PL238399B1 - Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy) benzylo)benzoesanu 2-(hydroksymetylo)tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania - Google Patents
Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy) benzylo)benzoesanu 2-(hydroksymetylo)tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania Download PDFInfo
- Publication number
- PL238399B1 PL238399B1 PL425234A PL42523418A PL238399B1 PL 238399 B1 PL238399 B1 PL 238399B1 PL 425234 A PL425234 A PL 425234A PL 42523418 A PL42523418 A PL 42523418A PL 238399 B1 PL238399 B1 PL 238399B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxymethyl
- alkyl
- chain
- yloxy
- formula
- Prior art date
Links
- -1 2-(hydroxymethyl)thiophen-3-yl Chemical group 0.000 title claims abstract description 17
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 title claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- CAAOMIYPIICAKB-UHFFFAOYSA-N (3-chlorothiophen-2-yl)methanol Chemical compound OCC=1SC=CC=1Cl CAAOMIYPIICAKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 230000016507 interphase Effects 0.000 claims abstract description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 5
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- WERJJDCQIGMMAI-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;bromate Chemical compound [O-]Br(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC WERJJDCQIGMMAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia są nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo)benzoesanu 2-(hydroksymetylo)tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16, znajdujące zastosowanie przy produkcji baterii litowo-jonowych. Zgłoszenie obejmuje też sposób otrzymywania nowych ciekłokrystalicznych estrów 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo)benzoesanu 2-(hydroksymetylo)tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16. Przedmiotowy sposób polega na tym, że w atmosferze inertnego gazu, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związek o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16 i katalizator przeniesienia międzyfazowego, korzystnie czwartorzędowej soli amonowej fluorowców, do (3-chlorotiofeno-2-yl)metanolu rozpuszczonego w rozpuszczalniku aprotycznym, korzystnie suchym i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (55 ÷ 65)°C w okresie od 4 dni do 12 dni, następnie otrzymaną mieszaninę wlewa się do wody z lodem, w stosunku objętościowym od 5:1 do 1:2, a otrzymany surowy produkt oczyszcza się wykorzystując protyczny i polarny rozpuszczalnik, korzystnie woda lub metanol.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo)benzoesanu 2-(hydroksymetylo)tiofeno-3-ylu, znajdujące zastosowanie przy produkcji baterii litowo-jonowych oraz sposób ich otrzymywania.
W literaturze naukowej i patentowej, dostępnej twórcom, syntezy estrów z ugrupowaniem 2-(hydroksymetylo)tiofen-3-ylowym nie są znane.
Istotą wynalazku są nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo)benzoesanu 2-(hydroksymetylo)tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16.
Nowe estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo)benzoesanu 2-(hydroksymetylo)tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16, otrzymuje się sposobem według wynalazku, który polega na tym, że w atmosferze inertnego gazu, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związek o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16 i katalizator przeniesienia międzyfazowego, korzystnie czwartorzędowej soli amonowej fluorowców, do (3-chlorotiofeno-2-yl)metanolu rozpuszczonego w rozpuszczalniku aprotycznym, korzystnie suchym i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (55 ^ 65)°C w okresie od 4 dni do 12 dni, następnie otrzymaną mieszaninę wlewa się do wody z lodem, w stosunku objętościowym od 5 : 1 do 1 : 2, a otrzymany surowy produkt oczyszcza się wykorzystując protyczny i polarny rozpuszczalnik, korzystnie woda lub metanol.
Korzystnym skutkiem zastosowania sposobu według wynalazku jest krótki czas oraz niskie temperatury prowadzenia reakcji. Zaletą sposobu według wynalazku jest otrzymywanie estru jako produktu głównego reakcji o wysokiej wydajności (powyżej 50%).
Wynalazek ilustrują następujące przykłady wykonania.
Przykład 1
W atmosferze argonu dodano soli potasowej aromatycznego kwasu karboksylowego o wzorze 2 z ugrupowaniem alifatycznym C8H17 w ilości 0,0012 mola i bromianu tetrabutyloamonowego w ilości 0,0012 mola do (3-chlorotiofeno-2-yl)metanolu w ilości 0,001 mola rozpuszczonego w 6 cm3 bezwodnego tetrahydrofuranu. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 8 dni. Następnie otrzymaną mieszaninę wlano do mieszaniny lodu z wodą, w stosunku objętościowym 1 : 2, w ilości 100 cm3. Powstały osad odfiltrowano i wysuszono, a następnie oczyszczono w aparacie Soxhleta stosując wodę jako rozpuszczalnik.
