PL235945B1 - Sposób oczyszczania mieszaniny oligoeteroli otrzymanych w reakcji (epi)chlorohydryny z gliceryną - Google Patents
Sposób oczyszczania mieszaniny oligoeteroli otrzymanych w reakcji (epi)chlorohydryny z gliceryną Download PDFInfo
- Publication number
- PL235945B1 PL235945B1 PL419029A PL41902916A PL235945B1 PL 235945 B1 PL235945 B1 PL 235945B1 PL 419029 A PL419029 A PL 419029A PL 41902916 A PL41902916 A PL 41902916A PL 235945 B1 PL235945 B1 PL 235945B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mbar
- reaction
- glycerin
- electrodialysis
- ion exchange
- Prior art date
Links
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 title abstract description 8
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims abstract description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 22
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 claims description 14
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims description 4
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 abstract description 11
- 238000007865 diluting Methods 0.000 abstract description 3
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 2
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001120 potassium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000010977 unit operation Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A20/00—Water conservation; Efficient water supply; Efficient water use
- Y02A20/124—Water desalination
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób oczyszczania mieszaniny oligoeteroli w reakcji (epi)chlorohydryny z gliceryną, który polega na tym, że mieszaninę poreakcyjną rozcieńcza się i zobojętnia kwasem korzystnie 36% roztworem kwasu solnego w przedziale pH od 5 do 8, korzystnie do pH równego 7, następnie roztwór poreakcyjny poddaje się odsoleniu metodą elektromembranową przy gęstości prądu do 500 A/m2, korzystnie prądu 300 A/m2 do przewodnictwa nie większego, niż 10 mS/cm, korzystnie 100 µS/cm, po czym wodę odparowuje się w temperaturze od 20°C do 90°C, korzystnie 40°C pod ciśnieniem od 40 mbar do 70 mbar, korzystnie 60 mbar, a glicerynę oddestylowuje się pod ciśnieniem od 3 mbar do 10 mbar, korzystnie 6 mbar, odbierając frakcje w przedziale temperatur od 150°C do 180°C.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób oczyszczania mieszaniny oligoeteroli otrzymanych w reakcji (epi)chlorohydryny z gliceryną.
Znany jest ze stanu techniki sposób oczyszczania homogenicznych mieszanin wodno-organicznych, zawierających związki jonowe metodą wymiany jonowej lub elektrodializy [Ch. Huang, iin. Journal of Membrane Science 288 (2007) 1-12; Sandra E. Kentish, i in. Separation & Purification Reviews 44 (2015) 1-4; US 2688572 A; US 5645703 A]. Wymiana jonowa znajduje zastosowanie przede wszystkim w odsalaniu mieszanin mało zasolonych. Odsalanie metodą wymiany jonowej roztworów o dużym zasoleniu jest kosztowne, wymaga częstej regeneracji złoża; powstaje przy tym znaczna ilość uciążliwych odpadów. Wraz ze wzrostem zasolenia mieszaniny poreakcyjnej następuje szybsze zużycie złoża jonowymiennego i częstsza konieczność jego wymiany. Ponadto, niemożliwe jest zastosowanie wymiany jonowej do oczyszczania roztworów o dużej lepkości, takich jak stężone wodne roztwory polieteroli o dużym zasoleniu, ze względu na znaczne opory hydrauliczne. Przykładowo, odsalanie wodnych roztworów glicerolu metodą wymiany jonowej wymaga co najmniej dwukrotnego rozcieńczenia tego roztworu wodą zdejonizowaną, w celu ograniczenia oporów hydraulicznych. W praktyce stopień rozcieńczenia powinien być większy, ze względu na ograniczoną pojemność jonowymienną żywicy w kolumnie - stężenie soli w roztworze odsalanym metodą wymiany jonowej powinno być odpowiednio niskie, aby pojemność sorpcyjna żywicy w kolumnie umożliwiła oczyszczenie objętości mieszaniny, odpowiadającej co najmniej kilku (korzystnie kilkunastu lub więcej) objętości złoża. W przeciwnym wypadku straty produktu (polieterolu) zaadsorbowanego w kolumnie będą znaczące.
