PL227247B1 - Sposób regeneracji rozpuszczalników z produkcji poli(tlenku fenylenu) w układzie rozpuszczalnik/nierozpuszczalnik - Google Patents
Sposób regeneracji rozpuszczalników z produkcji poli(tlenku fenylenu) w układzie rozpuszczalnik/nierozpuszczalnikInfo
- Publication number
- PL227247B1 PL227247B1 PL412532A PL41253215A PL227247B1 PL 227247 B1 PL227247 B1 PL 227247B1 PL 412532 A PL412532 A PL 412532A PL 41253215 A PL41253215 A PL 41253215A PL 227247 B1 PL227247 B1 PL 227247B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- solvent
- water
- toluene
- solvents
- methanol
- Prior art date
Links
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title claims description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 11
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 title 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 title 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 78
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 claims description 21
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 19
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 claims description 10
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 10
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 claims description 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 8
- 239000000399 hydroalcoholic extract Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 31
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 17
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 14
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000000401 methanolic extract Substances 0.000 description 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000012455 biphasic mixture Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 4
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 4
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 bromide anions Chemical class 0.000 description 2
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 238000003808 methanol extraction Methods 0.000 description 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób regeneracji rozpuszczalników z produkcji poli(tlenku fenylenu) w układzie rozpuszczalnik/nierozpuszczalnik.
W znanych sposobach regeneracji rozpuszczalników, które są stosowane przy produkcji poli(tlenku fenylenu) (PPE) przez polimeryzację utleniającą 2,6-dimetylofenolu w układzie rozpuszczalnik - nierozpuszczalnik, mieszaninę tych rozpuszczalników, której głównymi składnikami są toluen (rozpuszczalnik) i alkohol (nierozpuszczalnik), zwykle metylowy lub etylowy, poddaje się ekstrakcji wodą, uzyskując heterogeniczną mieszaninę, która po odstaniu rozdziela się na dwie fazy. Faza górna - organiczna, zwana rafinatem, zawiera przede wszystkim toluen. Faza dolna - wodna, zwana ekstraktem zawiera przede wszystkim wodę i alkohol a także składniki kompleksu katalitycznego stosowanego w procesie polimeryzacji, t.j. morfolinę oraz jony miedziowe i bromkowe jak również kwas octowy, ewentualnie siarkowy, używany do dezaktywacji katalizatora.
W wyniku destylacji z wodno-alkoholowego ekstraktu uzyskuje się alkohol o jakości umożliwiającej zawracanie go do procesu produkcji PPE. Po oddestylowaniu alkoholu uzyskuje się ciecz wyczerpaną - wodę ze smolistym szlamem zawierającym, między innymi, jony Cu2+, zwykle w ilości od 0,01 do 0,04%, który uniemożliwia ponowne wykorzystanie tej cieczy jako wodnego ekstrahenta do rozdzielania mieszaniny rozpuszczalników na toluenowy rafinat i wodno-alkoholowy ekstrakt. Taka ciecz stanowi uciążliwy odpad, szkodliwy dla środowiska ze względu na znaczącą zawartość jonów Cu2+.
Okazało się, że można uzyskać ciecz wyczerpaną po destylacji alkoholu, nie zawierającą smolistego szlamu, jeśli ekstrakt wodno-alkoholowy wprowadzi się najpierw na złoże adsorbentu, którym jest jonit posiadający jonowymienne grupy aminodioctanowe, a następnie wyciek po adsorpcji, w którym zawartość jonów Cu2+ została zmniejszona do poniżej 0,0003%, podda się destylacji w celu oddzielenia alkoholu.
Na złożu jonitu z grupami aminodioctanowymi mogą sorbować się zarówno cząsteczki morfoliny jak i jony Cu2+. Okazało się jednak, że jonit wykazuje znacznie wyższą selektywność sorpcji jonów Cu2+ na grupach aminodioctanowych niż morfoliny. W efekcie w chwili odstawiania złoża jonitu do regeneracji większość jego grup jonowymiennych obsadzona jest jonami Cu2+.
Ciecz wyczerpana po destylacji alkoholu otrzymana sposobem według wynalazku jest pełnowartościowym ekstrahentem w operacji ekstrakcji alkoholu z mieszaniny rozpuszczalników użytych w procesie produkcji PPE. Ta sama ciecz wyczerpana może kilkakrotnie być zawracana i stosowana jako wodny ekstrahent, przy czym po każdym zawrocie wzrasta w niej stężenie morfoliny, kwasu octowego i anionów bromkowych. Okazało się, że nie wpływa to na efektywność operacji ekstrakcji alkoholu z mieszaniny rozpuszczalników.
