PL228103B1 - Sposób wytwarzania mieszaniny estrów etylowych roslinnych kwasów tłuszczowych o wysokiej zawartosci izomerów cis - Google Patents
Sposób wytwarzania mieszaniny estrów etylowych roslinnych kwasów tłuszczowych o wysokiej zawartosci izomerów cisInfo
- Publication number
- PL228103B1 PL228103B1 PL408509A PL40850914A PL228103B1 PL 228103 B1 PL228103 B1 PL 228103B1 PL 408509 A PL408509 A PL 408509A PL 40850914 A PL40850914 A PL 40850914A PL 228103 B1 PL228103 B1 PL 228103B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- fatty acids
- omega
- mixture
- fatty acid
- ethyl esters
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 35
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 19
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 19
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 19
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 38
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 20
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 18
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 17
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 12
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 11
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 7
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 7
- 235000021315 omega 9 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000005352 clarification Methods 0.000 claims description 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 26
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 26
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 3
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 3
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 description 3
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- LEIXEEFBKOMCEQ-AFJQJTPPSA-N (9z,12z)-heptadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound CCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O LEIXEEFBKOMCEQ-AFJQJTPPSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004355 Borago officinalis Species 0.000 description 2
- 235000007689 Borago officinalis Nutrition 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 KOH) Chemical compound 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000235015 Yarrowia lipolytica Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000000879 anti-atherosclerotic effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 235000020664 gamma-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000008821 health effect Effects 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N kaempferol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 2
- 235000017709 saponins Nutrition 0.000 description 2
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000251730 Chondrichthyes Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- ACTIUHUUMQJHFO-UHFFFAOYSA-N Coenzym Q10 Natural products COC1=C(OC)C(=O)C(CC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O ACTIUHUUMQJHFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBSCDKPKWHYZNX-UHFFFAOYSA-N Demethoxycapillarisin Natural products C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 UBSCDKPKWHYZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 1
- 241000219925 Oenothera Species 0.000 description 1
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001537 Ribes X gardonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001535 Ribes X utile Nutrition 0.000 description 1
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001312569 Ribes nigrum Species 0.000 description 1
- 235000016919 Ribes petraeum Nutrition 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- RJFAYQIBOAGBLC-BYPYZUCNSA-N Selenium-L-methionine Chemical compound C[Se]CC[C@H](N)C(O)=O RJFAYQIBOAGBLC-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N Selenomethionine Natural products C[Se]CCC(N)C(O)=O RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002663 anti-arrhythmogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002785 anti-thrombosis Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 235000021324 borage oil Nutrition 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 235000017471 coenzyme Q10 Nutrition 0.000 description 1
- 229940110767 coenzyme Q10 Drugs 0.000 description 1
- ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDSA-N coenzyme Q10 Chemical compound COC1=C(OC)C(=O)C(C\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDSA-N 0.000 description 1
- 230000003920 cognitive function Effects 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000008524 evening primrose extract Nutrition 0.000 description 1
- 239000010475 evening primrose oil Substances 0.000 description 1
- 229940089020 evening primrose oil Drugs 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 1
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000008777 kaempferol Nutrition 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 description 1
- UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N morin Natural products OC1=CC(O)=CC(C2=C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)=C1 UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- 210000004165 myocardium Anatomy 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- 235000020665 omega-6 fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940033080 omega-6 fatty acid Drugs 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229940068065 phytosterols Drugs 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 1
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 1
- 210000001525 retina Anatomy 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 229960002718 selenomethionine Drugs 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils characterised by the production or working-up
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania mieszaniny estrów etylowych roślinnych kwasów tłuszczowych o wysokiej zawartości izomerów cis nienasyconych kwasów tłuszczowych (to znaczy mieszaniny estrów etylowych roślinnych kwasów tłuszczowych o zawartości izomerów cis tłuszczowych kwasów omega wynoszącej co najmniej 95% pierwotnej zawartości izomerów cis w nienasyconych kwasach tłuszczowych omega 3, omega 6 lub omega 9 w oleju roślinnym stosowanym do wytwarzania tych estrów).
Znane są suplementy diety zawierające oleje roślinne i zwierzęce (zwłaszcza rybne) zawierające kwasy tłuszczowe omega 3, omega 6 i omega 9.
Znane właściwości prozdrowotne posiada naturalny tran rybi z rekina, wątróbek dorszy lub innych ryb. Jednak ze względu na specyficzny smak i zapach tranu, stosunkowo krótki okres trwałości oraz limitowaną dostępność tego surowca możliwość jego stosowania do wytwarzania nutraceutyków jest ograniczona.
Naturalne kwasy tłuszczowe omega tracą swoją aktywność w procesie ich przetwarzania oraz przechowywania. Dochodzi bowiem do utleniania ich zawartości.
Polskie zgłoszenia patentowe P-378114, P-386610, P-386608 dotyczą sposobu produkcji prozdrowotnych estrów etylowych kwasów tłuszczowych zawartych w oleju lnianym. Szczególnie korzystne w suplementacji diety okazały się estry etylowe naturalnych nienasyconych kwasów tłuszczowych, mające większą biodostępność dla komórek w porównaniu do badanych dotychczas trójglicerydów oraz silniejsze działania antymiażdzycowe i antyarytmogenne.
