PL237036B1 - Zastosowanie długołańcuchowej pochodnej arylopiperazyn PK-AM-25 jako inhibitora nitryfikacji - Google Patents
Zastosowanie długołańcuchowej pochodnej arylopiperazyn PK-AM-25 jako inhibitora nitryfikacji Download PDFInfo
- Publication number
- PL237036B1 PL237036B1 PL431465A PL43146519A PL237036B1 PL 237036 B1 PL237036 B1 PL 237036B1 PL 431465 A PL431465 A PL 431465A PL 43146519 A PL43146519 A PL 43146519A PL 237036 B1 PL237036 B1 PL 237036B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- soil
- compound
- fertilizer
- nitrogen
- use according
- Prior art date
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims abstract description 89
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims abstract description 18
- PBTBZELNGKASRE-UHFFFAOYSA-N [4-[(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)methyl]phenyl]methanamine Chemical compound C1=CC(CN)=CC=C1CN1CCN(C=2N=CC=CN=2)CC1 PBTBZELNGKASRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 29
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 6
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- -1 it occurs in organic Substances 0.000 description 19
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 11
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 8
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 4
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 4
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 4
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N Nitrous Oxide Chemical compound [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000033558 biomineral tissue development Effects 0.000 description 3
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000004016 soil organic matter Substances 0.000 description 3
- FGIFCVDSYXGMRG-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethylpyrazol-1-yl)butanedioic acid Chemical compound CC1=CN(C(CC(O)=O)C(O)=O)N=C1C FGIFCVDSYXGMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPTGVVKPLWFPPX-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chloro-6-methylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(Cl)=NC(N)=N1 NPTGVVKPLWFPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940054266 2-mercaptobenzothiazole Drugs 0.000 description 2
- XKVUYEYANWFIJX-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1h-pyrazole Chemical compound CC1=CC=NN1 XKVUYEYANWFIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005997 Calcium carbide Substances 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108010086710 Hydroxylamine dehydrogenase Proteins 0.000 description 2
- 241000736262 Microbiota Species 0.000 description 2
- 241000605122 Nitrosomonas Species 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N ammonium thiosulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])(=O)=S XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004720 fertilization Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 2
- DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N nitrapyrin Chemical compound ClC1=CC=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 2
- 244000000000 soil microbiome Species 0.000 description 2
- JNMRHUJNCSQMMB-UHFFFAOYSA-N sulfathiazole Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CS1 JNMRHUJNCSQMMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CLZWAWBPWVRRGI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[2-[2-[2-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-5-bromophenoxy]ethoxy]-4-methyl-n-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]anilino]acetate Chemical compound CC1=CC=C(N(CC(=O)OC(C)(C)C)CC(=O)OC(C)(C)C)C(OCCOC=2C(=CC=C(Br)C=2)N(CC(=O)OC(C)(C)C)CC(=O)OC(C)(C)C)=C1 CLZWAWBPWVRRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQEIXNIJLIKNTD-LBPRGKRZSA-N (S)-metalaxyl Chemical compound COCC(=O)N([C@@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- MKGIQRNAGSSHRV-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-4-phenylpiperazin-1-ium Chemical compound C1C[N+](C)(C)CCN1C1=CC=CC=C1 MKGIQRNAGSSHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMCUPJKTGNBGEC-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazol-4-amine Chemical compound NN1C=NN=C1 FMCUPJKTGNBGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVCIPIYWPSPRFA-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypyrazole Chemical compound ON1C=CC=N1 QVCIPIYWPSPRFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBBKYQYNPNMAT-UHFFFAOYSA-N 1h-1,2,4-triazol-1-ium-3-thiolate Chemical compound SC=1N=CNN=1 AFBBKYQYNPNMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPFGZHGDHCRRF-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-3-(1H-pyrazol-5-yl)butanedioic acid Chemical compound CC(C(=O)O)(C(C(=O)O)C1=NNC=C1)C KOPFGZHGDHCRRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NATVSFWWYVJTAZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl NATVSFWWYVJTAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRNATDQRFAUDKF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SCCSC(N)=S QRNATDQRFAUDKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- VQTVFIMEENGCJA-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethyl-1H-pyrazole Chemical compound CC=1C=NNC=1C VQTVFIMEENGCJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAOZBJCTEPJGES-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=N1 DAOZBJCTEPJGES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000590020 Achromobacter Species 0.000 description 1
- 241000588986 Alcaligenes Species 0.000 description 1
- 108010061397 Ammonia monooxygenase Proteins 0.000 description 1
- 241000589151 Azotobacter Species 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 241000193403 Clostridium Species 0.000 description 1
- 241000220485 Fabaceae Species 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 244000237986 Melia azadirachta Species 0.000 description 1
- 235000013500 Melia azadirachta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000014749 Mentha crispa Nutrition 0.000 description 1
- 244000024873 Mentha crispa Species 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241001148162 Nitrobacter sp. Species 0.000 description 1
- 241000589180 Rhizobium Species 0.000 description 1
- 229940090496 Urease inhibitor Drugs 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZMUFGAOWVLUHL-UHFFFAOYSA-N [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide Chemical class N1=CC=CN2N=C(S(=O)(=O)N)N=C21 SZMUFGAOWVLUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 238000003915 air pollution Methods 0.000 description 1
- 239000012675 alcoholic extract Substances 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004176 ammonification Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzene carboxamide Natural products NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000030944 contact inhibition Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- USAIOOFEIMNEDN-UHFFFAOYSA-L disodium;carbonotrithioate Chemical compound [Na+].[Na+].[S-]C([S-])=S USAIOOFEIMNEDN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000012851 eutrophication Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N fexofenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C(O)=O)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003673 groundwater Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003050 macronutrient Effects 0.000 description 1
- 235000021073 macronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000001220 mentha spicata Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000007483 microbial process Effects 0.000 description 1
- 238000009343 monoculture Methods 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 238000004172 nitrogen cycle Methods 0.000 description 1
- 239000010908 plant waste Substances 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N potassium azide Chemical compound [K+].[N-]=[N+]=[N-] TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000007065 protein hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002352 surface water Substances 0.000 description 1
- 230000031068 symbiosis, encompassing mutualism through parasitism Effects 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 229940066771 systemic antihistamines piperazine derivative Drugs 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002601 urease inhibitor Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P60/00—Technologies relating to agriculture, livestock or agroalimentary industries
- Y02P60/20—Reduction of greenhouse gas [GHG] emissions in agriculture, e.g. CO2
- Y02P60/21—Dinitrogen oxide [N2O], e.g. using aquaponics, hydroponics or efficiency measures
Landscapes
- Fertilizers (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy zastosowania długołańcuchowej pochodnej arylopiperazyn PK-AM-25 czyli 1 -(4-([4-(pirymidyn-2-ylo)piperazyn-1-ylo]metylo)fenylo)metyloaminy jako inhibitora nitryfikacji do bezpośredniej aplikacji do gleby lub jako składnika nawozu. Zastosowanie charakteryzuje się tym, że związek PK-AM-25 aplikuje się bezpośrednio do gleby. W stanie płynnym ilości od 0,001 do 1000 mmoli na 1 kilogram gleby.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie pochodnej arylopiperazyn/piperydyn PK-AM-25, czyli 1 -(4-{[4-(pirymidyn-2-ylo)piperazyn-1-ylo]metylo}fenylo)metyloaminy jako inhibitora nitryfikacji.
Azot jest podstawowym makroskładnikiem pokarmowym roślin. W glebie występuje w formie organicznej, mineralnej i gazowej, a jego mikrobiologiczne i chemiczne przemiany w glebie są częścią obiegu azotu w środowisku naturalnym.
Podstawową formą azotu w glebach jest forma organiczna, czyli azot zawarty w glebowej materii organicznej. Źródłem azotu w glebie jest symbiotyczne i niesymbiotyczne wiązanie azotu atmosferycznego, tlenki azotu rozpuszczające się w wodzie opadowej, resztki pożniwne / szczątki roślin, martwe mikroorganizmy oraz makro- i mezofauna glebowa, a także stosowane przez człowieka nawożenie organiczne, naturalne i mineralne.