Objętość cieczy wyczerpanej w kolejnych zawrotach rośnie nie tylko z powodu przechodzenia do niej kolejnych partii morfoliny, kwasu octowego i anionów bromkowych, ale przede wszystkim z powodu przechodzenia do niej wody obecnej w poddawanej ekstrakcji mieszaninie rozpuszczaln ików. Z tego powodu w czasie pracy instalacji regeneracji rozpuszczalników od 10 do 20% strumienia cieczy wyczerpanej należy wyprowadzać z obiegu jako odpad wodny.
Sposób regeneracji rozpuszczalników z produkcji poli(tlenku fenylenu) w układzie rozpuszczalnik/nierozpuszczalnik, w którym rozpuszczalnikiem polimeru jest toluen a nierozpuszczalnikiem metanol lub etanol, przez ekstrakcję alkoholu wodą i oddzielenie rafinatu zawierającego toluen a następnie wydzielenie z rafinatu i ekstraktu rozpuszczalników przez destylację, według wynalazku polega na tym, że ekstrakt wodno-alkoholowy przed destylacją wprowadza się na złoże sorbentu, który stanowi jonit zawierający grupy aminodioctanowe.
Korzystnie jonit zawierający grupy aminodioctanowe stosuje się w formie kwasowej.
Korzystnie jako jonit stosuje się Amberlite IRC 748.
Korzystnie ciecz wyczerpaną po destylacji ekstraktu wodno-alkoholowego, uprzednio poddanego sorpcji na złożu jonitu, stosuje się jako ekstrahent alkoholu z mieszaniny rozpuszczalników z produkcji poli(tlenku fenylenu).
Sposób regeneracji rozpuszczalników z produkcji PPE przedstawiono w przykładach.
P r z y k ł a d 1 kg mieszaniny rozpuszczalników z procesu wytwarzania poli(tlenku fenylenu) (PPE) przez polimeryzację utleniającą 2,6-dimetylofenolu w układzie rozpuszczalnik/nierozpuszczalnik, zawierającej (w % wag.): 53,4% metanolu, 38,2% toluenu, 2,3% morfoliny, 1,6% kwasu octowego, 2,8% wody, 0,031% jonów Cu2+ i 0,12% Br-, kontaktuje się, w mieszalniku szklanym w temperaturze otoczenia,
PL 227 247 B1 z 13,5 kg wody i zawartość mieszalnika miesza się przez 15 minut. Powstałą dwufazową mieszaninę poddaje się odstawaniu przez 4 godziny. Następnie rozdziela się uzyskane fazy.
Warstwę górną otrzymaną w ilości 9,1 kg, stanowiącą rafinat toluenowy zawierający 96,3% toluenu - poddaje się destylacji i wydziela z niej 8,4 kg toluenu o czystości 99,8%, zawierającego poniżej 0,05% metanolu i wody, który ponownie można użyć jako rozpuszczalnik w procesie polimeryzacji 2,6-dimetylofenolu.
Warstwę dolną w ilości 27,5 kg, stanowiącą ekstrakt wodno-metanolowy, zawierający (w % wag.):
49,8% wody, 45,3% metanolu, 1,0% toluenu, 1,9% morfoliny, 1,3% kwasu octowego oraz 0,025% jonów
2+ - -1 3
Cu2+ i 0,10% Br- przepuszcza się w kierunku a góry na dół z szybkością 3h-1, tj. 1,2 dm3/godzinę w tem3 peraturze otoczenia przez złoże 0,4 dm3 jonitu Amberlite IRC 748, w formie kwasowej, z aktywnymi grupami aminodioctanowymi, umieszczone w kolumnie adsorpcyjnej o średnicy 30 mm.
Wyciek, odbierany po przejściu przez złoże sorbentu z dołu kolumny absorpcyjnej, zawiera poniżej 0,0003% jonów Cu2+. Wyciek ten poddaje się destylacji, i wydziela z niego 11,4 kg metanolu o czystości 99,6%, zawierającego poniżej 0,2% toluenu i wody, który ponownie można użyć jako rozpuszczalnik w procesie polimeryzacji 2,6-dimetylofenolu lub do innych celów.