W polskim opisie patentowym PL222429 przedstawiono sposób częściowego usuwania soli z roztworów wodno-organicznych polegający na wstępnym wytrąceniu soli z układu dwóch mieszających się rozpuszczalników, a następnie usunięciu pozostającej w roztworze soli na jonitach. Zastosowanie tej metody wymaga wykorzystania dodatkowych operacji jednostkowych, najczęściej filtracji wytrąconej soli oraz odparowania pod zmniejszonym ciśnieniem wprowadzonego dodatkowo rozpuszczalnika. Metoda ta charakteryzuje się niską wydajnością, co jest powodem dużych kosztów produkcji. Alternatywnym rozwiązaniem jest wykorzystanie elektrodializy, która najczęściej stosowana jest do odsalania wód słabo zasolonych lub do zatężania roztworów: jak wykazano wcześniej [S. Sridhar, i in. Desalination, 362, (2015), 133-140; M. Turek, i in. Desalin. Water Treat. 51 (2013) 2749-2754], elektrodializa umożliwia zatężanie roztworów o dużym zasoleniu oraz otrzymywanie koncentratów o bardzo dużych stężeniach soli, gdyż stężenie soli nie jest ograniczeniem w tej metodzie. Elektrodializa może też być stosowana do odsalania roztworów o dużej lepkości np. wodno-glicerynowych. W odróżnieniu od wymiany jonowej, elektrodializa zastosowana do oczyszczania mieszanin poreakcyjnych o znacznym zasoleniu nie wymaga więc wstępnego rozcieńczania, co zmniejsza problem utylizacji odpadów oraz koszty związane z odparowaniem wody. Ponadto, elektrodializa prowadzona może być w temperaturze pokojowej, co umożliwia odsalanie roztworów zawierających związki, których nie można usuwać metodami destylacyjnymi, gdyż są niestabilne w podwyższonej temperaturze. Jak wykazano, w metodzie tej zużycie energii i koszty jednostkowe w przypadku odsalania stosunkowo stężonych roztworów soli są mniejsze niż w metodzie wyparnej czy wymianie jonowej [M. Turek, i in.. Desalination, 384, (2016), 78-80; M. Turek, i in. Membrane Water Treat., 4, (2013), 237-249].
W syntezie polieteroli ze związków chloroorganicznych zazwyczaj stosuje się stężone (od 25 do 50%, m/m) roztwory wodorotlenków w stosunku równomolowym względem surowca lub z kilkunastoprocentowym nadmiarem. Mieszaniny poreakcyjne, oprócz produktu, zawierają więc sole chlorkowe i nieprzereagowany wodorotlenek w znacznych ilościach. Odsolenie takiej mieszaniny poreakcyjnej metodą wymiany jonowej jest kosztowne i nieefektywne, jednakże, znane są z opisów patentowych metody otrzymywania polieteroli wykorzystujące to rozwiązanie.
W amerykańskich opisach patentowych US5041688, US4960953 przedstawiony został sposób odsalania mieszaniny poreakcyjnej otrzymanej w reakcji gliceryny z epichlorohydryną, natomiast US2520670 sposób odsalania mieszaniny poreakcyjnej otrzymanej w reakcji gliceryny z 3-chIoro-1,2-propandiolem. W przedstawionych opisach mieszanina poreakcyjna odsalana jest metodą wymiany jonowej, jednak w celu obniżenia lepkości i zmniejszenia stężenia soli jest ona rozcieńczana wodą nawet dziesięciokrotnie przed wprowadzeniem na kolumnę jonowymienną. Dodatkowo w amerykańskim opisie patentowym US3548010 przedstawiono sposób oczyszczania poligliceryny otrzymanej z epichlorohydryny metodą elektrodializy lub wymiany jonowej. Autorzy powyższych patentów nie łączą tych dwóch metod odsalania, lecz stosują je alternatywnie, wstępnie rozcieńczając mieszaninę poreakcyjną
PL 235 945 B1 wodą. Rozcieńczenie mieszaniny poreakcyjnej wodą co prawda umożliwia efektywne odsolenie, jednakże znacznie zwiększa koszty wyodrębniania produktu, np. przez konieczność oddestylowania rozpuszczalnika. Powyższe koszty można znacznie ograniczyć stosując zintegrowany układ elektrodializa - wymiana jonowa. Jak wykazano powyżej, we wszystkich stosowanych metodach syntezy polieteroli, wstępnie usuwa się nadmiar soli z mieszaniny poreakcyjnej, lub stosuje się znaczne rozcieńczenia tych mieszanin w celu obniżenia lepkości i usunięcie soli metodą wymiany jonowej.
