PL227337B1 - Method for producing a biocidal product - Google Patents

Method for producing a biocidal product

Info

Publication number
PL227337B1
PL227337B1 PL411608A PL41160815A PL227337B1 PL 227337 B1 PL227337 B1 PL 227337B1 PL 411608 A PL411608 A PL 411608A PL 41160815 A PL41160815 A PL 41160815A PL 227337 B1 PL227337 B1 PL 227337B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
chitin
aqueous solution
copper
minutes
producing
Prior art date
Application number
PL411608A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL411608A1 (en
Inventor
Anna Ilnicka
Jerzy Paweł Łukaszewicz
Mariusz Walczyk
Katarzyna Janczak
Rafał Malinowski
Agnieszka Richert
Original Assignee
Inst Inżynierii Materiałów Polimerowych I Barwników
Univ Mikołaja Kopernika W Toruniu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Inżynierii Materiałów Polimerowych I Barwników, Univ Mikołaja Kopernika W Toruniu filed Critical Inst Inżynierii Materiałów Polimerowych I Barwników
Priority to PL411608A priority Critical patent/PL227337B1/en
Publication of PL411608A1 publication Critical patent/PL411608A1/en
Publication of PL227337B1 publication Critical patent/PL227337B1/en

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • Inorganic Fibers (AREA)

Description

Opis wynalazkuDescription of the invention

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania środka biobójczego, zwłaszcza przeznaczonego jako składnik dodatkowy do otrzymywania materiałów polimerowych stanowiących opakowania produktów spożywczych.The subject of the invention is a method for the production of a biocide, especially intended as an additional component for the preparation of polymeric materials constituting food packaging.

Znane są z opisów patentowych nr US 6306835, WO 2006047830 oraz WO 2013133706 środki biobójcze na bazie chityny i jej pochodnych. Chityna oraz jej pochodne stosowane jako środki biobójcze są przedmiotem licznych publikacji naukowych, na co wskazano m.in. w przeglądowym artykule naukowym opublikowanym w Biomacromolecules (2003, 4, 1457-1465), który zawiera 129 odniesień literaturowych. Pochodne chityny wytwarza się poprzez jej chemiczną modyfikację różnymi związkami. Stosuje się np. wodorotlenek sodu w celu eliminacji grup acetylowych i wytworzenia chitozanu. W opisie patentowym US 6306835 zastrzeżono pochodną chityny jako składnika kosmetyków, która miała silnie biobójcze właściwości, nawet w tak niewielkich stężeniach jak od 10 do 20 μg/mL. Z artykułu naukowego opublikowanego w czasopiśmie FIBRES & TEXTILES in Eastern Europe (2007, 15, 64-65) wiadomo, że pochodna chityny, dibutyrylochityna, która charakteryzuje się dobrymi właściwościami biobójczymi może być dodawana do materiałów polimerowych, np. w postaci włókien z których wykonywane są opatrunki medyczne. Obecnie intensywnie poszukuje się nowych pochodnych chityny oraz uproszczonych sposobów jej modyfikacji w celu uzyskania możliwie silnych właściwości biobójczych. W celu uzyskiwania nowych związków biobójczych na bazie chityny stosuje się liczne i skomplikowane procedury jej modyfikacji chemicznej i fizycznej.Biocides based on chitin and its derivatives are known from patents US 6306835, WO 2006047830 and WO 2013133706. Chitin and its derivatives used as biocides are the subject of numerous scientific publications, as indicated, among others, by in a scientific review article published in Biomacromolecules (2003, 4, 1457-1465) which contains 129 references. Chitin derivatives are produced by chemical modification with various compounds. For example, sodium hydroxide is used to eliminate acetyl groups and generate chitosan. In US patent 6,306,835 a chitin derivative is claimed as an ingredient in cosmetics, which had strong biocidal properties, even in such low concentrations as from 10 to 20 µg / mL. It is known from a scientific article published in the journal FIBRES & TEXTILES in Eastern Europe (2007, 15, 64-65) that the chitin derivative, dibutyrylchitin, which has good biocidal properties, can be added to polymeric materials, e.g. in the form of fibers used to make there are medical dressings. Currently, there is an intense search for new chitin derivatives and simplified methods of its modification in order to obtain possibly strong biocidal properties. In order to obtain new biocidal compounds based on chitin, numerous and complicated procedures of its chemical and physical modification are used.

