PL233480B1 - Koncentrat na bazie soli bis[4-(RHN)-1-pirydynio]alkanów w formie hydrożelu oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents
Koncentrat na bazie soli bis[4-(RHN)-1-pirydynio]alkanów w formie hydrożelu oraz sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL233480B1 PL233480B1 PL42299717A PL42299717A PL233480B1 PL 233480 B1 PL233480 B1 PL 233480B1 PL 42299717 A PL42299717 A PL 42299717A PL 42299717 A PL42299717 A PL 42299717A PL 233480 B1 PL233480 B1 PL 233480B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- substance
- general formula
- concentrate
- group
- ambient temperature
- Prior art date
Links
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 title claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 39
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 28
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 18
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- -1 alkane salts Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 101100283604 Caenorhabditis elegans pigk-1 gene Proteins 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- CSABAZBYIWDIDE-UHFFFAOYSA-N sulfino hydrogen sulfite Chemical compound OS(=O)OS(O)=O CSABAZBYIWDIDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- SMGTYJPMKXNQFY-UHFFFAOYSA-N octenidine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1=CC(=NCCCCCCCC)C=CN1CCCCCCCCCCN1C=CC(=NCCCCCCCC)C=C1 SMGTYJPMKXNQFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 14
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 6
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 5
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 4
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 4
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 206010040872 skin infection Diseases 0.000 description 2
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 description 2
- SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000191070 Escherichia coli ATCC 8739 Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 208000002847 Surgical Wound Diseases 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000683 abdominal cavity Anatomy 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical class [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 description 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- WBZKQQHYRPRKNJ-UHFFFAOYSA-L disulfite Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])(=O)=O WBZKQQHYRPRKNJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- DCNLOVYDMCVNRZ-UHFFFAOYSA-N phenylmercury(.) Chemical class [Hg]C1=CC=CC=C1 DCNLOVYDMCVNRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- AJKIRUJIDFJUKJ-UHFFFAOYSA-N taurolidine Chemical compound C1NS(=O)(=O)CCN1CN1CNS(=O)(=O)CC1 AJKIRUJIDFJUKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004267 taurolidine Drugs 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 230000000472 traumatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest koncentrat na bazie soli bis[4-(RHN)-1-pirydynio]alkanów w formie hydrożelu, mający zastosowanie w dezynfekcji, zwłaszcza przedmiotów i powierzchni użytkowych oraz sposób jego otrzymywania.
Substancje o właściwościach antyseptycznych są powszechnie stosowane przed zabiegami chirurgicznymi, iniekcjami, nakłuciami skóry podczas punkcji, a także w trakcie badań kontrolnych ran po zabiegach chirurgicznych. Ponadto, środki przeciwbakteryjne znajdują zastosowanie w przypadku leczenia ran, przewlekłych ran trudnogojących, ran oparzeniowych, ugryzień, ran ciętych oraz pourazowych, jak również w leczeniu infekcji miejscowych na powierzchni skóry, na przykład w leczeniu zakażeń grzybiczych. Preparaty antyseptyczne wykorzystywane są także do płukania takich obszarów, jak np. pęcherz moczowy czy jama brzuszna oraz w profilaktyce przedoperacyjnej, w okulistyce, stomatologii i chirurgii szczękowej, a także laryngologii, np. podczas działań w przestrzeni krtaniowej. Do najczęściej stosowanych w przeszłości antyseptyków mających zastosowanie w leczeniu zakażeń wyżej wymienionych obszarów ludzkiego ciała możemy zaliczyć jodopoliwinylopirolidon (jodo-PVP), sole fenylortęciowe, taurolinę, chlorheksydynę, chlorki benzalkoniowe lub H2O2, jednakże z uwagi na ich nieodpowiednią aktywność, zastosowanie tego typu preparatów obarczone było dużymi wadami związanymi z ich użytkowaniem, przede wszystkim ze względów toksykologicznych i/lub ekologicznych.
Stosowane od lat, szczególnie w przypadkach terapii miejscowych zakażeń skóry, kompozycje o właściwościach bakteriobójczych zawierające w swoim składzie substancje aktywne z grupy antybiotyków zalicza się do idealnych preparatów w przypadku leczenia wszelkiego rodzaju infekcji bakteryjnych skóry, jednakże charakteryzuje je ograniczona możliwość stosowania z uwagi na możliwość rozwoju szczepów bakterii antybiotykoopornych.