W glebie gazowy azot cząsteczkowy (N2) jest wiązany przez dwie grupy mikroorganizmów. Jedną z nich są mikroorganizmy wolno żyjące (niesymbiotyczne), spośród których można podać przykłady bakterii należących do rodzajów Azotobacter oraz Clostridium. Drugą grupą mikroorganizmów prowadzących proces wiązania azotu są bakterie żyjące w symbiozie z korzeniami gatunków roślin należących do rodziny Fabaceae (L^greid i inni 1999, Gorlach i Mazur 2002). Bakterie te wykazują zdolność wiązania N2 atmosferycznego, a zatem rośliny mogą pośrednio korzystać z tej formy azotu. Dla innych gatunków roślin gazowy N2 jest niedostępną formą azotu.
W naturalny sposób azot mineralny pojawia się w glebie w wyniku rozpuszczenia w wodzie opadowej tlenków azotu. Po szeregu reakcji chemicznych tlenki azotu przekształcane zostają w jony azotanowe (NO3-) oraz azotynowe (NO2-) i w tej formie występują w glebie. W środowisku glebowym obecne są również jony amonowe (NH4+). Źródłem tych jonów jest między innymi nawożenie wykonane przez człowieka. Jony NH4+ pojawiają się w glebie w naturalny sposób w wyniku mineralizacji glebowej substancji organicznej (Laegreid i inni 1999). To właśnie proces mineralizacji glebowej materii organicznej jest głównym przychodem jonów amonowych w glebie.
Mineralizacja określana jest jako mikrobiologiczny proces utleniania azotu. Zachodzi ona etapowo. Rozpoczyna się od hydrolizy białek, prowadząc do powstania wolnych aminokwasów. Związki te pod wpływem procesu amonifikacji są przekształcane do amoniaku (NH3), a ten w dalszej kolejności do kationów amonowych (NH4+). Kationy te mogą również powstawać w glebie w wyniku hydrolizy mocznika.
Jony amonowe mogą być pobierane przez rośliny lub mikrobiotę glebową, co jest przejawem zjawiska sorpcji biologicznej. Jon amonowy może być także sorbowany przez glebowy kompleks sorpcyjny, jednak siła jego wiązania jest bardzo słaba. Zdecydowanie większa część jonów amonowych jest w środowisku glebowym transformowana w procesie nitryfikacji do anionu NO3-, przebiegającej w dwóch etapach. W I etapie nitryfikacji zachodzi proces utlenienia jonu amonowego do azotanowego/azotanu(lll)/według schematycznej reakcji [NH4+ > NO2-] i prowadzony jest przez pospolicie występujące w glebach różnych stref klimatycznych bakterie Nitrosomonas sp. Utlenienie jonów amonowych katalizują dwa enzymy: AMO - (ang.) ammonia monooxygenase (monooksygenaza amonowa) oraz HAO - (ang.) hydroxylamine oxidoreductase (oksydoreduktaza hydroksyloaminy), które są syntetyzowane przez te bakterie. Natomiast w II etapie nitryfikacji dokonywany jest proces utlenienia azotynów / azotanów(lll) do azotanów /azotanów(V) w myśl reakcji /NO2- > NO3-/. Proces ten prowadzą bakterie Nitrobacter sp.
Dalsze losy jonu NO3- w środowisku glebowym - straty azotu z gleby - obciążanie środowiska naturalnego. Jon azotanowy może być pobrany przez korzenie roślin oraz mikroorganizmy glebowe. Anion NO3- nie podlega w glebie procesowi wiązania przez kompleks sorpcyjny. Dlatego bardzo łatwo ulega on wymyciu z gleby pod wpływem wód opadowych. Azotany są wymywane do wód gruntowych, a w dalszej kolejności do powierzchniowych cieków wodnych, tj. strumieni oraz rzek. Ostatecznie, jony NO3- trafiają do powierzchniowych lądowych zbiorników wodnych (stawów i jezior) oraz mórz i oceanów powodując zjawisko eutrofizacji (Laegreid i inni 1999, Godach i Mazur 2002).
