PL231234B1 - Związki metaloorganiczne rutenu(II) z analogami zasad purynowych i sposób ich wytwarzania - Google Patents
Związki metaloorganiczne rutenu(II) z analogami zasad purynowych i sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL231234B1 PL231234B1 PL411940A PL41194015A PL231234B1 PL 231234 B1 PL231234 B1 PL 231234B1 PL 411940 A PL411940 A PL 411940A PL 41194015 A PL41194015 A PL 41194015A PL 231234 B1 PL231234 B1 PL 231234B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cym
- pyrimidine
- triazolo
- ruthenium
- dbtp
- Prior art date
Links
- YAYGSLOSTXKUBW-UHFFFAOYSA-N ruthenium(2+) Chemical compound [Ru+2] YAYGSLOSTXKUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000000561 purinyl group Chemical class N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 title 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- SRNKZYRMFBGSGE-UHFFFAOYSA-N [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound N1=CC=CN2N=CN=C21 SRNKZYRMFBGSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- -1 organometallic ruthenium (II) compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 10
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 1
- 230000006907 apoptotic process Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są związki metaloorganiczne rutenu(II) z analogami zasad purynowych oraz sposób ich wytwarzania. Związki te mogą mieć potencjalne zastosowanie farmakologiczne jako leki antynowotworowe. Aktywność antynowotworowa tych związków związana jest z mechanizmem uszkadzającym DNA komórki nowotworowej, co w konsekwencji prowadzi do jej apoptozy.
Znane są związki o wzorze ogólnym [{(g6-p-cym)Ru(L)Cl2], gdzie p-cym oznacza para-cymen, L - benzimidazol lub pirydynę. Sposób ich wytwarzania polega na tym, że do zawiesiny [{Cq6-p-cym)Ru^-CI)}2Cl2j w toluenie dodaje się stechiometryczną ilość liganda L. Po 2-3 h mieszania w temperaturze wrzenia, mieszaninę reakcyjną chłodzi się i oddziela wytrącony produkt. Wydajność reakcji wynosi 63-64%.
Przedmiotem wynalazku są metaloorganiczne związki rutenu(II) z p-cymenem o wzorze ogólnym [{^6-p-cym)Ru(tp)Cb], [{(g6-p-cym)Ru(dmtp)Cl2], [{(η6-ρ-cym)Ru(dbtp)CI2], [{^6-p-cym)Ru(dptp)Cb] i [{^6-p-cym)Ru(ibmtp)CI2], gdzie tp oznacza 1,2,4-triazolo[1,5-a]pirymidynę, dmtp - 5,7-dimetylo-1,2,4-triazolo[1,5-a]pirymidynę, dbtp - 5,7-ditertbutylo-1,2,4-triazolo[1,5-a]pirymidynę, dptp - 5,7-difenylo-1,2,4-triazolo[1,5-a]pirymidynę, ibmtp - 7-izopropylo-5-metylo-1,2,4-triazolo[1,5-a]pirymidynę.
Sposób wytwarzania związków rutenu(II) o wyżej podanych wzorach ogólnych polega na tym, że związek wyjściowy o wzorze ogólnym [{^6-p-cym)Ru^-CI)}2Cb] poddaje się reakcji z tp, dmtp, dbtp, dptp lub ibmtp w środowisku rozpuszczalnika organicznego, ogrzewając mieszaninę reakcyjną do temperatury 50-55°C. Następnie mieszaninę reakcyjną pozostawia się na 10 do 20 minut w temperaturze pokojowej do ochłodzenia. Po ochłodzeniu mieszaninę reakcyjną poddaje się krystalizacji umieszczając ją w przestrzeni o temperaturze od od + 4°C do +5°C na minimum 24 godziny. Uzyskany bezpostaciowy produkt suszy się w suszarce próżniowej do wilgotności resztkowej poniżej 5%.
Korzystnie reakcji poddaje się [{^6-p-cym)Ru^-CI)}2Cb] w postaci zawiesiny w 2-propanolu ze stechiometryczną ilością dmtp, dbtp, dptp lub ibmtp, w stosunku molowym 1:2 oraz z nadmiarem tp, w stosunku molowym 1:4.
Przedmiot wynalazku został bliżej zilustrowany w przykładach wykonania nieograniczających jego zakresu ochrony.