Celem wynalazku jest oczyszczanie mieszanin poreakcyjnych z syntezy oligogliceryny ze związków chloroorganicznych, jak 3-chloropropan-1,2-diol czy epichlorohydryna, od pozostających, trudnych do usunięcia związków jonowych, takich jak wodorotlenki lub sole, sodu lub potasu. Dodatkowo, w przypadku syntez polieteroli przebiegających w układach heterogenicznych, mieszanina poreakcyjna może zawierać inne jonowe zanieczyszczenia: substancje powierzchniowo czynne czy katalizatory przeniesienia międzyfazowego, które również są usuwane w opisywanym sposobie oczyszczania.
Sposób oczyszczania mieszaniny oligoeteroli będącej produktem reakcji (epi)chlorohydryny z gliceryną polega na tym, że mieszaninę poreakcyjną będącą produktem reakcji (epi)chlorohydryny z gliceryną początkowo poddaje się rozcieńczeniu i następnie zobojętnia się kwasem, korzystnie 36% roztworem kwasu solnego w przedziale pH od 5 do 8, korzystnie do pH równego 7, tak otrzymany roztwór poreakcyjny poddaje się odsoleniu metodą elektromembranową w postaci elektrodializy i wymiany jonowej na jonowymiennym złożu mieszanym lub elektrodializy, w której złoże mieszane znajduje się między membranami komory diluatu, przez co następuje ciągła regeneracja jonitu w trakcie elektrodialitycznego odsalania, przy gęstości prądu do 500 A/m2, korzystnie gęstości prądu 300 A/m2do przewodnictwa nie większego, niż 10 mS/cm, korzystnie 100 μS/cm, po czym wodę odparowuje się w temperaturze od 20°C do 90°C, korzystnie 40°C, pod ciśnieniem od 40 do 70 mbar, korzystnie 60 mbar, a glicerynę oddestylowuję pod ciśnieniem od 3 do 10 mbar, korzystnie 6 mbar, odbierając frakcje w przedziale temperatur od 150°C do 180°C.
Korzystnie jako złoże mieszane stosuje się jonit Amberlixe MB 20 przy prędkości przepływu od 40 do 90 objętości złoża/h, korzystnie równej 48 objętości złoża/h.
Zaletą rozwiązania według wynalazku jest otrzymanie produktu o zawartości chloru całkowitego nie przekraczającej 0,015% (m/m), bez konieczności zastosowania destylacji frakcjonowanej oraz stosowania co najmniej dwukrotnie rozcieńczonych roztworów w procesie oczyszczania. Ponadto w sposobie oczyszczania jednocześnie usuwane są: związki jonowe, związki powierzchniowo czynne, katalizatory czy emulgatory. Niewymagane jest stosowanie wymiany jonowej na rozdzielnych kolumnach: kationo- i anionowymiennych, oraz ich regeneracji, przez co nie otrzymuje się znaczącej ilości odpadowych rozcieńczonych roztworów wodnych. Pozostałą po reakcji glicerynę, można ponownie wykorzystać. Połączenie elektrodializy z wymianą jonową, pozwala na znaczne zmniejszenie objętości ścieków oraz ograniczenie kosztów odparowania wody. Wynalazek umożliwia również znaczne zmniejszenie strat produktu - wydajność materiałowa syntezy przekracza 90%, a zawartość chloru całkowitego w produkcie nie przekracza 0,015% (m/m). Tak niska zawartość soli oraz chloru związanego z poliolem pozwala na uniknięcie kłopotliwej destylacji frakcjonowanej digliceroli i cięższych oligliceroli, szeroko stosowanej w alternatywnych metodach produkcji.