Rozwiązaniem tych problemów jest nowy uproszczony sposób wytwarzania środka biobójczego z chityny według wynalazku.The solution to these problems is a new simplified method for producing a chitin biocide according to the invention.

Istotą wynalazku jest sposób wytwarzania środka biobójczego zawierającego związki miedzi i materiał węglowy, w którym do wytworzenia tego środka stosuje się chitynę lub jej pochodne, które są impregnowane wodnym roztworem azotanu(V) miedzi(II), a następnie karbonizowane w piecu rurowym, w atmosferze beztlenowej i w temperaturze do 1000°C. Pochodną chityny może być chitozan. Korzystnie, gdy chityna jest impregnowana wodnym roztworem azotanu(V) miedzi(II) o stężeniu 0,01 M, a proces karbonizacji prowadzony jest w atmosferze azotu o maksymalnym zanieczyszczeniu tlenem do 0,2% obj. oraz w temperaturze powyżej 600°C, korzystnie 700°C. Czas wygrzewania w tej temperaturze wynosi co najmniej 30 minut. Korzystne jest również, gdy otrzymany po karbonizacji materiał poddaje się anodowemu utlenianiu elektrochemicznemu w 1M roztworze elektrolitu KCl, KNO3, NaCl, NaClO4, lub LiClO4, przy użyciu napięcia elektrycznego o wartości w zakresie od 1 do 3 V, które jest utrzymywane w czasie od 15 do 100 minut.The essence of the invention is a method of producing a biocide containing copper compounds and carbonaceous material, in which chitin or its derivatives are used to produce this agent, which are impregnated with an aqueous solution of copper (II) nitrate (V) and then carbonized in a tubular furnace under an atmosphere anaerobic and at temperatures up to 1000 ° C. The chitin derivative may be chitosan. Preferably, the chitin is impregnated with an aqueous solution of copper (II) nitrate (V) at a concentration of 0.01 M, and the carbonization process is carried out in a nitrogen atmosphere with a maximum oxygen contamination of 0.2% by volume. and at a temperature above 600 ° C, preferably 700 ° C. The soaking time at this temperature is at least 30 minutes. It is also preferred that the material obtained after carbonization is subjected to anodic electrochemical oxidation in a 1M KCl, KNO3, NaCl, NaClO4, or LiClO4 electrolyte solution, using an electrical voltage ranging from 1 to 3 V, which is maintained for 15 up to 100 minutes.

Nowe materiały węglowe, jak również kompozyty polimerowe wytwarzane z ich udziałem wykazują dużą aktywność biobójczą. Aktywność ta została wykazana w badaniach mikrobiologicznych wobec wybranych szczepów bakterii gram-dodatnich (Staphylococcus aureus) i gram-ujemnych (Escherichia coli), oraz grzybów (Rhizopus nigricans).New carbon materials, as well as polymer composites produced with their participation, show high biocidal activity. This activity has been demonstrated in microbiological tests against selected strains of gram-positive (Staphylococcus aureus) and gram-negative (Escherichia coli) bacteria, and fungi (Rhizopus nigricans).