Część jonów azotanowych, które nie zostały pobrane przez korzenie roślin, jak również nie uległy wymyciu, może podlegać procesowi denitryfikacji całkowitej lub częściowej, przy czym denitryfikacja całkowita zachodzi z większą intensywnością niż denitryfikacja częściowa. Proces denitryfikacji całkowitej (właściwej) zachodzi w warunkach beztlenowych. Prowadzą go powszechnie występujące w glebie bakterie z rodzaju Achromobacter i Pseudomonas (Focht 1978). Denitryfikacja całkowita polega na przekształcaniu jonu NO3- do azotu cząsteczkowego N2, który ulatnia się do atmosfery - jest to zatem
PL 237 036 B1 proces prowadzący do strat azotu z gleby. Z kolei, w procesie denitryfikacji częściowej jon NOs- redukowany jest do NO2-, a następnie do NH4+ (Gorlach i Mazur 2002). Jednakże, udział denitryfikacji częściowej w denitryfikacji całkowitej jest mało znaczący.
Należy podkreślić, że nitryfikacja oraz denitryfikacja są złożonymi procesami mikrobiologicznymi, które prowadzą również do powstawania tlenków azotu na różnym stopniu utlenienia /np. NO, N2O/. Powodują one zanieczyszczenia atmosfery i przyczyniają się do efektu cieplarnianego (Firestone i Davidson 1989, Sapek 2008, Marcinkowski 2010, Heil i in. 2016).
Procesy obiegu azotu w glebie, zaczynające się od procesu nitryfikacji, prowadzą do strat azotu z gleby. Są one dużym negatywnym obciążeniem dla środowiska glebowego, jak również powodują straty ekonomiczne dla rolników ze względu na słabe wykorzystanie nawozów azotowych, zawierających zredukowane formy azotu (N-NH2 i N-NH4). Dlatego od wielu lat poszukiwane są sposoby spowolnienia - ograniczenia tempa przebiegu procesu nitryfikacji. Efekt taki możliwy jest do uzyskania przez stosowanie w produkcji nawozów zawierających inhibitory nitryfikacji lub opryskiwanie gleb za pomocą naturalnych i syntetycznych inhibitorów nitryfikacji.
Znane dotychczas inhibitory nitryfikacji wpływają na zaburzenie działania enzymów AMO i HAO, a tym samym osłabiają przebieg tego procesu.
Znane są syntetyczne i naturalne inhibitory nitryfikacji, z czego liczba związków syntetycznych jest zacznie większa niż naturalnych.
Stosowanymi dotychczas syntetycznymi inhibitorami nitryfikacji, objętymi także ochroną patentową są: DCD (dicyjanodiamid; CNNH2), DMPP (dimetylopyrazolofosfat syn. Fosforandimetylopyrazolu), Nitrapina [N-Serve czyli 2-chloro-6(trichlorometylo)pirydyna], AM (2-mino-4-chloro-6-metylopirydyna), ECC (encapsulated calcium carbide - obudowany węglik wapnia) oraz DMPSA „najnowszy” z tej grupy związków: (ang.) 2-(3,4-dimethyl-pyrazol-1-yl)-succinic acid synonim 2-(3,4-dimethyl-pyrazole-1-yl)-succinic acid, synonim dimethylpyrazole-succinic acid.
W literaturze wymienia się kolejne związki wykazujące działanie jako inhibitory nitryfikacji: (ang.) 1H-1,2,4-triazole, 1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidine-2-sulfonamides i jego substytuty (objęty zgłoszeniem patentowym US4740233A), 1-hydroxypyrazole i jego pochodne, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol methyl carbamate - nazwa zwyczajowa Furadan lub Carbofuran, 2,4,6-trichloroaniline, 2,4-diamino6-trichloromethyl-5-triazine, 2-amino-4-chloro-6-methyl-pyrimidine (AM), 2-mercapto-benzothiazole (MBT), 2-methyl pyrazole-1-carboxamide, 2-sulfanilamidothiazole (ST),3,4-dimethylpyrazole (DMP), 3mercapto-1,2,4-triazole, 3-methylpyrazole (3-MP), 4-amino-1,2,4-triazole, 5-ethoxy-3-trichloromethyl1,2,4-thiadiazol (Dwell, Terrazole), ammonium thiosulfate (ATS), carbon bisulfide, N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-alanine methyl ester, N-2,5-dichlorophenyl succinamic acid, pentachlorophenol, potassium azide, sodium azide, sodium trithiocarbonate, thiourea (TU), zinc ethylene-bis-dithiocarbamate.
Do naturalnych inhibitorów nitryfikacji należy zakwalifikować, np. olejek z Mentha spicata, ekstrakt alkoholowy z Azadirachta indica Juss., ekstrakt wodny z Chenopodium album L., czy też wielonienasycone kwasy tłuszczowe (kwas linolowy i kwas linolenowy) występujące w olejach roślinnych, a także wiele innych związków.
Wykorzystanie między innymi olejku z mięty jako inhibitora nitryfikacji zostało opisane w dwóch udzielonych patentach: „Slow release urea fertilizer composition and a process for the preparation of the said composition” US 6336949 B1 oraz „Formulation useful as a nitrification and urease inhibitor and a method of producing the same” US 6315807 B1.
Istnieją również rozwiązania hybrydowe polegające na wykorzystaniu równoczesnym inhibitorów nitryfikacji wraz z substancjami aktywnymi różnych agrochemikaliów, co równocześnie wykazuje działanie w zakresie inhibitorów nitryfikacji, jak i inhibitorów emisji do atmosfery tlenków azotu z gleby (Gewehr i in. 2015, U.S. Patent No. 8,956,996; Clark i in. 2018. U.S. Patent No. 9,878,960).
Istota wynalazku polega na zastosowaniu długołańcuchowej pochodnej arylopiperazyn PK-AM25, czyli 1-(4-{[4-(pirymidyn-2-ylo)piperazyn-1-ylo]metylo}fenylo)metyloaminy jako inhibitora nitryfikacji do bezpośredniej aplikacji do gleby lub jako składnika nawozu.
Korzystnie związek PK-AM-25 aplikuje się bezpośrednio do gleby w stanie płynnym w ilości od 0,001 do 1000 mmoli na 1 kilogram gleby.
Korzystnie związek PK-AM-25 aplikuje się bezpośrednio do gleby w ilości od 0,1 do 0,2 mmola na 1 kilogram gleby.
Korzystnie związek PK-AM-25 miesza się z nawozem zawierającym wyłącznie zredukowane formy azotu, to jest formę amidowo-mocznikową (N-NH3) lub formę amonową (N-NH4), bądź przewagę
PL 237 036 Β1 jednej lub obu tych form azotu, bądź też równoważną ich zawartość w stosunku do formy utlenionej azotu.
Korzystnie związek PK-AM-25 miesza się z nawozem w ilości od 0,01 do 1000 mmoli na 1 kilogram masy nawozu.
Korzystnie przed aplikacją do gleby lub zmieszaniem z nawozem związek PK-AM-25 rozpuszcza się w roztworach kwasów mineralnych, zasad lub rozpuszczalnikach organicznych.
Korzystnie przed aplikacją do gleby lub zmieszaniem z nawozem związek PK-AM-25 rozpuszcza się w DMSO.
Korzystnie przed aplikacją do gleby lub zmieszaniem z nawozem związek PK-AM-25 rozpuszcza się w DMF.
Główną zaletą rozwiązania według wynalazku jest skuteczne hamowanie procesu nitryfikacji, które może być wzmocnione poprzez rozpuszczenie związku PK-AM-25 w takich rozpuszczalnikach jak DMSO lub DMF. Należy podkreślić, iż związek PK-AM-25 nie jest szkodliwy dla mikrobioty glebowej i nie ma negatywnego wpływu na rozwój mikroorganizmów glebowych, w tym bakterii Nitrosomonas europeaea. Związek PK-AM-25 może być łączony z innymi pochodnymi arylopiperazyn, takimi jak JJAR-2 [2-[6-[4-(2,3-dichlorofenylo)piperazyn-1-ylojheksoksyjbenzamid], JJ-AR-12 [4-[4-(1,2-benzoksazol-3-ylo)piperydyn-1 -ylo]butylo-1 -amina] lub JJ-AR-13 [5-[4-(2-metoksyfenylo)piperazin-1 -ylo]pentylo1-amina].
Związek PK-AM-25, czyli 1-(4-{[4-(pirymidyn-2-ylo)piperazyn-1-ylo]metylo}fenylo)metyloamina o wzorze strukturalnym:
zaaplikowana bezpośrednio do gleby skutecznie hamuje proces nitryfikacji nawet po upływie czterech tygodni od aplikacji, co wykazały badania porównawcze w odniesieniu do prób z glebą, do której zaaplikowano sam mocznik oraz do której zaaplikowano znany i powszechnie stosowany syntetyczny inhibitor nitryfikacji, jakim jest DCD.
W ocenie oddziaływania pochodnej arylopiperazyn/piperydyn obserwowano:
- hodowle monokultur pożytecznych bakterii glebowych: Rhizobium radiobacier oraz Bacillus subtilis,
- populację bakterii glebowych, pozyskanych z optymalnych podłoży uprawowych,
- wyspecjalizowany biopreparat ZB-01 zawierający drobnoustroje glebowe, w tym należące do gatunków Pseudomonas, Alcaligenes.
Związek w stężeniu 0,2 mmol dawkowano w ilości 100 μΙ na studzienkę. Próby wykonano w serii czterech niezależnych powtórzeń. Nie zaobserwowano kontaktowego zahamowania wzrostu drobnoustrojów w obecności testowanego inhibitora nitryfikacji, co świadczy o braku toksyczności badanego stężenia pochodnej arylopiperazyn/piperydyn na mikroorganizmy glebowe.
Przykład I
Związek PK-AM-25 podano wiosną bezpośrednio do ciężkiej gleby w dawce 0,1 mmol na 1 kg gleby. Porównawczo do takiej samej gleby wprowadzono roztwór mocznika w dawce 2,5 mmola na 1 kg gleby oraz mocznika z dodatkiem DCD. W 7, 14, 21 i 28 dobie dokonano pomiarów zawartości mineralnych form azotu w formie amonowej (N-NH4) i azotanowej (N-NO3) w glebie.
Po 7 dniach od aplikacji pochodna PK-AM-25 miała podobną skuteczność jak DCD w zakresie inhibowania nitryfikacji, o czym świadczy wyższa zawartość jonów amonowych w glebie z dodatkiem związku w porównaniu do próbki kontrolnej. W kolejnych terminach analiz, to jest po 14, 21 i 28 dniach od aplikacji związek DCD nie wykazywał już działania jako inhibitor nitryfikacji. W porównaniu do próbki kontrolnej zawartość N-NH4 w glebie z dodatkiem DCD była w tych terminach taka sama, jak w próbce kontrolnej, a zawartość N-NO3 istotnie niższa niż w próbce kontrolnej czyli, że w glebie z dodatkiem DCD, po tym jak przestał on działać jako inhibitor nitryfikacji, z większą intensywnością niż w próbce kontrolnej zachodziły procesy denitryfikacji lub biologicznej sorpcji N-NO3, co prowadziło do zubożenia gleby w azotanową formę azotu. Takiego zjawiska nie obserwowano w glebie z dodatkiem związku PKAM-25, który w dalszym ciągu hamował proces nitryfikacji.
PL 237 036 Β1
| Obiekt (mocznik + inhibitor nitryfikacji) | Dawka Inhibitora nitryfikacji w mmol/1 kg gleby | Zawartość azotu mineralnego w glebie | |||||||
| Po 7 dniach | Po 14 dniach | Po 21 dniach | Po 28 dniach | ||||||
| mg NNH4k g·1 gleby | mg NNO3kg ·’ gleby | mg NNHrkg ’ gleby | mg NNOskg1 gleby | mg NNHikg -1 gleby | mg NNOs-kg1 gleby | mg NNhłrkg gleby | mg NNOakg' gleby | ||
| Kontrola - sam mocznik | 0 | 28,8 a | 30,7 c | 1,3 a | 87,0 c | 1,0 a | 112,0c | 1,6 a | 111,1 c |
| DCD | 0,1 | 43,2 bc | 10,0 b | 1,2 a | 25,2 a | 1,0 a | 46,6 a | 1,5a | 8,6 a |
| PK-AM-25 | 0,1 | 45,6 c | 4,3 a | 31,3 d | 32,9 ab | 11,1 b | 82,3 b | 8,3 b | 60,0 b |
Przykład II
Związek PK-AM-25 zaaplikowano jesienią bezpośrednio do gleby ciężkiej w dwóch dawkach 0,1 i 0,2 mmol na 1 kg gleby. Równocześnie do gleby wprowadzono roztwór mocznika oraz mocznika z dodatkiem DCD, znanego i bardzo często stosowanego syntetycznego inhibitora nitryfikacji w ilości 0,1 mmola na 1 kg gleby. W 7,14, 21 i 28 dobie dokonano pomiarów zawartości mineralnych form azotu w formie amonowej (N-NHą) i azotanowej (N-NO3) w glebie.
W każdym terminie analiz od 7 do 28 dnia od aplikacji obydwie dawki 0,1 i 0,2 mmol inhibitora nitryfikacji PK-AM-25 wykazywały taką samą skuteczność w zakresie stabilizacji jonów amonowych w glebie. Oznacza to, że dawka niższa była tak samo skuteczna jak dawka wyższa. W pierwszym terminie analiz, czyli w 7,14 i 21 dniu po aplikacji, związek PK-AM-25 miał taką samą skuteczność pod względem ograniczania przebiegu procesu nitryfikacji, jak DCD. Z kolei w terminie 28 dni od aplikacji, działanie standardowego inhibitora DCD było najsłabsze, a związek PK-AM-25 wykazał lepsze niż DCD działanie pod względem ograniczenia przebiegu nitryfikacji, na co wskazują wyniki zawartości jonów amonowych w glebie.
| Obiekt (mocznik * Inhibitor nitryfikacji) | Dawka Inhibitora nitryfikacji w mmol/1 kg gleby | Po 7 dniach | Po 14 dniach | Po 21 dniach | Po 28 dniach | ||||
| mg NNHłkg’1 gleby | mg N- NOskg1 gleby | mg NNHikg1 gleby | mg NNO3kg1 gleby | mg NNHikg1 gleby | mg NNOakg1 gleby | mg NNHrkg'1 gleby | mg NNOs-kg-1 gleby | ||
| Kontrola sam mocznik | 0 | 9,9 a | 105,7 b | 10,5 a | 109,1 b | 9,3 a | 103,2 d | 6,4 a | 87,4 c |
| DCD* | 0,1 | 37,4 bc | 36,7 a | 74,3 b | 14,9 a | 59,5 b | 28,9 a | 102,8 b | 58,3 b |
| DCD | 0,2 | 41,0 bc | 37,1 a | 75,4 b | 33,7 a | 35,0 b | 83,2 C | 92,5 b | 16,0 a |
| PK-AM-25 | 0,1 | 35,1 b | 33,4 a | 78,5 b | 21,1 a | 61,7 b | 34,9 ab | 188,2 c | 26.9 a |
| PK-AM-25 | 0,2 | 41,5 bc | 38,7 a | 74,8 b | 18,3 a | 58,0 b | 30,8 a | 188,7 c | 30,3 a |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (8)
1. Zastosowanie długołańcuchowej pochodnej arylopiperazyn PK-AM-25, czyli 1 -(4-{[4-(pirymidyn-2-ylo)piperazyn-1-ylo]metylo}fenylo)metyloaminy jako inhibitora nitryfikacji do bezpośredniej aplikacji do gleby lub jako składnika nawozu.
2. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że związek PK-AM-25 aplikuje się bezpośrednio do gleby w stanie płynnym w ilości od 0,001 do 1000 mmoli na 1 kilogram gleby.
3. Zastosowanie według zastrz. 2, znamienne tym, że związek PK-AM-25 aplikuje się bezpośrednio do gleby w ilości od 0,1 do 0,2 mmola na 1 kilogram gleby.
PL 237 036 B1
4. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że związek PK-AM-25 miesza się z nawozem zawierającym wyłącznie zredukowane formy azotu, to jest formę amidowo-mocznikową (N-NH3) lub formę amonową (N-NH4), bądź przewagę jednej lub obu tych form azotu, bądź też równoważną ich zawartość w stosunku do formy utlenionej azotu.
5. Zastosowanie według zastrz. 4, znamienne tym, że związek PK-AM-25 miesza się z nawozem w ilości od 0,01 do 1000 mmoli na 1 kilogram masy nawozu.
6. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że przed aplikacją do gleby lub zmieszaniem z nawozem związek PK-AM-25 rozpuszcza się w roztworach kwasów mineralnych, zasad lub rozpuszczalnikach organicznych.
7. Zastosowanie według zastrz. 6, znamienne tym, że przed aplikacją do gleby lub zmieszaniem z nawozem związek PK-AM-25 rozpuszcza się w DMSO.
8. Zastosowanie według zastrz. 6, znamienne tym, że przed aplikacją do gleby lub zmieszaniem z nawozem związek PK-AM-25 rozpuszcza się w DMF.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL431465A PL237036B1 (pl) | 2019-10-14 | 2019-10-14 | Zastosowanie długołańcuchowej pochodnej arylopiperazyn PK-AM-25 jako inhibitora nitryfikacji |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL431465A PL237036B1 (pl) | 2019-10-14 | 2019-10-14 | Zastosowanie długołańcuchowej pochodnej arylopiperazyn PK-AM-25 jako inhibitora nitryfikacji |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL431465A1 PL431465A1 (pl) | 2020-05-18 |
| PL237036B1 true PL237036B1 (pl) | 2021-03-08 |
Family
ID=70725785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL431465A PL237036B1 (pl) | 2019-10-14 | 2019-10-14 | Zastosowanie długołańcuchowej pochodnej arylopiperazyn PK-AM-25 jako inhibitora nitryfikacji |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL237036B1 (pl) |
-
2019
- 2019-10-14 PL PL431465A patent/PL237036B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL431465A1 (pl) | 2020-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8430942B2 (en) | Composition for inhibiting urease and nitrification | |
| Hua et al. | Effect of nitrification inhibitor DMPP on nitrogen leaching, nitrifying organisms, and enzyme activities in a rice-oilseed rape cropping system | |
| Majbar et al. | Co‐composting of olive mill waste and wine‐processing waste: An application of compost as soil amendment | |
| Li et al. | Optimal biochar amendment rate reduced the yield-scaled N2O emissions from Ultisols in an intensive vegetable field in South China | |
| Ning et al. | Dicyandiamide has more inhibitory activities on nitrification than thiosulfate | |
| Ni et al. | Effects of novel nitrification and urease inhibitors (DCD/TZ and 2-NPT) on N2O emissions from surface applied urea: An incubation study | |
| Merino et al. | Nitrification and denitrification derived N2O production from a grassland soil under application of DCD and Actilith F2 | |
| Hütsch | Methane oxidation, nitrification, and counts of methanotrophic bacteria in soils from a long‐term fertilization experiment (” ︁Ewiger Roggenbau” at Halle) | |
| Oliveira et al. | Use of dicyandiamide to reduce nitrogen loss and nitrous oxide emission during mechanically turned co-composting of swine slurry with sawdust | |
| PL237543B1 (pl) | Zastosowanie długołańcuchowej pochodnej arylopiperazyn JJ-AR-2 jako inhibitora nitryfikacji | |
| Yan et al. | Effect of potassium and C/N ratios on conversion of NH+ 4 in soils | |
| Bhatt et al. | Effect of long-term inorganic and organic manure on physical and biological properties of soil in Uttarakhand-A review | |
| PL237036B1 (pl) | Zastosowanie długołańcuchowej pochodnej arylopiperazyn PK-AM-25 jako inhibitora nitryfikacji | |
| Kucharski et al. | The effect of soil contamination with diesel oil and petrol on the nitrification process | |
| PL237038B1 (pl) | Zastosowanie długołańcuchowej pochodnej arylopiperazyn JJ-AR-13 jako inhibitora nitryfikacji | |
| PL237037B1 (pl) | Zastosowanie długołańcuchowej pochodnej arylopiperazyn JJ-AR-12 jako inhibitora nitryfikacji | |
| Hashmi et al. | Assessing the effectiveness of 3, 4-dimethylpyrazole phosphate (DMPP) inhibitor in mitigating N2O emissions from contrasting Cd-contaminated soils | |
| Sardá et al. | Effects of dicyandiamide and Mg/P on the global warming potential of swine slurry and sawdust cocomposting | |
| WO2024172666A1 (en) | Nitrification inhibitor | |
| Wang et al. | Effect of biochar addition amount on nitrogen loss during composting process of Elodea Nuttallii | |
| Borowik et al. | Pressure exerted by zinc on the nitrification process | |
| RU2464114C2 (ru) | Способ обезвреживания углеводородсодержащих шламов | |
| Xie et al. | Concurrent transformation of lignosulfonate carbon and urea nitrogen in clay soil | |
| AU2024219833B2 (en) | N-heterocyclic compounds used as nitrification inhibitor | |
| Kartika et al. | Soil nitrate availability during incubation as affected by dairy cattle waste vermicompost |