Sposób według wynalazku bliżej objaśniono w poniższym przykładzie wykonania:
P r z y k ł a d
Do reaktora szklanego o objętości 250 cm3 wprowadzono 30 g gliceryny, 35 g epichlorohydryny, 0,01 g trietanoloaminy oraz 80 g 50% (m/m) wodnego roztworu wodorotlenku potasu. Zawartość reaktora mieszano (1850 rpm) z wykorzystaniem mieszadła mechanicznego przez 24 godziny w temperaturze 25°C. 100 cm3 otrzymanej mieszaniny poreakcyjnej rozcieńczono do przewodnictwa 87 mS/cm, wprowadzając 100 cm3 wody zdejonizowanej, następnie zobojętniono roztworem kwasu solnego (36%, d=1,18 g/dm3) do pH równego 7. Tak otrzymany roztwór poddano odsalaniu metodą elektrodializy w module o konstrukcji płytowo-ramowej o aktywnej powierzchni membrany równej 100 cm2 wyposażonym w aniono- i kationowymienne membrany Ralex. Roztwór elektrodowy stanowił 0,25 M roztwór siarczanuj) potasu (250 cm3), zaś koncentrat 0,01 M roztwór chlorku potasu (250 cm3). W trakcie procesu, roztwory diluatu, koncentratu i elektrodowy cyrkulowano z objętościowym natężeniem przepływu równym 100 cm3/min. Odsalanie prowadzono przy stałym napięciu (7,9 V) odpowiadającym początkowej gęstości prądu 350 A/m2, tak długo, aż gęstość prądu zmalała do 5 A/m2. Następnie, mieszaninę wprowadzono na kolumnę zawierającą 20 g (25 cm3) złoża mieszanego Amberlite MB 20 z objętościowym natężeniem przepływu równym 20 cm3/min. Otrzymano 175 cm3 eluatu, z którego odparowano wodę na wyparce rotacyjnej w temperaturze 40°C i pod ciśnieniem 60 mbar. Bezwodny produkt poddano
PL 235 945 B1 destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem w celu usunięcia nieprzereagowanej glicerynę w zakresie temperatur 150°C do 180°C pod ciśnieniem 6 mbar. Otrzymano produkt zawierający poniżej 1% (m/m) gliceryny oraz 0,015% (m/m) chloru całkowitego z wydajnością procesu oczyszczania 9% (m/m).
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób oczyszczania mieszaniny oligoeteroli będącej produktem reakcji (epi)chlorohydryny z gliceryną znamienny tym, że mieszaninę poreakcyjną będącą produktom reakcji (epi)chlorohydryny z gliceryną początkowo poddaje się rozcieńczeniu i następnie zobojętnia się kwasem, korzystnie 36% roztworem kwasu solnego w przedziale pH od 5 do 8, korzystnie do pH równego 7, tak otrzymany roztwór poreakcyjny poddaje się odsoleniu metodą elektromembranową w postaci elektrodializy i wymiany jonowej na jonowymiennym złożu mieszanym lub elektrodializy, w której złoże mieszane znajduje się między membranami komory diluatu, przez co następuje ciągła regeneracja jonitu w trakcie elektrodialitycznego odsalania, przy gęstości prądu do 500 A/m2, korzystnie gęstości prądu 300 A/m2 do przewodnictwa nie większego, niż 10 mS/cm, korzystnie 100 μS/cm, po czym wodę odparowuje się w temperaturze od 20°C do 90°C, korzystnie 40°C, pod ciśnieniem od 40 do 70 mbar, korzystnie 60 mbar, a glicerynę oddestylowuje pod ciśnieniem od 3 do 10 mbar, korzystnie 6 mbar, odbierając frakcje w przedziale temperatur od 150°C do 180°C.
