PL239284B1 - Sposób otrzymywania N-benzylowych pochodnych 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu - Google Patents
Sposób otrzymywania N-benzylowych pochodnych 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu Download PDFInfo
- Publication number
- PL239284B1 PL239284B1 PL431272A PL43127219A PL239284B1 PL 239284 B1 PL239284 B1 PL 239284B1 PL 431272 A PL431272 A PL 431272A PL 43127219 A PL43127219 A PL 43127219A PL 239284 B1 PL239284 B1 PL 239284B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tris
- aminophenyl
- benzene
- benzyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 title claims description 7
- QHQSCKLPDVSEBJ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tri(4-aminophenyl)benzene Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 QHQSCKLPDVSEBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- -1 benzyl halide Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical group ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 claims description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 5
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000013341 scale-up Methods 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania A/-benzylowych pochodnych 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu, dzięki któremu wydajnie i selektywnie otrzymać można związki o wzorze ogólnym 1
wzór 1 w którym Ri i R2 oznaczają atom wodoru a R3 oznacza ugrupowanie -CH^CeHs lub Ri oznacza atom wodoru a R2 i R3 oznaczają ugrupowanie -CH2-C6H5 lub Ri i R2 i R3 oznaczają ugrupowanie -CH2-CeH5, stanowiących benzylowe pochodne 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu. Związki znaleźć mogą zastosowanie jako ligandy lub bloki budulcowe w chemii supramolekularnej i organicznych materiałach funkcjonalnych.
Szkielet 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu stanowi ważny ligand lub blok budulcowy w chemii supramolekularnej oraz organicznych materiałach funkcjonalnych, w tym organiczno-nieorganicznych materiałach porowatych (Liu, C.-L.; Zhang, R.-L.; Lin, C.-S.; Zhou, L.-P.; Cai, L.-X.; Kong, J.-T.; Yang, S.-Q.; Han, K.-L.; Sun, Q.-F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 139, 12474-12479; Tauber, M. J.; Kelley, R. F.; Giamio, J. M.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1782-1783; Yan, P.; Chowdhury, A.; Holman, M. W.; Adams, D. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 724-730). W literaturze chemicznej (publikacje naukowe) opisane są metody otrzymywania pochodnych 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu, w tym pochodnych zawierających ugrupowania amidowe lub związków będących zabezpieczonymi pochodnymi 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu (Kotha, S.; Todeti, S.; Das, T.; Datta, A. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 1023-1027; Vishnoi, P.; Sen, S.; Patwari, G. N.; Murugavel, R. J. Fluoresc. 2016, 26, 997-1005; He, Y.; Bian, Z.; Kang, C.; Cheng, Y.; Gao, L. Tetrahedron 2010, 66, 3553-3563; Bao, C.; Lu, R.; Jin, M.; Xue, P.; Tan, C.; Xu, T.; Liu, G.; Zhao, Y. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3287-3294). W literaturze patentowej znaleźć można również przykłady otrzymywania tris-pochodnych 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu, wynalazki te stanowią podstawę dwóch patentów chińskich (CN106748869; CN107628966).
Obecnie znane metody otrzymywania pochodnych 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu charakteryzują się jednak niedogodnością, związaną z faktem, iż nie są znane metody selektywnej modyfikacji jednej lub dwóch grup aminowych 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu. W każdym z opisanych przypadków w literaturze chemicznej (publikacje naukowe) i patentowej, modyfikacji poddawane są wszystkie (trzy) pierwszorzędowe grupy aminowe 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu. Metody te są niekorzystne pod kątem praktycznego wykorzystania ugrupowania 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu jako liganda lub bloku budulcowego w chemii supramolekularnej oraz organicznych materiałach funkcjonalnych, jako że obecność jednej lub dwóch ugrupowań aminowych otwiera możliwości rozbudowy strukturalnej związku czy materiału (dalsza funkcjonalizacja), a co za tym idzie nadawania mu odpowiednich cech i właściwości.