P r z y k ł a d I. W kolbie okrągłodennej umieszcza się zawiesinę 0,067 g (0,11 ·10-3 mol) [{^6-p-cym)Ru^-Cl)}2Cl]2 10 cm3 2-propanolu, do której dodaje się 0,053 g (0,44-10-3 mol) tp. Reakcję prowadzi się w temperaturze 50°C, przez 4 godziny. Po tym czasie objętość mieszaniny reakcyjnej redukuje się do ok. 5 cm3, następnie dodaje się 20 cm3 octanu etylu i pozostawia w lodówce do krystalizacji. Uzyskany bezpostaciowy produkt reakcji suszy się w suszarce próżniowej. Uzyskuje się 0,056 g osadu, co stanowi 61% wydajności teoretycznej. Związek ten poddano analizie elementarnej na zawartość węgla i wodoru. Oznaczone zawartości pierwiastków wynoszą: C 42,5%, H 4,3%, N 13,2% i nie przekraczają granicy błędu 0,5% wartości teoretycznej dla [{^6-p-cym)Ru(tp)CI2]. W widmie 1H NMR charakterystyczne pasma rezonansowe od pierścienia heterocyklicznego występują przy 8,8 ppm (H2) i 7,4 ppm (H6), podczas gdy w wolnym ligandzie pasma te odpowiednio położone są przy 8,5 ppm (H2) i 7,2 ppm (H6). Dodatkowo w widmie heterokorelacyjnym 1H-15N NMR sygnał pochodzący od atomu azotu uczestniczącego w koordynacji z jonem centralnym rutenu(II) występuje przy -213,4 ppm. To położenie jednoznacznie potwierdza monodentatną koordynację tp z jonem Ru(II) z udziałem atomu azotu N3. Widmo podczerwieni zawiera natomiast charakterystyczne pasma w zakresie 1619 cm-1 i 1539 cm-1 pochodzące odpowiednio od drgań szkieletowych pierścienia pirymidynowego oraz triazolowego.
P r z y k ł a d II. W kolbie okrągłodennej umieszcza się zawiesinę 0,112 g (0,18-10-3 mol) [{^6-p-cym)Ru^-Cl)}2Cb] w 10 cm3 2-propanolu, do której dodaje się 0,055 g (0,37-10-3 mol) dmtp. Reakcję prowadzi się w temperaturze 55°C, przez 14 godzin. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną pozostawia się w lodówce do krystalizacji. Uzyskany bezpostaciowy produkt reakcji sączy się przez tygiel Schotta G4 i suszy się w suszarce próżniowej. Uzyskuje się 0,152 g osadu, co stanowi 92% wydajności teoretycznej. Związek ten poddano analizie elementarnej na zawartość węgla i wodoru. Oznaczone zawartości pierwiastków wynoszą: C 45,1%, H 4,8%, N 12,4% i nie przekraczają granicy błędu 0,5% wartości teoretycznej dla [{^6-p-cym)Ru(dmtp)Cb]. W widmie 1H NMR charakterystyczne pasma rezonansowe od pierścienia heterocyklicznego występują przy 8,7 ppm (H2) i 7,0 ppm (H6), podczas gdy w wolnym ligandzie pasma te odpowiednio położone są przy 8,4 ppm (H2)
PL 231 234 B1 i 6,8 ppm (H6). Dodatkowo w widmie heterokorelacyjnym 1H-15N NMR sygnał pochodzący od atomu azotu uczestniczącego w koordynacji z jonem centralnym rutenu(II) występuje przy -217,1 ppm. To położenie jednoznacznie potwierdza monodentatną koordynację dmtp z jonem Ru( II) z udziałem atomu azotu N3. Widmo podczerwieni zawiera natomiast charakterystyczne pasma w zakresie 1627 cm-1 i 1548 cm-1 pochodzące odpowiednio od drgań szkieletowych pierścienia pirymidynowego oraz triazolowego.
