PL23589B1 - Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL23589B1 PL23589B1 PL23589A PL2358935A PL23589B1 PL 23589 B1 PL23589 B1 PL 23589B1 PL 23589 A PL23589 A PL 23589A PL 2358935 A PL2358935 A PL 2358935A PL 23589 B1 PL23589 B1 PL 23589B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- water
- amino
- dyes
- black
- production
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000008234 soft water Substances 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- QMXZSRVFIWACJH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,5-dimethoxybenzene Natural products COC1=CC=C(OC)C(Cl)=C1 QMXZSRVFIWACJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBLUJIWKMSZIMK-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methoxyphenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 RBLUJIWKMSZIMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000008149 soap solution Substances 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze otrzymuje sie cenne, nierozpuszczalne w wodzie barwniki azowe, sprzegajac w postaci substancji lub na podlozu zwiazek dwuazowy 4-amino-3,4'- dwunitrodwufenyloaminy z arylidami kwa¬ su 2,3-oksynaftoesowego. W ten sposób o- trzymuje sie zabarwienia koryntowo-czarne do czarnych o godnej uwagi odpornosci, zwlaszcza o bardzo dobrej odpornosci na dzialanie swiatla.Barwniki wedlug wynalazku niniejszego mozna stosowac do otrzymywania zabar¬ wien i druków na wlóknie, jak równiez i do wytwarzania pigmentów.Szczególna wartosc tych barwników w technice stanowi to, ze mozna je stosowac do wytwarzania na wlóknie odcieni miesza¬ nych, uzywajac ich razem z innemi barwni¬ kami szeregu arylidów kwasu 2,3-oksynaf¬ toesowego, jak np. z barwnikami, wytwa- rzanemi ze zwiazków dwuazowych 4-ami- nodwufenyloamin, przyczem mozna w ten sposób w miare potrzeby sciemniac odcie¬ nie, otrzymywane zapomoca ostatnio wy¬ mienionych barwników'.Z patentów francuskich Nr 37 511 i Nr 681 536 znane sa juz barwniki, które o- trzymuje sie przez sprzeganie 2,3-oksynaf- toyloaryloamin ze zwiazkami dwuzowemi takich pochodnych 4-aminodwufenyloamin, zawierajacych grupy nitrowe w polozeniu 4' wzglednie w polozeniu 2' i 4* lub w polo¬ zeniu 3, 2' i 4'; barwniki, otrzymywane tym sposobem, daja jednak na wlóknie tylkoodcienie czerwonawo-bordo do niebieskich wzglednie fiolkowych. W przeciwstawieniu do * tegolosiaga s'A sposobem wedlug wy- natjitzkujtfniejszego technicznie bardzo cen¬ ne zabarwienia koryntowo-czarne i czarne, które oprócz tego pod wzgledem odporno¬ sci na dzialanie swiatla przewyzszaja barwniki, otrzymywane wedlug wyzej wy¬ mienionych sposobów znanych. Nastepnie barwniki wedlug wynalazku odznaczaja sie w porównaniu z barwnikami, otrzymywane- mi wedlug |atentu francuskiego Nr 681 536, wieksza wydajnoscia w razie zastosowania ich do farbowania mater jalu w sztukach.Przyklad I. 4 g 1- (2',3*-oksynaftoylo) - aminonaftalenu rozpuszcza sie, gotujac, z dodatkiem 10 cm3 oleju tureckiego, 12 cm3 lugu sodowego o 34° Be i 100 cm3 goracej, miekkiej wody. Do otrzymanego roztworu dodaje sie 100 cm3 zimnej, miekkiej wody, a oprócz tego 4 cm3 33% -owego aldehydu mrówkowego. Po dzialaniu aldehydem mrówkowym w ciagu 5 minut kapiel impre- .. gnujaca dopelnia sie woda do 1000 cm3.W kapieli tej napawa sie przedze, u- przednio traktowana w sposób zwykly, w ciagu 30 minut w temperaturze 30°C. Po od¬ wirowaniu wywoluje sie przepojona prze¬ dze w kapieli, zawierajacej w litrze 4,42 g chlorku 