenia P.400206 po rozpuszczeniu celulozy dodaje się wodorotlenek magnezu lub wodorotlenek glinu, a w sposobie według zgłoszenia P. 400207 dodaje się tlenek cynku.
Sposób otrzymywania nowych fotostabilnych kompozytów na bazie celulozy z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych, polegający na tym, że do cieczy jonowej określonej wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza prostołańcuchowy podstawnik alkilowy złożony z 1 do 20 atomów węgla, lub podstawnik benzylowy lub allilowy, zaś A resztę kwasową kwasów organicznych określoPL 226 883 B1 nych wzorami przedstawionymi na Figurze 2, w którym z oznacza 0 lub 1 lub 2, dodaje się celulozę w temperaturze od 20°C do 120°C w ilości od 0,05% do 30%, charakteryzuje się tym, że po rozpuszczeniu celulozy dodaje się gips w ilości od 0,01% do 50% w przeliczeniu na ilość dodanej uprzednio celulozy. Tak przygotowany roztwór ochładza się i dodaje do niego rozpuszczalnik, następnie wytrącony kompozyt celulozy i gipsu odsącza się i suszy w temperaturze od 20°C do 60°C, przez okres od 1 godziny do 48 godzin. Można także do cieczy jonowej, celulozy i gipsu dodać tlenek tytanu (IV) w ilości od 0,01% do 50%. Jako rozpuszczalnik stosuje się wodę, metanol, etanol, 2-propanol lub aceton. Można także stosować w sposobie według wynalazku, ciecz jonową w roztworze z dimetylosulfotlenkiem w stosunku wagowym cieczy jonowej do dimetylosulfotlenku wynoszącym 1:(0,01-50).
Sposób według wynalazku dzięki dodatkowi gipsu do kompozytów na bazie celulozy pozwala na otrzymanie kompozytów mających właściwości uniepalniające. Mogą one znaleźć zastosowanie jako dodatki uniepalniające oraz materiały o wysokiej fotostabilności i niskiej adsorpcji barwników organicznych. Nowe kompozyty są wysoce odporne termicznie oraz mechanicznie.
Rozwiązanie według wynalazku przedstawione jest w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d I
Ten przykład ilustruje otrzymywanie kompozytu celulozy i gipsu za pomocą octanu (cykloheksylo)heksylodimetyloamoniowego 3
W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm3 zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 30 g octanu (cykloheksylo)heksylodimetyloamoniowego i ogrzewano go do temperatury 100°C. Następnie do kolby dodano 1,5789 g celulozy mikrokrystalicznej i mieszano do całkowitego jej rozpuszczenia. Następnie do mieszaniny dodano 0,1754 g gipsu. Całość mieszano przez 5 minut, po 3 czym mieszaninę ochłodzono i dodano 60 cm3 wody. Odsączono wytrącony kompozyt celulozy i gipsu. Gotowy produkt suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 40°C przez 12 godzin. Kompozyt zawierający 10% gipsu i 90% celulozy otrzymano z wydajnością 98%.
P r z y k ł a d II
Ten przykład ilustruje otrzymywanie kompozytu celulozy i gipsu za pomocą 2-etoksyoctanu (cykloheksylo)heksylodimetyloamoniowego 3
Do reaktora o pojemności 200 cm3 zaopatrzonego w mieszadło mechaniczne dodano 75 g
2-etoksyoctanu (cykloheksylo)heksylodimetyloamoniowego i 3,5340 g celulozy włóknistej. Całość ogrzano do temperatury 95°C i mieszano przez 2 godziny. Następnie dodano 0,7422 g gipsu i całość 3 mieszano przez 5 minut. Mieszaninę pozostawiono do ostudzenia, dodano 150 cm3 metanolu i całość mieszano przez 30 minut. Następnie oddzielono osad, którym jest kompozyt zawierający 70% celulozy i 30% gipsu, który suszono w suszarce próżniowej przez 4 godziny w temperaturze 50°C. Kompozyt zawierający 30% gipsu i 70% celulozy otrzymano z wydajnością 97%.