P r z y k ł a d III. W kolbie okrągłodennej umieszcza się zawiesinę 0,133 g (0,22-10-3 mol) [{(-q6-p-cym)Ru^-CI)}2Cl2] w 10 cm3 2-propanolu, do której dodaje się 0,102 g (0,44-10-3 mol) dbtp. Reakcję prowadzi się w temperaturze 50°C, przez 16 godzin. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną pozostawia się w lodówce do krystalizacji. Uzyskany bezpostaciowy produkt reakcji sączy się przez tygiel Schotta G4 i suszy się w suszarce próżniowej. Uzyskuje się 0,166 g osadu, co stanowi 71% wydajności teoretycznej. Związek ten poddano analizie elementarnej na zawartość węgla i wodoru. Oznaczone zawartości pierwiastków wynoszą: C 51,7%, H 6,2%, N 10,0% i nie przekraczają granicy błędu 0,5% wartości teoretycznej dla [{(n6-p-cym)Ru(dbtp)Cl2]. W widmie 1H NMR charakterystyczne pasma rezonansowe od pierścienia heterocyklicznego występują przy 8,6 ppm (H2) i 7,1 ppm (H6) podczas gdy w wolnym ligandzie pasma te odpowiednio położone są przy 8,4 ppm (H2) i 7,0 ppm (H6). Dodatkowo w widmie heterokorelacyjnym 1H-15N NMR sygnał pochodzący od atomu azotu uczestniczącego w koordynacji z jonem centralnym rutenu(II) występuje przy -218,0 ppm. To położenie jednoznacznie potwierdza monodentatną koordynację dbtp z jonem Ru( II) z udziałem atomu azotu N3. Widmo podczerwieni zawiera natomiast charakterystyczne pasma w zakresie
1612 cm-1 i 1549 cm-1 pochodzące odpowiednio od drgań szkieletowych pierścienia pirymidynowego oraz triazolowego.
P r z y k ł a d IV. W kolbie okrągłodennej umieszcza się zawiesinę 0,080 g (0,13-10-3 mol) [{(-q6-p-cym)Ru^-CI)}2Cl2] w 10 cm3 2-propanolu, do której dodaje się 0,073 g (0,44-10-3 mol) dptp. Reakcję prowadzi się w temperaturze 60°C, przez 8 godzin. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną pozostawia się w lodówce do krystalizacji. Uzyskany bezpostaciowy produkt reakcji sączy się przez tygiel Schotta G4 i suszy się w suszarce próżniowej. Uzyskuje się 0,123 g osadu, co stanowi 82% wydajności teoretycznej. Związek ten poddano analizie elementarnej na zawartość węgla i wodoru. Oznaczone zawartości pierwiastków wynoszą: C 55,9%, H 5,0%, N 9,5% i nie przekraczają granicy błędu 0,5% wartości teoretycznej dla [{(n6-p-cym)Ru(dptp)CI2]. W widmie 1H NMR charakterystyczne pasma rezonansowe od pierścienia heterocyklicznego występują przy 8,9 ppm (H2) i 7,8 ppm (H6), podczas gdy w wolnym ligandzie pasma te odpowiednio położone są przy 8,6 ppm (H2) i 7,7 ppm (H6). Dodatkowo w widmie heterokorelacyjnym 1H-15N NMR sygnał pochodzący od atomu azotu uczestniczącego w koordynacji z jonem centralnym rutenu(II) występuje przy -215,4 ppm. To położenie jednoznacznie potwierdza monodentatną koordynację dptp z jonem Ru( II) z udziałem atomu azotu N3. Widmo podczerwieni zawiera natomiast charakterystyczne pasma w zakresie 1621 cm-1 i 1551 cm-1 pochodzące odpowiednio od drgań szkieletowych pierścienia pirymidynowego oraz triazolowego.
