PL236034B1 - Sposób otrzymywania monoacylowych i diacylowych pochodnych 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu - Google Patents
Sposób otrzymywania monoacylowych i diacylowych pochodnych 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu Download PDFInfo
- Publication number
- PL236034B1 PL236034B1 PL414656A PL41465615A PL236034B1 PL 236034 B1 PL236034 B1 PL 236034B1 PL 414656 A PL414656 A PL 414656A PL 41465615 A PL41465615 A PL 41465615A PL 236034 B1 PL236034 B1 PL 236034B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- thiadiazole
- dimercapto
- general formula
- chloroform
- room temperature
- Prior art date
Links
- BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazolidine-2,5-dithione Chemical class S=C1NNC(=S)S1 BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- -1 fatty acid chlorides Chemical class 0.000 claims description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 150000007970 thio esters Chemical group 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N hexadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- JTCWXISSLCZBQV-UHFFFAOYSA-N tribol Natural products CC(CO)CCC1OC2(O)CC3C4CC=C5CC(CCC5(C)C4CCC3(C)C2C1C)OC6OC(CO)C(OC7OC(C)C(O)C(O)C7O)C(O)C6OC8OC(C)C(O)C(O)C8O JTCWXISSLCZBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical group C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004869 1,3,4-thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006345 thermoplastic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania monoacylowych i diacylowych pochodnych 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu.
Układy zawierające w swojej strukturze fragment 1,3,4-tiadiazolowy wykazują szerokie spektrum aktywności biologicznej między innymi działanie grzybobójcze, bakteriobójcze czy antynowotworowe, dzięki czemu są stosowane w medycynie i rolnictwie. Spośród zastosowań przemysłowych używa się ich jako stabilizatorów lepkości przy zagęszczaniu gumy, dodatków do produkcji elektrod baterii litowych, termoplastycznych poliamidów i poliwęglanów. W przemyśle środków smarnych wykorzystuje się 2,5-dimerkaptopochodne 1,3,4-tiadiazolu DMTD. Liczne badania dowodzą, że związki tej grupy wykazują działanie wielokierunkowe: antyutleniające, antykorozyjne, przeciwzużyciowe i przeciwzatarciowe i mogą stanowić zieloną alternatywę dla stosowanych powszechnie, uciążliwych dla środowiska, wielofunkcyjnych dodatków uszlachetniających, opartych o dialkiloditiofosforany cynku.
Dotychczas znane są z literatury długołańcuchowe sulfidy i disulfidy na bazie DMTD (Chen H., Yan J., Ren T., Zhao Y., Zheng L., Tribol. Lett., 2012, 45(3), 456-476), alkoksymetylopochodne DMTD (US Pat. 4,107,168), hydroksyalkilopochodne DMTD (US Pat. 4,382,869), aminometylopochodne DMTD (Bhattacharya A., Singh T., Verma V.K., Prasad N., Tribol. Int., 1995, 28(3) 189-194), fosforoorganiczne pochodne DMTD (US Pat. 4,107,168) czy bardziej złożone układy na bazie estrów kwasu maleinowego, glikolu i DMTD) (US Pat. 5,597,785). W pracach tych wykazano, iż testowane związki zawdzięczają swe cenne właściwości smarnościowe obecności aktywnej siarki, występującej w postaci ugrupowań sulfidowych, disulfidowych/polisulfidowych czy tioestrowych. Spośród pochodnych DMTD interesującą grupę stanowią tioestry, które wskazują dobrą rozpuszczalność w olejach syntetycznych.
W amerykańskim opisie patentowym US 2,760,933 znana jest metoda syntezy tioestrów, pochodnych DMTD, wykorzystująca chlorki kwasów karboksylowych oraz 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazol, polegająca na dwudziestoczterogodzinnym ogrzewaniu mieszaniny reakcyjnej w rozpuszczalniku węglowodorowym jakim jest benzen. W trakcie przemiany ze środowiska reakcyjnego uwalnia się silnie korozyjny i niebezpieczny dla zdrowia chlorowodór; podobnie sama przeróbka mieszaniny poreakcyjnej obejmuje operacje z kancerogennym benzenem, co jest niewątpliwie dużą niedogodnością tego rozwiązania.
Celem wynalazku jest opracowanie prostego i ogólnego sposobu otrzymywania serii monoacylowych pochodnych 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu wzór 2 i serii diacylowych pochodnych 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu wzór 3 z tanich, łatwo dostępnych i mniej szkodliwych dla zdrowia surowców, z dobrą wydajnością w możliwie krótkim czasie reakcyjnym.
