PL232617B1 - Pochodne kwasu 7-karboksy-benzo[1,2,3]tiadiazolowego - Google Patents
Pochodne kwasu 7-karboksy-benzo[1,2,3]tiadiazolowegoInfo
- Publication number
- PL232617B1 PL232617B1 PL405491A PL40549113A PL232617B1 PL 232617 B1 PL232617 B1 PL 232617B1 PL 405491 A PL405491 A PL 405491A PL 40549113 A PL40549113 A PL 40549113A PL 232617 B1 PL232617 B1 PL 232617B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzo
- carboxylate
- thiadiazol
- thiadiazole
- derivatives
- Prior art date
Links
- COAIOOWBEPAOFY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole-7-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 COAIOOWBEPAOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- BWJRUEAHDUQSOL-UHFFFAOYSA-M potassium 1,2,3-benzothiadiazole-7-carboxylate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 BWJRUEAHDUQSOL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 7
- -1 didecylmorpholine Chemical compound 0.000 description 6
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 5
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical class CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 3
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- LBPIMNZOFKMNMJ-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCC[N+](C)(CCCC)CCCCCCCCCC.[Br-] Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(CCCC)CCCCCCCCCC.[Br-] LBPIMNZOFKMNMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N Didecyldimethylammonium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000723873 Tobacco mosaic virus Species 0.000 description 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 2
- 229960003872 benzethonium Drugs 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- UMGXUWVIJIQANV-UHFFFAOYSA-M didecyl(dimethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC UMGXUWVIJIQANV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940078672 didecyldimethylammonium Drugs 0.000 description 2
- SIYLLGKDQZGJHK-UHFFFAOYSA-N dimethyl-(phenylmethyl)-[2-[2-[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenoxy]ethoxy]ethyl]ammonium Chemical compound C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OCCOCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SIYLLGKDQZGJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- MFMBELVKZWEQOM-UHFFFAOYSA-N 1-decylpyridin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 MFMBELVKZWEQOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFYRIXSGFSWFAQ-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylpyridin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 FFYRIXSGFSWFAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 description 1
- 241000588694 Erwinia amylovora Species 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- YCMWENQOOCREPY-UHFFFAOYSA-N S1N=NC=2C1=C(C=CC=2C(=O)O)C(=O)O Chemical class S1N=NC=2C1=C(C=CC=2C(=O)O)C(=O)O YCMWENQOOCREPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 description 1
- 229960001950 benzethonium chloride Drugs 0.000 description 1
- UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M benzethonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OCCOCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUHBAUUOCQWJRU-UHFFFAOYSA-N benzyl-didecyl-methylazanium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCCCC)CC1=CC=CC=C1 JUHBAUUOCQWJRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 1
- BFWWTZJFBPOWOZ-UHFFFAOYSA-N butyl-decyl-dimethylazanium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCC BFWWTZJFBPOWOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 230000009610 hypersensitivity Effects 0.000 description 1
- 230000036039 immunity Effects 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000001338 necrotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są pochodne kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego. Sole te są związkami nowymi i znajdują zastosowanie zwłaszcza w ochronie roślin.
Istotą wynalazku są pochodne kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego (BTH) o wzorze ogólnym 1
gdzie Y oznacza atom wodoru, natomiast Q+ oznacza czwartorzędową aminę o ogólnym wzorze 2
gdzie Ri, R2, R3 i R4 to identyczne lub różne liniowe grupy alkilowe zawierające 1, 2, 4, 10 atomów węgla, zawierające od 0 do 1 atomów tlenu i/lub wiązanie nienasycone lub Q+ oznacza obdarzony ładunkiem dodatnim co najmniej jeden heterocykliczny pierścień aromatyczny o ogólnym wzorze 3
mający 6 atomów w pierścieniu oraz jeden heteroatom W, gdzie W oznacza atom azotu, podstawionym grupą R1.