W nowoczesnych kompozycjach antybakteryjnych opisanych w licznych patentach oraz zgłoszeniach patentowych głównym składnikiem aktywnym o działaniu antyseptycznym - bakteriostatycznym lub dezynfekcyjnym są organiczne związki chemiczne wybrane z obszernej grupy pochodnych, określanych mianem bispirydynioalkany, które jak ujawniono w DE 2708331C2 obejmują substancje z szeregu soli bis[4-{mono-(N-podstawionych)amino}-1-N-pirydynio]alkanów włączając tautomeryczne formy tego typu związków, co zostało ujawnione w DE 196 47 692 A1.
Dotychczas ujawnione rozwiązania obejmują formulacje opierające się na zastosowaniu krystalicznego dichlorowodorku oktenidyny w przygotowaniu kompozycji farmaceutycznych, kosmetycznych oraz wyrobów medycznych, na przykład w formie płynnej, przykładowo jak ujawniono w EP 2308299A1, EP 2875804A1, EP 2656734A2, EP 2 628 506 A1, US 20010036963 A1, EP 2952213A1, EP 2 537 514 A1, EP 2594248A1, WO 03/067988 A1 lub w postaci piany EP 2875804A1. Inny przykład zastosowania krystalicznego chlorowodorku oktenidyny ujawniono przykładowo w EP 2443 925A1, EP 2 443 924 A1 do przygotowania płynnych kompozycji przeznaczonych do impregnacji materiałów opatrunkowych o właściwościach antybakteryjnych.
Jak ujawniono WO 02/089759 krystaliczny dichlorowodorek oktenidyny wraz z substancjami pomocniczymi, takimi jak kationowe związki powierzchniowo czynne, stabilizatory, mocznik oraz inne substancje pomocnicze jest dogodnym komponentem do przygotowania stabilnego, stężonego płynnego koncentratu, który dalej stosowano jako podstawowy materiał zawierający bakteriostatyczną substancję czynną do przygotowania gotowych do użycia kompozycji antyseptycznych.
W US 2011/0091551 A1, EP 2462806A1, EP 2532242A1, EP 2949345A1, WO 2016058902, EP2311 504 A2, WO 2015091692 A1 ujawniono wykorzystanie krystalicznego dichlorowodorku oktenidyny w przygotowaniu kompozycji o konsystencji hydrożelu, jednakże uzyskanie produktu antybakteryjnego w takiej postaci wymagało użycia substancji zagęszczających, przykładowo żelatyna, zagęszczające krzemionki, pektyny, pochodne celulozy, poliakrylany, agar, guma guar, maltodekstryny, pochodne kwasu alginowego, guma ksantanowa, kazeina, poliwinylopirolidon lub innych mających zdolność do spęczniania pod wpływem wody.
Nieoczekiwanie okazało sią, że połączenie w środowisku wodnym anionowych substancji powierzchniowo czynnych oraz substancji bakteriostatycznych czyli soli bis[4-(RHN)-1-pirydynio]alkanowych prowadzi do utworzenia koncentratu zawierającego kation bis[4-(RHN)-1-pirydynio]alkanowy w postaci stabilnego stałego roztworu o konsystencji przezroczystego hydrożelu.
Koncentrat na bazie soli bis[4-(RHN)-1-pirydynio]alkanów w formie hydrożelu, według wynalazku, stanowi dwuskładnikową, wodną mieszaninę, zawierającą od 8 do 30 wg%, korzystnie 15 wg% substancji o ogólnym wzorze 1, gdzie M+ oznacza kationy sodu Na lub potasu K, a R1 oznacza grupę
PL 233 480 B1
-(CH2CH2O)nR2, w której R2 oznacza grupę alkilową od C10do Cis, natomiast n oznacza liczby całkowite od 0 do 10 oraz 1,2 do 2 wg%, korzystnie 1,5 wg% substancji o wzorze ogólnym 2, w którym R3 oznacza grupę alkilową Ce do Cis, grupę cykloalkilową Cs do C7 lub ugrupowanie fenylowe, które jest podstawione atomem halogenowca, którym jest fluor F, chlor Cl, brom Br lub jod I, R4 oznacza grupę alkenylenową C4 do Cis, natomiast A oznacza jeden lub kilka jednowiązalnych, dwuwiązalnych lub poliwiązalnych anionów.
Korzystnie jest, gdy substancja o wzorze ogólnym 1 jako R2 zawiera grupę alkilową -C12H2S, a n w grupie R1 przyjmuje wartość 0 lub 3.