Zgodnie z oficjalnym stanowiskiem European Food Safety Authority (European Food Safety Authority, 2008 Draft consolidated list of Health Claims) dieta zawierająca prawidłową proporcję kwasów ω-6 do ω-3 przyczynia się do szeregu efektów prozdrowotnych. Prawidłowe proporcje: wspomagają pracę mięśnia sercowego, normalizują ciśnienie krwi, działają przeciwzakrzepowo, działają przeciwmiażdżycowo, redukując poziom triglicerydów pomagają utrzymać prawidłowy poziom cholesterolu oraz poprawić metabolizm tłuszczów, wywierają korzystny wpływ na funkcje kognitywne, chronią układ sercowo-naczyniowy na poziomie komórkowym, są niezbędne dla prawidłowej funkcji siatkówki oka, mają działanie przeciwzapalne, przeciwalergiczne, przeciwdepresyjne, przeciwdziałają otyłości, zapewnia optymalny rozwój i funkcjonowanie mózgu.
Dlatego dla uzyskania produktu o pożądanych właściwościach prozdrowotnych konieczne jest dostarczenie mieszaniny estrów etylowych różnych nienasyconych kwasów tłuszczowych uzyskiwanych z różnych naturalnych olejów, zwłaszcza roślinnych.
Wpływ na pożądaną aktywność biologiczną nienasyconych kwasów tłuszczowych ma również ich konformacja. Szczególnie korzystne jest stosowanie izomerów cis, które występują w naturalnych nienasyconych kwasach tłuszczowych. W przypadku kwasów omega-9 izomer trans może wywoływać działania niepożądane. Niestety w trakcie znanych procesów wytwarzania mieszanin estrów etylowych nienasyconych kwasów tłuszczowych z naturalnych olejów dochodzi do niepożądanej izomeryzacji i wzrostu zawartości niepożądanych izomerów trans kosztem spadku zawartości korzystnych izomerów cis.
Celem wynalazku jest dostarczenie sposobu uzyskiwania suplementu diety o pożądanych właściwościach prozdrowotnych składającego się z mieszaniny estrów etylowych otrzymywanych z mieszaniny różnych naturalnych nienasyconych kwasów tłuszczowych zawartych w różnych olejach roślinnych. Jednocześnie pożądane jest dostarczenie takiego procesu wytwarzania estrów, który pozwoliłby na zachowanie wysokiej zawartości izomerów cis nienasyconych kwasów tłuszczowych w otrzymywanej mieszaninie ich estrów etylowych.
Nieoczekiwanie, tak określone problemy zostały rozwiązane w niniejszym wynalazku. Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania mieszaniny estrów etylowych roślinnych kwasów tłuszczowych o wysokiej zawartości izomerów cis nienasyconych kwasów tłuszczowych, charakteryzujący się tym, że:
a. uzyskuje się jednorodną (zhomogenizowaną) mieszaninę olejów roślinnych techniką kawitacji przepływowej, przy czym kawitację prowadzi się w kawitatorze przepływowym posiadającym od 3 do 8 stref kawitacyjnych,
b. uzyskaną mieszaninę wykorzystuje się jako surowiec w reakcji transestryfikacji z etanolem, przy czym transestryfikację prowadzi się w obecności katalizatora w temperaturze poniżej 49°C, pod ciśnieniem atmosferycznym przy nadmiarze molowym alkoholu względem trójglicerydów, korzystnie od 13- do 16-krotnym,
PL228 103 Β1
c. po zakończeniu reakcji transestryfikacji z mieszaniny reakcyjnej odparowuje się etanol, przy czym proces odparowywania prowadzi się w temperaturze nie przekraczającej 49°C w czasie poniżej 0,3 godziny, korzystnie w wyparce czaszowej wyposażonej w dysze zraszające z dyfuzorem par,
d. odseparowuje się fazę estrową i oczyszcza zwłaszcza z pozostałości katalizatora, mydeł i gliceryny, a następnie klaruje się oczyszczoną mieszaninę estrów etylowych roślinnych kwasów tłuszczowych o wysokiej zawartości izomerów cis nienasyconych kwasów tłuszczowych.
Korzystnie, reakcję transestryfikacji prowadzi się w przepływowym kawitatorze procesowym w 13-krotnym nadmiarze etanolu.
Korzystnie, w reakcji transestryfikacji jako katalizator stosuje się KOH.
Sposób według wynalazku jest przeznaczony do wytwarzania nutraceutyków (estrów etylowych), przy czym szczególnie korzystnie jest, aby temperatura całego procesu oscylowała w okolicy 40°C i w żadnym momencie nie przekraczała temperatury 49°C.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest mieszanina estrów etylowych roślinnych kwasów tłuszczowych o zawartości izomerów cis tłuszczowych kwasów omega wynoszącej co najmniej 95% pierwotnej zawartości izomerów cis w nienasyconych kwasach tłuszczowych omega 3, omega 6 lub omega 9 w oleju roślinnym stosowanym do wytwarzania estrów.
Przykład 1 . Sposób wytwarzania mieszaniny estrów etylowych roślinnych kwasów tłuszczowych o wysokiej zawartości izomerów cis nienasyconych kwasów tłuszczowych.
W trakcie prowadzenie całego procesu należy stosować się do ogólnie znanych ze stanu techniki sposobów i zasad gospodarowania olejami z kwasami jedno- i wielonienasyconymi (odstojniki, chłodnie, zaciemnienie, poduszka azotowa). Poza wskazanymi w opisie wyjątkami dotyczy to również warunków prowadzenia reakcji estryfikacji kwasów tłuszczowych (alkohol etylowy, KOH, wyparki, metody szarżowe). We wszystkich miejscach instalacji, w których występuje niebezpieczeństwo kontaktu surowców wrażliwych na wilgoć np. etanol 99,9%) lub wilgoć i dwutlenek węgla (np. KOH), lub produktów wrażliwych na tlen atmosferyczny (oleje i ich mieszaniny, estry) zastosowano atmosferę suchego gazowego azotu generowanego z ciekłego N2.