P r z y k ł a d 1. Chitynę, otrzymaną z pancerzy skorupiaków morskich (produkt handlowy CAS: 1398-61-4, Sigma Aldrich), w ilości 5 g poddaje się działaniu wodnego roztworu Cu(NO3)2 o stężeniu 0,1 M i o objętości 50 cm3. Po odsączeniu produktu i usunięciu nadmiaru roztworu, pozostałą masę pozostawia się do odparowania reszty wody. Całość przenosi się do pieca rurowego, do wnętrza którego podaje się w przepływie azot o maksymalnym zanieczyszczeniu tlenem do 0,1% obj. Piec rurowy zaopatrzony jest w głowicę szklaną z króćcem, przez który odprowadzany jest wypływający gaz zawierający gazowe produkty karbonizacji chityny. Piec rurowy ogrzewa się stopniowo, z szybkością 10°C/min do temperatury 700°C. Po otrzymaniu zadanej temperatury uzyskany materiał węglowy jest wygrzewany przez 1 godzinę, a następnie chłodzony do temperatury pokojowej. W ostatnim etapie otrzymany materiał jest przenoszony do szklanego, zaazotowanego pojemnika do przechowywania próbek.Example 1 Chitin, obtained from shells of sea crustaceans (commercial product CAS: 1398-61-4, Sigma Aldrich), in an amount of 5 g is treated with an aqueous solution of Cu (NO3) 2 with a concentration of 0.1 M and a volume of 50 cm 3 . After the product was filtered off and excess solution was removed, the remaining mass was allowed to evaporate the rest of the water. The whole is transferred to a tube furnace, inside which nitrogen with a maximum oxygen contamination of up to 0.1% by volume is fed. The tubular furnace is equipped with a glass head with a nozzle through which the outgoing gas containing gaseous products of chitin carbonization is discharged. The tube furnace is gradually heated at a rate of 10 ° C / min to a temperature of 700 ° C. After obtaining the desired temperature, the obtained carbon material is heated for 1 hour and then cooled to room temperature. In the last stage, the obtained material is transferred to a glass, nitrogen-rich container for storing samples.

P r z y k ł a d 2. Chitozan o stopniu deacetylacji ponad 75%, (hydrofilowy produkt handlowy CAS: 9012-76-4, Sigma Aldrich) w ilości 5 g poddaje się działaniu wodnego roztworu Cu(NO3)2 o stężeniu 0,05 M i o objętości 50 cm3. Po odsączeniu produktu i usunięciu nadmiaru roztworu, pozostałą masę pozostawia się do odparowania reszty wody. Całość przenosi się do pieca rurowego, do wnętrza którego podaje się w przepływie azot o maksymalnym zanieczyszczeniu tlenem do 0,1% obj. Piec rurowy zaopatrzony jest w głowicę szklaną z króćcem, przez który odprowadzany jest wypływający gaz zawierający gazowe produkty karbonizacji chitozanu. Piec rurowy ogrzewany jest stopniowo, szybkość grzania wynosi 10°C/min do temperatury 700°C. Po otrzymaniu zadanej temperatury uzyPL 227 337 B1 skany materiał węglowy jest wygrzewany przez 1 godzinę, a następnie chłodzony do temperatury pokojowej. W ostatnim etapie otrzymany materiał jest przenoszony do szklanego, zaazotowanego pojemnika do przechowywania próbek.Example 2 Chitosan with a deacetylation degree of more than 75% (hydrophilic commercial product CAS: 9012-76-4, Sigma Aldrich) in an amount of 5 g is treated with an aqueous solution of Cu (NO3) 2 with a concentration of 0.05 M and volume of 50 cm 3 . After the product was filtered off and excess solution was removed, the remaining mass was allowed to evaporate the rest of the water. The whole is transferred to a tube furnace, inside which nitrogen with a maximum oxygen contamination of up to 0.1% by volume is fed. The tubular furnace is equipped with a glass head with a nozzle through which the outgoing gas containing gaseous products of chitosan carbonization is discharged. The tube furnace is heated gradually, the heating rate is 10 ° C / min to a temperature of 700 ° C. After the desired temperature has been obtained, the obtained carbon material is heated for 1 hour and then cooled to room temperature. In the last stage, the obtained material is transferred to a glass, nitrogen-rich container for storing samples.

P r z y k ł a d 3. Uzyskane w przykładzie 1 i 2 środki biobójcze w postaci materiałów węglowych utlenia się w standardowym trójelektrodowym naczyniu elektrochemicznym. Elektrodą pracującą w takim układzie jest około 3 mm warstwa sedymentacyjna sproszkowanego materiału węglowego na płytce platynowej służącej, jako kontakt elektryczny. Przeciwelektrodę stanowi drut platynowy, a elektrodę porównawczą elektroda chlorosrebrowa (Ag/AgCl). Jako elektrolit podstawowy stosowany jest 1 M wodny roztwór chlorku potasu, jednakże podobne efekty procesu anodyzacji można uzyskać stosując inne elektrolity. Po usunięciu tlenu z układu wskutek przepływu przez naczynie gazu obojętnego w czasie 15 minut, przykładane jest do elektrod napięcie elektryczne o wartości 1,5 V przez 20 minut. Następnie anodyzowany materiał węglowy jest standardowymi metodami filtrowany, płukany i poddany suszeniu w temperaturze 100°C przez, kilkanaście godzin. W wyniku przeprowadzonego procesu anodyzacji otrzymuje się materiał o zwiększonej aktywności bakteriobójczej i lub grzybobójczej, w efekcie zmienionej struktury związków miedzi na powierzchni materiału węglowego.Example 1 and 2, carbon-based biocides are oxidized in a standard three-electrode electrochemical vessel. The electrode working in this arrangement is an approximately 3 mm sediment layer of powdered carbon material on a platinum plate serving as an electrical contact. The counter electrode is a platinum wire and the reference electrode is silver chloride (Ag / AgCl). A 1 M aqueous solution of potassium chloride is used as the primary electrolyte, however, similar anodizing effects can be obtained with other electrolytes. After the oxygen has been removed from the system by flowing through the inert gas vessel for 15 minutes, an electrical voltage of 1.5 volts is applied to the electrodes for 20 minutes. Then, the anodized carbon material is filtered, washed and dried at 100 ° C for several hours by standard methods. As a result of the anodization process, a material with increased bactericidal and or fungicidal activity is obtained, as a result of the changed structure of copper compounds on the surface of the carbon material.

Claims (5)

1. Sposób wytwarzania środka biobójczego zawierającego związki miedzi i materiał węglowy, znamienny tym, że do jego wytworzenia stosuje się chitynę lub jej pochodne, które są impregnowane wodnym roztworem azotanu(V) miedzi(II), a następnie karbonizowane w piecu rurowym, w atmosferze beztlenowej i w temperaturze do 1000°C.1. The method of producing a biocide containing copper compounds and carbon material, characterized in that chitin or its derivatives are used for its production, which are impregnated with an aqueous solution of copper (II) nitrate (V), and then carbonized in a tube furnace, in the atmosphere anaerobic and at temperatures up to 1000 ° C. 2. Sposób według zastrzeżenia 1, znamienny tym, że jako pochodną chityny stosuje się chitozan.2. The method according to claim 1, characterized in that chitosan is used as the chitin derivative. 3. Sposób według zastrzeżenia od 1 do 2, znamienny tym, że chityna impregnowana jest wodnym roztworem azotanu(V) miedzi(II) o stężeniu 0.01M.The method according to claims 1 to 2, characterized in that the chitin is impregnated with an aqueous solution of copper (II) nitrate (V) at a concentration of 0.01M. 4. Sposób według zastrzeżenia od 1 do 3, znamienny tym, że proces karbonizacji prowadzony jest w atmosferze azotu o maksymalnym zanieczyszczeniu tlenem do 0,2% obj. oraz w temperaturze powyżej 600°C, korzystnie 700°C, a czas wygrzewania w tej temperaturze wynosi co najmniej 30 minut.4. The method according to claims 1 to 3, characterized in that the carbonization process is carried out in a nitrogen atmosphere with a maximum oxygen contamination of 0.2 vol.%. and at a temperature above 600 ° C, preferably 700 ° C, and the soaking time at this temperature is at least 30 minutes. 5. Sposób według zastrzeżenia od 1 do 4, znamienny tym, że materiał po karbonizacji poddaje się anodowemu utlenianiu elektrochemicznemu w 1 M roztworze elektrolitu KCl, KNO3, NaCl, NaClO4, lub LiClO4 przy użyciu napięcia elektrycznego o wartości w zakresie od 1 do 3 V, które jest utrzymywane w czasie od 15 do 100 minut.Method according to claims 1 to 4, characterized in that the material after carbonization is subjected to anodic electrochemical oxidation in a 1 M electrolyte solution KCl, KNO3, NaCl, NaClO4, or LiClO4 using an electric voltage ranging from 1 to 3 V which is held for 15 to 100 minutes.
PL411608A 2015-03-16 2015-03-16 Method for producing a biocidal product PL227337B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL411608A PL227337B1 (en) 2015-03-16 2015-03-16 Method for producing a biocidal product