Korzystnie jest, gdy substancja o wzorze ogólnym 2 jako R3 zawiera ugrupowanie -CsHi7, jako R4 zawiera ugrupowanie -C10H22-, natomiast jako A zawiera dwa atomy chloru Cl.
Korzystnie jest, gdy substancja o wzorze ogólnym 2, jako jednowiązalne aniony zawiera anion fluoru F-, chloru Cl-, bromu Br-, jodu I-, anion wodorosiarczanowy HSO4- lub diwodorofosforanowy H2PO4-.
Korzystnie jest, gdy substancja o wzorze ogólnym 2, jako dwuwiązalne aniony zawiera anion siarczanowy SO42-, disiarczynowy S2OS2- lub wodorofosforanowy HPO42-.
Korzystnie jest, gdy substancja o wzorze ogólnym 2, jako poliwiązalne aniony zawiera aniony ortofosforanowe, ortokrzemianowe.
Sposób otrzymywania koncentratu na bazie soli bis[4-(RHN)-1-pirydynio]alkanów w formie hydrożelu charakteryzuje się tym, że przebiega w dwóch etapach. W pierwszym etapie rozpuszcza się w wodzie, przy ciągłym mieszaniu, substancję o ogólnym wzorze 1, w którym M+ oznacza kationy sodu Na lub potasu K, a R1 oznacza grupę -(CH2CH2O)nR2, przy czym R2 oznacza grupę alkilową od C10 do C1S, natomiast n oznacza liczby całkowite od 0 do 10. Substancję o ogólnym wzorze 1 rozpuszcza się w temperaturze otoczenia, w ilości od 8 do 30 wg%, korzystnie 15 wg%, do momentu uzyskania homogenicznego roztworu. W drugim etapie, do tak przygotowanego roztworu, dodaje się przy ciągłym mieszaniu 1,2 do 2 wg%, korzystnie 1,5 wg%, substancji o ogólnym wzorze 2, w którym R3 oznacza grupę alkilową Ce do C1S, grupę cykloalkilową Cs do C7 lub ugrupowanie fenylowe, które jest podstawione atomem halogenowca, którym jest fluor F, chlor Cl, brom Br lub jod I, R4 oznacza grupę alkenylenową C4 do C1S, natomiast A oznacza jeden lub kilka jednowiązalnych, dwuwiązalnych lub poliwiązalnych anionów. Proces prowadzi się w temperaturze 30 do 90°C, korzystnie 60°C. Otrzymany koncentrat schładza się do temperatury otoczenia, do momentu uzyskania formy żelowej.
Korzystnym jest, gdy substancja o ogólnym wzorze 1, rozpuszczana w pierwszym etapie, jako M+ zawiera kation sodu Na, jako R1 zawiera grupę -(CH2CH2O)nR2, w której R2 oznacza grupę alkilową -C12H2S, natomiast n przyjmuje wartości 0 lub 3.
Korzystnym jest też, gdy substancja o ogólnym wzorze 2, rozpuszczana w drugim etapie, jako R3 zawiera ugrupowanie -CsH17, jako R4 zawiera ugrupowanie -C10H22-, natomiast A oznacza dwa atomy chloru Cl.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoużytkowe:
- prosty sposób otrzymywania koncentratów,
- niskie koszty wytwarzania formy żelowej, bez konieczności wprowadzania dodatkowych zagęstników,
- dogodna w dalszych aplikacjach żelowa forma koncentratów.
Przedmiot wynalazku został przedstawiony w przykładach, które ilustrują ale nie ograniczają zakresu wynalazku. Lepkość otrzymanych hydrożeli wyznaczono przy użyciu lepkościomierza Serii Smart; Fungilab; VWR stosując stożek o średnicy 3,15 mm wirujący z prędkością 100 obr./min w różnych temperaturach. Gęstość otrzymanych hydrożeli wyznaczono za pomocą gęstościomierza DE40 firmy Mettler Toledo, natomiast pH roztworów zmierzono pH-metrem firmy Mettler Toledo.
W tabeli 1 zestawiono dane z pomiaru gęstości, pH, a także lepkości otrzymanych koncentratów w różnych temperaturach.