Zestawienie podstawowych cech fizycznych i chemicznych dobranych olejów do produkcji nutraceutyku zawiera poniższa tabela:
| Rodzaj oleju | Główne składniki | ciężar właściwy | Liczba jodowa |
| OLEJ Z NASION WIESIOŁKA | Kwas cis-linolowy (LA) - 73,5-81,9%, gammalinolenowy (GLA) - 6,8-9,4% i oleinowy - 4,7-10,7%. Zawartość innych kwasów, zwłaszcza nasyconych, w tym palmitynowego (5,0-6,7%) i stearynowego (1,12,9%) Zawiera również saponiny, polifenole, glikolipidy . | 0,915-0,935 g/ml. | 130-200%l |
| Olej z ogórecznika lekarskiego | Olej schnący Zawiera 18-25% kwasu gammalinolenowego (GLA), bogaty we flawonoidy (kwercetynę, izoramnetynę, kemferol), garbniki, śluz, zawiera też kwas linolowy(38%), eikosenowy(4%), dokosenowy(3%) (askorbinowy, jabłkowy, cytrynowy), sole mineralne, saponiny. | 0,900 - 0,940 g/ml | 135-175%! |
PL228 103 Β1
| OLEJ Z CZARNEJ PORZECZKI | Zawiera ponad 80% wielonasyconych kwasów tłuszczowych . Zawiera m.in. inne kwasy tłuszczowe: linolowy (LA), alfa-linolenowy (ALA), a co najważniejsze - rzadki kwas stearydynowy (SDA). Zawiera również 1,5%-2,5% i fitosteroli i tokoferoli | 0,910 g/ml | 145-185%l |
| Olej lniany | Olej schnący, Zawiera powyżej 50% kwasu linolenowego (omega3), 15% kwasu linolowego (omega-6), 15% kwasu oleinowego (omega-9) oraz niewielkie ilości nasyconych kwasów tłuszczowych | ok. 0,931 g/ml | 160-200I |
W przykładowej realizacji zastosowano jako surowiec mieszankę olejów roślinnych o składzie: olej z wiesiołka (Oenothera L.) (od 1 % do 30%) olej z ogórecznika lekarskiego (Borago officinalis L.) (od 1% do 30%) olej z pestek porzeczki czarnej (Ribes nigrum L.) (od 1% do 10%) olej lniany (Linum L.) dopełniająco do 100% wagowych w różnych kombinacjach ilościowych w przedziałach procentowych jw.
Na jakość uzyskanego produktu wpływają również właściwe warunki transportu i magazynowania surowców. Należy zachować zaciemnienie surowców i produktu (zwłaszcza izolacja przed światłem UV). Wytwórcy olejów powinni stosować technologię tłoczenia na zimno lub ekstrahowania płynnym CO2, a ich czyszczenie ze szlamów powinno odbywać się drogą sedymentacji (proces powolny i zachodzi w różnym stopniu dla każdego z olejów), stąd też w masie oleju kierowanego do mieszania mogą znaleźć się również cząsteczki pochodzące z roślin (mikrocząsteczki tkanek, materii organicznej, itp.). Transportowany olej powinien być zabezpieczony poduszką azotową i przechowywany w magazynie w warunkach kontrolowanej temperatury i oświetlenia.
Uzyskiwanie mieszaniny olejów
Wymogami podstawowymi dla mieszalnika/mieszalników są: pełne zhomogenizowanie masy olejów kierowanych do estryfikacji oraz zachowanie co najmniej 95% izomerów CIS zawartych w olejach składowych.
Zgodnie z wynalazkiem mieszanie olejów przeprowadzone zostało w kawitatorze przepływowym posiadającym od 3 do 8 stref kawitacyjnych. W przykładowej realizacji wykorzystana została stacja DWO na KAS 3 firmy Unister Plus Mirosław Pytlik (schemat patrz fig. 1). Mieszanie za pomocą kawitatora przepływowego pozwoliło na uzyskanie homogennej mieszaniny olejów i to niezależnie od procentowego składu poszczególnych składników. Każdorazowo uzyskiwana mieszanina była klarowna, nie rozwarstwiała się nawet przy wielodniowym teście przechowalniczym. Ponadto uzyskano zachowanie ponad 95% izomerów CIS. Każda próba estryfikacji tak uzyskanej mieszaniny kończyła się powodzeniem.
Dla porównania przeprowadzono próby uzyskania mieszaniny surowych olejów alternatywnymi metodami. Przeprowadzono porównawcze mieszanie urządzeniami mechanicznymi (ramowe, śmigłowe, bębnowe). Wykonano testy mieszania takimi metodami i wymieszane oleje poddano obserwacji wizualnej i stwierdzono, że po kilkudniowym przechowywaniu mieszanina mętnieje, rozwarstwia się i na powierzchni pojawia się ciemny kożuch. Próby estryfikacji tak wymieszanych olejów na ogół kończyły się tym, że reakcja transestryfikacji nie zachodziła.
Wykonano także porównawcze mieszanie za pomocą kawitacji sonicznej (urządzenie Hielscher Ultrasonics). W badaniach stwierdzono pełną homogenność mieszaniny (nie rozwarstwia się), ale podczas mieszania utracono zauważalną część izomerów CIS zawartych w olejach (ulegały spontanicznej izomeryzacji w izomery trans).
Szarżowa estryfikacja zhomogenizowanei masy olejowej
W przykładowej realizacji produkcja estru ma charakter szarżowy, przy czym w celu uzyskania optymalnej sprawności zastosowano kolejkowanie procesu syntezy estrów poprzez wprowadzenia
PL 228 103 B1 dwu naprzemiennie działających reaktorów oraz odpowiedni dobór czasu trwania poszczególnych etapów.