P r z y k ł a d III
Ten przykład ilustruje otrzymywanie kompozytu celulozy, gipsu i TiO2 za pomocą mrówczanu butylo(cykloheksylo)dimetyloamoniowego 3
W kolbie płaskodennej o pojemności 250 cm3 zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 45 g mrówczanu butylo(cykloheksylo)dimetyloamoniowego i 45 g DMSO i całość ogrzano do temperatury 95°C. Dodano 15,8824 g celulozy mikrokrystalicznej i całość mieszano do całkowitego jej rozpuszczenia, po czym dodano 7,3303 g gipsu. Po 5 minutach intensywnego mieszania dodano
1,2217 g tlenku tytanu (IV) i mieszano przez kolejne 5 minut. Ostatecznie mieszaninę ochłodzono 3 i dodano 100 cm3 metanolu. Wytrącony kompozyt odsączono i suszono przez 40 godzin w temperaturze 40°C w warunkach obniżonego ciśnienia. Kompozyt zawierający 65% celulozy, 30% gipsu i 5% TiO2 otrzymano z wydajnością 95%.
P r z y k ł a d IV
Ten przykład ilustruje otrzymywanie kompozytu celulozy, gipsu za pomocą 2-metoksyoctanu (cykloheksylo)heksylodimetyloamoniowego
Do kolby reakcyjnej zawierającej 35 g 2-metoksyoctanu (cykloheksylo)heksylodimetyloamoniowego oraz 35 g DMSO dodano 0,3535 g celulozy bakteryjnej. Całość ogrzano do temperatury 90°C, dodano 0,0884 g gipsu i mieszano przez 45 minut. Następnie dodano aceton, a wytrącony kompozyt odsączono, po czym kompozyt ten suszono w temperaturze 50°C przez 48 godzin. Kompozyt celulozy (80%) i gipsu (20%) otrzymano z wydajnością 97%.
P r z y k ł a d V
Ten przykład ilustruje otrzymywanie kompozytu celulozy i TiO2 za pomocą 2-(2-metoksyetoksy)octanu (cykloheksylo)butylodimetyloamoniowego
PL 226 883 B1 3
W kolbie okrągłodennej o pojemności 250 cm3 umieszczono 150 g 2-(2-metoksyetoksy)octanu (cykloheksylo)butylodimetyloamoniowego. Intensywnie mieszano i ogrzewano ciecz jonową do 85°C, po czym powoli dodawano 6,25 g celulozy mikrokrystalicznej. Następnie do mieszaniny dodano 1,3258 g TiO2 i całość mieszano przez 15 minut. Po ochłodzeniu do mieszaniny dodano aceton, wytrącony kompozyt przesączono i suszono przez 15 godzin w temperaturze 45°C pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymano kompozyt z wydajnością 94% zawierający 82,5% celulozy i 17,5% TiO2.
P r z y k ł a d VI
Ten przykład ilustruje otrzymywanie kompozytu celulozy, gipsu i TiO2 za pomocą 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octanu (cykloheksylo)heksylodimetyloamoniowego
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 40 g 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octanu (cykloheksylo)heksylodimetyloamoniowego oraz 20 g DMSO. Całość ogrzewano do 80°C i dodawano porcjami 10 g celulozy włóknistej, aż do całkowitego jej rozpuszczenia. Następnie dodano 1,875 g gipsu i 0,625 g tlenku tytanu (IV), mieszano przez 30 minut i ochłodzono do tempera3 tury pokojowej. Do schłodzonej mieszaniny dolano 100 cm3 2-propanolu. Wytrącony kompozyt oddzielono i suszono w suszarce próżniowej przez 24 godziny. Otrzymano kompozyt z wydajnością 98% zawierający 80% celulozy, 15% gipsu i 5% TiO2.
P r z y k ł a d VII
Ten przykład ilustruje właściwości uniepalniające kompozytów. Badanie palności kompozytu:
celuloza - 65%, gips - 30% i TiO2 - 5%.
Badanie przeprowadzono stosując szwajcarską metodę oceny palności ciał stałych rozdrobnionych (pyły, proszki, granulaty) opracowaną w Safety Testing Laboratory CIBA-GEIGY LTD, FD 3.23 WSH 2074 „ Ignition test for dust lyers”. Metoda ta była także wykorzystywana w ocenie zagrożeń od pyłów opisanych w pracy doktorskiej T. Piotrowskiego „Dustclev System” (Warszawa 1993).
W pierwszej kolejności zbadano palność celulozy mikrokrystalicznej. Ścieżka celulozy zapala się po przyłożeniu płomienia palnika (czas przyłożenia 5 s). Następuje powolne, spokojne palenie się „małej” ścieżki, aż do całkowitego spalenia z żarzeniem się palącej masy. Czas palenia wynosi 108 s. Następnie przeprowadzono badanie palności kompozytu: celuloza 65%, gips 30%, TiO2 5%. Ścieżka o długości 4 cm po przyłożeniu płomienia palnika żarzy się intensywnie przez początkowe 18 s, po czym następuje przenoszenie się bardzo powolnego żarzenia na dalszą część ścieżki. Wydziela się biały, rzadki dym. Wyżarzanie się całej ścieżki trwa 20 minut.