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL411608A PL227337B1 (en) 2015-03-16 2015-03-16 Method for producing a biocidal product

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL411608A1 PL411608A1 (en) 2016-09-26
PL227337B1 true PL227337B1 (en) 2017-11-30

Family

ID=56942278

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL411608A PL227337B1 (en) 2015-03-16 2015-03-16 Method for producing a biocidal product

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL227337B1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4520172A1 (en) * 2023-08-31 2025-03-12 Uniwersytet Mikolaja Kopernika W Toruniu Method of obtaining biocidal graphene nanoplatelets

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4520172A1 (en) * 2023-08-31 2025-03-12 Uniwersytet Mikolaja Kopernika W Toruniu Method of obtaining biocidal graphene nanoplatelets

Also Published As

Publication number Publication date
PL411608A1 (en) 2016-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Saberi et al. A comprehensive review on surface modifications of biodegradable magnesium-based implant alloy: Polymer coatings opportunities and challenges
Huang et al. Layer-by-layer immobilization of lysozyme–chitosan–organic rectorite composites on electrospun nanofibrous mats for pork preservation
Jadalannagari et al. Antimicrobial activity of hemocompatible silver doped hydroxyapatite nanoparticles synthesized by modified sol–gel technique
Xie et al. Silver nanoparticles and growth factors incorporated hydroxyapatite coatings on metallic implant surfaces for enhancement of osteoinductivity and antibacterial properties
Kumar et al. Polyamide/silver antimicrobials: effect of filler types on the silver ion release
Asadi et al. Ciprofloxacin-loaded titanium nanotubes coated with chitosan: a promising formulation with sustained release and enhanced antibacterial properties
Liang et al. Copper-doped 3D porous coating developed on Ti-6Al-4V alloys and its in vitro long-term antibacterial ability
CN103015166B (en) Nano-silver antibacterial fabric and preparation method thereof
Yao et al. Microstructure and antibacterial properties of Cu-doped TiO2 coating on titanium by micro-arc oxidation
Feng et al. Fabrication and characterization of biodegradable Mg-Zn-Y-Nd-Ag alloy: microstructure, mechanical properties, corrosion behavior and antibacterial activities
WO2012018891A2 (en) Materials for disinfection produced by non-thermal plasma
Sun et al. Electrophoretic deposition of colloidal particles on Mg with cytocompatibility, antibacterial performance, and corrosion resistance
Sheydaei et al. An overview of the use of plants, polymers and nanoparticles as antibacterial materials
Wang et al. Mussel-inspired nano-multilayered coating on magnesium alloys for enhanced corrosion resistance and antibacterial property
Zheng et al. Preparation and characterization of carvacrol essential oil-loaded halloysite nanotubes and their application in antibacterial packaging
Aktug et al. In vitro biological and antimicrobial properties of chitosan-based bioceramic coatings on zirconium
Li et al. Biocidal poly (vinyl alcohol) films incorporated with N-halamine siloxane
PL227337B1 (en) Method for producing a biocidal product
JP6279092B2 (en) Method for producing silver iodide-coated ball having sterilizing function and silver iodide-coated ball produced thereby
Wang et al. Engineering bacterial biofilm development and structure via regulation of silver nanoparticle density in graphene oxide composite coating
Shimabukuro et al. Corrosion behavior and bacterial viability on different surface states of copper
JP2013513644A (en) Method for disinfecting the surface of a product made of silicone rubber material
Thampi et al. Biogenic synthesis and characterization of silver nanoparticles using Syzygium samarangense (Wax Apple) leaves extract and their antibacterial activity
CN106637121A (en) Medical titanium based metal material and manufacturing method thereof
RU2474471C2 (en) Colloidal solution of silver nanoparticles, metal-polymer nanocomposite film material, methods for production thereof, bactericidal composition based on colloidal solution and bactericidal film made from metal-polymer material