PL232838B1 - Pochodne dinitryli oraz sposób otrzymywania pochodnych dinitryli - Google Patents
Pochodne dinitryli oraz sposób otrzymywania pochodnych dinitryliInfo
- Publication number
- PL232838B1 PL232838B1 PL402259A PL40225912A PL232838B1 PL 232838 B1 PL232838 B1 PL 232838B1 PL 402259 A PL402259 A PL 402259A PL 40225912 A PL40225912 A PL 40225912A PL 232838 B1 PL232838 B1 PL 232838B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- substance
- properties
- base
- general formula
- groups
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UZJZIZFCQFZDHP-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C#N)=C1C#N UZJZIZFCQFZDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- HFTSQAKJLBPKBD-UHFFFAOYSA-N magnesium;butan-1-olate Chemical compound [Mg+2].CCCC[O-].CCCC[O-] HFTSQAKJLBPKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 229910001853 inorganic hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 2
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 229910052806 inorganic carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-RALIUCGRSA-N pyridine-d5 Chemical compound [2H]C1=NC([2H])=C([2H])C([2H])=C1[2H] JUJWROOIHBZHMG-RALIUCGRSA-N 0.000 description 4
- DVKMBPJLNTUGLW-UHFFFAOYSA-N C(#N)C1=C(OCCN2C(=NC=C2[N+](=O)[O-])C)C=CC=C1C#N Chemical compound C(#N)C1=C(OCCN2C(=NC=C2[N+](=O)[O-])C)C=CC=C1C#N DVKMBPJLNTUGLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 238000002447 crystallographic data Methods 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- DZIDNLZGLIFDFE-UHFFFAOYSA-N CC1=NC([N+]([O-])=O)=CN1CCOC(C=CC=C1C#N)=C1C#N Chemical compound CC1=NC([N+]([O-])=O)=CN1CCOC(C=CC=C1C#N)=C1C#N DZIDNLZGLIFDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- QNRATNLHPGXHMA-XZHTYLCXSA-N (r)-(6-ethoxyquinolin-4-yl)-[(2s,4s,5r)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol;hydrochloride Chemical compound Cl.C([C@H]([C@H](C1)CC)C2)CN1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OCC)C=C21 QNRATNLHPGXHMA-XZHTYLCXSA-N 0.000 description 1
- RSXWJXPKLRYMHW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)ethanol Chemical compound CC1=NC([N+]([O-])=O)=CN1CCO RSXWJXPKLRYMHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016523 CuKa Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N metronidazole Chemical compound CC1=NC=C([N+]([O-])=O)N1CCO VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000282 metronidazole Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są nowe pochodne dinitryli o wzorze ogólnym 1, w którym, gdy R1 i R2 są różne wówczas R1 oznacza H a R2 grupę o ogólnym wzorze 2, gdy R1 i R2 są równe wówczas oznaczają grupę o ogólnym wzorze 3 lub grupę o ogólnym wzorze 4. Przedmiotem wynalazku jest również sposób ich otrzymywania.
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe pochodne dinitryli o wzorze ogólnym 1 oraz sposób ich otrzymywania.
Przedmiotem wynalazku są nowe dinitryle o ogólnym wzorze 1, w którym,
- Ri oznacza H
- R2 oznacza grupę o ogólnym wzorze 2, w którym
- n przybiera wartość od 0 do 20,
- R3, R4, Rs, są równe lub różne i oznaczają wodór, CH3 lub NO2 przy czym co najmniej jeden podstawnik R3, R4, Rs jest grupą NO2.