Istota wynalazku polega na wykorzystaniu do syntezy mono- i diacylo-2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazoIi soli trietyloamoniowych 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu i reaktywnych chlorków kwasów tłuszczowych a szczególnie laurynowego, mirystynowego, palmitynowego i stearynowego. Reakcja przebiega szybko w temperaturze pokojowej w środowisku rozpuszczalnika polarnego, jakim jest chloroform, a wydzielający się w reakcji chlorowodór jest wiązany in situ w postaci chlorowodorku poprzez trietyloaminę, użytą w poprzednim etapie do uaktywnienia 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu. Chlorowodorek trietyloamoniowy, będący produktem ubocznym reakcji, może być w łatwy sposób oddzielony od produktu docelowego poprzez mycie wodą.
Sposób według wynalazku polega na tym, że 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazol o wzorze ogólnym 1 roztwarza się w polarnym rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w chloroformie w stosunku od 1:8 do 1:12 części wagowych, korzystnie 1:10 przy pomocy trietyloaminy TEA w ilości 1 mol na 1 mol wyjściowego 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu o wzorze ogólnym 1, następnie całość miesza się w temperaturze pokojowej w czasie co najmniej 10 minut, po czym wkrapla się mieszaninę chlorku kwasu tłuszczowego rozpuszczonego w polarnym rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w chloroformie w stosunku od 1:1 do 1:3 części wagowych, korzystnie 1:2, całość ponownie miesza się w temperaturze pokojowej w czasie 2-3 godzin, sączy pod ciśnieniem, przemywa wodą i suszy.
Sposób według wynalazku polega na tym, że 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazol o wzorze ogólnym 1 roztwarza się w polarnym rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w chloroformie w stosunku od 1:8 do 1:12 części wagowych, korzystnie 1:10 przy pomocy trietyloaminy TEA w ilości 1 mol wyjściowego 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu o wzorze ogólnym 1 na 2 mole trietyloaminy, następnie całość miesza się w temperaturze pokojowej w czasie co najmniej 10 minut, po czym wkrapla się od 2 do 2.5 mola, korzystnie 2.2 mola chlorku kwasu tłuszczowego rozpuszczonego w polarnym rozpuszczal
PL 236 034 B1 niku, korzystnie w chloroformie w stosunku od 1:1 do 1:3 części wagowych, korzystnie 1:2, całość ponownie miesza się w temperaturze pokojowej w czasie 2-3 godzin, sączy pod ciśnieniem, przemywa wodą i suszy.
Jako chlorki kwasu tłuszczowego stosuje się chlorki kwasowe takie jak laurynowy, mirystynowy palmitynowy i stearynowy.
Wydajności otrzymanych monoacylowych pochodnych DMTD wahają się w przedziale od 7290%, podczas gdy wydajności diacylowych pochodnych DMTD są niższe i wynoszą 56-67%. Produkty można dodatkowo oczyszczać metodą krystalizacji z izopropanolu, heksanu bądź acetonu. Użyty w reakcji rozpuszczalnik organiczny w postaci chloroformu może być poddany regeneracji poprzez destylację i ponownie wykorzystany w procesie, co wyraźnie obniża ilość odpadów poreakcyjnych.
Sposób według wynalazku stwarza nowe możliwości syntezy monoacylowych i diacylowych pochodnych 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu, zawierających długołańcuchowe fragmenty alkilowe a szczególnie C11-C17, w przemianach reaktywnych chlorków kwasowych i aktywowanych pochodnych 2,5dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu, odpowiednich soli trietyloamoniowych. Zaproponowane rozwiązanie daje możliwość pracy w łagodnych warunkach, w temperaturze pokojowej i pozwala wyraźnie skrócić czas reakcji względem, stosowanego dotychczas rozwiązania. Ponadto, w sposobie według wynalazku, uboczny produkt reakcji, jakim jest agresywny chlorowodór wiązany jest in situ w postaci soli w środowisku reakcyjnym poprzez trietyloaminę.