Przykład 2
W atmosferze argonu dodano soli potasowej aromatycznego kwasu karboksylowego o wzorze 2 z ugrupowaniem alifatycznym C12H25 w ilości 0,0012 mola i bromianu tetrabutyloamonowego w ilości 0,0012 mola do (3-chlorotiofeno-2-yl)metanolu w ilości 0,001 mola rozpuszczonego w 6 cm3 bezwodnego tetrahydrofuranu. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 8 dni. Następnie otrzymaną mieszaninę wlano do mieszaniny lodu z wodą, w stosunku objętościowym 1 : 2, w ilości 100 cm3. Powstały osad odfiltrowano i wysuszono, a następnie oczyszczono w aparacie Soxhleta stosując wodę jako rozpuszczalnik.
Przykład 3
W atmosferze argonu dodano soli potasowej aromatycznego kwasu karboksylowego o wzorze 2 z ugrupowaniem alifatycznym C16H33 w ilości 0,0012 mola i bromianu tetrabutyloamonowego w ilości 0,0012 mola do (3-chlorotiofeno-2-yl)metanolu w ilości 0,001 mola rozpuszczonego w 6 cm3 bezwodnego tetrahydrofuranu. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 8 dni. Następnie otrzymaną mieszaninę wlano do mieszaniny lodu z wodą, w stosunku objętościowym 1 : 2, w ilości 100 cm3. Powstały osad odfiltrowano i wysuszono, a następnie oczyszczono w aparacie Soxhleta stosując wodę jako rozpuszczalnik.
Dane fizykochemiczne dla otrzymanych związku 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo)benzoesanu 2-(hydroksymetylo)tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu 8, 12 i 16 przedstawione są w tabeli 1.
Przykładowe sygnały 1H NMR dla związku 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo)benzoesanu 2(hydroksymetylo)tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu 8, 12 i 16 zostały przedstawione w tabeli 2.
PL 238 399 Β1
Tabela 1
| Oznaczenie | Grupa tiofenowa | R | Wydajność | Temp, topnienia [°C], wzór sumaryczny (m. cz.) | FT-1R [cm1] (C=O)ester |
| Wzór 1 | 2(hydroksymetylo) tiofeno-3-yl | C8H|7 | 61 | 46-52 CsdlyeOyS (937,27) | 1677 |
| Wzór 1 | (hydroksymetylo) tiofeno-3-yl | C12H25 | 58 | 48-56 CwIIiOoOęS (1105,59) | 1677 |
| Wzór 1 | 2(hydroksymctylo) tiofcno-3-yl | CićHjt | 59 | 49-58 CgiHjjłOęS (1273,91) | 1678 |
Tabela 2
| Oznaczenie | Grupa tiofenowa | R | Sygnały 'H NMR [5, ppm] |
| Wzór 1 | 2- (hydroksymetylo) tiofeno-3-yl | c8h17 | 7,4-7,3 (10 H, aromatyczne i tiofenowe), 7,2 i 6,9- (7 H. aromatyczne i tiofenowe), 5,00 (6 H, PhO-CH2-Ph), 3,9 i 3,6 (Ph-OCH2- łańcuch alifatyczny i OH od grupy tiofenowej), 1,8 (6 H, Ph-O-CH2-CH2- CH2-), 1,2 (54 H, -CH2- alifatyczne), 0,9 (9 H, CHj alifatyczne) |
| Wzór 1 | 2(hydroksymetylo) tiofeno-3-yl | 7,4-7,3 (10 H, aromatyczne i tiofenowe), 7,2 i 6,9- (7 H, aromatyczne i tiofenowe), 5,00 (6 H, PhO-CH2-Ph), 3,9 i 3,6 (Ph-OCH2- łańcuch alifatyczny i OH od grupy tiofenowej), 1,8 (6 FI, Ph-O-CH2-CH2- CHZ), 1,2 (54 H, -CH2- alifatyczne), 0,9 (9 H, CHj alifatyczne) | |
| Wzór 1 | 2- (hydroksymetylo) tiofeno-3-yl | cI6h3J | 7,4-7,3 (10 H, aromatyczne i tiofenowe), 7,2 i 6,9- (7 H, aromatyczne i tiofenowe), 5,00 (6 H, PhO-CH2-Ph), 3,9 i 3,6 (Ph-OCH2- łańcuch alifatyczny i OH od grupy tiofenowej), 1,8 (6 H, Ph-O-CH2-CH2Cl l2-), 1,2 (54 ί 1, -CH2- alifatyczne), 0,9 (9 H, CH3 alifatyczne) |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (2)
1. Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo)benzoesanu 2-(hydroksymetylo)tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16.
