PL237881B1 - Hybrydowa pochodna flawanonu oraz sposób jej otrzymywania - Google Patents
Hybrydowa pochodna flawanonu oraz sposób jej otrzymywania Download PDFInfo
- Publication number
- PL237881B1 PL237881B1 PL424932A PL42493218A PL237881B1 PL 237881 B1 PL237881 B1 PL 237881B1 PL 424932 A PL424932 A PL 424932A PL 42493218 A PL42493218 A PL 42493218A PL 237881 B1 PL237881 B1 PL 237881B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- flavanone
- derivative
- hybrid
- anhydrous ethanol
- ylidene
- Prior art date
Links
- 150000002207 flavanone derivatives Chemical class 0.000 title claims abstract description 27
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 title claims abstract description 25
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 title claims abstract description 25
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N SJ000286395 Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- LJTFFORYSFGNCT-UHFFFAOYSA-N Thiocarbohydrazide Chemical compound NNC(=S)NN LJTFFORYSFGNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- VKDBHACDZIZRHV-WNRDEHEJSA-N C1(=CC=CC=C1)C1OC2=CC=CC=C2\C(\C1)=N\NC(=S)N\N=C/1\CC(OC2=CC=CC=C\12)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1OC2=CC=CC=C2\C(\C1)=N\NC(=S)N\N=C/1\CC(OC2=CC=CC=C\12)C1=CC=CC=C1 VKDBHACDZIZRHV-WNRDEHEJSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 239000001606 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010027476 Metastases Diseases 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000009401 metastasis Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N naringin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC=2C=C3O[C@@H](CC(=O)C3=C(O)C=2)C=2C=CC(O)=CC=2)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N 0.000 description 2
- 229930019673 naringin Natural products 0.000 description 2
- 229940052490 naringin Drugs 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000001333 Colorectal Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 description 1
- 238000009098 adjuvant therapy Methods 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 description 1
- 150000002208 flavanones Chemical class 0.000 description 1
- 238000009396 hybridization Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 description 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000011275 oncology therapy Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest hybrydowa pochodna flawanonu, którą stanowi pochodna tiokarbohydrazonowa flawanonu o nazwie chemicznej N'-((E)-2-fenylochroman-4-ylideno)-2-((Z)-2-fenylochroman-4-ylideno)hydrazino-1-karbotiohydrazyd, o wzorze. Przedmiotem jest także sposób otrzymywania hybrydowej pochodnej flawanonu, o wzorze z rysunku, polegający na tym, że flawanon poddaje się reakcji z tiokarbohydrazydem w środowisku bezwodnego etanolu w obecności stężonego kwasu siarkowego, po czym mieszaninę reakcyjną pozostawia się do wystudzenia i następnie do wytrącenia się osadu, a wytrącony osad produktu sączy się pod próżnią i przemywa etanolem.
Description
Przedmiotem wynalazku jest hybrydowa pochodna flawanonu oraz sposób jej otrzymywania.
Flawanon jest ważnym naturalnym związkiem o znacznym potencjale w leczeniu chorób sercowo-naczyniowych i zapobieganiu nowotworom oraz procesom starzenia.
Z artykułu w czasopiśmie Toxicology and Applied Pharmacology 197 (2004) 84-95 wiadomo, iż flawanon niezawierający grupy hydroksylowej (OH) wykazuje większy potencjał antyproliferaecyjny w komórkach raka jelita grubego i komórkach fibroblastów myszy NIH3T3 niżflawanony z większą liczbą podstawień grupy OH. Natomiast z czasopisma Chemico-Biological Interactions. 167 (2007) 193 wiadomo, iż flawanon zaburza inwazję i przerzuty komórek raka płuca i tym samym może stanowić leczenie adiuwantowe w celu kontroli przerzutów.
Ważną klasę związków chemicznych stanowią tiokarbohydrazydy, które mają zastosowanie w wielu dziedzinach, takich jak chemia organiczna, biologia, medycyna. Wykazują aktywność przeciwbakteryjną, przeciwwirusową i przeciwgrzybiczną. Szczególne zainteresowanie budzi możliwość zastosowaniu ich w chorobach neurodegeneracyjnych i terapiach nowotworowych.
Hybrydyzacja cząsteczek bioaktywnych jest metodą otrzymywania nowych biocząsteczek, polegającą na połączeniu dwóch lub więcej różnych grup farmakoforów różnych substancji bioaktywnych, w wyniku czego powstaje nowa cząsteczka. Farmakofory końcowej cząsteczki mogą działać na różne cele, aby wywierać wiele działań związanych z lekami lub jedna część może przeciwdziałać skutkom ubocznym powodowanym przez inną część. Stąd też coraz częściej podejmowane są badania dotyczące tej klasy związków chemicznych.
Z czasopisma Journal of Inorganic Biochemistry 164 (2016) 141-149 znane są kompleksy pochodnych flawanonu (naryngeniny lub naringiny) i etylenodiaminy.
W celu otrzymania tych związków do sporządzonego w atmosferze azotu roztworu flawanonu w bezwodnym etanolu dodaje się w trakcie jego mieszania, kroplami etylenodiaminę, a następnie kwas octowy jako katalizator i ogrzewa całość do wrzenia pod chłodnicą zwrotną w ciągu 24 godzin. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną studzi się i dodaje do niej zimny acetonu, a powstały żółty osad przesącza się.
Przedmiotem wynalazku jest hybrydowa pochodna flawanonu, którą stanowi pochodna tiokarbohydrazonowa flawanonu o nazwie chemicznej N'-((E)-2-fenylo-chroman-4-ylideno)-2-((Z)-2-fenylochroman-4-ylideno)hydrazino-1-karbotiohydrazyd, o wzorze
Pochodna ta ma postać jasnobrązowego proszku o temperaturze topnienia 177-179°C.
Wyniki analiz tego związku są następujące:
analiza elementarna: C 71,17%, H 5,11%, N 10,71%, 0 6,88%, S6,13%, znaleziono:
C 71,18%, H 5,29%, N 10,50%,
IR vmax(cm-1): v(N-H): 3274, v(C=S): 1683, v(C=N): 1603, v (C-O-C): 1224, v(N-N): 1063;
UV-Vis Xmax(nrn): 266, 340 nm.
Hybrydowa pochodna według wynalazku w badaniach In vitro wykazuje właściwości antyoksydacyjne i silne oddziaływania z CT DNA, w związku z czym może znaleźć potencjalne zastosowania w przemyśle farmaceutycznym jako związek zapobiegający rozwojowi nowotworów oraz w biotechnologii do badania oddziaływań z DNA.
Sposób otrzymywania hybrydowej pochodnej flawanonu, o wyżej podanym wzorze, z flawanonu w środowisku bezwodnego etanolu w obecności kwasu jako katalizatora, według wynalazku polega na tym, że flawanon poddaje się reakcji z tiokarbohydrazydem w środowisku bezwodnego etanolu w obecności stężonego kwasu siarkowego jako katalizatora w temperaturze 80°C w czasie 24 godzin, po czym mieszaninę reakcyjną pozostawia się do wystudzenia i następnie utrzymuje w temperaturze
PL 237 881 Β1
4°C do wytrącenia się osadu. Wytrącony osad produktu sączy się pod próżnią i przemywa etanolem. Na 0,22 g flawanonu stosuje się 0,053 g tiokarbohydrazydu, 15 ml bezwodnego etanolu, zaś stężony kwas siarkowy(VI) stosuje się w ilości zapewniającej pH reakcji = 4.
Przedmiot wynalazku ilustruje poniższy przykład.
Przykład.
220,14 mg (1 mmol) flawanonu przeniesiono ilościowo do kolby okrągłodennej i rozpuszczono w 15 ml bezwodnego etanolu w temperaturze 80°C. Zawartość kolby mieszano przez 10 minut aż do całkowitego rozpuszczenia flawanonu. Do otrzymanego roztworu dodano 53,15 mg (0,5 mmola) tiokarbohydrazydu, następnie dodano trzy krople stężonego kwasu siarkowego(VI) jako katalizatora do osiągnięcia pH 4 i reakcję prowadzono w temperaturze 80°C w ciągu 24 godzin. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną wystudzono i po wystudzeniu przeniesiono do lodówki (temperatura 4°C).
Po dwóch dobach przechowywania mieszaniny w tej temperaturze wytrącił się jasno-brązowy osad pochodnej tiokabohydrazonowej flawanonu, który odsączono pod próżnią, przemyto bezwodnym etanolem i pozostawiono w eksykatorze do wysuszenia. Otrzymano 197,72 mg produktu, który stanowił jasnobrązowy proszek o temperaturze topnienia 177-179°C. Wyniki analizy elementarnej, IR i UV-Vis otrzymanego produktu świadczyły o tym, że stanowi on pochodną tiokarbohydrazonową flawanonu o wyżej podanym wzorze.
Claims (3)
1. Hybrydowa pochodna flawanonu, którą stanowi pochodna tiokarbohydrazonowa flawanonu o nazwie chemicznej N'-((E)-2-fenylo-chroman-4-ylideno)-2-((Z)-2-fenylochroman-4-ylideno)hydrazino-1-karbotiohydrazyd, o wzorze
2. Sposób otrzymywania hybrydowej pochodnej flawanonu, o wzorze określonym zastrzeżeniem 1, z flawanonu w środowisku bezwodnego etanolu w obecności kwasu jako katalizatora, znamienny tym, że flawanon poddaje się reakcji z tiokarbohydrazydem w środowisku bezwodnego etanolu w obecności stężonego kwasu siarkowego jako katalizatora w temperaturze 80°C w czasie 24 godzin, po czym mieszaninę reakcyjną pozostawia się do wystudzenia i następnie utrzymuje w temperaturze 4°C do wytrącenia się osadu, a wytrącony osad produktu sączy się pod próżnią i przemywa etanolem,
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że na 0,22 g flawanonu stosuje się 0,053 g tiokarbohydrazydu, 15 ml bezwodnego etanolu, zaś stężony kwas siarkowy(VI) stosuje się w ilości zapewniającej pH reakcji = 4.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL424932A PL237881B1 (pl) | 2018-03-19 | 2018-03-19 | Hybrydowa pochodna flawanonu oraz sposób jej otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL424932A PL237881B1 (pl) | 2018-03-19 | 2018-03-19 | Hybrydowa pochodna flawanonu oraz sposób jej otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL424932A1 PL424932A1 (pl) | 2019-09-23 |
| PL237881B1 true PL237881B1 (pl) | 2021-06-14 |
Family
ID=67979698
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL424932A PL237881B1 (pl) | 2018-03-19 | 2018-03-19 | Hybrydowa pochodna flawanonu oraz sposób jej otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL237881B1 (pl) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU197331B (en) * | 1986-06-26 | 1989-03-28 | Alkaloida Vegyeszeti Gyar | Process for producing benzopiran derivatives, as well as insecticide and nematocide compositions comprising these compounds as active ingredient |
-
2018
- 2018-03-19 PL PL424932A patent/PL237881B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL424932A1 (pl) | 2019-09-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Anjomshoa et al. | A mononuclear Cu (II) complex with 5, 6-diphenyl-3-(2-pyridyl)-1, 2, 4-triazine: Synthesis, crystal structure, DNA-and BSA-binding, molecular modeling, and anticancer activity against MCF-7, A-549, and HT-29 cell lines | |