W drugim aspekcie przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania dinitryli o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza H a R2 grupę o ogólnym wzorze 2, w którym
- n, R3, R4, Rs mają wyżej podane znaczenie, polegający na reakcji 1,2-dicyjano-3-nitrobenzenu i odpowiedniej pochodnej alkoholowej nitroimidazolu o ogólnym wzorze 3, w którym
OH
(3)
- n, R3, R4, Rs, mają wyżej podane znaczenie, w obecności substancji o właściwościach zasady takiej jak nieorganiczne wodorotlenki metali I i II grupy układu okresowego i zasady organiczne w szczególności aminy alifatyczne, korzystnie tri etyloamina, oraz aminy aromatyczne korzystnie N,N-Dimetylo-p-toluidyna
PL 232 838 B1 oraz aminy heterocykliczne, korzystnie 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en, lub sole silnych zasad i słabych kwasów nieorganicznych w szczególności, węglany i wodorowęglany NaHCO3, Na2CO3, K2CO3, KHCO3, wodorki metali pierwiastków I i II grupy), alkoholany pierwiastków I i II grupy układu okresowego korzystnie etanolan sodowy, etanolan potasowy, butanolan magnezowy.
Sposób otrzymywania nowych dinitryli według wynalazku polega na rozpuszczeniu lub zawieszeniu w, obojętnym dla substratów reakcji, rozpuszczalniku organicznym, mieszającym się z wodą, 1,2-dicyjano-3-nitrobenzenu odpowiedniej alkoholowej pochodnej nitroimidazolu o ogólnym wzorze 2, w którym n, R1, R2 i R3 mają wyżej podane znaczenie oraz substancji o właściwościach zasady. Reakcję prowadzi się przy nadmiarze molowym zasady, korzystny jest stosunek molowy 1,2-dicyjano-3-nitrobenzenu do alkoholowej pochodnej nitro imidazolu i do zasady 1:1:2. Następnie mieszaninę reakcyjną w atmosferze gazu obojętnego utrzymuje się w temperaturze od 0 do 150°C, najkorzystniej w przedziale 70 do 80°C.
W przypadku stosowania w charakterze zasad soli kwasu węglowego, w celu usuwania wydzielającego się w reakcji dwutlenku węgla, nad mieszaniną reakcyjną przepuszcza się gaz obojętny. Proces prowadzi się w czasie od 15 minut do 30 dni. Po zakończeniu procesu mieszaninę reakcyjną przelewa się do wody gdzie wytrąca się produktu reakcji, który dalej jest oczyszczany znanymi metodami w szczególności poprzez krystalizację z alkoholu np. alkoholu etylowego.
Reakcje korzystnie prowadzi się w N,N-dimetyloformamidzie lub dimetylosulfotlenku.
Nowe związki według wynalazku znajdują zastosowanie jako substraty w syntezach organicznych, w szczególności jako monoeterowe prekursory makrocykli ftalocyjaninowych.
Na rysunkach przedstawiono modele przestrzenne rozmieszczenia atomów na podstawie danych krystalograficznych gdzie:
figura 1 przedstawia 1-[2-(2,3-dicyjanofenyloksy)etylo]-2-metylo-4-nitro-1H-imidazol, figura 2 przedstawia 1-[2-(2,3-dicyjanofenyloksy)etylo]-2-metylo-5-nitro-1H-imidazol. Przedmiot wynalazku został przedstawiony w przykładach.
Identyfikacja produktów została wykonana na podstawie wyników analizy:
- widm 1H, i 13C NMR, wykonano na aparacie Bruker DRX-400,
- UV-Vis mierzono na spektrofotometrze Hitachi UV/VIS U-1900,
- Analizy elementarnej, wykonanej przy użyciu aparatu EA Vario EL III.