2. Sposób otrzymywania nowych ciekłokrystalicznych estrów 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo)benzoesanu 2-(hydroksymetylo)tiofeno-3-ylu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16, zamienny tym, że w atmosferze inertnego gazu,
PL 238 399 Β1 korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związek o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę alkilową o liczbie węgli w łańcuchu od 8 do 16 i katalizator przeniesienia międzyfazowego, korzystnie czwartorzędowej soli amonowej fluorowców, do (3-chlorotiofeno-2-yl)metanolu rozpuszczonego w rozpuszczalniku aprotycznym, korzystnie suchym i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (55 h-65)°C w okresie od 4 dni do 12 dni, następnie otrzymaną mieszaninę wlewa się do wody z lodem, w stosunku objętościowym od 5 :1 do 1 :2, a otrzymany surowy produkt oczyszcza się wykorzystując protyczny i polarny rozpuszczalnik, korzystnie woda lub metanol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL425234A PL238399B1 (pl) | 2018-04-16 | 2018-04-16 | Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy) benzylo)benzoesanu 2-(hydroksymetylo)tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL425234A PL238399B1 (pl) | 2018-04-16 | 2018-04-16 | Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy) benzylo)benzoesanu 2-(hydroksymetylo)tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL425234A1 PL425234A1 (pl) | 2019-10-21 |
| PL238399B1 true PL238399B1 (pl) | 2021-08-16 |
Family
ID=68238671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL425234A PL238399B1 (pl) | 2018-04-16 | 2018-04-16 | Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy) benzylo)benzoesanu 2-(hydroksymetylo)tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL238399B1 (pl) |
-
2018
- 2018-04-16 PL PL425234A patent/PL238399B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL425234A1 (pl) | 2019-10-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8153801B2 (en) | Process and intermediates for preparing integrase inhibitors | |
| RU2564024C2 (ru) | Промежуточные продукты для получения ингибиторов нейтральной эндопептидазы и способ их получения | |
| KR101771997B1 (ko) | 메틸렌디설포네이트 화합물의 제조 방법 | |
| JP2019529459A5 (pl) | ||
| CN112266392A (zh) | 制备cenicriviroc及相关类似物的方法 | |
| PL238399B1 (pl) | Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy) benzylo)benzoesanu 2-(hydroksymetylo)tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL238398B1 (pl) | Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(n-alkilo-1-yloksy)benzoesanu 2-(hydroksymetylo)tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania | |
| JP2015042683A (ja) | ビフェニルイミダゾール化合物の調製方法 | |
| CA3088076A1 (en) | Process for the preparation of disubstituted diaryloxybenzoheterodiazole compounds | |
| KR20150076223A (ko) | 2-알킬 세펨 화합물을 위한 중간체의 제조 방법 | |
| PL238397B1 (pl) | Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(4-(n-alkilo-1-yloksy)benzylo) benzoesanu tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania | |
| JP7582997B2 (ja) | 殺有害生物化合物の調製方法 | |
| CA3048084A1 (en) | Protected oxadiazacyclic compounds, method for preparing oxadiazacyclic compounds and uses thereof | |
| CN105218457A (zh) | 一种3,5,5’-三取代-2-乙内酰硫脲的制备方法 | |
| WO2019151263A1 (ja) | １，１－ジ置換ヒドラジン化合物の製造方法および重合性化合物の製造方法 | |
| PL425231A1 (pl) | Nowe ciekłokrystaliczne estry 3,4,5-tri(n-alkilo-1-yloksy)benzoesanu tiofeno-3-ylu i sposób ich otrzymywania | |
| SU539521A3 (ru) | Способ получени аминоэфиров или их солей | |
| JP2010106016A (ja) | ６，６′−（アルキレンジオキシ）ジ−２−ナフトエ酸ジエステル化合物の製造方法 | |
| JPWO2019230848A1 (ja) | 重合性化合物の製造方法 | |
| CN103992285A (zh) | 1－h苯并三氮唑乙酸酯的生产方法 | |
| JP2965766B2 (ja) | スルホベタインの製造法 | |
| BRPI0618617A2 (pt) | processo para a preparação de derivados de éster ß-(fluorfenil)-propanoato | |
| WO2014062221A1 (en) | Aryl tetrafluorosulfanyl compounds | |
| JP2012036155A (ja) | ビス（オキセタンビニルエーテル）化合物、及びその製造方法 | |
| CN117551011A (zh) | 一种苄胺类化合物的制备方法 |