3,4* - dwunitrodwufenylo - amino-4- dwuazonowego o 62%-owej zawartosci czy¬ stego zwiazku, w obliczeniu na zasade, i 1,8 cm3 50%-owego kwasu octowego.Po dokladnem przeplókaniu przedzy woda zimna i goraca i namydleniu wrzacym roztworem mydla otrzymuje sie zielonkawa czern o dobrej odpornosci na dzialanie swiatla.W ten sam sposób otrzymuje sie przy zastosowaniu zwiazku 2,3 - oksynaftoylo- wego. ./-amino-2-metoksybenzenu /-amino-2-metylobenzenu -/-amino-^-metoksy-2-metylobenzenu / - amino - 2,4 - dwumetoksy - 5 - chlorobenzenu i-amino-2,5-dwumetoksybenzenu -/-amino-4-metoksynaftalenu ./-amino-2,4-dwumetoksybenzenu 1 - amino - 2,5 - dwumetoksy - 4 - chlorobenzenu czern zielonkawa czern fiolkowa 11 ii czern koryntowa fi M czern fiolkowa czern koryntowa równiez otrzymuje sie zapomoca 6' - Jbromo - 2*,3* - oksynaftoylo - fi - amino - 2,4 - dwumetoksybenzenu) czern fiolkowa 6' - metoksy - 2',3' - oksynaftoylo - (1 - aimino-2-metoksy-benzenu) czern zielonkawa Przyklad II. Drukowanie materjalu, za¬ prawionego l'(2\ 3'-oiksynaftoylo) -amino - -2-metylobenzenem.Zaprawa: 15 g 1 - (2',3' - oksynaftoylo) - amino - 2-metylobenzenu zarabia sie na mase ciastowata z dodatkiem 15 cm3 oleju tureckiego i 22,5 cm3 lugu sodowego o 34°Be, nastepnie rozpuszcza sie w wodzie goracej i dopelnia sie woda do 1 litra.Materjal napawa sie powyzsza kapiela zaprawowa przy uzyciu napawaczki, zwa¬ nej „foulardem", i suszy sie. — 2 —Drukowanie: 17 g chlorku dwuazonowego 4-amino- 3,4'-dwunitrodwufenyloaminy roz¬ puszcza sie w 20 g 50%-owego kwasu octowego i 453 g wody, po- czem dodaje do roztworu 10 g pro¬ duktu kondensacji alkoholu oley- lowego z tlenkiem etylenu i zage¬ szcza zapomoca 500 g obojetnego zagestnika ze skrobi i tragantu.Po nadrukowaniu materjalu, zaprawio¬ nego pasta drukarska o powyzszym skla¬ dzie, suszy sie go, traktuje roztworem sody (1—2 g sody kalcynowanej w litrze), pló- cze i namydla.Otrzymuje sie czern gleboka.Przyklad III. Farbowanie materjalu w sztukach.Surowy, pozbawiony krochmalu (odkle- jony) materjal bawelniany w sztukach na¬ pawa sie w temperaturze 80°C przy uzyciu napawaczki roztworem nastepujacym: 12 g / - (2\ 3* - oksynaftoylo) - amino- 2-metoksybenzenu zarabia sie na ciasto z 12 cm3 oleju tureckiego i 18 cm3 lugu sodowego o 34°Be, po- czem rozpuszcza sie w wodzie go¬ racej i dopelnia woda do 1 litra.Po przepojeniu materjal suszy sie.Wywolywanie barwy: 10 g chlorku dwuazonowego 4-amino- 3,4'-dwunitrodwufenyloaminy roz¬ puszcza sie w 10 g 50%-owego kwasu octowego i 300 cm3 goracej wody i dopelnia woda do 1 litra.Przepojony i wysuszony materjal prze¬ prowadza sie w temperaturze 50°C przy u- zyciu maszyny „foulard" przez powyzszy roztwór do wywolywania, a nastepnie przez parownik, w którym poddaje sie go dziala¬ niu pary w ciagu okolo 30 sekund. Nastep¬ nie materjal ten plócze sie i namy¬ dla.Otrzymuje sie gleboka czern zielon¬ kawa.Przyklad IV. Wytwarzanie odcienia mieszanego na materjale bawelnianym w sztukach.Bielony materjal bawelniany napawa sie w temperaturze mniej wiecej 50°C zapomo¬ ca napawaczki roztworem nastepujacym: 15 ig / - f'2',3' - oksynaftoylo) - amino-2- metoksybenzenu zarabia sie na mase ciastowata z 15 cm3 oleju tu¬ reckiego i 22,5 cm3 lugu sodowego 34°Be, nastepnie rozpuszcza sie w wodzie goracej i dopelnia woda do 1 litra.Przepojony i wysuszony materjal prze¬ prowadza sie nastepnie w temperaturze mniej wiecej 20°C przy uzyciu maszyny „foulard" przez roztwór nastepujacy: 7 g chlorku