Reakcję transestryfikacji prowadzono w temperaturze niższej niż 49°C (pomiędzy 40°C a 49°C, pod ciśnieniem atmosferycznym w obecności KOH przy 16-krotnym nadmiarze molowym alkoholu względem trójglicerydów (olejów roślinnych).
W przypadku prowadzenia reakcji prowadzonej z użyciem kawitatora procesowego, w tych samych warunkach procesu, możliwe jest stosowanie nadmiaru molowego etanolu w ilości 13-krotności względem trójglicerydów.
Odparowywanie nie przereagowanego alkoholu
W sekcji oddestylowania nieprzereagowanego alkoholu zastosowano dwie kaskadowo połączone wyparki próżniowe cienkowarstwowe, z których pierwsza odpowiedzialna jest za odprowadzenie z mieszaniny poreakcyjnej większości bezwodnego etanolu, natomiast druga odpro wadza z pozostałej mieszaniny (po pierwszej wyparce) pozostały etanol będący co najmniej częściowo mieszaniną azeotropową z wodą. Aby proces odparowania alkoholu mógł przebiegać optymalnie szybko w temperaturze nie przekraczającej 49°C w czasie poniżej 0,3 godziny zastosowano dysze zraszające (czaszowe osiowo-prostopadłe do czaszowej powierzchni ociekowej) z dyfuzorem par, który umożliwia ograniczenie porywania kropel mieszaniny poreakcyjnej do ujścia par na skraplacz (fig. 2).
Odseparowywanie fazy estrowej
W procesie odseparowywania zastosowano pięciostopniowe oczyszczanie fazy estrowej z pozostałości katalizatora, mydeł i gliceryny, w którym użyto kolejno:
- dwukaskadowych separatorów krótkoterminowych, w których w sposób zgrubny oddziela się frakcja estrowa od glicerynowej,
- wirówki stało-przepływowej usuwającej z estrów resztki zawieszonej i zemulgowanej frakcji glicerynowej (puryfikacja). Przykładowa wirówka firmy np. firmy Alfalaval (model 105) przy zastosowaniu konfiguracji bębna jak niżej:
1. ślepy talerzyk na pierwszej pozycji (od dołu)
2. nasadkę puryfikacyjną zamiast przesłony
- separatorów dobowych, w których poprzez przepuszczanie azotu usuwa się resztki alkoholu, a jednocześnie poprzez powolny grawitacyjny rozdział usuwane są mikro ilości frakcji glicerynowej, która jest jeszcze obecna w produkcie. W tych separatorach powstaje czysty produkt.
Następnie produkt kierowany jest do drugiej wirówki (klaryfikacyjnej). Przykładowo wirówka Alfalaval (modelu 105) z zastosowaną konfiguracją bębna jak niżej:
1. wszystkie talerzyki z otworami
2. przesłonę na frakcji ciężkiej (dobór w zależności od gęstości mediów), skąd trafia do zbiornika magazynowego (super czysty produkt).
Uzyskiwany ester etylowy z mieszanki olejów może być samoistnym produktem lub może być poddawany dalszej obróbce (wymieszaniu z dodatkowymi substancjami np. selenometioniną z drożdży Yarrowia lipolytica, koenzymem Q10, witaminami, itp.), następnie konfekcjonowany i stosowany jako suplement diety o walorach podanych powyżej.
Utylizacja odpadów
Do utylizacji odpadów powstających w trakcie produkcji estrów (szlamy, frakcja glicerynowa, itp.) może być zastosowany szczep Yarrowia lipolytica SKOTAN A 101 zdeponowanego w IBPRS pod numerem dostępu KKP 2018 p zgodnie z metodą opisaną w polskim zgłoszeniu patentowym P.383685.
Przykład 2. Skład gotowego produktu (zawartość izomerów CIS powyżej 95% w surowcowych olejach roślinnych).
Zmierzono zawartość izomerów cis w olejach surowcowych i mieszaninie estrów etylowych stanowiącej gotowy produkt. Wyniki pomiarów przedstawiono na fig. 3.
Analiza uzyskanych wyników dowodzi, że zaproponowany sposób wytwarzania mieszaniny estrów etylowych nienasyconych kwasów tłuszczowych pozwala zachować co najmniej 95% izomerów cis nienasyconych kwasów tłuszczowych zawartych w naturalnych trójglicerydach roślinnych wykorzystanych do produkcji preparatu. Proces estryfikacji jednego litra mieszaniny olejów prowadzi do powstania 1 litra estru etylowego.
PL 228 103 B1
Literatura:
1. Zgłoszenie patentowe P-378114 pt. „Sposób wytwarzania estrów alkilowych wyższych kwasów tłuszczowych” Zgłaszający: Uniwersytet Wrocławski, Wrocław; Kołodziej Hubert, Wrocław; Vogt Andrzej, Wrocław; Strzelecki Stanisław, Wrocław; Fałat Jerzy, Nysa; Sowa Andrzej, Wrocław;
2. Zgłoszenie patentowe P-386610 pt. „Sposób wytwarzania estrów etylowych lub metylowych wyższych kwasów tłuszczowych oraz instalacji do jego wytwarzania” Zgłaszający: Kołodziej Hubert, Wrocław; Vogt Andrzej, Wrocław; Strzelecki Stanisław, Wrocław; Steinmetz Grzegorz, Wrocław;
3. Zgłoszenie patentowe P-386608 pt. „Sposób otrzymywania nienasyconych pochodnych wyższych kwasów tłuszczowych oraz instalacji do realizacji tego sposobu”; Zgłaszający: Steinmetz Grzegorz, Wrocław;
4. http://nowasol.olx.pl/leenlife-koncentrat-omega-3-6-9-iid-75671635
5. http://zookraina.pI/pl/p/SANOPET-OMEGA-3-6-9-NUTRACEUTYK-DLA-PSOW-l-KOTOW-120 ml/6352
6. http://food-forum.pl/estry-etylowe/
7. http://www.termedia.pl/Artykul-pogladowy-Rola-kwasow-omega-3-w-optymalizacji-standardowei- farmakoterapii-w-prewencji-wtornei-choroby-wiencowej,35,12683
1. Burr ML, Feihly AM, Gilbert JF i wsp. Effects of changes in fat, fish, and fibre intakes on death and myocardial reinfarction: diet and reinfarction trial (DART). Lancet 1989; 2: 757-761.