P r z y k ł a d 1
W mieszalniku zaopatrzonym w mieszadło umieszczono 15,0 wg% laurylosiarczanu sodu (C12H2sOSO3Na) oraz 83,8 wg% wody. Zawartość mieszano w temperaturze otoczenia do momentu uzyskania klarownego roztworu. Następnie, do utworzonej mieszaniny wprowadzono 1,2 wg% dichlorowodorku oktenidyny (C3eHe2N4'2HCI), po czym zawartość mieszalnika podgrzano do temperatury 30°C i kontynuowano ogrzewanie do momentu uzyskania klarownego roztworu. Otrzymaną mieszaninę pozostawiono do uzyskania temperatury otoczenia, do momentu uzyskania formy żelowej.
PL 233 480 B1
P r z y k ł a d 2
W mieszalniku zaopatrzonym w mieszadło umieszczono 15,0 wg% laurylosiarczanu sodu (Ci2H25OSO3Na) oraz 83,5 wg% wody. Zawartość mieszano w temperaturze otoczenia do momentu uzyskania klarownego roztworu. Następnie, do utworzonej mieszaniny wprowadzono 1,5 wg% dichlorowodorku oktenidyny (C36H62N4-2HCI), po czym zawartość mieszalnika podgrzano do temperatury 60°C i kontynuowano ogrzewanie do momentu uzyskania klarownego roztworu. Otrzymaną mieszaninę pozostawiono do uzyskania temperatury otoczenia, do momentu uzyskania formy żelowej.
P r z y k ł a d 3
W mieszalniku zaopatrzonym w mieszadło umieszczono 15,0 wg% laurylosiarczanu sodu (C12H25OSO3Na) oraz 83,0 wg% wody. Zawartość mieszano w temperaturze otoczenia do momentu uzyskania klarownego roztworu. Następnie, do utworzonej mieszaniny wprowadzono 2,0 wg% dichlorowodorku oktenidyny (C36H62N4-2HCI), po czym zawartość mieszalnika podgrzano do temperatury 90°C i kontynuowano ogrzewanie do momentu uzyskania klarownego roztworu. Otrzymaną mieszaninę pozostawiono do uzyskania temperatury otoczenia, do momentu uzyskania formy żelowej.
P r z y k ł a d 4
W mieszalniku zaopatrzonym w mieszadło umieszczono 15,0 wg% siarczanu sodowolauretowego (C12H25(OCH2CH2)3OSO3Na) oraz 83,5 wg% wody. Zawartość mieszano w temperaturze otoczenia do momentu uzyskania klarownego roztworu. Następnie, do utworzonej mieszaniny wprowadzono 1,5 wg% dichlorowodorku oktenidyny (C36H62N4-2HCI), po czym zawartość mieszalnika podgrzano do temperatury 60°C i kontynuowano ogrzewanie do momentu uzyskania klarownego roztworu. Otrzymaną mieszaninę pozostawiono do uzyskania temperatury otoczenia, do momentu uzyskania formy żelowej.
P r z y k ł a d 5
W mieszalniku zaopatrzonym w mieszadło umieszczono 11,0 wg% laurylosiarczanu sodu (C12H25OSO3Na) oraz 87,8 wg% wody. Zawartość mieszano w temperaturze otoczenia do momentu uzyskania klarownego roztworu. Następnie, do utworzonej mieszaniny wprowadzono 1,2 wg% dichlorowodorku oktenidyny (C36H62N4-2HCI), po czym zawartość mieszalnika podgrzano do temperatury 30°C i kontynuowano ogrzewanie do momentu uzyskania klarownego roztworu. Otrzymaną mieszaninę pozostawiono do uzyskania temperatury otoczenia, do momentu uzyskania formy żelowej.
P r z y k ł a d 6
W mieszalniku zaopatrzonym w mieszadło umieszczono 11,0 wg% laurylosiarczanu sodu (C12H25OSO3Na) oraz 87,5 wg% wody. Zawartość mieszano w temperaturze otoczenia do momentu uzyskania klarownego roztworu. Następnie, do utworzonej mieszaniny wprowadzono 1,5 wg% dichlorowodorku oktenidyny (C36H62N4-2HCI), po czym zawartość mieszalnika podgrzano do temperatury 60°C i kontynuowano ogrzewanie do momentu uzyskania klarownego roztworu. Otrzymaną mieszaninę pozostawiono do uzyskania temperatury otoczenia, do momentu uzyskania formy żelowej.