Nowe związki według wynalazku znajdują zastosowanie zwłaszcza w ochronie roślin. Jako ciecze jonowe są one złożone z jonu o działaniu indukującym systemiczną odporność roślin (SAR) na bazie anionowych pochodnych kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego (BTH) i przeciwjonu, wykazującego działanie biologiczne (antybakteryjne, przeciwgrzybicze, insektycydowe, repelentne, regulacji wzrostu roślin) i/lub wpływającego na właściwości fizyczne związku tj. zmiana rozpuszczalności, stabilności termicznej, napięcia powierzchniowego, temperatury topnienia i buforowanie pH gleby. Jako przykładowe przeciwjony (kationy) można wymienić didecyldimetylamoniowy, butyldecyldimetylamoniowy, benzetonium, didecylmorfoliniowy, choliny, tetrabutyloamoniowy, benzylodidecylometyloamoniowy, benzalkoniowy lub decylopirydyniowy, dodecylopirydyniowy, 1,4-dialkilotraizolowy, 1,3-dialkilotriazo-lowy, 1,3-dialkiloimidazoliowy, 7-karboksybenzotiadiazoliowy.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady, w których przedstawiono otrzymywanie oraz dowody analityczne na otrzymanie nowych dwufunkcyjnych soli organicznych złożonych z jonu o działaniu indukującym systemiczną odporność roślin (SAR) na bazie anionowych pochodnych kwasu 7-karboksy-benzo[1,2,3]tiadiazolowego (BTH) w połączeniu z przeciwjonem, wykazującym działanie biologiczne i/lub wpływającym na właściwości fizyczne. Przedstawiono także przykład ilustrujący zastosowanie związków według wynalazku.
Przykład I
Benzo[1,2,3]tiadiazol-7-karboksylan choliny [Chol][BTHCOOj:
Po rozpuszczeniu obu substratów w metanolu (0,246 g chlorku choliny w 30 ml i 0,385 g benzo[1,2,3]tiadiazol-7-karboksylanu potasu ([K][BTHCOO]) w 40 ml) oba roztwory zlano do siebie. Po 20 minutach mieszania roztworu na mieszadle magnetycznym rozpuszczalnik odparowano, a pozostały osad zalano acetonem (60 ml) i umieszczono na mieszadle magnetycznym na 12 godzin. Po tym czasie roztwór z częścią osadu, która nie uległa rozpuszczeniu (chlorek potasu (KCI)) umieszczono na godzinę w zamrażarce, a następnie na zimno przefiltrowano. Po odparowaniu acetonu z przesączu uzyskano produkt, pod postacią białego bezpostaciowego osadu.
Przykład II
Benzo[1,2,3]tiadiazol-7~karboksylan tetrabutyloamoniowy [N4444][BTHCOO]:
Po rozpuszczeniu obu substratów w metanolu (0,3824 g bromku tetrabutyloamoniowego w 30 ml i 0,2589 g benzo[1,2,3]tiadiazolo-7-karboksylanu potasu ([K][BTHCOO]) w 40 ml) oba roztwory zlano do siebie. Po 20 minutach mieszania roztworu na mieszadle magnetycznym rozpuszczalnik odparowano a pozostały osad zalano acetonem (200 ml) i umieszczono na mieszadle magnetycznym na 12 godzin. Po tym czasie roztwór z częścią osadu, która nie uległa rozpuszczeniu [bromek potasu (KBr)] umieszczono na 20 minut w zamrażarce, a następnie na zimno przefiltrowano. Po odparowaniu acetonu bezpostaciowy osadu znów rozpuszczono w acetonie (5 ml) i umieszczono w zamrażarce na godzinę. Po tym czasie uzyskano białe kryształy produktu.
Przykład III
Benzo[1,2,3]tiadiazol-7-karboksylan butylodidecylometyloamoniowy [Nn4io][BTHCOO]: a) Oba substraty (0,2589 g benzo[1,2,3]tiadiazol-7-karboksylanu potasu ([K][BTHCOO]) i 0,3824 g bromku butylodidecylometyloamoniowego ([Nu410][Br])) rozpuszczono w wodzie i zlano do siebie (w sumie 60 ml rozpuszczalnika). Wytworzył się koloid, który odwirowano, a oddzielony jasnożółty olej odseparowano od rozpuszczalnika b) Oba substraty (0,2589 g benzo[1,2,3]tiadiazol-7-karboksylanu potasu ([K][BTHCOO]) i 0,3824 g bromku butylodidecylometyloamoniowego ([NmioHBr])) rozpuszczono w wodzie i zlano do siebie (w sumie 60 ml rozpuszczalnika). Wytworzył się koloid. Wodę odparowano, a oleistą pozostałość rozpuszczono w polarnym aprotycznym rozpuszczalniku organicznym nie mieszającym się z wodą takim jak dichlorometan, który następnie ekstrahowano trzykrotnie 30 ml wody w celu usunięcia bromku potasu (KBr). Fazę dichloro-metanową odparowano i uzyskano jasnożółty olej.
Przykład IV
Benzo[1,2,3]tiadiazol-7-karboksylan didecylodimetyloamoniowy [Ninoio][BTHCOO]: a) Oba substraty (0,2158 g benzo[1,2,3]tiadiazol-7-karboksylanu potasu ([K][BTHCOO]) i 0,4327 g bromku didecylodimetyloamoniowego ([Ninoio][Br])) rozpuszczono w wodzie i zlano do siebie (w sumie 60 ml rozpuszczalnika). Wytworzył się koloid, który odwirowano, a oddzielony jasnożółty olej odseparowano od rozpuszczalnika b) Oba substraty (0,2158 g benzo[1,2,3]tiadiazol-7-karboksylanu potasu ([K][BTHCOO]) i 0,4327 g bromku didecylodimetyloamoniowego ([Ninoio][Br])) rozpuszczono w wodzie i zlano do siebie (w sumie 60 ml rozpuszczalnika). Wytworzył się koloid. Wodę odparowano, a oleistą pozostałość rozpuszczono w dichlorometanie, który następnie ekstrahowano trzykrotnie 30 ml wody w celu usunięcia bromku potasu (KBr). Fazę dichlorometa-nową odparowano i uzyskano jasnożółty olej.
Przykład V
Benzo[1,2,3]tiadiazol-7-karboksylan benzetonium [Benth][BTHCOOj:
Po rozpuszczeniu obu substratów w metanolu (0,3784 g chlorku benzetonium w 40 ml i 0,1841 g benzo[1,2,3]tiadiazol-7-karboksylanu potasu ([K][BTHCOO]) w 40 ml) oba roztwory zlano do siebie. Po 20 minutach mieszania roztworu na mieszadle magnetycznym rozpuszczalnik odparowano a pozostały osad zalano acetonem (60 ml) i umieszczono na mieszadle magnetycznym na 12 godzin. Po tym czasie roztwórz częścią osadu, która nie uległa rozpuszczeniu (chloreksodu (KCI)) umieszczono na godzinę w zamrażarce, a następnie na zimno przefiltrowano dwukrotnie. Po odparowaniu acetonu z przesączu uzyskano produkt, pod postacią słomkowego bardzo lepkiego oleju.
Przykład VI
Benzo[1,2,3]tiadiazol-7-karboksylan /V-decylopirydyny [CioPy][BTHCOO]:
Po rozpuszczeniu obu substratów w metanolu (0,1880 g bromku /V-decylopirydyny w 40 ml i 0,1366 g benzo[1,2,3]tiadiazol-7-karboksylanu potasu ([K][BTHCOO]) w 40 ml) oba roztwory zlano do siebie. Po 20 minutach mieszania roztworu na mieszadle magnetycznym rozpuszczalnik odparowano a pozostały osad zalano acetonem (60 ml) i umieszczono na mieszadle magnetycznym na 12 godzin. Osad organiczny rozpuścił się dopiero w temperaturze wrzenia acetonu i na gorąco został przefiltro-wany. Po odparowaniu rozpuszczalnika uzyskano produkt w postaci żółtego osadu.
Przykład VII
Badania prowadzone w oparciu o przykłady związków otrzymanych powyżej wskazują na potwierdzone działanie nowo otrzymanych soli jako induktory odporności roślin jak również substancje antybakteryjne. Udowodniona została również możliwość manipulowania właściwościami fizycznymi takimi jak na przykład kinetyka rozpuszczalności otrzymanych soli w porównaniu z kinetyką rozpuszczalności neutralnego ASM jako związku wyjściowego. A. Badanie indukcji odporności roślin.
Do oceny aktywności biologicznej cieczy jonowych, a szczególnie ich zdolności do indukowania odporności roślin, wykorzystano zjawisko nadwrażliwości zachodzące pomiędzy wirusem a gospodarzem, przejawiające się występowaniem lokalnych nekrotycznych plam na liściach. Jako modele badawcze zastosowano tytoń Nicotiana tabacum var. Xanthi oraz wirus mozaiki tytoniu (TMV). Po traktowaniu roślin cieczami jonowymi, a po 6 dniach zakażaniem roślin wirusem, zaobserwowano znaczące ograniczenie wielkości plam na liściach traktowanych cieczami jonowymi. Są to efekty odporności indukowanej przez ciecze jonowe w traktowanych roślinach tytoniu.
Jako przykład użyto benzo[1,2,3]tiadiazol-7-karboksylan tetrabutyloamoniowy.
B. Badanie właściwości antybakteryjnych
Wyznaczono MIC (Minimal Inhibitory Concentration - minimalne stężenie hamujące) badanych preparatów w stosunku do bakterii fitopatogenicznych: Erwiniaamylovora K3 (Eam).
Badanie właściwości antybakteryjnych cieczy jonowych było prowadzone na szalkach Petriego z przygotowaną murawą bakteryjną traktowaną badanym preparatu. Analiza wyników wskazuje znaczny spadek namnażania bakterii w okolicy miejsca zaaplikowania cieczy jonowej co jest jednoznaczne z zahamowaniem wzrostu bakterii. Jak wynika z przedstawionych przykładów analizowane związki wykazują działanie antybakteryjne.
Jako przykład użyto benzo[1,2,3]tiadiazol-7-karboksylan butylodidecylometyloamoniowy.
C. Badanie właściwości fizycznych
Wyznaczono kinetykę rozpuszczalności badanych preparatów stosując metylotioester kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego (ASM) jako materiał odniesienia w celu ukazania zmiany kinetyki rozpuszczalności (właściwość fizyczna) dwufunkcyjnych soli, zawierających anionową pochodną BTH, będących przedmiotem tego zgłoszenia patentowego. W celu wyznaczenia kinetyki rozpuszczalności badano zależność absorbancji (przy danej długości fali) od czasu rozpuszczania związku w wodzie.
Zauważalny jest wyraźny wzrost szybkości rozpuszczania się substancji w wodzie w stosunku do obojętnego ASM, co zilustrowane jest w przykładzie:
Jako przykład użyto benzo[1,2,3]tiadiazol-7-karboksylan choliny.
Claims (2)
- Zastrzeżenie patentowe
- 1. Pochodne kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego (BTH) o wzorze ogólnym 1gdzie Y oznacza atom wodoru, natomiast Q+ oznacza czwartorzędową aminę o ogólnym wzorze 2gdzie R-ι, R2, R3 i R4 to identyczne lub różne liniowe grupy alkilowe zawierające 1, 2, 4, 10 atomów węgla, zawierające od 0 do 1 atomów tlenu i/lub wiązanie nienasycone lub Q+ oznacza obdarzony ładunkiem dodatnim co najmniej jeden heterocykliczny pierścień aromatyczny o ogólnym wzorze 3mający 6 atomów w pierścieniu oraz jeden heteroatom W, gdzie W oznacza atom azotu, podstawiony grupą R1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405491A PL232617B1 (pl) | 2013-09-30 | 2013-09-30 | Pochodne kwasu 7-karboksy-benzo[1,2,3]tiadiazolowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405491A PL232617B1 (pl) | 2013-09-30 | 2013-09-30 | Pochodne kwasu 7-karboksy-benzo[1,2,3]tiadiazolowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL405491A1 PL405491A1 (pl) | 2015-04-13 |
| PL232617B1 true PL232617B1 (pl) | 2019-07-31 |
Family
ID=52781901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL405491A PL232617B1 (pl) | 2013-09-30 | 2013-09-30 | Pochodne kwasu 7-karboksy-benzo[1,2,3]tiadiazolowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL232617B1 (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL232272B1 (pl) | 2015-07-28 | 2019-05-31 | Fundacja Univ Im Adama Mickiewicza W Poznaniu | Zastosowanie amidów 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolu jako regulatora wzrostu roślin |