P r z y k ł a d 1
Metoda syntezy monoacylowej pochodnej 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu
Do kolby trójszyjnej o pojemności 250 ml zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną i wkraplacz wprowadza się 6.00 g (0.040 mol) 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu, 60 ml chloroformu, a następnie wkrapla się powoli 5.6 ml (4.07 g; 0.040 mol) trietyloaminy TEA. Zawartość kolby miesza się w temperaturze pokojowej za pomocą mieszadła mechanicznego przez 10 minut. Do uzyskanego w ten sposób klarownego pomarańczowego roztworu soli trietyloamoniowej wkrapla się mieszaninę 12.2 ml (11.00 g; 0.040 mola) chlorku kwasu palmitynowego C15H31COCI rozpuszczonego w 20 ml chloroformu. Prawie natychmiast obserwuje się wypadanie ciężkiego osadu monopochodnej DMTD. Całość miesza się za pomocą mieszadła mechanicznego w temperaturze pokojowej przez 2 godziny. Surowy produkt sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa dwukrotnie wodą 2 x 50 ml i suszy na powietrzu. Wydajność otrzymanego tiopalmitynianu 5-merkapto-1,3,4-tiadiazol-2-ilu wzór 2 wynosi 90%, a jego temperatura topnienia 118-119°C. Produkt można krystalizować z izopropanolu. Analiza elementarna produktu, obliczone: C , 55.63; H, 8.30; N, 7.21: wyznaczone; C, 55.69; H 8.34; N, 7.26 oraz wyniki innych analiz spektroskopowych NMR, FTIR potwierdzają tożsamość związku.
P r z y k ł a d 2
Metoda syntezy diacyIowej pochodnej 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu
Do kolby trójszyjnej o pojemności 250 ml zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną i wkraplacz wprowadza się 6.00 g (0.040 mol) 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu, 60 ml chloroformu a następnie wkrapla się powoli 11.2 ml (8.14 g; 0.080 mol) trietyloaminy TEA. Zawartość kolby miesza się w temperaturze pokojowej za pomocą mieszadła mechanicznego przez 10 minut. Do uzyskanego w ten sposób klarownego pomarańczowego roztworu soli trietyloamoniowej wkrapla się mieszaninę 26.9 ml (24.2 g; 0.088 mola) chlorku kwasu palmitynowego C15H31COCI rozpuszczonego w 30 ml chloroformu. Całość miesza się za pomocą mieszadła mechanicznego w temperaturze pokojowej przez 5 godzin. Surowy produkt sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa dwukrotnie wodą 2 x 50 ml i suszy na powietrzu. Wydajność otrzymanego ditiopalmitynianu 1,3,4-tiadiazol-2,5-diilu wzór 3 wynosi 56% a jego temperatura topnienia 80-81°C. Produkt można krystalizować z izopropanolu, heksanu lub acetonu. Analiza elementarna produktu, obliczone: C. 65.12; H 9.97; N, 4.47; wyznaczone: C. 65.07; H 9.95; N, 4.41; oraz wyniki innych analiz spektroskopowych NMR, FTIR potwierdzają tożsamość związku.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania monoacylowych pochodnych 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu o wzorze ogólnym 2 z 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu o wzorze ogólnym 1, znamienny tym, że 2,5dimerkapto-1,3,4-tiadiazol o wzorze ogólnym 1 roztwarza się w polarnym rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w chloroformie w stosunku od 1:8 do 1:12 części wagowych, korzystniePL 236 034 Β11:10 przy pomocy trietyloaminy TEA w ilości 1 mol na 1 mol wyjściowego 2,5-dimerkapto1,3,4-tiadiazolu o wzorze ogólnym 1, następnie całość miesza się w temperaturze pokojowej w czasie co najmniej 10 minut, po czym wkrapla się mieszaninę chlorku kwasu tłuszczowego rozpuszczonego w polarnym rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w chloroformie w stosunku od 1:1 do 1:3 części wagowych, korzystnie 1:2, całość ponownie miesza się w temperaturze pokojowej w czasie 2-3 godzin, sączy pod ciśnieniem, przemywa wodą i suszy.
- 2. Sposób otrzymywania diacylowych pochodnych 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu o wzorze ogólnym 3 z 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu o wzorze ogólnym 1, znamienny tym, że 2,5dimerkapto-1,3,4-tiadiazol 1 o wzorze ogólnym 1 roztwarza się w polarnym rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w chloroformie w stosunku od 1:8 do 1:12 części wagowych, korzystnie 1:10 przy pomocy trietyloaminy TEA w ilości 1 mol wyjściowego 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu o wzorze ogólnym 1 na 2 mole trietyloaminy, następnie całość miesza się w temperaturze pokojowej w czasie co najmniej 10 minut, po czym wkrapla się od 2 do 2.5 mola, korzystnie 2.2 mola chlorku kwasu tłuszczowego rozpuszczonego w polarnym rozpuszczalniku, korzystnie w chloroformie w stosunku od 1:1 do 1:3 części wagowych, korzystnie 1:2, całość ponownie miesza się temperaturze pokojowej w czasie 2-3 godzin, sączy pod ciśnieniem, przemywa wodą i suszy.