P r z y k ł a d 7
W mieszalniku zaopatrzonym w mieszadło umieszczono 11,0 wg% laurylosiarczanu sodu (C12H25OSO3Na) oraz 87,0 wg% wody. Zawartość mieszano w temperaturze otoczenia do momentu uzyskania klarownego roztworu. Następnie, do utworzonej mieszaniny wprowadzono 2,0 wg% dichlorowodorku oktenidyny (C36H62N4-2HCI), po czym zawartość mieszalnika podgrzano do temperatury 90°C i kontynuowano ogrzewanie do momentu uzyskania klarownego roztworu. Otrzymaną mieszaninę pozostawiono do uzyskania temperatury otoczenia, do momentu uzyskania formy żelowej.
P r z y k ł a d 8
W mieszalniku zaopatrzonym w mieszadło umieszczono 11,0 wg% siarczanu sodowolauretowego (C12H25(OCH2CH2)3OSO3Na) oraz 87,5 wg% wody. Zawartość mieszano w temperaturze otoczenia do momentu uzyskania klarownego roztworu. Następnie, do utworzonej mieszaniny wprowadzono 1,5 wg% dichlorowodorku oktenidyny (C36H62N4-2HCI), po czym zawartość mieszalnika podgrzano do temperatury 60°C i kontynuowano ogrzewanie do momentu uzyskania klarownego roztworu. Otrzymaną mieszaninę pozostawiono do uzyskania temperatury otoczenia, do momentu uzyskania formy żelowej.
P r z y k ł a d 9
W mieszalniku zaopatrzonym w mieszadło umieszczono 10,0 wg% laurylosiarczanu sodu (C12H25OSO3Na) oraz 88,4 wg% wody. Zawartość mieszano w temperaturze otoczenia do momentu uzyskania klarownego roztworu. Następnie, do utworzonej mieszaniny wprowadzono 1,6 wg% dichlorowodorku oktenidyny (C36H62N4-2HCI), po czym zawartość mieszalnika podgrzano do temperatury 30°C i kontynuowano ogrzewanie do momentu uzyskania klarownego roztworu. Otrzymaną mieszaninę pozostawiono do uzyskania temperatury otoczenia, do momentu uzyskania formy żelowej.
PL 233 480 B1
P r z y k ł a d 10
W mieszalniku zaopatrzonym w mieszadło umieszczono 10,0 wg% laurylosiarczanu sodu (Ci2H25OSO3Na) oraz 88,4 wg% wody. Zawartość mieszano w temperaturze otoczenia do momentu uzyskania klarownego roztworu. Następnie, do utworzonej mieszaniny wprowadzono 1,6 wg% dichlorowodorku oktenidyny (C36H62N4-2HCI), po czym zawartość mieszalnika podgrzano do temperatury 60°C i kontynuowano ogrzewanie do momentu uzyskania klarownego roztworu. Otrzymaną mieszaninę pozostawiono do uzyskania temperatury otoczenia, do momentu uzyskania formy żelowej.
P r z y k ł a d 11
W mieszalniku zaopatrzonym w mieszadło umieszczono 10,0 wg% laurylosiarczanu sodu (C12H25OSO3Na) oraz 88,4 wg% wody. Zawartość mieszano w temperaturze otoczenia do momentu uzyskania klarownego roztworu. Następnie, do utworzonej mieszaniny wprowadzono 1,6 wg% dichlorowodorku oktenidyny (C36H62N4-2HCI), po czym zawartość mieszalnika podgrzano do temperatury 90°C i kontynuowano ogrzewanie do momentu uzyskania klarownego roztworu. Otrzymaną mieszaninę pozostawiono do uzyskania temperatury otoczenia, do momentu uzyskania formy żelowej.
P r z y k ł a d 12
W mieszalniku zaopatrzonym w mieszadło umieszczono 30,0 wg% laurylosiarczanu sodu (C12H25OSO3Na) oraz 68,4 wg% wody. Zawartość mieszano w temperaturze otoczenia do momentu uzyskania klarownego roztworu. Następnie, do utworzonej mieszaniny wprowadzono 1,6 wg% dichlorowodorku oktenidyny (C36H62N4-2HCI), po czym zawartość mieszalnika podgrzano do temperatury 30°C i kontynuowano ogrzewanie do momentu uzyskania klarownego roztworu. Otrzymaną mieszaninę pozostawiono do uzyskania temperatury otoczenia, do momentu uzyskania formy żelowej.
