PL229498B1 - Zastosowanie etoksycykloheksanu i kompozycja zapachowa - Google Patents
Zastosowanie etoksycykloheksanu i kompozycja zapachowaInfo
- Publication number
- PL229498B1 PL229498B1 PL413604A PL41360415A PL229498B1 PL 229498 B1 PL229498 B1 PL 229498B1 PL 413604 A PL413604 A PL 413604A PL 41360415 A PL41360415 A PL 41360415A PL 229498 B1 PL229498 B1 PL 229498B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethoxycyclohexane
- ether
- fragrance
- composition
- application
- Prior art date
Links
- GJJASJCGLOUWAC-UHFFFAOYSA-N ethoxycyclohexane Chemical compound CCOC1CCCCC1 GJJASJCGLOUWAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000834 fixative Substances 0.000 claims abstract description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 3
- DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1 DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C=C1 OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000004350 Prunus spinosa Species 0.000 description 2
- 235000010829 Prunus spinosa Nutrition 0.000 description 2
- WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M acetyloxymercury Chemical compound CC(=O)O[Hg] WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000012976 tarts Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVJMJMPVWWWELJ-DHZHZOJOSA-N (2e)-1-methoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene Chemical compound COC\C=C(/C)CCC=C(C)C AVJMJMPVWWWELJ-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OC)=CC=C21 LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BARWQAWUANUTNS-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3,7-dimethylocta-1,6-diene Chemical compound COC(C)(C=C)CCC=C(C)C BARWQAWUANUTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutoxymethylbenzene Chemical compound CC(C)CCOCC1=CC=CC=C1 RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007436 Cananga odorata Species 0.000 description 1
- 244000068485 Convallaria majalis Species 0.000 description 1
- 235000009046 Convallaria majalis Nutrition 0.000 description 1
- ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N Estragole Chemical compound COC1=CC=C(CC=C)C=C1 ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000111489 Gardenia augusta Species 0.000 description 1
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 1
- 240000009023 Myrrhis odorata Species 0.000 description 1
- 235000007265 Myrrhis odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000012550 Pimpinella anisum Nutrition 0.000 description 1
- 244000007021 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 235000010401 Prunus avium Nutrition 0.000 description 1
- 235000013992 Prunus padus Nutrition 0.000 description 1
- 235000013647 Prunus pensylvanica Nutrition 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- -1 aliphatic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical class [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008718 metallic mercury Drugs 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Zastosowanie etoksycykloheksanu o wzorze 1, do wytwarzania kompozycji zapachowych. Etoksycykloheksan stosuje się samodzielnie albo jako składnik kompozycji perfumeryjnych. Ujawniono także kompozycję zapachową zawierającą substancję nadającą zapach oraz co najmniej jeden składnik wybrany spośród rozpuszczalników, środków utrwalających i innych środków pomocniczych charakteryzuje się tym, że jako substancję nadającą zapach zawiera ona etoksycykloheksan w ilości od 1,0 do 5% wag. w stosunku do masy kompozycji.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie etoksycykloheksanu (eteru etylowo cykloheksylowego) jako środka zapachowego i kompozycja zapachowa z etoksycykloheksanem.
Etery syntetyczne stanowią jedną z grup związków zapachowych. W przemyśle perfumeryjnym etery są stosowane jako składniki kompozycji perfumeryjnych i jako rozpuszczalniki. Obdarzone są intensywnymi, penetrującymi zapachami, w większości typu owocowego. Stanowią składniki górnej nuty kompozycji zapachowej. Grupa eterowa jest słabym osmoforem i dlatego wpływ jej na zapach związku jest łatwo przytłumiany przez inne, silniejsze układy osmoforowe. Przyjemnym zapachem wyróżniają się niektóre wyższe etery alifatyczne, np. eter metylogeranylowy o zapachu różanym, eter metylolinalilowy o zapachu kwiatu konwalii. Najbardziej interesujące dla przemysłu perfumeryjnego są etery aromatyczne, które z reguły charakteryzują się dość przyjemnym zapachem kwiatowym, np. eter difenylowy o zapachu geranium, eter izoamylowobenzylowy o zapachu gardenii, eter metylowy p-krezolu o zapachu kwiatów ylang-ylang, eter metylowy β-naftolu o zapachu czeremchy i kwiatu pomarańczy, dimetylowy eter rezorcyny o zapachu orzecha, dimetylowy eter hydrochinonu o zapachu świeżo suszonego siana. Etery są też komercyjnymi składnikami aromatów spożywczych; przykładem jest eter alifatycznoaromatyczny 4-(prop-2-enylo)-metoksybenzen o zapachu anyżowym. Etery o niskiej masie molowej wykazują zwykle charakterystyczny, tzw. eteryczny, nieperfumeryjny zapach.
Z polskich zgłoszeń patentowych P.407203 i P.407206 znane są zapachowe właściwości związków zawierających ugrupowanie cykloheksylowe. W obu przypadkach są to estry kwasu epoksycykloheksylooctowego, charakteryzujące się kwiatowym, słodkim zapachem. Pochodne cyklopentanowe zostały z kolei opisane jako związki zapachowe w opisie patentu EP2094650. Opisane w powyższych publikacjach zapachowe pochodne z ugrupowaniami cykloalkilowymi są związkami o skomplikowanej budowie.
Twórcy obecnego wynalazku stwierdzili, że etoksycykloheksan (eter etylowo cykloheksylowy) charakteryzuje się właściwościami zapachowymi. Dotychczas związek ten nie był scharakteryzowany zapachowo w literaturze chemicznej.
Istotą wynalazku jest zastosowanie etoksycykloheksanu o wzorze 1, do wytwarzania kompozycji zapachowych.
Wzór 1
Eter według wynalazku charakteryzuje się intensywnym, przyjemnym, cierpkim zapachem owoców tarniny i stężeniem progowym 50 ppm. Eter może znaleźć zastosowanie jako składnik środkowej nuty kompozycji perfumeryjnych. Dotychczas związek ten nie był scharakteryzowany zapachowo w literaturze chemicznej.
Wynalazek obejmuje również kompozycję zapachową zawierającą etoksycykloheksan jako substancję nadającą zapach, w ilości od 1,0 do 5% wag. w stosunku do masy kompozycji. Ponadto kompozycja może zawierać rozpuszczalniki, środki utrwalające i inne środki pomocnicze znane specjalistom, które specjalista może dobrać biorąc pod uwagę pożądany efekt i charakter produktu, któremu ma być nadany zapach.
Eter etylowo cykloheksylowy wytwarza się na drodze reakcji cykloheksenu z octanem rtęci w bezwodnym etanolu i następczą redukcję powstałego związku rtęcioorganicznego alkalicznym roztworem borowodorku sodu.
Przedmiot wynalazku jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
Przykład I
Do mieszanej mechanicznie zawiesiny 31,9 g (0,100 mola) bezwodnego octanu rtęci(ll) w 100 cm3 bezwodnego etanolu, umieszczonej w kolbie Erlenmeyera (a 500 cm3) wkraplano 8,24 g (0,100 mola) świeżo destylowanego cykloheksenu. Po 15 minutach od wkroplenia alkenu rozpoczęto wkraplanie 100 cm3 3M roztworu NaOH w wodzie, chłodząc kolbę w lodzie. Ciągle chłodząc kolbę lodem wkroplono wciągu 5 minut roztwór 2,0 g (0,053 mola) borowodorku sodu NaBH4 rozpuszczonego
PL 229 498 Β1 w 100 cm3 3M wodnego roztworu NaOH. Mieszanie zawartości kolby kontynuowano wciągu 12 godzin. Wytworzoną rtęć metaliczną oddzielono w rozdzielaczu, a mieszaninę poreakcyjną ekstrahowano npentanem (4 razy po 25 cm3). Połączone ekstrakty organiczne przemyto wodą (2 razy po 100 cm3), suszono bezwodnym MgSO4. Po odparowaniu n-pentanu na wyparce obrotowej (30°C, 270 hPa) pozostałość o masie 12,81 g (zawartość produktu ok. 70%) poddano destylacji frakcyjnej pod normalnym ciśnieniem uzyskując frakcję główną o masie 8,28 g (zawartość produktu 98%). Frakcję tę poddano rektyfikacji pod normalnym ciśnieniem (kolumna Vigreux o długości 50 cm z płaszczem próżniowym i głowicą całkowicie skraplającą) wydzielając frakcję eteru etylowo cykloheksylowego o temp, wrzenia 146,5-147,0°C/1005 hPa (754 Tr), masie 6,54 g, czystość 99,8% (GC). Wydajność 51,0%.
Otrzymany eter charakteryzuje się intensywnym, przyjemnym, cierpkim zapachem owoców tarniny i stężeniem progowym 50 ppm. Parametry fizykochemiczne eteru są następujące: temp. Wrzenia 146,5-147,0°C/1005 hPa (754 Tr), nD 20 1,4330.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Zastosowanie etoksycykloheksanu o wzorze 1, do wytwarzania kompozycji zapachowych.Wzór 1
- 2. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że etoksycykloheksan stosuje się samodzielnie albo jako składnik kompozycji perfumeryjnych.
- 3. Kompozycja zapachowa zawierająca substancję nadająca zapach oraz co najmniej jeden składnik wybrany spośród rozpuszczalników, środków utrwalających i innych środków pomocniczych, znamienna tym, że jako substancję nadającą zapach zawiera etoksycykloheksan w ilości od 1,0 do 5% wag. w stosunku do masy kompozycji.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL413604A PL229498B1 (pl) | 2015-08-20 | 2015-08-20 | Zastosowanie etoksycykloheksanu i kompozycja zapachowa |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL413604A PL229498B1 (pl) | 2015-08-20 | 2015-08-20 | Zastosowanie etoksycykloheksanu i kompozycja zapachowa |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL413604A1 PL413604A1 (pl) | 2017-02-27 |
| PL229498B1 true PL229498B1 (pl) | 2018-07-31 |
Family
ID=58092036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL413604A PL229498B1 (pl) | 2015-08-20 | 2015-08-20 | Zastosowanie etoksycykloheksanu i kompozycja zapachowa |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL229498B1 (pl) |
-
2015
- 2015-08-20 PL PL413604A patent/PL229498B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL413604A1 (pl) | 2017-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5730754B2 (ja) | 新規のピラン誘導体、その調製、及び香料製造におけるその使用 | |
| JP5750542B1 (ja) | エステル | |
| CA1076602A (en) | Alpha, beta-dialkyl conjugated nitriles | |
| JPWO2020004468A1 (ja) | α−ヒドロキシイソ酪酸エステル化合物、香料組成物、及び香料としての使用 | |
| CN112661622A (zh) | 有机化合物中或与之相关的改进 | |
| JPWO2020004466A1 (ja) | α位にアセトキシ基を有するイソ酪酸エステル化合物、香料組成物、及び香料としての使用 | |
| JPWO2020004464A1 (ja) | α位にブチリルオキシ基又はピバロイルオキシ基を有するイソ酪酸エステル化合物及び香料組成物 | |
| CN103764606B (zh) | 二羟甲基环己烷的醚 | |
| US3910853A (en) | 1,1,4,4-Tetra methyl-alkyl-nitriles-tetrahydronaphthalene perfume compositions | |
| JPWO2020004465A1 (ja) | α位にプロパノイルオキシ基を有するイソ酪酸エステル化合物、香料組成物、及び香料としての使用 | |
| JPWO2020004467A1 (ja) | α位にホルミルオキシ基を有するイソ酪酸エステル化合物、香料組成物、及び香料としての使用 | |
| JP6054157B2 (ja) | 香料組成物 | |
| PL229498B1 (pl) | Zastosowanie etoksycykloheksanu i kompozycja zapachowa | |
| JP7247190B2 (ja) | 匂い物質を含む組成物 | |
| JP2021502428A (ja) | 匂い物質及び匂い物質を含む組成物 | |
| CN102239132B (zh) | α-支化链烯酸以及α-支化链烷酸和链烯酸作为香料的用途 | |
| EP0863977B1 (en) | Perfume base composition | |
| JPS6233169A (ja) | ２−アシル−５−メチルフラン、その製法と使用 | |
| JP5912943B2 (ja) | ３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテンニトリル | |
| JP5209268B2 (ja) | アセタール化合物の精製方法 | |
| PL229499B1 (pl) | Zastosowanie 1-etoksyoktanu i kompozycja zapachowa | |
| JP2004527502A (ja) | ２，３，５，５−テトラメチルヘキサナール誘導体 | |
| JP6091028B1 (ja) | シクロプロパン化合物 | |
| CN101671353A (zh) | 硅酸酯化合物,制备方法及其用途 | |
| PL227204B1 (pl) | Zastosowanie 3-metylo-1-n-propoksybutanu do wytwarzania kompozycji zapachowych |