P r z y k ł a d V. W kolbie okrągłodennej umieszcza się zawiesinę 0,092 g (0,15-10-3 mol) [{(-q6-p-cym)Ru^-CI)}2Cl2] w 10 cm3 2-propanolu, do której dodaje się 0,057 g (0,30-10-3 mol) ibmtp. Reakcję prowadzi się w temperaturze 55°C, przez 38 godzin. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną pozostawia się w lodówce do krystalizacji. Uzyskany bezpostaciowy produkt reakcji sączy się przez tygiel Schotta G4 i suszy się w suszarce próżniowej. Uzyskuje się 0,129 g osadu, co stanowi 86% wydajności teoretycznej. Związek ten poddano analizie elementarnej na zawartość węgla i wodoru. Oznaczone zawartości pierwiastków wynoszą: C 48,9%, H 5,8%, N 9,5% i nie przekraczają granicy błędu 0,5% wartości teoretycznej dla [{(n6-p-cym)Ru(ibmtp)CI2]. W widmie 1H NMR charakterystyczne pasma rezonansowe od pierścienia heterocyklicznego występują przy 8,7 ppm (H2) i 6,9 ppm (H6) podczas gdy w wolnym ligandzie pasma te odpowiednio położone są przy 8,4 ppm (H2) i 6,7 ppm (H6). Dodatkowo w widmie heterokorelacyjnym 1H-15N NMR sygnał pochodzący od atomu azotu uczestniczącego w koordynacji z jonem centralnym rutenu(II) występuje przy -217,4 ppm. To położenie jednoznacznie potwierdza monodentatną koordynację dbtp z jonem Ru( II) z udziałem atomu azotu N3. Widmo podczerwieni zawiera natomiast charakterystyczne pasma w zakresie
1613 cm-1 i 1537 cm-1 pochodzące odpowiednio od drgań szkieletowych pierścienia pirymidynowego oraz triazolowego.
Claims (3)
1. Metaloorganiczne związki rutenu(II) z p-cymenem o wzorze ogólnym [{(-q6-p-cym)Ru(tp)Cl2], [{(-q6-p-cym)Ru(dmtp)Cl2], [{(n6-p-cym)Ru(dbtp)Cl2], [{(n6-p-cym)Ru(dptp)Cl2] i [{(n6-p-cym)Ru (ibmtp)Cl2], gdzie tp oznacza 1,2,4-triazolo[1,5-a]pirymidynę, dmtp - 5,7-dimetylo-1,2,4-triazolo[1,5-a]pirymidynę, dbtp - 5,7-ditertbutylo-1,2,4-triazolo[1,5-a]pirymidynę, dptp - 5,7-difenylo-1,2,4-triazolo[1,5-a] pirymidynę, a ibmtp - 7-izopropylo-5-metylo-1,2,4-triazolo[1,5-a]pirymidynę.
2. Sposób wytwarzania metaloorganicznych związków rutenu(ll) o wzorze ogólnym według zastrz. 1, znamienny tym, że [{(n6-p-cym)Ru(p-CI)}2Cl2] poddaje się reakcji ztp, dmtp, dbtp, dptp lub ibmtp w środowisku rozpuszczalnika organicznego ogrzewając mieszaninę reakcyjną do temperatury 50-55°C, a następnie mieszaninę reakcyjną pozostawia się na 10 do 20 minut w temperaturze pokojowej do ochłodzenia, po czym mieszaninę reakcyjną poddaje się krystalizacji umieszczając ją w przestrzeni o temperaturze od + 4°C do +5°C na minimum 24 godziny, a uzyskany bezpostaciowy produkt suszy się w suszarce próżniowej do wilgotności resztkowej poniżej 5%.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcji poddaje się [{(n6-p-cym)Ru(p-Cl)}2Cb] w postaci zawiesiny w 2-propanolu ze stechiometryczną ilością dmtp, albo dbtp, albo dptp, albo ibmtp, w stosunku molowym 1:2 oraz z nadmiarem tp, w stosunku molowym 1:4.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL411940A PL231234B1 (pl) | 2015-04-10 | 2015-04-10 | Związki metaloorganiczne rutenu(II) z analogami zasad purynowych i sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL411940A PL231234B1 (pl) | 2015-04-10 | 2015-04-10 | Związki metaloorganiczne rutenu(II) z analogami zasad purynowych i sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL411940A1 PL411940A1 (pl) | 2016-10-24 |
| PL231234B1 true PL231234B1 (pl) | 2019-02-28 |
Family
ID=57821604
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL411940A PL231234B1 (pl) | 2015-04-10 | 2015-04-10 | Związki metaloorganiczne rutenu(II) z analogami zasad purynowych i sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL231234B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11814734B2 (en) | 2019-05-13 | 2023-11-14 | Ecolab Usa Inc. | 1,2,4-triazolo[1,5-a] pyrimidine derivative as copper corrosion inhibitor |
-
2015