- 3. Sposób według zastrz. 1,2, znamienny tym, że jako chlorki kwasu tłuszczowego stosuje się chlorki kwasowe takie juk laurynowy, mirystynowy, palmitynowy i stearynowy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL414656A PL236034B1 (pl) | 2015-11-03 | 2015-11-03 | Sposób otrzymywania monoacylowych i diacylowych pochodnych 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL414656A PL236034B1 (pl) | 2015-11-03 | 2015-11-03 | Sposób otrzymywania monoacylowych i diacylowych pochodnych 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL414656A1 PL414656A1 (pl) | 2017-05-08 |
| PL236034B1 true PL236034B1 (pl) | 2020-11-30 |
Family
ID=58643795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL414656A PL236034B1 (pl) | 2015-11-03 | 2015-11-03 | Sposób otrzymywania monoacylowych i diacylowych pochodnych 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236034B1 (pl) |
-
2015
- 2015-11-03 PL PL414656A patent/PL236034B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL414656A1 (pl) | 2017-05-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2187719A (en) | Derivative of hexamethylene-di-thio-carbamic acid | |
| PL93574B1 (pl) | ||
| CZ14194A3 (en) | The use of urea derivatives, and process for preparing thereof | |
| US2792394A (en) | Preparation of sulfenyl dithiocarbamates | |
| PL236034B1 (pl) | Sposób otrzymywania monoacylowych i diacylowych pochodnych 2,5-dimerkapto-1,3,4-tiadiazolu | |
| Movassagh et al. | A facile and efficient one-pot regioselective synthesis of 2-hydroxyalkyl dithiocarbamates under catalyst-free conditions | |
| US2844628A (en) | Perchloro-methyl-mercaptan derivatives and productions | |
| RU2557550C1 (ru) | Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
| WO2015137216A1 (ja) | ２－アシルイミノピリジン誘導体の製造法 | |
| CN104860856B (zh) | 一种无碱绿色合成异硫氰酸酯的方法 | |
| US2786851A (en) | Reaction product of 3, 4-dihalo-sulfolane with ammonia and process | |
| Weber et al. | 2, 2, 4, 4-Tetrathio substituted 1, 3-dithietanes | |
| Koval | Imination of sulfur-containing compounds: XXXV. New preparation method and oxidative benzenesulfonylimination of unsymmetrical disulfides | |
| US3462472A (en) | 1,4- and 1,2-bis(substituted sulfonylthiomethyl)cyclohexane | |
| Yavari et al. | Copper‐Catalyzed Synthesis of 2H‐Thiopyran Derivatives from Alkynes, Sulfonyl Azides, Carbon Disulfide, and Malononitrile | |
| US2524081A (en) | Preparation of thiuram monosulfides | |
| Mohebat et al. | An efficient one-pot synthesis of bis-1-(aroyl)-3-(aryl) thiourea | |
| Bercean et al. | New heterocyclic tioether derived from 3-substituted-4H-4-amino-5-mercapto-1, 2, 4-triazoles and succinic acid | |
| CS250240B2 (en) | Method of ethandiimidamide's derivatives production | |
| US3896193A (en) | Process for preparing n-actyl-o-hydrocarbylphosphoroamidothioate metal salts | |
| Oghlu et al. | N-alkylsulfamides and their derivatives as additives for lubricating oils | |
| RU2264384C2 (ru) | Способ получения 2- и 4-алкиламино-3-амино-5-нитробензойных кислот | |
| US4341722A (en) | 2-Thiono-(2H) [1,3,2] dioxaphosphorinanes (phospholanes) | |
| Mehdid et al. | Metathetic sulfur transfer mediated by N-(2-aminophenyl)-4-methyl-thiazolin-2-thione derivatives. Part III: An alkylthiol-and thioacid-free route to diversely substituted S-alkyl thioesters | |
| RU2659789C2 (ru) | Замещенные 3-арил-5-фенил-3Н-1,2,3,4-дитиадиазол-2-оксиды и способ их получения |