P r z y k ł a d 1
Synteza 1 -[2-(2,3-dicyjanofenyloksy)etylo]-2-metyIo-4-nitro-1 H-imidazolu
Do wysuszonej kolbki okrągłodennej o pojemności 100 ml odważono 3,28 g (19,20 mmol) 1-(2-hydroksyetylo)-2-metylo-4-nitro-1H-imidazolu, 3,32 g (19,20 mmol) 1,2-dicyjano-3-nitrobenzenu i 40 ml DMF-u. Całość mieszano w temperaturze pokojowej przez 15 minut w środowisku gazu obojętnego azotu, stosując jego minimalny przepływ nad powierzchnią mieszaniny reakcyjnej. Następnie dodano 5,30 g (38,40 mmol) bezwodnego węglanu potasowego i kontynuowano mieszanie na łaźni olejowej w temperaturze 70°C przez 24 h, w obecności azotu stosując jego minimalny przepływ nad powierzchnią mieszaniny reakcyjnej. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną wylano na 150 ml wody. Wytrącony osad przemyto dwukrotnie 20 ml metanolu, po czym dokładnie wysuszono. Otrzymano 3,00 g (53,0%) 1-[2-(2,3-dicyjanofenyloksy)etylo]-2-metylo-4-nitro-1 H-imidazolu; tt 250-254°C;
Rf (DMF) 0,84;
UV-Vis (DMF) Xmax 311 nm (3,67 log ε);
1H NMR (400 MHz, pirydyna-d5) δ 8,42 (s, 1H), 7,42 (t, J = 7,7 Hz, 2H), 4,70-4,46 (m, 2H), 2,59 (s, 2H);
13C NMR (101 MHz, pirydyna d5) δ 160,61,157,50, 145,90, 136,10, 130,50, 126,30, 121,62, 117,83, 117,64, 116,89, 116,05, 115,57, 113,95, 112,84, 108,43, 104,74, 68,97, 46,17, 13,22;
Analiza elementarna obliczono dla C14H11N5O3: C 56,56; H 3,73; N 23,56. znaleziono: C 56,31; H 3,83; N 23,64.
Dane krystalograficzne uzyskane w roztworze DMF w aparacie Oxford Diffraction SuperNova (CuKa), w temperaturze T = 293 K.
układ rombowy, Pbca, parametry komórki a = 7,0367(1) A b = 14,5808(1) A c = 26,6278(2) A V = 2732,03(3) A3 R = 0,0378
PL 232 838 Β1
Przykład 2
Synteza 1 -[2-(2,3-dicyjanofenyloksy)etylo]-2-metylo-5-nitro-1 H-imidazolu
Do okrągłodennej kolbki dodano 60 cm3 DMF, 4,94 g (28,88 mmol) metronidazolu; 5,0 g (28,88 mmol) 1,2-dicyjano-3-nitrobenzenu oraz 7,69 g (57,76 mmol) bezwodnego węglanu potasu. Całość ogrzewano w temp. 70°C mieszając przez 24 h w atmosferze azotu, stosując jego minimalny przepływ nad powierzchnią mieszaniny reakcyjnej. Po zakończeniu reakcji i schłodzeniu mieszaniny wylano na 100 cm3 schłodzonej wody destylowanej i pozostawiono na 2 h w lodówce. Osad odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Buchnera i przemyto trzykrotnie 30 cm3 schłodzonej wody destylowanej. Osad przeniesiono do kolbki i przemywano wrzącym etanolem (200 cm3) przez 40 min. Następnie kolbę oziębiono i pozostawiono w lodówce na 2 h i osad odsączono na lejku Buchnera pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymano 1-[2-(2,3-dicyjanofenyloksy)etylo]-2-metylo-5-nitro-1H-imidazol, który suszono w pod zmniejszonym ciśnieniem 12 h. Otrzymano 5,561 g 1-[2-(2,3-dicyjanofenyloksy)etyloj-2-metylo-5-nitro-1 H-imidazol (64,90%);
tt217°C;
Rf (10:1 ΟΗ2ΟΙ2:ΟΗ3ΟΗ) 0,58;
1H NMR (400 MHz, pirydyna-d5) δ 8,29-8,21 (s, 1H), 7,61-7,52 (m, 4H), 7,44-7,31 (t, J = 8,8 Hz, 2H), 4,84-4,78 (t, J = 4,7 Hz, 2H), 4,63-4,57 (t, J = 4,7 Hz, 2H), 2,92-2,71 (s, 3H);
13C NMR (101 MHz, pirydyna-d5) δ 160,79, 152,61, 135,36, 134,04, 126,14, 117,71, 116,82, 116,10, 114,07, 104,45, 69,10, 45,72, 14,84.
Analiza elementarna. C 56,56; H 3,73; N 23,56. Znaleziono: C 56,46; H 3,85; N 23,59.
Dane krystalograficzne uzyskane w roztworze DMF w aparacie Oxford Diffraction Xcalibur Eos (MoKa), w temperaturze Τ = 293K.
grupa przestrzenna Pbcn parametry komórki a = 25,5098(7) A b = 7,5435(2) A c = 14,0292(4) A
V = 2699,7(1) A3
Ri (all) = 0,054
Ri (obs) = 0,040 dla Ι>2σ(Ι)
Zastrzeżenia patentowe
Claims (12)
1. Pochodne dinitryli o wzorze ogólnym 1, w którym
- gdy Ri i R2 są różne wówczas Ri oznacza H a R2 grupę o ogólnym wzorze 2, w którym
- n przybiera wartość od 0 do 20,
PL 232 838 Β1
- R3, R4, Rs, są równe lub różne i oznaczają wodór, CH3 lub NO2 przy czym co najmniej jeden podstawnik R3, R4, Rs jest grupą NO2.
2. Sposób otrzymywania dinitryli o wzorze ogólnym 1 , w którym R1 oznacza H a R2 grupę o wzorze ogólnym 2, w którym
- n, R3, R4, Rs mają znaczenie podane w zastrzeżeniu 1, znamienny tym, że polega na reakcji 1,2-dicyjano-3-nitrobenzenu z odpowiednią alkoholową pochodną nitroimidazolu o ogólnym wzorze 3,
OH
R< (3) w którym n, R3, R4, Rs mają wyżej podane znaczenie, w obecności substancji o właściwościach zasady.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako substancję o właściwościach zasady stosuje się: nieorganiczne wodorotlenki lub węglany metali I i II grupy układu okresowego i zasady organiczne w szczególności aminy alifatyczne, korzystnie trietyloamina, oraz aminy aromatyczne korzystnie N,N-Dimetylo-p-toluidyna oraz aminy heterocykliczne, korzystnie 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en, lub sole silnych zasad i słabych kwasów nieorganicznych w szczególności, węglany i wodorowęglany NaHCO3, Na2CO3, K2CO3, KHCO3, wodorki metali pierwiastków I i II grupy), alkoholany pierwiastków I i II grupy układu okresowego korzystnie etanolan sodowy, etanolan potasowy, butanolan magnezowy.
4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że jako substancję o właściwościach zasady stosuje się: sole silnych zasad i słabych kwasów nieorganicznych.
5. Sposób według zastrz. 4 znamienny tym, że jako substancję o właściwościach zasady stosuje się węglany i wodorowęglany NaHCO3, Na2CO3, K2CO3, KHCO3, wodorki metali pierwiastków I i II grupy.
6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako substancję o właściwościach zasady stosuje się zasady organiczne.
7. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że jako substancję o właściwościach zasady stosuje się aminy alifatyczne.
8. Sposób według zastrz. 7, znamienny tym, że jako substancję o właściwościach zasady stosuje się trietyloaminę.
9. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że jako substancję o właściwościach zasady stosuje się aminy aromatyczne lub aminy heterocykliczne.
10. Sposób według zastrz. 9, znamienny tym, że jako substancję o właściwościach zasady stosuje się 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en.
11. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako substancję o właściwościach zasady stosuje się alkoholany pierwiastków liii grupy układu okresowego korzystnie etanolan sodowy, etanolan potasowy, butanolan magnezowy.
12. Sposób według zastrz. 11, znamienny tym, że jako substancję o właściwościach zasady stosuje się etanolan sodowy lub etanolan potasowy lub butanolan magnezowy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402259A PL232838B1 (pl) | 2012-12-27 | 2012-12-27 | Pochodne dinitryli oraz sposób otrzymywania pochodnych dinitryli |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402259A PL232838B1 (pl) | 2012-12-27 | 2012-12-27 | Pochodne dinitryli oraz sposób otrzymywania pochodnych dinitryli |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL402259A1 PL402259A1 (pl) | 2014-07-07 |
| PL232838B1 true PL232838B1 (pl) | 2019-07-31 |
Family
ID=51063074
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL402259A PL232838B1 (pl) | 2012-12-27 | 2012-12-27 | Pochodne dinitryli oraz sposób otrzymywania pochodnych dinitryli |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL232838B1 (pl) |
-
2012
- 2012-12-27 PL PL402259A patent/PL232838B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL402259A1 (pl) | 2014-07-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2008282156B2 (en) | Process for preparing 5-fluoro-1H-pyrazolo [3, 4-b] pyridin-3-amine and derivatives thereof | |
| ES2437755T3 (es) | Intermedios para derivados de tienopirazol que tienen actividad inhibitoria de PDE 7 | |
| HRP20130966T1 (hr) | Postupak dobivanja spojeva 4-amino-2-(2,6-dioksopiperidin-3-il)izoindolin-3-ona | |
| AU2015341779B2 (en) | Synthesis of copanlisib and its dihydrochloride salt | |
| EP3109251A1 (en) | Method for producing inhibitor of activated blood coagulation factor x (fxa) | |
| DK3233823T3 (en) | PROCEDURES FOR THE PREPARATION OF A DIARYLTHIO HYDANTOIN COMPOUND | |
| RS60118B1 (sr) | Postupak za pripremu 1-(4-(4-(3,4-dihloro-2-fluorofenilamino)-7-metoksikvinazolin-6-iloksi)piperidin-1-il)-prop-2-en-1-on hidrohlorida i intermedijeri koji se u njemu koriste | |
| DK2948441T3 (en) | PROCEDURE FOR PREPARING 1- (4- (4- (3,4-DICHLOR-2-FLUORPHENYLAMINO) -7-METHOXYQUINAZOLIN-6-YLOXY) PIPERIDIN-1-YL) PROP-2-EN-1-ON | |
| AU2013258107A1 (en) | Method for the preparation of triazole compounds | |
| CA2975072A1 (en) | Method for producing pyrazinecarboxamide compound and synthetic intermediate thereof | |
| PL232838B1 (pl) | Pochodne dinitryli oraz sposób otrzymywania pochodnych dinitryli | |
| US20190337952A1 (en) | Chemical Process for Preparing Imidazopyrrolidinone Derivatives and Intermediates Thereof | |
| WO2014072884A1 (en) | Process for the synthesis of apixaban | |
| Ji et al. | Syntheses of 1-substituted-3-aminopyrazoles | |
| Ionescu et al. | Efficient ‘one-pot’methodology for the synthesis of novel tetrahydro-β-carboline, tetrahydroisoquinoline and tetrahydrothienopyridine derivatives | |
| JP5017101B2 (ja) | 不斉四置換炭素原子含有化合物の製法 | |
| García-Aranda et al. | Tetramic acids and indole derivatives from amino acid β-keto esters. Fine-tuning the conditions of the key Cu-catalyzed reaction | |
| JP3338872B2 (ja) | １，２−ベンゾイソチアゾリノン化合物の製造方法 | |
| Sharma et al. | Novel Synthesis of 5-Substituted-3-phenylindole-2-(1, 2, 4-triazole) Derivatives. | |
| WO2004078714A2 (en) | Processes for preparing imidazoquinoxalinones, heterocyclic-substituted imidazopyrazinones, imidazouinoxalines and heterocyclic-substituted imidazopyrazines | |
| Al-Azmi et al. | Novel 2H-1, 2, 3-Triazole Sodium Complex from N-(2-Amino-1, 2-dicyanovinyl) alkanamides | |
| KR101421032B1 (ko) | (2-메틸-1-(3-메틸벤질)-1Ｈ-벤조[d]이미다졸-5일)(피페리딘-5-일)메탄온의 제조방법 | |
| IL310338A (en) | Production method for synthetic intermediate of monocyclic pyridine derivative | |
| RANJBAR et al. | Synthesis and New Synthetic Utility of some (Hetero) aryl Azido Compounds under Thermal and Ultrasonic Irradiation | |
| Chupakhin et al. | Direct CC Coupling of moso-Octamethylcalix-(4) pyrrole with 6-Nitroazolopyrimidines |