P r z y k ł a d VIII
Ten przykład ilustruje właściwości adsorpcyjne kompozytów.
3
W 5 zlewkach szklanych o poj. 600 cm3 umieszczono szkiełko kwarcowe o wymiarach 2 cm x 2 cm, na którym naniesiono cienką warstwę badanych materiałów: gips, kompozyty celulozy i gipsu oraz 3 celulozy, gipsu i tlenku tytanu (IV). Do każdej ze zlewek wprowadzono 500 cm3 wodnego roztworu 3 barwnika azowego Czerwieni Reaktywnej 198 o stężeniu wyjściowym 20 g/dm3. Dokonano również badania nad wyznaczeniem pojemności adsorpcyjnej celulozy mikrokrystalicznej, z tą różnicą, że celulozy mikrokrystalicznej nie osadzano na szkiełku kwarcowym ze względu na brak możliwości immobilizacji czystej celulozy na płytce kwarcowej. 0,1 g mikrokrystalicznej celulozy wprowadzono bezpośrednio do roztworu barwnika azowego i mieszano. W pierwszej kolejności przeprowadzono badania nad wyznaczeniem czasu potrzebnego do ustalenia się równowagi adsorpcyjnej dla każdego z badanych materiałów. Badania prowadzono bez dostępu światła. Próbki pobierano co 3 godziny przez 12 godziny, sprawdzano stężenie barwnika w każdej ze zlewek po danym czasie oraz zawartość ogólnego węgla organicznego (TOC) w każdej z badanych próbek. Ustalono, że zarówno na powierzchni celulozy mikrokrystalicznej nie zachodzi adsorpcja barwnika z roztworu. Dla pozostałych materiałów adsorpcja barwnika była niska i wynosiła: gips - 3%, kompozyt celulozy (50%) i gipsu (50%) - 2%, kompozyt celulozy (70%) i gipsu (30%) - 1%, kompozyt celulozy (47,5%), gipsu (47,5%) i ditlenku tytanu (5%) - 3,5% oraz kompozyt celulozy (65%), gipsu (30%) i ditlenku tytanu (5%) - 2,5%. Adsorpcję barwnika azowego na powierzchni badanych materiałów określono ogólnie jako niską.
P r z y k ł a d IX
Ten przykład ilustruje właściwości fotokatalityczne otrzymanych kompozytów. Określenie właściwości fotokatalitycznych badanych materiałów przeprowadzono analogicznie jak w Przykładzie VIII, z tą różnicą, że badania prowadzone były z włączoną lampą emitującą promieniowanie UV-vis o wysokim natężeniu UV. Próbki pobierano co 3 godziny przez 24 godziny, sprawdzano stężenie barwnika w każdej ze zlewek po danym czasie oraz zawartość ogólnego węgla organicznego (TOC) w każdej z badanych próbek. Zmiany stężenia barwnika po 24 h mieszania z włączonym źródłem promieniowaPL 226 883 B1 nia przedstawiały się następująco: celuloza mikrokrystaliczna - 0%, gips - 3,5%, kompozyt celulozy (50%) i gipsu (50%) - 3%, kompozyt celulozy (70%) i gipsu (30%) - 1%, kompozyt celulozy (47,5%), gipsu (47,5%) i ditlenku tytanu (5%) - 4% oraz kompozyt celulozy (65%), gipsu (30%) i ditlenku tytanu (5%) - 3%. Na podstawie przeprowadzonych badań ustalono, że materiały modyfikowane ditlenkiem tytanu wykazują się wysoką fotostabilnością.

Claims (4)

1. Sposób otrzymywania fotostabilnych kompozytów na bazie celulozy z wykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych, polegający na tym, że do cieczy jonowej określonej wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza prosto łańcuchowy podstawnik alkilowy złożony z 1 do 20 atomów węgla, lub podstawnik benzylowy lub allilowy, zaś A resztę kwasową kwasów organicznych określonych wzorami przedstawionymi na Figurze 2, w którym z oznacza 0 lub 1 lub 2, dodaje się celulozę w temperaturze od 20°C do 120°C w ilości od 0,05% do 30%, znamienny tym, że po rozpuszczeniu celulozy dodaje się gips w ilości od 0,01% do 50% w przeliczeniu na ilość dodanej uprzednio celulozy, po czym tak przygotowany roztwór ochładza się i dodaje do niego rozpuszczalnik, następnie wytrącony kompozyt celulozy i gipsu odsącza się i suszy w temperaturze od 20°C do 60°C, przez okres od 1 godziny do 48 godzin.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że do roztworu cieczy jonowej, celulozy i gipsu dodaje się tlenek tytanu (IV) w ilości od 0,01% do 50%.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik stosuje się wodę, metanol, etanol, 2-propanol lub aceton.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się ciecz jonową w roztworze z DMSO w stosunku wagowym cieczy jonowej do DMSO wynoszącym 1:(0,01-50).