dwuazonowego 4-amino- 4'-metoksydwufenyloaminy, 3,5 g chlorku dwuazonowego 4-amino- 3,4' - dwunitrodwufenyloaminy i 10 g siarczanu amonu rozpuszcza sie w wodzie i dopelnia roztwór woda do 1 litra.Po; przeprowadzeniu materjalu przez roztwór powyzszy wprowadza sie go na¬ stepnie do parownika, w którym poddaje sie go dzialaniu pary w ciagu mniej; wiecej 30 sekund. Nastepnie materjal plócze sie i namydla.Otrzymuje sie czern czerwonawo-nie- bieska.Przyklad V. 11,8 g chlorku 3,4'-dwuni- tro-dwufenylo-amino - 4 - dwuazonowego o 59% -owej zawartosci czystego zwiazku roz¬ puszcza sie w 300 cm3 1/10 normalnego kwa¬ su octowego i 1500 cm3 wody.Do roztworu otrzymanego wlewa sie, mieszajac, roztwór, skladajacy sie z 10,6 g 2,3-oksynaftoylo-aminobenzenu i 200 cm3 1/10 normalnego lugu sodowego w 1000 cm3 wody.Wytwarza sie barwnik czarny, który od¬ sacza sie pod cisnieniem i dokladnie prze¬ mywa. Barwnik, w ten sposób otrzymany, moze byc w postaci pasty stosowany jako barwnik pigmentowy. — 3 - PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych, znamienny tem, ze zwiazek dwuazowy 4-amino-3,4'- dwunitrodwufenyloaminy sprzega sie w postaci substancji lub na podlozu z a- ryilidami kwasu 2,3 - oksynaftoesowe- go. I. G. Farbenindustrie A k tiengesellschaft Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL23589B1 true PL23589B1 (pl) | 1936-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2557141C2 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| CH338660A (de) | Elastische Abdichtung an Wälzlager | |
| DE1910587C3 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von anionisch modifizierten Polyacrylnitril-, Polyamid- und Polyesterfasermaterialien | |
| PL23589B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| DE638878C (de) | Verfahren zur Herstellung von Eisfarben nach dem Druck- oder Klotzverfahren | |
| DE1262957C2 (de) | Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweissfasern | |
| DE2557554B2 (de) | Verfahren zum Drucken mit Entwicklungsfarbstoffen | |
| US2217696A (en) | Resist color printing | |
| US2112864A (en) | Process for producing fast dyeings on the fiber | |
| DE679768C (de) | Verfahren zur Herstellung von Eisfarben nach dem Druck- oder Klotzverfahren | |
| DE637019C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE722729C (de) | Verfahren zur Verbesserung der Nassechtheiten von Eisfarben | |
| AT147774B (de) | Verfahren zur Herstellung echter Töne auf der Faser. | |
| AT200554B (de) | Verfahren zum Färben und Drucken von aus Cellulose bestehenden Textilerzeugnissen | |
| US1877318A (en) | Process of producing azo dyestuffs on the fiber | |
| AT149349B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE716757C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Cellulosefasern | |
| DE666478C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE1644377C (de) | Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Textilgut | |
| DE532685C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| US1935623A (en) | Coloration of materials comprising cellulose derivatives | |
| US1774621A (en) | Process for producing fast dyeings and printings | |
| AT205956B (de) | Verfahren zur Erzeugung von naßechten Färbungen und Drucken auf natürlichen oder regenerierten Cellulosefasern | |
| DE2333412C3 (de) | Verfahren zum Färben von Textilmaterial aus Sulfonsäuregruppen-enthaltendem Polyacrylnitril | |
| AT227349B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen |