PL236526B1 - Sposób otrzymywania furfuralu z materiału lignocelulozowego - Google Patents
Sposób otrzymywania furfuralu z materiału lignocelulozowego Download PDFInfo
- Publication number
- PL236526B1 PL236526B1 PL428599A PL42859919A PL236526B1 PL 236526 B1 PL236526 B1 PL 236526B1 PL 428599 A PL428599 A PL 428599A PL 42859919 A PL42859919 A PL 42859919A PL 236526 B1 PL236526 B1 PL 236526B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- furfural
- straw
- hydrolysis
- minutes
- moistened
- Prior art date
Links
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 56
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 239000012978 lignocellulosic material Substances 0.000 title claims abstract description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000010902 straw Substances 0.000 claims abstract description 19
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims abstract description 9
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract description 5
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 5
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 5
- JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 4-oxopentanoic acid Chemical compound CC(=O)CCC(O)=O JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 2
- 229940040102 levulinic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000010908 plant waste Substances 0.000 description 2
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000000731 Fagus sylvatica Species 0.000 description 1
- 235000010099 Fagus sylvatica Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011138 biotechnological process Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000007073 chemical hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000618 nitrogen fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób otrzymywania furfuralu z materiału lignocelulozowego w postaci słomy żytniej, który polega na tym, że rozdrobnioną słomę żytnią nawilża się 1 - 10% roztworem wodnym kwasu siarkowego w temperaturze pokojowej okresowo ją mieszając, po czym nawilżoną słomę poddaje się w autoklawie hydrolizie kwasowej i dehydratacji w temperaturze 121°C, a następnie z pozostałości po hydrolizie oddziela się supernatant zawierający furfural.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania furfuralu z materiału lignocelulozowego.
Obecnie panuje tendencja wykorzystywania odnawialnych źródeł energii do produkcji energii. Biomasa roślinna zaliczana jest do paliw odnawialnych i w procesach biotechnologicznych może być przetwarzana do energii elektrycznej, na przykład proces fermentacji metanowej generuje biogaz zawierający metan, który w procesach kogeneracyjnych przetwarzany jest do energii elektrycznej i cieplnej. Z biomasy roślinnej można również otrzymywać substancje chemiczne, które mogą być substratami potrzebnymi do syntez chemicznych. Jedną z substancji, którą można otrzymać z materiałów lignocelulozowych zawierających hemicelulozy, jest furfural. Jego źródłem są zazwyczaj pentozany czyli cukry zawierające pięć atomów węgla.
Furfural jest szeroko wykorzystywany do otrzymywania tworzyw sztucznych, barwników, antybiotyków lub może być przekształcony do furanów lub furfurolu. Na drodze przemysłowej furfural otrzymuje się z ksylozy w wyniku jej dehydratacji katalizowanej kwasami mineralnymi. Znane są także sposoby otrzymywania furfuralu na drodze chemicznej hydrolizy materiałów lignocelulozowych. Hemicelulozy wchodzące w skład substancji lignocelulozowych w podwyższonej temperaturze i ciśnieniu pod wpływem różnych kwasów są przekształcane między innymi do furfuralu.
Z czasopisma Carbohydrate Resarch 2012 (359), s. 1-6 znany jest dwuetapowy sposób otrzymywania furfuralu z łusek ryżowych, polegający na tym, że w pierwszym etapie łuski ryżowe poddaje się obróbce wstępnej 2,5% kwasem siarkowym, zaś w drugim etapie hydrolizie w obecności mieszaniny toluenu i stałego kwasu SBA-15 jako katalizatora.
W opisie patentowym EP 2537841 ujawniono technologię ciągłego, kilkuetapowego wytwarzania furfuralu oraz kwasu lewulinowego z biomasy, polegający na wstępnej obróbce biomasy, następnie jej hydrolizie i dehydratacji oraz oddzieleniu furfuralu oraz kwasu lewulinowego z pozostałości po hydrolizie. W etapie obróbki wstępnej biomasy prowadzonej w temperaturze 180-230°C pod zwiększonym ciśnieniem w czasie 5 s - 3 minuty stosuje się kwas siarkowy jako katalizator.
Z opisu patentowego PL 87185 znany jest sposób jednoczesnego wytwarzania furfuralu, kwasu lewulinowego i nawozu humusowo-azotowego z odpadkowych materiałów roślinnych, jak trociny z drewna liściastego, kora bukowa oraz odpady roślin jednorocznych, polegający na impregnacji materiału roślinnego 0,5-5,0% roztworem kwasu siarkowego i następnie jego hydrolizie kwasowej i dehydratacji prowadzonej w autoklawie, w obecności dwufenyloaminy jako środka inhibitującego w temperaturze 448-458 K w czasie 120 minut, po czym oddestylowuje się furfural z suchej pozostałości po hydrolizie, ekstrahuje się octanem etylowym kwas lewulinowy, pozostałość po ekstrakcji poddaje się tlenoaminowaniu w temperaturze 413-423 K w czasie 180-300 minut w obecności mocznika lub równoważnej ilości amoniaku oraz powietrza przy początkowym ciśnieniu powietrza 1500-2000 KN/m2.
Sposób otrzymywania furfuralu z materiału lignocelulozowego w postaci słomy żytniej, polegający na impregnacji tego materiału przy użyciu kwasu siarkowego, następnie jego hydrolizie kwasowej i dehydratacji w autoklawie w podwyższonej temperaturze oraz oddzieleniu supernatantu zawierającego furfuralu z pozostałości po hydrolizie, według wynalazku charakteryzuje się tym, że słomę żytnią rozdrobnioną na cząstki o wymiarach 0,2-15 mm nawilża się 1-10% roztworem wodnym kwasu siarkowego użytym w ilości 10-15 cm3/g rozdrobnionej słomy, w temperaturze pokojowej (20-25°C) w czasie 5-15 minut okresowo ją mieszając, po czym nawilżoną słomę poddaje się w autoklawie hydrolizie kwasowej i dehydratacji w temperaturze 121°C w czasie 60-120 minut, a następnie z pozostałości po hydrolizie oddziela się supernatant zawierający furfural w drodze ochłodzenia do temperatury pokojowej i odwirowania tej pozostałości.
W porównaniu ze znanymi sposobami otrzymywania furfuralu w drodze hydrolizy kwasowej i dehydratacji w autoklawie, sposób według wynalazku umożliwia uzyskanie furfuralu w niższej temperaturze oraz bez użycia kosztownych katalizatorów. Sposobem według wynalazku można uzyskać do 20% furfuralu w roztworze, podczas gdy z literatury (czasopismo Bioresource Technology, 1998, czasopismo AU Journal of Technology, 2005 ) wynika, iż z kolb kukurydzy można uzyskać do 12% furfuralu w roztworze, z drzew liściastych do 8%, z wytłoczyn z trzciny cukrowej do 11%, z łusek słonecznika do 9%, z łusek bawełny do 11%.
Sposób według wynalazku ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I g słomy żytniej rozdrobnionej na cząstki o wymiarach 0,2-15 mm umieszczonej w pojemniku o objętości 250 cm3 nawilżono 1% roztworem wodnym kwasu siarkowego (VI) użytym w ilości 100 cm3
PL 236 526 B1 w temperaturze pokojowej w czasie 5 minut okresowo mieszając. Następnie nawilżoną słomę poddano procesowi obróbki termicznej w autoklawie w temperaturze 121°C w czasie 60 minut. Pozostałość po obróbce termicznej schłodzono do temperatury pokojowej i odwirowano otrzymując supernatant zawierający 0,61% furfuralu.
P r z y k ł a d II g słomy żytniej rozdrobnionej na cząstki o wymiarach 0,2-15 mm, umieszczonej w pojemniku o objętości 250 cm3 nawilżono 2% roztworem wodnym kwasu siarkowego(VI) użytym w ilości 100 cm3 w temperaturze pokojowej w czasie 10 minut okresowo mieszając. Następnie nawilżoną słomę poddano procesowi obróbki termicznej w autoklawie w temperaturze 121°C w czasie 120 minut. Pozostałość po obróbce termicznej schłodzono do temperatury pokojowej i odwirowano otrzymując supernatant zawierający 3,45% furfuralu.
P r z y k ł a d III g słomy żytniej rozdrobnionej na cząstki o wymiarach 0,2-15 mm, umieszczonej w pojemniku o objętości 250 cm3 nawilżono 5% roztworem wodnym kwasu siarkowego (VI) użytym w ilości 100 cm3 w temperaturze pokojowej w czasie 15 minut okresowo mieszając. Następnie nawilżoną słomę poddano procesowi obróbki termicznej w autoklawie w temperaturze 121°C w czasie 120 minut. Pozostałość po obróbce termicznej poddano schłodzeniu do temperatury pokojowej i odwirowano otrzymując supernatant zawierający 6,33% furfuralu.
P r z y k ł a d IV g słomy żytniej rozdrobnionej na cząstki o wymiarach 0,2-15 mm umieszczonej w pojemniku o objętości 250 cm3 nawilżono 10% roztworem wodnym kwasu siarkowego (VI) użytym w ilości 100 cm3 w temperaturze pokojowej w czasie 15 minut okresowo mieszając. Następnie nawilżoną słomę poddano procesowi obróbki termicznej w autoklawie w temperaturze 121°C w czasie 120 minut. Pozostałość po obróbce termicznej poddano schłodzeniu do temperatury pokojowej i odwirowano otrzymując supernatant zawierający 19,86% furfuralu.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentowe1. Sposób otrzymywania furfuralu z materiału lignocelulozowego w postaci słomy żytniej, polegający na impregnacji tego materiału przy użyciu kwasu siarkowego, następnie jego hydrolizie kwasowej i dehydratacji w autoklawie w podwyższonej temperaturze oraz oddzieleniu supernatantu zawierającego furfuralu z pozostałości po hydrolizie, znamienny tym, że słomę żytnią rozdrobnioną na cząstki o wymiarach 0,2-15 mm nawilża się 1-10% roztworem wodnym kwasu siarkowego użytym w ilości 10-15 cm3/g rozdrobnionej słomy, w temperaturze pokojowej w czasie 5-15 minut okresowo ją mieszając, po czym nawilżoną słomę poddaje się w autoklawie hydrolizie kwasowej i dehydratacji w temperaturze 121°C w czasie 60-120 minut, a następnie z pozostałości po hydrolizie oddziela się supernatant zawierający furfural w drodze ochłodzenia do temperatury pokojowej i odwirowania tej pozostałości.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL428599A PL236526B1 (pl) | 2019-01-17 | 2019-01-17 | Sposób otrzymywania furfuralu z materiału lignocelulozowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL428599A PL236526B1 (pl) | 2019-01-17 | 2019-01-17 | Sposób otrzymywania furfuralu z materiału lignocelulozowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL428599A1 PL428599A1 (pl) | 2020-07-27 |
| PL236526B1 true PL236526B1 (pl) | 2021-01-25 |
Family
ID=71733832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL428599A PL236526B1 (pl) | 2019-01-17 | 2019-01-17 | Sposób otrzymywania furfuralu z materiału lignocelulozowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236526B1 (pl) |
-
2019
- 2019-01-17 PL PL428599A patent/PL236526B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL428599A1 (pl) | 2020-07-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2516660B1 (en) | Pre-treatment of cellulosic material | |
| JP5799091B2 (ja) | バイオマスの分画方法 | |
| CN104271752B (zh) | 用于加工含木质纤维素的生物质的方法 | |
| CN103764851B (zh) | 针对在发酵之前改进c5/c6糖释放而对生物质进行的调节 | |
| US20170226535A1 (en) | Specialized Activated Carbon Derived From Pretreated Biomass | |
| EP2333151A1 (en) | Novel method for processing lignocellulose containing material | |
| NZ592233A (en) | Method and apparatus for conversion of cellulosic material to ethanol | |
| EA019575B1 (ru) | Способ получения бионефти из биомассы | |
| CN101392268A (zh) | 一种获取可转化底物的木质纤维素原料预处理方法 | |
| US20120077234A1 (en) | Method and system for microbial conversion of cellulose to fuel | |
| CN114040981A (zh) | 通过不含化学助剂的生物质的蒸汽裂解获得的粉状底物及其用途 | |
| JP2009213449A (ja) | 油系植物バイオマス残渣を原料とする単糖類、エタノールの製造方法 | |
| PL236526B1 (pl) | Sposób otrzymywania furfuralu z materiału lignocelulozowego | |
| US20110236944A1 (en) | Method for producing intermediate material intended for ethanol production, and resulting intermediate material | |
| Lissens et al. | Improved ethanol production from organic waste by wet oxidation pre-treatment | |
| CA2983553C (en) | Method for producing levoglucosenone | |
| US9328457B2 (en) | Process for the production of an intermediate product intended for the production of ethanol and for the production of lignin | |
| Ashraf et al. | A COMPREHENSIVE REVIEW ON UTILIZATION OF WASTE BIOMASS FOR PRODUCTION OF BIOGAS BY HYDROLYSIS AND ANAEROBIC DIGESTION USING NEOCALLIMASTIX FRONTALIS | |
| WO2024033858A1 (en) | Lignin binder | |
| WO2015142399A1 (en) | Preparation of biomass | |
| Latinwo et al. | Experimental and Kinetic Modelling Studies on the Acid-Hydrolysis of Banyan Wood Cellulose to Glucose | |
| BR112021022071B1 (pt) | Substrato pulverulento obtido por craqueamento a vapor de uma biomassa sem agente auxiliar químico e suas utilizações | |
| HK40063566A (en) | Pulverulent substrate obtained by steam cracking of a biomass without chemical auxiliary agent, and uses thereof | |
| Sambusiti et al. | Innovative Deconstruction of Biomass Induced by Dry Chemo-Mechanical Activation: Impact on Enzymatic Hydrolysis and... | |
| CN111218491A (zh) | 提高木质纤维素转化效率的蒸汽-氨联合预处理工艺 |