PL 239 284 Β1
Z kolei obecnie znane metody otrzymywania tris-pochodnych 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu charakteryzują się następującymi niedogodnościami:
(i) konieczność stosowania w syntezie drogich lub/i niebezpiecznych reagentów (na przykład wodorek sodu, chlorek tionylu, chlorki acylowe, czy n-alkiloizotiocyjaniany), (II) względnie niska wydajność syntezy (40-70%).
Przytoczone niedogodności zmniejszają bezpieczeństwo i opłacalność ekonomiczną procesów. Podrażają one również możliwość łatwego powiększania skali syntezy.
Nieoczekiwanie okazało się, że A/-benzylowe pochodne o wzorze ogólnym 1,
1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu
wzór 1 w którym Ri i R2 oznaczają atom wodoru a R3 oznacza ugrupowanie -CH2-C6H5 lub R1 oznacza atom wodoru a R2 i R3 oznaczają ugrupowanie -CH2-C6H5 lub R1 i R2 i R3 oznaczają ugrupowanie -CH2-C6H5, można selektywnie i wydajnie otrzymać w procesie jednoetapowym.
Związki o wzorze ogólnym 1 otrzymuje się w reakcji 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu z nadmiarem molowym halogenku benzylowego, w obecności alifatycznej aminy trzeciorzędowej posiadającej od trzech do sześciu atomów węgla, w rozpuszczalniku aprotonowym należącym do klasy nitryli i posiadającym od dwóch do trzech atomów węgla a produkt reakcji wyodrębnia się, korzystnie metodą chromatografii kolumnowej. W celu otrzymania związku o wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczają atom wodoru a R3 oznacza ugrupowanie -CH2-C6H5, stosuje się 1,5-krotny nadmiar molowy halogenku benzylowego a reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej przez 30 godzin. W celu otrzymania związku o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru a R2 i R3 oznaczają ugrupowanie -CH2-C6H5 stosuje się 3-krotny nadmiar molowy halogenku benzylowego a reakcję prowadzi się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 72 godziny. W celu otrzymania związku o wzorze 1, w którym R1, R2 i R3 oznaczają ugrupowanie -CH2-C6H5, stosuje się 10-krotny nadmiar molowy halogenku benzylowego a reakcję prowadzi się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 96 godzin.
Jako halogenek benzylowy korzystnie stosuje się chlorek benzylu.
Jako trzeciorzędową aminę alifatyczną korzystnie stosuje się trietyloaminę.
Jako rozpuszczalnik aprotonowy korzystnie stosuje się acetonitryl.
Sposób według wynalazku zostały przedstawiony w przykładach.
Przykład 1. Otrzymanie A/4-mono-benzylowej pochodnej 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 oznaczają atom wodoru a R3 oznacza ugrupowanie -CH2-C6H5.
Do roztworu 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu (40 mg, 0,114 mmol) w acetonitrylu (2 mL) dodaje się chlorek benzylu (19,5 pL, 0,171 mmol) oraz trietyloaminę (33,4 pL, 0,228 mmol). Roztwór miesza się w temperaturze pokojowej przez 30 godzin. Do mieszaniny dodaje się wodę destylowaną (2 mL) i ekstrahuje octanem etylu (3x15 mL). Warstwę ograniczą przemywa się solanką (2 mL) i suszy bezwodnym siarczanem magnezu. Produkt wyodrębnia się metodą chromatografii kolumnowej
PL 239 284 Β1 stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników chlorek metylenu - alkohol metylowy w stosunku objętościowym 98:2. Otrzymuje się 39,8 mg (85%) M-benzylo-l ,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu.
1H NMR (CDCh, 500 MHz, ppm), δΗ 7.61-7.58 (m, 3H), 7.55-7.49 (m, 6H), 7.42-7.28 (m, 5H), 6.79-6.72 (m, 6H), 4.30 (s, 2H), 3.79 (bs, 4H)
HRMS (ESI): obliczono dla wzoru: C31H27N3 [M]+ = 411,2205, oznaczono: m/z 411,2204
Przykład 2. Otrzymanie M.M-bis-benzylowej pochodnej 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza atom wodoru a R2 i R3 oznaczają ugrupowanie -CH2-C6H5.
Do roztworu 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu (40 mg, 0,114 mmol) w acetonitrylu (3 mL) dodaje się chlorek benzylu (40,1 pL, 0,342 mmol) oraz trietyloaminę (75,0 pL, 0,513 mmol). Roztwór miesza się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 72 godziny. Do mieszaniny dodaje się wodę destylowaną (2 mL) i ekstrahuje octanem etylu (3x15 mL). Warstwę ograniczą przemywa się solanką (2 mL) i suszy nad bezwodnym siarczanem magnezu. Produkt wyodrębnia się metodą chromatografii kolumnowej stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników chlorek metylenu - alkohol metylowy w stosunku objętościowym 98:2. Otrzymuje się 49,7 mg (82%) M.M-bis-benzylo-l ,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu.
1H NMR (CDCI3, 500 MHz, ppm), δΗ 7.60-7.57 (m, 3H), 7.54-7.49 (m, 6H), 7.42-7.28 (m, 10H), 6.79-6.72 (m, 6H), 4.39 (s, 4H), 3.79 (bs, 2H)
HRMS (ESI): obliczono dla wzoru: C38H33N3 [M]+ = 531,2674, oznaczono: m/z 531,2672
Przykład 3. Otrzymanie Μ,Μ’,Λ/4-tris-benzylowej pochodnej 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R2 i R3 oznaczają ugrupowanie -CH2-C6H5.
Do roztworu 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu (40 mg, 0,114 mmol) w acetonitrylu (3 mL) dodaje się chlorek benzylu (260 pL, 1,140 mmol) oraz trietyloaminę (250 pL, 1,170 mmol). Roztwór miesza się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 96 godzin. Do mieszaniny dodaje się wodę destylowaną (2 mL) i ekstrahuje octanem etylu (3x15 mL). Warstwę ograniczą przemywa się solanką (2 mL) i suszy nad bezwodnym siarczanem magnezu. Produkt wyodrębnia się metodą chromatografii kolumnowej stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników chlorek metylenu - alkohol metylowy w stosunku objętościowym 98:2. Otrzymuje się 63,7 mg (90%) A/4,/\/4 ,/\/4 -tris-benzylo-1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu.
1H NMR (CDCI3, 500 MHz, ppm), δΗ 7.59-7.56 (m, 3H), 7.54-7.47 (m, 6H), 7.43-7.28 (m, 15H), 6.79-6.72 (m, 6H), 4.40 (s, 6H)
HRMS (ESI): obliczono dla wzoru: C45H39N3 [M]+ = 621,3144, oznaczono: m/z 621,3145
Claims (5)
1. Sposób otrzymywania A/-benzylowych pochodnych 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu o wzorze ogólnym 1
wzór 1
PL 239 284 B1 w którym Ri i R2 oznaczają atom wodoru a R3 oznacza ugrupowanie -CH2-C6H5 lub Ri oznacza atom wodoru a R2 i R3 oznaczają ugrupowanie -CH2-C6H5 lub R1 i R2 i R3 oznaczają ugrupowanie -CH2-C6H5, znamienny tym, że 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzen poddaje się reakcji z nadmiarem molowym halogenku benzylowego, w obecności alifatycznej aminy trzeciorzędowej posiadającej od trzech do sześciu atomów węgla, w rozpuszczalniku aprotonowym należącym do klasy nitryli i posiadającym od dwóch do trzech atomów węgla a produkt reakcji wyodrębnia się, przy czym w celu otrzymania związku o wzorze 1, w którym Ri i R2 oznaczają atom wodoru a R3 oznacza ugrupowanie -CH2-C6H5, stosuje się i,5-krotny nadmiar molowy halogenku benzylowego a reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej przez 30 godzin, w celu otrzymania związku o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru a R2 i R3 oznaczają ugrupowanie -CH2-C6H5 stosuje się 3-krotny nadmiar molowy halogenku benzylowego a reakcję prowadzi się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 72 godziny a w celu otrzymania związku o wzorze 1, w którym R1, R2 i R3 oznaczają ugrupowanie -CH2-C6H5, stosuje się 10-krotny nadmiar molowy halogenku benzylowego a reakcję prowadzi się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 96 godzin.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako halogenek benzylowy stosuje się chlorek benzylu.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako trzeciorzędową aminę alifatyczną stosuje się trietyloaminę.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik aprotonowy stosuje się acetonitryl.