- 2. Sposób według zastrz. 1 znamienny tym, że jako złoże mieszane stosuje się jonit Amberlite MB 20 przy prędkości przepływu od 40 do 00 objętości złoża/h, korzystnie równej 48 objętości złoża/h.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419029A PL235945B1 (pl) | 2016-10-07 | 2016-10-07 | Sposób oczyszczania mieszaniny oligoeteroli otrzymanych w reakcji (epi)chlorohydryny z gliceryną |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419029A PL235945B1 (pl) | 2016-10-07 | 2016-10-07 | Sposób oczyszczania mieszaniny oligoeteroli otrzymanych w reakcji (epi)chlorohydryny z gliceryną |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL419029A1 PL419029A1 (pl) | 2018-04-09 |
| PL235945B1 true PL235945B1 (pl) | 2020-11-16 |
Family
ID=61809965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL419029A PL235945B1 (pl) | 2016-10-07 | 2016-10-07 | Sposób oczyszczania mieszaniny oligoeteroli otrzymanych w reakcji (epi)chlorohydryny z gliceryną |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL235945B1 (pl) |
-
2016
- 2016-10-07 PL PL419029A patent/PL235945B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL419029A1 (pl) | 2018-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Banasiak et al. | Desalination using electrodialysis as a function of voltage and salt concentration | |
| CN101056693B (zh) | 水脱盐工艺和装置 | |
| EP3074349B1 (en) | System and mehtod for removing minerals from a brine using electrodialysis | |
| US20140227151A1 (en) | Recovery and purification of monovalent salt contaminated with divalent salt | |
| EP2429678B1 (en) | Brine treatment scaling control method | |
| KR100732066B1 (ko) | 해양심층수로부터 저온진공결정법을 이용한 고순도미네랄의 효율적 추출방법 | |
| EP3634608B1 (en) | Water treatment of sodic, high salinity, or high sodium waters for agricultural applications | |
| KR20100094493A (ko) | 유장 탈염 방법 및 이로부터의 생성물 | |
| JP2015029931A (ja) | 淡水化装置及び淡水化方法、並びに淡水の製造方法、淡水、塩及び有価物の併産方法 | |
| WO2003106348A1 (en) | Methods for reducing boron concentration in high salinity liquid | |
| KR20160004063A (ko) | 이온교환 장치를 이용한 해수의 황산이온 제거 시스템 | |
| Osman et al. | A review on recent progress in membrane distillation crystallization | |
| KR20090071552A (ko) | 인산 함유수로부터 인산을 회수하는 방법 및 장치 | |
| KR20150143062A (ko) | 해수 중 음이온 제거 및 탄산이온 전환을 이용한 미네랄 농축수 제조방법 | |
| CN104291501B (zh) | 一种用集成膜技术处理硝酸铵废水的方法 | |
| JP5135749B2 (ja) | リン酸含有水からリン酸を回収する方法および装置 | |
| Kabsch-Korbutowicz et al. | Application of UF, NF and ED in natural organic matter removal from ion-exchange spent regenerant brine | |
| JP5277559B2 (ja) | リン酸含有水からリン酸を回収する方法および装置 | |
| PL235945B1 (pl) | Sposób oczyszczania mieszaniny oligoeteroli otrzymanych w reakcji (epi)chlorohydryny z gliceryną | |
| FI62206C (fi) | Saett och anordning foer avsaltning av vassle | |
| RU2655995C1 (ru) | Способ опреснения воды (варианты) | |
| CN105152405A (zh) | 一种烟气脱硫系统排放的脱硫废水的处理方法及设备 | |
| US20030230531A1 (en) | Method for reducing boron concentration in high salinity liquid | |
| RU2601459C2 (ru) | Способ регенерации хлористого лития, диметилацетамида и изобутилового спирта или хлористого лития и диметилацетамида из технологических растворов производства параарамидных волокон | |
| EP0229415B1 (en) | Process for the production of dichlorohydrin |