| Jovanović et al. | New bimetallic palladium (II) and platinum (II) complexes: studies of the nucleophilic substitution reactions, interactions with CT-DNA, bovine serum albumin and cytotoxic activity | |
| Ali et al. | Synthesis, characterization, simulation, DNA binding and anticancer activities of Co (II), Cu (II), Ni (II) and Zn (II) complexes of a Schiff base containing o-hydroxyl group nitrogen ligand | |
| JP3200421B2 (ja) | 化学療法剤としての新規ビス白金錯体 | |
| BG65429B1 (bg) | Метод за получаване на амино-платинови комплекси | |
| Shams Abyaneh et al. | Improving of anticancer activity and solubility of cisplatin by methylglycine and methyl amine ligands against human breast adenocarcinoma cell line | |
| Fuior et al. | Synthesis, Structures, and Solution Studies of a New Class of [Mo2O2S2]-Based Thiosemicarbazone Coordination Complexes | |
| Garnovskii et al. | Metal complexes from aryl and hetarylazocompounds | |
| Khodair et al. | New bis-hydantoin/thiohydantoin derivatives: Regioselective synthesis, antibacterial activity, molecular docking, and computational insights | |
| Kashar et al. | Spectroscopic inspection, DFT analysis, biological evaluation and molecular docking studies of new 2-(phenylamino) acetohydrazide hydrazone based-transition metal complexes | |
| Selin et al. | Synthesis and spectral characterization of the first fluorescein-tagged iron (ii) clathrochelates, their supramolecular interactions with globular proteins, and cellular uptake | |
| Skorik et al. | Cobalt (II) and copper (II) complexes with carboxylic acids, imidazole, and 2-methylimidazole | |
| Al‐Farraj et al. | Molecular, Stochiometric, stability and biological investigations of novel multifunctional Salen metal chelates: from synthesis to therapeutic potential supported by theoretical approaches | |
| EP2991990B1 (en) | Novel compounds useful as s100-inhibitors | |
| JPS62174058A (ja) | 白血病および腫瘍治療のための薬用組成物 | |
| PL237881B1 (pl) | Hybrydowa pochodna flawanonu oraz sposób jej otrzymywania | |
| Potočňák et al. | Low-dimensional compounds containing bioactive ligands. Part IX: Synthesis, structures, spectra, in vitro antimicrobial and anti-tumor activities and DNA binding of Pd (II) complexes with 7-bromo-quinolin-8-ol | |
| Jaafar et al. | Chemistry of Metalloguanines: An Overview of Their Synthesis Routes and Their Implementations for the Period 2000-2024 | |
| Tabrizi et al. | Cytotoxicity and antimicrobial activity of triorganotin (IV) complexes of phenylcyanamide prepared by sonochemical synthesis | |
| Boualia et al. | Exploring the antimicrobial potential of new selenium-N-heterocyclic carbene complexes and their benzimidazolium salts: synthesis, characterization, biological evaluation, and docking insights | |
| Schmidt et al. | Microwave assisted synthesis of rhodium (Ⅰ) N-heterocyclic carbene complexes and their cytotoxicity against tumor cell lines | |
| Azarkish et al. | Heteroleptic complexes of Zn (II) based on 1-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-4-phenylthiosemicarbazide: Synthesis, structural characterization, theoretical studies and antibacterial activity | |
| Atapour-Mashhad et al. | Synthesis and molecular dynamic simulation of novel cationic and non-cationic pyrimidine derivatives as potential G-quadruplex-ligands | |
| Hamed et al. | In vitro anticancer and antibacterial assessment of novel metal complexes of 1, 3-di-[P-Tolyl]-2, 4-di-[9H-Purin-6-Yl]-2, 4-dichlorocyclodiphosph (V) Azane | |
| El-Bindary | Synthesis, characterization, and antiproliferative activities of new transition metal complexes with 3-((4-fluoro-2-hydroxybenzylidene) amino)-2-thioxoimidazolidin-4-one |