P r z y k ł a d 13
W mieszalniku zaopatrzonym w mieszadło umieszczono 30,0 wg% laurylosiarczanu sodu (C12H25OSO3Na) oraz 68,4 wg% wody. Zawartość mieszano w temperaturze otoczenia do momentu uzyskania klarownego roztworu. Następnie, do utworzonej mieszaniny wprowadzono 1,6 wg% dichlorowodorku oktenidyny (C36H62N4-2HCI), po czym zawartość mieszalnika podgrzano do temperatury 60°C i kontynuowano ogrzewanie do momentu uzyskania klarownego roztworu. Otrzymaną mieszaninę pozostawiono do uzyskania temperatury otoczenia, do momentu uzyskania formy żelowej.
P r z y k ł a d 14
W mieszalniku zaopatrzonym w mieszadło umieszczono 30,0 wg% laurylosiarczanu sodu (C12H25OSO3Na) oraz 68,4 wg% wody. Zawartość mieszano w temperaturze otoczenia do momentu uzyskania klarownego roztworu. Następnie, do utworzonej mieszaniny wprowadzono 1,6 wg% dichlorowodorku oktenidyny (C36H62N4-2HCI), po czym zawartość mieszalnika podgrzano do temperatury 90°C i kontynuowano ogrzewanie do momentu uzyskania klarownego roztworu. Otrzymaną mieszaninę pozostawiono do uzyskania temperatury otoczenia, do momentu uzyskania formy żelowej.
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a
Zastosowanie koncentratów na bazie soli bis[4-(RHN)-1-pirydynio]alkanowych w dezynfekcji przedmiotów i powierzchni użytkowych, np. sprzętu wykorzystywanego w recepturze aptecznej.
Przygotowano 1,5% koncentrat dichlorowodorku oktenidyny, w którym umyto sprzęt: szpatułki metalowe oraz pistle wykorzystywane w recepturze aptecznej, a następnie po ich wysuszeniu poddano badaniu na działanie bakteriobójcze i grzybobójcze zastosowanego środka dezynfekcyjnego. Działanie bakteriobójcze potwierdzono w stosunku do szczepów Staphylococcus aureus ATCC 6538 oraz Escherichia coli ATCC 8739, natomiast działanie grzybobójcze w stosunku do Candida albicans ATCC 10231N w oparciu o PN-EN 1650:2008 i PN-EN 1276:2010.
Stwierdzono skuteczność dezynfekcyjną użytego koncentratu względem wymienionych wyżej szczepów.
PL 233 480 Β1
Tabela 1
Zestawienie danych z pomiaru właściwości fizykochemicznych hydrożelowych koncentratów otrzymanych w przykładach 9, 10, 11.
| Przykład 9 | Przykład 10 | Przykład 11 | |||||
| Temperatura otoczenia | Temperatura otoczenia | Temperatura otoczenia | +3°C | ||||
| Właściwości | Wartość początkowa | Wartość po jednym miesiącu przechowywania | Wartość początkowa | Wartość po jednym miesiącu przechowywania | Wartość początkowa | Wartość początkowa | |
| pH | 8,41 | 8,24 | 8,39 | 8,54 | 8,45 | 8,56 | |
| Gęstość [g/mL] | 1,0137 | 1,0119 | 1,0139 | 1,0140 | 1,0138 | 1,0139 | |
| Lepkość [mm2/s] | Temperatura [°C] | ||||||
| 16 | 4351 | 4304 | 4105 | 4050 | 5525 | 4773 | |
| 17 | 3404 | 3384 | 3333 | 3221 | 4442 | 3824 | |
| 18 | 2801 | 2702 | 2619 | 2579 | 3565 | 3002 | |
| 19 | 2112 | 2184 | 2100 | 2079 | 2978 | 2422 | |
| 20 | 1841 | 1864 | 1750 | 1706 | 2653 | 1884 | |
| 21 | 1655 | 1680 | 1502 | 1448 | 2074 | 1443 | |
| 22 | 1504 | 1555 | 1222 | 1236 | 1737 | 1162 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (14)
1. Koncentrat na bazie soli bis[4-(RHN)-1-pirydynio]alkanów w formie hydrożelu, zawierający substancję powierzchniowo czynną, znamienny tym, że stanowi dwuskładnikową, wodną mieszaninę, zawierającą od 8 do 30 wg% substancji ogólnym wzorze 1, gdzie M+ oznacza kationy sodu Na lub potasu K, a R1 oznacza grupę -(ChLChLOjnR2, w której R2 oznacza grupę alkilową od Ciodo Cis, natomiast n oznacza liczby całkowite od 0 do 10 oraz 1,2 do 2 wg% substancji o wzorze ogólnym 2, w którym R3 oznacza grupę alkilową Ce do Cis, grupę cykloalkilową Ce do C? lub ugrupowanie fenylowe, które jest podstawione atomem halogenowca, którym jest fluor F, chlor Cl, brom Br lub jod I, R4 oznacza grupę alkenylenową C4 do Cis, natomiast A oznacza jeden lub kilka jednowiązalnych, dwuwiązalnych lub poliwiązalnych anionów.