Pozostała po destylacji ciecz wyczerpana zawiera oprócz wody (% wag): 0,9% metanolu, 3,8% morfoliny, 2,6% kwasu octowego i 0,2% jonów Br-. Ciecz ta może być użyta ponownie jako ekstrahent metanolu z mieszaniny zużytych rozpuszczalników z procesu syntezy PPE
Jony miedziowe zatrzymane na złożu sorbentu - Amberlite IRC 748 wymyto wodnym roztworem kwasu siarkowego. Przed obróbką kwasem złoże jonitu przemywa się czterema objętościami wody (licząc na objętość złoża jonitu), celem usunięcia z niego ekstraktu wodno-metanolowego. Uzyskany w czasie przemywania wyciek zawraca się do procesu ekstrakcji metanolu z mieszaniny zużytych rozpuszczalników. W fazie właściwej regeneracji, realizowanej przeciwprądowo poprzez przemywanie złoża jonitu 5%-owym roztworem kwasu siarkowego w kierunku z dołu do góry, początkowo odbiera się ze szczytu kolumny frakcję wycieku o wskaźniku pH powyżej 7, zawierającą morfolinę w stężeniu do 4% wag. Frakcję tę zawraca się do procesu ekstrakcji metanolu z mieszaniny zużytych rozpuszczalników. Dalej odbiera się frakcję kwaśnego wycieku zawierającego do 2% siarczanu miedzi. Po wymyciu kwasu siarkowego ze złoża jonitu wodą podawaną na szczyt kolumny, użytą w ilości czterech objętości na 1 objętość złoża, złoże jonitowe w adsorberze jest zregenerowane i można użyć go ponownie do sorpcji jonów miedzi z ekstraktu wodno-metanolowego.
P r z y k ł a d 2
22,8 kg mieszaniny rozpuszczalników używanych przy produkcji PPE przez polimeryzację utleniającą 2,6-dimetylofenolu w układzie rozpuszczalnik/nierozpuszczalnik, zawierającej w % wag.: 45,7% etanolu, 45,4% toluenu, 2,7% morfoliny, 2,0% kwasu octowego, 3,3% wody oraz 0,021% jonów Cu2+ i 0,10% Br- kontaktuje się w mieszalniku szklanym w temperaturze otoczenia z 23,0 kg wody i zawartość mieszalnika miesza się przez 15 minut. Powstałą dwufazową mieszaninę poddaje się odstawaniu przez 4 godziny. Następnie rozdziela się uzyskane fazy.
Warstwę górną uzyskaną w ilości 10,5 kg, stanowiącą rafinat toluenowy zawierający 96,7% toluenu poddaje się destylacji i wydziela z niej 9,7 kg toluenu o czystości 99,8%, zawierającego poniżej 0,05% metanolu i wody, który ponownie można użyć jako rozpuszczalnik w procesie polimeryzacji 2,6-dimetylofenolu.
Warstwę dolną w ilości 35,2 kg, stanowiącą ekstrakt wodno-etanolowy, zawierający (w % wag.):
65,1% wody, 27,9% etanolu, 0,5% toluenu, 1,8% morfoliny, 1,3 kwasu octowego a także 0,014% jonów
2+ - -1 3
Cu2+ i 0,065% Br- przepuszcza się z szybkością 3h-1, tj. około 1,2 dm3/godzinę w temperaturze otoczenia 3 przez złoże 0,4 dm3 jonitu Amberlite IRC 748 z aktywnymi grupami aminodioctanowymi, będącego w formie kwasowej, umieszczone w kolumnie adsorpcyjnej o średnicy 30 mm.
Wyciek po przejściu przez złoże sorbentu zawiera poniżej 0,0003% jonów Cu2+. Wyciek ten poddaje się destylacji i wydziela z niego 10,4 kg etanolu zawierającego nie więcej niż 0,2% wody, który ponownie można użyć jako rozpuszczalnik w procesie polimeryzacji 2,6-dimetylofenolu.
Pozostała po destylacji ciecz wyczerpana zawiera oprócz wody (w % wag.): 0,8% etanolu, 2,8% morfoliny, 2,0% kwasu octowego i 0,10% jonów Br-. Ciecz ta może być użyta ponownie jako ekstrahent etanolu z mieszaniny zużytych rozpuszczalników z procesu syntezy poli(tlenku fenylenu).