2. He K, Song Y, Daviglus ML i wsp. Accumulated evidence on fish consumption and coronary heart disease mortality: a meta-analysis of cohort studies. Circulation 2004; 109: 2705-2711.
3. Albert CM, Hennekens CH, O'Donnell CJ i wsp. Fish consumption and risk of sudden cardiac death. JAMA 1998; 279: 23-28.
4. Burr ML, Ashfield-Watt PA, Dunstan FD i wsp. Lack of benefit of dietary advice to men with angina: results of controlled trial. Eur J Clin Nutr 2003; 57: 193-200.
5. Nilsen DW, Albreksten G, Landmark K i wsp. Effects of a high-dose concentrate of n-3 fatty acids or corn oil introduced early after an acute myocardial infarction on serum triacylglycerol and HDL cholesterol. Am J Clin Nutr 2001; 74: 50-56.
6. Malasanos T, Stacpoole PW. Biological effects of omega-3 fatty acids in diabetes mellitus. Diabetes Care 1991; 14: 116-179.
7. De Caterina R, Endres S, Kristensen SD, Schmidt EB. n-3 fatty acids and renal diseases. Am J Kidney Dis 1994; 24: 397-410.
8. Knapp HR. Omega-3 fatty acids in respiratory diseases: a review. J Am Coll Nutr 1995; 14: 18-23.
9. Galii C, Butrum R. Dietary omega-3 fatty acids and cancer: an overview. World Rev Nutr Diet 1991; 66: 446-461.
10. De Caterina R, Basta G. N-3 fatty acids and the inflammatory response - biological bacground. Eur Heart J 2001; 3 (Suppl. D): D42-D49.
11. Bang HU, Dyerberg J, Sinclair HM. The composition of the Eskimo food in north western Greenland. Am J Clin Nutr 1980; 33: 2657-2661.
12. Mori TA, Beilin LJ, Burke V i wsp. Interactions between dietary fat, fish and fish oils and their effects on platelet function in men at risk of cardiovascular disease. Thromb Vase Biol 1997; 17: 279-286.
13. Kristensen SD, Iversen AM, Schmidt EB. Omega-3 polyunsaturated fatty acids and coronary thrombosis. Lipids 2001; 36: S79-S82.
14. Lee KW, Blann AD, Lip GY. Effects of omega-3 polyunsaturated fatty acids on plasma indices of thrombogenesis and inflamation in patients post-myocardial infarction. Thromb Res 2006; 118: 305-312.
15. Goodfellow J, Bellamy MF, Ramsey MW i wsp. Dietary supplementation with marine omega-3 fatty acids improve systemic large artery endothelial function in subjects with hypercholesterolemia. J Am Coll Cardiol 2000; 35: 265-270.
16. Mori TA, Watts GF, Burke V i wsp. Differential effects of eicosapentaenoic acid and decosahexaenoic acid on vascular reactivity of the forearm microcirculation in hyperlipidemic, overweigh men. Circulation 2000; 102: 1264-1269.
PL 228 103 B1
17. Thies F, Garry JM, Yagoob P i wsp. Association of n-3 polyunsaturated fatty acids with stability of atherosclerotic plagues: a randomized controlled trial. Lancet 2003; 361: 477-485.
18. Sacks FM, Stone PH, Gibson CM i wsp. Controlled trial of fish oil for regression of human coronary atherosclerosis. J Am Coll Cardiol 1995; 25: 1492-1498.
19. von Schacky C, Angerer P, Kothny W i wsp. The effect of dietary omega-3 fatty acids on coronary atherosclerosis. A randomized duble-blind, placebo controlled trial. Ann Intern Med 1999; 130: 554-562.
20. OOonnor GT, Maleńka DJ, Olmsted EM i wsp. A meta-analysis of randomized trials of fish oil in prevention of restenosis following coronary angioplasty. Am J Prev Med 1992; 8: 186-192.
21. Gapinski JP, VanRuiswyk JV, Heudebert GR, Schectman GS. Preventing restenosis with fish oils following coronary angioplasty. A meta-analysis. Arch Intern Med 1993; 153: 1595-1601.
22. Johansen O, Brekke M, Seljeflot I i wsp. N-3 fatty acids do not prevent restenosis after coronary angioplasty: results from the CART study. Coronary Angioplasty Restenosis Trial. J Am Coll Cardiol 1999; 33: 1619-1626.
23. Eritsland J, Arnesen H, Granseth K i wsp. Effect of dietary supplementation with n-3 fatty acids on coronary artery bypass graft patency. Am J Cardiol 1996; 77: 31 -36.
24. Bhatnagar D, Durrington PN. Omega-3 fatty acids: their role in the prevention and treatment of atherosclerosis related risk factors and complications. Int J Clin Pract 2003; 57: 305-314.