| PL443354A1 (pl) * | 2022-12-30 | 2024-07-01 | Fundacja Uniwersytetu Im. Adama Mickiewicza W Poznaniu | Jonowe pochodne aromatycznego kwasu karboksylowego do zastosowania jako stymulatory roślin, sposób stymulacji roślin i zastosowanie tych pochodnych do wytwarzania kompozycji do stymulacji roślin |
-
2013
- 2013-09-30 PL PL405491A patent/PL232617B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL405491A1 (pl) | 2015-04-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Demberelnyamba et al. | Synthesis and antimicrobial properties of imidazolium and pyrrolidinonium salts | |
| Abd El-Wahab et al. | Synthesis and characterization of coumarin thiazole derivative 2-(2-amino-1, 3-thiazol-4-yl)-3H-benzo [f] chromen-3-one with anti-microbial activity and its potential application in antimicrobial polyurethane coating | |
| Parajó et al. | Glycine-betaine-derived ionic liquids: Synthesis, characterization and ecotoxicological evaluation | |
| Fernandes et al. | Synthesis, crystal structure, nuclease and in vitro antitumor activities of a new mononuclear copper (II) complex containing a tripodal N3O ligand | |
| Fadda et al. | Utility of quaternary ammonium salts in synthesis of some novel cyanine dyes as potential antibacterial and antitumor agents | |
| Liu et al. | A bioactivity-oriented modification strategy for SDH inhibitors with superior activity against fungal strains | |
| CN107674055A (zh) | 4‑三氟甲基7‑羟基香豆素衍生物及其制备方法和应用 | |
| Parus et al. | Novel esterquat-based herbicidal ionic liquids incorporating MCPA and MCPP for simultaneous stimulation of maize growth and fighting cornflower | |
| PL232617B1 (pl) | Pochodne kwasu 7-karboksy-benzo[1,2,3]tiadiazolowego | |
| Chetana et al. | Oxidative DNA cleavage, cytotoxicity and antimicrobial studies of l-ornithine copper (II) complexes | |
| Liu et al. | Synthesis, structure, antitumor activity of novel pharmaceutical co-crystals based on bispyridyl-substituted α, β-unsaturated ketones with gallic acid | |
| CN103319489B (zh) | 三唑并嘧啶磺酰胺化合物及合成方法和应用 | |
| Szymaniak et al. | Synthesis and characterization of bio-based quaternary ammonium salts with gibberellate or l-tryptophanate anion: Synthesis and characterization of bio-based quaternary ammonium salts | |
| WO1996000008A1 (en) | Herbicidal composition | |
| CN109232442A (zh) | 芳基尿嘧啶类化合物或其农药学上可接受的盐、其制备方法、除草剂组合物 | |
| Beheshti et al. | The facile preparation and structural characterization of two new isostructural 2D coordination polymers,{[M2 (bbit) 3Cl2][MCl4]} n [where M= Zn and Cd; bbit= 1, 1-bis (3-methyl-4-imidazoline-2-thione) butane] | |
| EP2871959A1 (en) | Methods for modulating plant response to environmentally-induced stress | |
| Li et al. | Competitive ion uptake and transcriptional regulation as a coordinated dual mechanism of NaCl-mediated cadmium detoxification in Suaeda salsa | |
| Li et al. | Eco-friendly 2, 4-D ionic cocrystal with enhanced release and reduced non-target losses | |
| Li et al. | Potent inhibition of protein tyrosine phosphatases by copper complexes with multi-benzimidazole derivatives | |
| Murugesan et al. | Synthesis, spectral, structural characterization and biological investigation of m-Xylylenediaminium-bis (p-toluenesulfonate) monohydrate | |
| Hua et al. | Symmetrical spiro-phosphoroheterocycles from the selenation of carbohydrazides | |
| CN102627604A (zh) | 两类异喹啉类化合物及其作为制备抗癌药物的应用 | |
| Beheshti et al. | Synthesis, structural characterization, antibacterial activity, DNA binding and computational studies of bis (2-methyl-1H-imidazole κN3) silver (I) dichromate (VI) | |
| CN106588662A (zh) | （e）‑肉桂酸酯类化合物及其合成方法、以及含有该化合物的药物及应用 |