Złoże sorbentu Amberlite IRC 748 regeneruje się w sposób opisany w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 3 kg mieszaniny rozpuszczalników z procesu syntezy poli(tlenku fenylenu) PPE przez polimeryzację utleniającą 2,6-dimetylofenolu w układzie rozpuszczalnik/nierozpuszczalnik, zawierającej
PL 227 247 B1 (w % wag.): 50,7% metanolu, 40,2% toluenu, 2,4% morfoliny, 1,4% kwasu siarkowego, 3,0% wody oraz 0,030% jonów Cu2+ i 0,11% Br-, kontaktuje się w mieszalniku szklanym w temperaturze otoczenia z 11,5 kg wody i zawartość mieszalnika miesza się przez 15 minut. Powstałą dwufazową mieszaninę poddaje się odstawaniu przez 4 godziny. Następnie rozdziela się uzyskane fazy.
Warstwę górną w ilości 9,4 kg, stanowiącą rafinat toluenowy zawierający 96,0% toluenu - poddaje się destylacji i wydziela z niej czysty toluen, który ponownie można użyć jako rozpuszczalnik w procesie polimeryzacji 2,6-dimetylofenolu.
Warstwę dolną w ilości 25,1 kg, stanowiącą ekstrakt wodno-metanolowy, zawierający 48,6% wody,
45,5% metanolu, 1,9% toluenu, 2,2% morfoliny, 1,3% kwasu siarkowego oraz 0,025% jonów Cu2+ - -1 3 i 0,10% Br- przepuszcza się z szybkością 3h-1, tj. około 1,2 dm3/godzinę w temperaturze otoczenia przez 3 złoże 0,4 dm3 jonitu Amberlite IRC 748 z aktywnymi grupami aminodioctanowymi, będącego w formie kwasowej, umieszczone w kolumnie adsorpcyjnej o średnicy 30 mm.
Wyciek z kolumny adsorpcyjnej, po przejściu przez złoże sorbentu zawiera poniżej 0,0002% jonów Cu2+. Wyciek ten poddaje się destylacji uzyskując metanol o czystości 99,6%, który ponownie można użyć jako rozpuszczalnik w procesie polimeryzacji 2,6-dimetylofenolu.
Pozostała po destylacji ciecz wyczerpana zawiera oprócz wody: 0,8% metanolu, 4,4% morfoliny, 2,6% kwasu siarkowego a także 0,2% jonów Br-. Ciecz ta może być użyta ponownie jako ekstrahent metanolu z mieszaniny zużytych rozpuszczalników z procesu syntezy poli(tlenku fenylenu).
Złoże sorbentu Amberlite IRC 748 regeneruje się w sposób opisany w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 4 kg mieszaniny rozpuszczalników z procesu syntezy poli(tlenku fenylenu) (PPE) przez polimeryzację utleniającą 2,6-dimetylofenolu w układzie rozpuszczalnik/nierozpuszczalnik, o składzie jak w przykładzie 1, kontaktuje się w mieszalniku szklanym w temperaturze otoczenia z 13,5 kg cieczy wyczerpanej po destylacji metanolu o składzie jak w przykładzie 1, po czym zawartość mieszalnika miesza się przez 15 minut. Powstałą dwufazową mieszaninę poddaje się odstawaniu przez 4 godziny. Następnie rozdziela się uzyskane fazy.
Warstwę górną w ilości 9,0 kg - rafinat toluenowy zawierający 96,4% toluenu - poddaje się destylacji uzyskując czysty toluen, który ponownie można użyć jako rozpuszczalnik w procesie polimeryzacji 2,6-dimetylofenolu.
Warstwę dolną w ilości 27,5 kg - ekstrakt wodno-metanolowy, zawierający (w % wag.): 46,8% wody, 45,0% metanolu, 1,3% toluenu, 3,8% morfoliny, 2,5% kwasu octowego oraz 0,025% jonów Cu2+ i 0,20% Br- przepuszcza się jak w przykładzie 1 przez złoże jonitu Amberlite IRC 748.
Wyciek z kolumny adsorpcyjnej zawiera poniżej 0,0003% jonów Cu2+. Wyciek ten poddaje się destylacji, i wydziela z niego czysty metanol, który ponownie można użyć jako rozpuszczalnik w procesie polimeryzacji 2,6-dimetylofenolu.
Pozostała po destylacji ciecz wyczerpana zawiera oprócz wody (w % wag.): 0,9% metanolu, 7,5% morfoliny, 5,1% kwasu octowego i 0,4% jonów Br-. Ciecz ta może być użyta ponownie jako ekstrahent metanolu z mieszaniny zużytych rozpuszczalników z procesu syntezy poli(tlenku fenylenu).
Złoże sorbentu Amberlite IRC 748 regeneruje się w sposób opisany w przykładzie 1.