25. Mori TA, Woodman RJ. The independent effects of eicosapentaenoic acid and decosahexaenoic acid on cardiovascular risk factors in humans. Curr Opin Clin Nutr Metab Care 2006; 9: 95-104.
26. Mori TA. Omega-3 fatty acids and hypertension in humans. Clin Exp Pharmacol Physiol 2006; 33: 842-846.
27. Bronsgeest-Schoute HC, von Gent CM, Luten JB, Ruiter A. The effect of various intakes of omega-3 fatty acids on the blood lipid composition in healthy human subjects. Am J Clin Nutr 1981; 34: 1752-1757.
28. Fehily AM, Burr ML, Phillips KM, Deadman NM. The effect of fatty fish on plasma lipid and lipoprotein concentrations. Am J Clin Nutr 1983; 38: 349-351.
29. Harris WS. N-3 fatty acids and serum lipoproteins: human studies. Am J Clin Nutr 1997; 65 (5 Suppl.): 1645S-54S.
30. Harris WS. Omega-3 long-chain PUFA and trigliceride lowering minimum effective intakes. Eur Heart J 2001; 3 (Suppl. D): D59-D61.
31. Karpe F, Steiner G, Uffelman K i wsp. Postprandial lipoproteins and progression of coronary atheroslerosis. Atheroslerosis 1994; 106: 83-97.
32. Yokoyama M, Origasa H, for the JELIS investigators. Effects of eicosapentaenoic acid on cardiovascular events in Japanese patients with hypercholesterolemia: rationale, design, and baseline characteristics of the Japan EPA Lipid Intervention Study (JELIS). Am Heart J 2003; 146: 613-620.
33. Davidson MH, Stein EA, Bays HE, i wsp. For the COMBination of prescription omega-3 with simvastation (COMBOS) investigators. Efficacy and tolerability of adding prescription omega-3 fatty acids 4 g/d to simvastatin 40 mg/d in hypertriglyceridemic patients: an 8-week, randomized, double-blind, placebo-controlled study. Clin Ther 2007; 29: 1354-1367.
34. Mackness MJ, Bhatnagar D, Durrington PN i wsp. Effect of a view fish oil concentrate on plasma lipids and lipoproteins in patients with hypertriglyceridaemia. Eur J Clin Nutr 1994; 48: 859-865.
35. Kang JX, Leaf A. Effects of long-chain polyunsaturated fatty acids on the contraction of neonatal rat cardiac monocytes. Proc Natl Acad Sci USA 1994; 91: 9886-9890.
36. Li Y, Kang JX, Leaf A. Differential effects of various eicosanoids on the production or prevention of arrythmias in cultured neonatal rat cardiac myocytes. Prostaglandis 1997; 54: 511 -530.
37. Xiao YF, Kang JX, Morgan JP, Leaf A. Blocking effects polyunsaturated fatty acids on Na+ channels of neonatal rat ventricular myocytes. Proc Natl Acad Sci USA 1995; 92: 11000 -11004.
38. Xiao YF, Gomez AM, Morgan JP i wsp. Suppresion of voltage-gated L-type Ca2+ currents by polyunsaturated fatty acids in adult and neonatal rat cardiac myocytes. Proc Natl Acad Sci USA 1997; 94: 4182-4187.
PL 228 103 B1
39. Leaf A. The elektrophysiological basis for the antiarrhytmic action of polyunsaturated fatty acids. Eur Heart J 2001; 3 (Suppl. D): D98-D105.
40. Mozaffarian D, Stein PK, Prineas RJ i wsp. Dietary fish and omega-3 fatty acid consumption and heart rate variability in US adults. Circulation 2008; 117: 1130-1137.
41. Billman GE, Kang JX, Leaf A. Prevention of sudden cardiac death by dietary pure omega-3 polyunsaturated fatty acids in dogs. Circulation 1999; 99: 2452-2457.
42. Schrepf R, Limmert T, Claus Weber P i wsp. Immediate effects of n-3 fatty acid infusion on the induction of sustained ventricular tachycardia. Lancet 2004; 363: 1441-1442.
43. Caló L, Bianconi L, Colivicchi F i wsp. N-3 fatty acids for the prevention of atrial fibrillation after coronary artery bypass surgery. J Am Coll Cardiol 2005; 45: 1723-1728.
44. Raitt MH, Connor WE, Morris C i wsp. Fish oil supplementation and risk of ventricular tachycardia and ventricular fibrillation in patients with implantable defibrillators. JAMA 2005; 93: 884-891.
45. Brouwer IA, Zock PL, Camm AJ i wsp. Effect of fish oil on ventricular tachyarrhythmia and death in patients with implantable cardioverter defibrillators: the Study on Omega-3 Fatty Acids and Ventricular Arrhythmia (SOFA) randomized trial. JAMA 2006; 295: 2613-2619.
46. Leaf A, Albert CM, Josephson M i wsp. Prevention of fatal arrhythmias in high-risk subjects by fish oil n-3 fatty acid intake. Circulation 2005; 112: 2762-2768.
47. Wilhelm M, Tobias R, Asskali F i wsp. Red blood cell omega-3 fatty acids and the risk of ventricular arrhytmias in patients with heart failure. Am Heart J 2008; 155: 971-977.
48. Marchioli R, Barzi F, Bomba E i wsp. Early protection against sudden death by n-3 polyunsaturated fatty acids after myocardial infarction. Time - course analysis of the results of the Gruppo Italiano per lo Studio della Sopravvivenza nell'Infarto Miocardico (GISSI) - Prevenzione. Circulation 2002; 105: 1897-1903.