2. Koncentrat według zastrz. 1, znamienny tym, że substancja o wzorze ogólnym 1 jako R2 zawiera grupę alkilową -C12H25, a n w grupie R1 przyjmuje wartość 0 lub 3.
3. Koncentrat według zastrz. 1, znamienny tym, że substancja o wzorze ogólnym 2 jako R3 zawiera ugrupowanie -CsHi?, jako R4 zawiera ugrupowanie -C10H22-, natomiast jako A zawiera dwa atomy chloru Cl.
4. Koncentrat według zastrz. 1, znamienny tym, że substancja o wzorze ogólnym 2, jako jednowiązalne aniony zawiera anion fluoru F-, chloru CI-, bromu Br-, jodu I-, anion wodorosiarczanowy HSO4· lub diwodorofosforanowy H2PO4.
5. Koncentrat według zastrz. 1, znamienny tym, że substancja o wzorze ogólnym 2, jako dwuwiązalne aniony zawiera anion siarczanowy SO42·, disiarczynowy S2O52· lub wodorofosforanowy HPO42·.
PL 233 480 B1
6. Koncentrat według zastrz. 1, znamienny tym, że substancja o wzorze ogólnym 2, jako poliwiązalne aniony zawiera aniony ortofosforanowe, ortokrzemianowe.
7. Koncentrat według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera substancję o ogólnym wzorze 1, w ilości 15 wg%.
8. Koncentrat według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera substancję o ogólnym wzorze 2, w ilości 1,5 wg%.
9. Sposób otrzymywania koncentratu na bazie soli bis[4-(RHN)-1-pirydynio]alkanów w formie hydrożelu, znamienny tym, że proces przebiega w dwóch etapach, przy czym w pierwszym etapie, przy ciągłym mieszaniu rozpuszcza się w wodzie substancję o ogólnym wzorze 1, gdzie M+ oznacza kationy sodu Na lub potasu K, a R1 oznacza grupę -(CH2CH2O)nR2, w której R2 oznacza grupę alkilową od C10 do C18, natomiast n oznacza liczby całkowite od 0 do 10, w ilości od 8 do 30 wg%, do momentu uzyskania homogenicznego roztworu w temperaturze otoczenia, po czym w drugim etapie, do tak przygotowanego roztworu, dodaje się przy ciągłym mieszaniu 1,2 do 2 wg% substancji o ogólnym wzorze 2 w którym R3 oznacza grupę alkilową C6 do C18, grupę cykloalkilową C5 do C7 lub ugrupowanie fenylowe, które jest podstawione atomem halogenowca, którym jest fluor F, chlor Cl, brom Br lub jod I, R4 oznacza grupę alkenylenową C4 do C18, natomiast A oznacza jeden lub kilka jednowiązalnych, dwuwiązalnych lub poliwiązalnych anionów, w temperaturze 30 do 90°C, dalej tak utworzony koncentrat schładza się do temperatury otoczenia, do momentu uzyskania formy żelowej.
10. Sposób według zastrz. 9, znamienny tym, że drugi etap prowadzi się w temperaturze 60°C.
11. Sposób według zastrz. 9, znamienny tym, że substancję o wzorze ogólnym 1 rozpuszcza się w ilości 15% wg%.
12. Sposób według zastrz. 9, znamienny tym, że substancję o wzorze ogólnym 2 rozpuszcza się w ilości 1,5% wg%.
13. Sposób według zastrz. 9, znamienny tym, że w pierwszym etapie, przy ciągłym mieszaniu rozpuszcza się w wodzie substancję o ogólnym wzorze 1, gdzie M+ oznacza kation sodu Na, R1 oznacza grupę -(CH2CH2O)nR2, w której R2 oznacza grupę alkilową -C12H25, natomiast n przyjmuje wartości 0 lub 3.