PL407809A 2014-04-07 2014-04-07 Sposób otrzymywania fotostabilnych kompozytów nabazie celulozy zwykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych PL226883B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL407809A PL226883B1 (pl) 2014-04-07 2014-04-07 Sposób otrzymywania fotostabilnych kompozytów nabazie celulozy zwykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL407809A PL226883B1 (pl) 2014-04-07 2014-04-07 Sposób otrzymywania fotostabilnych kompozytów nabazie celulozy zwykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL407809A1 PL407809A1 (pl) 2015-10-12
PL226883B1 true PL226883B1 (pl) 2017-09-29

Family

ID=54266793

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL407809A PL226883B1 (pl) 2014-04-07 2014-04-07 Sposób otrzymywania fotostabilnych kompozytów nabazie celulozy zwykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL226883B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL407809A1 (pl) 2015-10-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Uchiyama et al. Environment‐sensitive fluorophores with benzothiadiazole and benzoselenadiazole structures as candidate components of a fluorescent polymeric thermometer
Wang et al. A colorimetric and fluorescent chemosensor for copper ions in aqueous media and its application in living cells
Nie et al. Two novel six-coordinated cadmium (II) and zinc (II) complexes from carbazate β-diketonate: crystal structures, enhanced two-photon absorption and biological imaging application
WO2007055364A1 (ja) パーオキシナイトライト蛍光プローブ
CN107286186B (zh) 硫化氢荧光探针及其制备方法和应用
Zhang et al. A viologen-based Cd (ii) coordination polymer as a multifunctional platform for photochromism, chemochromism and a broad range of fluorescence pH sensing
Du et al. Studies on crystal structures, optical, solubility and dyeing properties of two new crystalline dye salts based on berberine with aromatic carboxylic acid
CN108864058A (zh) 一类氧杂蒽酮类荧光染料及应用
PL226883B1 (pl) Sposób otrzymywania fotostabilnych kompozytów nabazie celulozy zwykorzystaniem cykloheksyloamoniowych cieczy jonowych
Wang et al. Development of Rofecoxib‐Based Fluorophores from ACQ to AIE by Positional Regioisomerization
CN106946919A (zh) 异吲哚硼杂荧光染料及其制备方法和应用
JP5629510B2 (ja) トリアリールメタン系染料
CN110698502B (zh) 以苯并咪唑衍生物和1,2-环己二胺构筑的稀土配合物及其制备方法和应用
CN114478518A (zh) 一种新型次氯酸根荧光探针、其制备方法及其用于次氯酸根检测的方法
Wu et al. A luminescent Zn (ii) coordination polymer based on a new tetrazolyl–benzimidazolyl tripodal heterotopic ligand for detecting acetone and triethylamine in water
CN105777758A (zh) 一种银离子荧光传感器分子及其合成和应用
CN105017040B (zh) 神经毒剂及其类似物的检测试剂及方法
Patil et al. Facile and rapid synthesis of novel hybrid pigments and their application as colorants in high-performance polymer
Stumper et al. One Scaffold, Many Possibilities–Copper (I)‐Catalyzed Azide–Alkyne Cycloadditions, Strain‐Promoted Azide–Alkyne Cycloadditions, and Maleimide–Thiol Coupling of Ruthenium (II) Polypyridyl Complexes
CN110551068B (zh) 一种利用香草醛制备的酸碱指示剂及其合成方法
US20240402159A1 (en) Method for detecting analytes with metal-organic frameworks
RU2855546C1 (ru) Способ получения щелочных, а также тетрабутиламмониевой, тетраметиламмониевой, триметиламмониевой и диметиламмониевой солей 8,8',9,9',12,12'-гексахлоро-3,3'-бис(дикарболлид)кобальта
CN111364282B (zh) 一种无卤无机阻燃材料及其制备方法和应用
CN108570244B (zh) 一种直线型π-拓展的氧杂蒽染料及其制备方法
CN105732404A (zh) 联萘二酚类化合物及其用途