- 2015-04-10 PL PL411940A patent/PL231234B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11814734B2 (en) | 2019-05-13 | 2023-11-14 | Ecolab Usa Inc. | 1,2,4-triazolo[1,5-a] pyrimidine derivative as copper corrosion inhibitor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL411940A1 (pl) | 2016-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Adams et al. | Synthesis, structure and bonding of a digold complex with bridging triphenylstannyl ligands | |
| JP6391588B2 (ja) | 非対称不飽和ｎ‐ヘテロ環状ジアミノカルベンを含むルテニウム錯体 | |
| Wang et al. | Two Strandberg-type organophosphomolybdates: synthesis, crystal structures and catalytic properties | |
| Barman et al. | Guanidinate stabilized germanium (II) and tin (II) amide complexes and their catalytic activity for aryl isocyanate cyclization | |
| Cai et al. | A series of 2D lanthanide (III) coordination polymers constructed from 2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazole-4, 5-dicarboxylate | |
| Reiß et al. | Synthesis of sterically encumbered 2, 4-bis-m-terphenyl-1, 3-dichloro-2, 4-cyclo-dipnictadiazanes [m-TerNPnCl] 2,(Pn= P, As) | |
| Ün et al. | Nucleophilic substitution reactions of adamantane derivatives with cyclophosphazenes | |
| Affan et al. | Synthesis and spectroscopic characterization of organotin (IV) complexes with 2-benzoylpyridine-N (4)-cyclohexylthiosemicarbazone (HBPCT): X-ray crystal structure of [PhSnCl2 (BPCT)] | |
| Dey et al. | Structural and spectral studies of diorganotin (IV) complexes containing bis-tridentate N, N-bis (4-oxo-4-phenylbutan-2-ylidene) oxalohydrazide ligand | |
| PL231234B1 (pl) | Związki metaloorganiczne rutenu(II) z analogami zasad purynowych i sposób ich wytwarzania | |
| Xin et al. | New coordination polymers from 1D chain, 2D layer to 3D framework constructed from 1, 2-phenylenediacetic acid and 1, 3-bis (4-pyridyl) propane flexible ligands | |
| Samanamu et al. | Synthesis of homo and hetero metal-phosphonate frameworks from bi-functional aminomethylphosphonic acid | |
| Tripathi et al. | Architectures varying from discrete molecular units to 2-dimensional coordination polymers and photoluminescence behavior of zinc and cadmium comprising an anionic zwitterion of rigid 4, 5-dicarboxy-1, 3-dimethyl-1 H-imidazolium iodide | |
| Pisiewicz et al. | Cationic palladium (II), platinum (II) and ruthenium (II) complexes containing a chelating difluoro-substituted thiourea ligand | |
| Zhan et al. | 2-Aminophenolate ligands for phosphorus (v): a lithium salt featuring the chiral [P (OC 6 H 4 NR) 3]− anion | |
| Curtiss et al. | Synthesis and characterization of mono-and μ 6-sulfato hexanuclear zinc complexes of a new symmetric dinucleating ligand | |
| Álvarez et al. | Copper-induced ammonia N–H functionalization | |
| Gholivand et al. | Synthesis and molecular structure of the all-trans-and the trans–cis-isomers of dichlorodimethyltin complexes of phosphoric triamides | |
| Dey et al. | Structure directing roles of weak noncovalent interactions and charge-assisted hydrogen bonds in the self-assembly of solvated podands: an example of an anion-assisted dimeric water capsule | |
| Dan et al. | Amine-directed structural studies of four zinc metal-organic frameworks based on a novel phosphonocarboxylate ligand | |
| Pothiraja et al. | Copper phosphates and phosphinates with pyridine/pyrazole alcohol co-ligands: Synthesis and structure | |
| Donahue et al. | Synthesis, characterization and structural comparisons of phosphonium and arsenic dithiocarbamates with alkyl and phenyl substituents | |
| Wang et al. | Construction of a series of mercury (II) complexes based on a bis-pyridyl-bis-amide ligand: Effect of counter anions, interactions on the supermolecular structures | |
| Boston et al. | New di-ionizable p-tert-butylcalix [4] arene-1, 2-crown-4 ligands: synthesis and divalent metal ion extraction | |
| Ma et al. | Chiral organotin (IV) carboxylates complexes: Syntheses, characterization, and crystal structures with chiral (S)-(+)-6-methoxy-α-methyl-2-naphthaleneaceto acid ligand |