49. GISSI-HF investigators: Effect of n-3 polyunsaturated fatty acids in patients with chronic heart failure (the GISSI-HF trial): a randomised; double-blind, placebo-controlled trial, www.thelancet.com (August 31, 2008).
50. Hooper L, Thompson RL, Harrison RA i wsp. Risks and benefits of omega 3 fats for mortality, cardiovascular disease, and cancer: systemic review. BMJ 2006; 332: 752-760.
51. Bucher HC, Hengstler P, Schindler C, Meier G. N-3 polyunsaturated fatty acids in coronary heart disease: a metaanalysis of randomized controlled trial. Am J Med 2002; 112: 298-304.
52. Wagner D, Rupp H, Schule LM, Maisch B. Risk stratification by the ‘EPA+DHA level' and the ‘EPA/AA ratio' focus on anti-inflammatory and antiarrhythmogenic effects of long-chain omega-3 fatty acids. Herz 2004; 29: 673-685.
53. Smith SC Jr, Allen J, Blair SN i wsp. AHA/ACC guidelines for secondary prevention for patients with coronary and other atherosclerotic vascular disease: 2006 update: endorsed by the National Heart, Lung, and Blood Institute. Circulation 2006; 113: 2363-2372.
54. Secondary prevention in primary and secondary care for patients following a myocardial infarction NHS. www.nice.org.uk
55. Messerli FH, Mancia G, Conti CR, Pepine CJ. Guidelines on the management of stable angina pectoris: executive summary. The task force on the management of stable angina pectoris of the European Society of Cardiology. Eur Heart J 2006; 27: 1341-1381.
56. Van de Wert F, Bax J, Betriu A i wsp. Management of acute myocardial infarction in patients presenting with ST-segment elevation. The task force on the management of acute myocardial infarction of the European Society of Cardiology. Eur Heart J 2003; 24: 28-66.
57. Fuster V, Ryden LE, Cannom DS i wsp. ACC/AHA/ESC 2006 guidelines for management of patients with ventricular arrhythmias and the prevention of sudden cardiac death - executive summary. Eur Heart J 2006; 27: 2099-2140.
Claims (4)
1. Sposób wytwarzania mieszaniny estrów etylowych roślinnych kwasów tłuszczowych o wysokiej zawartości izomerów cis nienasyconych kwasów tłuszczowych, znamienny tym, że:
a) uzyskuje się mieszaninę olejów roślinnych techniką kawitacji przepływowej, przy czym kawitację prowadzi się w kawitatorze przepływowym posiadającym od 3 do 8 stref kawitacyjnych,
PL 228 103 B1
b) otrzymaną mieszaninę wykorzystuje się jako surowiec w reakcji transestryfikacji z etanolem, przy czym transestryfikację prowadzi się w obecności katalizatora w temperaturze poniżej 49°C, pod ciśnieniem atmosferycznym przy nadmiarze molowym alkoholu względem trójglicerydów, korzystnie od 13- do 16-krotnym,
c) po zakończeniu reakcji transestryfikacji z mieszaniny reakcyjne odparowuje się etanol, przy czym proces odparowywania prowadzi się w temperaturze nie przekraczającej 49°C w czasie poniżej 0,3 godziny, korzystnie w wyparce czaszowej wyposażonej w dysze zraszające z dyfuzorem par,
d) odseparowuje się fazę estrową i oczyszcza zwłaszcza z pozostałości katalizatora, mydeł i gliceryny, a następnie klaruje się oczyszczoną mieszaninę estrów etylowych roślinnych kwasów tłuszczowych o wysokiej zawartości izomerów cis nienasyconych kwasów tłuszczowych.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję transestryfikacji prowadzi się w sposób klasyczny przy 16-krotnym nadmiarze etanolu lub w przepływowym kawitatorze procesowym w 13-krotnym nadmiarze etanolu.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że w reakcji transestryfikacji jako katalizator stosuje się KOH.
4. Mieszanina estrów etylowych roślinnych kwasów tłuszczowych o zawartości izomerów cis tłuszczowych kwasów omega wynoszącej co najmniej 95% pierwotnej zawartości izomerów cis w nienasyconych kwasach tłuszczowych omega 3, omega 6 lub omega 9 w oleju roślinnym stosowanym do wytwarzania estrów.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408509A PL228103B1 (pl) | 2014-06-11 | 2014-06-11 | Sposób wytwarzania mieszaniny estrów etylowych roslinnych kwasów tłuszczowych o wysokiej zawartosci izomerów cis |
| ES15461538.9T ES2661889T3 (es) | 2014-06-11 | 2015-06-11 | Un proceso para producir una mezcla de ésteres etílicos de ácidos grasos vegetales con un alto contenido de isómeros cis |
| EP15461538.9A EP2974604B1 (en) | 2014-06-11 | 2015-06-11 | A process for producing a mixture of ethyl esters of vegetable fatty acids with a high content of cis isomers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408509A PL228103B1 (pl) | 2014-06-11 | 2014-06-11 | Sposób wytwarzania mieszaniny estrów etylowych roslinnych kwasów tłuszczowych o wysokiej zawartosci izomerów cis |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL408509A1 PL408509A1 (pl) | 2015-12-21 |
| PL228103B1 true PL228103B1 (pl) | 2018-02-28 |
Family
ID=53773407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL408509A PL228103B1 (pl) | 2014-06-11 | 2014-06-11 | Sposób wytwarzania mieszaniny estrów etylowych roslinnych kwasów tłuszczowych o wysokiej zawartosci izomerów cis |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2974604B1 (pl) |