5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że produkt reakcji wyodrębnia się metodą chromatografii kolumnowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL431272A PL239284B1 (pl) | 2019-09-25 | 2019-09-25 | Sposób otrzymywania N-benzylowych pochodnych 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL431272A PL239284B1 (pl) | 2019-09-25 | 2019-09-25 | Sposób otrzymywania N-benzylowych pochodnych 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL431272A1 PL431272A1 (pl) | 2021-04-06 |
| PL239284B1 true PL239284B1 (pl) | 2021-11-22 |
Family
ID=75297910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL431272A PL239284B1 (pl) | 2019-09-25 | 2019-09-25 | Sposób otrzymywania N-benzylowych pochodnych 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL239284B1 (pl) |
-
2019
- 2019-09-25 PL PL431272A patent/PL239284B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL431272A1 (pl) | 2021-04-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gorlushko et al. | Iodination of aryl amines in a water-paste form via stable aryl diazonium tosylates | |
| CN103408445B (zh) | 一种芳胺类衍生物及其制备方法 | |
| Dodonova et al. | Synthesis of 4-aryl-, 2, 4-diaryl-and 2, 4, 7-triarylpyrrolo [2, 3-d] pyrimidines by a combination of the Suzuki cross-coupling and N-arylation reactions | |
| CN110372469B (zh) | 氢化环带[12]芳烃化合物及其制备方法 | |
| CN107857773B (zh) | 2-氮杂芳环取代的喹唑啉酮硼化物 | |
| Theunissen et al. | Cationic polycyclization of ynamides: building up molecular complexity | |
| Chen et al. | An effective preparation of both 1, 3-diketones and nitriles from alkynones with oximes as hydroxide sources | |
| CN107540598B (zh) | 一种制备n-二氟甲硫基邻苯酰亚胺类化合物的方法 | |
| CN108314658B (zh) | 一种多取代噁唑衍生物的制备方法 | |
| CN107266457A (zh) | 一种2,3′‑螺二吲哚啉‑2‑酮类化合物及其制备方法 | |
| JP5388030B2 (ja) | 芳香族化合物の製造方法 | |
| CN104689849B (zh) | 一类磷酰胺‑(伯)二级胺双功能催化剂及其合成方法 | |
| CN110117237A (zh) | 一种芳香腈或烯基腈类化合物的制备方法 | |
| PL239284B1 (pl) | Sposób otrzymywania N-benzylowych pochodnych 1,3,5-tris(4-aminofenylo)benzenu | |
| CN104591959A (zh) | 一种二苯乙烯类化合物的制备方法 | |
| CN105523873A (zh) | 含氟三元环化合物、其制备方法及氟烷基锍盐的制备方法 | |
| CN104926818A (zh) | 一种吡唑并[5,1-a]异吲哚类化合物的合成方法 | |
| CN104961664B (zh) | 一种合成e‑烯基砜化合物的方法 | |
| JPWO2009057528A1 (ja) | 創薬のためのｐｅｔスクリーニング用分子プローブを製造するためのキット | |
| CN116253697B (zh) | 一种二氯萘醌和甲胺类化合物为原料合成醌并噻唑类化合物的方法 | |
| CN108299340B (zh) | 一种合成2-氟代-n-取代芳基乙酰胺类化合物的方法 | |
| JP2019085385A (ja) | インデノイソキノリン派生物の調製方法 | |
| CN109134316A (zh) | 一种氟烷基磺酰氟类化合物及其中间体、制备方法和应用 | |
| CN103087033A (zh) | 一种多取代氧杂环庚三烯-3(2h)-酮类化合物的合成方法 | |
| CN103193715A (zh) | 一种5,6-二氢嘧啶酮衍生物的制备方法 |