14. Sposób według zastrz. 9, znamienny tym, że w drugim etapie rozpuszcza się substancję 2 w którym R3 oznacza ugrupowanie -C8H17, R4 oznacza ugrupowanie -C10H22-, natomiast A oznacza dwa atomy chloru Cl.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL42299717A PL233480B1 (pl) | 2017-09-28 | 2017-09-28 | Koncentrat na bazie soli bis[4-(RHN)-1-pirydynio]alkanów w formie hydrożelu oraz sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL42299717A PL233480B1 (pl) | 2017-09-28 | 2017-09-28 | Koncentrat na bazie soli bis[4-(RHN)-1-pirydynio]alkanów w formie hydrożelu oraz sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422997A1 PL422997A1 (pl) | 2019-04-08 |
| PL233480B1 true PL233480B1 (pl) | 2019-10-31 |
Family
ID=65992068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL42299717A PL233480B1 (pl) | 2017-09-28 | 2017-09-28 | Koncentrat na bazie soli bis[4-(RHN)-1-pirydynio]alkanów w formie hydrożelu oraz sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL233480B1 (pl) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10205883A1 (de) * | 2002-02-13 | 2003-08-21 | Schuelke & Mayr Gmbh | Wässriges Antiseptikum auf Basis von Bispyridiniumalkanen |
| EP1858482B1 (en) * | 2005-03-10 | 2014-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Methods of reducing microbial contamination |
| EP2201951A1 (de) * | 2008-11-14 | 2010-06-30 | Ahmet Melih Aydinoglu | Octenidin-Zusammensetzung |
-
2017
- 2017-09-28 PL PL42299717A patent/PL233480B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL422997A1 (pl) | 2019-04-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6436445B1 (en) | Antimicrobial and antiviral compositions containing an oxidizing species | |
| ES2383039T3 (es) | Composición desinfectante que incluye glicerol monoalquil éteres y bispiridinioalcanos y su uso como antiséptico para la piel | |
| JP2017517484A5 (pl) | ||
| JP2014518844A (ja) | 安定化次亜ハロゲン酸溶液 | |
| PT85980B (pt) | Processo de preparacao de uma composicao para molde dentario e processo para reduzir a contaminacao por microrganismos em moldes dentarios | |
| IL309779A (en) | Piron-based preservative mixtures and their uses in personal care products | |
| ES2456698T3 (es) | Uso de ingredientes activos poliméricos u oligoméricos para artículos médicos | |
| PL233480B1 (pl) | Koncentrat na bazie soli bis[4-(RHN)-1-pirydynio]alkanów w formie hydrożelu oraz sposób jego otrzymywania | |
| JP2015535298A (ja) | 乳畜の乳頭の消毒のための粉末組成物 | |
| JP4564449B2 (ja) | 茎葉散布用殺菌剤水性懸濁製剤および殺菌活性成分の耐雨性改良方法 | |
| JP4775734B2 (ja) | 植物病害防除用銅製剤 | |
| JP4526300B2 (ja) | オラネキシジン水溶液およびその調製方法並びに消毒剤 | |
| EP1634589B1 (en) | Aqueous olanexidine solution, method of preparing the same, and disinfectant | |
| US20180228152A1 (en) | Dispersed lactams | |
| JP2006050911A (ja) | 乳頭パック、乳頭保護方法および乳頭パックの塗布方法。 | |
| PL104713B1 (pl) | Sposob wytwarzania rozpuszczalnych w wodzie kompleksow 2-/4'-tiazolilo/-benzimidazolu | |
| JP3472442B2 (ja) | 損傷皮膚修復用製剤 | |
| JP2932361B2 (ja) | 粉末状殺菌剤組成物 | |
| JPH10114605A (ja) | 安定化された工業用殺菌剤 | |
| MX2014006755A (es) | Composicion en polvo para la desinfeccion de baños de ungulados. | |
| PL200995B1 (pl) | Zagęszczony, gotowy do stosowania środek dezynfekcyjny, jego zastosowanie oraz sposób utrzymywania w dobrym stanie lekarskich lub stomatologicznych urządzeń odsysających | |
| ES2988764T3 (es) | Concentrados acuosos de 1,2-benzoisotiazolin-3-ona | |
| KR102859862B1 (ko) | 창상피복용 조성물 및 그 제조 방법 | |
| JPH0215005A (ja) | 非医療用殺菌組成物 | |
| JP2000080004A (ja) | 工業用殺菌剤 |