| ES (1) | ES2661889T3 (pl) |
| PL (1) | PL228103B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020009593A1 (en) * | 2018-07-06 | 2020-01-09 | Skotan S.A. | A crystalline form of insulin glargine with a stoichiometric content of zinc and the method of its preparation |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL246051B1 (pl) | 2021-03-01 | 2024-11-25 | Ester Labs Oue | Formulacja do stosowania zewnętrznego oraz jej zastosowanie |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMI20032247A1 (it) * | 2003-11-19 | 2005-05-20 | Tiberio Bruzzese | Interazione di derivati polari di composti insaturi con substrati inorganici |
| PL216194B1 (pl) * | 2005-11-22 | 2014-03-31 | Jerzy Fałat | Sposób wytwarzania estrów alkilowych wyższych kwasów tłuszczowych |
| WO2009020725A1 (en) * | 2007-08-08 | 2009-02-12 | Arisdyne Systems, Inc. | Apparatus and method for producing biodiesel from fatty acid feedstock |
| PL215829B1 (pl) | 2007-11-05 | 2014-01-31 | Skotan Spolka Akcyjna | Nowy szczep Yarrowia lipolytica oraz jego zastosowanie do przemyslowej utylizacji frakcji glicerolowej uzyskiwanej w produkcji biodiesla |
| PL211325B1 (pl) | 2008-11-26 | 2012-05-31 | Hubert Kołodziej | Sposób wytwarzania estrów etylowych lub metylowych wyższych kwasów tłuszczowych oraz instalacja do realizacji tego sposobu |
| PL386608A1 (pl) | 2008-11-26 | 2010-06-07 | Grzegorz Steinmetz | Sposób otrzymywania nienasyconych pochodnych wyższych kwasów tłuszczowych oraz instalacja do realizacji tego sposobu |
-
2014
- 2014-06-11 PL PL408509A patent/PL228103B1/pl unknown
-
2015
- 2015-06-11 ES ES15461538.9T patent/ES2661889T3/es active Active
- 2015-06-11 EP EP15461538.9A patent/EP2974604B1/en active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020009593A1 (en) * | 2018-07-06 | 2020-01-09 | Skotan S.A. | A crystalline form of insulin glargine with a stoichiometric content of zinc and the method of its preparation |
| EP3817568A4 (en) * | 2018-07-06 | 2022-05-11 | Skotan S.A. | PROCESS FOR PREPARING A PURIFIED FATTY ACID ESTER COMPOSITION AND FATTY ACID ESTER COMPOSITION |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2974604A1 (en) | 2016-01-20 |
| EP2974604B1 (en) | 2017-10-11 |
| ES2661889T3 (es) | 2018-04-04 |
| PL408509A1 (pl) | 2015-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Vijaimohan et al. | Beneficial effects of alpha linolenic acid rich flaxseed oil on growth performance and hepatic cholesterol metabolism in high fat diet fed rats | |
| Rambjør et al. | Eicosapentaenoic acid is primarily responsible for hypotriglyceridemic effect of fish oil in humans | |
| CA2779334C (en) | Solvent-free process for obtaining phospholipids and neutral enriched krill oils | |
| Carvajal-Zarrabal et al. | The consumption of Hibiscus sabdariffa dried calyx ethanolic extract reduced lipid profile in rats | |
| Farooqui | Beneficial effects of fish oil on human brain | |
| US20230102251A1 (en) | Compositions comprising thymoquinone and omega-3 fatty acids | |
| Regulska-Ilow et al. | Fatty acid profile of the fat in selected smoked marine fish | |
| JP5932111B2 (ja) | バイオオイル組成物、上記オイル組成物を含む製剤と、循環器疾患の予防又は治療のためのその使用 | |
| Bowen-Forbes et al. | Fats | |
| Griffin et al. | Influence of dietary fatty acids on the atherogenic lipoprotein phenotype | |
| PL228103B1 (pl) | Sposób wytwarzania mieszaniny estrów etylowych roslinnych kwasów tłuszczowych o wysokiej zawartosci izomerów cis | |
| Li et al. | Macronutrient innovations: the role of fats and sterols in human health | |
| Massrieh | Health benefits of omega‐3 fatty acids from Neptune krill oil | |
| Ahmed et al. | The effect of hydroxytyrosol (HXT) and local olive oil (LOO) on lipid profile and histopathological changes in the heart as outcome of induced hyperlipidemia in male rats | |
| Kawabata et al. | Influences of stearidonic acid-enriched soybean oil on the blood and organ biochemical parameters in rats | |
| Le Goff | A new piece in the puzzling effect of n-3 fatty acids on atherosclerosis? | |
| El-Waseif et al. | Hypolipidemic effect of fat spreads containing flaxseed oil | |
| Ramadan et al. | Changes in lipid profile by vegetable oil blends rich in polyunsaturated fatty acids in rats with hypercholesterolemia | |
| Oyedeji et al. | Physicochemical and fatty acid profile analysis of Polyalthia longifolia seed oil | |
| Al-Fartosi et al. | Study of Mustard Oil (Brassica nigra L.) As A Hypolipidemic | |
| فوزي محمد et al. | Beneficial effect of flaxseed and flaxseed oil by adjusting omega6: Omega3 ratio on lipid metabolism in high cholesterol diet fed rats | |
| HK40057957A (en) | Monounsaturated fatty acid compositions and use for treating atherosclerosis | |
| Muhlhausler et al. | 18. Polyunsaturated fatty acids, cholesterol, triglycerides and cardiometabolic disease | |
| Farooqui | Fish oil and importance of its ingredients in human diet | |
| Naveena et al. | Omega (ω)-3 Polyunsaturated Fatty Acids (PUFAs) Derived from Microorganisms and Their Role in Human Health |