Claims (4)
1. Sposób regeneracji rozpuszczalników z produkcji poli(tlenku fenylenu) w układzie rozpuszczalnik/nierozpuszczalnik, w którym rozpuszczalnikiem jest toluen a nierozpuszczalnikiem metanol lub etanol, przez ekstrakcję alkoholu wodą i oddzielenie rafinatu zawierającego toluen a następnie wydzielenie z rafinatu i ekstraktu rozpuszczalników przez destylację, znamienny tym, że ekstrakt wodno-alkoholowy przed destylacją wprowadza się na złoże sorbentu, który stanowi jonit zawierający grupy aminodioctanowe.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się jonit zawierający grupy aminodioctanowe w formie kwasowej.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako jonit stosuje się Amberlite IRC 748.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że ciecz wyczerpaną po destylacji ekstraktu wodnoalkoholowego, uprzednio poddanego sorpcji na złożu jonitu, stosuje się jako ekstrahent alkoholu z mieszaniny rozpuszczalników z produkcji poli(tlenku fenylenu).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL412532A PL227247B1 (pl) | 2015-05-29 | 2015-05-29 | Sposób regeneracji rozpuszczalników z produkcji poli(tlenku fenylenu) w układzie rozpuszczalnik/nierozpuszczalnik |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL412532A PL227247B1 (pl) | 2015-05-29 | 2015-05-29 | Sposób regeneracji rozpuszczalników z produkcji poli(tlenku fenylenu) w układzie rozpuszczalnik/nierozpuszczalnik |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL412532A1 PL412532A1 (pl) | 2016-12-05 |
| PL227247B1 true PL227247B1 (pl) | 2017-11-30 |
Family
ID=57405873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL412532A PL227247B1 (pl) | 2015-05-29 | 2015-05-29 | Sposób regeneracji rozpuszczalników z produkcji poli(tlenku fenylenu) w układzie rozpuszczalnik/nierozpuszczalnik |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL227247B1 (pl) |
-
2015
- 2015-05-29 PL PL412532A patent/PL227247B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL412532A1 (pl) | 2016-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101503356B (zh) | 一种制备高纯度绿原酸的新方法 | |
| JP7244131B2 (ja) | 有機酸水溶液中の有機酸を結合回収する方法 | |
| CN107501045B (zh) | 一种利用大孔吸附树脂从发酵液中分离提纯丁三醇的方法 | |
| CN109456289B (zh) | 一种环氧树脂关键中间体环氧氯丙烷生产废水资源化利用的方法 | |
| CN113105303B (zh) | 一种六氟丁二烯的精制方法 | |
| Esteves et al. | A study on lupin beans process wastewater nanofiltration treatment and lupanine recovery | |
| CN101244877A (zh) | 间苯三酚生产工艺废水的治理及其回收有机物的循环利用方法 | |
| CN101139152A (zh) | 一种树脂用于印染废水的深度处理及回用的方法 | |
| CN110241306A (zh) | 一种从含钒溶液中净化富集钒的方法 | |
| CN105585423A (zh) | 一种改进的甘油生产工艺 | |
| CN104861003A (zh) | 一种三氯蔗糖母液的处理方法 | |
| CN114315546B (zh) | 含水、丙二醇甲醚、环戊酮的废电子溶剂处理方法 | |
| CN119350212A (zh) | 一种电子级nmp提纯的方法 | |
| JPS5855233B2 (ja) | セバシン酸ジメチルエステルの製造方法 | |
| CA2913866C (en) | Method for producing carbonyl compound | |
| CN1161282C (zh) | 硫辛酸生产过程中环合水解废水的治理与资源回收利用方法 | |
| CN109400606B (zh) | 一种从阿哌沙班粗品中精制阿哌沙班的方法 | |
| KR101071398B1 (ko) | 초산 회수 방법 및 초산 회수 장치 | |
| CN100361724C (zh) | 一种n-乙酰乙酰替苯胺生产废水的处理方法 | |
| RU2394017C2 (ru) | Способ получения высокочистой терефталевой кислоты | |
| CN110548311A (zh) | 一种针对含苯甲酸及其酸根、和/或苯二甲酸及其酸根的混合溶液的处理工艺 | |
| KR100570418B1 (ko) | 고순도 포름알데히드의 제조방법 및 장치 | |
| CN223570697U (zh) | 一种可去除阴离子的二甲基亚砜制备装置 | |
| CN101519347A (zh) | 一种从母液或废水中回收邻氯苯甲醛的工艺 | |
| CN120398646A (zh) | 一种吸附脱除异丙醇中异丙醚和/或丙酮的方法 |